Протолитические равновесия азотсодержащих гетероароматических соединений
Диссертация
Практическая значимость: Определенные в настоящей работе фундаментальные константы ароматических азоти азоткислородсодержащих гетероциклов, а также корреляционные зависимости типа «структура-свойство» и «свойство-свойство» позволяют предсказывать химические, а также некоторые биологические и физические свойства, как известных, так и еще недоступных соединений, оптимизировать способы их выделения… Читать ещё >
Содержание
- 1. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ СОВМЕСТНО С ЛИТЕРАТУРНЫМИ ДАННЫМИ
- 1. 1. ПРОТОЛИТИЧЕСКИЕ РАВНОВЕСИЯ 1,2,3-ТРИАЭОЛОВ
- 1. 1. 1. Аналитический обзор: кислотно-основные и родственные свойства 1,2,3-триазолов и бензотриазола
- 1. 1. 2. Теоретическое исследование прототропной таутомерии оснований и сопряженных кислот
- 1. 1. 3. Основность в газовой фазе
- 1. 1. 4. Основность и таутомерия в растворах
- 1. 1. 5. Прототропные формы в кристаллическом состоянии
- 1. 1. 6. 1,2,3-Триазоло-диазоиминная изомерия
- 1. 1. 6. 1. Теоретическое исследование
- 1. 1. 6. 1. Экспериментальное исследование равновесных процессов с участием 4-фенш-1,2,3-триазолов в средах с высокой кислотностью
- 1. 1. ПРОТОЛИТИЧЕСКИЕ РАВНОВЕСИЯ 1,2,3-ТРИАЭОЛОВ
- 1. 2. ПРОТОЛИТИЧЕСКИЕ РАВНОВЕСИЯ ТЕТРАЗОЛОВ
- 1. 2. 1. Аналитический обзор
- 1. 2. 1. 1. Аннулярная таутомерия
- 1. 2. 1. 2. Таутомерия с участием функциональных групп
- 1. 2. 1. 3. Кислотность
- 1. 2. 1. 4. Основность
- 1. 2. 2. Теоретическое исследование прототропной таутомерии и ионизации 5−11-тетразолов
- 1. 2. 3. Теоретическое исследование прототропной таутомерии тетразол-5-онов (тионов)
- 1. 2. 4. 2-Алкил-5-арилтетразолы как акцепторы протона при образовании водородной связи
- 1. 2. 5. Кислотность а,*у-дитетразол-5-илалканов
- 1. 2. 6. NH-Кислотность 2-(тетразол-5-ил)этильных подандов
- 1. 2. 7. Основность изомерных дитетразолилбензолов
- 1. 2. 1. Аналитический обзор
- 1. 3. ПРОТОЛИТИЧЕСКИЕ РАВНОВЕСИЯ ПЯТИЧЛЕННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АЗОТКИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ
- 1. 3. 1. Аналитический обзор
- 1. 3. 2. Основность фенил-1,3-оксазолов
- 1. 3. 3. Основность фенил- и метил-1,2,4-оксадиазолов
- 1. 3. 4. Основность 2-арил-5-фенил-1,3,4-оксадиазолов
- 1. 3. 5. Основность 2-фенил-5−11−1,3,4-оксадиазолов
- 1. 3. 6. Влияние кислотности среды на люминесцентные свойства 2,5-дифенил-1,3,4-оксадиазола и 2,5-дифенил-1,3-оксазола
- 1. 3. 7. Экспериментальное и теоретическое исследование спектров поглощения и флуоресценции 2-фенил-5−11−1,3,4-оксадиазолов и их сопряженных кислот
- 1. 3. 8. Оксазолы и оксадиазолы как акцепторы протона при образовании водородной связи
- 1. 4. ПРОТОЛИТИЧЕСКИЕ РАВНОВЕСИЯ АЗИНОВ
- 1. 4. 1. Аналитический обзор
- 1. 4. 2. Протолитические равновесия изомерных фенил-1,2,4-триазинов
- 1. 4. 3. Кислотно-основные свойства и прототропная таутомерия изомерных 1,2,4-триазин-З-и -5-онов
- 1. 4. 4. Основность 3−11−6-фенил-1,2,4-триазин-4-оксидов
- 1. 4. 5. 1,2,4-Триазины как акцепторы водородной связи
- 1. 4. 6. Основность 1,3,5-триазинов
- 1. 4. 7. Основность 1,2,4,5-тетразинов
- 1. 4. 8. Протолитические равновесия аннелированных азоло-азинов
- 1. 5. ОБОБЩАЮЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ ТИПА «СТРУКТУРА-СВОЙСТВО» И «СВОЙСТВО — СВОЙСТВО»
- 2. 1. ПРИБОРЫ И ОБОРУДОВАНИЕ
- 2. 2. СИНТЕЗ МОДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
- 2. 2. 1. 1,2,3-Триазолы
- 2. 2. 2. Тетразолы
- 2. 2. 3. Оксазолы
- 2. 2. 4. 1,2,4-Оксадиазолы
- 2. 2. 5. 1,3,4-Оксадиазолы
- 2. 2. 6. 1,2,4-Триазины
- 2. 2. 7. 1,3,5-Триазины и тетразины
- 2. 2. 8. Азоло-азины
- 2. 3. МЕТОДИКИ ПРОВЕДЕНИЯ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ ИССЛЕДОВАНИЙ И ОБРАБОТКИ ДАННЫХ
- 2. 3. 1. Подготовка сред с фиксированной кислотностью
- 2. 3. 2. Определение величин рКа методом потенциометрического титрования
- 2. 3. 3. УФ-Спектрофотометрические исследования протолитических равновесий
- 2. 3. 4. Исследования протолитических равновесий методом спектроскопии ЯМР
- 2. 3. 5. Исследование спектрально-люминесцентных свойств
- 2. 3. 6. Методы расчета ионизационных отношений
- 2. 3. 7. Расчет величин рК
- 2. 3. 8. Определение величин p/Gm методом Фурье-ИК-спектрокопии
- 2. 3. 9. Исследование протолитических равновесий в газовой фазе методом ионного циклотронного резонанса
- 2. 3. 10. Ренттено-струюурный анализ
- 2. 4. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ РАСЧЕТЫ
Список литературы
- Ариетт Э.М. Количественное сравнение слабых органических оснований. /В сб. Современные проблемы физической органической химии/ Под ред. Cohen G., Streitwiesser-Jr. A., Taft R.W. (ред. пер. Вольпина М.Е.). М.: Мир, 1967,-С. 195−341.
- Kleemann A., Engel J., Kutscher В., Reichert D. Pharmaceutical Substances. Version 1.0. Stuttgart, N.Y.: Thieme, 1999. — 565 p.
- Hansch C., Hoekman D., Gao H. Comparative QSAR: toward a deeper understanding of chemico-biological interactions// Chem. Rev.-1996-Vol.96, N.3.- P. 1045−1075.
- Elguero J., KatritzkyA.R., Denisko О. V. Prototropic tautomerism in heterocycles: heteroaromatic tautomerism general overview and methodology//Adv. Heterocycl. Chem.- 2000.- Vol.76. — P. 1−84.
- Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.:Мир, 1996.-464 с.
- Пожарский А.Ф., Солдатеиков А/Г. Молекулы перстни. — М.: Химия, 1993.-256с.
- Katritzky А. К, Pozharskii A. F. Handbook of Heterocyclic Chemistry. 2nd edition. Amsterdam Pergamon/Elsevier, 2000. — 734 p.
- Richer Т., Hauptmann S. The chemistry of heterocycles: Thieme organic chemistry monograph series. — Stuttgard, N. Y.: Thieme, 1995. 504 p.
- Albert A. 4-Amino-l, 2,3-triazoles// Adv.Heterocycl.Chem- 1986-Vol.40 P. 129−197.
- Gilchrist T.L., GymerG.E. 1,2,3-Triazoles //Adv.Heterocycl.Chem. -1974.- Vol. l6.-P.33−86.
- Азотсодержащие гетроциклы. Т. 8. Общая Органическая Химия /Под общ. ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса и ред. тома П. Г. Сэммса. — М.: Химия, 1985, — 750с.
- Wamhojf Н. 1,2,3-Triazoles and Their Benzo Derivatives/ in Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Vol. 5/ Eds Katritzky A.R., Rees C.W. (Vol. ed. Potts K.T.) — Oxford: Pergamon Press, 1984. P.669−732.
- Fan W.-Q., KatritzkyA.R. 1,2,3-Triazoles/ in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Vol. 4 / Ed. Katritzky A.R., Rees C.W., Scriven E.F.V. -Oxford, New York: Pergamon, 1996. P. 1−126.
- Catalan J., Abboud J.L.M, Elguero J. Basicity and acidity of azoles// Adv. Heterocycl. Chem. 1987.- Vol.41.- P. 187−274.
- Колдобский Г. И., Островский B.A. Кислотно-основные свойства азолов//Хим. Гетероцикл. Соедин.- 1988-N.5.-С.579−592.
- Minkin V.I., Gamovskii A.D., Elguero J., Katritzky A.R., Denisko О. V. Tautomerism of heterocycles: five membered rings with two or more heteroatoms//Adv. Heterocycl. Chem. 2000. — Vol.76. — P. 157−323.
- Albert A. Physical Methods in Heterocyclic Chemistry / Ed. Katritzky A.R. — N.Y.:Academic Press, 1963. Vol.1. — 198 p.
- Raczynska E.D., Kosinska W, Osmialowski В., Gawinecki R. Tautomeric eqiulibria in relation to pi-electron delocalization// Chem. Rev. 2005. -Vol.105, N.10. -P.3561−3612.
- Albert A., Taylor P.J. The tautomerism of 1,2,3-triazole in aqueous solution//J.Chem.Soc. Perkin Trans. II.- 1989.-N.11.-P.1903−1905.
- Bojarska-Olejnik E., Stefaniak L., WitanowskiM., Hamdi В. Г., Webb G.A. Application of 15N NMR to a study of tautomerism in some monocyclic azoles// Magn. Reson. Chem.- 1985.-Vol.23, N.3.- P. 166−169.
- Bojarska-Olejnik E., Stefaniak L., Witanowski M, Webb G.A. 15N NMR Investigation of prototropic equilibria of some triazoles// Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. -1987.- Vol.35, N.3−4.- P.85−90.
- Elguero J., Marzin C., Katritzky A.R., Linda P. The Tautomerism of Heterocycles.-N.Y., Lond.: Academic Press, 1976. 655 p.
- PalmerM.H., Simpson I., Wheeler J.R. Gas phase tautomerism in the triazoles and tetrazoles: A study by photoelectron spectroscopy and ab initio molecular orbital calculation// Z. Naturforsch 1981-Vol.36a, N. ll-P.1246−1252.
- Kassimi N.E.-B., Doerksen R.J., Thakkar A.J. Polarizabilities of aromatic five-memberedrings: azoles//J.Phys.Chem- 1995-Vol.99,N.34-P.12 790−12 796.
- Fos E., Vilarrasa J., Fernandez J. MNDO Semiempirical and 4−31G ab initio SCF-MO Calculations ofheteroaromatic compounds// J.Org.Chem-1985, — Vol.50, N.24- P.4894−4899.
- Mo O., De PazJ.L.G., YanezM. Protonation energies and tautomerism of azoles. Basis set effect// J. Phys. Chem. -1986, — Vol.90, N.22.- P.5597−5604.
- Островский В.А., Ерусалимский Г. Б., Щербинин М. Б. Исследование пятичленных азотсодержащих гетероциклов методами квантовой химии. I. Кислотно-основные свойства азолов//Журн. Орг. Хим-1993,-Т.29, Вып.7, — С. 1297−1302.
- Островский В.А., Ерусалимский Г. Б., Щербинин М. Б. Исследование иятичлеиных азотсодержащих гетероциклов методами квантовой химии. II. Строение и ароматичность азолов//Жури. Орг. Хим.- 1995 -Т.31,Вып.9.- С. 1422−1431.
- Rauhut G. Recent advances in computing//Adv. Heterocycl. Chem. -2001.-Vol.81.-P. 1−105.
- Nielsen K., Sotofte I., Johansen H. Bonding in 1,2,3-triazoles. VII. Effects of N-substitution. Ab initio calculations on model systems// Acta Chem. Scand- 1993.- Vol.47, N.10.- P.943−949.
- Андрианов В.Г., ШохенM.A., Еремеев A.B. Зависимость реакционной способности пятичленных гетероциклов от их строения. 3. Протонное сродство к протону азолов и оксазолов// Хим. Гетероцикл. Соедин-1989, — №.4.- С.508−511.
- Лопырев В.А., Ларина Л. И., Вакульская Т. Н. Количественная оценка электронных эффектов заместителей в пятичленных азотсодержащих ароматических гетероциклах// Усп. Хим.- 1986 Т.55, Вып.5. -С.769−793.
- Bouchet P., Coquelet С., Elguero J. a-Values of N-substituted azoles// J.Chem.Soc. Perkin Trans. II.- 1974.- N.5.-P.449−451.
- Catalan J., De Paz J.L.G., Elguero J. Importance of aromaticity on the relative stabilities of indazole annular tautomers: an ab initio study// J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, — 1996,-N.I.- P.57−60.
- Catalan J., Claramunt R.M., Elguero J., Laynez J., Menendez M., Anvia F., QuianJ.H., Taagepera M., Taft R.W. Basicity and acidity of azoles: The annelation effect in azoles//J. Am. Chem. Soc.- 1988,-Vol.110, N.13.-P.4105−4111.
- Турчанинов В.К., Баталова Л. В. Основность азолов. Сообщение 3. Влияние аннелирования и замещения на энергию несвязывающих электронов N-гетероциклов// Изв. АН СССР, Сер. Хим.- 1994-Вып.9.-С. 1600−1603.
- Catalan J., Sanchez-Cabezudo М., De Paz J.L.G., Elguero J. Acidity and basicity of azoles: solvent effects// J.MoI.Struct.(Theochem).- 1988-Vol.166, N. 1−2,-P.415−420.
- Tang Т.Н., Ни W.-J., Yan D.-Y., Cui Y.-P. A charge density topological approach to the equilibrium gas-phase basicity of selected nitrogencontaining organic molecules// J.Mol.Struct. (Theochem).- 1990 Vol.207, N.3−4.-P.327−331.
- Nielsen K, Sotofte I. Bonding in 1,2,3-triazoles VI The effect of the N-substituents on the geometry of triazole ring// Acta Chem.Scand. 1985-Vol. A39, N.4.- P.259−271.
- MongeM.A., Puebla E.G., GallegoM.dM.R., Pardo C., Elguero J. The molecular structure of 2-methylbenzotriazole (2MeBzTr) in connection with the X-ray structure of 2MeBzTrHBF4. H20// J.Heterocycl.Chem 1992-Vol.29, N.3.- P.499−502.
- Dobado J.A., Molina J.M., Espinosa R. M. A comparative molecular mechanics semiempirical and ad initio study of saturated five-membered rings//J.Mol.Struct. (THEOCHEM).- 1994.- Vol.303, N.1−2.-P.205−212.
- Balaban A.T., Oniciu D.C., KatritzkyA.R. Aromaticity as a cornerstone of heterocyclic chemistiy// Chem. Rev.- 2004, — Vol.104, N.5.- P.2777−2812.
- Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. — М.: Химия, 1985.-С. 278.
- Ebert С., Elguero J., Musumarra G. Effects of the heteroaromatic moiety on spectroscopic properties, pKa and reactivity of azoles: a chemometric study//J.Phys.Org.Chem.- 1990.-Vol.3, N.7.-P.651−658.
- AlcamiM., Mo 0., YanezM. Enhanced Al+ Binding energies of some azoles. A theoretical study of azole-X4^ (X=Na, К, Al) complexes// J.Phys.Chem.- 1992, — Vol.95, N.7.- P.3022−3029.
- AlcamiM., Mo 0., YanezM. A molecular orbital study of azole-Li+ complexes// J.Phys.Chem.- 1989.- Vol.93, N. 10.- P.3929−3936.
- BegtrupM., Larsen P. Alkylation, acylation and silylation of azole// Acta Chem.Scand.- 1990, — Vol.44, N 10.- P. 1050−1057.
- Беленький Л.И., Чувылкии Н. Д. Закономерности и особенности реакций элеткрофильного замещения в ряду азолов// Хим. Гетероцикл. Соедин. 1996. -№ 11−12, — С.1535−1563.
- Трифонов Р.Е., Островский В. А., Верещагин Л. И., Щербинин М. Б., Широкова Н. П., Корень А. О. Основность 1,2,3-триазола и некоторых его производных// Журн. Орг. Хим. 1995. — Т.31, Вып.6. — С.928−933.
- Трифонов Р.Е., Щербинин М. Б., Островский В. А. О поведении 4-фенил-1,2,3-триазола в кислотных средах//Журн. Орг. Хим. 1997. -Т.ЗЗ, Вып.5. -С.456−457.
- Trifonov R.E., Ostrovskii V.A. An unusual formation of 5-phenyltetrazole in reaction of phenylacetylene with dimethylammonium azide// Croat. Chem. Acta. 1999. — Vol.72. N.4. — P.953−955.
- Trifonov R.E., Alkorta /., Ostrovskii VA., Elguero J. A theoretical study of 1,2,3-triazolo iminodiazomethane isomerism in the gas phase// Heterocycles. 2000. — Vol.52. N. 1. — P.291 -302.
- Foces-Foces C., Trifonov R.E., Ostrovskii V.A., Shcherbinin M.B., Elguero J. The X-ray molecular structure of (Z)-l-(4,5-Diphenyl-l, 2,3-triazol-2-yl)1,2-diphenylethylene at 200K// Heterocycles. 1998. — Vol.48, N.9. -P.1825−1832.
- Трифонов P.E. Протолитические равновесия ароматических азот- и азоткислородсодержащих гетероциклов/Автореф. дисс. канд. хим. наук. С.-Петербург. — 1998. — 20с.
- Tomas F., Abboud J.-L. М., Laynez J., Notario R., Santos L, Nilsson S.O., Catalan L., Claramaunt R.M., Elguero J. The tautomerism of some substituted azoles in aqueous solutions// J. Amer. Chem. Soc. 1989. — Vol. 111.-P. 7348−7353.
- Catalan J., Sanchez-Cabezudo M., De Paz J. L. G., Elguero J., Taft R. W., Anvia F. The tautomerism of 1,2,3-triazole, 3(5)-methylpyrazole and their cations// J. Comput. Chem. 1989.- Vol.10. — P. 426−433.
- Tornkvist C., Bergman J., Liedberg B. Geometiy and vibrations of the 1,2,3-triazole anion. A theoretical and experimental study// J. Phys. Chem. -1991.-Vol. 95, N. 14. -P.3123−3128.
- Alkorta /., Elguero J. 1,2-Proton shifts in pyrazole and related systems: a computational study of l, 5]-sigmatropic migrations of hydrogen and related phenomena// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998. — P. 2497−2503.
- Alkorta I., Rozas I., Elguero J. A computational approach to intermolecular proton transfer in the solid state: assistance by proton acceptor molecules// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998. — P. 2671−2675.
- Hunter E.P.L., Lias S.G. Evaluated gas phase basicities and proton affinities of molecules: an update// J. Phys. Chem. Ref. Data. 1998. -Vol.27.-P. 413−656.
- Островский В А., Колдобский Г. И. Слабые органические основания-Л.: Изд-во ЛГУ, 1990.-145 с.
- KatritzkyA R. Summary of Katritzky research group scientific results (1954−1993)// Heterocycles. 1994. — Vol. 37, No. 1. — P. 1−130.
- Zoltewicz J.A., Deady L. W. Quaternization of heteroaromatic compounds: Quantitative aspects// Adv.Heterocycl.Chem.- 1978.- Vol.22.- P.71−121.
- Воловоденко А.П., Трифонов P.E., Островский В А. Основность бензотриазола//Журн. Орг. Хим. 2000. — Т. 36. № 9. — С. 1394−1396.
- BegtrupM., Elguero J., Faure R., Camps P., Estopa C., Ilavsky D., FruchierA., Marzin C., De Mendoza J. Effect of N-substituents on the 13C NMR Parameters of azoles// Magn. Reson. Chem. 1988, — Vol.26. — P. 134 151.
- Abu-Eittah R.H., HamedM.M., NigmA., El-AzharyA. Theoretical studies ofprotolytic processes// Int. J. Quantum. Chem 1985. Vol. 28. N. 6. Pt. 1. P. 731−740.
- Trifonov R.E., Rtishchev N.I., Ostrovskii V.A. Influence of medium acidity upon the luminescence properties of 2,5-diphenyl-l, 3,4-oxadiazole and 2,5-diphenyl-l, 3-oxazole// Spectrochim. Acta, Part A 1996 — Vol. 52, N.14-P.1875−1882.
- Goddard R., Heinemann O., Kruger C. Pyrrole and Co-crystal of 1H- and 2#-l, 2,3-triazole// Acta Ciystallogr. 1997. — Vol. C53. — P.1846−1850.
- Allen F.H., DaviesJ.E., GalloyJJ., Johnson O., Kennard O., Macrae C.F., Mitchell E.M., Mitchell J. F., Smith J.M., Watson D.G. A theoretical approach in crystallographic studies// J. Chem. Info. Comput. Sci. 1991. -Vol. 31, N l.-P. 187−204.
- Parkanyi L., Kalman A., Argay G., Schawartz J. The crystal and molecular structure of 5-amino-4-ethoxycarbonyl-l#-l, 2,3-triazole// Acta Ciystallogr., Sect. B. 1977. — Vol. 33. — P. 3102−3106.
- Kalman A., Simon K, Schawartz J., Horvath G. Crystal structure of 5-amino-l#-l, 2,3-triazole-4-carboxamide// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -1974.-P. 1849−1852.
- Sen N., Venkatesan K. Polarized twisted ethylenes: structure of 3-dimethylamino-3-methylthio-2-phenylacrylonitrile// Acta Ciystallogr., Sect. C. 1984. — Vol. 40. — P. 1901−1905.
- Kalman A., Parkanyi L., Schawartz J., Simon К 5-Mesylamino-2#-1,2,3-triazole -4-carbonitrile monohydrate// Acta Ciystallogr., Sect. B. 1976. -Vol. 32.-P. 2245−2247.
- Domenicano A., Murray-Rust P. Geometrical substituent parameters for benzene derivatives: inductive and resonance effects// Tetrahedron Lett. -1979.-Vol. 24.-P. 2283−2286.
- SchofieldK., GrimmettM.R., Keene B.R.T. The Azoles. Cambrige: University Press, 1976. — 500 p.
- Maiorana S., Pocar D., Croce P.D. Synthesis and properties of some C-substituted azoles// Tetrahedron Lett. 1979. — P. 6043−6045.
- Колдобский Г. И., Солдатаiko Д.С., Герасимова E.C., Хохрякова H.P., Щербинин М. Б., Островский В. А. Тетразолы. XXXVI. Синтез, строение и свойства 5-нитротетразола// Журн. Орг. Хим. 1997. — Т. 33, Вып. 12. — С. 1854−1866.
- Вальтер Р.Э. Кольчато-цепная изомерия в органической химии. -Рига: «Зинатне», 1978.-238 с.
- Van Der Plaz Н.С. Ring transformation of heterocycles London, N. Y.: Academic Press, 1973. — 234 p.
- Gill G.B. The Wolf rearrangement/ in Comprehensive organic synthesis: selectivity strategy efficiency in modern organic chemistry / Eds Trost B.M., Fleming I. (Volume ed. Pattenden G.).- Oxford, N.Y.: Pergamon Press, 1984.-Vol.3.-P. 887−923.
- Burke L.A., Leroy G., Nguyen M. Т., Sana M. Theoretical study of the vinyl azide-v-triazole isomerisation// J. Am. Chem. Soc. 1978 — Vol.100, N.12.-P.3668−3674.
- Lohr L.L., Hanamura M., Morikuma K. The 1,2 hydrogen shift as an accompaniment to ring closure and opening: ab initio MO study of thermal rearrangements on the C2H3N potential energy hypersurface// J. Am. Chem. Soc. 1983. — Vol.105, N.17 — P.5541−5547.
- Scheiner P. Triazole decomposition in: Selective organic transformations/ Ed by Thyagarajan-N.Y., London, etc.: Wiley-Interscience, 1970- Vol. l-400p- 1972.-Vol.2−352 p.
- Valters R.E., Fulop F., Korbonits D. Recent developments in ring-chain tautomerism. I. Intramolecular reversible addition reactions to the C=N, C-N, C=C and C-C groups // Adv. Heterocycl. Chem. 1996. — Vol. 66. — P. 171.
- KatritzkyA. R., Ostercamp D. L., YousafT.I. The mechanisms of heterocyclic ring closures// Tetrahedron. 1987. — Vol.43,N. 22. — P.5171−5186.
- Moderhack D. Ringspaltung von 1,2,3-Triazolium-Ionen mit Nucleophilen//Liebigs Ann. Chem. 1989. -N.12. -P.1271−1274.
- Valters R.E., Fulop F., Korbonits D. Recent developments in ring-chain tautomerism. I. Intramolecular reversible addition reactions to the C=0 group //Adv. Heterocycl. Chem. 1995. — Vol. 64. — P.251−321.
- Fabian W.M.F., Bakulev V.A., Kappe C.O. Pericyclic versus pseudopericyclic 1,5-electrocyclization of iminodiazomethanes. Ab initio and density functional theoiy study//J. Org. Chem 1998. — Vol.63,N. 17. -P.5801−5805.
- Kaplan F., Meloy G.K. The structure of diazoketones. A study of hindered internal rotation//J. Am. Chem. Soc. 1966 — Vol.88, N.5. — P.950−956.
- Alkorta I., Elguero J. Carbenes and silylenes as hydrogen acceptors // J. Phys. Chem. 1996.- Vol.100, N.50.- P. 19 367−19 370.
- HerrRJ. 5-Substituted lH-tetrazoles as carboxylic acid isosteres: medicinal chemistry and synthetic methods// Bioorg. Med. Chem. 2002. -Vol. 10, N 11. — P.3379−3393.
- Wittenberger S.J. Recent developments in tetrazole chemistry. A review // Org. Prep. Proced. Int.- 1994. Vol. 26, N.5. — P.499−531.
- Butler R.N. Tetrazoles/ In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Vol. 4 / Eds. Katritzky A. R, Rees C.W., Scriven E.F.V. Oxford, New York: Pergamon.- 1996.- P.621−678.
- Островский B.A., Колдобский Г. И. Энергоемкие тетразолы (обз. статья)// Росс. Хим. Журн. 1997. — Т.41Д2 — С.84−98.
- Войтехович С.В., Гапопик П. Н., Ивашкевич О. А. 1,3- и 1,4— замещенные тетразолиевые соли//Усп. Хим. -2002. -Т.71, Вып.9−819−839.
- Колдобский Г. И., Живич А. Б., Островский В. А. Соли тетразолия -катализаторы межазного переноса (обз.статья)// Журн. Общ. Хим. -1992. Т.62. Вып.1. — С.3−14
- Царенко И.В., Макаревич А. В., Поплавский В. С., Островский В. А. Ингибирование коррозии пятичленными полиазотистыми гетероциклами I. 5-Замещенные тетразолы // Защита металлов, 1995. -Т.31,№ 4. -С.356−359.
- Островский В.А., Зубарев В. Ю., Путис С. М., Трифонов Р. Е., Попова Е. А., Пинчук JI.C., Макаревич А. В. Тетразолы как компоненты активных композитных материалов медицинского назначения// Химическая промышленность. 2005. — Т.82, № 12. — С. 605−609.
- Moore D.S., Robinson S.D. Catenated nitrogen ligands. Part II. Transition metal derivatives of triazoles, tetrazoles, pentazoles, and hexazine// Adv. Inorg. Chem. 1988. — Vol.32. — P. 171−239.
- Butler R.N. Recent advances in tetrazole chemistry//Adv. Heterocycl. Chem. 1977.-Vol.21−323−435.
- Butler R.N. Tetrazoles/ in Comprehensive Heterocyclic Chemistry I. Vol. 4/ Eds. Katritzky A.R., Rees C.W. New York: Pergamon, 1984. — P.791−838.
- AlcamiM., Mo O., YanezM., Anvia F., Taft R. W. Experimental and theoretical study ofLi+ affinities of methyldiazoles//J. Phys. Chem. 1990. — Vol.94, N.12. — P.4796−4804.
- BrigasA.F. Product class 30: tetrazoles/ in Science of Synthesis. 2004, Vol.13. -861−915. (Chem. Abstr. 2005, 142, 56200h).
- Колдобский Г. И., Островский B.A., Гидаспов Б. В. Таутомерия и кислотно-основные свойства тетразолов (обзор)//Хим. Гетероцикл. Соедин.- 1980.-С.867−879.
- Колдобский Г. И., Островский В. А., Поплавский B.C. Успехи химии тетеразолов//Хим. Гетероцикл. Соедин. 1981.—№ 10, — С. 1299−1336.
- КолдобскийГ.И., ОстровскийВ.А. Тетразолы//Усп. Хим. 1994-Т.63, Вып. 10.- С. 847−865.
- Ostrovskii V.A., KorenA.O. Alkylation and related electrophilic reactions at endocyclic nitrogen atoms in the chemistry of tetrazole// Heterocycles. -2000. Vol.53 Д6.- P. 1421−1448.
- Katritzky A.R., Karelson M, Harris P.A. Prototropic tautomerism of heteroaromatic compounds// Heterocycles 1991- Vol.32, N.2.- P.329−369.
- WongM.W., Leung-ToungR., Wentrup С. Tautomeric equilibrium and hydrogen shifts of tetrazole in the gas phase and in solution //J. Am. Chem. Soc. 1993. — Vol.115, N.6. — P.2465−2472.
- Palenik G.J. The crystal and molecular structurew of sodium tetrazolate monohydrate //Acta Cryst. 1963. Vol.16.- P.596−600.
- Ansell G.B. Tetrazole studies. Part II. Crystal structure of 5-bromotetrazole// J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1973.-N.15.-P.2036−2038.
- Steel P.J. Heterocyclic tautomerism. XI. Structures of 5,5'-bitetrazole and l-methyl-5-(2'-pyridyl)tetrazoleat 130 K//J. Chem. Ciyst 1996-Vol.26,N.6. — P.399−402.
- Faure R., Vincent E.-J., Elguero J. 13C NMR Study of Annular Tautomerism of Azoles in the Solid State //Heterocycles. 1983. — Vol.20, N.9. P.1713−1716.
- MazurekA.P., Sadlej-Sosnowska N. Studies on tautomerism in tetrazolse: comparison of Hartree-Fock and density functional theory quantum chemical methods// Chem. Phys. Lett. Vol. 330. 2000. — P. 212−218.
- Murlowska K., Sadlej-Sosnowska N. Absolute calculations of acidity of C-substituted tetrazoles in solutions //J. Phys. Chem. A. 2005. — Vol.109, N.25. -P.5590−5595.
- Островский B.A., Серебрякова H.M., Колдобский Г. И., Одокиенко С. С. Тетразолы. XVIII. Дипольные моменты тетразола и его производных//Журн. Орг. Хим. 1984 — Т.20, Вып.11- С.2464−2468.
- WoffordD.S., Forkey D.M., Russel J.G. Nitrogen-15 NMR spectroscopy: prototropic tautomerism of azoles //J. Org. Chem. 1982. — Vol.47,N.26. -P.5132−5137.
- Kaufman M.H., Ernsberger F.M., McEwan W.S. Dipole Moment Measurements of Tetrazole Derivatives //J. Am. Chem. Soc. 1956. -Vol.78, N. 17.-P.4197−4201.
- Тапоник П.Н., Ивашкевич O.A., Бубелъ О.К ДегтярикМ.М., Науменко
- B.Н. Спектроскопическое и квантово-химическое исследование алкил-и алкенилтетразолов// Теоретич. Эксперимент. Хим. 1989. — Вып. I.1. C.33−40.
- Sveshnikov N.N., Nelson J.H. Discrimination of structural isomers of N-methylated and N-ter/-butylated tetrazoles by 13C and 15N NMR. Long-range 15N and 1H coupling constants// Magn. Reson. Chem. 1997. -Vol.35. — P.209−212.
- Корень А.О., Тапоник П. Н. Селективное N-алкилирование тетразола и 5-замещенных тетразолов спиртами//Хим. Гетероцикл. Соедин. 1990. -№ 12.-С. 1643−1647.
- Jaszunski М., Mikkelsen К. V., RizzoA., Witanowski М. A study of the nitrogen NMR spectra of azoles and their solvent dependence//J. Phys. Chem. A. -2000-VoI. 104, N.7. P. 1466−1473.
- Ciarkowski J., Kaczmarek J., Grzonka Z. A correlation of substituent effects with proton chemical shifts in aromatic tetrazolic acids // Org. Magn. Reson. 1979. — Vol. 12, N. l 1. — P. 631−636.
- Novak I., Kovac В., Klasinc L., Ostrovskii V.A. Nitrogen lone pair interactions in organic molecules: a photoelectron spectroscopic study// Spectrochim. Acta, Part A.- 2003. Vol.59A, N.8. — P. 1725−1731.
- Akutsu Y., TamuraM. Calculations of Heats of Formation for Azoles with PM3//J. Energetic Materials. 1993. — Vol.11, N.3. — P.205−218.
- Ivashkevich OA., Gaponic P.N., Koren A.O., Bubel O.N., Fronchek E. V. Comparative semiempirical calculations of tetrazole derivatives// Int. J. Quantum Chem. 1992. — Vol.43. — P.813−826.
- Chen Z.X., Xiao J. M, Xiao H.M., Chiu Y.N. Studies of heats of formation for tetrazole derivatives with density functional theory B3LYP method // J. Phys. Chem. A. 1999. — Vol. l03,N.40. — 8062−8066.
- Ohno Y., Akutsu Y., AraiM., TamuraM., Matsunaga T. X-ray diffraction analysis and MO calculations of lH-tetrazole //Kayaki Gakkaishi. 1999. -Vol.60, N.l. — P. 1−9. (Chem. Abstr. — 1999. — Vol.130. -209 345).
- Zhaoxu C., HemingX., Wenyu S. Theoretical investigation of nitro derivatives of tetrazole with density functional theory (DFT)//J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. — Vol.460.-P.167−173.
- Sadlej-Sosnowska N. Application of Natural Bond orbital analysis to delocalization and aromaticity in C-substituted tetrazoles // J. Org. Chem. 2001. Vol.66,N.26- P.8737−8743.
- Zhaoxu C., Jianfen F., HemingX. Theoretical study on tetrazole and its derivatives. Part 7: ab initio MO and thermodynamic calculations on azido derivatives of tetrazole// J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. — Vol.458-P.249−256.
- Zhaoxu C., HemingX. Ab initio study of thermodynamic and kinetic properties of tetrazole and its tautomerization // J. Mol. Struct. (Theochem). -1998,-Vol.453.-P.65−70.
- MazurekA.P., Osman R. Molecular orbital studies of tautomerism in tetrazole // J. Phys. Chem. 1985. Vol.89,N.3.- P.460−463.
- ArnoM., Zaragoza R.J., Domingo L.R. Density functional theory study of the 5-pyrrolidin-2-yltetrazole-catalized aldol reaction //Tetrahedron: Asym-2005.- Vol. 16, — P.2764−2770.
- Bean G.P. Application of natural bond orbital analysis and natural resonance theory to delocalization and aromaticity in five-membered heteroaromatic compounds//! Org. Chem. 1998.- Vol.63,N.8.- P.2497−2506.
- Alkorta I., Elguero J. A theoretical study on the tautomerism of C-C carboxylic and methoxycarbonyl substituted azoles// Struct. Chem. 2005-Vol. 16, N.5 — P.507−514.
- Прокудии В.Г., Поплавский B.C., Островский B.A. Механизм мономолекулярного термического разложения 1,5- и 2,5-дизамещенныхтетразолов//Изв. АН, Сер. Хим.- 1996-№ 9. С.2216−2219.
- EsseffarM., Quintanilla E., Davalos J.Z., AbboudJ. L. M, Mo O., Yanez M. Nitro derivatives of pyrrole, furan and lH-tetrazole: ring or nitro bases //New J. Chem. -2002.- Vol.26 P.1567−1574.
- Соколова M.M., Островский B.A., Колдобский Г. И., Мельников В. В., Гидаспов Б. В. Протонизация тетразола// Журн. Орг. Хим. 1974. -Т.10, Вып.8. — С. 1085−1088.
- Симкин Б.Я., Глуховцев М. Н. Сравнительная оценка квантово-химических методов расчета ароматических и антиароматических азотистых гетероциклов (обзор)// Хим. Гетероцикл. Соедин- 1989.-№.12,-С. 1587−1603.
- Naumenko V.N., KorenA.O., Gaponik P.N. 15 NMR study of tetrazoles //Magn. Reson. Chem. 1992.- Vol.30,N.6.- P.558−560.
- Гапоник Н.П., Ивашкевич O.A. Квантовохимическое и спектроскопическое исследование N-замещенных тетразолов / Избранные труды Белорусского государственного университета. Т. 5. Химия/ Под Ред. Свиридов В. В. Минск: БГУ, 2001. — С.353−389.
- Catalan J. Solvent effects on the NMR shieldings of nitrogen atoms in azole and azine systems: their counterparts in the gas phase// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2001.- N.7.-1117−1123.
- Nelson J.H., Takach N.E., Henry R.A., Moore D.W., Tolles W.M., Gray13 15
- G.A. С and N Nuclear Magnetic Resonance Studies of Selected Tetrazoles: Relationships with the Chemistry of Tetrazoles // Magn. Reson. Chem. 1986. — Vol. 24, N. 11. — P. 984−994.
- Гапоник П.Н. Дисс. докт. хим. наук. Минск, 2000.- 345с.
- Jano I. Comparison between approximate methods for calculatingionization potentials and the use of sigma-ionization potentials as a measure of relative basicity of azoles// J. Phys. Chem. 1991. — Vol.95, N.20. -P.7694−7699.
- Москвин A.B., Островский B.A., Широбоков И. Ю., Колдобский Г. И., Гидаспов Б. В. Тетразолы. II. Основность 1- и 2-метил-5-фенилтетразолов// Журн. Орг. Хим. 1978 — Т. 14, Вып. 11.- С.2440−2444.
- Москвин А.В., Островский В. А., Колдобский Г. И. Основность 2-метил-5-фенилтетразола//Жуир. Орг. Хим 1978-Т. 14, Вып. 8. — С. 1972.
- Островский В.А., КолдобскийГ.И., Широкова Н. П., Поплавский B.C. Тетеразолы. IX. Кислотно-основные свойства 5-замещенных тетразолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1981- № 4- С.559−562.
- Satchell J.F., Smith В. J. Calculation of aqueous dissociation constants of 1,2,4-triazole and tetrazole: A comparison of solvation models //Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. — Vol.4.- P.4314−4318.
- Ivashkevich O.A., Lesnikovich A.I., Levchik S. V., Balabanovich A.I., GaponikP.N., Kulak A.A. The Thermal Decomposition of Aminotetrazoles// Themochim. Acta. 2002, — Vol.388. — P.233−251.
- Gomez-Zavaglia A., Reva I.D., Frija L., Cristiano M.L., Fausto R. Molecular Structure, Vibrational Spectra and Photochemistry of 2-Methyl-2H-Tetrazol-5-Amine in Solid Argon //J. Phys. Chem. A. 2005. -Vol.109, N.35.-P.7967−7976.
- Frisch M.J., Head-Gordon M., Pople J.A. A direct MP2 gradient method //Chem. Phys. Lett. 1990. — Vol.166, N.3. — P.275−280.
- Thomas S., Biswas N., Venkateswaran S., Kapoor S., Naumov S., Mukherjee T. Studies on adsorption of 5-aminotetrazole on silver Nanoparticles by SERS and DFT calculations// J. Phys. Chem. A. 2005. -Vol. 109.-P.9928−9934.
- Штефап Е.Д., Введенский В. Ю. Таутомерия гетероциклических тиолов. Пятичленные гетероциклы //Уси. Хим. 1996. — Т. 65, Вып. 4. -С.326−333.
- Awadallah A., Kowski К, Rademacher P. Gas phase thermolysis of pyrazolines. 5. Electronic structure and gas phase thermolysis of tetrazole derivatives studied by photoelectron spectroscopy //J. Heterocycl. Chem. -1997.-Vol.34, N.l.-P.l 13−122.
- Bojarska-Olejnik E., Stefaniak L., WitanowskiM., Webb G.A. A 15N NMR Study of the Tautomeric Equilibria of Some 5-Substituted Tetrazoles //Bull. Chem. Soc. Japan. 1986. — Vol.59,N.10. — P.3263−3265.
- Ohno Y., Akutsu Y., AraiM., TamuraM., Matsunaga Т., IidaM. 1H-Tetrazol-5(4H)-one //Acta Ciystallogr. C. 1998. — Vol.54. — P. 1160−1162.
- Gomez-Zavaglia A., Reva I.D., Frija L., Cristiano M. L, Fausto R. J. Photochemistry of 1-phenyl-tetrazolone isolated in solid argon //Photochem. Photobiol. A: Chemistry. 2006.- Vol.179. — P.243−255.
- Gomez-Zavaglia A., Reva I.D., Frija L, Cristiano M.L., Fausto R. J. Molecular structure, vibrational spectra and photochemistry of 5-mercapto-1-methyltetrazole //Mol. Struct. 2006. — Vol.786. — P. 182−192.
- Ковалев Е.Г., Постовский И. Я. Реакция цианэтилирования и электронное строение N-фенилированных тиоамидов 1,2,4-триазола и тетразола //Хим. Гетероцикл. Соедин. 1970. — № 8. — С. 1138−1144.
- Колдобский Г. К, ГрабалекА., Есиков КА. 1-Замещенные 5-алкил (арил)сульфанилтетразолы и их прошводные//Журн. Орг. Хим-2004. Т.40,Вып.4. — С.479−493.
- HrabalekA., Myznikov L., KunesJ., Vavrova К. Koldobskii G.I. A simple method for the preparation of 5-alkylsulfinyl-l-aryltetrazoles// Tetrahedron Lett. 2004. — Vol.45. — P.7955−7957.
- Moderhack D. Ring transformation in tetrazole chemistry// J. Prakt. Chem.- 1998. Vol.340. — P.687−709.
- Moderhack D., Decker D. Ethoxycarbonylation of the 7-methylpyrrolotetrazolide ion revisited//J. Org. Chem. 1996. — Vol.61,N. 16.- P.5646−5647.
- Moderhack D., Decker D., Holtmann B. Aromatic azapentalenes: 1H- and (mesoionic) 2H-pyrrolotetrazoles. Part 2. Synthesis and spectral characteristics//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.-2001. P.720−728.
- Moderhack D., Decker D., Holtmann В. Aromatic azapentalenes: 1H- and (mesoionic) 2H-pyrrolotetrazoles. Part 2. Reaction with electrophiles// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2001. — P.729−735.
- Demko Z.P., Sharpless K.B. An Expedient Route to the Tetrazole Analogues of alfa-Amino Acids //Organic Lett. 2002. — Vol.4,N. 15. -P.2525−2527.
- Чертанова Л. Ф., Стручков Ю. Т., Сопин В. Ф., Коваленко В. И., Тимохов В. Н., Фрончек Е. В. Кристаллическая структура 5-(2-диметиламииоэтил)тетразола //Жури. Струкг. Хим. 1988. — Т.29, Вып.4.-С. 188−192.
- Островский В.А., Поплавский B.C., Щербинин М. Б. Кислотно-основные свойства и строение 5-(2-диметиламиноэтил)тетразола // Журн. Орг. Хим. 1998. -Т.34,Вып. 6. -С.921−926.
- Зубарев В.Ю., Островский В. А. Методы синтеза моно- и полиядерных NH-тетразолов (обзор)//Хим. Гетероцикл. Соедин. 2000. -№ 7. -С.867−884.
- Peters L., Frohlich R., BoydA.S.F., Kraft A. Noncovalent Interactions between Tetrazole and an N, N'-Diethyl-Substituted Benzamidine //J. Org. Chem. 2001. — Vol.66, N.10. — P.3291−3298.
- TomineyA.F., Docherty P.H., Rosair G.M., Quenardelle R., Kraft A. Unusually Weak Binding Interactions in Tetrazole-Amidine Complexes //Org. Lett. 2006. — Vol.8,N.7. — P.1279−1282.
- Kaczmarek J., Smagowski H., Grzonka Z. A correlation of substituent effects with the acidity of aromatic tetrazolic acids// J. Chem. Soc., Perkin Trans. II.- 1979,-P. 1670−1674.
- Boraei А.А.А. Acidity constants of some tetrazole compounds in various aqueous-organic solvent media// J. Chem. Eng. Data. 2001. — Vol.46,N.4.-P.939−943.
- Островский B.A., Колдобский Г. И., Широкова Н. П., Поплавский В. С. Тетразолы. 10. Кислотно-основные свойства 5,5'-дитетразолилов // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1981. -№ 11. — С. 1563−1566.
- Островский В.А., Колдобский Г. И., Широкова Н. П., Широбоков И. Ю., Гидаспов Б. В. Тетразолы. 1. Кислотность тетразола и 5-фенилтетразолов // Журн. Орг. Хим. 1978. — Т. 14, Вып.8. -С. 16 971 701.
- Mishima J.S., Herbst R.M. The reaction of nitriles with hydrazoic acid: synthesis of monosubstituted tetrazoles // J. Org. Chem. 1950. — Vol. 15, N.5. — P.1082−1092.
- LieberE., Patinkin S., Tao H.H. The Comparative Acidic Properties of Some 5-Substituted Tetrazoles //J. Am. Chem. Soc. 1951. — Vol.73, N.4. -P. 1792−1795.
- Hansen L.D., Baca E.J., Scheiner P. Thermodynamics of Proton Ionization from Some Substituted, Unsaturated, Five-Membered Nitrogen Heterocycles //J. Heterocycl. Chem. 1970. — Vol.7. — P.991−996.
- Cagigal E., Gonzalez L., Alonso R.M., Jimenez R.M. pKa Determination of angiotensin II receptor antagonists (ARA II) by spectrofluorimetry //J. Pharm. Biomed. Anal. 2001. — Vol.26. — P.477−486.
- Матвеева H.A., Сушко Н. И., Макаревич Н. И., Гапопик П. Н., Ивашкевич О. А., Корень А. О. ИК спектры поглощения 5-замещенных тетразолов // Журн. Прикл. Спектр. 1992. — Т. 57. — № 5−6. — С. 442 450.
- MarkgrafJ.H., Brown S.H., Kaplinsky Н. W., Peterson R.G. The thermolysis of5-aryltetrazoles//J. Org. Chem. — 1964. — Vol. 29, N9. — P. 2629−2632.
- Taden A., TaitA.H., Kraft A. Synthesis and Polymerization of 5-(Methacrylamido)tetrazole, a Water-Soluble Acidic Monomer //J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2002. — Vol.40. P.4333−4343.
- Nurminen E.J., Mattinen J.K., Lonnberg H. Alcoholysis of dialkyl tetrazolylphosphonites //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2- 1999 P.2551−2556.
- Catalan J., Menendez M, Elguero J. On the relationship between basicity and acidity in azoles // Bull. Soc. Chim. Fr" — 1985 P.30−33.
- Catalan J., Palomar J., De Paz J.L.G. On the acidity and basicity of azoles: the Taft scheme for electrostatic proximity effects // Int. J. Mass Spectrom. Ion Process. 1998. — Vol.175. — P.51−59.
- Vianello R., Maksic Z.B. Acidities of azoles in the gas phase and in DMSO: an ab initio and DFT study //Mol. Phys. 2005. — Vol.103, N.2−3.-P.209−219.
- Островский B.A., Панина H.C., Колдобский Г. И., Гидаспов Б. В., Широбоков И. Ю. ЖОрХ. 1979,15, 844−847.
- Chen C. Theoretical Study of Synthetic Reaction of Tetrazole and Tetrazolate Anion// Int. J. Quantum. Chem. 2000 — Vol.80,N.l. — P.27−37.
- Bhallacharya S., Vemula P.K. Effect of Heteroatom Insertion at the Side Chain of 5-Alkyl-lH-tetrazoles on Their Properties as Catalysts for Ester Hydrolysis at Neutral pH //J. Org. Chem. 2005.- Vol.70,N.24. — P.9677−9685.
- Klicic J.J., Friesner R.A.,. Liu S.-Y., Guida W.C. Accurate Prediction of Acidity Constants in Aqueous Solution via Density Functional Theory and Self-Consistent Reaction Field Methods //J. Phys. Chem. A. 2002. -Vol.106, N.7. — P. 1327−1335.
- Щипаное В.П. Производные тетразола. 28. Сигмя-константы 5-тетразолилиьных групп //Хим. Гетероцикл. Соедин. 1983. -№ 8. -С.1130−1133.
- Поплавский В. С., Островский В. А., Колдобский F. И., Куликова Е. А. Тетразолы 11. Кислотность тетразолилуксусных кислот //Хим. Гетероцикл. Соедин. 1982. — № 2. — С.264−266.
- Морозова С.Е., Есиков КА., Зубарев В. Ю., Малин А. А., Островский В А. Полиядерные тетразолсодержащие аналоги аминокислот //Журн. Орг. Хим. 2004. — Т.40, Вып. 10. — С. 1576−1579.
- Есиков К.А., Зубарев В. Ю., Безклубная Е. В., Малин А. А., Островский ВА. Синтез и кислотность 5-фенилтетразол-5-илалкановых кислот и соответствующих 5-(5-фенилтетразол-2-илалкил)тетр азолов// Хим. Гетероцикл. Соедин, — 2002. -№ 8. С. 1127−1132.
- Морозова С.Е., Комиссаров А. В., Есиков К. А., Зубарев В. Ю., Малин А. А., Островский В. А. Линейные полиядерные тетразолсодержащие соединения //Журн. Орг. Хим. 2004. — Т.40, Вып. 10. — С. 1580−1586.
- Horwitz J.P., Fisher B.E., Tomasewski A J. The Synthesis of 1-Substituted 5(4H)Tetrazolinones //J. Am. Chem. Soc. 1959. — Vol.81, N.12. — P.3076−3079.
- LieberE., Enkoji T. Synthesis and Properties of 5-(Substituted) Mercaptotetrazoles Hi. Org. Chem. 1961. — Vol.26, N. 11. — P.4472−4479.
- Lieber E., Ramachandran J., Rao C.N.R., Pillai C.N. Ultraviolet absorption spectra and acidities of isomeric thiatriazole and tetrazole derivatives // Can. J. Chem. 1959. — Vol.37. — P.563−574.
- Fanoiim П.Н., Науменко B.H., Григорьев Ю. В., Мадзиевская ТА. Изотопный обмен водорода в эндоциклической СН-группе в N-замещенных тетразолах//Вестн. Белорус. Университета, Сер. 2. 1995. -№ 1. С.9−10.
- Стрельцова В.Н., Широкова Н. П., Колдобский Г. И., Гидаспов Б. В. Основность 5-фенилтетразолов // Журн. Орг. Хим. 1974. — Т. 10, Вып.5. — С. 1081−1085.
- Поплавский B.C., Островский В. А., Колдобский Г. И. Тетразолы. 13. Протонирование тетразолилуксусных кислот //Хим. Гетероцикл. Соедин.- 1982.-№ 10.-С.1421−1425.
- Cmoch P., Stefaniak L., Webb G.A. NMR studies of the equilibria produced by 6- and 8-substituted tetrazolo-l, 5-a]-pyridines // Magn. Reson. Chem. 1997. — Vol.35. — P.237−242.
- Агибалова Н.Д., Енин А. С., Колдобский Г. И., Гидаспов Б. В., Тимофеева Т. Н. Основность 1-арил-5-метилтетразолов// Журн. Орг. Хим. 1972.-Т.8. Вып. 11. -С.2414−2417.
- Островский В.А., Колдобский Г. И., Гидаспов Б. В., Осокина Е. Н. Основность тетразолов// Журн. Орг. Хим. 1977. — Т. 13, Вып. 11.-С.2421−2425.
- Matulis V.E., Lyakhov A.S., Gaponik P.N., Voitekhovich S. V., Ivashkevich OA. l, 5-Diamino-l#-l, 2,3,4-tetrazolium Picrate: X-Ray Molecular and Crystal Structures and ab initio MO Calculations // J. Mol. Struct. 2003. -Vol. 649, — P.309−314.
- Островский B.A., Кочкина E.H., Щербинин М. Б., Колдобский Г. И. Тетразолы. XL. Строение и основность 1, Г-дизамещенных 5,5'-битетразолов // Журн. Орг. Хим. 1999. -Т.35, Вып. 12. — С. 1861−1867.
- Miller K.J. Additivity methods in molecular polarizability // J. Am. Chem. Soc. 1990. — Vol. 112, N.23. — P.8533−8542.
- Jover J., Bosque R., Sales J. Determination of Lithium Cation Basicity from Molecular Structure //J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004. — Vol.44,N.5. -P. 1727−1736.
- Tamm K, Fara D.C., Katritzky A.R., BurkP., Karelson M. A Quantitative Structure-Property Relationship Study of Lithium Cation Basicities //J. Phys. Chem. A. 2004. — Vol.108, N.21. -P.4812−4818.
- Trifonov R.E., Alkorta I., Ostrovskii V.A., Elguero J. A theoretical study of the tautomerism and ionization of 5-substituted NH-tetrazoles// J. Mol. Struct. (Theochem). -2004. Vol.668. — P. 123−132.
- Трифонов P.E., Островский B.A. Трис(5-фенилтетразол-2-ил)метан -первый предста-витель поли-Ы-тетразолилметанов// Хим. Гетероцикл. Соедин. 1997.-№ 3. — С.423−424.
- Ostrovskii V.A., Trifonov R.E., MalinA.A., Zubarev V.Yu., Shcherbinin M.B.,. Poplavskii V. S, Koldobskii G.I. Advances in tetrazole chemistry in Russia/ In Electronic Conference on Heterocyclic Chemistry '98/ Eds Rzepa
- H.S., Kappe C.O. Imperial College Press, 1998. — ISBN 981−02−3594−1 (http://www.ch.ic.ac.uk/ectoc/echet98/). — Article 125.
- Zubarev V.Yu., Filichev V.V., TrifonovR.E., Ostrovskii V.A. 1,5-Di (tetrazol-5-yl)-3-oxapentane as a substrate in synthesis of novel heterocyclic systems// Mend. Commun. 1999. — N.3. — P. 116−117.
- Зубарев В.Ю., Безклубная E.B., Пяртлтн A.K., Трифонов P.E., Островский В. А. Полиядерные разветвленные системы. 2. Новые 2тетразол-5-ил)этильные поданды и их NH-кислотность // Хим. Гетероцикл. Соедин. -2003. -№ 10. С. 1496−1505.
- Зубарев В.Ю., Поборчий В. В., Трифонов Р. Е., Островский В. А. Полиядерные разветствленные тетразольные системы. 3. Кислотность а, су-дитетразол-5-илалканов//Хим. Гетероцикл. Соедин. -2006. -№ 4. -С.535−541.
- Трифонов Р.Е., Трухницкая М. В., Тарханова А. А., Вихрова И. А., Островский В А. 2-Алкил-5-арилтетразолы как акцепторы протона при образовании водородной связи// Журн. Орг. Хим. 2006. — Т.42, Вып.7. -С. 1076−1079.
- Goddard R., Heinemann О., Kruger С. а-1Н-1,2,3,4-Tetrazole// Acta Crystallogr. Sect. С: Cryst. Struct. Commun. -1997.-Vol.53, N.5.-P.590−592.
- Minkin V.I., GlukhovtsevM.N., Simkin B.Ya. Aromaticity and Antiaromaticity: Electronic and Structural Aspects, John Wiley and Sons: New York, 1994,334p.
- KatritzkyA.R., Karelson M., Malhotra N. Heterocyclic aromaticity// Heterocycles- 1991.-Vol.32, N.I.- P. 127−161.
- Katritzky A.R., Jug K., Oniciu D.C. Quantitative Measures of Aromaticity for Mono-, Bi-, and Tricyclic Penta- and Hexaatomic Heteroaromatic Ring Systems and Their Interrelationships //Chem Rev. 2001. — Vol.101, N.5. -P.1421−1449.
- Quinonero D., Garau C., Frontera A., Ballester P., Costa A., Deya P.M. NMR-aromaticity criteria of some heterocylic compounds// Chem. Eur. J. -2002,-Vol.8.-P.433−438.
- Norris W.P. 5-Trifluoromethyltetrazole snd its derivatives // J. Org. Chem.- 1962,-Vol.27, N.9.-P.3248−3251.
- Charton М. Annular tautomerism in nitrogen heterocycles. Part I. Tetrazoles// J. Chem. Soc. (B). 1969. — P. 1240−1244.
- Hansch C., Leo A., Hoekman D. Exploring QSAR: Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. Washington, DC: American Chemical Society, 1995.-348p.
- Janssens F., Torremans J., Janssen P.A.J. Synthetic 1,4-disubstituted 1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one derivatives of fentanyl: Alfentanil (R 39 209), apotent, extremely short-acting narcotic analgesic // J. Med. Chem. 1986. -Vol.29.N. 11- P.2290−2297.
- Shribbs J.M., Dagarin D.P., PCT Int. Appl. WO 9903,348. (Chem. Abstr. 1999. — Vol.130. № 12. -14 9862t).
- Morimoto K., OnariM., Nishio K., Watanabe S., Nakadaira К., Пат. Японии, 11 100,371. (Chem. Abstr. 1999. — Vol. 130. N 22. — 29 2828s).
- Butler IIN., Ni Bhradaigh E.P., Fitzgerald К J. A NMR sudy of tautomerism of some tetrazolones and tetrazolthiones// J. Chem. Research (S). 1993. — P. 306−307.
- ГолъцбергM.A., Колдобский Г. И. Тетразолы. 33. Новый метод получения функционально замещенных тетразолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1996. — N.11/12. — С. 1515−519.
- Перспективные направления химии и химической технологии/Под ред А. С. Дудырева, В. В. Богданова. Л.: Химия, 1990. — 248 с.
- Голъцберг М.А., Колдобский Г. И. Тетразолы. XXXI. Реакции 1-R-тетразол-5-тионов и их производных в условиях межфазного катализа // Журн. Орг. Хим. 1996. — Т.32, вып.8. — С.1238−1245.
- Stewart J. J.P. MOPAC 6.0, QCPE Program 455. Bloomington. IN, 1990.
- Shaffer A.A., Wierschke S.G. Comparison of computational methods applied to oxazole, thiazole, and other heterocyclic compounds// J.Comput.Chem- 1993.- Vol. 14, N. 1.- P.75−78.
- Turchaniniov V.K., Eroshchenko S. V. AMI Calculations of the proton affinity of azoles //J. Mol. Struct.(Theochem).- 1992.- Vol.85.- P.371−375.
- Quast H., BieberL. Absolute alkali metal ion binding affinities I I Chem. Ber. 1981. — Bd 114, N. 10. — S. 3253−3272.
- Пиментель Дж., Мак-Клеллаи О. Водородная связь. М.: Изд-во Мир, 1964.-462 с.
- Scheiner S. Hydrogen Bonding a Theoretical Perspective. N.Y.: Oxford University Press, 1997.-P.139−150.
- Kraft A., Osterod F., Froehlich R. Bidirectional Association of Branched Noncovalent Complexes of Tetrazoles and l, 3,5-Tris (4,5-dihydroimidazol-2-yl)benzene in Solution// J. Org. Chem. 1999.- Vol.64, N.17.- P.6425−6433.
- Glowiak Т., Grech E., Lis Т., Nowicka-Scheibe J., Malarsk Z. J. The (NHN) — homoconjugated anions: X-ray diffraction, IR and multinuclear MR studies//! Mol. Struct. -1998.-Vol.448,N.2−3.-P. 121−130.
- Abraham M. #., Berthelot M., Laurence C., Taylor P. Analysis of hydrogen-bond complexation constants in 1,1,1-trichloroethane: the 2H2H relationship//J. Chem. Soc., Perkin Trans.2 -1998.-N.1.-P.187−192.
- Davies D. M, Deary M. E., Wealleans D. I. Stability constants of -cyclodextrin complexes of para-substituted aromatic ketones in aqueoussolution//J Chem. Soc. Perkin Trans.2 -1998.-Vol.l.-P. 193−196.
- Brzezinski В., Wojciechowski G., Zundel G., Sobczyk /,., Grech E. Negatively charged hydrogen-bonded chains formed by terazole// J. Mol. Struct. -1999.-Vol.508, N.1−3.-P. 175−180.
- Platteborze K., Zeegers-Huyskens T. Infrared Study of the Interaction Between l, 8-bis-(Dimenthylamino)-Naphthalene and Tetrazole// Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. -1994.-Vol.42, N.3.-P.377−388.
- Huyskens P., Platteborze K., Zeegers-Huyskens T. Proton transfer complexes between phenols or tetrazole and 1,8bis (dimethylamino)naphthalene. Non-ergodicity of the equilibria// J. Mol. Struct. -1997.-Vol.436, N.1.-P.91−102.
- KakasM., JanicL, Guth I. The Dual Fluorescence of Cyano-5-phenyltetrazoles// J. Mol. Struct. -1992.-Vol.266, N.1.-P.361−366.
- Науменко B.H., Гапоник П. Н., Ивашкевич О. А., Андреева Т. Н. Оценка основности алкил- и алкенилтетразолов//Докл. АН БССР. 1989. -Т.ЗЗ, Вып. 9. — С.826−829.
- Науменко В.Н., Гапоник П. Н., Корень О. А., Дегтярик М. М. Оценка основности N-замещенных тетразолов // Изв. АН Беларуси, Сер. Хим. наук. 1993.-№ 1.-С.64−68.
- Arnett Е.М., Joris L, Mitchel E., Murty T.S.S.R., Gorrie T.M., Schleyer P.V.R. Studies of Hydrogen-Bonded Complex Formation. Thermodynamicsby Infrared Spectroscopy and Calorimetry// J. Am. Chem. Soc. 1970. -Vol. 92, N. 8.-P. 2365−2377.
- BerthelotM., Laurence C., SafarM., Besseau F. Hydrogen-bond basicity рАГцв scale of six-membered aromatic N-heterocycles// J. Chem. Soc. -1998.-Vol.2.-P.283−290.
- Gurka D., Taft R. W. Studies of hydrogen-bonded complex formation with p-fluorophenol. IV. Fluorine nuclear magnetic resonance method //J. Am. Chem. Soc. 1969. — Vol.91, N.17. — P.4794−4801.
- Popov A.I. Complex compounds of 1,5-disubstituted tetrazoles // Coord. Chem. Rev. 1969. — Vol. 4. — No. 4.- P. 463−474.
- Зубарев В.Ю., Гурская Г. В., Заводиик B.E., Островский В. А. Разветвленные полиядерные тетразольные системы. 1. Синтез и строение 2-(тетразол-5-ил)этильных производных некоторых СН-, ОНи NH-кислот // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1997. — № 11. — С. 14 941 502.
- Serjeant Е.Р., Dempsey В. Ionisation constants of organic acids in aqueous solution // IUPAC CHEMICAL DATA SERIES. Pergamon Press, 1979. -989 c.
- Альберт А., Сержент E., Константы ионизации кислот и основашш. -М., Л.: Химия, 1964. 180с.
- Макаревич А.В., ПинчукЛ.С., Островский В. А., Зубарев В. Ю., Плевачук ВТ. Фильтрующий материал // Патент на изобретение республики Беларусь BY 2406 CI (В01 D39/16), зарегистрирован 18 мая 1998 г., приорететная справка от 4 октября 1996 г.
- Россотти Ф., Россотти X. Определение констант устойчивости и других констант равновесий в растворах. М.: Мир, 1965. — 564 с.
- Бек М., Надьпал И., Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Мир, 1989.-413 с.
- Ермакова М.И., Шихова И. А., Сииицыиа Т. А., Латош Н. И. Аминоалкилтетразолы. II. Комплексообразование бис (5-тетразолил-этилен)оксидов, сульфидов и иминов с ионами переходных металлов // Ж. Общ. Хим. 1979. — Т. 49. — Вып. 6. — С. 1387−1391.
- Крешков А.П., Быкова Л. Н., Казаряп Н. А. Кислотно-основное титрование в неводных средах. М.: Химия, 1967. — 192 с.
- Депеш И. Титрование в неводных средах. Пер. с англ. М.: Мир, 1971.-413 с.
- ЛенЖ.-М. Супрамолекулярная химия: концепции и перспективы. -Новосибирск: Наука, Сиб. Предприятие РАН, 1998. 334с.
- Ивапский В.И. Химия гетероциклических соединений. — М.: Высшая школа, 1978, — 559 с.
- Boyd G. V. Five-membered ring systems with N and О atoms// Prog.Heterocycl.Chem.- 1994, — Vol.6.- P. 190−205.
- Balaban A.T. Aromatic six- and five-membered heterocycles: pyrilium and pyridinium cations, oxazoles and thiazoles// Roum. Chem. Q. Rev 1993.— Vol.1, N.4.-P.257−277.
- Lakhan R., Ternai B. Advances in oxazole chemistry// Adv.Heterocycl.Chem.- 1974.-Vol. 17.-P.99−213.
- Turchi I. J., DewerM.J.S. The chemistry of oxazoles// Chem. Rev 1975. Vol.75, N.4.- P.389−437.
- Turchi I.J. Oxazoles// The chemistry of heterocyclic compounds. Vol. 45.
- N.Y. London, and etc.: John Wiley & Sons, 1986, — 1064 p.
- Gravenanger P., Viia-Finzi P. Isoxazoles. Pt. l./in The chemistry of heterocyclic compounds. Vol. 49. — N.Y. and etc.: John Wiley & Sons, 1990.- 877 p.
- Hill J. 1,3,4-Oxadiazoles/ in Comprehensive Heterocyclic Chemistry/Eds. A. R Katritzky, C.W. Rees, A. Boulton, A. McKillop. Oxford: Pergamon, 1984,-Vol.6.-P.427−478.
- Sheremetev A.B. Chemistry of fiirazans fused to five-membered rings// J.Heterocycl.Chem.- 1995,-Vol.32, N.2.-P.371−385.
- Said Z., TilletJ.G. Mesoionic compounds. Part 8. Acid-catalysed hydrolysis of aryloxatriazoles//J.ChemSoc., Perkin Trans. II 1982-N.2−3.- P.701−704.
- Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы. Т.9. Общая Органическая Химия/ Под. общ. ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса и ред. тома П. Г. Сэммса. — М.: Химия, 1985.- 800с.
- Гребепкип А.Н., Кольцов А. И., Антонов Н. Г. Гидролиз поли-пара-фенилен-1,3,4-оксадиазолов в серной кислоте и его проявление в ПМР спектрах// Высокомолек. Соедин., Сер. Б 1989 — Т.31, Вып. З — С.203−206.
- Физические методы в химии гетероциклов/ Под. ред. А. Р. Катрицкого.
- М., Л.: Химия, 1966.- 658с.
- Houriet R., RollЕ., Bouchoux G., Hoppilliard Y. Gas-phase basicities of furan compounds. The role of alkyl substitution on proton affinity and on the site of protonation// Helv. Chim. Acta.- 1985.- Vol.68, N.7.- P.2037−2035.
- Mihn T.N., Heagarty A.F., Ha Т.К., De More G.R. On the preferred protonation site in furan and vinylalchohol. An ab initio study// J. Chem. Soc., Perkin Trans. II.- 1986.-N.I.- P.147−150.
- AlberolaA., Calvo L., Rodriquez R.T., Sanudo C. The reaction of carbanions from 3-methyl-5-phenylisoxazoles with electrophilic compounds// J. Heterocy cl .Chem 1992.- Vol.29, N.2.- P.445−450.
- Haake P., Baucher L.P. Thiazolium ions and related heteroaromatic systems. II. The acidity constants of thiazolium, oxazolium and imidazolium ions//J.Phys.Chem.- 1968,-Vol.72, N.6.-P.2213−2217.
- Brown P. J., Ghosh P.B. The spectra, ionization, and deuterization of oxazoles and related compounds// J.Chem.Soc. (B).- 1969 N.2.- P.270−276.
- Швайка О.П., Корженевская Н. Г., Снагощеико Л. П. Синтез и исследование передачи электронных влияний заместителей в ряду функциональных замещенных 2,5-дифенилоксазола// Хим. Гетероцикл. Соедин, — 1985-№ 2, — С.193−197.
- Друэюинин С.И., Родченков Г. М., Ужинов Б. М. Кислотно-основное взаимодействие диарилоксазолов с донорами протона// Журн. Общ. Хим.- 1988.- Т.58, Вып.2.-С.354−360.
- Дружинин С.И., Трояновский И. В., Крамков С. А., Ужинов Б. М. Эффективность реакции фотопереноса протона 2-гетарилпроизводных оксазола// Теоретич. Эксперимент. Хим.- 1990 Т.26, Вып.2 — С. 168 175.
- Ужинов Б.М., Дружинин С. Л., Родченков Г. М. Фотохимические лазеры на основе реакции фотопереноса протона арилоксазолов// Журн. Прикл. Спектр.- Т.48, Вып.5.- С.711−720.
- Meot-Ner (Mautner) М., Liebman J.F., Del Bene J.E. Proton affinities of azoles: experimental and theoretical studies// J.Org, Chem 1986 — Vol.51, N.7.-P.1105−1110.
- Meot-Ner (Mautner) M., Sieck L. W. Proton affinity loaders from variable temperature equilibrium measurements. 1. Reevaluation of the upper proton affinity range//J. Am. Chem. Soc.- 1991, — Vol.113, N.12.- P.4448−4460.
- Целинский И.В., Мельникова С. Ф., Вергизов С. Н., Фролова Г. М. Кислотно-основные свойства 1,2,5-оксадиазолов//Хим. Гетероцикл. Соедин.- 1981- № 1.-С.35−37.
- Целинский И.В., Мельникова С. Ф., Вергизов С. Н. Кислотно-основные свойства 1,2,5-оксадиазолов. 2. Аминофуразаны// Хим. Гетероцикл. Соедин, — 1981.-№ 3, — С.321−324.
- Boulton A.F., Jhosh Р.В. Ionization constants of heterocycles// Adv. Heterocycl. Chem.- 1969, — Vol.10.- P.20−48.
- Вигалок И.В., Коваленко В. И., Петрова Г. Г. Соли аминофуразанов// Хим. Гегероцикл. Соедин 1991 .-№.7-С.998−999.
- Швайка О.П., Цвениашвили В. Ш., Корженевская Н. Г. Количественные закономерности передачи электронных эффектов заместителей в арилзамещенных 1,3,4-оксадиазолах//Журн. Общ. Хим.- 1989.- Т.59, Вып. 12.- С.2715−2718.
- HassnerA., Fischer B. New chemistry of oxazoles// Heterocycles.- 1993-Vol. 35, N.2.-P. 1441−1465.
- Алексеева В.Я., Вергизов С. Н., Дымшиц В. Я., Викторновский И. В., Вьюнов КА. Двойственная реакционная способность 2-амино-1,3,4-оксадиазолов// Журн. Орг. Хим.- 1989.- Т.25, Вып. 10.- С.2216−2222.
- Boyd G. V., Dando S.R. Synthesis of 1,3,4-oxadiazolium and 1,3,4-oxadiazolo3,2-a]pyridinium salts//J. Chem. Soc. ©.-1970.-N. 10. -P.1397−1401.
- Olivella S., Vilarrasa J. Application of the partitioning of energy in the MNDO method to the study of the basicity of the imidazole, pyrazole, oxazoleandisoxazole// J. Heterocycl. Chem 1981- Vol. 18, N.16-P.l 189−1196.
- KabirS., SapseA. An ab initio study of the proton affinities of some heteroaromaticrings: imidazole, oxazole, andthiazole// J. Comput. Chem-1991, — Vol. 12, N.9.- P. 1142−1146.
- Matyuns P., Fuji K, Tanaka K. Density functional calculations on heterocyclic compounds. Part 1. Studies of protonation of 5- and 6-membered nitrogen heterocycles// Tetrahedron 1994 — Vol.50, N.8.-P.2405−2414.
- Данович Д.К., Турчанинов B.K. Основность азолов. Сообщение 2. Связь с энергией несвязывающих электронов и энергией реорганизации %, а-элеюронных систем оснований при ионизации и протонировании// Изв. АН СССР Сер. Хим.- 1989,-№ 12.-С.2709−2716.
- Lee H.-M., Lee S.-E., ChangM.-S., ParkB.K., Lee G.-Y. Ab initio studies on proton affinity of substituted oxazoles// J. Korean. Chem. Soc 1995-Vol.39, N.7.- P.493−500.
- RaukA., Hunt I.R., Keay B.A. Lewis acidity and basicity: an ab initio study of proton and BF3 affinities of oxygen-containing organic compounds// J.Org. Chem.- 1994.- Vol. 59, N.22.- P.6808−6816.
- Юматов В.Д., Мураюстанов B.B., Окотруб A.B., Ерчак Н. П. Лукевиц Е. Рентген-спектроскопия и электронная структура гетероциклических соединений. 1. Фуран//Хим. Гетероцикл. Соедин 1991-№ 12,-С.1631−1635.
- На ТЖ. A theoretical study of the electronic structure and properties of some five-membered heterocylic compounds: pyrazole, imidazole, furan, isoxazole, 1,2,5-and 1,3,4-oxadiazole//J. Mol. Struct 1979-Vol.51-P.87−98.
- Каган Г. И., Кособокий B.A., Беляков В.К, Тараканов О. Г. Квантово-химическое исследование некоторых олигомерных гетероароматических соединений. V. Оксазолы// Хим. Гетероцикл. Соедин.- 1974-№ 2-С. 189−195.
- Alkorta I., Villar Н.О. Quantum mechanical parametrization of a conformationally dependent hydrophobic index// Int. J. Quantum. Chem.-1992.- Vol.44, N.2.- P.203−218.
- Беленький Л.И., Ческис M.A., Зволинский В. П., Обухов О. П. Синтез, строение и спектральные свойства некоторых биоксазолов// Хим. Гетероцикл. Соедин 1986- № 6.- С. 826−836.
- Tilley J. W., Ramuz H. Levitan P., Blount J.F. The synthesis of 3,5-diamino-l, 2,4-oxadiazoles// Helv.Chim.Acta- 1980- Vol.63, Fasc.4-P.841−859.
- Огурцов B.A., Ракитин O.A., Обручников H.B., ЧертановаЛ.Ф., Газикашев А. А., Хмельницкий Я. И. Ситезы на основе нитрил оксидов. Сообщение 1. Взаимодействие ароматических нитрилоксидов с N-цианамидами// Изв. АН СССР, Сер. Хим.- 1990.-№.9.-С.2084−2088.
- Caruso L., Musumarra G., Katritzky A.R. «Classical» and «magnetic» aromaticities as new descriptors for heteroaromatics in QSAR. Part 3 1. Principal properties for heteroaromatics// Quant.Struct.-Act.Relat 1993-Vol.12, N.2.- P. 146−151.
- Katritzky A.R., Barczynski P. Aromaticity as a quantitative concept. 4. Less familiar five- and six-membered monocyclic heterocycles// J. Prakt. Chem-1990.- Vol.332, N.6.- P.885−897.
- Katritzky A.R., KarelsonM., Wells A.P. Aromaticity as a quantitative concept. 6. Aromaticity variation with molecular environment// J.Org.Chem. -1996,-Vol.61, N.5.- P.1619−1623.
- Galembeck S.E., Costa Jr N.B., RamosM.N., Neto B.B. An IR spectral measure of classical aromaticity in five- and six-membered ring heterocycles: an ab initio study//J.Mol.Struct. (THEOCHEM).- 1993-Vol.282, N. l-2- P.97−104.
- Ramos M.N., Costa JrN.B., Neto B.B. Bird’s classical aromaticity and ab initio CH intensity parameters in heterocyclic compounds// J.Mol.Struct-1993.-Vol.294, N.I.- P.29−32.
- Box V.G.S. The relationship between bond type, bond order and bond lengths. A reevaluation of the aromaticity of some heterocyclic molecules// Hetrocycles 1991.-Vol.32, N.10.-P.2023−2041.
- Hosmane R.S., Liebman J.F. Aromaticity of five-membered heterocycles: an experimentally convenient theoretical model for prediction of relative aromaticity// Tetrahedron Lett.- 1992.- Vol.33, N.17 P.2303−2306.
- Kenny P. W. Prediction of the hydrogen bond basicity from computed molecular electrostatic properties: implications for comparative molecular field analysis//J. Chem, Soc., Perkin Trans. II, — 1994, — N.2.- P. 199−202.
- Crowe E., Hossner F., Hughes M.J. 2-Metallated oxazoles- pKa dependent deuterations, NMR studies and palladium catalysed couplings// Tetrahedron.- 1995.- Vol.51, N.32.- P.8889−9000.
- Meyer M., Meyer R., Metzger J. Etude de l’autoassociation die l’oxazole et du dimethyl-2,4 oxazole// J. Chim. Phys. Physicochim. Biol 1970 — Vol. 67, N.10.-P. 1380−1384.
- Brinck Т., Murray J.S., Politzer P. A relationships between experimentally determined pKas and molecular surface energies for some azines and azoles// J.Org.Chem- 1991.- Vol.56, N.8.- P.2934−2936.
- Луцкий A.E., Шепелъ A.B., Швайка О. П., Климша Г. П. Дипольные моменты и строение молекул производных оксадиазолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1969-№ 3-С.461−467.
- Vsetecka V., Fruttero R., Gasso A., Exner O. Dipole moments and electron distribution of furoxans and furazans//J.Mol.Struct 1994- Vol.324, N.3.-P.277−282.
- Красовицкий БМ., Болотин Б. М. Органические люминофоры. — М.: Химия, 1984.-336с.
- Abakumov G.A., Anisimov Y.M., Plyakov В.I., Simonov А.Р. Spectral, fluorescent, photochemical and laser properties of some organic compounds vapor// Appl. Phys.- 1980, — Vol.23, N.I.-P.83−87.
- Witanowski M., StefaniakL., Januszewski H., Grabowski Z. Nitrogen-14-nuclear Magnetic resonance of azoles and their benzo-derivatives// Tetrahedron.- 1972, — Vol.28, N.3.- P.637−653.
- Стреленко Ю.А., Шереметев А. Б., Хмельницкий Л. И. Монозамещенные фуразаны. 1. ЯМР исследования// Хим. Гетероцикл. Соедин.- 1992,-№ 8,-С.1101−1105.
- El-Azhary А.А. Vibrational analysis of the spectra of 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole// Specrochim. Acta, Part A 1995-Vol.51 A, N.6.-P.995−1003.
- Беленький Л.И., Ческис М. А. Синтез и некоторые реакции электрофильного замещения 2-фенилоксазола// Хим. Гетероцикл. Соедин.- 1984-№ 7-С. 881−884.
- Schelle H., MeliorJ.P., Weigel P. Properties of poly (P-phenylene-1,3,4-oxadiazole) solutions in concentrated sulfuric acid. 1. Structures in concentrated solutions//Acta Polymer. 1989 — Vol.40, N.7.- P.450−457.
- Красовицкий Б.М., КуцинаЛ.М., Корншовская Л. Д., Левченко Н. Ф., Мальцева Н. И. Особенности флуоресценции диоксипроизводных 2,5-дифенил-1,3,4-оксадиазола//Журн. Прикл. Спек- 1968-Т.9, Вып. З-С.485−488.
- Kundi S., Bera S.C. Chattopadhyay N. Photophysics of 2-(2'-hydroxyphenyl)-benzoxazole in the presence of a-cyclodextrin: Deactivation of ESIPT through back protonation// Indian J. Chem 1995-Vol.34A, N.I.- P.55−58.
- Woolfe G.I., MelzigM., Schneider S., Dorr F. The role of tautomeric and rotameric species in the photophysics of 2-(2'-hydroxyphenyl)benzoxazole// Chem. Phys.- 1983, — Vol.77, N.2.- P.213−221.
- Трифонов Р.Е., Иванова С. Э., Островский В. А., Колдобский Г. И. Основность 2-фенил-5-арил-1,3,4-оксадиазолов//Журн. Орг. Хим. -1994.-Т.30, Вып. 10.- С. 1556−1559.
- Трифонов Р.Е., Островский В. А. Основность фенил-1,3-оксазолов // Журн. Орг. Хим. 2001. — Т.37. Вып.З. — С.441−445.
- TrifonovR.E., GaenkoA.V., VergizovS.N., ShcherbininМ.В., Ostrovskii V.A. A theoretical and experimental study of dipole moments of 3-aminofurazans// Croat. Chem. Acta. 2003. — Vol.76. N.2. — P. 177−182.
- Trifonov R.E., Volovodenko A.P., Vergizov S.N., Shirinbekov N.I., Gindin V.A., KorenA.O., Ostrovskii V.A. Basicity of Phenyl- and Methyl-Substituted 1,2,4-Oxadiazoles// Helv. Chim. Acta. 2005. — Vol.88.1. P. 1790−1797.
- Трифонов P.E., Островский B.A. Основность 2-фенил-5−11−1,3,4-оксадиазолов//Хим. Гетероцикл. Соедин. -2006-№ 5 -С.748−756.
- Кемпбелл М.М. Оксазолы/ Общая Органическая Химия. Т.9./ Под. ред. Бартона Д., Оллнса У. Д. М.: Химия, 1985.- С. 442−558.
- Кабачник М.И. Новое в теории кислот и оснований // Усп. Хим,-1979, — Т.48, Вып.9. С. 1523−1547.
- BoyerJ.H. 1,2,4-Oxadiazoles/ in Heterocyclic Compounds/ Ed. Elderfield R. C. New York: Wiley, 1962. — Vol. 7. — P. 462.
- Eloy F. 1,2,4-Oxadiazolen//Fortschr. Chem. Forsch. 1963. — Bd 4. -S.807−876.
- ClappL.B. Development in 1,2,4-oxadiazole chemistry//Adv. Heterocycl. Chem. 1976. — Vol.20. — 65−158.
- ClappL.B. 1,2,4-Oxadiazoles/in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry' Vol. 4./ Eds. Katritzky A.R., Rees C. W. Oxford: Pergamon, 1984. — P. 365.
- Jochims J C. 1,2,4-Oxadiazoles /'Comprehensive Heterocyclic Chemistry IF Vol. 4./ Eds. Katritzky A.R., Rees C.W., Scriven E.V.F. Oxford: Pergamon, 1996. —P. 179.
- Hemming К. 1,2,4-Oxadiazoles /in Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations' Vol. 13./Eds. StorrR.C., Gilchrist T.L. Stuttgart: Thieme, 2003. — P. 127.
- Moussebois C., Lenaers R., Eloy F. Synthese de l’oxadiazole-1,2,4// Helv. Chim. Acta. 1962. — Vol.45, N.2.- P.446−449.
- Ainsworth С., Buting W. E., Davenport J., CallenderM. E., McCowen M. C. Anthelmintic Activity of 1,2,4-Oxadiazoles//J. Med. Chem 1967-Vol.10, N.2. — P.208−211.
- Brinn I.M., Carvalho C.EM., Heisel F., Miehe J.A. Excited state acidity of bifunctional molecules. 2. Picosecond emission of 5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-l, 2,4-oxadiazole//J. Phys. Chem.- 1991,-Vol. 95, N. 17.-P.6540−6544.
- Carvalho C., Brinn /., Baumann W., Reis H., Nagy Z. Excited state acidity of bifunctional molecules. 5. 5-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole and 3-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-l, 2,4-oxadiazole//
- J. Chem. Soc., Faraday Trans.- 1997.- Vol.93, N.18. -P.3325−3330.
- Ra D. Y., Cho N. S., Kang S. K., Choi E. S., Suh I. H. Synthetic and tautomeric studies of 5-amino-2,3-dihydro-l, 2,4-oxadiazol-3-one //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, — 1999.- P.81−84.
- Arnaut L.G., Formosinho S.J. Excited-state proton transfer reactions I. Fundamentals and intermolecular reactions // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993. — Vol.75, N. 1. — P. 1−20.
- Stefaniak L., Roberts J.D., WitanowskiM, Webb G.A. A 15N NMR investigation of some azoles and oxazoles// Org. Magn. Reson. 1984. -Vol. 22, No. 4.-P. 215−221.
- BallardR. E., TitchardA. The ultra-violet spectra of phenyloxadiazoles -I // Spectrochim. Acta, Part A.- 1967. Vol.23 A.- P. 1883−1887.
- Ballard R. E., TitchardA., Wyatt R. The ultra-violet spectra of phenyloxadiazoles II // Spectrochim. Acta, Part A — 1967. — Vol.23 A.P.I 889−1897.
- Arnett E.M., Scorrano G. Protonation and solvation in strong aqueous acids//Adv. Phys. Org. Chem.- 1976,-Vol.13.-P.83−153.
- Hill J. 1,3,4-Oxadiazoles. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R Katritzky, C.W. Rees, E.F.V. Scriven, R.C. Storr (Eds.), Pergamon, Oxford, 1996, Vol.4, 267.
- Майер Г. В. Фотофизические процессы и генерационная способность ароматических молекул. Томск: Изд-во Томского ун-та, 1992. — 265с.
- Белл Р. Протон в химии,— М.: Мир, 1977- 382 с.
- Либрович Н.Б., Майоров В. Д. Ионно-молекулярный состав водных растворов серной кислоты при 25°С// Изв. АН СССР. Сер. хим. -1977.-№ 3.-С. 684−687.
- Юхневич Г. В., Тараканова Е. Г., Майоров В. Д., Либрович Н. Б. Структура сольватов протона в растворах и их колебательные спектры// Усп. Хим. 1995.- Т.64, Вып. 10.- С. 963−974.
- Haldna U., Grebenkova М., EbberA. Protonation of a weak base forming two conjugated acids// Eestia Tead. Akad. Toim. Keem. — 1990. — Vol. 39, N.3. — P. 185−186.
- Халдна Ю.Л. Методы вычисления рКвн+ слабых органических оснований// Усп. Хим. 1980.- Т.49., Вып.7, — С. 1174−1197.
- Elguero J., FruchierA., Jagerovich N., Werner A. Trifluoromethyl and perfluoroalkyl derivatives of azoles (a review)// Org. Prep. Proc. Int. 1995. — Vol.27, N.I.- P.33−74.
- Stock L.M., Wasielewski M.R. The trifluromethyl group in chemistry and spectroscopy. Carbon-fluorine hyperconjugation // Prog. Phys. Org. Chem. -1981.-Vol.13.-P.253−313.
- Жданов Ю.А., Минкин В. И. Корреляционный анализ в органической химии Ростов-на-Дону: Изд-во Ростовского ун-та, 1966.- 470 с.
- Shulman S.G. Physical Methods in Heterocyclic Chemistry/ Ed A.R. Katritzky New York: Academic Press, 1974 — Vol. 6. — P. 147.
- Ireland J. F., Wyatt P.A.H. Acid base properties of electronically excited states of organic molecules// Adv. Phys. Org. Chem — 1976- Vol. 12-P.131−221.
- Бартроп Дж., КойлДж. Возбужденные состояния в органической химии-М.: Мир, 1978.-446 с.
- Cryczynski /., Kawski A., Razynska A., Grzonska Z. Luminescence of 5-phenyltetrazole and its derivatives I. Absorption and fluorescence spectra// Z. Naturforsch.- 1982. 37A, N. 11, — P. 1259−1261.
- Мартынов И.Ю., Демьянович А. Б., Ужинов Б. М., Кузьмин М. Г. Реакции переноса протона в возбужденных электронных состояниях ароматических молекул// Усп. Хим. 1977.- Т.46, Вып.1.- С.3−31.
- Melo M.J., Bernardo М.А., Melo Е.С., Pina F. Shape of acid-base fluorescence emission titration curves in the presence of buffer andquenching effects// J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996. — Vol. 92, N.6.-P. 957−968.
- Wan P., Shukla D. Utility of acid-base behavior of excited states of organic molecules// Chem. Rev.- 1993.- Vol.93, N.I.- 571−584.
- Reichardt C. Solvatochromic dyes as solvent polarity indicators // Chem. Rev. 1994.- Vol.94, N.8. — P.2319−2358.
- Chen H., Irish D.E. A Raman study of bisulfate-sulfate system. II. Constitution equilibria and ultrafast proton transfer in sulfuric acid// J. Phys. Chem.- 1971.-Vol. 75, N.17.-P. 2672−2682.
- Смирнов П.P., Тростин B.H. Структура концентрированных водных растворов электролитов с кислородсодержащими анионами М.: Изд-во ИХНР РАН, 1994.-260 с.
- Сох R.A., Haldna U.L., Idler K.L., Yates К. Resolution of Raman spectra of aqueous sulfuric acid mixtures using principal factor analysis// Can. J. Chem. 1981.-Vol.59, N.17.- P.2591−2598.
- BirksJ.B. Photophysics of Aromatic Molecules London: Wiley-Interscience, 1970 — 704 p.
- Ponomaryova O.A., BorovkovA. V., Doroshenko A.O., Baumer V.N., Mitina V.G., Surov Yu.N., Pivenko N.S. Structure and basicity of 1,2,5-triphenyltriazole-l, 3,4-derivatives// Mol. Eng. 1994 — Vol.3, N.4.- P.343−352.
- MosqueraM., RodriguezM.C.R., Rodriguez-Prieto F. Competition between protonation in the first excited singlet state of 2-(3'-hydroxy-2'-pyridyl)-benzimidazole in acetic acid solutions// J. Phys. Chem 1997,-Vol. 101, N.15.-P.2766−2772.
- Furche F., Ahlrichs R., Wachsmann C., Weber E., SobanskiA., Vogtle F., Grimme S. Circular Dichroism of Helicenes Investigated by Time-Dependent Density Functional Theory// J. Am. Chem. Soc. 2000. -Vol.122- N.8. -P.1717−1724.
- HurstD.T. Six-membered ring system: triazines, tetrazines and fused ring polyazasystems//Prog. Heterocycl. Chem 1994-Vol.6.-P.249−271.
- Perrin D.D. Dissociation constants of organic bases in aqueous solution. —Butterworths, London.: IUPAC, 1965 and 1972.-450 p.
- Лезипа В.П., КозловаM.M., Гашев С. Б., СтепапянцА.У., Смирнов Л. Д. Исследование кислотно-основных превращений азотистых гетероциклов методом спектроскопии ЯМР. 1. Замещенные пиридины и пиримидины//Хим. Гетероцикл. Соедин. 1986. — № 8. — С. 1111— 1117.
- Gago F., Alvarez-Builla J., Elguero J. Group contributions to hydrophobicity and elution behavior of pyridine derivatives in reversedphase high perfomanceliquid chromatography// J. Chromatogr- 1988-Vol.449, N.l.- P.95−101.
- Королев Б.А., Мальцева M.A. Потенциометрическое титрование очень слабых оснований в нитрометане в присутствии уксусного ангидрида- основность незамещенного s-триазина// Журн. Орг. Хим. 1976. — Т. XLVI, выпуск 7.-С. 1605−1609.
- Soscun Н. J. М., Aray Y., Murgich J., Hinchliffe A. Ab initio study of the molecular electrostatic potential of monocyclic and bicyclic azines// J. Mol. Struct. (Theochem). 1994. — Vol. 307. — P. 1−8.
- Dega-Szafran S., Kama A., Novak-Wydra В., Szafran M. UV, 1H and 13C NMR spectra, and AMI studies of protonation of aminopyridines// J. Mol. Struct. 1994. — Vol. 322. — P. 223−232.
- Crestony M.E., Fomarini S. Aromatic alkylation by gaseous Me3C+ ions. Kinetic role of deprotonation of intermediate arenium ions// J. Amer. Chem. Soc. 1994. — Vol. 116. — P. 5873−5879.
- Catalan J., Mo 0., Perez P., YanezM. Proton affinities and preffered protonation sites in 3- and 4-substituted pyridines. Prediction from Is orbital energies//J. Amer. Chem. Soc. 1979. — Vol. 101, No. 22. — P. 6520−6524.
- Mo O., De PazJ.L.G., YanezM. Protonation of azines: an ab initio molecular orbital study// J.Mol.Struct. (Theochem).- 1987 Vol. 150, N. 12, — P. 135−150.
- Lee L, Kim C.K., Han I.S., Lee H. W., Kim W.K., Kim Y.B. Theoretical studies of solvent effect on the basicity of substituted pyridines// J. Phys. Chem. 1999. — Vol. 103. — P. 7302−7307.
- Pilarski В., Osmialowski K., Kaliszan R. The relationship between electron densities and the electronic substituents constants for substituted pyridines// Int. J. Quant. Chem. 1985. — Vol. 28. — P.233−237.
- Корнилов М.Ю., Туров А. В., Мясников А. В., Торгашев ПЛ., Русинов B.JI., Чупахин О. Н. Нитроазины. XIII. Ароматичность нитроазолоазинов с мостиковым атомом азота// Журн. Орг. Хим. -1991.-Т. 27, вып. 1.-С. 144−148.
- Турчанинов В.К., Баталова JI.B. Основность азолов. Сообщение 3. Влияние аннелирования и замещения на энергию несвязывающих электронов N-гетероциклов//Изв. АН СССР, Сер. Хим.- 1994-Вып.9.-С. 1600−1603.
- Fabian W.M.F. Tautomeric equilibria of heterocyclic molecules. A test of the semiempirical AMI and MNDO-PM3 methods// J.Comput.Chem-1991,-Vol.12, N.1.-P.17−35.
- Conteras J.G., Alderete J.B. AM 1 and MNDO-PM3 calculations on the prototropic tautomerism and proton affinity of 2- and 4-mercaptopyrimidines in the gas phase// Folia.Chim.Theor.Lat 1991-Vol.19, N.4.-P.211−223.
- Pilarski В., Osmialowski K. The relationship between electron densities and the pKa values in a series of methylpyrazines// Int. J. Quant. Chem. -1985.-Vol. 28.-P.239−244.
- Barraclough P., Firmin D., Lindon J.C., NobbsM.C., Sanderson P.N., Smith S., Gillam J.M. Sites of protonation in cardiotonic polyazaindolizines by NMR spectroscopy// Magn. Reson. Chem. 1991. — Vol. 29, No. 5. — P. 468−475.
- Физические методы в химии гетероциклов/ Под. ред. А. Р. Катрицкого. — М., Л.: Химия, 1966 658 с.
- Neunhoeffer В., Der Synthesis und physikalische-chemischen Eigenschaften am 3,5,6-Trimethyl-l, 2,4-triazine// Ann. 1972 — Bd 88. — S. 760−765.
- Сусленникова B.M., Киселева E.JI. Руководство по приготовлению титрованных растворов. JI.: Химия, 1968 — 144 с.
- Bouman Т.О., Hansen A.E. NMR shielding calculations including electron correlation: benzene, pyridine and the n-azines// Chem. Phys. Lett 1992-Vol. 197, N. 1−2,-P. 59.
- Kolehmainen E., Saman D., Piskala A., Masojidkova M. 13C and 15N NMR study of substituted l, 2,4-triazine&//Magn. Reson. Chem 1995- Vol. 33, N.8.- P. 690.
- Fernandez S.J., Anguiano J., Vilarrasa J. Theoretical calculations of some heteroaromatic compounds//J.Comput.Chem 1988 — Vol. 9, N.7.- P.784.
- ShahbazM., Urano S., LeBreton P.R., RossmanM.A., Hosmane R.S., Leonard N.J. Tri-s-triazine: synthesis, chemical behavior and spectroscopic and theoretical probes of valence orbital structure// J. Amer. Chem. Soc. -1984.-Vol. 106.-P. 2805−2811.
- Kasende O.E., Kabue F.M., Muzomwe M. Specific ion-molecule interactions of azines in nitrobenzene.-Triazine, pyrazine and pyridazine complexing abilities//J. Mol. Struct. 1995. — Vol. 354, No. 2. — P. 141 146.
- Taagepera M., Summerhays K.D., Hehre W.J., Topsom R.D., ProssA., Radom Z., Taft R.W. Analysis of the acidities of 3- and 4-substituted pyridinium and aniliniun ions//J.Org.Chem. 1981- Vol.46, N.5.- P.891−903.
- Tиифонов P.E., Зубарев В. Ю., Малин A.A., Островский В. А. Основность 3,6-дифенил-1,2,4,5-тетразина// Хим. Гетероцикл. Соедин. 1997-№ 1- С.120−123.
- Turchaninov V.K., Yeroshchenko S. V. AMI calculations of the proton affinity of azoles//J. Mol. Struct. (Theochem). 1992. — Vol. 253. — P. 371 375.
- Baton M., Cannona C., Hidalgo J., MunozM.A., Guardado P. Acid-base properties of 4-substituted indoles// Heterocycles. 1991. — Vol. 32, No. 6. -P. 1123−1130.
- BalonM., Carmona C., MunozM., Hidalgo J. The acid-base properties of pyrrole and its benzologs indole and carbazole. A reexamination from the excess acidity// Tetrahedron. 1989. — Vol. 45, No. 23. — P. 7501−7504.
- MunozM.A., Guardado P., Hidalgo J., Carmona C, BalonM. Protonation equilibria of phenylindoles// J. Chem. Res. 1992. — No. 3. — P. 102−103.
- MunozM.A., Guardado P., Hidalgo J., Carmona C., Balon M. An experimental and theoretical study of the acid-base properties of substituted indoles// Tetrahedron. 1992. — Vol. 48, No. 28. — P. 5901−5914.
- Andonovski B.S., Spirevska I., Nikolovski A. UV study of the protonation of indole and 3-substituted indoles in perchloric media// Croat. Chem. Acta. -1996.-Vol. 69, No. 3.-P. 1201−1213.
- Andonovski B.S., Stojkovic G.M. Spectrophotometry study of the protonation processes of some indole derivatives in sulphuric acid// J. Serb. Chem. Soc. 1999.- Vol. 64, No. 12. — P. 775−787.
- Catalan J., Mo 0., Perez P., Yanez M. Influence of the tautomeric forms of azaindoles on their basicity in solution// J. Mol. Struct. (Theochem). 1984. -Vol. 16.-P. 263−268.
- Angulo G., Carmona С., Pappalardo R.R., MunozM.M., Guardado P., Marcos E.S., and Balon M. An experimental and theoretical study on the prototropic equilibria of the four carboline isomers// J. Org. Chem. 1997. -Vol. 62.-P. 5104−5109.
- Пожарский А.Ф., Кузъмепко B.B., Бумбер A.A., Петров Э. С., Терехова М. И., Чикина H.JI., Нанавяп И. М. Взаимное влияние N-аминогруппы и гетерокольца в N-аминобензазолах// Хим. Гетероцикл. Соедин. 1989. — № 2. — С. 221−227.
- Абакаров Г. М., Шпейдер А. А., Курень С. Г., Чикина Н. Л., Садеков И. Д. Теллуразотсодержащие гетероциклы. 5. Константы основности бензазолов// Хим. Гетероцикл. Соедин. 1991. — № 6 — С. 836−837.
- Фролов А.Н., Бакланов М. В., Ртищев НИ. Протолитические равновесия 8-хлорпиридо1,2-а] бензимидазола и 8-хлордипиридо[1,2-а:2', 3'ч1]имидазола в основном и синглетном возбужденном состояниях// Журн. Орг. Хим. 1992. — Т. 28, № 10. — С. 2165−2174.
- Pi-Tai Chou, Guo-Ray Wu, Ching-Yen Wei, Chung-Chih Cheng, Chen-Pin Chang, and Fa-Tsai Hung. Photoinduced double proton tautomerism in 4-azabenzimidazole// J. Phys. Chem. B. 1999. — Vol. 103. — P. 10 042−10 052.
- Турчанинов В. К, Вокин А. И, Баталова Л. В., Шулунова A.M. Основность азолов. VII. Реакции протонирования и конформационная структура 2-(2-пиридил)бензимидазолов по данным УФ спектроскопии//Журн. Общ. Хим. 2000. — Т. 70, Вып. 4. — С. 627−639.
- Paudler W. W, Sheets R.M., Goodson В. 15N Chemical shifts of a number of polyazaindenes: correlation with charge separated resonance contributing structures// Org. Magn. Res. 1982. — Vol. 18, No. 2. — P. 87−89.
- FruchierA., Pellargin V., SchimpfR., Elguero J. NMR studies in the heterocyclic series. XXIV. 'H, 13C and 15N study of 15N labelled indazoles// Org. Magn. Res. 1982. — Vol. 18, No. 1. — P. 10−13.
- Stefaniak L, Roberts J.D., WitanowskiM, Hamdi В.Т., Webb G.A. A 15N NMR investigation of some azolopyridines// Org. Magn. Res. 1984. — Vol. 22, No. 4.-P. 209−214.
- Саварипо П., Федоров JT.A., Вискарди Г., Барии Э. Спектры ЯМР 13С азолопиридинов и их четвертичных солейII Изв. РАН, сер. хим. 1992. — № 4 — С. 866−872.
- Третьяков А.В., Рудая Л. И., Ельцов А. В. Кислотно-основные свойства изомерных 2-арилимидазопиридинов//Журн. Орг. Хим. 1984. — Т. 54, № 11.-С. 2617−2620.
- Ibrahim S.A., Наттат A.M., El-Dean А.М.К., MohamedА.А., Rageh N.M. Tautomeric structures, electronic spectra, and acid-base properties of some (hydroxyaiyl)azo]pyrazolopyridines// Can. J. Appl. Spectrosc. -1993.-Vol. 38, No. l.-P. 1−6.
- Десепко C.M., Орлов В. Д. Таутомерные формы 5-(2-гидроксифенил)-7-фенилдигидро-1,2,4-триазоло1,5-а]пиримидина// Хим. Гетероцикл. Соед. 1989. — Т. 25, № 7. — С. 840−844.
- Десенко С.М., Орлов В. Д., Липсон В. В. Химические превращения 5,7-дизамещенных дигидро-1,2,4-триазоло 1,5-а]пиримидинов//Хим. Гетероцикл. Соед. 1990. -№ 12. — С. 1638−1642.
- Десенко С.М., Орлов В Д., Гетманский Н. В., Шишкин О. В., Линдеман С. В., СтручковЮ.Т. Ароматические замещенные 1,2,4-триазоло1,5-а]пиримидина// Докл. РАН -1992. Т. 324, №. 4. — С. 801−804.
- Velino В., СапеЕ., Gagliadi L., TrombettiA., Caminali W. Microwave spectra of benzotiazole and pyrimidinotriazole// J. Mol. Spectrosc. 1993. -Vol. 161, No. l.-P. 136−148.
- Shaban M.A.E., Morgaan A.E.A. The Chemistry of Triazolopyrimidines I: l, 2,4-Triazolo4,3-a]Pyrimidines// Adv. Heterocycl. Chem. 1999. — Vol. 73, No. 13. — P. 25−79.
- Shaban M.A.E., Morgaan A.E.A. The Chemistry of Triazolopyrimidines II: l, 2,4-Triazolo4,3-c]Pyrimidines// Adv. Heterocycl. Chem. 1999. — Vol. 75, No. 15.-P. 243−281.
- Carmona C., Hidalgo J., Marcos E.S., Pappalardo R.R., MunozM., Ralon M. AMI study of a /?-carboline set. Part II. Pyrrole-jV-deprotonated species// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1990. — P. 1881−1884.
- Delvalle J.C., DepazJ.L.G. A theoretical study of the acidity of nitrogen heterocycles// J. Mol. Struct. (Theochem). 1992. — Vol. 86. -P. 481−491.
- Воловодеико А.П., Трифонов P.E., Плеханов П. В., Русинов Г. Л., Островский В. А. Протолитические равновесия некоторых азоло-азинов //Хим. Гетероцикл. Соедин. -2000. -№ 6. С. 816−824.
- Хабибулина КВ., Воловоденко А. П., Трифонов Р. Е., Яшукова Г. В., Мочульская Н. Н., Чарушин В. Н., Русинов ГЛ., Береснев Д.Г., Ициксон
- H.А., Островский В. А. Протолитические равновесия изомерных фенил1.2,4-триазинов//Хим. Гетероцикл. Соедин. 2003. -№ 5. — С.712−721.
- Шкурко О.П., Мамаев В. П. Природа индукционного эффекта азинильных групп// ХГС 1987. — № 5. — С. 672.
- Daunis J., Djouai-Hifdi L., Pigiere С. A study of the tautomerism of 5-as-triazinones by mass spectrometry // Org. Mass. Spectrom. 1981. — Vol. 16, N 8.-P 347−350.
- Shawali A.S., Gomha S.M. Regioselectivity in 1,5-electrocyclization of N-as-triazin-3-yl]nitrilimines. Synthesis of s-triazolo[4,3-b]-as-triazin-7(8H)-ones// Tetrahedron. Vol.58, N.42. — P.8559−8564.
- NagyJ., NyitraiJ., Vago /., Csonka G. I. Relative Stability and Structure of Dihydro-1,2,4-triazines: A Theoretical Study // J. Org. Chem. -1998. -Vol.63, N. 17.-R5824−5830.
- Bird C. W. Heteroaromaticity. 9. The Role of Zwitterions in the Tautomerism of Hydroxy- and Mercaptoheterocycles // Heterocycles.-1994.- Vol.37, N. 1.- P.249−255.
- Nalepa K., HalamaA., Nevecna Т., Bekarek V. 1H NMR Study of 3,5-Disubstituted 6-Oxo-l, 6-dihydro-l, 2,4-triazines//Coll. Czech. Chem. Comm. 1995. — Vol. 60, N 2.- P. 251−256.
- Ludvik J., Jirkovsky J., Urban J., Zuman P. Acid Hydrolysis of 1,6-Dihydro-4-amino-3-methyl-6-phenyl-l, 2,4-triazin-5(4H)-one (1,6-Dihydrometamitron) // J. Agric. Food Chem. -1999. Vol.47, N.9. -P.3879−3885.
- Bednarek E., Modzelewska-Banachiewicz В., Cyranski M. K., Sitkowski J., Wawer I. The 1H, 13C and 15N NMR study on 5-carboxymethyl-1,2,4-triazole and 5-oxo-l, 2,4-triazine derivatives // J. Mol. Struct. Vol. 562, N. l-3. -P.167−175.
- Sridhar В., Ravikumar K., Yathirajan H. S., Anilkumar H. G., Narayana B. 4-Amino-6-tert-butyl-3-thioxo-3,4-dihydro-l, 2,4-triazin-5(2H)-one// Acta Ciyst. 2006. — Vol.62. — P. l382−1383.
- Chapman J., Hall J. Combined Dictionary of Organic Compounds N. Y.: Wiley.- 1983.- 5.
- Bacaloglu R., Bacaloglu I., Simon Z. Molecular orbital calculations with specific parametrisation MOSP. 3. Acidity and basicity of organic compounds //Rev. Roum. Chem.- 1992, — Vol.37, N.7.- P.819.
- Rao P., Benner S.A. Fluorescent Charge-Neutral Analogue of Xanthosine: Synthesis of a 2'-Deoxyribonucleoside Bearing a 5-Aza-7-deazaxanthine Base// J. Org. Chem. -2001, — Vol.66, N. 15. P.5012−5015.
- Берштейп И.Я., Каминский Ю. Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. JL: Химия, — 1986−200с.
- Кожевников ДЛ., Русинов В. Л., Чупахин О. Н. 1,2,4-триазин-Ы-оксиды и их аннелированные производные// Усп. Хим. 1998. — Т.67. -Вып.8. — С.705−800.
- Charushin V.N., Alexeev S.G., Chupakhin O.N. Behavior of Monocyclic 1,2,4-Triazines in Reactions with C-, N-, 0-, and S-Nucleophiles// Adv.Heterocycl.Chem. 1989. -Vol.46. -P.73−124.
- Scholz V., Urban M., Neunhoeffer H. AB-Initio-Studies on 1,2,4-Triazine N-Oxides // Abstracts of XVII-th European Colloquium on Heterocyclic Chemistry, October 6−9 1996.-Regensburg, Germany — 1996.
- Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. JL: Химия, 1985. -С.193−211.
- Neunhoeffer Н. Comprehensive Heterocyclic Chemistry/ Eds. A. Katritzky, C.W. Rees, A. Boulton, A. McKillop. — Oxford: Pergamon, 1984.—Vol. 3. —P. 269.
- Karelson M., Lobanov V.S., Katritzky A. R. Quantum-chemical descriptors in QSAR/QSPR studies//Chem. Rev.-1996.-Vol.96, N.3.-P. 1027−1043.
- AmerM.I., Booth B.L., Noori G.F.M., Proenga M.F.J.R.P. The Chemistry of Nitrilium Salts. Part 3. The Importance of Triazinium Salts in Hauben-Hoesch Reactions Catalized by Trifluoromethanesulphonic Acid//J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1983. — P. 1075.
- Perrin D.D. Buffers of low ionic strength for spectrophotometric pAT determinations // Aust. J. Chem. 1963.- V0I. I6.N.- P. 572−578.
- Булатов М.И., Калинкин И. П. Практическое руководство по фотоколориметрическим и спектрофотометрическим методам анализа- JL: Химия, 1972.-408 с.
- Воробьева Г. Н., Данилова А. Н. Практикум по вычислительной математике: Учебн. Пособие. 2-е изд., перераб. и доп.- М.: Высш. Школа, 1990.-208 с.
- Справочник химика Т. З. Химическон равновесие и кинетика. Свойства растворов. Электродные процессы 2-е изд. перераб. и доп. -М., Л.: Химия, 1964.- 1005 с.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика-М.: Мир, 1976.-542 с.
- Демидович Б.П., Марон И А., Шувалова Э. З. Численные методы анализа. М.: Гос. шд-во физ.-мат. лит-ры, 1962 — 368 с.
- Сох R.A., Yates К. Acidity function: an update// Can. J. Chem 1983-Vol.61, N. 10, — P.2225−2244.
- Cox R.A., Yates K. Excess acidities. A generalised method for the determination of basicities in aqueous acid mixtures// J. Am. Chem. Soc-1978, — Vol.100, N.12- P.3861−3867.
- Cox R.A. Organic reactions in sulfuric acid: The excess acidity method// Acc. Chem. Res.- 1987.- Vol.20, N. 1.- P.27−31.
- Ахназарова СЛ., Кафаров B.B. Методы оптимизации эксперимента в химической технологии: учебн. пособие. 2-е изд. переаб. и доп.- М.: Высш. шк., 1985.-327 с.
- AbboudJ.-L. М., HerrerosM., Notario R., EsseffarM., Mo О., and Yanez M. A new bond from an old molecule: formation, stability, and structure of P4H+. // J. Am. Chem. Soc. 1996. — Vol. 118. — P. 1126−1130.
- AllomareA., Cascarano G., Giacovazzo C., Guagliardi A., Moliterni A.G.G., BurlaM.C., Polidori G., CamalliM., Spagna R. S1R97, A package for crystal structure solution by direct methods and refinement. // University of Bari, Italy. 1997.
- Martinez-RipollM., Cano F.H. PESOS program. // Instituto Rocasolano, CSIC. Madrid, Spain. 1975.
- Hall S.R., du Boulay D.J., Olthof-Hazekamp R. (Eds.) The Xtal System of Crystallographic Software, «Xtal3.6″ User’s Manual. // The University of Western Australia, Australia. 1999.
- NardelliM. The PARST system for crystallographic studies// J. Comput. Chem. 1983. — Vol.7. — P. 95−98.
- Frisch M.J., Trucks G. W» Schlegel H.B. et al. Gaussian 94. Pittsburgh, PA: Gaussian Inc., 1995.
- Frisch M.J., Trucks G. IV., Schlegel H.B. et al. Gaussian 98 (Revision A. 1),. Pittsburgh, PA: Gaussian Inc., 1998.