Оксогалогениды фосфора и серы — активирующие сореагенты в реакциях электрофильного присоединения
В органической химии активно развивается научное направление, посвященное поиску активаторов для слабых электрофильных реагентов, неспособных самих по себе вступать в Adn реакции. Таким образом удается не только расширить круг используемых реагентов, но и осуществить химические процессы, которые другими способами провести в одну стадию не удается. В частности, для активации слабых электрофилов… Читать ещё >
Содержание
- 1. ВВЕДЕНИЕ
- 2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ. Оксогалогениды фосфора как электрофилы в органическом синтезе
- 2. 1. Нуклеофильное замещение галогена у атома фосфора и электрофильный катализ оксогалогенидами фосфора нуклеофильного замещения при атоме углерода. Ю
- 2. 1. 1. Реакции с образованием связи фосфор-кислород
- 2. 1. Нуклеофильное замещение галогена у атома фосфора и электрофильный катализ оксогалогенидами фосфора нуклеофильного замещения при атоме углерода. Ю
- 2. 1. 2. Реакции замещения S-нуклеофилами
- 2. 1. 3. Реакции с N-нуклеофилами
- 2. 1. 4. Реакции с Р-нуклеофилами
- 2. 1. 5. Реакции с С-нуклеофилами
- 2. 2. Процессы, протекающие с образованием связи С-С: использование оксогалогенидов фосфора в реакциях ацилирования по Фриделю-Крафтсу, формилирования по Вильсмейеру, гетероциклизации, конденсации
- 2. 2. 1. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу
- 2. 2. 2. Формулирование по Вильсмейеру
- 2. 2. 3. Реакции гетероциклизации с участием реактивов Вильсмейера
- 2. 2. 4. Реакции гетероциклизации, протекающие без образования реактивов Вильсмейера
- 2. 2. 5. РОС1з-активированные реакции конденсации альдегидов и производных карбоновых кислот: получение а, Р-непредельных карбонильных соединений
- 2. 2. 6. РОС1з-активированныереакции альдегидов с ароматическими соединениями
- 2. 3. Использование реактива Вильсмейера в реакциях формилирования, не приводящих к образованию связи С-С
- 2. 4. РОС1з как дегидратирующий агент
- 2. 4. 1. Получение нитрилов и изонитрилов
- 2. 4. 2. Получение изоцианатов
- 2. 4. 3. Дегидратация спиртов с получением алкенов и ароматизация
- 2. 5. Реакция 1,2-циклоприсоединения оксохлорида фосфора, протекающая через четырехчленное переходное состояние
- 3. 1. Арилсульфенилирование алкенов
- 3. 2. Исследование структуры реагента. Механизм реакции РОНаЬ-активированного сульфенилирования
- 3. 3. Реакции арилсульфенамидов, активированных оксогалогенидами фосфора, с алкинами
- 3. 4. Изомеризация 1-галоген-2-арилтиоалк-1-енов в условиях кислотного катализа
- 3. 5. Галогенсульфенилирование диенов
- 3. 5. 1. Реакции арилсульфенамидов, активированных РОНа1з, с диенами, содержащими изолированные двойные связи
- 3. 5. 2. Реакции с сопряженными диенами
- 3. 6. РОНаЬ-активированные реакции арилсульфенамидов с аренами
- 3. 7. Винилсульфенилирование
- 3. 8. Алкинилсульфенилирование
- 3. 9. Сульфосульфенилирование
- 3. 10. Электрофильиое присоединение тиобисаминов
- 3. 11. Электрофильиое присоединение дитиобисаминов
- 3. 12. Алкилсульфенилирование. Синтез несимметричных р, р'-дигалогендиалкилсульфидов
- 3. 13. Активация электрофильного хлор- и бромсульфенилирования другими кислотами Льюиса (SOCI2 и S02C12, РС13, РВг3, РВг5, А1Вг3)
- 3. 14. Иодсульфенилирование
- 3. 15. Галогенселененирование
- 3. 16. Электрофильиое галогенирование N-хлораминами, активированными оксогалогенидами и галогенидами фосфора
- 3. 17. Бромхлорирование норборнена
3.18. Синтетические трансформации продуктов реакции хлорсульфенилирования циклогексена: нуклеофильное замещение галогена на амино- и меркапто-группу. Исследование полученных аминосульфидов и меркаптосульфидов в реакциях комплексообразования.
4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.
4.1. Общие сведения.
4.2. Синтез исходных соединений.
4.3. Реакции арилсульфенамидов, активированных оксогалогенидами фосфора, с алкенами и алкинами.
4.4. Реакции арилсульфенамидов, активированных РОНа13, с диенами.
4.5. Реакции арилсульфенамидов, активированных РОНаЬ, с N, N-диметиланилином.
4.6. Реакции винилсульфенамидов, активированных РОНа13, с алкенами.
4.7. Реакции алкинилсульфенамидов, активированных РОНа13, с алкенами.
4.8. Реакции сульфосульфенилирования.
4.7. Реакции тиобисаминов, активированных галогенидами и оксогалогенидами фосфора, с непредельными соединениями.
4.8. Реакции дитиобисаминов, активированных оксогалогенидами фосфора, с непредельными соединениями.
4.9. Реакции алкилсульфенилирования.22?
4.10. Реакции сульфенилирования норборнена, активированные оксогалогенидами серы.
4.11. Реакции иодсульфенилирования.
4.12. Реакции галогенселененирования.
4.12. Реакции хлорирования и бромхлорирования.
4.13. Реакции бромхлорирования норборнена.
4.14. Реакции нуклеофильного замещения галогена на амино- и меркапто-группу и синтез металлических комплексов аминосульфидов и меркаптосульфидов.
Список литературы
- Kuhle Е. One Hundred Years of Sulfenic Acid Chemistry. I. Sulfenyl Halide Syntheses // Synthesis. 1970. № 11. P. 561−580.
- Гололобов Ю. Г., Гусарь Н. И. Сульфенилхлориды. М.: Наука, 1989. 175 с.
- Kharasch N., Buess С. М., Strashun S. 1. Derivatives of Sulfenic Acid. VII. Addition of Sulfenyl Halides to Olefins Hi. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. P. 3422−3423.
- Fusson R.C., Price C. C" Bauman R. A., Bullitt О. H., Hatchard W. R" Maynert E. W. Levnstein Mustard Gas. 1,2-Haloalkylsulfenyl Halides // J. Org. Chem. 1946. Vol. 11. P. 469−474.
- Pitombo L.R.M. Notiz uber das Naphthalin-selenenyl chloride (2) // Chem. Ber. 1959. Vol. 92. P. 745−755.
- Jones D.N., Mundy D., Whitehouse R. D. Steroidal Selenoxides diastereoisomeric a, t selenium- .sy/7-elimination, absolute configuration, and optical rotatory dispersion characteristics // Chem. Comm. 1970. P. 86−87.
- Agrey G., Bornard D. The Oxidation of Organoselenium compounds by Ozone // J. Chem. Soc. 1962. P. 2089−2099.
- Garatt, D. G.- Schmid, G. H. The addition of Arylselenium Trichloride vs. Arylselenyl Chlorides to cis- and trans-1-Phenylpropene // Can. J. Chem. 1974. Vol. 52. P. 35 993 606.
- Катаев E. Г., Маннафов Т. Г., Саммитов Ю. Ю. Присоединение арилселенилхлоридов и арилсульфенилхлоридов к ацетилену // Ж. Орг. Хим.. 1975. Т. 11. С. 2324−2327.
- Mouse М., Call М. Selenenchlorides as electrophilic reagents // J. Org. Chem. 1971. Vol.36. P. 2361.
- Raucher S. The Synthesis of Vinyl Bromides and Allyl Bromides from Monosubstituted Alkenes // Tetrahedron Lett. 1977. P. 3909.
- Raucher S. Regioselective Synthesis of Vinyl-phenylselenydes // J. Org. Chem. 1977. Vol. 39. P. 2950.
- Methoden den Organ. Chemie (Houben-Weyl), 1972, Bd. V. Teil. 4. S. 150.
- Negoro Т., Ikeda Y. Bromochlorination of alkenes with dichlorobromate-ion. II. Regio- and- stereochemistry for the bromochlorination of 1-phenylpropene with dichlorobromate-ion// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. V. 57. № 8. P. 2116−2119.
- Bell R. P., Gelles E. The halogen cations in aqueous solution // J. Chem. Soc. 1951. P. 2734−2740.
- Jorgensen K.A. Transition-metal-catalyzed epoxidations// Chem. Rev. 1989. Vol. 89. P. 431−458.
- Pospisil P. J., Carsten D. H., Jacobsen E. N. X-ray structural studies of highly enantioselective Mn (salen) epoxidalion catalysts // Chem. Eur. J. 1996. Vol. 2. P. 974a 980.
- Bryliakov K. P., Talsi E. P. Cr'"(salen)CI Catalyzed Asymmetric Epoxidations: Insight into the Catalytic Cycle//Inorg. Chem. 2003. Vol. 42. P. 7258−7265.
- Fukuda Т., Katsuki L. Highly enantioselective cyclopropanation of styrene derivatives using Co (III)-salen complex as a catalyst // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. P. 7201−7208.
- Du Bois J., Tomooka C. S., Hong J., Carreira E. M. Nitridomanganese (V) Complexes: Design, Preparation, and Use as Nitrogen Atom-Transfer Reagents // Acc. Chem. Res. 1997. Vol. 30. P. 364−372.
- Bolm C., Bienewald F. Asymmetric Sulfide Oxidation with Vanadium Catalysts and H202 // Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1995. Vol. 34. P. 2640−2642.
- Fukuda T, Katsuki L. Co (III)-salen catalyzed carbenoid reaction: Stereoselective 2,3.sigmatropic rearrangement of S-ylides derived from allyl aryl sulfides// Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. P. 3435−3438.
- Schaus S. E, Branalt J, Jacobsen E. N. Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reactions Catalyzed by Chiral (Salen)Chromium (III) Complexes // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. P. 403−405.
- Kaufman M. D., Greico P. A., Bougie D. W, Functionalization of unactivated carbon-hydrogen bonds in steroids via (salen)manganese (lll) complexes // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. P. 11 648−11 649.
- Larrow J. F, Jacobsen E. N. Kinetic Resolution of 1,2-Dihydronaphthalene Oxide and Related Epoxides via Asymmetric C-II Hydroxylation // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. P. 12 129−12 130.
- Hamachi K, Irie R, Katsuki L. Asymmetric benzylic oxidation using a Mn-salen complex as catalyst //Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. P. 4979−4982.
- Jacobsen E. N., Kakiuchi F., Konsler R. G., Larrow J. F., Tokunaga M. Enantioselective catalytic ring opening of epoxides with carboxylic acids // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. P. 773−776.
- Tokunaga M., Larrow J. F., Kakiuchi F., Jacobsen E. N. Asymmetric Catalisis with Water: Efficient Kinetic Resolution of Terminal Epoxides by Means of catal // Science. 1997. Vol. 277. P. 936−938.
- Leighton J. L., Jacobsen E. N. Efficient Synthesis of (^)-4-((Trimethylsilyl)oxy)-2-cyclopentenone by Fnantioselective Catalytic Epoxide Ring Opening // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 389−390.
- Martinez L. E., Leighton J. L., Carsten D. H., Jacobsen E. N. Highly Enantioselective Ring Opening of Epoxides Catalyzed by (salen)Cr (III) Complexes // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 5897−5898.
- Puddock R. L., Nguyen S. T. Chemical C02 Fixation: Cr (III) Salen Complexes as Highly Efficient Catalysts for the Coupling of CO2 and Epoxides // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. P. 11 498−11 499.
- Ready J. M., Jacobsen E. N. Highly Active Oligomeric (salen)Co Catalysts for Asymmetric Epoxide Ring-Opening Reactions // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. P. 2687−2688
- Зык H.B., Белоглазкина E.K., Зефиров H.C. Триоксид серы: реагент, кислота, катализатор//Ж. Орг. Хим. 1995. Т. 31. № 8. С. 1283−1319.
- Segall Y., Quistad G.B., Sparks S.E., Casida J.E. Major Intermediates in Organophosphate Synthesis (PCI3, POCI3, PSC13 and Their Diethyl Esters) Are Anticholinesterase Agents Directly or an Activation. // Chem. Res. Toxicol. 2003. Vol. 16. P. 350−356.
- Birkeneder F., Berg R.W., Bjerrum N. J. Raman and NMR Studies in the System Phosphoryl Chloride-Aluminum Chloride // Acta Chem. Scand. 1993. Vol. 47. P. 344 357.
- Burford N., Philips A.D., Schurko R.W., Wasylishin R.E., Richardson J.F. Isolation and comprehensive solid state characterization of CI3AI-O-PCI3 // Chem. Commun. 1997. P.2363−2364.
- Boghosian S., Voyiatzis G.A., Papatheodorou G.N. Gas-phase, liquid and solid complexes in the POCb-FeCh system // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996. P. 34 053 410.
- Petersen J., Lork E., Mews R. Synthesis and structure of the adduct C^AsO-AsFs // Chem. Commun. 1996. P. 1897−1898.
- Шабаров Ю.С. Органическая химия. В 2-х кн. М: Химия, 1994.
- Salim I I., Chen X., Rappoport Z. Revisit of the leaving group (LG)/halogen exchange in l, 2-dimesityl-2-phenylvinyl-LG-systems: a ceveat about «mistaken identity» by X-ray diffraction // J. Phys. Org. Chem. 2001. Vol. 14. P. 778−787.
- Еременко Jl.Т., Орешко Г. В. Нитроалкилфосфаты // Изв. АН. Сер. Хим. 2001. № 2. С. 312−313.
- Анисимова В.А., Левченко М. В. Исследование производных имидазо(1,2-а)бензимидазола. 23. Синтезы на основе 2-(2-гидроксиэтиламино)бензимидазолов // ХГС. 1987. Т. 23. № 1.С. 59−63.
- Weigand-Hielgetag. Methoden der Organishen Chemie. Band E2. 1159 S. Georg Thieme Verlag. Stuttgart. New York. 1982.
- Herr R.J., Zhishkin P., Hernandes-Abad P., Meckler II., Schow S.R. An Efficient Synthesis of 2-Hydroxyethyl N, N, N', N'-tetrakis (2-chloroethyl)phosphorodiamidate // Organic Process Research & Development. 2001. Vol. 5. P. 442−444.
- Бартон Д., Оллис Д. Органическая химия. М: Химия, 1985. Т. 5. С. 50
- Горюнов Е. И., Петровский П. В., Щербина Т. М., Захаров Л. С. Каталитическое фосфорилирование полифторалканолов. 17. Синтез и стереохимия трис-(а-трифторметилбензил)фосфатов // Изв. АН. Сер. Хим. 2001. № 6. С. 1038−1040.
- Кудрявцев И. Ю., Захаров Л. С. Фосфорилирование гептафторбутанола в присутствии каталитической системы «хлорид металла эфир» // Изв. АН. Сер. Хим. 2001. № 8. С. 1386−1388.
- Kraybill B.C., Elkin L. L., Blethrow J. D., Morgan D. 0., Shokat K.M. Inhibito Scaffolds as New Allete Specific Kinase Substrates // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. P.12 118−12 128.
- Cullis P. M., Snip E. Stereochemical Course of Cerium (IV)-Catalized Hydrolisis of Cyclic Nucleosides//J.Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. P. 6125−6130.
- Menger F. M., Azov V. A. Synthesis and Properties of Water-Soluble Asterisk Molecules // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. P. 11 159−11 166.
- Pratt R. P., Hammar N. J. Salicyloyl Cyclic Phosphate, a «Penicillin-Like» Inhibitor of (3-Lactamases // J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120. P. 3004−3006.
- Аронова E. В., Гинак А. И. Твердофазное фосфорилирование 4-оксо-2-тиоксо-1,3-тиазолидина РОСЬ//Ж. Прикл. Хим. 2001. Т. 74. № 11. С. 1906−1907.
- Lowe W., Kietzmann A. Herstellung und Reaktionsverhalten eines schwefelverbruckten Bischinolons // Arch. Pharm. 1995. Bd. 328. № 1. S. 11−15.
- Heleyova K., Ilavsky D. Synthesis and spectral properties of substituted 4-chlorooxazoloquinolines // Monatsh. Chem. 1995. Vol. 126. № 12. P. 1359−1366.
- Kidwai M, Kohli S. Synthesis of dibenzo (b, g)-5-methyl-l, 8-naphthyridines // Indian J. Chem. Sect. B. 2001. Vol. 40. № 3. P. 248−249.
- Lee B.S., Lee J.H., Chi D.Y. Novel Synthesis of 2-Chlorochinolines from 2-Vinylanilines in Nitrile Solvent. //J.Org. Chem. 2002. Vol. 67. P. 7884−7886.
- Strekowski L., Zegrocka O., Windham C., Czarny A. Practical Synthesis of 4-Chloro-2-(2-naphtyl)quinoline, a Precursor to Triple-Helix DNA Intercalators // Organic Processes Research & Development. 1997. Vol. 1. P. 384−386.
- Сулоева E., Юре M., Гудриниече E., Петрова M., Гуткалиц А. Синтез 2,3-дигидроимидазо1,2-а.пиридинов из 1,3-дикетонов // ХГС. 2001. № 7. С. 947−951.
- Рябова С. К)., Алексеева Л. М., Лисица Е. А., Шашков А. С., Чернышев В. В., Тихомирова Г. В., Гойцман М. С., Граник В. Г. Новый метод функционализации 5-карболипа // Изв. АН. Сер. Хим. 2001. № 8. С. 1379−1385.
- Jiang В., Xiong W., Zhang X., Zhang F. Convenient Approaches to 4-Trifluoromethylpyridine // Organic Processes Research & Development. 2001. Vol. 5. P.531−534.
- Седова В. Ф., Шкурко О. П. Направление реакции 4-бромбензальдегида с замещенными ацегофенопами и мочевиной. Синтез арил-замещенных пиримидип-2-онов и гексагидропиримидо4,5^.пиримидии-2,7-диона // ХГС. 2004. № 2. С. 229−238.
- Нейландс О., Валтерс Р., Беляков С. В. 5,7-Дихлор-1,3-дитиоло4^.пиримидин-2-тион и 2-селеиоп: синтез, кристаллическая структура, сольватохромизм и реакции с нуклеофилами // ХГС. 2002. № 1. С. 87−94.
- Hussein А. М., Abu-Shanab F. A., Ishak Е. A. Policyclic Ryridines: Synthesis of Pyridothienopyrimidines, pyridothienotriazines and Pyridithienotriazepines // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2000. Vol. 159. P. 55−58.
- Hassan К. M., El-Dean А. М. К, Youssef М. S. К, Atta F. М&bdquo- Abbady М. о. reactions of 3-arnino-2-carbethoxy-4,6-dimethylthieno (2,3-b)pyridine. Synthesis of some new thienopyridinopyrimidines // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1990. Vol. 47. P. 283−289.
- McCluckey A, Keller P. A, Morgan J., Garner J. Synthesis, Molecular modeling and biological activity of methyl and thiomethyl substituted pyrimidines as corticotropin releasing hormone type 1 antagonists // Org. Biomol. Chem. 2003. Vol. 1. P. 33 533 361.
- Расторгуева H. А, Рябова С. Ю. Лисица Е. А, Алексеева JI. М, Граник В. Г. Синтез производных новой гетероциклической системы, индоло2,3-Ц[1,7.нафтиридина//Изв. АН. Сер. Хим. 2003. № 10. С. 2036−2042.
- Krishnan V. S. И, Chowdary К. S, Dubey Р. К., Vijaya S. Studies on the Synthesis of 2-phenylsulfonyl-3-styrylquinoxalines // Indian J. Chem. Sect. B. 2001. Vol. 40. № 7. P. 565−573.
- Zhao L, Perepichka I. F, Turksoy F, Batsanov A. S, Beeby A, Findlay K. S, Bryce M.R. 2,5-Di (aryleneethynyl)pyrazine derivatives: synthesis, structural and optoelectronic properties, and light-emitting device // New. J. Chem. 2004. Vol. 28. P. 912−918.
- Guenter R, Jaehne E., Hartmann H, Schulze M. A simple route for the synthesis of chlorosubstituted arylazobenzenes, arylazonaphtalenes and arylazopyrazoles // J. Prakt. Chem. 1987. Bd. 329. № 6. S. 945−954.
- Пожарский А. Ф, Гулевская А. В. Нуклеофильное замещение атомов галогена в производных пиридазина // ХГС. 2001. Т. 37. № 12. С. 1611−1640.
- Patel H. V., Fernandes P. S., Vyas K. A. Synthesis and reactions of substituted 2H-pyrazolo3,4-d.pyridazin-7(6H)-ones and their antibacterial properties // Indian J. Chem. Sect. B. 1990. Vol. 29. № 10. P. 966−969.
- El-Melegie S., El-Ansary A.K., Said M.M., Hussein M.M.M. 2-(2-Arylvinyl)-7-substituted-quinazolin-4(3H)-ones: Synthesis, reactions and antimicrobial activity // Indian J. Chem. Sect. B. 2001. Vol. 40. № 1. P. 62−69.
- Kunoshima M., Hioki K., Wada A., Kodayashi H., Tani S. Approach to green chemistry of DMT-MM: recovery and recycle of coproduct to chloromethane-free DMT-MM H Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. № 18. P. 3323−3326
- Zeng Q., Huang В., Danielsen R., Nagy T. Facile and Practical Synthesis of 2,6-Dichloropurine // Organic Process Research & Development. 2004. 8. 962−963.
- Кочергин Г1. M., Александрова E. В., Персанова Jl. В. Рациональные химические схемы получения медицинских препаратов пуринового ряда (обзор) // Химико-фармацевтический журнал. 2001. Т. 35. № 7. С. 41−45.
- Comejo A., Fraile J. М., Garcia J. I., Gil M. J., Martinez-Merino V., Mayoral J. A. Immobilizing a single pybox ligand onto a library of solid supports // Molecular Diversity. 2003. Vol. 6. P. 93−105.
- Cho H., Ueda M., Mizuno A., Ishihara Т., Aisaka K., Noguchi T. Polymer-assisted synthesis of ethyl 2-amino-4,6-diarylpyrimidine-5-carboxylates // Chem. Pharm. Bull. 1989. Vol. 37. № 8. P. 2117−2121.
- Pedrali C., Montegani A. A New Synthesis of the 3,6-Dibromopyridazine // J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. P. 778.
- Daab J.C., Bracher F. Total Syntheses of the Alkaloids Ipalbidinium and Clathryimine В // Monatsh. Fur Chemie. 2003. Vol. 134. P. 573−583.
- Matsukawa Т., Ohta M. Syntheses of pyrimidine compounds. III. Syntheses of sulfaminopyrimidines// J. Pharm. Soc. Japan. 1949. Vol. 69. P. 491−496.
- Erikson A. E., Spoerri P. E Syntheses in the Pyrazine Series. The Preparation anJ Properties of the Pyrazyl Halides Hi. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68. P. 400−402.
- Sartillo-Piscil F., Quintero L., Villegas C., Santacruz-Juarez E., Parrodi C.A. Novel ring-opening of epoxides and oxetanes with POCI3 or PC13 in ihe presence of DMAP // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. № 1. P. 15−18.
- Lindberg J., Ekeroth J., Konradsson P. Efficient Synthesis of Phospholipids from Glycidyl Phosphates // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. P. 194−199.
- Гауптман 3., Грефе 10., Ремане X. Органическая химия. М: Химия, 1979. С. 409.
- El-Hiti G. A. A Conveniet Procedure for the Formation of 2-Substituted Thiazolopyridines // Monatsh. Fur Chemie. 2003. V. 134. P. 837−841.
- Абдуллаев М.Г. Новый метод синтеза дикаина из этилового эфира пара-нитробепзойиой кислоты // Хим.-Фарм. Журнал. 2002. Т. 36. № 1. С. 28−30.
- Kwon J.Y., Jang Y.J., Lee Y.J., Kim K.M., Seo M.S., Nam W., Yoon J. A Nightly Selective Fluorescent Chemosensor for Pb2' // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. P. 10 107−10 111.
- Ilankumaran P., Ramesha A. R., Chandrasekaran S. A Facile Conversion of Amides and Lactams to Thioamides and Thiolactams using Tetrathiomolybdate // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. № 45. P. 8311−8314.
- Weigand-Hielgetag. Methoden der Organishen Chemie. Band XII. Georg Thieme Verlag. Stuttgart. New York. 1963.
- Charettr А. В., Grenon M. Mild method for the Conversion of Amides to Thioamides // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. 5792−5794.
- Jin T.-S., Sun X., Ma Y.-R., Li T.-S. A Rapid and Efficient Method of Thioacetalization of Carbonyl Compounds Catalized by POCh-Montmorillonite // Synth. Commun. 2001. Vol. 31. № 11. P. 1669−1674.
- Олкок X.P. Фосфоразотистые соединения. M.: Мир, 1976.
- Johnson О., Murray М., Woodward G. Reactions of amine hydrochlorides with phosphorus trichlorade oxide // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1989. № 5. P. 821−827.
- Maria P.-C., Gal G.-F. A Lewis basicity scale for nonprotogenic solvents: enthalpies of complex formation with boron trifluoride in dichloromethane // J. Phys. Chem. 1985. Vol. 89. P. 1296−1304.
- Rovnanik P., Kapicka L., Taraba J., Cernik M. Base-Induced Dismutation of POC13 and РОВгЗ: Synthesis and Structure of Ligand-Stabilized Dioxophosphonium Cation. // Inorg. Chem. 2004. Vol. 43. P. 2435−2442.
- Moll R., Jentzsh R., Fisher G.W. Organic Phosphorus Compounds. XVI. On the Chemystry of the Isocyanatophosphoric Acid Diethyl Ester // J. Prakt. Chem. 1990. Vol. 332. № 4. P. 439−443.
- Корсунский В. С., Чаман Е. С., Головчинская Е. С. Синтезы в ряду пурина. XXVI. 6-Диэтленимидофосфамидопурины // Химико-фармацевтический журнал. 1972. Т. 6. № 3. С. 10−14.
- Аронова Е. Б., Гипак А. И. Твердофазное фосфорилирование 4-оксо-2-тиоксо-1,3-тиазолидина РОС13 //Ж. Прикладп. Химии. 2001. Т. 74. № 11. С. 1906−1907
- Binger Н., Fluck Е. Die Reaktion zwischen Phosphinoxiden und Phosphoryl-bzw. Thiophosphorylhalogeniden//Z. Anorg. Allg. Chem. 1969. Vol. 365. P. 170−175.
- Казанцева M. В., Тимохин Б. В., Рохин А. В., Блажев Д. Г., Голубин А. И., Рыбакова Я. В. Новый аспект нуклеофильной реакционной способности третичных фосфиноксидов. Бинарная система R3PO-POCI3 // Ж. Общ. Хим. 2001. Т. 71. № 8. С. 1307−1309.
- Тимохин Б.А., Казанцева М. В. Новый тип реакций фосфорил- и тиофосфорилхлоридов // Ж. Общ. Хим. 1992. Т. 62. № 3. С. 706−707.
- Твердомед С.Н., Догадина А. В., Ионин Б. И. Замещенные фосфонаты и дифосфонаты: стратегия сингеза//Ж. Общ. Хим. 2001. Т. 71. № 11. С. 1926−1927.
- Несмеянов А.Н., Несмеянов II.А. Начала органической химии. М.: 1969.
- Бартон Д., Оллис Д. Органическая химия. М.: Химия, 1985.
- Vijayalakshmi С. S., Shanmugam P., Prasad К. J. Heterocycles. Part 6. Synthesis of dihydroalloptaeroxylon, dihydrospatheliachromene and their methyl derivatives // Indian J. Chem. Sect. B. 1989. Vol. 28, 1−11,510−511.
- Fujii Т., Saito Т., Suzuki Т., Kunugi M. Purines. LIX. An alternative synthesis of 7-alkyl-1-methyladenines by regioselective alkylation, fission, and reclosure of the adenine ring //Chem. Pharm. Bull. 1994. Vol. 42. № 1. P. 151−153.
- Wolf C, Mei X. Synthesis of Conformational Stable 1,8-Diarylnaphtalenes. Development of New Photoluminiscent Sensors for Ion-Selective Recognition // J. Am. Chem. Soc. 2003. Vol. 125. P. 10 651−10 658.
- Banwell M. G., Harvey J. E., Hockless D. C. R. Electrolitic Ring-Opening Allyl Cation Cyclization Reaction Sequences Involving gem-Dihalocyclopropanes as Substrates. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. P. 4241−4250.
- Chang Y., Jiao P., Williams D. J., Cohn O.-M. Unexpected products from the formylation of N, N-dimethylanilines with 2-formamidepyridine in POCl3 // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 2002. № 1. P. 44−46.
- Ostrauskaite J., Voska V., Antulis J., Gaidelis V., Jankauskas V., Grazulevicius J.V. High hole mobilities in carbazole-based glass-forming hydrazones // J. Materials Chem, 2002. Vol. 12. P. 3469−3474.
- Назаров В. А., Федорова О. А., Бричкин С. Б., Николаева Т. М., Громов С. П., Чебунькова А. В., Алфимов М. В. Комплексы 2,2-дифенил-2Н-бензоГ.хромена, содрежащие фрагмент аза-18-краун-6 в полимерной цепи // Изв. АН. Сер. Хим.2003. № 12. С. 2518−2524.
- Paul S., Gupta М., Gupta R. Vilsmeier Peagents for Formylation in Solvent-Free Conditions using Microwaves // Syn. Lett. 2000. № 8. P. 1115−1118.
- Katrizky A. R., Shcherbakova I. V., Tack R. D., Steel P. J. Reactions of unactivated olefins with Vilsmeier reagents // Can. J. Chem. 1992. Vol. 70. № 7. 2040−2045.
- Katrizky A. R., Marson C.M., Wang Z. Reactions of alkyl-substituted 2-cyclohexen-l-ones with Vilsmeier reagents // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. № 13. P. 2730−2734.
- Meth-Cohn O., Taylor D. L. The Reverse Vilsmeier Approach to the Synthesis of Quinolines, Quinolinium Salts and Quinoloncs // Tetrahedron. 1995. Vol. 51. № 47. P. 12 869−12 882.
- Venkati M., Krupadanam G. L. D. A facile synthesis of ethyl-2-methyl-5-aryl-5H-chromeno-3,4-cJpyridine-l-carboxilates // Synth. Commun. 2001. Vol. 31. № 17. P. 2589−2598.
- Shirinian V. Z., Belen’kii L. I., Krayushkin M. M. A novel transformation of 2-acetylthiphene and its halohenation under Vilsmeier reaction conditions // Mend. Comm. 2002. Vol. 12. N LP. 19−20
- Старкова И, Петрова M., Беляков С., Страковс А. Реакции 4-хлор-З-формилкумарина с арилгидразинами // ХГС. 2003. № 12. С. 1827−1836.
- Borell J. I., Texido J., Schuler E., Michelotti E. L. Solid phase vs. Solution phase differential behaviour: Formation of a salicylate structure from a malondialdehyde moiety // Molecular Diversity. 2000. Vol. 5. P. 163−166.
- Borell J. I., Schuler E., Texido J., Michelotti E. L. Design and synthesis of two pyrazole libraries based on o-hydroxyacetophenones // Molecular Diversity. 2004. Vol. 8. P. 147 157.
- Comins D.L., Herrick J.J. Synthesis of substituted 3-pyridinecarboxaldehydes // Heterocycles. 1987. Vol. 26. №. 8. P. 2159−2164.
- Резников В.А., Вишневецкая Jl.А., Володарский Jl.Б. Взаимодействие гетероциклических енамидов производных имидазолидиновых нитрозильных радикалов — с нуклеофильными и электрофильными реагентами // ХГС. 1988. С. 620−624.
- Варламов А.В., Борисова Т. Н., Нсабимана Б., Чернышев А. И., Александров Г. Г., Воскресенский Л. Г. Синтез и некоторые химические превращения 2-(2,2.)-5-парациклофанил)пиррола//ХГС. 2004. № 2. С. 201−211.
- Bates D. К., Sell В. A., Picard J. A. An interrupted pummerer reaction induced b^ vilsmeier reagent (POCI3/DMF) // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. № 31. P. 35 353 538.
- Елъчанов M. M., Стоянов В. M., Каган Е. LLI. Исследование в области химии 2-гетарилбензимдазолов: IX. Ацилирование 1-метил-2-(1-метил-2-пирролил)бензимидазола // Ж. Орг. Хим.. 2000. Т. 36. № 11. С. 1733−1735.
- Dyer U. С., Henderson D. A., Mithell М. В., Tiffin P. D. Scale-Up of a Vilsmeier Formylation Reactions. // Organic Process Research & Development. 2002. Vol. 6. P. 311−316.
- Ямашкин С. А., Юровская M. А. Пирролохинолипы // ХГС. 2001. № 12. С. 15 871 610.
- Тугушева Н. 3., Рябова С. К)., Соловьева Н. П., Анисимова О. С., Граник В. Г. Исследование реакции N-ацетилиндоксила с замещенными анилинами. Синтез производных индоло3, 2-Ь.хинолина// ХГС. 2001. № 7. С. 962−970.
- Love J. B, Blake A.J., Wilson C, Reid S. D, Nowak A., Hitchcock P.B. The synthesis and structures of Group 1 expanded dipyrrolides: the formation of a 12-rung amidolithium circular ladder // Chem. Comm. 2003. P. 1682−1683.
- Воловенко Ю. M, Иванов В. В, Пушечников А. О. Реакции 1-замещенных бензо4,5.имидазо[1,2-а]пиридинов // ХГС. 2002. № 2. С. 235−240.
- Tsotinis A, Eleutheriades A, Hough К, Sugden D. Design and synthesis of potent N1-substituted indole melatonin receptor agonists // Chem. Comm. 2003. P. 282−283.
- Рябова С. Ю, Алексеева JI. М, Граник В. Г. Синтез и некоторые трансформации производных пиридо3,2-Ь.индола (5-карболина) // ХГС. 2001. № 8. С. 1086−1094.
- Салдабол Н. Л, Попелис Ж, Славипская В. А. Формилирование фурил-замещенных имидазо1,2-а.пиридииов имидазо[1,2-а]пиримидинов и имидазо[1,2-Ь]тиазолов//ХГС. 2001. № 8. С. 1112−1115. •
- Deschamps Е, Mathey F. Arylation and Heteroarylation of hte Phosphole Ring // J. Org, Chem. 1990. Vol. 55. № 8. P. 2494−2498.
- Odobel F, Blart E, Lagree M, Villieras M, Boujtita II, El Murr N, Caramori S, Bignozzi C.A. Porphyrin dyes for ТЮ2 sensitization // J. Mater. Chem. 2003. Vol. 13. P. 502−510.
- Vicente M, Graca H, Rezzano I. N, Smith К. M. Efficient new syntheses of benzochlorins, benzoisobacteriocholins and benzobacteriochlorins // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. P. 1365−1368.
- Chang С. K, Morrison 1, Wu W, Chern S, Peng S. Synthesis and Structure of N, N-Brigad Porphycene // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. № 11. P. 1173−1174.
- Levin D. Potential T’oxicological Concerns Associated with Carboxilic Acid Chlorination and Other Reactions // Organic Process Research & Development. 1997. Vol. 1. P. 182.
- Couture A, Bochu C, Grandclaudon P. Dienamides as versatile precursors of polycyclic pyridines and isoquinolines // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. № 49. P. 6865−6866.
- Meth-Cohn О., Narine В., Tarnowski В. A Versatile New Synthesis of Quinolines and Related Fused Pyridines. Part 5. The Synthesis of 2-Chloroquinoline-3-aldehydes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1980. P. 1520.
- Meth-Cohn 0., Narine В., Tarnowski B. A Versatile New Synthesis of Quinolines and Related Fused Pyridines. Part 2 // Tetrahedron Lett. 1979. № 33. P. 3111−3114.
- Meth-Cohn 0., Narine B. A Versatile New Synthesis of Quinolines and Related Fusea Pyridines. Part 1 //Tetrahedron Lett. 1978. № 23. P. 2045−2048.
- Arany A., Meth-Cohn O., Nyerges M. DOTTADs readily made novel metal ligands with multivariant functionality// Org. Biomol. Chem. 2003. Vol. 1. P. 1545−1551.
- Боровлев И.В., Демидов О. П. Диазапирены // ХГС. 2003. N 11. С. 1612−1639.
- Hibino S., Sugino F. A facile and alternative synthesis of quinoline nucleus using thermal cyclization of 2-azahexatriene system generated from 2-alkenyl acylaniline with POCl3 // Heterocyclcs. 1987. Vol. 26. № 7. P. 1883−1889.
- Meth-Cohn O., Taylor D. L. A Novel One-Step Synthesis of Quinolinium Salts and 4-Quinolones from Formanilides // Tetrahedron Lett. 1993. Vol. 34. № 22. P. 3629−3632.
- Nagarajan K., Rodrigues P. J., Nethaji M. Vilsmeier-FIaack reaction of l-methyl-34-dihydroisoquino lines-unexpected formation of 2,3-bisdimethylamino-5,6-dihydropyrrolo 2, l-a.isoquinolines // Tetrahedron Lett. 1992.Vol. 33. № 47. P. 72 297 232.
- Meth-Cohn O., Narine В., Tarnowski B. Versatile New Synthesis of Quinolines and Related Fused Pyridines. Part 7. The Conversion of Acetamidothiophenes into Thienopyridines//J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1981. P. 1531−1534.
- Meth-Cohn O., Tarnowski B. A Versatile New Synthesis of Quinolines and Related Fused Pyridines. Part 4. A Simple One-pot Route to Pyrido2,3-b. Quinolin-2-ones from Anilides // Tetrahedron Letters. 1980. P. 3721−3724.
- Mazzei M., Balbi A., Roma G., Braccio M. D., Leoncini G. Synthesis and anti-platelet activity of some 2-(dialkylamino)chromones // Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1988. Vol. 23. P. 237−242.
- Moneam M. 1. A. Synthesis and Reactions of Novel Pirimido4,5-c.pyridazine and Triazolo[3', 4':2,3]pyrimido[4,5-c]pyridazine Derivatives // Monatsh. Chem. 2004. Vol. 135. P. 45−53.
- Братенко M. К., Чорноус В. А., Вовк M. В. Полифункциональные пиразолы. 2. 1-Арил-З-бензоил-4-формил- и 4-карбоксипиразолы // ХГС. 2001. № 4. С. 515−517.
- Roblot F., Hocquemiller R., Cave A. Obtention of Anthranil Derivatives by a Modified Bishler-Napieralsky Reaction // J. Chem. Res. Miniprint. 1989. № 11. P. 2637−2651.
- Абакаров Г. М., Шабсон А. А., Садеков И. Д., Гарновский А. Д., Минкип В. И. Азот, теллурсодержащие гетероциклы. 1. Получение бензотеллуразолов и их производных // ХГС. 1988. Т. 24. С. 276−278.
- Глушков В.А., Щкляев Ю. В. Получение 1(2Н)-изохинолонов // ХГС. 2001. № 6. С. 723−747.
- Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М: «Мир"1974. 1131 с
- Nicoletti М., O’Hagan D., Slawin А. М. Z. The asymmetric Bischler-Napieralski reaction: preparation of 1,3,4-trisubstituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2002. № 1. P. 116−121.
- Sharma S.D., Mehra U., Pandhi S.B., Khurana J.P.S. Studies on Fused p-Lactams: Synthesis and Antibacterial Activity of Some Pyridyl/Quinolil-2-azetidinones // India^ J. Chem. Sect. B. 1988. Vol. 97. P. 494−497.
- Zielinski W., Kudelko A. On the Synthesis and Basicity of 1,3-Diaminoisoquinolines // Monatsh. Chem. 2003. Vol. 134. P. 403−409.
- Gossnitzer E., Punkenhofer A. Novel High Intermediate Analogues with Triazasterol-Related Structures as Potential Inhibitors of the Ergosterol Biosynthesis 11 // Monatsh. Chem. 2003. Vol. 234. P. 909−927.
- Портнов Ю.Н., Голубева Г. А. Гетероциклизация арилгидразидов кислот в производные 2-аминоиндола (реакция Коста) // ХГС. 1985. N 5. С. 1153
- Hiremath S. P., Sekhar K. R., Sonar V. N., Purohit M. G. Synthesis of 1,2,4-Triazolo3,4-f| l, 2,4-Triazino[3,4-a.Indoles // Indian J. Chem. Sect. B. 1990. Vol. 29. № 4. P. 372−375.
- Келарев В.И., Силин М. А., Григорьева Н. А., Кошелев В. Н. Синтез 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов, содержащих бензотиазолилтиометильную группировку ХГС. 2000. Т. 36. N 2. С. 207−213
- Liang F., Chen J., Wang L., Ma D., Jing X., Wang F. A hydroxyphenyloxadiazole lithium complex as a hyghly efficient blue emotter and imterface material in organic light-emitted diodes//J. Mater. Chem. 2003. Vol. 13. P. 2922−2926.
- Kim B.G., Kim S» Seo J., Oh N.-K., Zin W.-C., Park S.Y. Supramolecular assembly of fluorescent phasmidic diacetylene and its photopolymerization // Chem. Commun. 2003. P. 2306−2307
- Kidwal М., Aryal R.K., Mirsa P. Microwave assisted synthesis of novel pyrazoles // Indian J. Chem. Sect. B. 2001. Vol. 40. № 8. P. 717−718.
- Zelinski W., Czardybon W. Synthesis of 3,5-diaryl-4-benzyliden-amino-l, 2,4-triazoles and 4-amino-3,5-diaryl-l, 2,4-triazoles // ХГС. 2001. № 9. C. 1207−1210.
- Sambaiah Т., Reddy K.K. Synthesys of N-(2H-(l, 2,4)thiadiazolo (3', 2':2,3)thiazolo (5,4-b)ryridin-2-ylidene)aroylamines // Synth. Comm. 1990. Vol. 20. № 3. P. 355−364.
- Kamala K., Rao P.J., Reddy K.K. Synthesis of 2-aroyliminopyrimido (3,2-b)-1,2,4-thiadiazolines // Synth. Comm. 1989. Vol. 19. № 13−14. P. 2621−2627.
- Mulay B.D., Kelkar S.L., Wadia M.S. Synthesis of new benzopyranobenzoxazine ring system// Synth. Commun. 1987. Vol. 17. № 5. P. 535−542.
- Borse A.P., Kelkar S.L., Wadia M.S. A New Synthesis of 3-Chlorocoumarins and Synthesis Isocoumestan // Indian J. Chem. Sect. B. 1987. Vol. 26. P. 1180−1181.
- Deshmukh S.Y., Kelkar S.L., Wadia M.S. A One Step General Synthesis of 3 Benzylcoumarins // Synth. Comm. 1990. Vol. 20. № 6. P. 855−863.
- Phansalkar M.S., Deshmukh K.K., Kelkar S.L., Wadia M.S. A New Synthesis of 3-Arylcoumarins: Synthesis of Coumestan // Indian J. Chem. Sect. B. 1987. Vol. 26. P. 562−563.
- Patil V.O., Kelkar S.L., Wadia M.S. A General Synthesis of 3,4-Disubstituted Coumarins // Indian J. Chem. Sect. B. 1987. Vol. 26. P. 674−675.
- Tejwani R. В., Nazeruddin G. M" Kelkar S. L" Wadia M. S. Heterocycles. Part 8. // Indian J. Chem. Sect. B. 1989. Vol. 28. P. 414−415.
- Ahuja J.R., Sayed A.A., Kelkar S.L., Wadia M.S. A new short synthesis of 3,3'-methylene bis (coumarins) and 3,3-methylene bis (2-diethylaminoquinolines // Synth Commun. 1987. Vol. 17. № 16. P. 1951−1958.
- Mira M.A., Gadalla Z.//Egypt. J. Chem. 1978. Vol. 21. № 2. P. 153−155.
- Аванесян А.А., Симопян А. В. Оксохлорид фосфора в органическом синтезе. Часть 2. Синтез ариламидов коричной кислоты // Хим. Фарм. Журнал. 2001. Т. 35. № 2. С. 37−38.
- Rolfs A., Lirbscher J. Self-condensation of arylthioacetamides: novel syntheses of 3(aminothioacrylamides, 2,4-diaminothiophenes and four-membered-ring vinamidinium salts//J. Chem. Soc. Chem, Commun. 1994. № 12. P. 1437−1438.
- Рындииа С. А., Кадушкин А. В., Соловьева H. П., Граник В. Г. Применение реакции Торпа-Циглера для синтеза функционализованных тиофенов, тиенопиримидинов и тиенопиразинов // Изв. АН. Сер. Хим. 2002. № 5. С. 789−793
- Chen J. J., Golebiowski A., McClenaghan J., Klopfenstein S. R., West L. Universal Rink-isonitrile resin: application for the traceless synthesis of 3-acylamino imidazol, 2-a.pyridines // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. N 12. P. 2269−2272
- Waldman T. L., McGree W. D. Isocyanates from primary amines and carbon dioxide: ' dehydration' of carbamate anions // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. № 8. P. 957 958.
- Subramanian Т., Chou Т., Bhat S.V. Convenient synthesis of retinol-related polyenes through hydroxyalkylation of 3-sulfolenes // Synth. Commun. 2001. Vol. 31. № 18. P. 2787−2794.
- Marrocchi A., Minuti L., Taticchi A., Dix I., Hopf H., Gacs-Baitz E., Jones P.G. The preparation of Helical Cyclophanes Containing Five-membered Rings // Eur. J. Org. Chem. 2001. № 22. P. 4259−4268.
- Nadai Т., TIama M., Yoshioka M., Mariko Y., YoshidaN. Reaction of Trifluoromethyl Ketones. V. Dehydration of Trifluoromethylated Homoallyl Alcohols: Synthesis of Trifluoromethylated Dienes//Chem. Pharm. Bull. 1989. Vol. 37. № 1. P. 177−183.
- Perez D., Guitian E. Selected strategies for the synthesis of triphenylenes. Chem. Soc. Rev. 2004. Vol. 33. P. 274−283. Sukumaran K.B., Harvey R. G // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. P. 2740.
- Cordero-Vargas A., Perez-Martin I., Quiclet-Sire В., Zard S.Z. Synthesis of substituted naphtalenes from a-tetralones generated by a xantate radical addition-cyclosation sequence // Org. Biomol. Chem. 2004. Vol. 2. P. 3018−1025.
- Солдатенков А.Т., Колядина H.M. Химия индолопиридинов с гетероатомом в голове моста//ХГС. 2001. № 9. С. 1155−1190.
- Kobayashi К., Matsumoto Т., Irisawa S., Yoneda К., Morikawa О., Konishi Н. Synthesis of 4-(l-dialkylaminoalkyl)pyrrolol, 2-a.quinoxalines // Heterocycles. 2001. Vol. 55. № 5. P. 973−980.
- Zhu S.-Z., Chen Q.-Y. Condensation reaction of N-sulphinylperfluoroalkanesulphonfvides // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991. № 10. P. 732−733.
- Zefirov N. S., Samoshin V. V., Subbotin (). A., Baranenkov V. 1., Wolfe S. The Gauche Effect on the Nature of the Interaction between Electronegative Substituents in trans-1,2-Disubstituted Cyclohexanes // Tetrahedron. 1978. №.34. P. 2953−2959.
- Гордон А., Форд P. Спутник химика. М.:Мир. 1976. 293 с.
- Smit V. A., Zefirov N. S., Bodrikov I. V. Krimer M. Z. Episulfonium ions: myth and reality// Acc. Chem. Res. 1979. Vol. 12. P. 282−288.
- Растейкене Л. П., Гречуте Д. И., Линькова М. Т., Кнунянц И. А. Присоединение сульфенилхлоридов к непредельным соединениям // Успехи Химии. 1977. Г. 46. С. 1041.
- Mueller W. Н., Butler Р, Е. Factors influencing the nature of the episulfonium ion in sulfenyl chloride addition to terminal olefins // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. P. 2075−2081.
- Dean C. L, Garratt D. G., Tichvell Т. Т., Schmid G. I I. Rates and products of addition of 4-chlorobenzenesulfenyl chloride to the tert-butylethylenes // J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 69. № 15. P. 4958−4962.
- Orr W. L" Kharasch N. Derivatives of Sulfenic Acid. XIII. The Reaction of 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride with Styrene // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. № 5. P. 6030−6035.
- Kharasch N, Accony S. J. Derivatives of Sulfenic Asides. IX. Reaction of 2,4-Dinitrobenzenesulphenylwith Some Symmetrical Alkynes // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol.75. P. 1081−1082.
- Calo V, Modena G, Scorrano G. Addition of Sulfenyl Chlorides to Acetylenes. Part
- VII. Factors Affecting the Orientation of the Addition // J. Chem. Soc. ©. 1968. № 11. P. 1339−1344.
- Kharasch N, Yiannios C. N. Derivatives of Sulfenic Acids. XLIV. The Kinetic of the Reaction of 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride with Phenylacetylene and 3-Hexyne // J. Org. Chem. 1964. Vol.29. № 5. P. 1190−1193.
- Nunno L. D, Melloni G, Modena G, Scorrano G. Addition of Sulfenyl Chlorides t < Acetylenes. Part VI. Addition of p-Tolyl-Sulphenyl Chloride to Substituted Tolanes: Orientation and Kinetic Effect of Substituents // Tetrahedron Lett. 1965, P.4405−4411.
- Schmid G. H, Modro A., Garratt D. G, Yates K. The Addition of 4-Chlorobenzenesulphenyl Chloride to Phenyl-substituted acetylenes: the Structures of the Intermediate Thiirenium Ion // Can. J. Chem. 1976. Vol. 54. № 19. P. 3045−3049.
- Issleib K, Seidel W. Darstellung und Chemisches Verhalten Aliphatischer und Cycloaliphatischer Diphosphine, R2P-PR2 // Chem. Ber. 1959. Bd.92. S. 2681−2694.
- Calo V, Scorrano G, Modena G. Addition of Sulfenyl Chlorides to Acetylenes. Part XII. Addition to /-Butylacetylene // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. № 6. P.2020−2022.
- Mueller W. H, Butler P.E. Orientation Effects in the Addition of AcetylthiolsulfenyJ Chloride to Olefins //J. Org. Chem. 1967. Vol. 32. P. 2925−2929.
- Montanari F. Ricerche sulla etilenazione. Nota VI. Stcreoisomeria dei solfur- e solfon-cloruri-vinilogi // Gazz. Chim. Ital. 1956. Vol. 86. P. 735−746.
- Calo V, Melloni G, Modena G, Scorrano G. Addition of Sulfenyl Chlorides to Acetylenes. Part V. Solvent Effect on the Orientation // Tetrahedron Lett. 1965. P. 43 994 404.
- Capozzi G, Romeo G, Lucchini V, Modena G. Addition of 4-Chlorobenzenesulphenyl Chloride to 3-Methylbut-l-yne, Hex-l-yne, and Phenylacetylene: Isomerization and Hydrolysis of the Adducts // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1983. P. 831−835.
- Schmid G. H, Heinola M. Reaction of Sulfenyl Chlorides and Their Derivatives. II. Thp Kinetics, Orientation and Stereochemistry of Addition of 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride to 1-Phenylpropyne Hi. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. P. 3466−3469.
- Calo V, Modena G, Scorrano G. Addition of Sulfenyl Chlorides to Acetylenes. Part
- VIII. Effect of Acids on the Orientation II J. Chem. Soc. ©. 1968. № 11. P.1344−1348.
- Capozzi G., Caristi C., Lucchini V., Modena G. Control of Regioselectivity in the
- Addition of Sulphenyl Chlorides to 3,3-Dimethylbutyne (/-Butylacetylene) as a Methodifor Differential Functionalization of Triple Bonds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1982. P. 2197−2201.
- Schmid G.H. In «The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond. Part 2″. Ed. Patai S. Wiley, Chichester 1978. P. 275.
- Pincock J. A., Yates K. Kinetics and Mechanism of Electrophilic Bromination of Acetylenes // Can. J. Chem. 1970. Vol .48. P. 3332−3348.
- Назаров И. H., Бергельсон JI. Д. Стереохимия реакций присоединения к тройной связи. Сообщение 4. Стереохимия бромирования ацетилена и монозамещенных ацетиленов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1960. № 5. С. 896−901.
- Назаров И. Н., Бергельсон J1. Д. Стереохимия реакций присоединения к тройной связи. Сообщение 3. Стереохимия бромирования пропаргиловых спиртов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1960. № 5. С. 887−895.
- Schmid G. Н., Modro A., Yates К. Electrophilic Addition to Multiple Bonds. 4. Effect of Alkyne Structure on the Rates of Bromination // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. p.665−667.
- Robertson P. W., Dasent W. E., Milburn R. M» Oliver W. H. The Kinetics of Halogen Addition. Part XVII. Acetylenic Compounds // J. Chem. Soc. 1950. P. 1628−1630.
- Yates K., Schmid G. H., Regulski T. W., Garratt D. G., Leung H. W., McDonald R. Relative Ease of Formation of Carbonium Ions and Vinyl Cations in Electrophilic Additions // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. P. 160−165.
- Rappoport Z., Gal A. Vinylic Cations from Solvolysis. I. The Trianisylvinyl Halide System // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. P. 5246−5254.
- Kelsey D.R., Bergman R.G. Kinetically Linear Vinyl Cations in the Solvolysis of Stereoisomeric 1-Iodo-l-cyclopropylpropenes // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. P. 228−230.
- Ogawa A., Ikeda Т., Kimura K., Hirao T. Highly Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Vinyl Sulfides via Transition-Metal-Catalyzed Hydrothiolation of Alkynes with Thiols//J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. P.5108−5114.
- Chizhov А. О., Zefirov N. S., Zyk N. V., Morrill Т. C. Proton and Carbon NMR Spectra and Stereochemical Assignments for 3,5-Disubstituted Nortricyclenes // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. № 26. P. 5647−5655.
- Gridnev I. D., Leshcheva I. F., Sergeyev N. M., Chertkov V. A. Structural Elucidation of Disubstituted Nortricyclenes Through Vicinal l3C, 'H Coupling Constants // Magn. Reson. Chem. 1992. Vol. 30. P. 817−822.
- Зефиров H.C., Садовая H.K., Ахмедова Р. Ш., Бодриков И. В., Моррилл Т. С., Нерсисян А.М, Рыбаков В. Б., Сарацено Н. Д., Стручков Ю. Д. Реакция арилсульфенхлоридов с иорборнадиеном // Ж. Орг. Хим.. 1980. Т. 16. С. 580−588
- Bewick А., Сое D.E., Mellor J.M., Walton D. J, Anodic Acetamidosulphenylation of Alkenes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. № 2. P. 51−52.
- Nakayama J. // Sulfur Letters. 1989. Vol. 9. № 3. P. 83 250. Garrat D. G., Beaulieu P. L., Morisset V. M. Addition of Arenesulfenyl Chlorides to 2
- Methylenebicyclo2.2.1.hept-5-ene: Effect of Increasing Electron Demand upon the Rate and Product Determining Transition States // Can. J. Chem. 1980. Vol. 58. № 1С. P. 1021−1029.
- Franz H. J, Ilobold W., Hohn R., Muller-Hagen G" Muller R" Pritzkow W" Schmidt H. Elektrophilc Additionen an cw, c/5'-Cyclooctadiene-(l, 5) // J. Prakt. Chem. 1970. Vol.312. P. 622−634.
- Schmid G.H. Reactions of Sulfenyl Chlorides and Their Derivatives. III. The Reaction of 2,4-Dinitrobi'nzenesulfenyl Chloride with c/.y, 67. y-l, 5-Cyclooctadiene // Can. J. Chem. 1968. Vol.46. 1'. 3757−3758.
- Kutateladze A. G., Zefirov N. S., Zyk N. V. Reaction of Sulfenic and Sulfoxylic Acid Derivatives with Olefins in the Presence of Sulfur Trioxide and Its Complexes // Sulfur Reports. 1992. Vol. 11. P. 233−256.
- Mueller W. II. Butler P. E. Monoadducts of Sulfenyl Chlorides and Conjugated Diolefins // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. P. 2642−2647.
- Corey E. J., Block E. New Synthetic Approaches to Simmetrical Sulfur-Bridged Carbocycles // .1. Org. Chem. 1966. Vol. 31. P. 1663−1668.
- Schmid G. H. Yeroushalmi S., Garratt D. G. Rates and Products of Addition 4-Chlorobenzencsulfenyl Chloride to a Series of Methyl-Substituted 1,3-Butadienes // J. Org. Chem. 1980. Vol.45. P. 910−915.
- Golding В. Т., Pombo-Villar Е., Samuel Ch. J. Selective Functionalization of 1,3-Dienes via Organosulfur Intermediates // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. № 20. P. 1444−1445.
- Hartke K., Jung M. H., Zerbe II., Kampchen T. Bis (sulfonyl)cyclopentadiene // Lieb. Ann. Chem. 1986. S. 1268−1280.
- Hartke K., Glcim II.U. Disulfonylcyclopentene und Disulfonylcyclopentadiene // Lieb. Ann. Chem. 1976. S. 716−729.
- Borisenko A. A., Nikulin A. V" Wolfe S" Zefirov N. S., Zyk N. V. Reaction of Cyclic Olefins with Acetyl Nitrate. 2+2 | Cycloaddition of the Nitryl Cation? // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. P. 1074−1079.
- Cocu F. G., Wnle/unowicz G., Bors L., Posternak Th. Recherches dans la Serie des Cyclitols. XXXVIII. Etudes Conformationnelles de Derives Cyclopenteniques Disubstitues-3,5 // Helv. Chim. Acta. 1970. Vol. 53. № 4. P. 739−749.
- Wawzonek S., liennett W. E. NMR-Spectra of l-2,4,5-triphenylcyclopentenyl.phenyl Ketones// Matin. Keson. Chem. 1972. Vol. 4. № 1. P. 73−75.
- Зык H. В., Никулин А. В., Уграк Б. И., Борисенко А. А., Зефиров Н. С. Присоединение ацетилнитрата к циклическим диенам // Ж. Орг. Хим.. 1985. Т- 21. № 6. С. 1181Ч195.
- Zincke Т., Fair l Uber u-Nitrophenylschwefelchlorid und Umwandlungsprodukte // Liebigs Ann. Cliem. 1912. Bd. 391. P. 57−88.
- Zincke Т., Lenhardt S. Uber p-Nitrophenylschwefelchlorid und Umwandlungsprodukte // Liebigs Ann. i hem. 1913. Bd. 400. S. 2−12.
- Cowell G., Finai i. L. The Reactions of Some Aryl Pyrazolyl Sulphides // J. Chem. Soc. 1963. P. 4920−1'/.M.
- Fujisawa Т., Kobori Т., Ohtsuka N., Tsuchihashi G. Iron-catalyzed Aromatic Sulfuration witli Sulfenyl Chlorides // Tetrahedron Lett. 1968. P. 5071−5074.
- Mueller W.H. Butler P.E. p-Chloroalkylsulfenamides. The Addition of Dimethylamino 1 lenyl Chloride to Unsaturated Hydrocarbons II J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. № 5. P. :! 11−2113.
- Кутателадзе л. Г., Зык Н. В., Дениско О. В., Зефиров Н. С. Аминосульфеп алогениды в синтезе несимметричных диастереомерных сульфамато-с), 'тдов //Ж. Орг. Хим.. 1991. Т. 27. № 3. С. 659−661.
- Дениско О.В. Новые сульфенилирующие реагенты: алкил-, винил- и алкинилсульфепплирование олефинов и ацетиленов в условиях сульфонатной активации//Дне с. канд. хим. наук. 1993. 130с.
- Гриценко Е. 11., Бутенко Г. Г., Племенков В. В. Поведение циклоалкенов в реакциях сулы) л шлхлорирования дегидрохлрирования // Ж. Орг. Хим.. 1984. Т. 20. № 4. С. 7-11 -746.
- Кутателадзе, А Г. Сульфенамиды и гиобисамины в реакциях электрофильного присоединения и присутствии серного ангидрида и некоторых его комплексов // Дисс. канд. XI:.1. наук. 1986. 146 с.
- Лапин Ю.А. ульфатно-активированное сульфенилирование, нитрование и нитрозировани. шефинов // Дисс. канд. хим. наук. 1989. 184с.
- Brandsma L., Aiuns J. F. Chemistry of acetylenic ethers. L. Di (alk-l-ynyl)sulphides // Rec. trav. chim. i 961. Vol. 80. P. 241−243.
- Brandsma L, / us J. F Chemistry of acetylenic ethers. L. Di (alk-l-ynyl)ehters and thioethers // Rec av. chim. 1962. Vol. 81. P. 510−516.
- Le Guillanton (Martynov A. V., Quang T. D., Elothmani D., Simonet J. Anodic oxidation of bis 'ganylchalcogeno)acetylenes //Electrochimica acta. 1999. Vol. 44. P. 4787−4793.
- Parham W. E. Stright P. L. Heterocyclic Vinyl Ethers. XII. The Synthesis of Arylmercaptoac '. lenes and a New Cleavage Reaction of Benzo-l, 4-dithiadiene // J. Am. Chem. Soc 959. Vol. 78. P. 4783−4787.
- Boonstra H. J., i ens J. F. Chemistry of acetylenic ethers. XLII. A simplified method for the prepan. n of acetylenic thioehters, a number of new reactions of these compounds // R, trav. chim. 1960. Vol. 79. P. 866−876.
- Nooi J. R., Arc. J. F. Chemistry of acetylenic ethers. LI. Introduction of alkylthio groups into acc .-nic compounds and into other compounds with reactive hydrogen atons by means disulphides // Rec. trav. chim. 1961. Vol. 80. P. 244−256.
- Brandsma L" W rs H.F., Jonker C. // Rec. trav. chim. 1963. Vol. 82. P. 208 281. Zincke Т., Fan.. IJber oNitrophenylschwefelchlorid und Umwandlungsprodukte //1.ebigs Ann. CI. n. 1912. Bd. 391. S.57−88.
- Hubacher M. II. rganic Syntheses. Collective volume 2. 1950. P.455.
- D.R.Hogg, Siill x acid and their derivatives. In Comprehensive Organic Chemistry- D.II.R.Barton a I W.D.Ollis Eds. (Pergamon Press: Oxford, 1979), Vol. 3, pp. 268−270.
- J.P.Weidner and S.S.Block. Mixed thiolsulfonates and sulfonamides from polyfunctional mcrcaptans using trifluoromethyl thiosulfonates// J. Med. Chem. 1972. Vol. 15. P. 564−567.
- Петров К. А, Руднев Г. В, Сорокин В. Д. Аминосульфенилирование олефинов бис (диалкиламипог)сульфидами и дисульфидами // Ж. Орг. Хим.. 1990. Т. 26. № 10. С. 2074−2078.
- Зефиров Н. С, Зык Н. В, Кутателадзе А. Г, Лапин Ю. А. Тиобисамины в синтезе дисульфаматов тпобисалкил-2,2-диолов // Ж. Орг. Хим.. 1987. Т. 23. № 1. С. 229 230.
- Kutateladze A.G. Zefirov N. S, Zyk N. V. Reactions of sulfenic and sulfoxilic acid derivatives with (lefins in the presence of sulfur trioxide and its complexes // Sulfur Reports. 1992. Vol. 11. № 2. P. 233−256.
- Zefirov N. S, Zyk N. V, Lapin Yu. A, Kutateladze A. G, Panov V. N, Goncharov A. V, Yufit D. S, Struchkov Yu. T. Stereospecific sulfenylation of 2,3-tetrafluorobenzobicyclo2.2.2.octatriene // Sulfur Lett. 1991. Vol. 12. P. 103−105.
- Vatsadze S. Z, Zt. firov N. S, Zyk N. V, Kutateladze A. G. Sulfoxilic acid derivatives as novel sulienylaiing reagents // Phosphorus, Sulfur. 1994. Vol. 95−96. № 1−4. P. 333 334.
- Зверев В. В, Мус ин Б. М. Потенциалы ионизации и пространственная структура сульфенамидных производных //Ж. Общ. Хим. 1994. Т. 64. № 3. С. 475−478.
- Архипов А.Ю. (3,|3-Дихлорсульфиды в синтезе оксатиа- и тиакраун-соединений // Дисс.канд.хим, наук. М, 1996, 138 с.
- Barton T. J, Zika R.A. Adducts of acetylenes and sulfur dichlorides // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. № 'i. P. 1729−1733.
- Reid E. E" Organic Chemistry of Bivalent Sulfur. Vol. 3. P. 362. Chemical Publ. Co, New York, 1960.
- Кулиев А. М., Фазалиев В. М., Аллахвердиев М. А., Мамедов Ч. И. Синтез некоторых S-зам ,'щенных производных 4,6-ди-трет-бутил-2-меркаптофенола // Ж. Общ. Хим. 1982. Т. 52. С. 2122−2126.
- Bewick А., Сое D. Е., Mellor J. М., Walton D. J. Anodic acetamidosulphenylation of alkenes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. P. 51−52.
- Trost В., Ochiai M., McDougal P. G. Hydroxysulfenylation of olefins. An olefin cleavage with functional group differentiation // J. Am. Chem. Soc. 1978. Vol. 100. P. 7103−7106.
- Петров К. А., Репин В. П., Сорокин В. Д. Расщепление трехчленного цикла серо-и азотсодержащими электрофильными реагентами // Ж. Орг. Хим. 1991. Т. 27. С. 773−777.
- Травень В. Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. Москва, Химия, 1989,383 с.
- Нифантьев Э.Е., Ьорисепко А. А. Спектроскопия ЯМР 31 Р. Москва 1986.
- Тюрин В. С. Новые методы активации слабых электрофилов в реакциях сненасыщенными соединениями //Дисс. канд. хим. наук. 1996. 133 с.
- Buckles R. Е., Forrester J. L" Burham R. L., Mc’Gee T. W. Addition Reactions of
- Mixtures of Bromine and Chlorine // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. P. 24−26.
- De La Mare P., Galandauer S. The kinetics and mechanisms of addition to olefinicsubstances. Part Y. Products of the reaction between bromine chloride and propene inwater// J. Chem. Soc. 1958. № 1. P. 36−43.
- James J. On ethylene chlorobromide and some compounds obtained from it // J. Chem. Soc. 1883. № 43. P. 37−44.
- Kasal A. On stero ds. Part 209. Formation of 6(Ji-bromo-5-chloro-5(j.-cholestan-3l:'-ol onaddition of bromi le chloride to cholesterol // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1978. P. 1642−1645.
- Uemura S., Onoe A., Okano M. The chlorobromination of olefins with antimony (IV ansV) chlorides//Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974. Vol 43. P. 143−146.•f
- Heasly G. E., Janes J. M., Stark S. R, Robinson B. L. Boron trifluoride promoted reactions of n-halc electrophiles with alkenes //Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. P. 1811−1814.
- Paue D. S. Topics in Phosphorus Chemistry. 1967. Vol. 4. P. 86−155.
- Dastan A., Demir U., Balci M. Functionalization of Benzonorbornadiene: High-Temperature Bromination and Electrochemical Oxidation // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. № 22. P. 6534−6538.
- Zefirov N. S., Zyk N. V., Kolbasenko S. I., Kutateladze A. G. Sulfur trioxide assisted electrophilic addition of R2NCT to olefins// J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. № 25. P. 4539−4543.
- Fahey R. S. Top. с in Stereochemistry. 1968. Vol. 3. P. 237−245.
- Gregorcic A., Zupan M. Fluorination with substituted (Difluoroiodo)arenes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977. Vol. 50. № 2. P. 517−520.
- Poutsma M. L. Chlorination Studies of Unsaturated Materials in Nonpolar Media. V. Norbornene and Nortricyclene// J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. № 19. P. 42 934 300.
- Roberts J. D., Johnson F. O., Carboni R. A. Some Chlorine Derivatives o: Norbornane (Bicyclo2.2.1.heptane)// J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. № 22. P. 5692−5699.
- Roberts J. D., rJ rumbull E. R., Bennett J. R., Armstrong R. The Reaction of Norbornylene witli N-Bromosuccinimide. Nortricyclene and its Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. № 7. P. 3116−3124.
- К wart H., Kaplan L. Isomerism in the Diels-Alder Reaction. Ill, The Bromination of the Diels-Alder A> (duct, Norbornylene // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. № 16. P. 4072−4077.
- Barluenga J., Campos P. J., Gonzalez J. M., Suarez J. L. Regio- and stereoselective iodolluorination of alkenes with bis (pyridine)iodonium (I) tetrafluoroborate И J. Org Chem. 1991. Vol 56. P. 2234−2237.
- Slanina Z. Consequences of Isomerism of n-Particles Clusters for Confrontation of their Quantum-Chemical Characteristics with Observable Quantities // Collect. Czech. Chem. Commun. 1977. Vol. 42. № 11. P. 3192−3203.
- Alvernhe G., laurent A., Haufe G. // Synthesis. 1987. № 6. P. 562−564.
- Yoon К. В., Kochi J. К. Catalytic bromide and iodide exchange of alkyl chlorides with hydrogen bromide and hydrogen iodide// J. Org. Chem. 1989. Vol, 54. № 13. P. 3028−3036.
- Belucci G., Ingrosso G., Marioni P., Mastrorilli E., Morelli I. Effect of a carbonyl group on the ring opening of a neighboring bromonium ion // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. Pi 2608−2611.
- H. С. Зефиров, II. В. Зык, С. И. Колбасенко А. Г. Кутателадзе, А. О. Чижов. А. с. 1 351 039, СССР, 1985.
- Pretsch C., Simon S. Tabellen zur Strukturaufklarung organischer Verbindungen mit spektroskospichen Methoden. N.Y.: Springer-Verlag, 1981, p H190.
- Wiberg К. В., Pratt W. E., Bailey W. F. Nature of substituent effects in nuclear magnetic resonance spectroscopy. 1. Factor analysis of carbon-13 chemical shifts in aliphatic halides//.). Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 4936−4947.
- Bach R. D., Holubka J. W., Taaffee T, H. Reaction of optically active exo- and endo-2-bromonorbornane with nitronium tetrafluoroborate in acetonitrile. Evidence for a carbenium ion pathway//J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. P. 35−38.
- Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984, С. 406.
- Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. Т. 3. Москва, Мир, 1969.
- Calligaris М., Randaccio L. In: Comprehensive Coordination Chemistry, Eds.: Wilkinson G" Gillard R. D. Pergamon, Oxford, 1987. Vol. 2. Ch. 20.
- Bohle D. S., Zafar A., Goodson P. A., Jaeger D. A. Synthesis and Characterization of Nickel (II) Bis (alkylthio)salen Complexes // Inorg. Chem. 2000. Vol. 39. P. 712−718.
- Berlich A., f’lemming В., Wittstock G. Formation of polymer-modified electrodes from 2-mercaptobenzoxazole in aqueous solution // J. Solid State Electrochem. 2001. Vol. 6. P. 29−38.
- Sahin Y., Pekmez K., Yildiz A. Electrochemical polymerization of acetylene with copper catalyst on platinum and copper electrodes // Synthetic Metals. 2002. Vol. 129. P. 117−121.
- Kornicker W.A. // U.S.Patent 3,474,012 (1969)
- Chen S. A., Shy H. J. Electrochemical polymerization of acetylene oa n platinum // J. Polym. Chem. Chem. Ed. 1981. Vol. 23. P. 2441−2444.
- Stewart J. J. P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. I. Method. // j': Comput. Chem. 1989. Vol. 10. P. 209−220.
- Billman J. H., Garrison J., Anderson R., Wolnak B. The Formation of Solid Derivatives of Amines. II//J. Am. Chem. Soc. 1941. Vol. 63. № 7. P. 1920−1921.
- Великохагько Т.П. Допинг-присоединение слабых электрофилов к алкенам и квадрициклепу // Дисс. канд. хим. наук. 1983. 167с.
- Lecher II., Halschneider F., Koberle К., Speer W., Stocklin P. Phenyl-schwefelchlorid (II) II Chem. Ber. 1925. Bd. 58. S. 409−412.
- Mueller W. H" Butler P. E. The Reaction of Sulfenyl Chlorides with Allene // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. P. 1533−1537.
- Minato H., Okuma K., Kobayashi M. Synthesis of Diaza-, Azaoxa-, Diazaoxa- an i Triazasulfonium Ions//J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. P. 652−658.
- Титанюк И .Д. Электрофильное сульфенилирование олефинов сульфенамидами, тиобисаминами и дитиобисаминами в присутствии оксогалогенидов фосфора // Дисс. канд. хим. наук. 1999. 137с.
- Numata Т, Оае S. Reaction of a-Halo-Sulfoxides with Amines // Bull. Chem. Soc. Jpry 1972. Vol.45. P. 2794−2796.
- Hatch C.E. Synthesis of iV. iV-Dialkylaminosulfenylcarbamate Insecticides via Carbamoyl Fluorides // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. № 20. P. 3953−3957.
- Markley L.D., Dunbar J.E. Aminothiosulfonates. // J. Org. Chem. 1972. Vol. 47. № 15. P. 2512−2516.
- Furukawa M, Sato K, Okawara T. Reactions of diamino Disulfides, diamino Sulfides and diamino Sulfoxides with p-Toluenesulfmic acid // Chem. Lett. 1982. № 12. P. 20 072 010.
- Kutateladze T. G, Kice J. L, Kutateladze A. G, Zefirov N. S, Zyk N. V. A simple new synthesis ofthiobisumines // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. P. 5235−5236.
- Bohme H, Mundlcs E, HerBoth О. E. Uber darstellung und eigenschaften a-Halogenierter amine // Chem. Ber. 1957. Bd. 90. S. 2003−2008.
- Minisci F, Galli R. Comunicazioni brevi // Chim. e Ind. (Milano). 1964. Vol. 46. P. 546.
- Issleib K, Seidel W, Darstellung und Chemisches Verhalten Aliphatischer und Cycloaliphatischer Diphosphine, R2P-PR2 // Chem. Ber. 1959. Bd. 92. S. 2681−2694.
- Schermerling L. The Exchange of Hydrogen and Chlorine between Bicyclo (2,2,1) heptane and t-Butyl Chloride//.!. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68. P. 195−196.
- Sand J. Morpholin iius Aethylen mittelst der Quecksilberathylathersalze // Chem. Ber. 1901. Bd. 34. S. 291)6−2910.
- Seully F. F., Bowdring K. Chemistry of organic chloramines. Formation of arenesulfonamides by derealization of organic chloramines with sodium arenesulfinates // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. P. 5077−5081.
- Dicrore K, Kuhle K, Anders B. Uber der Zusammenhang zwischen Konstitution und Pfeffer-Geschmack // Chem. Ber. 1923. Bd. 56. S. 699−711.
- Otto R, Troger J. Thioanhydride von aromatischen Thiosulfonsauren und Polythiosulfonsaurcn И Ber. 1891. Bd. 24. S. 1125−1135.
- Свойства органических соединений (справочник) / Под ред. А. А. Потехина. Ленинград: Химия, 1984. 518 с. (см. с. 419).
- Boowen M., Tafit К. Efficient utilization of tetrabutylammonium bifluoride in halofluorination reactions // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. P. 4294−4298.
- Negoro Т., Ikeda Y. Bromochlorination of alkenes with dichlorobromate-ion. I. // Buli. Chem. Soc. Jpn. 1986. Vol. 59. P. 2111−2115.
- Wiberg К. В., Pratt W. E., Bailey W. F. Nature of substituent effects in nuclear magnetic resonance spectroscopy. 1. Factor analysis of carbon-13 chemical shifts in aliphatic halides//J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 4936−4947.
- Laihia K., Paasivirta J., Pikkarainen H., Aho-Fulliainen S. Pairwise Effects of Chlorine1. T
- Substituents on the С NMR Chemical Schifts of Dichlorobicyclo2.2.1.heptanes (Norbornanes) // Org. Magn. Res. 1984. Vol. 22. P. 117−120.