Синтез и хиральнозависимые свойства некоторых ОРТО-, МЕТА-и ПАРА-замещенных фениловых эфиров глицерина и их производных
Апробация работы. Материалы диссертации были представлены па итоговых конференциях Казанского Научного Центра РАН (Казань 2008, 2010 г. г.), па Международной Чугаевской£ конференции по координационной химии (Украина, Одесса, 2007 г.), на XX Международном симпозиуме по хиральности (18СБ-20) (Швейцария, Женева, 2008 г.), на Научно-практической конференции «Биологически активные вещества… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. — ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. Получение нерацемических ароматических эфиров глицерина и некоторых их производных. Особенности кристаллизации хиральных соединений. р
- 1. 1. Использование исходного энантиочистого сырья
- 1. 2. Применение асимметрического синтеза
- 1. 2. 1. Кинетическое расщепление
- 1. 2. 2. Синтезы на асимметрических катализаторах
- 1. 2. 3. Ферментативный асимметрический синтез
- 1. 3. Разделение на энантиомеры методом расщепления рацематов
- 1. 3. 1. Расщепление через диастереомеры
- 1. 3. 2. Спонтанное расщепление энантиомеров. Особенности кристаллизации хиральных соединений
- 1. Получение нерацемических ароматических эфиров глицерина и некоторых их производных. Особенности кристаллизации хиральных соединений. р
2.1. Синтез и особенности кристаллизации хиральных метил-, метокси-, галоген- и циано-монозамещенных фениловых эфиров глицерина. От рацемических соединений через метастабильные к стабильным рацемическим конгломератам.
2.1.1. Попарное сравнение твердых кристаллических образцов рацемических и скалемических ортомета- и «яря-замещенных фениловых эфиров глицерина методом ИК спектроскопии.
2.1.2. Исследование характеристик плавления хиральных орто-, мета- и шрд-замещенных фениловых эфиров глицерина методом дек.:.
2.1.3. Разделение рацемического оршо-цианозамехценного фенилового эфира глицерина методом вовлечения в кристаллизацию.
2.2 Факторы, влияющие на стабильность кристаллических форм орто-, мета- и ш/?я-цианозамещенных фениловых эфиров глицерина.
2.3. Изучение кристаллических свойств и способности к спонтанному разделению на энантиомеры при кристаллизации 1,2-эпокси-3-(2-цианофенокси)-пропана — ценного предшественника хиральных лекарств.
2.4. Синтез и особенности кристаллизации циклических сульфатов -хиральных производных ароматических эфиров глицерина.
2.5. Спонтанное расщепление ортоцианофенилового эфира глицерина и циклического сульфата на его основе — эффективный подход к энантиочистому бета-адреноблокатору бунитролол.
2.6. 3-(4-Метилфенокси)-1.2-пропандиол — хиральный супрамолекулярный наножелятор.
ГЛАВА 3. — ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1. Общий раздел.
3.2. Гидролитическое кинетическое разделение эпихлоргидрина.
3.3. Общая методика получения 3-арилоксипропан-1,2-диолов.
3.4. Получение 1,2-эпокси-3-(2-цианофенокси)-пропана.
3.5. Синтез циклических сульфитов и сульфатов.
3.6. Различные способы получения гидрохлорнда 1-(2-цианофенокси)-3-/яреш-бутиламино-2-пропанола.
3.7. Разделение методом вовлечения при кристаллизации.
3.7.1. Разделение рацемического 3-(2-цианофенокси)-пропан-1,2-диола.
3.7.2. Разделение рацемического 1,2-эпокси-3-(2-цианофенокси)-пропана.
3.7.3. Разделение рацемического 4-(2-цианофеноксиметил)-1,3,2-диоксатиолан-2,2-диоксида.
3.8. Рентгеноструктурные характеристики кристаллов.
Список литературы
- The Merck 1. dex, 14th ed, Ed. M. J. O’Neil, Merck and Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, 4555 (a) guaifenesin, 5850 (b) mephenesin, 2178 © chlorphenesin, (d) 5980, (e) 2179, 1489 (f) bunitrolol.
- Бредихина, З.А. Циклические сульфиты ключевые интермедиаты в синтезе 1-алкиламино-3-арилоксипропан-2-олов из глицидола / З. А. Бредихина, Д. В. Савельев, А. А. Бредихин // Ж. орган, химии. — 2002. — Т. 38. Вып. 2. — С. 233 239. j1
- Main, B.G. p-Adrenergic receptors in comprehensive medicinal chemistry eds. / B. G Main, C. Hansch. P.G. Sammer, J.B. Taylor // Pergamon. Oxford. -1990. -Vol. 3.-P. 187.
- Nathanson, J.A. Stereospeciflcity of beta adrenergic antagonists: R-enantiomers show increased selectivity for beta-2 receptors in ciliary process / J.A. Nathanson // J. Pharmacol. Exp. Ther. 1988. — Vol. 245. — N. 1. — P. 94−101.
- Souri, E. Muscle relaxant activity of methocarbamol enantiomers in mice / E. Souri, M. Sharifzadeh, H. Farsam, N. Gharavi // J. Pharm. Pharmacol. 1999. — Vol. 51. -P. 853−855.
- Barret, A. The biological properties of the optical isomers of propranolol and their effects on cardial arrhythmias / A. Barret, V. A Cullum // Brit. J. Pharmacol. 1968. -Vol. 34.-N. l.-P. 43−45.
- Buchinger, W. Synthesis and effects on peripheral hormone conversion of ®-4-hydroxypropranolol, a main metabolite of ®-propranolol / W. Buchinger, O. Eber, G. Uray, P. Lind, W. Lindner// Chirality. 1991. -N. 3. — P. 145−150.
- Nakano, J. Synthesis of the optical isomers of befunoIoI-HCl and their p-adrenergic blocking activities / J. Nakano, M. Mimura, Hayashida M., M. Fujii, K. Kimura, T. Nakanishi // Chem. Pharm. Bull. 1988. — Vol. 36. — N. 4. — P. 1399−1403.
- Mehvar, R. Stereospeciflc pharmacokinetics and pharmacodynamics of beta-adrenergic blokers in humans / R. Mehvar, D.R. Brocks // J. Pharm. Pharm. Sci. -2001. Vol. 4. — N. 2. — P. 185−200.
- Lehmann, P.A. Stereoisomerism and drug actions / P.A. Lehmann // Trends Pharmacol. Sci. 1986. — Vol. 7. — N. 7. — P. 281−285.
- Pfeiffer, C.C. Optical isomerism and pharmacological action, a generalization / C.C. Pfeiffer//Science. 1956.-Vol. 124. — P. 29−41.
- Murakami, H. From racemates to single enantiomers chiral synthetic drugs over the last 20 years (Novel optical resolution technologies) / H. Murakami // Top. Curr. Chem. 2007. — N. 269. — P. 273−299.
- Deutsch, D.H. Chiral drugs: the coming revolution. Whatever is left will be right / D.H. Deutsch//Chemtech.- 1991.-Vol. 21. -N. 3.-P. 157−159.
- Stinson, S.C. Counting on chiral drugs / S.C. Stinson // Chem. Eng. News. 1998. -Vol. 76.-N. 38.-P. 83−104.
- Aboul-Enein, H.Y. Impact of stereochemistry on drug development and use / H.Y. Aboul-Enein., I.W. Wainer // N. Y.: Wiley. 1997. — 736 p.
- Crosby, J. Synthesis of optically active compounds: a large scale perspective / J. Crosby // Tetrahedron. 1991. — Vol. 47. -N. 27. — P. 4789−4846.
- Sheldon, R.A. Chirotechnology: industrial synthesis of optically active compounds / R.A. Sheldon // N.Y.: M. Deccer. 1993.-416 p.
- Campo, C. Methodologies for the stereoselective synthesis of adrenergic (3-blockers: An overview / C. Campo, E.F. Llama, J.L. Bermudez, J.V. Sinisterra, // Biocatalysis and biotransformation. 2001. -N. 19. — P. 163−180.
- Klunder. J.M. Asymmetric epoxidation of allyl alcohol: efficient routes to homochiral b-adreneric blocking agents / J.M. Klunder, S.Y. Ko, K.B. Sharpless // J. Org. Chem. 1986. — Vol. 51. — N. 19. — P. 3710−3712.
- Chen, J. Practical synthetic route to enantiopure 3-aryloxy-2-propanediols from chiral glycidol / J.Chen. W.A. Shum // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. -N. 14. -P. 2379−2380.
- Kitaori, K. CsF in organic synthesis regioselective nucleophilic reactions of phenols with oxiranes leading to enantiopure P-blockers / K. Kitaori, Y. Furukawa, H. Yoshimoto. J Otera // Tetrahedron. 1999. — Vol. 55. -N. 50. — P. 14 381−14 390.
- Karakaplan, M. A practical synthesis of chiral 3-aryloxy-l, 2-propanediols / M. Karakaplan, Y. Turgut, H. Hosgore // J.Chem. Res. 2005. — N. 1. — P. 41−42.
- Hanson, R.M. The synthetic methodology of nonracemic glycidol and related 2,3-epoxy alcohols / R.M. Hanson // Chem. Rev. 1991. — Vol. 91. — N. 4. — P. 437 475.
- Lok, C.M. The Synthesis of chiral glyccrides starting from D- and S-serine / C.M. Lok, J. P. Ward, D.A. Van Dorp // Chcm. Phys. Lipids. 1976 — Vol. 16. — P. 115 122. / CA. — 1978. — Vol. 88. — 22089e.
- Sowden. J.C. 1-Glycidol / J. C Sowden., H.O.L. Fischer // J. Am. Chem. Soc. 1942. -Vol.64.-N. 6.-P. 1291−1293.
- Lamm, B. A new route from D-mannitol to enantiomerically pure (S)-l-alkylamino-3-aryloxy-2-propanols / B. Lamm, K. Ankner, M. Frantsi // Acta chem. scand. -1987.-Vol. B41.-N. 3.-P. 202−207.
- Kotha, S. Opportunities in asymmetric synthesis: an industrial prospect / S. Kotha // Tetrahedron. 1994. — Vol. 50. — N. 12. — P. 3639−3662.
- Jacques, J. Enantiomers, racemates, and resolutions / J. Jacques, A. Collet, S.H. Wilen // Malabar FL: Krieger Publishing Co. 1994. — 447 p. •
- Плиел, Э. Основы органической стереохимии / Э. Илиел, С. Вайлен, М. Дойл // Пер. с анг. М., Бином. Лаборатория знаний. 2007. — 702 с.
- Gao, Y. Catalytic asymmetric epoxidation and kinetic resolution: modified procedures including in situ derivatization / Y. Gao, R.M. Hanson, J.M. Klunder, S.Y. Ко, H. Masamune, K.B. Sharpless // J. Am. Chem. Soc. 1987. — Vol. 109. -N. 19.-P. 5765−5780.
- Jacobsen, E.N. Asymmetry с catalysis of epoxide ring opening reactions / E.N. Jacobsen // Accounts Chem. Res. 2000. — Vol. 33. — N. 6. — P. 421−431.
- Shaus, S.E. Highly selective hydrolytic kinetic resolution of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co'" complexes. Practical synthesis of enantioenriched terminal epoxides and 1,2-diols / S.E. Shaus, B.D. Brandes, J.F. Larrow, M.
- Tokunaga, K.B. Hansen, A.E. Gould, M.E. Furrow, E.N. Jacobsen // J. Am. Chem. Soc. 2002. — Vol. 124.-N. 7.-P. 1307−1315.
- Egri, G. Baker’s yeast mediated stereoselective biotransformation of l-acetoxy-3-aryloxypropan-2-ones / G. Egri, A. Kolbert, J. Balint, E. Fogassy, L. Novak, L. Poppe // Tetrahedron: Asymmetry. 1998. — Vol. 9. -N. 2. — P. 271−283.
- Hou. X.L. Synthesis of novel and enantiomerically pure epoxypropylamine: a divergent route to the chiral beta-adrenergic blocking agents / X.L. Hou, B.F. Li, L.X. Dai // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. — Vol. 10. -N. 12. — P. 2319−2326.
- Sasikumar, M. A convenient synthesis of enantiomerically pure ®-mexiletine using hydrolytic kinetic resolution method / M. Sasikumar, M.D. Nikalji, M. Muthukrishnan // Tetrahedron: Asymmetry. 2009. — Vol. 20. — P. 2814−2817.
- Hanson, R.M. Procedure for the catalytic asymmetric epoxidation of allylic alcohols in the presence of molecular sieves / R.M. Hanson, K.B. Sharpless // J. Org. Chem. 1986,-Vol. 51.-N. 10.-P. 1922−1925.
- Lohrey, B.B. Documenting the scope of the catalytic asymmetric dihydroxylation / B.B. Lohrey, T.H. Kalantar, B.M. Kim, C.Y. Park, T. Shibata, J.S.M. Wai, K. B. Sharpless // Tetrahedron Lett. 1989. — Vol. 30. -N. 16. — P. 2041−2044.
- Kolb, H.C. Catalytic asymmetric dihydroxylation / H.C. Kolb, M.S. Van Nieuwenhze, K.B. Sharpless // Chem. Rev. 1994. — Vol. 94. — N. 8. — P. 24 832 547.
- Cha, J.K. Acyclic stereocontrol induced by ally lie alkoxy groups. Synthetic applications of stereoselective dihydroxylation in natural product synthesis / J.K. Cha. N.S. Kim // Chem. Rev. 1995. — Vol. 95. — N. 6. — P. 1761−1795.
- Wang, Z.M. Asymmetric dihydroxylation of aryl allyl ethers / Z.M. Wang, X.L. Zhang, K.B. Sharpless // Tetrahedron Lett. 1993. — Vol. 34. — N. 14. — P. 22 672 270.
- Patil. G. Synthesis of aryloxypropanolamines and arylethanolamines: PCT Pat. WO 87/3 583 (1987) / G. Patil, K.H.X. Mai, W.L. Matier // CA. 1988. — Vol. 108. -94 211.
- Sayyed, I.A. Asymmetric synthesis of aryloxypropalamines via OsO^-catalyzed asymmetric dihydroxylation / LA. Sayyed, V.V. Thakur, M.D. Nikalje, G.K. Dewkar, S.P. Kotkar, A. Sudalai //Tetrahedron. 2005. — Vol. 61. — P. 2831−2838.
- Carlsen, P.H.J. Stereoselective synthesis of (S)-propranolol by the cyclic sulfite route / P.H.J. Carlsen, K. Aase // Acta Chem. Scand. 1993. — Vol. 47. — P. 737 738.
- Johnson, C.R. Biotransformation in the synthesis of enantiopure bioactive molecules / C.R. Johnson // Acc. Chem. Res. 1998. — Vol. 31. — N. 6. — P. 333 341.
- Archelas, A. Biocatalytic approches for the synthesis of enantiopure epoxides / A. Archelas, R. Furstoss // Top. Curr. Chem. 1999. — Vol. 200. — P. 159−191.
- Besse. P. Chemical and biological synthesis of chiral epoxides / P. Besse, H. Veschambre // Tetrahedron. 1994. — Vol. 50. -N. 30. — P. 8885−8927.
- Theil, F. Kinetic resolution of acyclic 1,2-diols using a sequential lipase-catalyzed transesterification in organic solvents / F. Theil, J. Weidner, S. Ballschuh, A. Kunath, H. Chick // J. Org. Chem. 1994. — Vol. 59 — N. 2. — P. 388−393.
- Tarao, Y. Highly efficient lipase-catalyzed asymmetric synthesis of chiral glycerol derivatives leading to practical synthesis of (S)-propranolol / Y. Tarao, M. Murate // Tetrahedron Lett. 1988.-Vol. 29.-N. 40.-P. 5173−5176.
- Antuncs, O.A.C. Chiral synthesis of aryloxipropanolamines beta-blocking agents / O.A.C Antunes, L.M.C Paiva//Quimica Nova. 1996.-Vol. 19. — N. 5.-P. 517 522.
- Kamal, A. New chemoenzymatic pathway for (3-adrenergic blocking agents / A. Kamal, G.B. Khanna, T. Krishnaji, V. Tekumalla, R. Ramu // Tetrahedron: Asymmetry.-2005.-Vol. 16.-N. 8.-P. 1485−1494.
- Wunsche, K. Chemoenzymatic route to beta-blockers via 3-hydroxy esters / K. Wunsche. U. Schwaneberg, U.T. Bornscheuer // Tetrahedron: Asymmetry. 1996. — Vol. 7. -N. 7. — P. 2017−2022.
- Bevinakatti, H.S. Practical chemmoenzymatic synthesis of both enantiomers of propranolol / H.S. Bevinakatti, A.A. Banerji // J. Org. Chem. 1991. — Vol. 56. -N. 18.-P. 5372−5375.
- Breuer, M. Industrial methods for the production of optically active intermediates / M. Breuer, K. Ditrich, T. Habicher, B. Hauer, M. Kebeler, R. Sturmer, T. Zelinski. // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. — Vol. 43. — Is. 7. — P.788−824.
- Gotor, V. Biocatalysis applied to the preparation of pharmaceuticals / V. Gotor // Org. Proc. Res. Development. 2002. — Vol. 6. — N. 4. — P. 420−426.
- Patel, R.N. Enzymatic synthesis of chiral intermediates for drug development / R.N. Patel // Adv. Synth. Catal. 2001. — Vol. 343.-Is. 6−7.-P. 527−546.
- Subramanian, G. Chiral separation techniques. A practical approach. Second, completely revised and updated edition / G. Subramanian //-Weinheim Copyright © 2001 Wiley-VCH Verlag GmbH. 350 p.
- Toda, F. (eds.). Enantiomer separation: fundamentals and practical methods // Kluwer academic publishers: Dordrecht. Boston. London. 2004. — 334 p.
- Fogassy. E. Optical resolution methods / E. Fogassy, M. Nogradi, D. Kozma, G. Egri, E. Palovics, V. Kiss // Org. Biomol. Chem. 2006. — Vol. 4. — N. 16. — P. 3011−3030.
- Sakai, K. Novel optical resolution technologies / K. Sakai, N. Hirayama, R. Tamura (eds.) // Top. Curr. Chem. 2007. — XIV. — Vol. 269. — 313 p.
- Nohira, H. Optical resolution of (+/-)-trans-chrysanthemumic acid: Jpn. Pat. 61 172,853 (1986) / H. Nohira, K. Endo, T. Nishiyama / Jpn. Kokai Tokkyo Koho. // Chem. Abstr. 1987. — N. 106. — 84 047.
- Mereyala, H.B. Disriminative glycosylation of 3-(aryloxy)propane-l, 2-diols by choice of a glycosyl donor / H.B. Mereyala, S.K. Mamidyala, K.P. Chigurupati, S.R. Srinivasa// Synthesis-stuttgart. 2003. -N. 15. — P. 2378−2384.
- Varkonyi-Schlovisko, E. An improved process of separation of R- and S-Timolol / E. Varkonyi-Schlovisko, K. Takacs, I. Hermecz // J. Heterocycl. Chem. 1997. -Vol. 34.-N. 3.-P. 1065−1066.
- Foken, H. Verfahren zur racemattrennung von propranolol: DDR Pat. 1989. -267 486 / H. Foken, H. Krause // CA. — 1990. — Vol. 112. — 55 280.
- Perez-Garcia, L. Spontaneous resolution under supramolecular control / L. Perez-Garcia, D.B. Amabillino // Chem. Soc. Rev. 2002 — Vol. 31. — Is. 6. — P. 342−356.
- Pasteur, L. Memoite sur la relation qui peut exister entre la forme cristalline et la composition chimique, et sur la cause de la polarisation rotatoire / L. Pasteur // Compt. Rend. 1848. — Vol. 26. — P. 535−538.
- Kauffinan, G.B. The resolution of racemic acid / G.B. Kauffinan, R.D. Mayers // J. Chem. Educ. 1976. — Vol. 52. — P. 777−781.
- Sato, N. Direct resolution of dl-lisine 3,5-dinitrobenzoate / N. Sato, T. Uzuki, K. Toi, T. Akashi // Agric. Biol. Chem. 1969. — Vol. 33. — N. 7. — P. 1107−1108.
- Watanabe, T. Optical resolution racemic glutamic acid VII. Resonable selection of resolution procedures for optical resolution by fractional crystallization / T. Watanabe, G. Noyori // Kogyo Kagaku Zasshi. 1969. — Vol. 72. — N. 5. — P. 10 831 086.
- Collet, A. Optical resolution by direct crystallization of enantiomer mixtures / A. Collet, M.J. Brienne, J. Jacques // Chem. Rev. 1980. — Vol. 80. — N. 3. — P. 215 230.
- Li, Z.J. Characterization of racemic species of chiral drugs using thermal analysis, thermodynamic calculation, and structural studies / Z.J. Li., M.T. Zell, E.J. Munson, D.J.W. Grant // J. Pharm. Sci. 1999. — N. 88. — P. 337−346.
- Kostyanovsky, R.G. Resolution of racemates with achiral reagents / R.G. Kostyanovsky, K.A. Lyssenko, D.A. Lenev // Mendeleev Commun. 2000. — Vol. 10.-N. 3.-P. 83−84.
- Gavezzotti, A. Polymorphic forms of organic-crystals at room conditions -thermodynamic and structural implications / A. Gavezzotti, G.J. Filippini // J. Am. Chem. Soc.- 1995.-Vol. 117.-N. 49.-P. 12 299−12 305.
- Schouwstra, Y. The crystal and molecular structures of dl-methylsuccinic acid. II. Two modifications obtainedby slow evaporation of aqueous solutions / Y. Schouwstra//Asta Crystal log.- 1973,-Vol. D29.-N. 8. P. 1636−1641.
- Mostad, A. Crystal and molecular structure of (2-hydroxyphenyl)alanine (o-tyrosine) / A. Mostad, C. Romming. L. Tressum // Acta Chem. Scand. 1975. -Vol. B29.-N. 2.-P. 171−176.
- Baert. F. The camphoroxime system. I. An X-ray study of (-)-camphoroxime (m.p. 118°C) / F. Baert, R. Rouret // Acta Cryst. 1978. — B34. — P. 2546−2551.
- Cesario, M. Structures cristallines et dedoublement spontane etude d’une famille d’hydroxy-acides aromatiques / M. Cesario, J. Guilhem. C. Pascard, A. Collet, J. Jacques // Nocev. J. Chim. 1978 — Vol. 2. — N. 4. — P. 343- 349.
- Martin, R.II. Resolution and optical properties (a.max, ord and cd) of hepta-, octa-and nonahelicene / R.H. Martin. M.J. Marchant // Tetrahedron. 1974. — Vol. 30. -N. 2. — P.343−345.
- Luttringhaus, A. The isomer of l, 2-(4'-pyridyl)glycols / A. Liittringhaus, D. Berrer // Angew.Chem. 1958. — Vol. 70. — P. 439.
- Rao, C.R. Chemical application of infrared spectroscopy / C.R. Rao // Academic Press. New York and London. 1963. — 585 p.
- Захарычев, Д.В. Кристаллизация хиральиых соединений. Сообщение 3. 3-Фенилоксипропан-1,2-диол и 3-(2-галогенфенилокси)-пропан-1,2-диолы / Д. В. Захарычев, С. Н. Лазарев, З. А. Бредихина, А. А. Бредихин // Изв. API. Сер. хим. -2006.-№ 2.-С. 225−232.
- Neau, S.H. Melting point phase diagrams of free base and hydrochloride salts of bevantolol, pindolol and propranolol / S. IL Neau, M.K. Shinwari, E.W. Hellmuth. // Int. J. Pharm. 1993. — Vol. 99. — N. 2−3. — P. 303−310.
- Китайгородский, А.И. Молекулярные кристаллы / А. И. Китайгородский // М.: Наука. 1971.-424 с.
- Lorenz, Н. Application of preferential crystallization to resolve racemic compounds in a hybrid process / H. Lorenz, D. Polenske, A. Seidel-Morgenstern // Chirality. -2006.-N. 18.-P. 828−840.
- Wang, Y. Eutectic composition of a chiral mixture containing a racemic compound / Y. Wang, R. LoBrutto, R.W. Wenslow, I. Santos // Org. Proc. Res. Develop. -2005. Vol. 9. — N. 5. — P. 670−676.
- Klussmann, M. Rationalization and prediction of solution enantiomeric excess in ternary phase systems / M. Klussmann, A.J.P. White, A. Armstrong, D.G. Blackmond //Angew. Chem. Int. Ed. 2006. — Is. 47. — N. 45. — P. 7985−7989.
- Chen, A.M. Purification of partially resolved enantiomeric mixtures with the guidance of ternary phase diagram / A.M. Chen, Y. Wang, R.M. Wenslow // Org. Process Res. Dev. 2008. — Vol. 12. -N. 2. — P. 271−281.
- Lorenz, H. Binary and ternary phase diagrams of two enantiomers in solvent systems / H. Lorenz, A. Seidel-Morgenstern // Thermochim. Acta. 2002. — N. 382. -P. 129−142.
- Lorenz, H. A contribution to the mandelic acid phase diagram / H. Lorenz, A. Seidel-Morgenstern // Thermochimica Acta. 2004. -N. 415. — P. 55−61.
- Lu, Y.H. Physicochemical properties, binary and ternary phase diagrams of ketoprofen / Y.H. Lu, C.B. Ching // Chirality. 2004. — Vol. 16. — Is. 8. — P. 541 548.
- Shiraiwa, T. Optical resolution by preferential crystallization of (j^-bromosuccinic acid / T. Shiraiwa, M. Ohkubo, H. Miyazaki, M. Kubo, H. Nishigawa, T. Tsujimoto, H. Kurokawa // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998. — Vol. 71. — N. 3. — P. 735−739.
- Werner, A. The asymmetric cobalt atom. XI. Oxalodiethylenediaminocobalti salts and a new method for splitting racemic inorganic compounds / A. Werner // Ber. -1914. Vol. 47. — P. 2171−2182.
- Duschinsky, R. Spontaneous resolution of racemic histidine monohydrochloride / R. Duschinsky 11 Festschr. Emil Barell. 1936. — P. 375−393.
- Amiard, G. Sur le dedoublement direct de la threonine, par entrainment / G. Amiard, G. Heymes, L. Velluz // Bull. Soc. Chim. France. 1956. — Is. 698 — N. 3. -P. 447.
- Tatsumi, S. Optical resolution of d. I-valine (to Ajinomoto Co., Inc.): U.S. Pat. 3 182 079, 1965.- Appl., — 1962. — N. 19. — P. 3. / S. Tatsumi, I. Sasaji, K. Ohno // Chem. Abstr. — 1965. — Vol. 63. — 5740c.
- Impoved process for the optical resolution of racemic salt of glutamic acid: French Pat. 1 389 840, 1965. — N. 19- // Japan. Appl. — 1963. — March 21. — P. 25. // Chem. Abstr. — 1965. — Vol. 63. — 5740f.
- Piselli, A process for the resolution of 2-(6-methoxy -2-naphthyl)propinic acid (naproxen): Eur. Pat. 298 395 / Jan. 1989. IT Appl. 87/21, 254. / Piselli, L. Fulvio // Chem. Abstr. — 1989. — Vol. 111.- 7085a.
- Separation of racemates: Dutch Pat. 6,514,950. / Merek Co. / CA. 1966. — Vol. 65.- 14 557.
- Fleisher, J. Resolution of dl-menthyl benzoates: German Pat. 2,109,456. / J. Fleisher, K. Bauer, R. Hopp // Chem. Abstr. 1972. — Vol. 77. — P. 152 393.
- Collet, A. Separation and purification of enantiomers by crystallization methods / A. Collet // Enantiomer. 1999. — Vol. 4. — N. 3−4. — P. 157−172.
- Бредихин, А.А. Способ разделения на эпаптиомеры рацемического 1-(изопропиламино)-3-(1-нафтилокси)-2-пропанола: Пат. РФ 2 245 868 / А. А. Бредихин, З. А. Бредихина, С. А. Диева, О. Г. Синяшин /-2005.
- Bredikhin, А.А. Systematic search for conglomerates among glycerol aromatic monoethers: guaifenesin and mephenesin are the cases / A.A. Bredikhin, Z.A. Bredikhina, S.N. Lazarev, D.V. Savel’ev // Menleleev Commun. 2003. — Vol. 13. -N. 3.-P. 104−105.
- Бредихин, А.А. Способ разделения на энантиомеры рацемических 3-(2-метоксифенокси)-1,2-пропандиола и 3-(2-метилфенокси)-1,2-пропандиола: Пат. РФ 2 213 724 / А. А. Бредихин, З. А. Бредихина, С. Н. Лазарев, О.Г. Синяшин//-2003.
- Ивлева, А.Я. Различия фармакологических свойств бета-адреноблокаторов и их клиническое значение / А. Я. Ивлева // Consilium medicum. 2003. — Т. 5. -№ 11.
- Wagner, G. Synthesis of aromatic amidino compounds with ether structure / G. Wagner, H. Horn // Pharmazie. 1975. — N. 30. — P. 353−357.
- Ludwig, B.J. Muscle-paralyzing compounds related to mephenesin / B. J. Ludwig, W.A. West, W.E. Currie // J. Am. Chem. Soc. 1952. — Vol. 74 — N. 8. — P. 19 351 939.
- Seki, T. Studies on agents with vasodilator and ?-blocking activities. Ill: Synthesis and activity of optical isomers of TZC-1370 / T. Seki, T. Takezaki, R. Ohuchi, M. Saitoh, T. Ishimori, K. Yasuda // Chem. Pharm. Bull. 1995. — N. 43. — P. 17 191 723.
- Bradley, W.- Forrest, J. Aryl glycidol ethers / British Drud Houses Ltd., / GB Pat. 628 497- Aug. 30. 1949. // Chem. Abstrs. — 1950. -N. 44. — 3023d.
- Kuwabe, S.S. Palladium-catalyzed intramolecular C-0 bond formation / S.S. Kuwabe, K. Torraca, S. Buchwald // J. Am. Chem. Soc. 2001. — Vol. 123 — N. 49. -P. 12 202−12 206.
- Koelbel, M. Thermotropic and lyotropic liquid crystalline phases of rigid aromatic amphiphile / M. Koelbel, T. Beyersdorff, С. Tschierske, S. Diele, J. Kain // J. Chem. Europ. 2000. — Vol. 6. — N. 20. — P. 3821−3837.
- Brenans, P. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1913. — N. 13. — P. 533−537. Цитируется no Beilstein Data: Copyright © 1988—2004, Beilstein Institut zur Foerderung der Chemischen Wissenschaften licensed to Beilstein GmbH and MDL Information System GmbH.
- Zakharychev, D.V. Crystallization of chiral compounds 3. 3-Phenoxypropane-l, 2-diol and 3-(2-halophenoxy)propane-l, 2-diols / D.V. Zakharychev, S.N. Lazarev, Z.A. Bredikhina, A.A. Bredikhin // Rus.Chem.Bull.Int.Ed. 2006. — N. 55. — P. 230−237.
- Radek, O. Contrast media. I. some new ethers of iodinated phenols / O. Radek, O. Nemecek // Cesk Farm. 1964. -N. 13. — P. 456−459.
- Lomax, R.G. An introduction to statistical concepts // Routledge. 2007. — P. 182 183.
- Levkin, P.A. Homo- and heterochirality in crystals / P.A. Levkin, V.Y. Torbeev, D.A. Lenev. R.G. Kostyanovsky //Top. Stereochem. 2006. — Vol. 25. — P. 81−134.
- Brammer, L. Understanding the behavior of halogens as hydrogen bond acceptors / L. Brammer, E.A. Bruton, P. Sherwood // Cryst. Growth Des. 2001. — Vol. 1. — N. 4.-P. 277−290.
- Van der Berg, J.-A. A critical evaluation of C-H--X hydrogen bonding in the crystalline state / J.-A. van der Berg, K.R. Seddon // Cryst. Growth Des. 2003. -Vol. 4.-P. 643−661.
- McClure, D.E. Mode of nucleophilic addition to epichlorohydrin and related species: chiral aryloxymethyloxiranes / D.E. McClure, B.H. Ariston. J.J. Baldwin // JACS.- 1979.-Vol. 101.-N. 13.-P. 3666−3668.
- Nicola, M. A facile enantioselective synthesis of an aryloxypropanolamine P-1,3-dioxolanes through a two-step conversion of 1,3-dioxolanes into epoxides / M. Nicola, A. Depaoli, M. Inglesi // Gazz. Chim. Ital. 1990. — Vol. 120. — N. 6. — P. 393−396.
- Gao, Y. Vicinal diol cyclic sulfates: Like epoxides only more reactive / Y. Gao, K.B. Sharpless // J. Am. Chem. Soc. 1988. — N. 110. — P. 7538−7539.
- Lohray, B.B. 1,3,2-Dioxathiolane oxides: epoxide equivalents and versatile synthons / B.B. Lohray. V. Bhushan // Adv. Heterocycl. Chem. 1997. — Vol. 68. -P. 89−180.
- Alonso, M. Improved preparation of P-hydroxy-a-amino asids: direct formation of sulfates by sulfuryl chloride / M. Alonso, A. Riera // Tetrahedron: Asymmetry. -2005. Vol. 16. — P. 3908−3912.
- Mehvar, R. Stereospecific pharmacokinetics and pharmacodynamics of beta-adrenergic blokers in humans / R. Mehvar, D.R. Brocks // J. Pharm. Pharm. Sci. -2001.-Vol. 4.-N. 2. — P. 185−200.
- Narimatsu, S. In-vitro metabolic interaction of bunitrolol enantiomers in rabbit liver microsomes / S. Narimatsu, T. Mizukami, Y. Huang, Y. Masubuchi, T. Suzuki // J. Pharm. Pharmacol. 1996.-Vol. 48.-N. 11.-P. 1185−1189.
- Koeppe, H. l-Penoxy-2-hydroxy-3-(tert-butylamino)propanes: S. African Pat. -03,783. 1968. (Boehringer Ingclheim) / H. Koeppe, K. Zeile, A. Engelhardt //
- C.A. 1969.-Vol. 71.-21 878.
- Bredikhina, Z.A. Spontaneous resolution amongst' chiral ori/zo-cyanophenyl glycerol derivatives: an effective preferential crystallization approach to a single enantiomer of the p-adrenoblocker bunitrolol / Z.A. Bredikhina, F.S. Akhatova,
- D.V. Zakharychev, A.A. Bredikhin // Tetrahedron: Asymmetry. 2008. — Vol. 19. -N. 12.-P. 1429−1434.
- Weiss, R.G. Molecular gels: materials with self-assembled fibrillar networks, eds. Springer, Dordrecht/ R.G. Weiss, P. Terech // The Netherlands. 2006. — 978 p.
- Dunn, B. Sol-gel chemistry and materials / B. Dunn, J.I. Zink // Acc. Chem. Res. -2007. Vol. 40. — N. 9. — P. 729.
- Smith, D.K. Molecular gels—underpinning nanoscale materials with organic chemistry/ D.K. Smith // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63. — N. 31. — P. 7283- 7284.
- Smith. D.K. Molecular gels nanostructured soft materials. Chapter 5 in: Organic nanostructures / J.L. Atwood, J.W. Steed (eds.) / D.K. Smith // - 2008. WILEY-VCH, Weinheim. — P. 111−154.
- Zhao, F. Molecular hydrogels of therapeutic agents / F. Zhao, M. Lung Ma, B. Xu // Chem Soc. Rev. 2009. — Vol. 38. — N. 4. — P. 883−891.
- Dastidar, P. Supramolecular gelling agents: can they be designed? / P. Dastidar // Chem Soc. Rev. 2008. — Vol. 37. -N. 12. — P. 2699−2715.
- Llusar, M. Inorganic and hybrid nanofibrous materials templated with organogelators / M. Llusar, C. Sanchez // Chem Mater. 2008. — Vol. 20. — N. 3. -P. 782−820.
- George, M. Molecular organogels. Soft matter comprised of low-molecular-mass organic gelators and organic liquids / M. George, R.G. Weiss // Acc. Chem. Res. -2006. Vol. 39. — N. 8. — P. 489−497.
- Abdallah, D.J. N-Alkanes gel n-alkanes (and many other organic liquids) / D.J. Abdallah, R.G. Weiss // Langmuir. 2000. — Vol. 16. — N. 2. — P. 352−355.
- George, M. Urea and thiourea derivatives as low molecular-mass organogelators / M. George, G. Tan, V.T. John, R.G. Weiss // J. Chem. Eur. 2005. — Vol. 11. — N. 11.-P. 3243−3254.
- Malik, S. Gels as a media for functional chiral nanofibers, Chapter 4 in: chirality at the canoscale: nanoparticles, surfaces, materials and more, ed. / S. Malik, N. Fujita, S. Shinkai // D.B.Amabilino. 2009. WILEY-VCH. Weinheim. — P. 93−114.
- Smith, D.K. Lost in translation? Chirality effects in the self-assembly of nanostructured gel-phase materials / D.K. Smith // Chem Soc. Rev. 2009. — Vol. 38.-N. 3.-P. 684−694.
- Suzuki, M. L-Lysine-based low-molecular-weight gelators / M. Suzuki, K. Hanabusa // Chem Soc. Rev. 2009. — Vol. 38. — N. 4. — P. 967−975.
- Brizard, A. Chirality effects in self-assembled fibrillar networks / A. Brizard. R. Oda, I. Hue // Top. Curr. Chem. 2005. — N. 256. — P. 167−218.
- Terech, P. Organogels and aerogels of racemic and chiral 12-hydroxyoctadecanoic acid / P. Terech, V. Rodrigez, J.D. Barnes, G.B. McKenna // Langmuir. 1994. -Vol. 10.-N. 10.-P. 3406−3418.
- Terech, P. Low molecular mass gelators of organic liquids and the properties of their gels / P. Terech, R.G. Weiss // Chem. Rev. 1997. — Vol. 97. — N. 8. — P. 3139−3159.
- Wilder, E.A. Molecular self-organization and gelation efficacy of dibenzylidene sorbitol / E.A. Wilder, C.K. Hall, S.A. Khan, R.J. Spontak // Recent Res. Dev. Mater. Sci. 2002. — Vol. 3. — Pt. 1. — P. 93−115.
- Jokic, M. A novel type of small organic gelators: bis (amino acid) oxalyl mides / M. Jokic, J. Makarevic, M. Zinic // Chem. Commun. 1995. — N. 17. — P. 1723−1724.
- Boettcher, C. Comparative cryo-electron microscopy of noncovalent N-dodecanoyl-(D- and L-) serine assemblies in vitreous toluene and water / C. Boettcher, B. Schade, J.-H. Fuhrtop // Langmuir. 2001. — Vol. 17. — N. 3. — P. 873−877.
- Vassilev, V.P. Enzymatic synthesis of a chiral gelator with remarkable low molecular weight / V.P. Vassilev, E. E Simanek, M.R.Wood, C.H. Wong // Chem. Commun. 1998.-P. 1865−1866.
- Вайсбергер, А. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки / А. Вайсбергер, Э. Проскуэр. Дж. Риддик, Э. Тупс // М., ИИЛ. 1958.- 520 с.
- Crowther, A.F. ?-Adrenergic blocking agents. V. l-Amino-3-(substituted phenoxy)-2-propanoIs / A.F. Crowther, D.J. Gilman, B.J. McLoughli, L.H. Smith, R.W. Turner, T.M. Wood // J. Med. Chem. 1969. — Vol. 12. — N. 4. — P. 638−642.
- Tomalia, D.A. The synthesis and reactions of ?-substituted ethyl sulfates / D.A. Tomalia, J.C. Falk // Heterocycl. Chem. 1972. — Vol. 9. — N. 4. — P. 891−894.
- Hamilton, W.C. Significance test on the crystallographic R factor / W.C. Hamilton //Acta Crystallogr. 1965, — Vol. 18. — N 3. — P. 502- 510.
- Чехлов, A.H. Определение абсолютной конфигурации и экспериментальной величины Af' при уточнении структуры методом наименьших квадратов / А. Н. Чехлов, Ю. Т. Стручков, А. И. Китайгородский // Ж. Структ. Хим. 1974. -Т. 15.-N. 5.-С. 917−922.
- Macrae, C.F. Mercury: visualization and analysis of crystal structures / C.F. Macrae, P.R. Edgington. P. McCabe, E. Pidcock, G.P. Shields, R. Taylor, M. Towler, J. van de Streek // J. Appl. Cryst. 2006. — Vol. 39. — P. 453−457.