Ионное гидрирование олефинов индивидуальных и бензина вторичного происхождения
Диссертация
Одним из путей расширения сырьевой базы моторных топлив является вовлечение в переработку бензинов термических процессов. Однако наличие непредельных углеводородов (до 60%), сернистых и азотистых соединений, невысокое октановое число не позволяет использовать крекинг-бензины в качестве компонента моторного топлива. Традиционно термические бензины добавляются к прямогонным фракциям, направляющимся… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Бензины вторичного происхождения
- 1. 2. Очистка крекинг-бензинов от олефинов методом термической полимеризации, отбеливающими землями, хлористым цинком
- 1. 3. Каталитическое гидрирование ненасыщенных соединений с использованием водорода в качестве гидрирующего агента
- 1. 4. Гидрирование непредельных соединений с использованием других доноров водорода (металлами в спиртах, аминах, кислотах, комплексными гидридами)
- 1. 5. Ионное гидрирование
- 1. 5. 1. Роль кислоты и ионов карбения в реакции ионного гидрирования
- 1. 5. 2. Доноры гидрид-ионов. Механизм гидридных перемещений
- 1. 5. 3. Ионное гидрирование соединений с двойными углерод-углеродными связями
- 1. 5. 4. Влияние заместителей на ионное гидрирование этиленовой связи
- 1. 6. Каталитическое ионное гидрирование
- 1. 6. 1. Молекулярный водород как донор гидрид-иона
- 1. 6. 2. Катализаторы ионного гидрирования
- 1. 6. 3. Каталитическое ионное гидрирование алкенов и циклоалкенов
- 1. 7. Термический крекинг в присутствии доноров гидрид-ионов
- ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ
- 2. 1. Объекты исследования
- 2. 2. Основные реагенты и катализаторы гидрирования
- 2. 3. Методики проведения экспериментов
- 2. 3. 1. Гомогенное ионное гидрирование индивидуальных олефинов и бензина термического крекинга
- 2. 3. 2. Гетерогенное ионное гидрирование олефинов бензина термического крекинга 58 2.4. Методы анализа исходного сырья и продуктов реакции
- 2. 4. 1. Определение группового углеводородного состава вторичного бензина и продуктов превращения
- 2. 4. 2. Определение фракционного состава бензинов
- 2. 4. 3. Газожидкостная хроматография
- 2. 4. 4. Хромато-масс-спектрометрия
- 3. 1. Ионное гидрирование индивидуальных олефинов
- 3. 1. 1. Гидрирование олефинов системами донор [Н*]-НС1/А1С1з
- 3. 1. 2. Ионное гидрирование 2-метилпентена-1 системой изооктан (изопропиловый спирт)-п-толуолсульфокислота/ А1С1з
- 3. 1. 3. Гидрирование 2-метилпентена-1 системой изооктан-H2SO4/AICI
- 3. 2. Ионное гидрирование олефинов бензина термического крекинга
- 3. 2. 1. Гидрирование олефинов бензина термического крекинга системой изооктан (изопропиловый спирт, прямогонный бензин) -п-толуолсульфокислота/AICI
- 3. 2. 2. Гидрирование олефинов БТК с использованием газообразного хлороводорода
- 3. 2. 3. Гидрирование олефинов БТК системой изооктан (прямогонный 6eH3HH)-H2S04/ AICI
- 3. 3. Гетерофазное ионное гидрирование олефинов бензина термического крекинга 89 3.3.1. Гидрирование бензина термического крекинга на катализаторах Г-1 и Г
- 3. 3. 2. Гидрирование БТК с использованием катализаторов Г-3, Г-4 и
- 3. 3. 3. Двухступенчатое гидрооблагораживание бензина термического крекинга на катализаторах Г-2 и Г
Список литературы
- Проскуряков В.А., Драбкина А.Е, Химия нефти и газа- Л.:Химия. -1989.-С.284−307, 352−360.
- Эрих В.Н., Пажитнов В. К. Химия нефти и искусственного жидкого топлива. Л.: ГОСТОПТЕХИЗДАТ. 1955.-С. 515.
- Обрядчиков С.Н. Технология нефти. Ч. II.-М.: Гостоптехиздат. 1952.-С.388−399.
- Россини Ф.Д., Мейр Б.Дж., Стрейф А.Дж. Углеводороды нефти. -Л.: Гостоптехиздат, 1957.-471с.
- Камьянов В.Ф., Большаков Г. Ф. Закономерности распределения серы в нефтях и в нефтяных фракциях. Томск.: 1985. -79 с.
- Левинтер М.И. Химизм и кинетика реакций уплотнения деструктивных и каталитических процессов: Автореферат дисс.. Док. техн. наук -МИНХ и ГП.-М, 1968.
- Магарил Р.З. Теоретические основы химических процессов переработки нефти.- М.: Химия, 1976. -312 с.
- Гимаев Р.Н. Теоретические основы производства технического углерода из нефтяного сырья: Дисс. .док. тенх. Наук.- Уфа: УНИ, 1976.
- Сюняев З.И. Нефтяной углерод.-М.: Химия.- 1980.-270 с.
- Райе Ф.О., Райе К. О. Свободные алифатические радикалы,— М.: ОНТИ, 1937.- 187 с.
- Степухович А.Д. Кинетика и механизм термического крекинга алканов, — Саратов: Изд- во Саратовского Ун- та, 1965. -№ 1.- 302 с.
- Степухович А.Д., Улицкий В. А. Кинетика и термодинамика радикальных реакций крекинга.- М.: Химия, 1975.- 256С.
- Магарил Р.З. Механизм и кинетика гомогенных термических превращений углеводородов.- М.: Химия, 1970, — 224 с.
- М.Сваровская Н. А. и др. Физико химические вопросы построения укрупненных моделей на примере реакций пиролиза. Препринт. Институт катализа СО АН СССР.- Новосибирск, 1984.- 60 с.
- Жоров Ю.М. Кинетика органических промышленных реакций.- М.: Химия, 1989.-384.С.
- Имашев У.Б. Промышленная органическая химия на предприятиях республики Башкортостан. Уфа, УГНТУ. 2000. 144 С.
- Усовершенствование процесса сернокислотного алкилирования изоалканов олефинами. Автореф. канд. техн. наук Бадиковой А. Д. 2000. 23 С.
- Черножуков Н.И. Технология нефти. Ч. III. М.: Гостоптехиздат. 1952.-С.78−90.
- Даукаева Р.Ф., Зеленина JT.A., Николаева Т. И. Источники выбросов загрязняющих веществ в атмосферу на нефтеперерабатывающих предприятиях. // Башкирский экологический вестник. 1998. № 2. -С. 3336.
- Зиновьев В.Р., Одинцов O.K., Назаренко Б. С. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1988 г. — № 3. — С. З — 6.
- Пархоменко В.Е. Технология переработки нефти и газа.М.: ГОСТОПТЕХИЗДАТ. 1959. — С. 451.
- Гуреев А.А. Автомобильные бензины. М.: Готоптехиздат. 1961. С. 159.
- Аспель Н.Б., Демкина Г. Г. Гидроочистка моторных топлив. М.: Химия. 1977.-С. 159.
- Каминский Э.Ф., Чернакова Г. Н. О производстве экологически чистых моторных топлив// Химия и технология топлив и масел. 1997. -№ 1.С. 14.
- Прокофьев К.В., Котов С. В., Федотов Ю. И. Экологические безопасные высокооктановые компоненты автомобильных бензинов // Химия и технология топлив и масел. 1998. -№ 1.-С. 12.
- Лукьянов Б.Н., Кириллов В. А., Островский Н. М. Гидроочистка нефтяных фракций. //Химическая промышленность. 1996. -№ 2. — С. 616.
- Топчиев А.В., Нагиев Н. И., Шуйкин Н. И. и др. Переработка нефти и газа./ тез. докл. Международного нефтяного конгресса. М.: Гостоптехиздат. 1961.-С. 43−48.
- Алиев Я.Ю., Романов И. Б., Монаков Н. И. //Изв. Уз. ССР. 1957. — № 3. — С. 81.
- Любарский Г. Д., Снаговский Ю. С. //Химическая промышленность. 1974. -№ 9- С. 643.
- Рубинштейн А.И., Прибыткова Н. А. //ДАН СССР. 1948. — С. 61, 285.
- Augustine R.L., Baum D.R. F singl turnover characterization of suppored palladiym catalysts. //J. Mol. Catal. -1989. V. 1−3. — P. 406 — 414.
- Irandoust S., Ganne O. Competitive hydrodesulfyrization in a monolithic reaction. //Aiche Journal. 1990. -V.5. — P. 746 — 752.
- Paganelli S., Matteoli U., Serivanti A. Pt-complexes as catalyst precursors for homogeneous carbon-carbon and carbon-oxygen double band hydrogenation. //J. Org. Chem.-1990.-V. 3.-P. 375−381.
- Харькова E.M., Розанцева Л. Э., Фролов B.M. Селективное гидрирование диеновых углеводородов в олефины под действием моно-и биметалличесих комплексов переходных металлов с олигоалленовыми лигадами. // Нефтехимия. 2001. том 41. № 4. -С. 287 292.
- Суханов В.П. Каталитические процессы в нефтепереработке. М.: Химия. 1979. С. 344.
- Алиев P.P., Батыров Н. А., Заманов А. К. Гидрооблагораживание бензиновых фракций на цеолитсодержашем катализаторе ГКД 5Н.// Химия и технология топлив и масел. — 1997. -№ 1. С. 22 — 23.
- Машкина А.В. Гетерогенный катализ в химии органических соедиений серы., Новосибирск.: Наука.- 1977. -34I.e.
- Ларина И.Я. Экспресс-информация: переработка нефти и нефтехимии. М.: ЦНИИЭНефтехим. — 1982. — С.2−3.
- Чернышова Е.А., Осина И. В., Глаголева О. Ф. Процесс гидроочистки на отечественных катализаторах смеси прямогонного и вторичного сырья на базе действующих установок. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2001. № 11.-С. 75- 79.
- Селективное гидрирование диолефинов. Пат. № 5 208 405. США, 1994.
- Прокопкж С.Г., Егоров И. В., Берг Г. А., Хабибуллин С.Г., Калинчева
- A.А. //Химия и технология топлив и масел. 1998. -№ 6. — С.11 — 13.
- Гидропереработка бензина крекинга. Пат. № 5 538 930 США, 1997.
- Способ очистки бензинов. Пат. № 2 101 323 Россия, 1997.
- Способ облагораживания вторичных бензинов. Пат. № 2 089 590 Россия, 1998.
- Никишев В.А., Гоготов А. Ф., Пыхтин В. А., Цветков В. В. Гидрирование фракций С9 на палладийсодержащих катализаторах для получения высокооктанового компонента бензина. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2002. № 3. -С. 24−28.
- Смирнов В.К., Ирисова К. Н., Талисман Е. Л., Дьяченко С.А., Перышкин
- Berkowitz L.M., Rylander P.N.// J. Org. Chem. 1959. — V. 24. — P. 708.
- Natta G., Rigamonti R., Topo R. //Chimica e industria 1979 . — № 5. — P.
- Боресков Т.К., Сменько И .Г., Филипова, А .Г.// ДАН СССР. 1979. — № 4. — С. 713.51 .Баландин А. А. //Кинетика и катализ. 1970. — № 1.- С. 5.
- Курсанов Д.Н., Парнес З. Н., Калинкин М. И., Лойм Н. М. Ионное гидрирование. М.: Химия. — 1979. -С. 32,192.
- Баландин А.А., Хидекель М. Л., Патрикеев В. В. О влиянии структуры соединений на кинетику и направление их каталитического гидрирования. //Журнал общей химии. 1972. — № 12 — С. 338.
- Джеймс Б. Гомогенное гидрирование. М.: Мир. — 1976. — С.570. 55: Dedieu A. Inorg. //Chem. — 1991. — V. 20.- P. 2803.
- Макквиллин Ф.Дж. Гомогенное гидрирование в органической химии. М.: Химия. 1980.-С. 160.
- Коломников И.С., Куколев В. П., Вольпин М.Е.//Успехи химии. 1975. -Т. 43.-С. 303.
- Шульпин Г. Б., Низова Г.В.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986.- С. 2376.-№ 137.-С. 1420.
- Apsimon N. The total synthesis of natyral products. //Willey. -1984. V. 5. -P. 107.
- Несмеянов A.H., Шульпин Г. В., Кривых В. В., Рыбинская Н.И.// ДАН СССР. 1977. — Т. 232. — С.330.
- Escaffre L., Thorez A., Eisenberg P.//J. Organomet. Chem-1980. -V. 190-P. 21.
- Loev В., Dawson S.R. J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78, p. 1180.
- Krapcho A.P.// J. Am. Chem. Soc. 1969. — V.81.- P. 3658.
- Wolfe S. e.a. J. Org. Chem. 1959. V. 24, p. 1034.
- Bartlett P.D., Condon F.E., Schneider A.K. //J. Am. Chem. Soc. 1965. — V. 87. — P. 1531.
- Сеткина B.H., Малахова И. Г., Курсанов Д.Н.// Изв. АН СССР. 1976. -С. 1308.
- Парнес 3.H., Курсанов Д. Н. Реакции гидридного перемещения в органической химии. М.: Наука. — 1969. -С.165.
- Болестова Г. И. Ионное гидрирование соединений содержащих двойные углеродые связи: Дисс. .канд. хим. наук.- Москва, 1975.-137 с.
- BartIett P.D., McCollan J.D. //J. Am. Chem. Soc. 1976. — V. 58. — P. 1444.
- Энтелис С.Г., Эппле Г. В., Тигер Г. П., Черков М. Н. //ДАН СССР. 1971.
- Wittig G., Frammeld D. //Chem. Ber. 1964. — Bd.97. — P.3541.
- Парнес 3. H. //Журнал органической химии. 1970. — № 6. — С. 2569.
- Курсанов Д. Н. //ДАН СССР. 1968. — № 181. — С. 1132.
- Парнес 3. Н., Хотимская Г. А., Курсанов Д.Н.//Изв. АН СССР.-1982.-С. 901.
- Латыпова Ф.М., Ляховецкий Ю. И., Ляпина Н. К., Парнес З. Н. Гидрирование алкилзамещенных тиофена системой система Zn TsOH * Н20/ А1С13.// Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1986. -С.2155.
- Kyrsanov D.N., Parnes Z.N., Bolestova G.I., Belen’kii L.I. Ionic hydrogenation of thiofenes. //Tetrahedron Lett. 1978. — № 23.- C. 2235.
- Курсанов Д.Н., Парнес 3. H., Болестова Г. И., Латыпова Ф. М. Новые гидрирующие системы в реакции ионного гидрирования.//Изв. АН СССР. 1982.-№ 6.- С. 1322.
- Парнес 3. Н., Болестова Г. И. Новый некаталитический метод гидрирования тиофенов до тиофанов. //Изв. АН СССР. 1978. — С.1155.
- Ясман Ю.Б., Прокофьев К. В., Худайбердина З. И., Гладких И. Ф., Нелькенбаум Э. Н., Сангалов Ю. А., Минскер К. С. Ионное гидрирование низкомелекулярных полиизобутиленов на А1- содержащих катализаторах. // Нефтехимия. 1983. том. 23. № 4.-С. 500 -507.
- Ишкильдин А.Ф., Монапо Э. Н., Галикеева Э. Р. и др. // Тез. докл. Респб. Конф. «Проблема углубления переработки нефти».- Уфа, 1985.
- Хайрудинов И.Р., Ишкильдин А. Ф. // Баш. Хим. ж, — 1994.- Т. 1.- № 2. С. З
- Хайрудинов И.Р., Ишкильдин А. Ф., Максименко М. М. Термическийкрекинг и новые резервы углубления переработки нефти.- Уфа, 1995.53 с.
- Ишкильдин А.Ф. Новые технологии термической и гидротермической переработки тяжелых нефтяных остатков : Дисс. .докт техн. Наук,-Уфа: УГНТУ, 1997.- 249 с.
- Le Perchec P., Fixare В., Abi- Khers V. // Petrole et Techniques.- 1984. -№ 311.- p. 23.
- Щютце Б., Хофман X. // Нефть, газ и нефтехимия за рубежом.- 1984.-№ 2.-С. 108.
- Пат. 4 363 716 США. Опубл. 14.12.82. МКИ С ЮС 42/20.
- Devanneauks J., Plison М., Maurin J. // Petrole et Techniques.- 1984. № 309.- p. 45.
- Simo L., Albrecht G., Eisenlohr К. H., Puxbaumer H.H. // Erdol und Kohle Erdgas Petrochemie/- 1983. Vol. 36. № 12.- P. 575.
- Пат. 2 100 407 РФ. Способ крекинга тяжелых нефтяных остатков (варианты) / А. Ф. Ишкильдин, В. А. Ганцев, А. Ф. Ахметов, Д. Р. Рябцов и др. // БИ № 36 от 27.12.97.
- Манапов Э.М., Ишкильдин А. Ф. // Тез. докл. Всероссийской науч. техн. конф. «Проблемы нефтегазоаого комплекса России», — Уфа, 1995.- С. 169.
- Ишкильдин А.Ф., Гакаро Н. С., Ишкинин А. А. // Проблемы комплексного освоения трудноизвлекаемых запасов нефти и природных битумов (добыча и переработка): Тез. междунар. Конф. 4- 8 окт. 1994 г. Казань, — 1994.- С. 58.
- Ишкильдин А.Ф., и др. // Проблемы углубления переработки нефти: Сб. науч. тр.- Уфа, 1988.- С. 25.
- Пат. 2 076 891 РФ. Способ получения топливных дистиллятов. /ГА.Б. Воль- Эпшейн, М. Б. Шпильберг // Б.И. 1997.- № 10.
- Пат. 1 128 207 Р. Ф. Способ получения топливных дистиллятов / Ю. А. Канатаев, М. К. Юлин, Е. А. Ружников, В. Д. Ефименко // Б.И.- 1999.- №
- Пат. 5 755 955 А США. Способ гидрокрекинга тяжелого углеводородного сырья с увеличением коверсии путем регулируемой подачи тяжелого ароматического газойля // Изобретения стран мира.-1999. № 5.
- Пат. 4 308 507 Германия Способ крекинга в присутствии растворителя -донора водорода // Изобретения стран мира.- 1995.- № 4.
- А.С. 8 511 954 СССР. Способ гидропереработки тяжелого нефтяного сырья // Б. Б. Блинов, Е. И. Бобковский, Г. С. Ерохин и др. // Б.И.- 1981. № 28.
- Рябцов Д.В., Ишкильдин А. Ф., Хайрудинов И. Р. Термические процессы переработки тяжелых нефтяных остатков в присутствии доноров водорода. // БХЖ. Уфа, изд- во «Реактив», 2001 г., том 8, — С. 3−11.
- Фурман АЛ. Неорганические хлориды. М.: Химия, 1980, — С. 156.
- Ахметов И.Г., Таймрлкин Н. М., Емельянов И. Д. // Нефтепереработка и нетехимия.- М, 1977.- № 9.-С.4−6.101. А.с. 144 394 СССР, 1992.
- Sharma J. P., Awasthy A.K., Shukla V.K. //Microchimica Acta. 1972. -V. 4.- P. 522−525.
- ГОСТ 2070–82. Определение йодных чисел в светлых нефтепродуктах.
- Поздняк Т.И., Лисицин Д. И. и д.р. // Высоковолекулярные соединения. А, — 1980.-Т.22. № 6.- С. 1421−1427.
- Нефтепродукты светлые. Метод определения ароматических углеводородов. ГОСТ 6994–74.
- Гольберт К. А., Вигдергауз М. С. Введение в газовуюхроматографию. М.: 1990.-С.208- 210.
- Новые системы ионного гидрирования. Дисс. Канд. хим. наук. Ляховецкого Ю. И. 1982.
- Новые системы ионного гидрирования тиофенов. Автореферат на дисс. Канд. хим. наук Латыповой Ф.М.
- Латыпова Ф.М., Ляпина Н. К., Ляховецкий Ю. И., Парнес З. Н. Гидрирование замещенных тиофена системой цинк- H2SO4 // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1985. № 3. -С. 597- 604.
- Латыпова Ф.М., Ляпина Н. К., Парнес З. Н. Ионное гидрирование тиофенов нефтяных дистиллятов. // Тез. докл. Всесоюзного совещания по высокомолекулярным соединениям нефти.-Томск, -1985.-С. 163.
- Латыпова Ф.М., Ляпина Н. К., Парфенова Превращение нефтяных тиофенов в сульфиды и исследование их состава. // Тез. докл. Конф. Молдых ученых «Актуальные проблемы нефтехимии».- Уфа, 1985. -С.9- 10.
- Латыпова Ф.М. Получение дигидро- и тетрапроизводных тиофена протонно электронным гидрированием. // Тез. докл.конф. молдых ученых. -Уфа, 1985. -С.25.
- Lechovesky Jy. I., Kalinkin M.I., Parnes Z.N. Kursanov D.N. Hidrogenation of tiofenes via the consecutive Elektron and proton Transfers to Tiofenioun ions. J. Chvm. Soc. Chem. Commun. № 16. 1980. p. 766 767.
- Новые системы ионного гидрирования тиофенов. Дисс. Канд. хим наук. Латыповой Ф. М. 1988.
- Бетел Д., Голд В. Карбониевые ионы. Пер с англ. Серебрякова Э. П.,
- Смита В.А. М.:Изд-во Мир, 1970.- 416с.
- Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа. 1990. -С 110.
- Сеткина В.Н., Малахова И. Г. и др. // Изв. АН СССР. ОХН.- С. 1348.
- Неницеску К.Д. // Успехи химии. 1957.-№ 26.-С. 299.