Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Использование высоких давлений и ионных жидкостей в синтезе производных 3, 4-дигидропиримидин-2 (1H) — она

Диссертация: Использование высоких давлений и ионных жидкостей в синтезе производных 3, 4-дигидропиримидин-2 (1H) — она
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Синтез и свойства 3,4-дигидропиримидин-2(7//)-онов (-тионов) (литературный обзор)1. 1. Методы синтеза 3,4-дигидроииримидин-2(/Я)-онов (-тионов)1. 1. 1. Методы, включающие построение гетероцикла из ациклических соединений1. 1. 1. 1. Трехкомпонентная конденсация альдегидов, (З-дикарбонильных соединений и производных мочевины (тиомочевины) (реакция Биджинелли). Методы, основанные на введении… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Синтез и свойства 3,4-дигидропиримидин-2(7//)-онов (-тионов) (литературный обзор)
    • 1. 1. Методы синтеза 3,4-дигидроииримидин-2(/Я)-онов (-тионов)
      • 1. 1. 1. Методы, включающие построение гетероцикла из ациклических соединений
        • 1. 1. 1. 1. Трехкомпонентная конденсация альдегидов, (З-дикарбонильных соединений и производных мочевины (тиомочевины) (реакция Биджинелли)
      • 1. 1. 2. Методы, основанные на введении и трансформации функциональных групп в производных пиримидинона
        • 1. 1. 2. 1. Взаимодействие производных 2-алкокси- и 2-алкилтио-1,6-дигидропиримидинов с электрофильными реагентами
        • 1. 1. 2. 2. Дегидратация 4-гидрокси-4-Ягтетрагидропиримидин-2(7Я)-онов (-тионов)
    • 1. 2. Свойства 3,4-дигидропиримидин- 2(Ш)-онов
      • 1. 2. 1. Физико-химические свойства
      • 1. 2. 2. Химические свойства
        • 1. 2. 2. 1. Дегидрирование и окисление
        • 1. 2. 2. 3. Алкилирование и ацилирование
        • 1. 2. 2. 4. Прочие реакции
      • 1. 2. 3. Биологическая активность

Использование высоких давлений и ионных жидкостей в синтезе производных 3, 4-дигидропиримидин-2 (1H) — она (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В последние годы заметно активизировались исследования, направленные на разработку эффективных методов синтеза производных 3,4дигидрониримидин-2(/Я)-она (-тиона) и изучение их биологической активности. Среди соединений этого ряда были обнаружены вещества, обладающие различными видами фармакологической ак1ивности: гипотензивной, антивирусной, антибактериальной, седативнои, противоопухолевой, а также вещества, являющиеся селективными антагонистами aia адреноренепторов. Некоторые соединения в настоящее время проходят клинические испытания как противораковые средства и средства для лечения СПИДа. Простым и удобным методом синтеза 3,4-дигидрониримидин-2(///)-онов (-тионов) является конденсания альдегидов с (3-дикарбонильными соединениями и производными мочевины (тиомочевины) (реакция Виджииелли). Несмотря на больиюс число публикаций, посвященных этой реакции, разработка новых, более эффективных способов ее нроведсния остается актуальной задачей. Можно было предположить, что интенсифицировать реакцию Биджинелли и улучшить ее экологические характеристаки нозволиг применение высокого давления и катализ ионными жидкостями. Высокое давление должно обеспечить повышение выхода продуктов и селективности реакции при низких температурах. Катализ ионными жидкостями позволяет исключить использование токсичных органических расгворителей. В условиях высокого давлеьшя реакция Биджинелли ранее не проводилась. Первые сообщения об использовании ионных жидкостей в качестве катализаторов в синтезе 3,4-дигилрониримидин-2(///)-онов (-тионов) появились совсем недавно, причем не проводилось сравпительного изучения каталитической активности различных типов солей. В реакцию не вовлекались фторсодержащие Р-дикарбонильнрле соединения и производные изомочевины. Задачами диссертационной работы явились: 1) изучение реакции Биджинелли под действием высокого давления (до 8.5 кбар) в гомогенных условиях и в условиях фазового перехода (кристаллизации) растворителя. 2) изучение катализируемых ионными жидкостями двухи трехкомпонентных реакций альдегидов, р-дикарбонильных соединений и производных мочевины (тиомочевины) в огсутствие органического растворителя и синтез на их основе производных 3,4-дигидропиримидин-2(7//)-она (-тиона) различного строения. В ходе исследования было установлено, что проведение реакции бензальдегида с метилацетоацетатом и мочевиной при давлении 8.5 кбар позволяет повысить выход 6-метил-5-метоксикарбонил-4-фенил-3,4дигидропиримидин-2(///)-опа на 40−60% по сравнению с соответствующей реакции при атмосферном давлении. Определены значения AV^ и AE*" реакции. Показано, что скорость реакции кратковременью возрастает в точке кристаллизации растворителя. Изучена каталитическая активность солей алкиламинов и алкилимидазолов, содержащих анионы BF/, РРб', AiCU". AI2CI7', в реакции Бидж1щелли в расплаве исходных соединений. На основе реакции синтезирован ряд производных 3,4-дигидропиримидин-2(/Я)-она (-тиона) и 4-гидрокси-4фторалкилтетрагидропирими-ди11−2(7//)-она (-тиона) — возможных биoJюгичecки активных веществ. Изучена катализируемая системой тетрафторборат 1-бутил-Зметилимидазолия — ацетат пиперидиния конденсация альдегидов с эфирами ацетоуксусной кислоты и ацетилацето1юм в отсутствие органического растворителя. Установлено, что конденсация арилиденовых производных (5дикарбопильных соединений с О-метилизомочевиной в ионной жидкости тетрафторборате 1-бутил-З-метилимидазолия. приводит к образованию производных 2-метоксидигидрониримидипа — полупродуктов в синтезе 3замещенных 3,4-дигидропиримидин-2(/Я)-онов.Диссертация состоит из введения, литературного обзора (глава 1), обсуждения результатов (глава 2), экспериментальной часги (глава 3), выводов и списка цитируемой литерагуры. В литературном обзоре обобщены литературные данные о методах синтеза и свойствах 3.4-дигидропиримидин-2(/Я)-онов (тионов). Вторая глава содержит обсуждение результатов проведенных исследований. В третьей главе описаны методики выпо-тенных экспериментов и характерисгики впервые полученных соединений. I. Синтез и свойства 3,4-дигидропиримидин-2(///)-онов (-тионов) (литературный обзор) В литературном обзоре обобщены опубликованные данные о методах синтеза и некоторых химических свойствах 3.4-дигидрониримидин-2(/Я)-онов и их структурных аналогов. Приведена информация о биологической активности данного типа соединений.

1. Разработан удобный общий метод синтеза производных 3,4-дигидропиримидин 2(7//)-она (-тиона) на основе катализируемой пергалогеноборатами, -фосфатами и ;

алюминатами алкиламинов и алкилимидазолов реакции Биджинелли в расплаве исходных соединений. Высказано предположение, что, каталитическое действие указанных солей обусловлено их способностью выделять соответствзтощие галоидводороды в условиях реакции.2. Разработан эффективный метод синтеза производных 4-гидрокси-4;

фторалкилтетрагидрогн1римидин-2(7//)-она (-тиона) — исходных соединений для получения потенциатьно биологически активных фторнроизводных пиримидина ;

на основе катализируемой тетрафторборатом 1-бутил-З-метилимидазолия реакции фторсодержащих (3-д и карбонильных соединений с ароматическими.

(гетероароматическими) альдегидами и мочевиной (тиомочевиной) в отсутствие растворителя.3. Разработан MCTOJI синтеза производных 2-метоксидигидропиримидина — синтонов для получения 3-замещенных 3,4-дигидропиримидин-2(7//)-онов — конденсацией арилиденовых производных Р-дикарбонильных соединений с (9-метилизомочевиной в среде тетрафторбората 1-бутил-З-метилимидазолия.4. Установлено. что катализируемая системой тетрафторборат 1-бутил-З метилимидазолия — ацетат пиперидиния конденсация ароматических альдегидов с Р-дикарбонильными соединениями в отсутствие растворителя приводит, в зависимости от строения исходных соединений, к арилиденовым производным р дикарбонильиых соединений (продукты Кневенагеля) или производным 2-арил-4;

гидрокси-6-оксоциклогексан-1,3-дикарбоновой кислоты.5. Обнаружено активируюн1ее влияние высокого давления (до 8.5 кбар) на протекание трех компонентной конденсации бензальдегида с метилацетоацетатом и мочевиной. Экспериментально определен объемный эффект активации реакции, составляющий •7.7 -г- -9.5 с. м /^моль. Установлен факт кратковременного (3 — 1 0 мин) возрастания скорости реакции в точке кристаллизации растворителя (АсОН).

Показать весь текст

Список литературы

  1. Biginelli P. Gazz. Chim. 1.al., 1893, 23, 360−365.
  2. Yadav J.S., Reddv B.V.S., Reddy K.B., Raj K.S., Prasad A.R., J. Chem. Soc., Perkin Trans. /.2001, 1939−1941.
  3. Jin Т., Zhang S" Li Т. Synthetic Commun., 2002, 32, 1847−1851.
  4. Folkers K" Harwood H.J. and Jonson T.B., J. Am. Chem. Soc., 1932, 54, 37 513 754.
  5. Rani V.R. Srinivas N" Kishan M. R., Kulkarni S.J., Radhavan K.V., Green Chem., 2001. 3, 305−306.
  6. Rehani R, Shah A. C. Indian J. Chem., 1994, 33B, 775−778.
  7. Ranu B.C., Hajra A. Jana U., J. Org. Chem., 2000, 65, 6270−6272.
  8. Kappe C.O., Falsone S.F., Synlett, 1998, 718−719.
  9. Bussolari J.C., McDonnell P.A., J. Org. Chem., 2000, 65, 6777−6779.
  10. Kappe C.O., Falsone S.F. Fabian W.M.F., Belaj F., Heterocycles, 1999, 55, 7779.
  11. Reddy Ch. V., Mahesh M., Raju P. V. K., Babu T. R., Reddy V. V. N., Tetrahedron Lett. 2002. 43, 2657−2659.
  12. Saloutin V.I., Bugart Ya.V., Kuzueva O.G., Kappe C.O., Chupakhin O.N., J. Fluorine Chem., 2000. 103, 17−23.
  13. Gangadasu В., Palaniappan S., Rao V.J., Synlett, 2004, 7, 1285−1287.
  14. Sabitha G" Reddy G. S. К. K., Reddy К. В., Yadav J.S., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6497−6499.
  15. Salehi, H., Guo, Q.-X. Synthetic Commun., 2004, 34, 171−179.
  16. Dandia A. Saha M., Taneja H., J. Fluorine Chem., 1998, 90, 17−21.
  17. Fu N.-Y., Yuan Y.-F. Cao Z., Wang S.-W., Wang J.-T., Peppe C., Tetrahedron, 2002, 5c*?. 4801−4807.
  18. Paraskar A.S., Devvkar G.K., Sudalai A., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3305−3308.
  19. Ma Y" Qian C., Wang L., Yang M., J. Org. Chem., 2000, 65, 3864−3868.
  20. Bahekar S.S. Kotkhakar S.A., Shinde D.B., Mendeleev Commun., 2004, 5, 210 212.
  21. Gohain M., Prajaputi D., Sandhu J.S., Synlett, 2004, 235−238.
  22. Peng J., Deng Y. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5917−5919.
  23. Shailaja M., Manjula A., Vittal Rao В., Parvathi H., Synthetic Commun., 2004, 34, 1559−1564.
  24. Bose S.D., Fatima L. Mereyala H.B., J. Org. Chem., 2003, 68, 587−590.
  25. Fan X. Zhang X., Zhang Y., J. Chem. Research, 2002, S, 436−438.
  26. Lu J., Ma H., Synlett, 2000, 63−64.
  27. Li J., Bai Y., Syntesis, 2002, 466−468.
  28. Salehi P., Dabiri M., Zolfigol M.A., Fard M.A.B., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2889−2891.
  29. Lu L" Bai Y. Wang Z. Yang В., Ma H., Tetrahedron Lett., 2000, 41, 90 759 078.
  30. Ни E.H. Silder D.R., Dolling U.-H., J. Org. Chem., 1998, 63, 3454−3457.
  31. Tu S., Fang F., Miao C" Jiang H., Feng Y., Shi D., Wang X., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6153−6155.
  32. Sabitha. G.: Kiran Kumar Reddy, G.S.- Reddy, K.B.- Yadav, J.S., Synlett, 2003, 858−860.
  33. Vara R., Alam M.M., Adapa S.R., Synlett, 2003, 67−70.
  34. Ramalinda K. Vijavalakshmi P., Kaimal T.N.B., Synlett, 2001, 863−868.
  35. Yadav J. S" Reddy B.V.S., Srinivas R., Venugopal C., Ramaliangam Т., S^to/s, 2001. 1341−1345.
  36. Maiti G" Kundu P., Guin C., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2757−2758.
  37. Kumar K.A., Kasthuraiah M., Reddy C. S., Reddy C. D., Tetrahedron Lett., 2001. 42, 7873−7875.
  38. Tu S. Fang F., Miao C., Jiang H., Feng Y., Shi D., Wang X., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6153−6157.
  39. Sun, Q., Wang Y. Ge Z" Cheng Т., Li R., Syntesis, 2004, 1047−1051.
  40. Khodaei M.M., Khosropour A.R., Beygzadeh M., Synthetic Commun., 2004, 9, 1551−1557.
  41. Shaabani A., Bazgir A. Teimouri F., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 857−859.
  42. Reddy K.R. Reddy Ch. V., Mahesh M., Raju P.V.K., Reddy V. V. N., Tetrahedron Lett., 2003. 44, 8173−8175.
  43. Bigi F., Carloni S" Frullanti В., Maggi R., Sartori G., Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3465−3468.
  44. Rani V.R. Srinivas N. Kishan M.R., Kulkarni S.J., Raghavan K.V., Green Chem., 2001. 3. 305−306.
  45. Martines S., Meseguer M., Casas L., Rodriguez E., Molins E., Moreno-Manas M., Roig A., Vallribera A., Tetrahedron, 2003, 59, 1553−1556.
  46. Xia M., Wang Y.-G. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7703−7705.
  47. Folkers K" and Jonson T.B., J. Am. Chem. Soc., 1933, 55, 2886−2891.
  48. В.П., Дуоотенко З. Д., Химия гетероциклических соединений, 1970, 541−546.
  49. Sweet F., Fissekis J.D. J.Am.Chem. Soc., 1973, 95, 8741−8749.
  50. Kappe, C.O., J. Org. Chem., 1997, 62, 7201−7204.
  51. Zigeuner, G.: Knopp, C.- Blaschke, H" Monatsh. Chem., 1976, 587−593.
  52. Kappe. C.O., Tetrahedron, 1993, 49, 6937−6963.
  53. Drljaca A. Hubbard C.D., Van Eldih R., Asano Т., Basilevsky M.A., Le Noble W.J. Chem. Rev. 1998. 2167−2170.
  54. А. И. Киселев В.Д., Изв. АН. Сер. хим., 2003, 279−283.
  55. М.Г. химическое равновесие и скорость реакций при высоких давлениях, М. Химия. 1969, 3-е издание, 428.
  56. Isaacs N.S. Liquid phase high pressure chemistry, Chichester, N.Y., Brisban, Toronto, Wiley. 1981. 414.
  57. B.M. Влияние высокого давления на реакции в жидкой фазе, Физическая химия, современные проблемы (под ред. Колотыркина Я.М.), М. Химия, 1984, 144.
  58. Matsumoto К., Sera A., Jchida Т., Part I, Organic synthesis under high pressure, Synthesis, 1985, 1: Matsumoto K., Sera A., Part 2, ibid 1985, 999−1004.
  59. Isaacs N.S. The role of high pressure in organic chemistry., Tetrahedron, 1999, 47, 8463−8467.
  60. Weale K.E. Chemical Reactions at High Pressure. Spon’s Chemical Engineering Series, London. 1967.
  61. Hamann S.D. Physico-Chemical Effect of Pressure. Butter worths, London, 1957.
  62. B.M., Макарова З. Г. Возрастание реакционной способности органических веществ в условиях стимулированных высоким давлениемфазовых переходов жидкость твердое тело, Тезисы докладов III Всесоюзного совещания, «Химия высоких давлений». М, 1990, 100.
  63. В.М., Макарова З. Г., Климов Е. И. и др., ДАН СССР, 1989, 641.
  64. Organic high pressure chemistry, Ed. by le Noble W.J., Elsevier. Amst., 1988, 489.
  65. B.M., Макарова З. Г., Климентова H.B. и др., Высокомолекулярные соединения. 1986. В, 200.
  66. В. М. Макарова З.Г., Климентова Н. В. и др., Высокомолекулярные соединения, 1982. А. 2621.
  67. В. М. Макарова З.Г., Краюшкин М. М. и др &bdquo-ДАН СССР, 1985, 917 920.
  68. В.М., Журавлева Е. Б., Макарова З. Г., Краюшкин М. М., Изв. АН СССР Сер. хим. 1987. 1951−1954.
  69. В. М. Журавлева Е.Б., ДАН СССР, 1986, 383−385.
  70. В. М. Климов Е.И., Макарова З.Г &bdquo-ДАН СССР, 1986, 105−107.
  71. Kochetkov N.K. Zhulin V.M., Klimov Е.М., Carb. Res., 1986, 241−245.
  72. B.M. Макарова З. Г., Климов Е.И &bdquo-ДАН СССР, 1989, 641−643.
  73. И.П., Гсзпева Г. А., Шумский А. Н., Путилова Е. С., Жулин В. М. Конденсированные среды и межфазные границы, 2002, 4, 225−228.
  74. Gazieva G.A. Lyss: nko К.А., Gaziev R.G., Kravchenko A.N., Lebedev O.V., Zhulin V.M., Mendeleev Commun., 2001, 107−111.
  75. Jenner G. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6195−6198.
  76. Kidvvai M., Saxcna S., Mohan R., Venkataramanan R., J.Chem.Soc., Perkin Trans 7,2002. 1845−1846.
  77. Gupta R. Gupta A.K., Payl S., Karchroo P.L., Ind. J. Chem., 1995, B, 151−153.
  78. Gholap A.R., Venkatesan K., Daniel Т., Lahoti R.J., Srinivasan K.V., Green Chem., 2004. 6, 147−150.
  79. Yadav J.S., Reddy B.V.S. Reddy E.J., Ramalingam Т., J. Chem. Research (S), 2000, 354−355.
  80. Kappe C.O., Kumar K.A., Varma R.S., Synthesis, 1999, 1799−1803.
  81. Hazarkhani H. Karimi В., Synthesis, 2004, 1239−1242.
  82. Eynde J. J. V. Hecq N. Kataeva O., Kappe C.O., Tetrahedron, 2001. 51, 17 851 791.
  83. Mitra A.K. Banerjee K. Synlett, 2003, 1509−1511.
  84. Stadler A., Kappe C.O. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 2000, 1363−1368.
  85. Atwal K. S" O’Relly В. C., Gougoutas J. Z., Malley M. F., Heterocycles, 1987, 26, 1189−1192.
  86. Atwal K. S., Rovnyak G. C., O’Relly В. C., Schwartz J., J. Org. Chem., 1989, 54, 5898−5907.
  87. O’Relly В. C. Atwal K. S" Heterocycles, 1987, 26, 1185−1188.
  88. Cho H. Shima K. Hayashimatsu M., Ohnaka Y., Mizuno A., Takeuchi Y., J. Org. Chem., 1985. 50. 4227−4231.
  89. Cho H., fwashita Т. Ueda M., Mizuno A., Mizukawa K., HamaguchiM., J. Am. Chem. Soc., 1988. //0,4832−4837.
  90. Atwal K. S., Rovnyak G. C., Schwartz J., Moreland S., Hedberg A., Gougoutas J. Z., Malley M. F. Fl-yd D.M., J. Med. Chem., 1990, 33, 1510−1515.
  91. Rovnyak G. C., Atwal K. S., Hedberg A., Kimball S.D., Moreland S., Gougoutas J. Z., O’Relly В. C. Schwartz J., Malley M. F" J. Med. Chem., 1992, 35, 32 543 258.
  92. E.JI., Дубурс Г., Хим. гетероцикл. coed., 1982, 535−538.
  93. E.JI., Лиепинын Е. Е., Мутсенитсе Д. Х., Дубурс Г., Хим. гетероцикл. соед., 1987, 668−673.
  94. Folkers К., Harwood H.J., Jonson Т.В., J. Am. Chem. Soc., 1933, 55, 1140−1143.
  95. Folkers K. Harwood II.J., and Jonson T.B., J. Am. Chem. Soc., 1934, 56, 11 801 187.
  96. Е.Л., Муценис Д., Кадиш В. П., Дубурс Г., Хим. гетероцикл. соед., 1986.1123−1126.
  97. ЕЛ., Золотоябко P.M., Муценис Д., Дубурс Г., Хим. гетероцикл. соед., 1989. 1076−1081.
  98. Карре С.О., Roschger P. J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 55−64.
  99. Akhtar M.S., Seth M. Bhaduri A.P., Ind. J. Chem., 1987, 26B, 556−559.
  100. George Т. Tahilramani R. Metha D.V., Synthesis, 1975, 405−410.
  101. Cho H., Takeuchi Y. J. Ueda M., Mizuno A., Tetrahedron Lett., 1988, 29, 54 055 408.
  102. Zigeuner G., Hamberger H., Blaschke H., Sterk H., Monatsh. Chem., 1966, 1408−1421 .
  103. Takamizavva A., Hini K., Chem. Pharm. Bull, 1964,12, 804−809.
  104. Zigeuner G. Svvoboda R., Monatsh. Chem., 1966, 97, 1422−1427.
  105. Rovnyak G. C., Kimball S.D. Brit. UK Pat. Appl. GB 1992, 2.247.236 Chem. Abstr. 1992. 117, 7953.
  106. Atwal K.S., Swanaon B.N., Unger S.E., Floyd D.M., Moreland S., Hedberg A., O’Reilly B.S.J. Med. Chem., 1991, 34, 806−809.
  107. Grover G.J. Dzwonzyk S" MeMullen D.M., Normandin D.E., Parham C.S., Sleph P.G. Moreland S., JCardiovasc. Pharmacol., 1995, 26, 289−292.
  108. Mayer T.U., Kapoor T.M., Haggarty S.J., King R.W., Schreiber S.L., Mitchison T.J. Science, 1999. 286, 971−975.
  109. Haggarty S.J. Mayer T.U., Miyamoto D.T., Fathi R., King R.W., Mitchison T.J., Schreiber S.L. Chem. Biol., 2000, 7, 275−277.
  110. Heys L" Moore C.G. Murphy P.J., Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 57−61.
  111. Patil A.D. Kumat N.V., Kokke W.C., Bean M.F., J. Org. Chem., 1995, 60, 1182−1188.
  112. Седишев ИЛI., Гашев Р. Г., Путилова E.C., Жулин В. М., I Всероссийская конференция «Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах» «ФАГРАН- 2002″, Воронеж, 2002, 242−243.
  113. А., Форд Р. Спутник химика, Мир, Москва, 1976, 243−244.
  114. В.М. Влияние высокого давления на реакции в жидкой фазе, Физическая химия, современные проблемы (под ред. Колотыркина Я.М.), М. Химия, 1984, 144−174.
  115. Rimmelin J. Jenner G. Tetrahedron, 1974, 30, 3081−3085.
  116. И.П., Kyтин А.А., Жулин В. М., Изв. АН Сер. хим., 1995, 319−322.
  117. Е. С. Крышталь Г. В., Жданкина Г. М., Троицкий Н. А., Злотин С. Г., ЖОрХ, 2005. 41, 524−528.
  118. P. Welton Т. (Editors) Ionic Liquids in Synthesis, Weinheim, Willey-VCH, 2003. 363−475.
  119. Boon J.A. Levisky L.A., Pfluk J.L., Wilkes J.S., J. Org. Chem., 1986, 51, 480 483.
  120. Boulaire V.L. Gree R. Chem. Commun., 2000, 2195−2199.
  121. Mathews C.J. Smith P.J., Welton Т., Chem. Commun., 2000, 1249−1253.
  122. Fischer Т. Sethi A. Welton Т., Woolf J., Tetrahedron Lett., 1999, 40, 793−795.
  123. De Bellefon С. Зоддуе E. Grenouillet P., J. Mol. Catal., 1999, 145, 121−126.
  124. Fan X. Ни X., Zhang X. Wang J., Aust. J. Chem., 2004, 57, 1067−1071.
  125. Olivier Bourbigou H» Vagna L., J. Mol. Catal. A: Chemicals, 2002, 182−254.
  126. Zhao D., Wu M., Kou Y., Min E., Catalysis Today, 2002, 74, 157−189.
  127. B.C., Крышгаль Г. В., Жданкина Г. М., Троицкий H.A., Злотин С.Г., VII школа-конференция по органической химии, Екатеринбург, 2003, 47.
  128. S.G., Kryshtal G.V., Zhdankina G.M., Putilova E.S., Г' International Congress on Ionic Liquids (COIL), Salzburg (Austria), 2005, 182−183.
  129. Kappe C.O., Acc. Chem. Res., 2000, 33, 879−887.
  130. Qian C. Tian H, Ma Y. Synth. Commun., 2003, 33, 1459−1465.
  131. Xu H., Wang Y.-G. J. Chem. Res. Synop., 2003, 6, 377−381.
  132. H.C., Троицкий H.A., Злотин С. Г., Худина О. Г., Бургарт Я. В., Салоутин В. И., Чупахин О. Н. ЖОрХ, 2005, (в печати).
  133. Hronowski L.J.J. S/arek W.A., Can. J. Chem., 1985, 2787−2791.
  134. Yarim M. Sarac S" Ertan M., Kilic F.S., Erol K., Arzneim. Forsck, 2002, 52, 27−33.
  135. Trost B.M. Rhee Y. I I. J. Am.Chem. Soc., 2002, 124, 2528−2532.
  136. Szumma A., Jurczak J. Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 3760−3765.
  137. Bao W., Wang Z. Li Y. J. Chem. Res., 2003, S, 294−297.
  138. Su C" Chen Z.-C. Zheng Q.-G., Synthesis, 2003. 4, 555−560.
  139. Morrison D.W., Forbes D.C., Davis J.H., Tetrahedron Lett., 2001. 42, 60 536 057.
  140. Formentin P., Garcia II., Leyva J., J. Mol. Catal. A: Chemicals, 2004, 214, 137 142.
  141. Welton Т., Chem. Rev. 1999. 99, 2071−2092.
  142. Dostal W. Heinisch G., Holzer W., Perhauc I., Zheng C., J. Heterocyclic Chem., 1990. 27. 1313−1315.
  143. Hangarge R.V. Shingare M.S., Mendeleev Commun., 2003, 79−83.
  144. Hangarge R.V. Ja il ote D.V., Shingare M.S., Green Chem., 2002, 4, 266−268.
  145. Khan F.A. Dash J. Satapathy R., Upadhyay S.K., Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3055−3059.
  146. A.M. Злотин С. Г., Шестопалов A.A., Мортиков В. Ю., Родиновская JI.A. Изв. АН, Сер. химическая, 2004, 546−550.
  147. Shestopalov Al. Rodinovskaya L., Shestopalov An., Zlotin S., Nesterov V., Synlett. 2003. 2309−23 12.
  148. Hagivvara H., Sayuri Т., Okabe Т., Hoshi Т., Suzuki Т., Suzuki H., Shimizu K.-I., Kitayama Y., Green Chemistry, 2002, 4, 461−463.
  149. Dere R.T. Pal R.R. Patil P. S., Salunkhe M.M., Tetrahedron Lett., 2003, 4, 53 515 353.
  150. H.C., Троинкнй H.A., Злотин С. Г., Изв. АН. Сер. хим., 2005, 1192−1204.
  151. Jones G., Organic Reaction, 1967. 15, 204−599.
  152. Nitta H. Takimoto К. Ueda I., Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 858−862.
  153. Nivvas S. Kumar S. Bhaduri A.P., Indian J. Chem., 1985, 24B, 747−751.
  154. Aftanasi O., Filippone P., Mai A., Synth. Commun., 1983, 1203−1205.
  155. Danion-Bougot R. Carrie R., Bull. Soc. Chim. Fr., 1968, 2526−2532.
  156. Zoeller J.R., Tetrahedron Lett., 1989,30, 1457−1462.
  157. Mayer H. Bossert F" Wehinger E., Stoeple K., Vater W., Arzneim.-Forsch., 1981.57,407−412.
  158. B.Jl. Гейн H.B., Воронина Э. В., Кривенько А. П., Хим.-Фарм. журн., 2002, (№ 3), 23−28.
  159. Muldon M.J., Gordon С.М., Dunkin I.R., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 433−436.
  160. Kingsbury C.A. Egan R.S., Perun T.J., J. Org. Chem., 1970, 35, 2913−2917.
  161. Г. И., Спектор C.C., Шаховской Т. П. и др., Изв. АН СССР. Сер. хим., 1976, 1664−1666.
  162. Журавлева Е. Б. Диссертация., М. 1986.
  163. Chun S. Dzyuba S.V. Bartsch R.A., Anal. Chem., 2001 (73), 3737−3740.
  164. Suarez P.A.Z., Dullius J.E.L., Einloft S., De Soura R.F., Dupont, J., Polyhedron, 1996. 15. 1217−1221.
  165. Csihary S. Fischmeisyer C., Brunou C., Horvath I.T., Dixneuf P.H., New J. Chem. 2002, 26, 1667−1672.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?