Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Структура и динамика ряда P, N-содержащих каркасных соединений и макроциклических производных пиримидиновых оснований в растворах

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показано, что в макроциклах, состоящих из трех пиримидиновых оснований, может реализовываться «свернутая» конформация. Однако возможность образования такой структуры существенно зависит от: 1) длины полиметил еновых спейсеров (структурный фактор) — 2) наличия нековалентных взаимодействий (водородное связывание) — 3) среды (кислотность, природа растворителя). Установлено, что «свернутая… Читать ещё >

Содержание

  • ОСНОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ
  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Ведение — концепция «жесткие-гибкие»
    • 1. 2. Р, N содержащие криптанды
    • 1. 3. Р, N содержащие парациклофаны
    • 1. 4. Пиримидинофаны
  • Глава 2. Экспериментальная часть
    • 2. 1. Соединения
    • 2. 2. Методология эксперимента
    • 2. 3. Обработка экспериментальных данных
    • 2. 4. Расчеты
  • Глава 3. Р, N — содержащие макроциклы
    • 3. 1. Криптанды
    • 3. 2. Р, N содержащий 16-членный макроцикл (аналог криптанда без «якорного» спейсера)
    • 3. 3. Парациклофаны
  • Глава 4. Структура и динамика макроциклических соединений, содержащих три пиримидиновых фрагмента
    • 4. 1. Предварительный анализ ЯМР данных. Комнатная температура
    • 4. 2. ЯМР эксперименты с вариацией температуры
    • 4. 3. Второй процесс, обмен с протонированной формой
    • 4. 4. ЗИ структура макроциклов
    • 4. 5. Нековалентные взаимодействия в макроциклах

Структура и динамика ряда P, N-содержащих каркасных соединений и макроциклических производных пиримидиновых оснований в растворах (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

исследования.

Одной из основных задач современной науки (в частности, органической химии, биохимии, молекулярной биологии) является поиск и создание новых веществ и материалов с заданными свойствами (например, эффективных органических катализаторов, новых лекарственных средств и т. д.).

Одним из способов в разработке таких систем является достижение пространственной предорганизации определенных заведомо активных групп с помощью ковалентных и нековалентных связей. При использовании «жестких» спейсеров возможно получение каркасных пространственно детерминированных структур. Применение «гибких» спейсеров дает возможность получения макроциклов и ациклов с большей конформационной лабильностью, и таким образом, возможностью «подстраиваться» под молекулу-мишень. В то же время особо интересна предорганизация за счет слабых нековалентных взаимодействий, так как с одной стороны она может проводиться в мягких условиях, и с другой — может существенно зависеть от внешнего стимула, т. е. может быть использована при конструировании различных молекулярных устройств и машин. При этом использование в качестве активных групп мягких донорных центров, таких как атомы трехкоординированного фосфора, интересно с точки зрения создания каталитических и супрамолекулярных систем — рецепторов и сенсоров со специфическими свойствами. Применение таких фармакофорных групп, как нуклеиновые основания, перспективно с точки зрения создания новых биологически активных веществ. Поэтому в последние годы интенсивно ведутся разработки новых макроциклических структур на их основе.

Однако для рационального дизайна необходимо знание трехмерной структуры таких соединений, факторов, определяющих их геометрию и энергетические параметры, учет роли в нутр и-/м еж м о л е ку лярных слабых взаимодействий и эффектов среды на структуру как макроциклов, так и их ассоциа-тов. Особенно важны такие данные в растворах, так как именно в жидкости происходит абсолютное большинство процессов. В этом отношении спектроскопия ЯМР высокого разрешения является одним из наиболее эффективных методов.

Исследование подобных макроциклических систем различной «жесткости» является достаточно сложной задачей, что обусловлено как влиянием больщого числа параметров на наблюдаемые спектральные характеристики ЯМР, так и различных факторов, воздействующих на структуры и поведение таких систем в жидкости. Видимо, поэтому в мировой литературе экспериментальных работ, посвященных установлению структуры таких макроциклических систем в растворах, мало. Это подчеркивает новизну и актуальность таких исследований.

Цель работы.

Установление конформационной структуры и динамики новых Р, N — содержащих макроциклических структур различной «жесткости» в растворах, а также факторов, способных влиять на эти характеристики.

Определение таутомерной, конформационной и надмолекулярной структур и динамики ряда макроциклических производных пиримидиновых оснований в жидкости. Установление основных факторов, контролирующих эти структурные особенности.

Научная новизна и практическая значимость работы.

Установлена конформационная структура и относительная конфигурация хиральных центров нового «жесткого» Р, Nсодержащего криптанда с полиметиленовыми спейсерами, содержащими три атома углерода, в жидкости. Показано, что в отсутствии «якорного» спейсера реализуется конформационно лабильный ДОбТг/Ж/й?! диастереомер. Показано, что эти изомеры соответствуют наиболее стабильным с точки зрения энергии (НР/6-ЗЮ//Ш76-ЗЮ) структурам, что, возможно, обусловлено термодинамическим контролем стереоселективности этих реакций.

Впервые предложен и апробирован на двух каркасных Р, N — содержащих парациклофанах комбинированный ЯМР подход для установления химической структуры высоко симметричных макроциклических молекул, основанный на совместном использовании спектральных (корреляционных) и диффузионных данных ЯМР. Установлена «спиральность» конформа-ционной структуры данных соединений, степень которой и размер внутримолекулярной полости могут зависеть от объема заместителей. Показано, что эффекты влияния НЭП атомов фосфора на химические сдвиги соседних ядер стереоспецифичны и могут служить дополнительным инструментом в структурных исследованиях Рсодержащих систем.

Показано, что в макроциклах, состоящих из трех пиримидиновых оснований, может реализовываться «свернутая» конформация. Однако возможность образования такой структуры существенно зависит от: 1) длины полиметил еновых спейсеров (структурный фактор) — 2) наличия нековалентных взаимодействий (водородное связывание) — 3) среды (кислотность, природа растворителя). Установлено, что «свернутая» конформация стабилизируется за счет внутримолекулярного водородного связывания только при определенной длине спейсеров и дестабилизируется при протонировании за счет конкуренции с межмолекулярными водородными связями, что, в свою очередь, приводит к надмолекулярной агрегации, которую можно разрушить в полярном растворителе.

Объем и структура работы.

Диссертация изложена на 156 страницах машинописного текста и содержит 67 рисунков, 16 таблицвключает введение, четыре главы, основные результаты и выводы, список литературы из 230 наименований, приложение (35 страниц).

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ:

1. Методами спектроскопии ЯМР в растворе установлены конформацион-ные структуры Р, N — содержащих макроциклов (1,9-диаза-3,7Д 1,15-терафосфа-1,9-мета-ксилилен-бициклогенэйкозан и 1,9-диаза-3,7,11,15-терафосфациклогексадекан). Показано, что для криптанда, стабилизированного «якорным» спейсером, в растворе реализуется конформационно жесткая симметричная форма с конфигурацией атомов трехкоординиро-ванного фосфора. В отсутствие этого «якорного» спейсера реализуется конформационно лабильная симметричная форма с ТЙ’ЛТ^ЛТ?/^ конфигурацией атомов фосфора. Согласно данным квантово-химических расчетов, эти структуры соответствуют наиболее стабильным изомерам, что, по-видимому, обусловлено термодинамическим контролем стереоселективности реакции.

2. Установлена структура новых симметричных каркасных макроциклов (1,7(1,5)-ди (1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктана)-2,4,6,8,10,12(1,4)-гексабензенациклододекафанов), обладающих глубокой гидрофобной полостью. Предложен ЯМР подход, позволяющий оценить количество симметричных неразличимых в ЯМР спектроскопии фрагментов в макроциклических структурах. Установлено, что в растворе реализуется «скрученная» конформа-ция. Показано, что стереоспецифичные эффекты НЭП атомов являются дополнительным инструментом в структурных исследованиях Рсодержащих систем.

3. Установлено, что конформационная структура гибких макроциклических производных пиримидиновых оснований с п=4, 5, 6 углеродными метилено-выми спейсерами, соединяющими урациловый фрагмент с двумя тиопирими-диновыми, (п==4 [5](1.3)[7](2.4)[5](4,2)пиримидинофан) определяется рядом факторов: длина спейсеров, наличие слабых нековалентных взаимодействий, кислотность среды, полярность растворителя. В неполярном растворителе: а) ВВС вносит вклад в стабилизацию «свернутой» конформации, но при условии подходящей пространственной предорганизацииб) протонирование приводит к разрушении ВВС, к дестабилизации «свернутой» конформации и к сильной самоассоциации с участием противоиона кислоты за счет МВС.

ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ.

1. Козлов, A.B. Структура протонированного и метилированного производного тиоцитозина по данным ЯМР спектроскопии [Текст] / A.B. Козлов, В. Э. Семенов, A.C. Михайлов, A.B. Аганов, B.C. Резник, Ш. К. Латыпов // Сборник статей XIV Всероссийской конференции «Структура и Динамика Молекулярных Систем». -Яльчик. -2007. -С.440−443.

2. Naumov, R.N. Synthesis of novel chiral macrocyclic tetraphosphine — l, 9-di-i?, i?(and Sf5)-a-methylbenzyl-3,7,l l, 15-tetramesityl-l, 9-diaza-3,7,l 1,15-(7to?7?Metraphosphacyclohexadecane [Text] / R.N. Naumov, A.A. Karasik, K.B. Kanunnikov, A.V. Kozlov, Sh.K. Latypov, K.V. Domasevitch, E. Hey-Hawkins, O.G. Sinyashin. //Mend. Commun. -2008. -N2. -P.80−81.

3. Kozlov, A.V. Preferential Protonation and Methylation Site of the Thiopyrimidine Derivatives in Solution. NMR Data [Text] / A.V. Kozlov, V.E. Semenov, A.S. Mikhailov, A.V. Aganov, M.B. Smith, V.S. Reznik, Sh.K. Latypov //J. Phys. Chem. B. -2008. -N10. -P.3259−3267.

4. Naumov, R.N. Stereoselective Synthesis and Interconversions of 1,9-Diaza-3,7,11,15-Tetraphosphacyclohexadecanes [Text] / R.N. Naumov, A.A. Karasik, A.V. Kozlov, Sh.K. Latypov, D.B. Krivolapov, A.B. Dobiynin, I.A. Litvinov, O.N. Kataeva, P. Lonnecke, E. Hey-Hawkins, O.G. Sinyashin // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements -2008. -N 2. -P.456−459.

5. Kulikov, D.V. Novel 36- and 38-Membered P, N-Containing Cyclophanes with Large Hydrophobic Cavities [Text] / D.V. Kulikov, A.S. Balueva, A.A. Karasik, A.V. Kozlov, Sh.K. Latypov, O.N. Kataeva, P. Lonnecke, E. Hey-Hawkins, O.G. Sinyashin // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements -2008. -N2. -P.667−668.

6. Козлов, A.B. 2D ЯМР 'H-15N HSQC/HMBC в исследовании позиции про-тонирования/метилирования и таутомерной структуры производных тио-пиримидинов. Эксперимент и теоретическое моделирование [Текст] / A.B. Козлов, В. Э. Семенов, A.C. Михайлов, A.B. Ильясов, B.C. Резник, Ш. К. Латыпов // Изв. АН, сер.хим. -2008. -№ 10. -рег.№ 0024.

7. Kozlov, A.Y. Structure and Dynamics of Pyrimidine Based Macrocycles in Solution [Text] / A.Y. Kozlov, Y.E. Semenov, A.S. Mikhailov, V.S. Reznik, Sh.K. Latypov // Tetrahedron Lett. -2008. -N.47. -P.6674−6678.

8. Karasik, A.A. P, N-Containing Cyclophanes with Large Helical Hydrophobic Cavities: Prospective Precursors for the Design of a Molecular Reactor [Text] / A.A. Karasik, D.Y. Kulikov, A.S. Balueva, S.N. Ignat’eva, O.N. Kataeva, P. Lonnecke, A.V. Kozlov, Sh.K. Latypov, E. Hey-Hawkins, O.G. Sinyashin // Dalton Transactions -2008. -принята к печати. -ref.N.B812508 В.

Тезисы докладов:

1. Козлов, A.B. Исследование структуры и динамики сложных биологически активных соединений на базе пиримидиновых оснований методами ЯМР спектроскопии / A.B. Козлов, Ш. К. Латыпов, A.A. Нафикова, A.B. Аганов, A.C. Михайлов, B.C. Резник // Тезисы докладов XI Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем». -Яльчик. -2004. -С.138.

2. Kozlov, A.V. Investigation of 3D structure of bioactive compounds based on Pyrimidine derivates using Dynamic NMR spectroscopy / A.Y. Kozlov, Sh.K. Latypov, A.A. Nafikova, A.V. Aganov, A.S. Mihajlov, Y.S. Reznik // Book of Abstracts of the 1st Meeting «NMR in Heterogeneous Systems». -Saint Petersburg. -2004, -P.53.

3. Kozlov, A.Y. Investigation of 3D structure of bioactive compounds based on Pyrimidine derivates using Dynamic NMR spectroscopy / A.V. Kozlov, Sh.K. Latypov, A.A. Nafikova, A.V. Aganov, A.S. Mihajlov, V.S. Reznik // Book of Abstracts of the VII International Scientific School «Actual problems of Magnetic Resonance and its Applications. New Aspects of Magnetic Resonance Application». -Kazan. -2004. -P.57−58.

4. Козлов, A.B. Исследование структуры и динамики сложных биологически активных соединений, построенных на базе пиримидиновых оснований, методами ЯМР спектроскопии / A.B. Козлов, Ш. К. Латыпов, A.A. Нафинова, A.B. Аганов, A.C. Михайлов, B.C. Резник // Сборник тезисов Юбилейной научной конференции физического факультета. -Казань. -2004. -С.73.

5. Козлов, A.B. Исследование пространственной структуры и динамики ряда макроциклов, содержащих пиримидиновые основания, методами ДЯМР спектроскопии / A.B. Козлов, A.B. Аганов, A.C. Михайлов, B.C. Резник, Ш. К. Латыпов // Сборник тезисов IV Всероссийской конференции «Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях». -Казань. -2005. -С.71.

6. Козлов, A.B. Исследование пространственной структуры и динамики ряда макроциклов, содержащих пиримидиновые основания, методами ДЯМР спектроскопии / A.B. Козлов, A.B. Аганов, A.C. Михайлов, B.C. Резник, Ш. К. Латыпов // Сборник тезисов V Научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета «Материалы и технологии XXI века». — Казань. -2005. -С.54.

7. Козлов, A.B. Исследование пространственной структуры и динамики ряда макроциклов, содержащих пиримидиновые основания, методами ДЯМР спектроскопии / A.B. Козлов, A.B. Аганов, A.C. Михайлов, B.C. Резник, Ш. К. Латыпов // Сборник трудов Девятой молодежной научной школы «Актуальные проблемы магнитного резонанса и его применений». — Казань. -2005.-С. 116−117.

8. Козлов, A.B. Применение методов ДЯМР спектроскопии и квантовохими-ческих расчетов в исследовании структуры и динамики производных пи-римидиновых оснований / A.B. Козлов, A.B. Аганов, A.C. Михайлов, B.C. Резник, Ш. К. Латыпов // Сборник тезисов VI Научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета «Материалы и технологии XXI века». -Казань. -2006. -С.60.

9. Naumov, R.N. The First Chiral Representative of the l, 9-diaza-3,7,ll, 15-tetraphosphacyclohexadecanes / R.N. Naumov, A.A. Karasik, K.B.

Kanunnikov, A.V. Kozlov, Sh.K. Latypov, P. Lonnecke, E. Hey-Hawkins, O.G. Sinyashin I I Book of Abstracts of IVth International Symposium «Design and Synthesis of Supramolecular Architectures». -Kazan. -2006. -P. 125.

10.Naumov, R.N. Stereoselective Synthesus and Interconversions of 1,9-diaza-3,7,11,15-tetraphosphacyclohexadecanes / R.N. Naumov, A.A. Karasik, A.V. Kozlov, Sh.K. Latypov, D.B. Krivolapov, A.B. Dobrynin, I.A. Litvinov, O.N. Kataeva, P. Lonnecke, E. Hey-Hawkins, O.G. Sinyashin //Abstract Book of 17th International Conference on Phosphorus Chemistry. -Xiamen, China. -2007. -P.243.

11.Kulikov, D.V. Novel 36- and 38-membered P, N-containing cyclophanes with large hydrophobic cavities / D.V. Kulikov, A.S. Balueva, A.A. Karasik, A.V.Kozlov, Sh. K. Latypov, O.N. Kataeva, P. Lonnecke, E. Hey-Hawkins, O.G. Sinyashin // Book of abstracts of 17th International Conference on Phosphorus Chemistry. -Xiamen, China. -2007. -P. 146.

12.Латыпов, Ш. К. Структуры протонированных и метилированных производных тиоцитозина по данным ЯМР спектроскопии / Ш. К. Латыпов, А. В. Козлов, В. Э. Семенов, А. С. Михайлов, B.C. Резник, А. В. Аганов // Сборник тезисов VII Научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета «Материалы и технологии XXI века». -Казань. -2007. -С.63.

13.Латыпов, Ш. К. Структуры протонированных и метилированных производных тиоцитозина по данным ЯМР спектроскопии / Ш. К. Латыпов, А. В. Козлов, В. Э. Семенов, А. С. Михайлов, B.C. Резник, А. В. Аганов // Сборник тезисов XIV Всероссийской конференции «Структура и Динамика Молекулярных Систем». —Яльчик. -2007. -С. 132.

14.Naumov, R.N. Reaction of Bis (Aiylphosphino)Alkanes, Formaldehyde and Benzylamines — a Novel Stereoselective Method for Synthesis of Phosphorus-Containing Macrocycles and Cryptands with Specific Properties / R.N. Naumov, A.A. Karasik, K.B. Kanunnikov, A.B. Kozlov, S.K. Latypov, D.B. Krivolapov, I.A. Litvinov, S. Gomez-Ruiz, P. Lonnecke, E. Hey-Hawkins, O.G.

Sinyashin I ! Сборник тезисов XV Международной Конференции по химии соединений фосфора. -Санкт-Петербург. -2008. -С.63. 15. Kozlov, A.V. Spatial structure of novel P, N-containing cryptands in liquid by NMR spectroscopy / A.V. Kozlov, Sh.K. Latypov, R.N. Naumov, A.A. Karasik, S. Gomez-Ruiz, E. Hey-Hawkins, O.G. Sinyashin // Abstract Book of EUROMAR Magnetic Resonance Conference. -Saint Petersburg. -2008. -P. 106.

4.6.

Заключение

и выводы.

1. При комнатной температуре признаков «свернутой» конформации для макроциклов 7−9 (п=4−6) не обнаружено;

2. При Т = 213 К для 8 (п=5) есть индикация (40%) «свернутой» структуры с одним NH (E) протоном принимающие участие в ВВС с С=0 группой урацилового фрагмента. Энергия ВВС порядка 6−7 ккал/моль;

3. В 7 (п=4) и 9 (п=6) вращение воьфуг связи С4-ЫН замедляется (в шкале ХС ЯМР), но «свернутых» конформаций не обнаружено. Явных индикаций ВВС также нет;

4. Стабильность «свернутой» конформации сильно зависит от наличия протонированной формы. В неполярном растворителе протонирование дестабилизирует внутримолекулярные эффекты и ведет к образованию межмолекулярных ВС, что приводит к образованию межмолекулярных комплексов, в которых важна роль противоиона кислоты, в полярной среде ассоциаты разрушаются;

5. Кислотность — эффективный инструмент для изменения конформации данных систем.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Gloe, К. Macrocyclic chemistry. Current trends and future perspectives Text. / K. Gloe // -Netherlands: Springer. -2005.
  2. Widhalm, M. Macrocyclic diphosphine ligands in asymmetric carbon-carbon bond-forming reactions Text. / M. Widhalm, P. Wimmer, G. Klintschar // J. Organomel. Chem. -1996. -N.523. -P.167−178.
  3. Pamies, O. Rhodium cationic complexes using macrocyclic diphosphines as chiral ligands: Application in asymmetric hydroformylation Text. / O. Pamies, G. Net, M. Widhalm, A. Ruiz, C. Clawer // J. Organomet. Chem. -1999. -N.587.-P. 136−143.
  4. Lehn, J.M. Comprehensive Supramolecular Chemistry. Molecular Recognition: Receptors for Molecular Guests Text. / J.M. Lehn, J.L. Atwood, J.E.D. Davies, D.D. MacNicol, F. Vogtle // -Oxford: Pergamon Press. -1996.
  5. Lehn, J.M. Supramolecular Chemistry. Concepts and Perspectives Text. / J.M. Lehn // -Weinheim: VCH. -1995.
  6. Murakami, Y. Artificial Enzymes Text. / Y. Murakami, J-I. Kikuchi, Y. Hisaeda, O. Hayashida// Chem. Rev. -1996. -N.96. -P.721−758.
  7. , Дж. В. Супрамолекулярная химия (пер. с англ) Текст. / Дж. В. Стид // -Москва: Академкнига. 2007. -Т. 1.
  8. , К.Б. Синтез макроциклических соединений Текст. / К. Б. Яцимирский, А. Г. Кольчинский., В. В. Павлнщук, Г. Г. Таланова // Киев: Наука-думка. -1987.
  9. Suchentrunk, C. Ge52 Zintl anions: synthesis and crystal structures of K ([2.2.2.-crypt)]2Ge5−4NH3 and [Rb ([2.2.2]-crypt)]2Ge5−4NH3 [Text] / C. Suchentrunk, N. Korber//New J. Chem. -2006. -N.30. -P.1737−1739.
  10. Takemura, H. C-F.Rb+ interaction in a fluorinated cage compound complex Text. / H. Takemura, T. Iwanaga, T. Shinmyozu // Tetr. Lett. -2006. -V.47. -N.50. -P.8989−8991.
  11. Bond, A.D. Squeezing the Cu-0H-H20-Cu.3+ Bridge by Cryptate Encapsulation [Text] / A.D. Bond, S. Derossi, F. Jensen, F.B. Larsen, C.J. McKenzie, J. Nelson // Inorg. Chem. -2005. -V.44. -N.17. -P.5987−5989.
  12. Brooker, S. Redox-Adaptable Copper Hosts. Pyridazine-Linked Cryptands Accommodate Copper in a Range of Redox States Text. / S. Brooker, J.D. Ewing, T.K. Ronson, C.J. Harding, J. Nelson, D.J. Speed // Inorg. Chem. -2003. -V.42. -N.8. -P.2764−2773.
  13. Coyle, J. Electrochemistry of a labile average-valence dicopper system Text. / J. Coyle, A.J. Downard, J. Nelson, V. McKee, C.J. Harding, R. Herbst-Irmer // Dalton Trans. -2004. -P.2357−2363.
  14. Brooker, S. Heterobinuclear cryptates- cooperative binding generates two different coordination sites within a symmetrical cryptand Text. / S. Brooker, J.D. Ewing, J. Nelson, J.C. Jeffery // Inorg. Chem. Acta. -2002. -N.337. -P.463−466.
  15. Dussart, Y. Cascade chemistry in azacryptand cages: bridging carbonates and methylcarbonates Text. / Y. Dussart, C. Harding, P. Dalgaard, C. McKenzie, R. Kadirvelraj, V. McKee, J. Nelson // Dalton Trans. -2002. -P.1704−1713.
  16. McKee, V. Conformational and coordination plasticity in silver (I) cryptates Text. / V. McKee, J. Nelson, D.J. Speed, R.M. Town // Dalton Trans. -2001. -P.3641−3646.
  17. Drew, M.G.B, d10 Cations within triple-helical ciyptand hosts- a structural and modelling study Text. / M.G.B. Drew, D. Farrell, G.G. Morgan, V. McKee, J. Nelson//Dalton Trans. -2000. -P. 1513−1519.
  18. Ma, Z. An Ng06 cryptand: the host for Ag+guests and H20 molecules Text. / Z. Ma, R. Cao,//J. Mol. Struct. -2005. -N.738. -P.137−142.
  19. Sabbatini, N. Luminescent lanthanide complexes as photochemical supramolecular devices Text. / N. Sabbatini, M. Guardigli, J.-M. Lehn // Coord. Chem. Rev. -1993. -N.123. -P.201−228.
  20. Balzani, V. Photochemistry and photophysics of coordination compounds: An extended view Text. / V. Balzani, A. Credi, M. Venturi // Coord. Chem. Rev. -1998.-N.171.-P.3−16.
  21. Brunei, E. Direct synthesis of new cryptates based on the N, C-pyrazolylpyridine motif Text. / E. Brunet, O. Juanes, M.A. Rodriguez-Blasco, S.P. Vila-Nueva, D. Garayalde, J.C. Rodriguez-Ubis // Tetrahedron Lett. -2005. -N.46. -P.7801−7805.
  22. Lehn, J.-M. Cryptates. XVI. 2.-Cryptates. Stability and selectivity of alkali and alkaline-earth macrobicyclic complexes [Text] / J.-M. Lehn, J.P. Sauvage //J. Am. Chem. Soc. -1975. -N.97. -P.6700−6707.
  23. Dietrich, B. Oxathia-macrobicycic diamines and their «cryptates» Text. / B. Dietrich, J.-M. Lehn, J.P. Sauvage // Chem. Commun. -1970. -P. 1055−1056.
  24. Dietrich, B. Cryptates-X: Syntheses et proprietes physiques de systemes diaza-polyoxa-macrobicycliques Text. / B. Dietrich, J.-M. Lehn, J.P. Sauvage, J. Blanzat//Tetrahedron. -1973. -N.29. -P.1629−1645.
  25. Izatt, N.E. Contributions of Professor Reed M. Izatt to Molecular Recognition Technology: From Laboratory to Commercial Application Text. / N.E. Izatt, R.L. Bruening, K.E. Krakowiak, S.R. Izatt // Ind. Eng. Chem. Res. -2000. -N.39. -P.3405−3411.
  26. Woodruff, A. Environmental applications of a cryptand adjustable-capacity anion-exchange separator Text. / A. Woodruff, C.A. Pohl, A. Bordunov, N. Avdalovic // J. Chromatogr. -2003. -N.997. -P.33−39.
  27. Kuo, C.-W. Ciyptand/metal ion coated piezoelectric quartz crystal sensors with artificial back propagation neural network analysis for nitrogen dioxide and carbon monoxide Text. / C.-W. Kuo, J.-S. Shih // Sens. & Actuat. (B). -2005.-N. 106. -P.468−476.
  28. Hsu, H.-P. Surface acoustic wave olefm/alkyne sensor based on Ag (I)/ciyptand-22 Text. / H.-P. Hsu, J.-S. Shih // Sens. & Actuat. (B). -2006. -N.114. -P.720−727.
  29. Muthukumar, C. Conductometric mercury II. sensor based on polyaniline-ciyptand-222 hybrid [Text] / C. Muthukumar, S.D. Kesarkar, D.N. Srivastava //J. Electroanal. Chem. -2007. -N.602. -P.172−180.
  30. Lindoy, L.F. The Chemistry of Macrocyclic Ligand Complexes Text. / L.F. Lindoy // -Cambridge: Cambridge University Press. -1989.
  31. Dietrich, B. Macrocyclic Chemistry Text. / B. Dietrich, P. Viout, J.-M. Lehn // Weinheim: VCH. -1993.
  32. Zolotov, Yu.A. Macrocyclic Compounds in Analytical Chemistry Text. / Yu.A. Zolotov//-New York: Wiley. -1997.
  33. Huang, R.H. Structure of K+(cryptand2.2.2J) electride and evidence for trapped electron pairs [Text. / R.H. Huang, M.K. Faber, K.J. Moeggenborg, D.L. Ward, J.L. Dye //Nature. -1988. -N.331. -P.599−601.
  34. Ichimura, A.S. Anisotropic Charge Transport and Spin-Spin Interactions in K+(Cryptand 2.2.2.) Electride [Text] / A.S. Ichimura, M.J. Wagner, J.L. Dye //J. Phys. Chem. B. -2002. -N.106. -P. 11 196−11 202.
  35. Redko, M.Y. Design and Synthesis of a Thermally Stable Organic Electride Text. / M.Y. Redko, J.E. Jackson, R.H. Huang, J.L. Dye // J. Am. Chem. Soc. -2005. -N.127. -P.12 416−12 422.
  36. Moeggenborg, K.J. Powder conductivities of three electrides Text. / K.J. Moeggenborg, J. Papaioannou, J.L. Dye // Chem. Mater. -1991. -N.3. -P.514−520.
  37. Cauliez, P.M. An unusual reduction of ethylene occurring during the thermal decomposition of alkalides and electrides Text. / P.M. Cauliez, J.E. Jackson, J.L. Dye // Tetrahedron Lett. -1991. -N.32. -P.5039−5042.
  38. Bag, B. Attachment of an Electron-Withdrawing Fluorophore to a Cryptand for Modulation of Fluorescence Signaling Text. / B. Bag, P.K. Bharadwaj // Inorg. Chem. -2004. -V.43. -N.15. -P.4626−4630.
  39. Banthia, S. Photophysical and Transition-Metal Ion Signaling Behavior of a Three-Component System Comprising a Cryptand Moiety as the Receptor Text. / S. Banthia, A. Samanta // J. Phys. Chem. B. -2002. -N.106. -P.5572−5577.
  40. He, H. A Fluorescent Sensor with High Selectivity and Sensitivity for Potassium in Water Text. / H. He, M.A. Mortellaro, M.J.P. Leiner, R.J. Fraatz, J.K. Tusa//J. Am. Chem. Soc. -2003. -N.125. -P. 1468−1469.
  41. Bag, B. Cryptand-based fluorescent signaling systems: high enhancement with transition, inner-transition as well as heavy main-group metal ions Text. / B. Bag, P.K. Bharadwaj // J. Lumin. -2004. -N.l 10. -P.85−94.
  42. Samanta, S. Simultaneous emissions from T2 and Ti states of naphthalene moiety in a specially designed naphthalene cryptand Text. / S. Samanta, M.B. Roy, M. Chattete, S. Ghosh//J. Lumin. -2007. -N.126. -P.230−238.
  43. Zhang, X.X. Enantiomeric Recognition of Amine Compounds by Chiral Macrocyclic Receptors Text. / X.X. Zhang, J.S. Bradshaw, R.M. Izatt // Chem. Rev. -1997. -N.97. -P.3313−3362.
  44. Caminade, A. Synthesis of Phosphorus-Containing Macrocycles and Ciyptands Text. / A. Caminade, J.P. Majorai // Chem. Rev. -1994. -N.94. -P.1183−1213.
  45. Mitjaville, J. New and efficient syntheses of symmetrical phosphorus-containing cryptands Text. / J. Mitjaville, A.-M. Caminade, J.-P. Majorai // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1994. -P.2161−2162.
  46. Errachid, A. Perchlorate-selective MEMFETs and ISEs based on a new phosphadithiamacrocycle Text. / A. Errachid, C. Perez-Jimenez, J. Casabo, L. Escriche, J. A. Munoz, A. Bratov, J. Bausells // Sens. & Actuat. (B). -1997. -N.43. -P.206−210.
  47. Marques de Oliveira, I.A. New membrane for copper-selective electrode incorporating a new thiophosphoril-containing macrocycle as neutral carrier Text. / I.A. Marques de Oliveira, M. Pla-Roca, L. Escriche, J. Casabo,
  48. N.Zine, J. Bausells, J. Samitier, A. Errachid // Mater. Seien. Engin. ©. -2006. -N.26. -P.394−398.
  49. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry Text. / J.-M. Lehn // -New York: VCH Publishers. -1995.
  50. Gokel, G.W. Comprehensive Supramolecular Chemistry. Molecular Recognition: Receptors for Cationic Guests Text. / G.W. Gokel // -Oxford: Ed., Pergamon., UK. -1996.
  51. Cram, D.J. The design of molecular hosts, guests, and their complexes Text. / D.J. Cram//Science. -1988. -N.240. -P.760−767.
  52. Byriel, K.A. Host-guest assembly of ligand systems for metal ion complexation- synergistic solvent extraction of copper (II) ions by N302-donor macrocycles and carboxylic or phosphinic acids // Dalton Trans. -2003. -N.15. -P.3034−3040.
  53. Botta, B. Enantioselective Guest Exchange in a Chiral Resorcin4. arene Cavity [Text] / B. Botta, M. Botta, A. Filippi, A. Tafi, G.D. Monache, M. Speranza//J. Am. Chem. Soc. -2002. -N.124. -P.7658−7659.
  54. Wong, W.-L. A novel chiral terpyridine macrocycle as a fluorescent sensor for enantioselective recognition of amino acid derivatives Text. / W.-L. Wong, K.-H. Huang, P.-F. Teng, C.-S. Lee, H.-L. Kwong // Chem. Commun. -2004. -P.384−385.
  55. Filippi, A. Exceptional Gas-Phase Enantioselectivity of Chiral Tetramide Macrocycles Text. / A. Filippi, F. Gasparrini, M. Pierini, M. Speranza, C. Villani // J. Am. Chem. Soc. -2005. -N.127. -P.l 1912−11 913.
  56. Li, Z.-B. Synthesis of a new bisbinaphthyl macrocycle for enantioselective fluorescent recognition Text. / Z.-B. Li, L. Pu // J. Mater. Chem. -2005. -N.15. -P.2860−2864.
  57. Yamamoto, K. Asymmetrie hydride reduction using a chiral aluminium reagent modified by a crowned 2,2'-dihydroxy-l, l'-binaphthyl Text. / K. Yamamoto, K. Ueno, К. Naemura // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1991. -P.2607−2608.
  58. Li, Z. Synthesis and characterization of «calixsalens»: a new class of macrocyclic chiral ligands Text. / Z. Li, C. Jablonski // Chem. Commun.1999. -P.1531−1532.
  59. Kim, G.J. Synthesis and catalytic activity of new macrocyclic chiral salen complexes Text. / G.J. Kim, D.W. Park, Y.S. Так // Catal. Lett.2000. -N.65. -P. 127−133.
  60. Gao, J. Direct Observation of Enantioselective Synergism at Trimetallic Centers Text. / J. Gao, R.A. Zingaro, J.H. Reibenspies, A.E. Martell // Org. Lett. -2004. -N.6.-P.2453−2455.
  61. Gross, Z. Asymmetric Catalysis by a Chiral Ruthenium Porphyrin: Epoxidation, Hydroxylation, and Partial Kinetic Resolution of Hydrocarbons Text. / Z. Gross, S. Ini // Org. Lett. -1999. -N.l. -P.2077−2080.
  62. Collman, J.P. An Efficient Catalyst for Asymmetric Epoxidation of Terminal Olefins Text. / J.P. Collman, Z. Yang, A. Strausmanis, M. Quelquejeu // J. Am. Chem. Soc. -1999. -N.121. -P.460−461.
  63. Zeng, X. A Novel Receptor Based on a C3y-Symmetrical PN3-Calix6.cryptand [Text] / X. Zeng, N. Hucher, O. Reinaud, I. Jabin // J. Org. Chem. -2004. -N.69. -P.6886−6889.
  64. Mathey, F. Phosphorus-Carbon Heterocyclic Chemistry. The rise of a new domain in Ed.(S) Text. / F. Mathey // -Amsterdam: Pergamon. -2001.
  65. Химическая энциклопедия Текст. // изд-во «Советская энциклопедия». -1988. -Т.5. -С.375.
  66. Morohashi, T.N. Thiacalixarenes Text. / T.N. Morohashi, F. Narumi, N. Iki, T. Hattorf, S. Miyano // Chem. Rev. -2006. -V.106. -N.12. -P.5291−5316.
  67. Ikeda, A. Novel Cavity Design Using Calixn. arene Skeletons: Toward Molecular Recognition and Metal Binding [Text] / A. Ikeda, S. Shinkai // Chem. Rev. -1997. -N.97. -P. 1713−1734.
  68. Sliwa, W. Cavitands. (Review). Text. / W. Sliwa, M. Deska // Chem. Heterocycl. Comp. -2002. -V.38. -N.6. -P.631−762.
  69. Wieser, C. Calixarene and resorcinarene ligands in transition metal chemistry Text. / C. Wieser, C.B. Dieleman, D. Matt // Coordination Chemistry Reviews. -1997. -P.93−161.
  70. Gellman, S.H. Introduction: Molecular Recognition Text. / S.H. Gellman // Chem. Rev. -1997. -N.97. -P. 1231−1232.
  71. Sivakova S. Nucleobases as supramolecular motifs Text. / S. Sivakova, S. J. Rowan // Chem. Soc. Rev. -2005. -N.34. -P.9−21.
  72. Bencini, A. Macrocyclic Polyamines Containing Phenanthroline Moieties -Fluorescent Chemosensors for H+ and Zn2+ Ions Text. / A. Bencini, M. A. Bernardo, A. Bianchi, V. Fusi, C. Giorgi, F. Pina, B. Valtancoli // Eur. J. Inorg. Chem. -1999. -P.1911−1918.
  73. Mizutani, T. Porphyrin Receptors for Amines, Amino Acids, and Oligopeptides in Wate Text. / T. Mizutani, K. Wada, S. Kitagawa // J. Amer. Chem. Soc. -1999. -N.121. -P.11 425−11 431.
  74. Stephan, H. DNA-Binding Ligands from Peptide Libraries Containing Unnatural Amino Acids Text. / H. Stephan, T. Kruger-Rambuscn, K. Gloe, W. Hasse, B. Ahlers, K. Cammann, K. Rissanen, G. Brodesser, F. Vogtle // Eur. Chem. J. -1998. -N.4. -P.434−440.
  75. Shi Y. Interactions between aminocalixarenes and nucleotides or nucleic acids Text. / Y. Shi, H.-J. Schneider // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. -1999. -P.1797−1804.
  76. Kool, E.T. Preorganization of DNA: Design Principles for Improving Nucleic Acid Recognition by Synthetic Oligonucleotides Text. / E.T. Kool // Chem. Rev. -1997. -N.97. -P. 1473−1488.
  77. Martin, R.P. Studies of odd bases in yeast mitochondrial tRNA: II. Characterization of rare nucleosides Text. / R.P. Martin, J.M. Scheller, A.J. Stahl, G. Dirheimer // Biochem. Biophys. Res. Commun. -1976. -N.70. -P.997−1002.
  78. Les, A. Tautomerism of 2- and 4-thiouracil. Ab initio theoretical study Text. /A. Les, L. Adamowicz//J. Am. Chem. Soc. -1990. -N.112. -P.1504−1509.
  79. Williams, R.H. Thiouracil in the treatment of thyrotoxicosis Text. / R.H. Williams, G.W. Bissel // Science. -1968. -N.98. -P. 156−158.
  80. Beck, C.F. The nature of the miscoding caused by growth in the presence of 2-thiouracil Text. / C.F. Beck, G.J. Howlett // J. Mol. Biol. -1977. -N.lll. -P.l-17.
  81. Foye, W.O. Synthesis of N-glycosylthioureas, N-glycosylrhodanines, and N-glycosyl-2-aminothiazoles and their antimicrobial activity Text. / W.O. Foye, Y.L. Lai-Chen, B.R. Patel // J. Pharm. Sei. -1981. -N.70. -P.49−51.
  82. Wang, Z. RNA Conformation in the Tat-TAR Complex Determined by Site-Specific Photo-Cross-Linking Text. / Z. Wang, T. Rana // Biochemistiy. -1996. -N.36. -P.6491−6499.
  83. Kaur, H. Perspectives on Chemistry and Therapeutic Applications of Locked Nucleic Acid (LNA) Text. / H. Kaur, B.R. Babu, S. Maiti // Chem Rev. -2007. -N.107. -P.4672−4697.
  84. Dafali, A. Substituted uracils as corrosion inhibitors for copper in 3% NaCl solution Text. / A. Dafali, B. Hammouti, R. Mokhlisse, S. Kertit // Corrosion Sei. -2003. -N.45. -P.1619−1630.
  85. Aspuru, E.O. Protein dilution effect on thiouracil-seroalbumin interactions Text. / E.O. Aspuru, M.A. Marqui’nez, A.M.L. Zaton // Biophys. Chem. -1997. -N.69. -P.233−237.
  86. Peter, B. Rapid and high-performance analysis of thyreostatic drug residues in urine using gas chromatography-mass spectrometry Text. / B. Peter, H.F. Brabander, K.J. Wasch//Chromatogr. (A). -1996. -N.750. -P. 127−132.
  87. Goux, C. Palladium (0)-catalysed allylation of uracils and thiouracils. Influence of the solvent on the regioselectivity of the allylation Text. / C.
  88. Goux, S. Sigismondi, D. Sinou, M. Perez, M. Moreno-Maoas, R. Pleixats, M. Villairoya//Tetrahedron. -1996. -N.52. -P.9521−9534.
  89. Ulf, T. Effects of sulfur substituents on base stacking and hydrogen bonding. Crystal structure of 6-thioguanosine monohydrate Text. / T. Ulf, E.B. Charles//J. Am. Chem. Soc. -1972. -N.94. -P.8892−8898.
  90. Shefter, E. The Crystal and Molecular Structure of 2,4-Dithiouracil Text. / E. Shefter, H.G. Mautner// J. Am. Chem. Soc. -1967. -N.89. -P.1249−1253.
  91. Aspuru, E.O. Interaction of some thiouracil derivatives with horseradish peroxidase by difference spectroscopy Text. / E.O. Aspuru, A.M.L. Zaton // Spectrochim. Acta (A). -1997. -N.53. -P.1033−1038.
  92. Lloyd, R.S. Investigations of pyrimidine dimer glycosylases — a paradigm for DNA base excision repair enzymology Text. / R.S. Lloyd, // Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis -2005. -N.l-2. -P.77−91.
  93. Youssif, S. A Facile One-pot Synthesis of Fused 2-Thiouracils: Dipyrimidinopyridine, Pyrazolopyrimidine and Pyridazinopyrimidines Text. / S. Youssif, S. El-Bahaie, E. Nabih // Bull. Kor. Chem. Soc. -2003. -N.24. -P. 1429−1432.
  94. Les, A. Tautomerism of uracil, cytosine, isocytosine, and some of their thio-derivatives Text. / A. Les, I. Ortega-Blake // Int. J. Quantum Chem. -1986. -N.30. -P.225−237.
  95. Hu, X. Systematic Study of the Tautomerism of Uracil Induced by Proton Transfer. Exploration of Water Stabilization and Mutagenicity Text. / X. Hu, H. Li, W. Liang, S. Han //J. Am. Chem. Soc. -1990. -N.12. -P.5935 -5944.
  96. Kryachko, E.S. Density functional calculations on protonated and deprotonated thiouracils and their complexes with water Text. / E.S. Kryachko, M.T. Nguyen, T. Zeegers-Huyskens // Chem. Phys. -2001. -N.264. -P.21−35.
  97. Kryachko, E.S. Thiouracils: Acidity, Basicity, and Interaction with Water Text. / E.S. Kryachko, M.T. Nguyen, T. Zeegers-Huyskens // J. Phys. Chem. (A). -2001. -N.105. -P.3379−3387.
  98. Civcir, P.U. AMI and PM3 studies of some thio analogues of pyrimidine bases in the gas and aqueous phases Text. / P.U. Civcir // J. Phys. Org. Chem. -2001. -N.14. -P.171−179.
  99. , J. 2,4-Dithiouracil tautomers: structures and energies Text. / J. Leszczynski, K. Lammertsma // J. Phys. Chem. -1991. -N.95. -P.3128−3132.
  100. Sponer, J. Thioguanine and Thiouracil: Hydrogen-Bonding and Stacking Properties Text. / J. Sponer, J. Leszczynski, P. Hobza // J. Phys. Chem. (A). -1997.-N.101. -P.9489−9495.
  101. Rubin, Y.V. Prototropic Equilibria in 4-Thiouracil: A Combined Spectroscopic and ab Initio SCF-MO Investigation Text. / Y.V. Rubin, Y. Morozov, D. Venkateswarlu, J. Leszczyn’ski // J. Phys. Chem. (A). -1998. -N.102. -P.2194−2200.
  102. Gorb, L. A theoretical investigation of tautomeric equilibria and proton transfer in isolated and monohydrated cytosine and isocytosine molecules Text. / L. Gorb, Y. Podolyan, J. Leszczyn’ski // J. Mol. Struct. (THEOCHEM). -1999. -N.487. -P.47−55
  103. Podolyan, Y. A theoretical investigation of tautomeric equilibria and proton transfer in isolated and hydrated thiocytosine Text. / Y. Podolyan, L. Gorb, A. Blue, J. Leszczyn’ski // J. Mol. Struct. (THEOCHEM). -2001. -N.549. -P.101−109.
  104. Eriksson, L.A. Theoretical study of hydrogenation of thiouracils and then-base pairs with adenine Text. / L.A. Eriksson, E.S. Kryachko, M.T. Nguyen // Int. J. Quantum Chem. -2004. -N.99. -P.841−853.
  105. Zhang, H. Theoretical study on tautomerism and proton transfer of 2,4-dithiothymine Text. / H. Zhang, Y. Xue, K.L. Xu, D.Q. Xie, G.S. Yan // Acta Chim. Sinica. -2003. -N.61. -P.1926−1929.
  106. Ten, G.N. Investigation of the tautomeric equilibrium of nucleic acid bases in aqueous solution Text. / G.N. Ten, V.l. Baranov // Journal of Structural Chemistry. -2007. -N.5. -P. 882−888.
  107. Itahara, T. Preparation of pyrimidinophanes from pyrimidine bases Text. / T. Itahara//Bull. Chem. Soc. Japan. -1996. -N.69. -P.3239−3246.
  108. Galiullina, L. Structure of pyrimidinocyclophanes in solution by NMR Text. / L. Galiullina, A. Nikolaev, V. Semenov, V. Reznik, S. Latypov // Tetrahedron. -2006. -N.62. -P.7021−7033.
  109. Muller-Dethlefs, K. Noncovalent Interactions: A Challenge for Experiment and Theory Text. / K. Muller-Dethlefs, P. Hobza // Chem. Rev. -2000. -N.100. -P. 143−167.
  110. Thomas, J.R. Targeting RNA with Small Molecules Text. / J.R. Thomas, P.J. Hergenrother // Chem. Rev. -2008. -V.108. -N.4. -P. 1171−1224.
  111. Hobza, P. Structure, Energetics, and Dynamics of the Nucleic Acid Base Pairs: Nonempirical Ab Initio Calculations Text. / P. Hobza, J. Sponer // Chem. Rev. -1999. -N.99. -P.3247−3276.
  112. Maury, P.A. Assembly of nanoparticles on patterned surfaces by noncovalent interactions Text. / P.A. Maury, D.N. Reinhoudt, J. Huskens // Current Opinion in Colloid and Interface Science -2008. -N.l-2. -P. 74−80.
  113. Sharif, S. NMR Localization of Protons in Critical Enzyme Hydrogen Bonds Text. / S. Sharif, E. Fogle, M.D. Toney, G.S. Denisov, I.G. Shenderovich, G. Buntkowsky, P.M. Tolstoy, M.C. Huot, H.H. Limbach // J. Am. Chem. Soc. -2007. -N.129. -P.9558−9559.
  114. Del Bene, J.E. Probing P-H -P hydrogen bonds: structures, binding energies, and spin-spin coupling constants Text. / J.E. Del Bene, J. Elguero, I. Alkorta //J. Phys. Chem. (A). -2007. -N.lll. -P.3416−3422.
  115. Roy, A. Structure, Stability and Dynamics of Canonical and Noncanonical Base Pairs: Quantum Chemical Studies Text. / A. Roy, S. Panigrahi, M. Bhattacharyya, D. Bhattacharyya // J. Phys. Chem. (B). -2008. -V.112. -P.3786−3796.
  116. Rejnek, J. Hydrogen-Bonded Nucleic Acid Base Pairs Containing Unusual Base Tautomers: Complete Basis Set Calculations at the MP2 and CCSD (T) Levels Text. / J. Rejnek, P. Hobza // J. Phys. Chem. (B). -2007. -V.lll. -P.641−645.
  117. Kumar, N. Role of Locked Nucleic Acid Modified Complementary Strand in Quadruplex/Watson-Crick Duplex Equilibrium Text. / N. Kumar, S. Maiti // J. Phys. Chem. (B). -2007. -V.lll. -N.42. -P. 12 328−12 337.
  118. Djurdjevic, S. Extremely Strong and Readily Accessible AAA-DDD Triple Hydrogen Bond Complexes Text. / S. Djurdjevic, D.A. Leigh, H. McNab, S. Parsons, G. Teobaldi, F. Zerbetto // J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -P.476−477.
  119. Chen, D. Formation and Stability of a Janus-Wedge Type of DNA Triplex Text. / D. Chen, Meena, S.K. Sharma, L.W. McLaughlin // J. Am. Chem. Soc. -2004. -N.126. -P.70−71.
  120. Hutter, M.C. Stability of the guanine-cytosine radical cation in DNA base pairs triplets Text. / M.C. Hutter // Chemical Physics -2006. -N.l. -P.240−245.
  121. Rezac, J. On the nature of DNA-duplex stability Text. / J. Rezac, P. Hobza // Chem. A Eur. J. -2007.-N.13. -P.2983−2989.
  122. Marushkevich, K. Hydrogen Bonding between Formic Acid and Water: Complete Stabilization of the Intrinsically Unstable Conformer Text. / K. Marushkevich, L. Khriachtchev, M. Rasanen // J Phys. Chem A. -2007. -V.lll.-N.11.-P.2040−2042.
  123. Schlucker, S. Hydrogen-Bonding between Pyrimidine and Water: A Vibrational Spectroscopic Analysis Text. / S. Schlucker, J. Koster, R.K. Singh, B.P. Asthana // J Phys. Chem A. -2007. -V.l 11. -N.24. -P.5185−5191.
  124. Kim, H.-S. Tautomerization of Adenine Facilitated by Water: Computational Study of Microsolvation Text. / H.-S. Kim, D.-S. Ahn, S.-Y. Chung, S. K. Kim, S. Lee//J Phys. Chem. (A). -2007. -N.l 11. -P.8007−8012.
  125. Thonhauser, T. Stacking Interactions and the Twist of DNA Cooper Text. / T. Thonhauser, A. Puzder, E. Schroder, B.I. Lundqvist, D.C. Langreth // J. Am. Chem. Soc. -2008. -V.130. -N.4. -P. 1304−1308.
  126. Fronczek, F.R. A Double Concave Hydrocarbon Buckycatcher Text. / F.R. Fronczek, R. Sygula, P.W. Rabideau, M.M. Olmstead // J. Am. Chem. Soc. -2007. -V.129. -N.13. -P.3842−3843.
  127. Petitjean. Dynamic Devices. Shape Switching and Substrate Binding in Ion-Controlled Nanomechanical Molecular Tweezers Text. / Petitjean, R.G. Khoury, N. Kyritsakas, J.M. Lehn // J. Am. Chem. Soc. -2004. -V.126. -N.21. -P.6637−6647.
  128. Jeffrey, G.A. An Introduction to Hydrogen Bonding Text. / G.A. Jeffrey // -New York: Oxford University Press. -1997.
  129. Pauling, L. The nature of the chemical bond application of results obtained from the quantum mechanics and from a theory of paramagnetic susceptibility to the structure of molecules Text. / L. Pauling // J. Am. Chem. Soc. -1931. -N.53.-P.1367−1400.
  130. Desiraju, G.R. The Weak Hydrogen Bond Text. / G.R. Desiraju, T. Steiner // -Oxford: Oxford University Press. -1999.
  131. Scheiner, S. Hydrogen Bonding Text. / S. Scheiner // -New York: Oxford University Press. -1997.
  132. Hobza, P. Blue-Shifting Hydrogen Bonds Text. / P. Hobza, Z. Havlas // Chem. Rev. -2000. -N.100. -P.4253−4264.
  133. Pribble, R.N. Resonant ion-dip infrared spectroscopy of benzene-H20 and benzene-HOD Text. / R.N. Pribble, A.W. Garret, K. Haber, T.S. Zwier // J. Chem. Phys. -1995. -N.103. -P.531−544.
  134. Djafari, S. Infrared-depletion spectroscopy study on hydrogen-bonded fluorobenzene-methanol clusters Text. / S. Djafari, H.-D. Barth, K. Buchhold, B. Brutschy//J. Chem. Phys. -1997. -N.107. -P.10 573−10 581.
  135. Custelcean, R. Dihydrogen Bonding: Structures, Energetics and Dynamics Text. / R. Custelcean, J.E. Jackson // Chem. Rev. -2001. -N.101. -P. 19 631 980.
  136. , C.L. «Strong» hydrogen bonds in chemistry and biology Text. / C.L. Perrin, J.B. Nielson//Ann. Rev. Phys. Chem. -1997. -N.48. -P.511−544.
  137. Budesinsky, M. Triformylmethane: An Efficient Preparation, Some Derivatives, and Spectra Text. / M. Budesinsky, P. Fiedler, Z. Arnold // Synthesis. -1989. -P.858−860.
  138. Keshavarz, K.M. An Improved Isolation of Triformylmethane (TFM): Properties and Preparation of Some Derivatives Text. / K.M. Keshavarz, S.D. Cox, R.O. Angus, F. Wudl // Synthesis. -1988. -P.641−644.
  139. Baker, E.N. Hydrogen bonding in globular proteins Text. / E.N. Baker, R.E. Hubbard //Prog Biophys Molec Biol. -1984. -N.44. -P.97−179.
  140. Dingley, A.J. An introduction to hydrogen bond scalar couplings Text. / A.J. Dingley, F. Cordier, S. Grzesiek // Cone. Magn. Reson. -2001. -N.13. -P. 103 127.
  141. Grzesiek, S. Insights into biomolecular hydrogen bonds from hydrogen bond scalar couplings Text. / S. Grzesiek, F. Cordier, V. Jaravine, M. Barfield // Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. -2004. -N.45. -P.275−300.
  142. Viragh, C. NMR evidence for a short, strong hydrogen bond at the active site of a Cholinesterase Text. / C. Viragh, T.K. Harris, P.M. Reddy, M.A. Massiah, A.S. Mildvan, I.M. Kovach //Biochemistry. -2000. -N.39. -P. 1 620 016 205.
  143. Bagno, A. NMR properties (chemical shift and relaxation rate) of acceptor and hydrogen bridge nuclei in hydrogen-bonded complexes Text. / A. Bagno, E. Menna, G. Scorrano, S. Zerbinati // Magn. Reson. Chem. -2001. -N.39. -P.S59-S66.
  144. Leitner, D. Influence of sequence-dependent cytosine protonation and methylation on DNA triplex stability Text. / D. Leitner, W. Schroder, K. Weisz//Biochemistry. -2000. -N.39. -P.5886−5892.
  145. Legault, P. In situ Probing of Adenine Protonation in RNA by 13C NMR Text. / P. Legault, A. Pardi // J. Am. Chem. Soc. -1994. -N.116. -P.8390−8391.
  146. Scheiner, S. Comparison of Various Types of Hydrogen Bonds Involving Aromatic Amino Acids Text. / S. Scheiner, T. Kar, J. Pattanayak // J. Am. Chem. Soc. -2002. -N.124. -P.13 257−13 264.
  147. Waas, W.F. Evidence That tRNA synthetase-directed proton transfer stops mistranslation Text. / W.F. Waas, P. Schimmel // Biochemistry. -2007. -N.46. -P. 12 062−12 070.
  148. Madej, M.G. Evidence for transmembrane proton transfer in a dihaem-containing membrane protein complex Text. / M.G. Madej, H.R. Nasiri, N.S. Hilgendorff, H. Schwalbe, C.R.D. Lancaster // EMBO Journal. -2006. -N.25. -P.4963−4970.
  149. Mallajosyula, S.S. Effect of Protonation on the Electronic Properties of DNA Base Pairs: Applications for Molecular Electronics Text. / S.S. Mallajosyula, S.K. Pati// J. Phys. Chem. (B). -2007. -V.lll. -N.40. -P.11 614−11 618.
  150. Claramunt, R.M. The use of NMR spectroscopy to study tautomerism Text. / R.M. Claramunt, C. Lopez, M.D. Santa Maria, D. Sanz, J. Elguero // Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectr. -2006. -N.49. -P. 169−206.
  151. Dubonosov, A.D. Tautomeric crown-containing chemosensors for alkali-earth metal cations Text. / A.D. Dubonosov, V.l. Minkin, V.A. Bren, E.N.
  152. Shepelenko, A.V. Tsukanov, A.G. Starikov, G.S. Borodkin // 2008 Tetrahedron-2008. -№ 14. -P.3160−3167.
  153. Chernyshev, A.V. Photo- and thermochromic cation sensitive spiroindoline-pyridobenzopyrans. [Text] / A.V. Chernyshev, A.V. Metelitsa, E.B. Gaeva, N.A. Voloshin, G.S. Borodkin, V.l. Minkin // J. Phys. Org. Chem. -2007. -№ 11. -P.908−916.
  154. Minkin, V.l. Molecular Design of Tautomeric Compounds Text. / V.l. Minkin, L.P. Olekhnovich, Yu.A. Zhdanov // -Kluwer Publ: Dordrecht-Boston-Tokyo. -1988.
  155. Hynes, J.T. Hydrogen Transfer Reactions Text. / J.T. Hynes, J. Klinman, H.H. Limbach, R.L. Schowen// -Weinheim: Wiley-VCH. -2007.
  156. Nguyen, V.Q. Protonation Sites in Pyrimidine and Pyrimidinamines in the Gas Phase Text. / V.Q. Nguyen, F. Turecek // J. Am. Chem. Soc. -1997. -N.119. -P.2280−2290.
  157. Bagno, A. Acyl group vs nitrogen protonation of carboxylic and non-carboxylic amides in the gas phase and water Text. / A. Bagno // J. Phys. Org. Chem. -2000. -N.13. -P.574−578.
  158. , Ф.М. Молекулярное узнавание: фармакологические аспекты Текст. / Ф. М. Духович, М. Б. Дарховский, E.H. Горбатова, В. К. Курочкин // ОАО «Издательство «Медицина». -2004. -С.224.
  159. Jerschow, A. Suppression of Convection Artifacts in Stimulated-Echo Diffusion Experiments. Double-Stimulated-Echo Experiments Text. / A. Jerschow, N. Muller// J. Magn. Reson. -1997. -V.125. -P.372−375.
  160. Sandstrom, J. Dynamic NMR spectroscopy Text. / J. Sandstrom //-London: Acad. Press. -1982.
  161. Jensen, F. Introduction to computational chemistry Text. / F. Jensen // -Chichester: Wiley. -1999.
  162. Leach, A.R. Molecular modeling. Principles and applications. 2ed Text. /
  163. A.R. Leach // -Edinburgh: Pearson Education Ltd. -2001.
  164. Allinger, N.L.J. Conformational analysis. MM2. A hydrocarbon force field utilizing VI and V2 torsional terms Text. / N.L.J. Allinger // J. Am. Chem. Soc. -1977. -N.99. -P.8127−8134.
  165. Allinger, N.L. Hydrogen bonding in MM2 Text. / N.L. Allinger, R.A. Kok, M.R. Imam//J. Comp. Chem. -1988. -N.9. -P.591−595.
  166. B.- Liu, G.- Liashenko, A.- Piskorz, P.- Komaromi, I.- Gomperts, R.- Martin, R. L.- Fox, D. J.- Keith, T.- Al-Laham, M. A.- Peng, C. Y.- Nanayakkara, A.- Gonzalez, C.- Challacombe, M.- Gill, P. M. W.- Johnson, B.- Chen, W.-
  167. Wong, M. W.- Andres, J. L.- Gonzalez, C.- Head-Gordon, M.- Replogle, E. S.- Pople J. A. Gaussian 98, Revision A.3- Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
  168. Peng, C. Using redundant internal coordinates to optimize equilibrium geometries and transition states Text. / C. Peng, P.Y. Ayala, H.B. Schlegel, M.J. Frisch//J. Comp. Chem. -1996. -N.17. -P.49−56.
  169. Wong, M.W. Solvent effects. 1. The mediation of electrostatic effects by solvents Text. / M.W. Wong, M.J. Frisch, K.B. Wiberg // J. Am. Chem. Soc. -1991. -N.113. -P.4776−4782.
  170. Miertus, S. Electrostatic interaction of a solute with a continuum. A direct utilizaion of ab initio molecular potentials for the prevision of solvent effects Text. / S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi // Chem. Phys. Lett. -1981. -N.55. -P. 117−129.
  171. McWeeny, R. Perturbation theoiy for the fock-dirac density matrix Text. / R. McWeeny//Phys. Rev. -1962. -N.126. -P. 1028−1034.
  172. Szulejko, J. E. Progress toward an absolute gas-phase proton affinity scale Text. / J. E. Szulejko, T. B. McMahon // J. Am. Chem. Soc. -1993. -N. 115. — P.7839−7848.
  173. McQuarrie, D. A. Statistical Thermodynamics Text. / D. A. McQuarrie // -New York: Harper and Row. -1973.
  174. Croasmun, W.R. Two-Dimensional NMR Spectroscopy Text. / W.R. Croasmun, R.M.K. Carlson // -Weinheim: VCH. -1987.
  175. Derome, A.E. Modern NMR Techniques for Chemistry Research Text. / A.E. Derome // -Cambridge: Pergamon. -1988.
  176. Atta-ur-Rahman. One and Two Dimensional NMR Spectroscopy Text. / Atta-ur-Rahman // -Amsterdam: Elsevier. -1989.
  177. Bifulco, G. Determination of Relative Configuration in Organic Compounds by NMR Spectroscopy and Computational Methods Text. / G. Bifulco, P. Dambraoso, L. Gomez-Paloma, R. Riccio // Chem. Rev. -2007. -N.107. -P.3744−3779.
  178. De Dios, A. Ab initio calculations of the NMR chemical shift Text. / A. De Dios // Progr. Nucl. Magn. Res. Spectr. -1996. -N.29. -P.229−278.
  179. Alkorta, I. A GIAO/DFT study of 1H, 13C and 15N shieldings in amines and its relevance in conformational analysis Text. / I. Alkorta, J. Elguero // Magn. Reson. Chem. -2004. -N.42. -P.955−961.
  180. Balandina, A.A. Structure-NMR chemical shifts relationships for novel functionalized derivatives of quinoxalines Text. / A.A. Balandina, A.A. Kalinin, V.A. Mamedov, B. Figadere, Sh.K. Latypov // Magn. Res. Chem. -2005. -N.43.-P.816−828.
  181. Balandina, A. Application of theoretically computed chemical shifts to structure determination of novel heterocyclic compounds Text. / A. Balandina, D. Saifina, V. Mamedov, Sh. Latypov // J. Mol. Struct. -2006. -N.791. -P.77−81.
  182. , P.M. Диаграммы линий изоэкранирования связи C-N и неподеленных электронных пар азота и фосфора Текст. / P.M. Аминова, Ю. Ю. Самитов // Теоретическая и экспериментальная химия. -1985. -№ 4. -С.460−465.
  183. Cram, D.J. Chiral crown complexes catalyse Michael addition reactions to give adducts in high optical yields Текст. / D.J. Cram, G.D. Sogah // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1981. -P.625−628.
  184. Gao, J. Novel chiral N4S2- and N6S3-donor macrocyclic ligands: synthesis, protonation constants, metal-ion binding and asymmetric catalysis in the
  185. Henry reaction Text. / J. Gao, A.E. Martell // Org. Biomol. Chem. -2003. -N.15. -P.2801−2806.
  186. Groves, J.T. Asymmetric hydroxylation, epoxidation, and sulfoxidation catalyzed by vaulted binaphthyl metalloporphyrins Text. / J.T. Groves, P. Viski, // J. Org. Chem. -1990. -N.55. -P.3628−3634.
  187. Yan, Y.-Y. Synthesis and application of macrocyclic binaphthyl ligands with extended chiral bias Text. / Y.-Y. Yan, M. Widhalm // Tetr. Asymm. -1998. -N.9. -P.3607−3610.
  188. Johnson, C.S. Jr. Diffusion ordered nuclear magnetic resonance spectroscopy: principles, applications Text. / Johnson C.S. // Progr. Nucl. Magn. Res. Spectr. 1999. -N.34. — P.203−256.
  189. Connolly, M. L. The Molecular Surface Package Text. / M.L. Connolly // J. Mol. Graph. -1993. -N.ll. -P. 139−141.
  190. Crutchfield, C.A. Molecular mass estimation of derivatized compounds: A PFG NMR study Text. / C.A. Crutchfield, D.J. Harris // Magn. Reson. Chem. -2007. -N.45. -P.463−468.
  191. Cameron, K.S. NMR diffusion coefficient study of steroid-cyclodextrin inclusion complexes Text. /K.S. Cameron, L. Fielding // Magn. Reson. Chem. -2002. -N.40. -P.S106-S109.
  192. Price, W.S. NMR gradient methods in the study of proteins Text. / W.S. Price // Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C. -2000. -N.96. -P.3−53.
  193. Nemeth, B. Carbon Protonation of 2,4,6-Triaminopyrimidines: Synthesis, NMR Studies, and Theoretical Calculations Text. / B. Nemeth, C. Weber, T. Veszpremi, T. Gati, A. Demeter // J. Org. Chem. -2006. -N.71. -P.4910−4918.
  194. Perez, A. Are the Hydrogen Bonds of RNA (A-U) Stronger Than those of DNA (A T)? A Quantum Mechanics Study Text. / A. Perez, J. Sponer, P. Jurecka, P. Hobza, F. J. Luque, M. Orozco // Chem. Eur. J. -2005. -N.ll. -P. 5062 5066.
  195. Kozlov, A.V. Structure and Dynamics of Pyrimidine Based Macrocycles in Solution Text. / A.V. Kozlov, V.E. Semenov, A.S. Mikhailov, V.S. Reznik, Sh.K. Latypov // Tetrahedron Lett. -2008. -N.47. -P.6674−6678.
Заполнить форму текущей работой