Тиено (3, 2-b) пирроленины: методы получения и синтез первых фотохромных спиросоединений и мероцианинов на их основе
Диссертация
Методом РСА осуществлен сравнительный анализ пространственного строения синтезированного спирооксазина на основе тиенопирролина со спирооксазинами индолинового ряда. Установлено, что строение оксазина на основе тиенопирролина близко к структуре известных спирооксазинов. Показано, что фотоиндуцированные процессы в синтезированных спиропиранах и спирооксазинах типичны для соединений этого класса… Читать ещё >
Содержание
- 1. Методы синтеза производных тиено[3,2−6]пиррола (Литературный обзор)
- 1. 1. Введение
- 1. 2. Получение тиено[3,2-й]пирролов из нитрокарбонилтиофенов
- 1. 3. Получение тиено[3,2−6]пирролов из нитроалкенилтиофенов
- 1. 4. Азидный метод получения тиено[3,2−6]пирролов
- 1. 5. Синтез тиено[3,2−6]пирролов в условиях реакции Фишера
- 1. 6. Синтез тиено[3,2-А]пирролов из аминотиофенов
- 1. 7. Другие методы
- 1. 8. Практически полезные свойства производных тиено[3,2−6]пиррола
- 2. Обсуждение результатов
- 2. 1. Постановка задачи
- 2. 2. Синтез производных тиено[3,2-?]пиррола с оксо-, тиоксои дицианометиленовой группами
- 2. 3. Получение тиено[3,2−6]пирроленинов по реакции Фишера
- 2. 4. Получение тиенопирроленинов алкилированием литиевых производных тиено[3,2−6]пиррола
- 2. 5. Синтез тиено[3,2-А]пирролиновых производных — предшественников спиросоединений
- 2. 6. Получение спиропиранов и спирооксазинов на основе тиенопиррола
- 2. 7. Получение мероцианиновых соединений
- 2. 8. Рентгенографическое исследование спирооксазина
- 2. 9. Фотохимические исследования спиросоединений
- 3. Экспериментальная часть
- 3. 1. Эксперимент к главе 2
- 3. 2. Эксперимент к главе 2
- 3. 3. Эксперимент к главе 2
- 3. 4. Эксперимент к главе 2
- 3. 5. Эксперимент к главе 2
- 3. 6. Эксперимент к главе 2
- 3. 7. Эксперимент к главе 2
- Выводы
Список литературы
- F. Garsia, С. Galvez, Synthesis, 143, (1985).
- L. Klasing, Т. Trinajsnic, Tetrahedron, 27, 4045, (1971).
- M. Milun, N. Trinajsnic, Chroat. Chem. Acta, 49, 107, (1977).
- H. R. Snyder, L. A. Carpino, J. F. Zack, J. F. Mills. J. Am. Chem. Soc., 79, 2556, (1957).
- D. S. Matteson, II. R. Snyder,./. Org. Chem., 22, 1500. (1957).
- О. П. Шкурко, В. П. Мамаев, Хим. Гетероцик.ч. Сое д., 634, (1966).
- О. П. Шкурко, В. П. Мамаев, Изв. Сибирск. отд. АН СССР, 112, (1967).
- W. W. Gale, А. N. Scott, II. R. Snyder, J. Org. Chem., 29, 2160, (1964).
- R. Motoyama, K. Sato, E. Imoto, Nippon Kagaku 'Zasshi. 78, 779, (1957) — C.A., 54: 22559f, (1960).
- C. Dell’Erba, D. Spinelli, Tetrahedron, 21, 1061, (1965).
- R. L. Keener, F. S. Skelton, H. R. Snyder, J. Org. Chem., 33, 1355, (1968).
- E. Campaigne, G. H. Grose, J. Am. Chem. Soc., 73, 3812, (1951).
- S. Gronowitz, I. Ander, Acta Chem. Scand., 29B, 513. (1975). 16.1. J. Rinkes. Rec. Trav. Chim., 52, 538, (1933).
- К. E. Chippendale, B. Iddon, H. Suschitzky,./. Chem. Sac., Perk. Trans. I, 125, (1973).
- H. H. Суворов, M. В. Федотова, О. Б. Orapeiia, Г. Г. Балашева, Ж. Общ. Хим., 30, 3118,(1960).
- R. L. Keener, Diss., Urbana, Illinois, 1967- Diss. Abstr., 28(12), 4942, (1968) — C.A., 69: 86853q, (1968).
- M. M. Krayushkin, F. M. Stoyanovich, S. V. Shorimov, Mendeleev Commun., 29, (2004).
- R. A. Abramovitch, T. Chcllathurai, I. T. McMastcr. T. l’akaya, С. I. Azogu, D. P. Van-derpool, J. Org. Chem., 42, 2914, (1977).
- P. A. S. Smith, J. H. Boyer, J. Am. Chem. Soc., 73, 2626, (1951).
- M. Gomberg, W. E. Bachmann, J. Am. Chem. Sac. 46. 2339, (1924).
- O. Dann, B. Kokorudz, Chem. Ber., 91, 172, (1958).
- J. E. Banfield, W. Davies, N. W. Gamble, S. Middleton, J. Chem. Soc., 4791, (1956).
- A. W. Chow, N. M. Hall. J. R. E. Hoover, M. M. Dolan. R. J. Ferlauto, J. Med. Chem., 9, 551,(1966).
- P. Kaszynski, D. A. Dougherty,./. Org. Chem., 58, 5209, (1993).
- B. Iddon, O. Meth-Cohn, E. F. V. Scriven, H. Suschitzky, P. T. Gallagher, Angew. Chem., 91, 965, (1979) — {Int. Ed. Engl., 12, 900, (1979)).
- E. F. V. Scriven, K. Turnhull, Chem. Rev., 88,297. (1988).
- H. Hemetsberger, D. Knittel, Monatsh. Chem. 103, 194, (1972).
- R. L. N. Harris, H. G. McFadden, Aust. J. Chem., 39, S87, (1986).
- J. Chen, A. Burghart, A. Derecskei-Kovacs, K. Burgess, J. Org. Chem., 65, 2900, (2000).
- M. Farmer, S. Soth, P. Foumary, Can. J. Chem., 54, 1074, (1976).
- S. Gronovvitz, C. Wester! mid, A.-B. Hornfeldt, Acta Chem. Scand., ЗОВ, 391, (1976).
- S. Gronovvitz, C. Westerlund. A.-B. Hornfeldt, Ada Chem. Scand., 29B, 224, (1975).
- S. Gronowitz, A.-B. Hornfeldt, P. Moses, R. Hakansson, Ark. Kemi, 17, 165, (1961).
- G. Kumar, K. Rajagopalan, S. Swaminathan, К. K. Balasubramanian, Indian J. Chem., 20B, 271,(1981).
- M. Farnier, M. Brost, B. Hanquet, R. Guilard, .). Heterocyclic Chem., 23, 513, 517, (1986).
- B. Yom-Tov, S. Gronowitz, Chem. Scr., 3, 37, (1973).
- H. Wynberg, G. J. Heeres, P. Jordens, II. J. Sinniyc, Rec. Trav. Chim., 89, 545, (1970).
- S. Gronowitz, J. E. Skrambtad, B. Eriksson, Ark. Kemi. 28, 99, (1968).
- P. Spagnolo, P. Zanirato, S. Gronowitz, J. Org. Chem., 47, 3177, (1982).
- A. Degl’Innocenti, М. Funiccllo, P. Scafato, P. Spagnolo, P. Zanirato, J. Chem. Soc., Perk. Trans. 1, 2141,(1995).48. (a) B. Robinson, 'The Fischer indole synthesis ', Wiley, N.-Y., 1982- (b) D. L. Hughes, Org. Prep. Proced. Int., 25, 607, (1993).
- B. Capon, F.-C. К wok, J. Am. Chem. Soc., Ill, 5346, (1989).
- E. W. McClelland, J. L. D’Silva, J. Chem. Soc., 227, (1932).
- L. H. Werner, D. C. Schroeder, S. Ricca, J. Am. Chem. Soc., 19, 1675, (1957).
- N. P. Buu-IIoi, G. Saint-Ruf, Isr. J. Chem., 1, 369, (1963).
- С. E. Dalgliesh, E. G. Mann,./. Chem. Soc., 653, (1947).
- Lincoln H. Werner, U.S. Pal. 3,024,248 (C.A. 57: Р8580Г (1962)).
- G. M. Badger, D. L. Clark, W. Davies, К. Т. H. Fairer, N. P. Kefford, J. Chem. Soc., 2624,(1957).
- O. Dann, G. Volz, E. Demant, W. Pfeifer, G. Bergen. H. Fick, E. Walkenhorst, Liebigs Ann. Chem., 1112,(1973).
- E. Benary, A. Baravian, Ber., 48, 593, (1915).
- N. P. Buu-Hoi, N. Hoan, N. H. Khoi, N. D. Xuong, J. Org. Chem., 14, 802, (1949).
- A. H. Гринев, Ю. И. Трофимкин, E. В. Ломанова, Г. Н. Першин, Jl. М. Полухина, И. С. Николаева, Т. В. Пушкина, Л. Н. Филитис, !л. А. Голованова, О. В. Окиншевич, Хим. Форм. Журит, 16(11), 1332, (1982).
- А. Н. Гринев, Е. В. Ломанова, Ю. И. Трофимкин, Хим. Гетероцикл. Соед., 1201, (1983).
- В. И. Шведов, Ю. И. Трофимкин, В. К. Васильева, А. Н. Гринев, Хим. Гетероцикл. Соед., 1324,(1975).
- В. И. Шведов, Ю. И. Трофимкин, В. К. Васильева, Т. Ф. Власова, А. Н. Гринев, Хим. Гетероцикл. Соед., 914, (1975).
- Л. Н. Борисова, Т. А. Карташова, Хим. Гетероцикл. Соед., 195, (1979).
- С. Galvez, F. Garsia, J. Heterocyclic Chem., 21, 393. (1984).
- S. Soth, M. Famier, C. Paulmier, Can. J. Chem., 56, 1429, (1978).
- В. И. Шведов, В. К. Васильева, И. А. Харизоменова. Л. Н. Гринев, Хим. Гетероцикл. Соед., 767.(1975).
- D. N. Reinhoudt. J. Geevers, W. P. Trompenaars, S. Haikema, G. J. van Hummel, J. Org. Chem., 46, 424,(1981).
- D. N. Reinhoudt, W. P. Trompenaars, J. Geevers, Synthesis, 368, (1978).
- D. Wensbo. U. Annby, S. Gronowitz, Tetrahedron, 51. 10 323, (1995).
- C. F. R. Ferreira, M.-J. R. P. Queiroz, G. Kirsch, Tetrahedron, 59, 3737, (2003).83. (a) J. F. Hartwig, Synleti 329, (1997) — (b) J. P. Wolle, S. Wagaw, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res., 31, 805, (1998).
- K. Nozaki, K. Takahashi, K. Nakano, T. Hiyama, H.-Z. Tang, M. Fujiki, S. Yamaguchi, K. Tamao, Angew. Chem, hu. Ed. Engl., 42,2051, (2003).
- K. Ogawa. S. C. Rassmussen. J. Org. Chem., 68, 2921, (2003).
- K. Ogawa, K. R. Radke, S. D. Rothstein, S. C. Rassmussen, J. Org. Chem., 66, 9067, (2001).87. (a) D. S. Matteson, II. R. Snyder,./. Org. Chem., 22, 1500, (1957) — (b) A. D. Josey, R. J. Tuite, H. R. Snyder, J. Am. Chem. Soc., 82, 1597, (I960):
- S. Gronowitz, A.-B. Hornfeldt, B. Gestblom, R. A. Hoffman, Ark. Kemi, 18, 151, (1961).
- R. L. N. Harris, H. G. McFadden, Ami J. Chem., 37, 1473, (1984).90. (a) D. Geffken, Arch. Pharm., 320(8), 743, (1987) — (b) D. Geffken, K. Strohauer, Z Naturforsch (В)., 41B, 89. (1986).
- D. J. Lee, K. Kim, Y. J. Park, Org. Led., 4, 873, (2002).
- D. M. McKinnon, K. R. Lee, Can. J. Chem., 66, 1405, (1988).93. (a) G. Kobayashi, Y. Tominaga, S. Kisaki, M. Sone, S. Ueno, Chem. Pharm. Bull., 21, 2344, (1973) — (b) S. Kisaki. Y. Tominaga, Y. Matsuda. G. Kobayashi, Chem. Pharm. Bull., 22, 2246, (1974).
- A. S. Abreu, N. O. Silva, P. M. T. Ferreira, M.-J. R. P. Queiroz, M. Venanzi, Eur. J. Org. Chem., 4792, (2003).
- В. И. Шведов, JI. Б. Алтухова, Ю. И. Трофимкин, А. Н. Гринев, Хим. Гетероцикл. Соед., 1577,(1972).
- В. И. Шведов, О. Б. Романова. В. К. Васильева, В. П. Пахомов, А. Н. Гринев, Хим. Гетероцикл. Соед., 741, (1973).
- A. J. Humphries, R. L. Keener, К. Yano, F. S. Skelton. Б. Freiter, H. R. Snyder, J. Org. Chem., 37, 3626,(1972).
- R. S. Phillips, L. A. Cohen. U. Annby, D. Wensbo, S. Gronowitz, Bioorg. & Med. Chem. Lett., 5, 1133,(1995).
- N. Budisa, S. Alefelder, J. H. Bae, R. Golbik, C. Minks, R. Huber, L. Moroder, Protein Science, 10. 1281,(2001).
- R. C. Bertelson In Organic Photochromic and Thermochromic Compounds', C. Crano, R. Guglielmetti Eds.- Plenum Press. 1999- Vol. 1, Chapter 1.
- А. А. Ищенко, Успехи химии, 60, 1708, (1991).
- В. Локшин, А. Сама, А. В. Метелица, Успехи химии, 71,1015, (2002).
- G. Berkovic, V. Krongauz, V. Weiss, Chem. Rev., 100, 1741, (2000).
- Т. S. Karn. Y. M. Choo. Tetrahedron, 56, 6143, (2000).
- J. R. Fuchs, R. L. Funk, J. Am. Chem. Soc., 126, 5068, (2004).
- R. P. Robinson, К. M. Donahue,./. Org. Chem., 56, 4805, (1991).
- R. Stolle, Uer., 47, 2120, (1914).
- Organic Syntheses, Coll. vol. 4, 620, (1963).
- A. Fabrycy, A. Pavvlak, Zeit. Chem., 15, 190, (1975).
- A. Brack, Fr. Pat., 1 395 927- C.A. 64: P9859d (1966).
- E. Wenkcrt, 'Г. Hudlicky, Synth. Comm., 7(8), 541, (1977).
- В. H. Коротченко, В. Г. Нснаиденко, Е. С. Баленкова, А. В. Шастин, Успехи химии, 73(10), 1039,(2004).
- S. Н. Pine, R. J. Pettit, G. D. Geib, S. G. Cruz, С. H. Gallego, T. Tijerina, R. D. Pine, J. Org. Chem., 50, 1212,(1985).
- N. A. Petasis, E. I. Bzowcj./. Am. Chem. Soc., 112, 6392, (1990).
- K. Takai, O. Fujimura, Y. Kataoka, K. Utimoto, Tetrahedron Lett., 30(2), 211, (1989).
- H. С. Докунихин. Я. Б. Штейнберг, Ж Общ. Химии, 30,1989, (1960).
- Н. С. Докунихин, Г. М. Оксенгендлер, Я. Б. Штейнбсрг, Ж. Общ. Химии, 29, 2742, (1959).
- Y. Tominaga, Y. Matsuoka, Y. Oniyama, Y. Uchimura, H. Komiya, M. Hirayama, S. Kohra, A. Hosonii, J. Heterocyclic Chem., 27, 647, (1990).
- Organic Syntheses, vol. 49, 103, (1969).
- Y. Kanaoka, Y. Ban, K. Miyashita, K. Irie, O. Yonemitsu, Chem. Pharm. Bull., 14, 934, (1966).
- S. Wagaw, В. H. Yang, S. L. Buchvvald, J. Am. Chem. Soc., 120, 6621, (1998).128. «Toms River Chemical Corporation» Ger. Offen 1,906,832 (1970) — U.S. Pat. 3,639,4 201 972) — C.A. 72: Р55 251/. (1970).
- Т. Джилкрисг, «Химия гетероциклических соединений», под ред. Юровской М. А., Москва «Мир», 1996 г., стр. 273.
- Kim I. К., Erickson К. L., Tetrahedron, 27(17), 3979, (1971).
- Bramely R. К., Caldwell J., Grigg R., J. Chem. Soc., Perk. Trans. Part 1, 18, 1913,1973).
- Fishwick W. G" Jones A. D, Mitchell M. В., Heterocycks, 32(4), 685, (1991).
- Ю. M. Чуиаев, H. M. 1 (ржиялговская, «Итоги науки и техники», т. 14, ВИНИТИ, Москва, 1990.
- Е. Fischer, A. Steche, IJebigs Ann. Chem., 242, 346, (1887).
- M. Hirano, К. Osakada. H. Nohira, A. Miyashita, J. Org. Chem., 67, 533, (2002).
- E. Kim, Y. Kang, D. W. Kim, C. Lee, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 406, 363, (2003).
- G.-S. Jiao, A. Loudet. H. B. Lee, S. Kalinin, L. B.-A. Johansson, K. Burgess, Tetrahedron, 59,3109,(2003).
- K. Miyashita, L. Pauling, J. Org. Chem., 41, 2032, (1976).
- Y. Maroni-Barnaud, M. H. Wahl, P. Maroni, M. M. Delcpine, Comt. Rend, 253, 480, (1961).
- А. А. Шачкус, Ю. А. Дсгугис, Химия гетероцикл. сосдин., 49, (1988).
- N. Gamon, С. Reichardt, Пег., 113, 391, (1980).
- D. F. Carson, F. G. Mann, J. Chem. Soc., 5819, (1965).
- В. M. Родионов, Б. M. Богословский, 3. С. Казакова, Изв. АН СССР, Сер. хим., 5, 536,(1948).
- Е. Ю. Хмельницкая, И. Н. Григорьев, С. Ю. Рябова. 10. И. Трофимкин, В. А. Азимов, В. Г. Граник, Химии гетероцикл. соедин., 1540. (2002).
- H. J1. Зайченко, Л. В. Любимов, В. С. Маревцев, М. Н. Черкашин, Изв. АН СССР, Сер. хим., 5,1040, (1989).
- Y. Gao, W. Zou, W. Zhang, J. Li, J. Meng, Acta Crystallogr., Sect. E (Struct. Rep. Online),, 59, 135, (2003).
- R. Millini, G. Del Piero, P. Allcgrini, L. Crisci, V. Malaicsta, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 47, 2567, (1991).
- II. Allen, O. Kennard, I). G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, SI, (1987).
- S. M. Aldoshin, I. I. Chuev, O.S. Filipenko, A. N. Utenyshev, V. Lokshin, P. Laregenie, A. Samat, R. Guglielinctfi. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. (Russ.). (Russ. Chem. Bull.), 1121,(1998).
- S.-R. Keum, Y.-K. Choi, S.-H. Kim, C.-M. Yoon, Dyes & Pigments, 41, 41, (1999).
- Отдельная благодарность моей семье — сыну Егору и жене Елене за терпение, помощь и понимание.