Новые конденсированные гетероциклические системы на основе 2, 2, 4-триметилгидрохинолинов
Диссертация
В этом плане перспективны легкодоступные 2,2,4 триметилгидрохинолины, являющиеся представителями пространственно затрудненных гетероциклических аминов. Наличие в них нескольких реакционных центров — вторичной аминогруппы, аллильного метила и ароматического кольца — делает их ценными субстратами для синтеза разнообразных линейных и конденсированных систем. Химия 2,2,4-триметилгидрохинолинов… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. МЕТОДЫ ПОСТРОЕНИЯ ГИДРОХИНОЛИНОВОГО ЦИКЛА И АННЕЛИРОВАННЫХ С НИМ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
- 1. 1. Синтез гидрохинолинового цикла
- 1. 2. Синтез аннелированных гетероциклических систем включающих хинолиновый фрагмент
- 1. 2. 1. Гетероциклические системы, аннелированные по связи [с]
- 1. 2. 2. Гетероциклические системы, аннелированные с хинолиновым циклом по связям Щ] и [а]
- 1. 2. 3. Гетероциклические системы, аннелированные по связям
- 2. 1. Реакция Бишлера — Мелау в ряду 2,2,4 — триметилгидрохинолинов
- 2. 2. Синтез 4,4,6-триметил-8-Я-4Н-пирроло[3,2,1-ц]хинолин-1,2-дионов и их функциональных производных
- 2. 2. 1. Взаимодействие пирролохинолиндионов с N, 14-- Б, 1Ч-- О, IV-- С, 14бинуклеофилами
- 2. 2. 2. Пироллохинолиндионы в трехкомпонентных реакциях
- 2. 3. Аннелирование 2,2,4-триметилгидрохинолинов по связям [с] и [ц]
- 2. 3. 1. Синтез гетероциклической системы 7,7-диметил-10-тиоксо-4,5,7,10-тетрагидро-1,2-дитиоло[3,4-с]пирроло-[3,2,1-/у]хинолин-4,5-диона
- 2. 3. 2. Синтез гетероциклической системы 4,5-диоксо-4,5,7,11-тетрагидро[3,2,1-у]тиопирано[2,3-с]хинолина
- 3. 1. Синтез исходных соединений
- 3. 2. Синтез целевых продуктов
Список литературы
- Шихалиев X.C. Синтезы на основе 2,2,4-триметилзамещенных гидрохинолинов : дис. к-та хим. наук: 20 003 / Х. С. Шихалиев. Воронеж.-1989.- С. 99, 146.
- Шмырева Ж.В. 2,2,4-триметилгидрохинолины / Ж. В. Шмырева. Воронеж: Изд-во Воронеж, ун-та, 1999. — 127 с.
- Пат. 4 514 570 США. Способ получения производных 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина / Bowers Joseph S. Eastman, Kodak Co.- 2.03.84. РЖХим. -1986. — 1Н191П.
- Пат. 128 920 ПНР, МКИ С 07 D 215/02. Способ получения 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина / Zoledziowski W., Grzywa Е., Pudlo В., Majewski J. -№ 237 662 — заявл. 27.07.82.- опубл. 31.05.86. РЖХим.- 1987.- 6Н191П 1986 г.
- Заявка 61−15 873, Япония, МКИ С 07 D 215/06. Получение 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина. / Йосимура Масакацу, Фудзи Такэо, Иноуэ Кикумицу, Умэхара Масахито, Нагасаки Хидэо — заявл. 29.06.84 — опубл. 23.01.86.- РЖХим. 1986.- 23Н173П.
- Eston N.R. A Novel Synthesise of Quinolines and Dihydroquinolines / N.R. Eston, D.R. Cassady // J.O.Chem.- 1962. Vol. 27., № 12.- P. 4713 — 4714.
- O.Alan R. Katritzky, Stanislaw Rachwal, Bogumila Rachwal. Recent progress in the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines. // Tetrahedron. 1996.- Vol. 52., № 48.- P. 15 031 — 15 070.
- Поваров JI.C. а,(3-Ненасыщенные эфиры и их аналоги в реакциях диенового синтеза / JI.C. Поваров // Успехи химии. 1967.- Т.36., № 9.-С. 1533 — 1562.
- Поваров JI.C. Реакции бензилиденанилина с некоторыми ненасыщенными соединениями / Л. С. Поваров, В. И. Григос, Б. М. Михайлов // Изв. Акад. Наук СССР, Сер. Хим. 1963. — № 11. — С. 2039 — 2041
- Реакции дигидропирана и 2-метилдигидрофурана с некоторыми шиффовыми основаниями / Л. С. Поваров, В. И. Григос, Р. А. Караханов и др. // Изв. Акад. Наук СССР, Сер. Хим.- 1964.-№ 1.- С. 179 181.
- Реакции дигидросильвана с шиффовыми основаниями / Б. М. Михайлов, Л. С. Поваров, В. И. Григорос и др. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1964.№ 9. С. 1693- 1695.
- Gilchrist Th. Cycloaddition reactions of 3,4-dihydro-2H-pyran with benzylidene anilines / Gilchrist Th., Stannard A.-M. // Tetrahedron Lett. 1988. -Vol. 29., № 29. — P. 3585 — 3586.
- Cabral J. Product distribution in Diels- Alder addition of N-benzylideneaniline and enol ethers / Cabral J., Laszlo P // Tetrahedron Lett. 1989. — Vol. 30, № 51. -P. 7237−7238.
- Cabral J. Schizoid reactivity of N-benzylidene aniline toward clay-catalyzed cycloadditions / Cabral J., Laszlo P. // Tetrahedron Lett. 1988.- Vol. 29, № 5. — P. 547−550.
- Поваров Л.С. Синтез производных фенантридина / Л.С. .Поваров // Изв. Акад. Наук СССР, Сер. Хим. 1966. — № 2. — С. 337 — 339.
- Grieco, Р.А. Role reversal in the cycloaddition of cyclopentadiene with heterodienophiles derived from aryl amines and aldehydes: synthesis of novel tetrahydroquinolines / Grieco P.A., Bahsas A. // Tetrahedron Lett 1988. — Vol. 29, № 46.-P. 5855 — 5858.
- Katrytzky A.R. A versatil method of preparation of substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines / Katrytzky A.R., Rachwa В., Rachwal, S. // J. Org. Chem. -1995. Vol. 60, № 23. — P. 7631 — 7640.
- Пат. 227 434 ГДР. Способ получения новых гексагидрофенантридинов / Х. Маммен, С. Дитцель, Н. Д. Мартин и др. 18.09.1985. РЖХим. — 1986. -10Н209П.
- Romano V.A. Orru Recent advances in solution-phase multicomponent methodology for the synthesis of heterocyclic compounds / .Romano V.A. Orru, Michiel de Greef// Synthesis. 2003. — № 10. — P. 1471−1499.
- Поваров Jl.C. Свободные азотокисные радикалы на основе бензохинолинов / JI.C. Поваров, А. Б. Шапиро, Э. Г. Розанцев // Изв. АН СССР., Сер. Хим. 1966. — № 2. — С. 339 — 341.
- Шмырева Ж.В. Взаимодействие дихлоркарбена с 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолином и его производными / Ж. В. Шмырева, Х. С. Шихалиев, А. Б. Шапиро и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1988.- № 5.- С. 1413 1415.
- Макоша М. Генерирование карбенов в двухфазной системе / М. Макоша, М. Федорыньски // ЖВХО. 1979. — Т. 24., № 5. — С. 466 — 474.
- Пат. 1 040 552 Англия. Новые серусодержащие производные хинолина / Браун Дж.П.- 1.09.1966. РЖХим. — 1967. — 14Н224П.
- Пат. 1 429 915 Франция. Бактерицидные 1,2-дигидро-2,2-диалкилхинолино5,4-с.дитиоло-3-тионы / Браун Дж.П. 25.02.1966. — С. А. 1967.-V. 65., № 9.-13 715 В.
- Brown J.P. 4,5-dihydro-4,4-dimetliyl-1H-1,2-dithiolo5,4-c.quinoIin-1 -thio-ne/ J.P. Brown//J. Cnem. Soc. 1968. — № 9.- P. 1074 — 1075.
- Шихалиев X.C. Осернение 2,2,4-триме-тил-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов / X.C. Шихалиев, O.T. Касаикина, Ж. В. Шмырева // Изв. АН СССР., Сер. хим.-1989. -№ 1-е. 191 193.
- Воронков, М.Г. Изучение реакции взаимодействия серы с непредельными соединениями. Фенилзамещенные 1,2-дитиол-З-тионы / М. Г. Воронков, A.C. Броун, Г. Б. Карпенко // Журн. общей химии. 1949. — Т. 19., № 10. — С. 1927 -1942.
- Воронков М.Г. Новый метод синтеза 5-арил-1,2-дитиол-3-тионов / М. Г. Воронков, Т.В. Лапина// Химия гетероц. соедин.- 1966.- № 4.- С. 522 526.
- Шихалиев Х.С. Гетероциклические системы на основе 2,2,4-триметилгидрохинолинов : дис. д-ра хим. наук: 20 003: защащена 30.01.2003 / Х. С. Шихалиев. Саратов. — 2003.- 320 с.
- Химические добавки к полимерам. Справочник / Под ред. И. П. Масловой. -М.: Химия, 1981.-С. 264.
- A.C. 1 565 841 СССР. Способ получения стабилизатора резин. / Шихалиев Х. С., Симаненкова Л. Б., Шмырева Ж. В., Курилович М. А., Залукаев Л. П. Заявка № 4 375 455. Опубл. 23.05.90. Б.И. — № 19.
- Медведева, С.М. 2,3-Дитиоло5,4-с.хинолин-1-тионы в реакциях цикло-присоединения / С. М. Медведева // Дисс. канд. хим. наук.- Воронеж.- 2000.
- Шихалиев Х.С. Ацилирование 4,5-ди-гидро-4,4-диметил-5Н-2,3-дитиоло5,4-с.хинолин-1-тиона / Х. С. Шихалиев, Ж. В. Шмырева, Л. П Залукаев // Журн. орган, химии. 1988. — Т. 24., вып. 1. — С. 232−233.
- Шмырева Ж.В. Синтез и биологическая активность бензоилпроизводных 6-нитро-2,2,4-триметил-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина / Ж. В. Шмырева, Х. С. Шихалиев, Е. Б. Шпаниг // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1988. — № 9. — С. 45−48.
- Нитрование 4,5-дигидро-4,4-диметил-5Н-2,3-дитиоло5,4-с.хи-нолин-1-тиона и его производных. / Х. С. Шихалиев, Ж. В. Шмырева, Г. И. Ермолова и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1998 г. — Т. 41., вып. 2. — С. 48−51.
- Васильева, Т.П. Химия 1,2- и 1,3-дитиолов / Т. П. Васильева, М. Г. Линькова, О. В. Кильдишева // Успехи хим. Т. XLV, вып. 7. — 1976. — С. 1269- 1315.
- Новые гетероциклические соединения на основе 8−11−4,4-диметил-2,3-дитиоло5,4-с.хинолин-1-тионов / Х. С. Шихалиев, С. М. Медведева, В. В. Пигарев и др.// Журн. общей химии. 2000. — Т. 70., вып. 3. — С. 484 — 486.
- Конденсация 4,5-дигидро-4,4-диметил-2,3-дитиоло5,4-с.хинолин-1 -тионов с метиленактивными соединениями. / Х. С. Шихалиев, С. М. Медведева, Ж. В. Шмырева и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -2000.- Т. 43., вып. 3. С. 135 — 137.
- Gueden С. Composes aniques sulfures. XXXV. Reactions cycloaddition heterocycles sulfures avec quelques alcynes. / Gueden C., Vialle J. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1973. — Part. 2. — P. 270 — 277.
- Циклоприсоединение 4-метил-5-фенил-1,2-дитиолен-3-тиона к ацетиленам. / В. Н. Дрозд, Ю. М. Удачин, Г. С. Богомолова и др. // Журнал органической химии. 1980. — Т. 16., вып. 4. — С. 883 — 886.
- Синтез новых конденсированных гетероциклических систем на основе реакции циклоприсоединения к 2,3-дитиоло5,4-с.хинолин-1-тионов. / Х. С. Шихалиев, A.C. Соловьев, Г. В. Шаталов и др.// Вестник ВГУ. Химия, биология. 2000.- № 6. — С. 29 — 35.
- Шихалиев, Х.С. 4-(1,3-Дитиол-2-или-ден)-2,2-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-3-тионы в реакциях диенового синтеза. / Х. С. Шихалиев, Г. И. Ермолова, С. М. Медведева // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Саратов, 1996. — С. 187.
- Превращения Г, 3'-дитиолилиден-2'-хинолин-3-тионов / Х. С. Шихалиев, С. М. Медведева, Г. И. Ермолова и др. // Органический синтез и комбинаторная химия: тез. докл. Междун. науч. конф., Москва, Звенигород, 4−7 марта 1999 г. -М., 1999. С. 169.
- Davy Н. Preparation de trithia-l, 6,6aSIV pentalenes. / Davy H., Vialle J. // C.R. Herd. Seances Acad. Sei. 1972. — № 12.- P. 625 — 627.
- Pinel R. Composes sulfures heterocycliques. XIX. Spectres infrarouges des a-(dithiole-1,2 ylidene-3) cetones et des trithia-l, 6.6aSlv-pentalenes correspondants. / Pinel R., Mollier Y., Lozac’h N. // Bull. Soc. Chim. France. 1966. — № 3.- P. 1049- 1054.
- The Alkaloids Chemistry and Physiology / ed. Manske R.H.F.- Acfdemic Press, London, 1965.-Vol 8.-P. 361.
- Петюнин, П.А. Синтез и ацидохромная конденсация N-бензилоил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина / П. А. Петюнин // Химия гетероцикл. соединений. -1966. № 5. — С.944 — 945.
- Зеленин, А.Е. Реакции метилового эфира трифторпировиноградной кислоты с ариламинами / А. Е. Зеленин, Н. Д. Чкаников, А. Ф. Коломиец //Изв.АН СССР., Сер. хим. -1986. № 9. — С. 2080 — 2085.
- Реакции 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина и его производных с гексафторацетиленом и трифторметиловым эфиром пировиноградной кислоты / К. В. Комаров, Н. Д. Чкаников, А. Ф. Сускина и др. // Изв. АН СССР., Сер. хим. 1989. — № 2. — С. 472 — 474.
- A simple synhesis of spiro-C (6)-annulated hydrocyclopentag. indole derivatives / Vladimir Kuznetsov, Fedor Zubkov, Alirio Palma and et. // Tetrahedron Letters 2002 — Vol 43 — P. 4707 — 4709.
- Юдин, Л.Г. Химия индола. VII. Новый метод синтеза лилолиденов. / Л. Г. Юдин, В. А. Будылин, А. Н. Кост // Химия гетероцикл. соединений. 1967. -№ 4. — С. 704 — 707.
- Синтез 2-аминоиндолов на основе N-ациламинопроизводных тетрагидрохинолина / Н. В. Шорина, Г. А. Голубева, Л. А. Свиридова и др.// Химия гетероцикл. соединений. 1990. — № 3 — С. 337 — 339.
- Грандберг ИМ. Индолы. XVII*. Метод синтеза 2-метил-1,7-ди- и триметилентриптаминов и гомотриптаминов. / И. И. Грандберг, Т. И. Зуянова // Химия гетероцикл. соедин. 1971. № 1.- С. 51 — 53.
- Порнов Ю.Н. Гетероциклизация арилгидразидов кислот в производные 2-аминоиндола (реакция Коста) / Ю. Н. Порнов, Г. А. Голубева // Химия гетероцикл. соединений. 1985. — № 9. — С. 1155.
- Кумариновые красители на основе 5- и 7-окси-1,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов / А. В. Кропачев, А .Я. Ильченко, В. И. Крохтяк и др.// Укр.хим.журн. 1988.- Т.54., № 7. — С. 728 — 731.
- Ямашкин С.А. Синтез пирролохинолинов / С. А. Ямашкин, Л. Г. Юдин, А. Н. Кост // Химия гетероцикл. соединений. 1983. — № 4. — С. 493−497.
- Синтез пирролохинолинов из аминоиндолов и этоксиметиленмалонового эфира / В. П. Четвериков, С. А. Ямашкин, А. Н. Кост и др. // Химия гетероцикл. соединений. 1979. — № 8. — С. 1084 — 1086.
- Кост А.Н. Синтез изомерных пирролохинолинов из 5- и 6-аминоиндолов / А. Н. Кост С.А. Ямашкин, Л. Г. Юдин // Химия гетероцикл. соединений. -1977.-№ 6.-С. 770−776.
- Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединения / Эльдерфильд Р. М.: ИЛ, 1954.-Т. 3.-258 с.
- Landquist J.K. Tertiary aminoalkyl derivatives of 2,3-diphenyl-indole. / Landquist J.K., Marsden C.J. // Chem. and Ind. (London). 1966 — № 25. — P. 1032- 1033.
- Марч Дж. Органическая химия. / Марч Дж. М.: Мир.- 1988. — Т. 2. — С. 211−212.
- Марч Дж. Органическая химия. / Марч Дж. М.: Мир.- 1988. — Т. 4. — С. 368−369.
- Шихалиев Х.С. 2,2,4-Триметилгид-рохинолинов в реакции Бишлера / Шихалиев Х. С., Ермолова Г. И., Пешков М. Д. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов Саратов.- 1996. — С. 166.
- Knovenagel Е. Zur Kentnis der Keton-anil. IY. Mitteilung Uber Reduktionsproducte von keton-anilen / Knovenagel E. // Ber. 1922. — B. 55. -N8.-P.2309−2321.
- Синтезы органических препаратов. Т. 4.- М.: Изд. ин. лит.- 1953.- С. 186,196.
- Zobian S. The Aromatization of Dibydro-quinoline by lose of Elements of a Hydrocarbon / .Zobian S., Kelloy W., Dunathan H. // J. Org. Chem. 1964. -Vol. 29. -№ 3.- P. 584 -588.
- Elliot J. The structure of Dimer of 2,2,4-trimethyl-l, 2-di-hydroquinolines / Elliot J., Dunathan H. // Tetrahedron.- 1963. V. 19., N 6.- P. 833 — 858.
- PASS: prediction of activity spectra for biologically active substances / A.A. Lagunin, A.V. Stepanchikova, D.V. Filimonov and et. al. / Bioinformatics. 2000. -16, № 8.-pp. 747−748.
- Poroikov V.V. How to aquire new biological activities in old compounds by computer prediction / V.V. Poroikov, D.A. Filimonov // J. Comput. Aid. Molec. Des. 2002. — 16, № 11. — P. 819 — 824.
- PASS / http://www.ibmh.msk.su/ PASS
- Жунгиету Г. И. Изатин и его производные / Жунгиету Г. И., Рехтер М. А. -Кишинев: Штиинца, 1977. 228 с.
- Пат. 5 112 836 USA, С 07 Д 215/12. Cyclic antranilic acid, carboxylic acid derivatives and medical therapeutic use thereof / Kohno Yasushi, Kojima Eisuke. Опубл. 12.05.92. РЖХим. — 1993. — 18 037П.
- Пат. 4 198 414 USA, 424/258. Compounds and methods for treating diabetic complications / Munson H.R. Опубл. 15.04.80. РЖХим. — 1981. -20 146П.
- Шихалиев Х.С. Взаимодействие 2,2,4-триметилгидрохинолинов с хлорал ем. / Х. С. Шихалиев, Ж. В. Шмырева, Г. И. Ермолова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1998. — Т. 41., вып. 2. — С. 45 — 48.
- Реакции 1,2-дигидрохино-линов. И. Взаимодействие 1,2-дигидрохинолинов с алкилбензолами / Б. А. Луговик, П. В. Бородин, Л. Г. Юдин и др. // Химия гетероц. соединений. 1970. — № 11. — С. 1512 — 1514.
- Реакции 1,2-дигидрохиноли-нов. III. О присоединении бензола и галогенбензолов к двойной овязи 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолинов / Б. А. Луговик, Л. Г. Юдин, П. В. Бородин и др. // Химия гетероц. соединений. -1971.-№ 6.-С. 795−797.
- Синтез окси-, ацилокси-, оксо-, N-окисей оксо- и морсфлилоксопроизводных гидрированных хинолинов и изучение их радикальных аналогов методом ЭПР / Ю. А. Иванов, Н. Л. Зайченко, C.B. Рыков и др. //Изв. АН СССР., Сер. хим. 1979. — № 8. — С. 1800 — 1807.
- Казицина Л.А. Применение УФ, ИК и ЯМР спектроскопии в органической химии. / Л. А. Казицина, Н. Б. Куплетская М.: Химия. — 1971. -С. 264.
- Кристаллическая и молекулярная структура димера 2,2,4-триметил-1,2-дигид-рохинолина / А. Е. Ободовская, З. А. Старикова, Х. С. Шихалиев и др. // Кристаллография. 1990. — Т. 35., вып. 3 — С. 687 — 692.
- Новые химические средства защиты растений М.: Изд. НИИТЭХИМ -1979.-С. 7.
- Grigg R. Prototropic routes to 1,3- and 1,5-dipoles, and 1,2-ylides: Applications to the synthesis of heterocyclic compounds / R. Grigg //Chem. Soc. Rev.-1987.-Vol. 16, № l.-P. 89−121.
- Ducker J.W. The reaction of ethenetetracarbonitrile with acylic p-dicarbonic compounds and related studies / J.W. Ducker, M.J. Gunter // Austral. J. Chem. -1973.- Vol. 26., № 7.-P. 1551 1569.
- Activated nitriles in heterocyclic synthesis. A novel synthesis of pyrazolol, 5-a.pyrimidines and pyrano[2,3-c]pyrazoles / H.A. Elfahham, F.M. Abdel-Galli, J.R. Ibraheim and et. al. //J. Heterocycl. Chem. 1983. — Vol. 20., № 3. — P. 667 — 670.
- Шаранин Ю.А. Простой подход к производным 7-амино-5Н-пирано2,3-с.пиримидин-2,4(1Н, ЗН)-дионам / Ю. А. Шаранинб Г. В. Клокол // Химия гетероц. соединений. 1983. — № 2. — С. 277.
- Higashiyama К. Spiro heterocyclic compounds. 3. Synthesis of spirooxindole-3,4'-(4'H-pyran).compounds / K. Higashiyama, H. Otomasu // Chem. Pharm. Bull. 1980. — Vol. 28., № 2. — P. 648 — 651.
- Higashiyama K. Spiro heterocyclic compounds. 4. Synthesis of spirooxindole-3,4'-(2', 3'-dihydro-4'H-pyran).- and spirooxindole-3,4'-(r, 4'-dihydropyridine)compounds / K. Higashiyama, H. Otomasu // Ibid. — 1982. -№ 5. -P. 1540- 1545.
- Fujimaki T. Spiro heterocyclic compounds. 5. Synthesis of spirohomophtalimide-4,4'-(4'H-pyran).compounds / T. Fujimaki, H. Otomasu // Ibid. 1982. — Vol. 30., № 4. — P. 1215 — 1220.
- Apsimon J.W. Potassium fluoride catalyzed reactions between malononitrile and a,?-unsaturated ketones / J.W. Apsimon, J.W. Hooper, B.A. Laishes // Can. J. Chem. 1970. — Vol. 48., № 19. — P. 3064 — 3075.
- Michael condensation of furochalkones with ethyl acetoacetate, ethyl cyanoacetate, acetylacetone, malonamide and N, N'-dibenzylmalonamide / G. Aziz, M.H. Nosseir N.L. Doss and et. al. //Indian J. Chem. B. 1976. — Vol. 14., № 7. -P. 499−503.
- Шаранин Ю.А. Синтез 2-амино-4Н-хроменов / Ю. А. Шаранинб Г. В. Клокол // Журн. орган, хим. 1983. — 19., № 8. — С. 1782 — 1784.
- Синтез 3-циано-4-перфторалкил-7-(диэтиламино)кумаринов / А .Я. Ильченко, P.E. Ковальчук, В. И. Крохтяк и др. // Журн. орган, хим. 1982. -18.,№ 12.-С.2630−2631.
- Шаранин Ю.А. Синтез 2-амино-4-арил-4Н-нафто2,1-Ь.пиранов / Ю. А. Шаранинб Г. В. Клокол // Журн. орган, хим. 1982. — 18., № 9. — С. 2005 — 2006.
- Quinteiro M. Synthesis of heterocyclic compounds. 7. 6-Amino-2,4-diaryl-Ф 3,5dicyano-4H-pyrane / M. Quinteiro, C. Seoane, J.L. Soto // Tetrahedron Lett.1977. -№ 21.-P. 1835- 1836.
- Reactions with heterocyclic ?-enamiboesters. A novel synthesis of 2-amino-3-ethoxycarbonil-(4H)-pyrans / M.R.H. Elmoghayer, M.A.E. Khalifa, M.K.A. Ibraheim and et. al. // Monatsh. Chem. 1982. — 113., № 1. — P. 53 — 57.
- Циклизация 1,1,2,2-тетрацианэтилена с кетонами и ароматическими альдегидами / В. В. Алексеев, O.E. Насакин, В. К. Проморенков и др. // Химия гетероц. соединений. 1982. — № 12. — С. 1565 — 1566.
- Quinteiro М. Synthesis of heterocyclic compounds. 8. 4H-Pyrans from aWbenzoylcinnamonitriles / M. Quinteiro, C. Seoane, J.L. Soto // J. Heterocycl. Chem. 1978.- 15.,№ l.-P. 57−61.
- Rosowaky A. 2,2,4-trimethyl-l, 2-dihydroquinoli-nes. Preparation and Nuclear Magnetic Resonance Studies / Rosowaky A., Modest P. J. // J. Org. Chem. 1965. -Vol. 30., № 6.-P. 1832- 1837.
- Knovenagel E. Zur Kentnis der Keton-anil. 1. DarateL-lung alifatischen keton-anil und alkalische Spaltung von Keton-anil lodalkylaten / Knovenagel E., Jager O. //Ber. 1921.-B. 54., № 6. — P. 1723 — 1750.
- Луговик Б.А. 1,2-дигидрохинолины в реакции Фраделя-Крафтса / Б. А. Луговик, Л. Г. Юдин, А. Н. Кост // ДАН СССР. 1966.- Т. 170. — № 2. — С. Щ 340 343.т