Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

2-арил-3-ацетил-1, 4-нафтохиноны и автокомплексы на их основе

Диссертация: 2-арил-3-ацетил-1, 4-нафтохиноны и автокомплексы на их основе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Соответствующие 1,4-нафтохиноновые соединения с трехчленным мостиком, до сих пор не были известны. Именно такие автокомплексы могли бы характеризоваться ярко выраженным внутримолекулярным переносом заряда / 8 /. Синтез автоком-плекоов 1,4-нафтохинонового ряда с трехчленным мостиком являлся необходимым этапом для общего и полного изучения и оценки внутримолекулярного донорно-акцепторного… Читать ещё >

Содержание

  • ВВЕДЕНИЕ
  • ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
  • ГЛАВА I. 2-АЦЕТИЛ-1, 4~ДИ0КСШАФТАЖНЫ И 2-АЦЕТИЛ
  • 1,4-НАФТОХИНОНЫ
    • 1. 1. Синтез соединений. ц
    • 1. 2. Химические свойства 2-здетип~1,4~диокси-нафталинов и соответствующих им нафтохинонов. 1С
  • ГЛАВА 2. ОСНОВЫ ХИМИИ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫХ КОМПЛЕКСОВ С ПЕРЕНОСОМ ЗАРЯДА
    • 2. 1. Важнейшие понятия и принципы классификации внутримолекулярных комплексов переноса заряда mm)
    • 2. 2. Основные методы синтеза открытоцепных соединений с внутримолекулярным переносом заряда
    • 2. 3. Пространственная структура основных групп открытоцепных автокомплексов САК)
    • 2. 4. Важнейшие свойства автокомплексов 1,4-нафто-хинонового ряда
  • ОБЩАЯ ЧАСТ
  • ГЛАВА 3. СИНТЕЗ И РЕАКЦИИ 2~АРШГ-3-АЦЕТИЛ~1,4-ДИОКСИ НАФТАЛИНОВ
  • ГЛАВА 4. РЕАКЦИИ 2-АРИЛ-3-БР0МАЦЕТШ1−1,4-НАФТ0ХИН0Н0В
  • И ПРОДУКТОВ ИХ ПРЕВРАЩЕНИЙ. д
    • 4. 1. Реакции 2-арил-3-бромацетил-1,4яафтохинонов с первичными ароматическими аминами
    • 4. 2. Синтез молекулярных автокомплексов на основе
    • 2. «арШ1~3^ацетил-1,4"На$тохинонов
      • 4. 3. Внутримолекулярная циклизация 2~арил-3~амино-ацетил~1,4~нафтохинонов в производные бензо-кумаран-3-она
      • 4. 4. Восстановление 2~арил-3~(n -алкшг- n ~арил~ амино) -ацетил-1,4-нафтохинонов
  • ГЛАВА 5. ОСОБЕННОСТИ ЭЛЕКТРОННОЙ И ПРОСТРАНСТВЕННОЙ СТРУКТУРЫ АВТОКОМПЛЕКСОВ. С ТРЕХЧЛЕЕБНМ
  • МОСТИКОМ
    • 5. 1. Полуколичественная оценка внутримолекулярного. переноса заряда
    • 5. 2. Пространственная структура молекул автокомплексов
  • ГЛАВА 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. 9°
    • 6. 1. Синтез 2-арил-Зацетил~1,4~диоксинафталинов
    • 6. 2. Продукты реакций.2-фенил~3-ацетил-1,4-диокси-. нафталина
    • 6. 3. Бромирование 2-арил-3-ацетшг-1,4-нафтохинонов
    • 6. 4. Продукты реакций 2-арил-3-бромацетш1~1,4-нафтохинонов с первичными ароматическими: ами-. нами
    • 6. 5. Продукты реакций 2-арил~3-бромацетил-1,4-наф-. тохинона со вторичными ароматическими аминами
    • 6. 6. Продукты внутримолекулярной циклизации 2-арил 3~аминоацетил~1,4~нафтохинонов
    • 6. 7. Синтез 2-фенил-3-/1-окси-2-(n ¦-алкиларилами-. но) этил/-1,4~нафтохинонов
    • 6. 8. Физико-химические исследования синтезированных веществ
  • ВЫВОДЫ

2-арил-3-ацетил-1, 4-нафтохиноны и автокомплексы на их основе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Донорно-акцепторные комплексы представляют теоретический интерес, так как донорно-акцепторное взаимодействие встречается в различных химических и биохимических процессах / I, 2 /. Они являются промежуточными продуктами в синтезе веществ с определенными химическими, физическими и биологическими свойствами / 3 / .

Внутримолекулярными донорно-акцепторными комплексами или молекулярными автокомплексами / 4 / являются бифункциональные соединения, в которых донорные и акцепторные фрагменты объединены в одну молекулу при помощи мостика. Мостик как структурная единица молекулы прерывает сопряжение до-норных и акцепторных фрагментов молекулы. Длина мостика определяет пространственную ориентацию взаимодействующих донорных и акцепторных орбиталей.

Автокомплексы представляют собой удобные модели для изучения тех свойств донорно-акцепторных систем, которые определяются именно внутримолекулярными межгрупповыми взаимодействиями / 5 /.

Изучение и интерпретация внутримолекулярного донорно-акцепторного взаимодействия с точки зрения теории Маллике-на началась с 1959 года / 6 /.

В Институте органического синтеза ранее синтезировано большое число молекулярных автокомплексов на основе 1,4-нафтохинонов с двуи четырехчленным мостиком и изучены закономерности внутримолекулярного донорно-акцепторного взаимодействия / 5, 7 /.

Соответствующие 1,4-нафтохиноновые соединения с трехчленным мостиком, до сих пор не были известны. Именно такие автокомплексы могли бы характеризоваться ярко выраженным внутримолекулярным переносом заряда / 8 /. Синтез автоком-плекоов 1,4-нафтохинонового ряда с трехчленным мостиком являлся необходимым этапом для общего и полного изучения и оценки внутримолекулярного донорно-акцепторного взаимодействия в зависимости от строения комплексов этого ряда.

Цель настоящей работы — синтез новых серий автокомплексов с трехчленным мостиком и молекулярными фрагментами, проявляющими разные донорные и акцепторные свойства. Зле-ктронодонорными группами АК являются остатки ароматических Г аминов. В качестве исходных веществ для акцепторны^дзрагмен-тов целевых автокомплексов проведен синтез 2-арил-З-ацетнл-I, 4-нафтохгаонов, обладающих высокой реакционной способностью с нуклеофильными реагентами.

В результате проведенных исследований разработан удобный метод синтеза NалкалNарилзамещенных автокомплексов с трехчленным мостиком — - COCHg N С. Осуществлены реакции циклизации 2-арил-1,4-нафтохиноновых соединений в азоти кислородсодержащие гетероциклн и установлены структуры полученных соединений.

Трехчленный мостик синтезированных АК, содержащий первоначально карбонильную группу, модифицирован восстановлениемполучен новый класс автокомплексов 1,4-нафтохиноново-го ряда с moctkkom-CHOHCHgN С .

Исследованы кислотно-основные и донорно-акцепторные характеристики синтезированных соединений. Показано, что сродство аминных остатков АК к протону меняется параллельно их электронодонорным свойствам. Изучены молекулярные и кристаллические структуры полученный соединений. Синтезированные автокомилексы отнесены к IСГГ* типу, по эффективности переноса заряда занимают промежуточное положение между 1,4-нафтохиноновыми автокомплексами с двухи четырехчленным мостиком.

Диссертация состоит из двух глав литературного обзора, в которых рассмотрен синтез и химические свойства 2-ацетил-I, 4-нафтохинонов и основы химии внутримолекулярных комплексов с переносом заряда. В третьей главе описаны реакции 2-арил-3-ацетил-1,4-диоксинафталинов и соответствующих им 1,4-нафтохинонов. В четвертой главе изложены результаты изучения реакции 2-арил-3-бромацетил-1,4-нафтохинонов с первичными и вторичными ароматическими аминами, реакций" циклизации в азоти кислородсодержащие гетероциклы. В пятой главе исследованы особенности электронной и пространственной структуры синтезированных автокомплексов с трехчленным мостиком. В экспериментальной части описаны синтез более чем 90 новых соединений и принципиальные методы их исследований.

Величины рКа определены совместно с И. В. Туровским. Совместно с А. Ф. Мишневым и Я. Я. Блейделисом определена молекулярная и кристаллическая структура соединений, совместно с И. Б. Мажейкой исследовано масс-спектрометрическое поведение продуктов циклизации 1,4-нафтохиноновых систем. При определении структуры продуктов циклизации участие принимал Э. Э. Лиепиньш (спектры ПМР).

Диссертант искренне сознает свой долг перед своим многолетним наставником по работе к.х.н. Э. Я. Локмане.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

выводы

1. Синтезированы и изучены химические свойства 2-арил-3-ацетил-1,4-нафтохинонов и их производных, которые являются исходными веществами в синтезе автокомплексов с аминоаце-тильным мостиком.

2. Установлено, что в реакции 2-арил-3-бромацетил-1,4-нафтохинонов с первичными ароматическими аминами образуются производные I, 4-дифенил-5-окси-6,7-бензизатинов.

3. На основе 2-ацетил-1,4-нафтохинонов синтезирован новый класс автокомплексов с трехчленным мостикомco-ch2-n= .

4. Изучена изомеризация аминоацетильных автокомплексов в производные 4-фенил-5-окси-6,7-бензокумаран-3-она.

5. Восстановление автокомплексов с карбонильной группой в мостике приводит к новым автокомплексам 1,4-нафтохино-нового ряда с мостиком — choh-ch2-n=

6. Найдена линейная зависимость между значениями рКа и энергиями переноса заряда синтезированных автокомплексовследовательно, в данных автокомплексах существует параллельность между сродством к протону и чгдонорностью анилинового фрагмента.

7. Синтезированные автокомплексы могут быть отнесены к (.-Ф^типу. и по эффективности внутримолекулярного переноса заряда занимают промежуточное положение между I, 4-нафтохино-новых АК с двучленным и четырехчленным мостиком.

8. В кристаллическом состоянии молекулы синтезированных АК имеют вытянутую структуру и глубокая окраска соединений может быть объяснена лишь межмолекулярным переносом заряда.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Shifrin S. Biochemistry, 1964, vol.3, p.829.
  2. Shifrin S. Biochim. et biophys. Acta, 1965, vol.96,p.173.
  3. В.А., Лиманов B.E. -- Ж0Х, 1959, т.29, с. 2927.
  4. Я.Ф., Берзинь Л. Э. ДАН СССР, 1969, т.185,с.139.
  5. Я.Я., Изв.АН ЛатвССР, 1983, № 2, с. 55.
  6. White W.N. J.Am.Chem.Soc., 1959, vol.81,p.2912.
  7. Я.Я., Бите С. Я., Фрейманис Я. Ф., Спариня А.Я. SOX, 1975, т.45, с. 123.
  8. Craenen Н.А.Н., Verhoeven J.W., Boer Th.J. Rec, trav.chim., 1972, vol.91, P.405.
  9. Priedlander P, Ber., 1895, Bd.28, S. I950.
  10. Spruit C.J.P. Rec.trav.Chira., 1947, vol.66, p.655.
  11. Bosshard P., Fumagalli S., Good R. Helv.chim.Acta, 1964, vol.47, p.769.
  12. Cram DJ. J.Am.Chem.Soc., I949, vol.7I, p.3953.
  13. Э.Я., Ванаг Г. Я. Изв. АН ЛатвССР, сер.хим., 1964, с. 683.
  14. Э.Я., Ванаг Г. Я. ЖОрХ, 1967, т.З, с. 2201.
  15. Hase J., Nishimura Т., Pharm.Soc.Japan, 1955, vol, 75, p.203.
  16. Kurosava E. Bull, Chem, Soc. Japan, I96l, vol.34,p.300.
  17. RadulescuD., Gheorghiu G. Bei-, I927, Bd.60,S.I86.
  18. Henecka H. Chemie der beta-Dicarbonylverbindungen, Berlin, I95Q S. I54.
  19. Eugster C.H., Bosshard P. Helv.Chim.Acta, I963, vol.46,p.8I5.
  20. Spruit C.J.P. Enzymologia, 1949, vol.13"Р•191. 21., Spruit C.J.P. Rec.trav.Chim., 1948, vol.67, p.285.
  21. Э.Я., Арен А. К., Ванаг Г. Я. ХГС, 1969, с.335.
  22. Pearson M.S., Jensky B.J., Greer P.H., Hagstrom J.P., Wells U.M. J.Org.Chem. vol.43,И 24, 1978, p.4617.
  23. Chorn T.A., Giles R.G.P., Green I.R., Hugo V.I., Mitchell P.R.K. Tetrah.Lett., 1982, 23, p.3299.
  24. Parina P., Martinez Utrilla R., Paredes M.C. Tetrahedron, 1982, 38, p.1531.
  25. Oki M., Mutai K. Tetrah., 1970, 26, II8I.
  26. Briegleb G. Elektronen Donator — Acceptor Komplexe. Springer Verlag, Berlin, 1961.
  27. Rose J. Molekular Complexes. N.Y., 1967.
  28. I., Кифер P. Молекулярные комплексы в органической химии, М., Мир, 1967.
  29. Е.Н., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцеп-торная связь. М., Химия, 1973.
  30. Poster R. Organic Charge Transfer Complexes. Academic Press, London- N.Y., 1969.
  31. Mulliken R.S., Person W.B. Molecular Complexes. Willey v ' IntersciPubl., N.Y., London, Sydney, Toronto, 1969.
  32. Slifkin M.A. Charge Transfer Interactions of Biomolecules.
  33. Academie Press, London N.Y., 1971.
  34. Mulliken R.S. J.Am.Chem.Soc., 1949, vol.68, p.147.
  35. Mulliken R.S. J.Am.Chem.Soc., 1950, vol.72, p.600.
  36. Mulliken R.S. J.Am.Chem.Soc., 1952, vol.74, p.811.37'. Mulliken R.S. J.Am.Chem.Soc., 1952, vol.56, p. 801.
  37. Reid C., Mulliken R.S. J.Am.Chem.Soc., 1954, vol.76,p.3869.
  38. Orgel L.E., Mulliken R.S.J-, Am.Chem.Soc., 1957, vol.79, p.4839.
  39. Mulliken R.S. Rec.trav.chim., 1956, vol.75,p.845.
  40. Mutai K., Kobayachi K., Kobayachi T. Chem.Lett., 1977, vol.9, p. Ю47.
  41. Dean P.M., Houghton L.E., Morton R.B. J.Chem.Soc.C., 1968, p.2065.
  42. Я.Я., Мурниеце Д. Я., Фрейманис Я.Ф, SOX, 1972, т.42, с. 600.
  43. Sachs P., Kerapf R.Ber., 1902, Bd.35, S. I226.
  44. Craenen H.A.H., Verhoven J.W., Boer Th.J.J.Tetrah., 1971, vol.27, p.2561.
  45. .М., Богданов B.C., Васильев Л. С. Дорохов В.A., Дмитриков В. П., Киселев В. Т., Наумов А. Д. Изв.АН ЛатвССР, сер.хим., 1930, т.7, с. 1677.
  46. Breen D.E., Keller R.A. J.Am.Chem. Soc., I968rvol.90,p.I935.
  47. Davidson R.S., Lewis A. Tetrah.Lett., 1974, p.611.
  48. Verhoeven J.W., Dirkx I. P., Boer.Th.J.Tetrahedron, 1969, vol.25,P.4037.5aVerhoeven J.W., Dirkx I., Boer Th.J. Tetrah. Lett, 1966, p.4399.
  49. Verhoeven J.W., Dirkx I.P., Boer Th.J. J.Mol.Spectrosc., 1970, vol.36, p.284.
  50. Verhoeven J.W., Dirkx I.P., Boer Th.J. J.Mol.Spectrosc., 1972, vol.42, p.149.
  51. P.С. Изв.высш.учебн.заведений, Химия и хим. технол., 1975, т.18,№ 8, с. 1252.
  52. Lehmarm Р.А.Р. J.Med.Chem., 1972, vol.15, p.404.
  53. Nnadi J.С., Peters A.W., Wang Shih Yi. J.Am.Chem.Soc., 1972, vol.94, p.712.
  54. Dodiuk A., Kosower E.M. J.Phys.Chem, 1977, vol.81, p.50.57″ Смирнов Е. А., SOX, 1947, т.17, с. 309.
  55. Challenger F., Capham Р.Н. J.Chem.Soc., 1948, p.1612.
  56. Est-Stammer van Renee, Engbert, J.B.F.H. Tetrah.Lett., 1971, p.3215.
  57. Est-Stammer van Renee, Engberts J.B.F.N. Can.J.Chem., 1973″ vol.51, p.1187.
  58. Knoop T.W.E., Buck H.M., Costerhoff L.J. Rec.trav.chim., 1968, vol.87, p.847.
  59. Prout C.K., Castellano E.E. J.Chem.Soc.A, 1970, p.2775.
  60. Л.Г., Дрегерис Я. Я., Фрейманис Я. Ф., Силис Я. Я., ЖОрХ, 1978, т.14, с. 1682.
  61. Я.Я., Фрейманис Я. Ф., Малманис А. Я., Новицка Д. Р., Силе В. Я. ЖОрХ, 1975, т.II, с. 2102.
  62. Я.Я., Новицка Д. Р. ЖОХ, 1974, т.44, вып.7, с. 1580.
  63. Я.Я., Лиепинь И. Я., Фрейманис Я. Ф. Изв.АН ЛатвССР, сер.хим., 1977, № 4, с. 460.
  64. Reich S., Wetter 0., Widmer М. Ber., I9I2, Bd.45, S.3055.
  65. Л.Э., Дрегерис Я. Я., Фрейманис Я. Ф., Туровский И. В. ЖОХ, 1972, т.42, вып.12, с. 2719.
  66. Bruson Н.А., Butter G. J.Am.Chem.Soc., 1946, vol.68,p.2348.
  67. E.A., Ж0Х, 1950, т.20, с. 696.
  68. Я.Я., Новицка Д. Р., Фрейманис Я. Ф. Изв.АН ЛатвССР, сер.хим., 1979, № б, с. 692.
  69. Я.Я. Изв.АН ЛатвССР, 1983, Ш 3, с. 259.
  70. А.Е., Блейделис Я. Я., Фрейманис Я.Ф. ICX, 1974,№ 3, с. 504.
  71. А.Е., Блейделис Я. Я., Фрейманис Я.Ф, ЖСХ, 1975, т.16, № I, с. 98.- 120
  72. А.Е., Блейделис Я. Я., Фрейманис Я. Ф. ЖСХ, 1975, т.16, lb 3, с. 415.76., Швец А. Е., Блейделис Я. Я., Фрейманис Я. Ф. ЖСХ, 1975, т.16, 4, с. 640.
  73. А.Е., Малманис А. Я., Фрейманис Я. Ф., Блейделис Я. Я., Дрегерис Я. Я. ЖСХ, 1979, т.20, .¦? 3, с. 491.• Zsom R.L.J. Conformations and Spectroscopic properties of electron donor-acceptor cyclophanes. Dissert, thesis, Univ. of Amsterdam, 1979, p.50.
  74. Э.Э., Фрейманис Я. Ф., Дрегерис Я. Я. ЖОХ, 1977, т.47, с. 2117.
  75. В.В., Хащина М. В., Коробова М. Д., Берестецкая В. Д., Фрейманис Я. Ф., Дрегерис Я. Я. ЖОХ, 1978, т.38, с. 642.
  76. В.Г., Блинов Л. М., Фрейманис Я. Ф., Дрегерис Я. Я. ЖСХ, 1975, т.16, с. 222.
  77. Saito Gr., Matsunaga J. Bull.Chem.Soc.Jap., 1971, vol.44,p. 1788.
  78. Chatterjee S. J.Chem.Soc., B, 1971, N 11, p.2194.
  79. ITagendrappa R.R., Jayadevat>pa E.S. Ind.J.Chem., 1975, vol.13, P. 1173.
  80. А.И., Харитонов Г. В. Химия и хим. техн., 1976, т.19, с. 374.
  81. Э.Я., Фрейманис Я. Ф. Изв.АН ЛатвССР, 1979, J? 1, с. 95.
  82. Л.Г., Дрегерис Я. Я., Фрейманис Я. Ф. Изв.АН ЛатвССР, сер.хим., 1980, JS 2, с. 215.
  83. Э.Я., Лариня Л. Я., Мажейка И. Б., Фрейманис Я. Ф. Изв. АН ЛатвССР, с ер.хим., 1980, с. 699.
  84. В.В., Фрейманис Я. Ф., Григос В. И., Дрегерис Я. Я., Игнатович Л. Г. ЖОХ, 1979, т.49, вып. II, с. 2560.
  85. Жданов 10.А., Мишин В. И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов, Ростовский ун-т, 1966, с. 110.
  86. Я.Я., Фрейманис Я. Ф., Берзинь Л. Э., Новицка Д. Р., Игнатович Л. Г., Малманис А. Я. ЖПС, 1976, т.25,вып.4,с.682.
  87. Я.Я., Малманис А. Я., Игнатович Л. Г., Аболиныи Я. Я., Думпис Т. Т., Локмане Э. Я., Лариня Л. Я., Фрейманис Я. Ф. ЖОХ, 1980, т.50,вып.5, с. 1148.
  88. Л.Я., Локмане Э. Я., Фрейманис Я. Ф. Изв.АН ЛатвССР, 1979, № 5, с. 602.
  89. Chang Fr.C., Yen-shang Yang J.Am.Chem.Soc., 1954, vol.76, p.464.
  90. Л., Инфракрасные спектры сложных молекул., М., 1963, 198 с.
  91. Э.Я., Лариня Л. Я. Изв.АН ЛатвССР, 1975, т.5,с.622.
  92. Е.П., Прудченко Е. П. ЖОрХ, 1970, т.6,0.1251.
  93. Гетероциклические соединения. М., ИЛ, 1954, т.2, с. 10.
  94. Kloetzel М.С., Dayton R.P., Abadir B.Y. J.Org.Chem., 1955, vol.20, p.38.
  95. Hunsberger J.M. J.AmChem.Soc., 1950, vol.72, p.5626.
  96. Julian P.L., Meyer E, W., Magnani A. Cole W. J.Am.Chem.Soc., 1945, vol.67,p.1203.102. ladar P.A., Gnanase Karan C. Bull.Chem.Soc.Jap., 1979, vol.52, p.2741.
  97. Kallmayer H.J. Arch.Pharm., 1979, Bd.3I2, S.230.
  98. Wittman H., Jeller H. Monatsh. Chem., 1980, Bd. Ill, S. I99.1С5.Жунгиету Г. И., Рехтер М. А., Изатин и его производные, Кишинев, Штиинца, 1977, 228 с.
  99. Жв. Харитонов Х. Ш., Жунгиету Г. И., Рехтер М. А. ХГС, 1975, т.7, с. 957.107Лзола Э.Я., Фрейманис Я. Ф., Лариня Л. Я. ЖОрХ, 1975, т. II, с. 1569.108Локмане Э.Я., Фрейманис Я. Ф., Лариня Л. Я., Битениеце Л. А.,
  100. И.В., ЖОрХ, 1977, т.13, с. 2593.
  101. Я.Ф., Туровский И. В., Дрегерис Я. Я. ЖОХ, 1974, т.44,вып. 4, с. 873.
  102. Aihara J., Kushibiki G., Matsunaga, Bull.Ghem.Soc. Japan, 46, 1973, p. 3584.
  103. Э.Я., Лариня Л. Я., Фрейманис Я. Ф., Мажейка И. Б., Лиепиныд Э. Э. ХГС, 1979, № 6, с.739.
  104. .П., Назарова И. И., Кучеров Б. Ф. Изв. АН ЛатвССР, сер.хим., 1966, № 3, с. 566.
  105. ИЗ. Amick D.R. J.Heterocykl.Chem., 1975, vol.12, p. I05I. П4. Гайлите В. А., Фрейманис Я. Ф., Дрегерис Я. Я., Лиепинын Э. Э., Мажейка И. Б. ЖОрХ, 1978, т.14, с. 2118.
  106. А.Е., Блейделис Я. Я., Фрейманис Я. Ф., Бундуле М. Ф. ЖСХ, 1977, т.18, с. 107.
  107. Fraser М., Mellera A., Reid D.H. J.Chem.Soc.В., 1966, р.483.
  108. А.В., Муравич-Александр Х.Л. ЖОрХ, 1965, т.1, с. 1307. И8. Парнес З. Н., Курсанов Д. Н. Реакции гидридного перемещения ворганической химии. М., Наука, 1969, 164 с.
  109. Buckley D., Dunstan S., Henbest H.B. J. Chem?oc., 1957, p.4880.
  110. А.В., Кузнецов B.C. ЖОрХ, 1966, т.2, с. 1482.
  111. Braude E.A., JackmanL.M., Linstead R.P. J.Chem.Soc., 1954, p.3548.
  112. H.M., Парнес 3.H., Бруновленская И. М., Курсанов Д. Н. ДАН, 1951, т.196, с. 1361.
  113. Я.Ф. Изв.АН ЛатвССР, 1976, № 7, с. 71.
  114. A.M., Русских В. В., Фокин Е. П. ЖОрХ, 1977, т.13, с. 2398.
  115. Chandrasenan К., Thomson R.H. Tertahedron, 1971, vol.27, P.2529.- 123
  116. А.Ф., Блейделис Я. Я., Лариня Л. Я., Локмане Э. Я., Фрейманис Я. Ф. ЖОрХ, 1983, тЛ9, с. 1289.
  117. Л.Я., Локмане Э. Я., Фрейманис Я.Ф. ЖОрХ, 1984,
  118. Hastings S.H., Franklin J.L., Schiller J.О., Matsen P.A. JACS, 1955, vol.75, p.2900.
  119. Mc# Connell H.M., Ham J.S., Piatt J.R. J.Chem.Phys., 1955, vol.21, p.66.
  120. А., Сержент Б. Константы ионизации кислот и оснований, Химия, 1964, с.64.
  121. Gelsema W.J., Ligny С.Ъ., Remijnse A.G., Blijleven Н.А. Rec.trav.Chim., 1966, vol.85, p.647.
  122. И.Я., Каминский ЮЛ. Спектрофотометрический анализ в органической химии, Химия, 1975, с. 141,
  123. Iasaacs U.S. J.Chem.Soc., В, 1966, p.1059.
  124. Tickle J., Hess J., Vos A., Engherts J.B.F.1T. J.Chem.Soc., Perkin Trans, 11, 1978, P.5.
  125. Meyers M., Trucblood K.N. ActaCryst., 25B, 1969, p.2588.
  126. Porter D.J.R., Voet D., Acta Cryst., 34B, 1979, p.598.
  127. Yisser J.R.J.J. Vos A., Engberts J.B.F.N. J.Chem.Soc., Perkin Trans, 11, 1978, p.634.
  128. Wallwork S.C. J.Chem.Soc., 1961, p.495.
  129. Shifrin S. Broch Biophys. acta, 81, 1964, p.205.
  130. Л.Я., Локмане Э. Я., Фрейманис Я. Ф. У1 Всесоюзшсов. по КПЗ и ион-радикальным солям, тез.докл., Черноголовка, 1984, с.
  131. В.В., Локмане Э. Я. Химия и хим.технол. органических веществ, 1982, J5 195, с. 80.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?