Изучение строения углей методом восстановительного алкилирования
Диссертация
В последние годы у нас в стране, США, Японии, Болгарии, ФРГ, Польше и других странах ведутся интенсивные исследования по восстановительному алкилированию каменных углей, позволяющему практически полностью перевести их органическую массу в растворимое состояние без применения давлений и температур в относительно мягких условиях. Растворимые формы углей удобны для дальнейших технологических… Читать ещё >
Содержание
- I. ВОССТАНОВЛЕНИЕ УГЛЕЙ ЩЕЛОЧНЫМИ МЕТАЛЛАМИ И НЕКОТОРЫЕ РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕННОЙ ФОРМЫ УГЛЯ (Обзор литературы).II
- 1. 1. Ароматические фрагменты угольных молекул — как возможные акцепторы электронов. II
- 1. 2. Методы восстановительной активации угольного вещества щелочными металлами
- 1. 2. 1. Реакции в жидком аммиаке
- 1. 2. 2. Реакции в аминах
- 1. 2. 3. Реакции-в гексаметилфосфортриамиде
- 1. 2. 4. Реакции в эфирных растворителях
- 1. 2. 5. Восстановление сплавлением с калием
- 1. 2. 6. Восстановление в присутствии переносчиков электронов
- 1. 3. Реакции алкилирования углей
- 1. 3. 1. Уголь как алкилирующий агент
- 1. 3. 2. Методы невосстановительного алкилирования
- 1. 3. 3. Восстановительное алкилирование угля в присутствии переносчика электронов
- 1. 3. 3. 1. Влияние црироды щелочного металла на реакцию алкилиро вания
- 1. 3. 3. 2. Влияние растворителей
- 1. 3. 3. 3. Влияние алкилирующего агента
- 1. 3. 3. 4. Влияние переносчика электронов
- 1. 3. 3. 5. Побочные процессы при восстановительном алкилировании в присутствии переносчика электронов
- 1. 4. Расщепление С-С и С-0 связей под действием щелочных металлов и анион-радикалов ароматических угле водородо в
- 1. 5. Выводы и постановка задач исследования.4S
- 2. 1. Объекты исследования
- 2. 2. Реагенты и их очистка
- 2. 3. Методики и методы исследования
- 2. 3. 1. Методика восстановительного алкилирования в присутствии переносчика электронов
- 2. 3. 1. 1. Обоснование выбора реагентов и условий синтеза
- 2. 3. 1. 2. Алкилирование угля
- 2. 3. 2. Методика восстановительного алкилирования через калий-угольный аддукт
- 2. 3. 3. Методика восстановительного алкилирования при нагревании угля и калия в ТГФ
- 2. 3. 4. Методика протонщювания угольного аниона
- 2. 3. 5. Экстракция угля
- 2. 3. 6. Методика получения тройных слоистых соединений графит-калий-растворитель
- 2. 3. 7. # Методика получения бинарных слоистых соединений калий-графит
- 2. 3. 8. Выделение продуктов термолиза тройных слоистых соединений графита и антрацита
- 2. 3. 9. Приготовление образцов восстановленных углей и экстрактов угля для снятия спектров ЭПР в вакууме
- 2. 3. 10. Определение количества анионных центров в восстановленных углях
- 2. 3. 11. Гель-проникающая хроматография угольных экстрактов
- 2. 3. 12. ЭПР-спектроскопические исследования
- 2. 3. 13. Изучение термической стабильности восстановленных углей и графитов
- 2. 3. 14. ЙК- и ЯМР-спектроскопические исследования
- 2. 3. 15. Хроматографические исследования
- 2. 3. 1. Методика восстановительного алкилирования в присутствии переносчика электронов
- 2. 4. Резюме
- 3. 1. Уровень электронного насыщения углей
- 3. 2. Характер взаимодействия щелочного металла с углями
- 3. 3. Способы восстановительного алкилирования углей и их эффективность
- 3. 4. Исследование угольных экстрактов методом гель-проникающей зфоматографии
- 3. 4. 1. О механизме и особенностях восстановительного алкилирования углей
- 3. 4. 2. Показатель эффективности алкилирования
- 3. 5. Ассоциативные взаимодействия в угольном веществе
- 3. 6. Парамагнетизм и ассоциативное взаимодействие цродуктов восстановительного алкилирования углей
Список литературы
- Sternberg H.W. Bumines chemists make benzene-soluble coal.-Chem. and Engng Hews, 1968, v.46, N39, p.47.
- Rao P. S., Nash J.R., Guarino I.P., Ronayne M.R., Hamlll W.H. Ionic species in gamma irradiated organic glasses at -196°.-J.Amer. Chem. Soc., 1962, v.84, Ю, p.500−501.
- Dobson G., Grossweiner L.I. Flash Photolysis of Aqueous Phenol and Cresols.- Trans Faraday Soc., v.61, N508, p.708-TH.
- Adams R.N. Application of electron paramagnetic resonance techniques in electrochemistry.- J.Electroanal.Chem., 1964, v.8, N2, p.151−162.
- Билевич K.A., Охлобыстин О. Ю. Перенос электрона как элементарный акт органических реакций, — Успехи химии, 1968, т.37, с. 2I62−2I9I.
- Miknis F.P., Sullivan М., Bartuska V-.I., Maciel G.E. Cross1 3polarization magic-angle spinning -43 NMR spectra of coals of varying rank.- Org. geochem., 1981, vi3, N1−2, p.19−28.
- David L., Vander Hart, Retcofsky H.L. Estimation of coal aromaticities by proton-decoupled carbon-13 magnetic resonance spectra of whole coal.- Fuel, 1976, v.55, N3, p.202−204.
- Retcofsky H.L. Investigation of the chemical structure of coal by nuclear magnetic resonance and infrared spectrometry.- Appl. Spectrosc., 1977, v.31, N2, p.116−121.
- Drake J.A.G., Jones D.W., Causey B.S., Kirkbight G.P. Shpolskii luminescence spectroscopy of extracts of coal and coal-tar pitch.- Fuel, 1978, v.57, N11, p.663−666.
- Hayatsu R., Scott R.G., Moore L.P., Studier M.H. Aromatic units in coal.- Nature, 1975, v.257, N5525, p.378−380.
- Смирнов Ф.Н. Современные представления о структуре угля.-Успехи химии, 1959, т.28, вып.7, с.826−849.
- Chakrabartty S.K., Berkowitz N. Studies of the structure of coals, 3. Some inferences about skeletal structures of coal.-Puel, 1974, v.53, N10, p.240−245.
- Aczel Т., Gorbaty M.Z., Maa P. S. Stability of adamantane to donor liquefaction conditions: implications toward the structure of coal.- Puel, 1975, v.54, N4, p.295−299
- Ghosh G., Banerjee A., Mazumdar B.K. Skeletal structure of coal.- Puel, 1975, v.54, N4, p.294−295.
- Г^сьянова Н.Д., Попов B.K. Представления о структуре и свойствах углей.- В сб.: Строение и свойства угля. Киев: Наукова Думка, I98I.-I60 с.
- Попов В.К., Русьянова Н. Д. Новые данные о реакционной способности и структуре углей.- Тезисы Всесоюзной конференции «Современные процессы переработки и физико-химические методы исследования угля, нефти и продуктов их превращения», Иркутск, 1982, с. 8.
- Шварц М. Анионная полимеризация.- М.: Мир, 197I.- 670 с.
- Кухаренко Т.А., Введенская Т. Е., Бельгова В. А. Взаимодействие гуминовых кислот ископаемых углей с металлическим натрием в жидком аммиаке.- Докл. АН СССР, 1952, т.86, № 3, с.601−604.
- Кухаренко Т.А., Введенская Т. Е. Исчерпывающее расщепление гуминовых кислот землистого бурого угля металлическим натрием в жидком аммиаке.- Докл. АН СССР, 1956, т.109, № 2, с. 322−324.
- Lazarov L., Angelova G. Treatment of coal with sodium in liquid ammonia solution.- Fuel, 1968, v. 47, N 5, p.333−341.
- Ortis de Montellano B.R., Loving Б.А., Shields T.S., Gardner P.D. Metal-Ammonia Reduction of nonconjugated die-nes and enons.- J.Amer.Chem.Soc., 1967, v. 89, N 13″ p*3365−3366.
- Бартошевич P., Мечникова В., Столярчук Б., Опшондек Н. Методы восстановления органических соединений.- М.: Ин.лит., I960.- 406 с.
- Angelova G., Lazarov L., Kvaceva.V. Uber das Verhalten der Schvefelverbindungen in der Kohle bei deren Behandlung mit Natrium in ammoniakalischer Losung. Brenstoff Chemie, 1969, Bd. 50, N1, S.11−14
- Ангелова Г., Ковачева В. Последовательная обработка углей натрием в жидком аммиаке.- Химия тверд, топлива, 1972, № 4, с. 29.
- Handy C.I., Stock L.M. Reductive alkylation of Illinois
- No 6 coal in liquid ammonia.- Fuel, 1982, v.61, N8, p.700−706.
- Alemany L.B., Handy C. I, Stock L.M. The alkylation of coal.-Coal Chemistry, ACS, 1981, p.208−223.
- Given P.H., Lupton V., Peover M.E. Ease of reduction of a series of coals and its relation to their structure.-Nature, 1958, v.181, N12, p.1059−1060.
- Brown J.K. The infrared spectra of coals.- J. Chem. Soc., 1955, N3, p.744−752.
- Reggel L., Friedel R.A., Wender I. Lithium in ethylene-diamine: a new reducing system for organic compounds.-J. Org. Chem., 1957, v.22, N8, p.891−894.
- Reggel L., Wender I., Raymond R. Catalytic dehydrogenation of coal. II. Reversibility of the dehydrogenation and reduction of coal.- Fuel, 1964, v.43, N3, p.229−233.
- Kessler Т., Raymond R., Sharkey A.G. Composition of Pyridine extracts from reduced and untreated coals as determined by high-resolution mass spectrometry.- Fuel, 1969, v.48, N2, p.179−186.
- Sternberg H.W., Donne C.L., Delle, Reggel L., Wender J. Reduction of coal by lithium-ethylenediamine at room temperature.- Fuel, 1964, v.43, N2, p.143−146.
- Reggel L., Raymond R., Steiner Y/.A., Friedel R.A., Wender J. Reduction of coal by lithium-ethylenediamine studies on a series of vibrations.- Fuel, 1961, v.40, p.339−356.
- Collins C.J., Hagaman E.W., Jones R.M., Raaen V.F. Retention of pyridineC and otherC-labelled amines by Illinois N 6 coal.- Fuel, 1981, v.60, N4, p.359−360.
- Bimer J., Witt I. Redukcyjna degradacja wegla kamiennego.-Koks, smola, gas, 1978, t.23, N12, s.341−343.
- Whitesides G.M., Ehmann W.I. Reduction of Olefins using sodium hexamethylphosphoramide-t-Butyl alcohol.- J. Org. Chem., 1970, N10, p.3565−3567.
- Whitesides G.M., Ehmann W.I. The cyclotrimerization of 2-Butyne-1,1, 1-d^ by transition metal catalysts.- J. Amer, Chem. Soc, 1969, v.91, N14, p.3800−3807.
- Норман H. Гексаметилфосфортриамид в органической химии.-Успехи химии, 1970, т. 39, № б, с. 990−1049.
- Normant Н., Cuvigny Т., Normant J., Angelo В. N 235.- Sur I’emploi des metaux alcalinsen milien hexamethylphosphotri-amide (HMPT).- Bull. Soc. Chim., 1965, N5, p.1561−1562.
- Ouchi K., Hirano G., Makobe M, Itoh H, Reduction of coal in hexamethylphosphoramide-Na-t-BuOH and the molecular weight distribution of pyridine-soluble material.- Fuel, 1980, v.59, N11, p.751−756,
- Кучеренко В.А., Сапунов В. А. Эфиры в углях.- В сб.: Физико-химические свойства угля. Киев: Наукова думка, 1982, с.26−51.43* Niemann К., Burckhard U.-R. Studies in the chemical characterization of coal: reduction.- Fuel, 1979, v#58, N11, p. 838−840.
- Neimann K., Hombach H.-P. Studies in the chemical characterization of coal: reduction via solvated electrons.- Fuel, 1979, v.58, N12, p.853−856.
- Neimann K., Richter U.-B. Chemical characterization of coal. 3. Qualitative and quantitative aspects of the reductive methylation of coal.- Fuel, 1982, v.61, N5, p.423−429.
- Bimer J. Alkilovanie wegli kamiennych. Reakcia wegli z halogenkami alkilowymi wobec potaso-naftalenu.- Koks, smola, gas, 1974, N3, s.68−72.
- Haenel W., Mynott R., Neimann K., Richter U.-B., Schanne L.C-NMR spectroskopische untersuehung einermethyliezten steinkohle.- Angewandte chemie mit Beiheften, 1980, B.92, N8, s.653−654
- Miyake M., Sukigara M., Nomura M., Kikkawa S. Improved method to alkylate Yubari coal of Japan using molten potassium under refluxing THF.- Fuel, 1980, v, 59, N9, p. 637−640.
- Lazarov L, Rashkov I., Angelov S. Direct preparation of ionic potassium-coal adducts.- Fuel, 1978, v.57, N10, p. 637−639.
- Sternberg H.W., Delle Donne C.L., Vantages P., Moroni E.C., Markby R.E. Solubilization of an lvb coal by reductive alkylation.- Fuel, 1971, v.50, N4, p.432−442.
- Sternberg H.W., Delle Donne C.L. Solubilization of coals by reductive alkylation.- Fuel, 1974, v.53, N3, p.172−175.
- Markuszewski R., Wei C.-K., Wheelock T.D. Oxydesulfuriza-tion of coal tre*ted with methyl iodide implicationsfor removal of organic sulfur, — 179th ACS Nat, Meet. Haus-ton, Tex., 1980 Abstr. Pap. Washington.
- Пат.США 4 259 167. Formation of caking coals./ Liotta опубл. в Реферативном журнале «Химия», 1981, сер. П, № 21, реф. 27П.
- Liotta R. Effect of O-alkylation on the caking properties of coal.- Fuel, 1981, v, 60, N5, p.453−454.
- Schlosberg R.H., Neavel R.C., Maa P. S., Gorbaty M.L. Alkylation: a beneficial pretreatment for coal liquefaction." Fuel, 1980, v.59, N1, p.45−47.
- Пат.США 4 092 235. Treatment of coal by alkylation or acyla-tion to increase liquid products from coal liquefaction./ Schbosberg H., Mas S., Neavel С.- опубл. в Реферативномжурнале «Химия», 1979, сер. П, № 8, реф. 80П.
- Пат. США 4 363 714. O-alkylated/O-acylated coal liquids./ Liotta R., Gorbaty M.- Опубл. в Реферативном журнале «Химия',' 1983, сер. П., № 18, реф. 82П.
- Ono S., Chiba Т., Sanada I. Придание углям растворимости с помощью легких масел, полученных из нефти.- Реферативный журнал „Химия“, 1980, сер. П, № 23, реф. 107.
- Shimimura М., Makino Е., Sanada Y. Растворение угля путем алкилирования олефинами.- Реферативный журнал „Химия“, 1982, сер. П, № 12, реф. 34.
- Mondragon P., Itoh. Н., Ouchi К. Solubility increase of coal by allcylation with various alcohols.- Puel, 1982, v.61, N11, p.1131−1134.
- Heredy L.A., Neuvorth M.B. Low temperature depolymerization of bituminous coal.- Puel, 1962, v.41, N3, p.221−231.
- Кочканян P.O., Жерякова Г. И., Баранов С.Н, Каталитическое действие каменных углей и слоистых комплексов графита наобразование красителей ряда трифенилметана.- Докл. АН YGCP, 1981, № 4, с.35−37.
- Баранов С.Н., Жерякова Г. И., Кочканян P.O. Образование аурина при кислотной деполимеризации угля.- Докл. АН УССР, 1980, № 1, с.39−41.
- Kroger С., de Vries Н. Alkylierung von steinkohlen.- Liebigs Ann. Chem., 1962, B.652, S.35−40.
- Wojtaszek T.R., Bimer J., Wielopolski A. Alkilowane wegla Pridela-Craftsa. I. Alkilowanie wegla ortokoksowego chlor-kami alkowymi wobec chlorky geinowego.- Koks, smola, gas, 1980, N3, s. 59−63.
- Wojtaszek T.R., Bimer J., Wielopolski A. Alkilowanie wegli metoda Pridela-Craftsa. II. Przemiany wobec chlorku glino-wego i alkilov/anie chlorkiem n-heksylowym we gly о roznym stopniu uweglema.- Koks, smola, gas, 1980, N4, s.92−95.
- Wcgtaszek, T.R., Bimer J., Wielopolski A. Alkylation of coals by the Friedel-Crafts method. III. Extractivity coke-chemical properties and structural parameters of alkylation pro-ducts" — Koks, smola, gas, 1980, N5, s.121−122.
- Kroger C., Rabe H.B., Rabe B. Alkylierung von Steinkohlen.-Erdol-Kohle u Erdgas Petrochemie, 1963, Bd.16, N1, S.21−27.
- Larsen J.Yf., Kuemmerle W. Alkylation and depolymerization reactions of coal: a selective review with supplementary experiments.- Fuel, 1976, v.55, N7, p.162−169.
- Hodek W., Rolling G, Increase in extractability of bituminous coal caused by Pridel-Crafts acylation.- Fuel, 1973» v.3, p.220−225.
- Alemany L.B., Stock L.M. The reductive alkylation of Illinois No6 coal. Factors governing the reductive alkylation reaction in ethereal solvents.- Fuel, 1982, v.61, N3, p.250−256.
- Bimer J. Alkilowanie wegli kamiennych. II. Reakcia wegli z halogenkami alkilowymi wobec potasonaftalenu w tetra-hydrofuranie.- Koks, smola, gaz, 1976, N3, s.78−82.
- Larsen J.W., Urban L.O. Incorporation of naphthalene and tetrohydrofuran during the reductive alkylation of Illinois No 6 coal.- J. Org. Chem., 1979, v.44, N18, p.3219−3222.
- Dogru R., Gaines A., Olcay A., Tugrul T. Mild oxidation of reductively ethylated solid fuels.- Fuel, 1979, v.58, N11, p*823−826.
- Franz J.A., Skiens W.E. Side reactions in the reductive alkylation of low-rank coal.- Fuel, 1978, v.57, N8, p.502−504.
- Nelson J.R., Mahajant O.P., Walker P.L. Measurement of swelling of coals in organic liquids: a new approach.-Fuel, 1980, v.59, N12, p.831−837.
- Eargle D.H. The cleavage of aryl ethers by alkali metals in aliphatic ether solvents. Detection by electron spin resonance.- J.Org.Chem., 1963, v.28, N6, p.1703−1705.
- Evans A.G., Roberts P.В., Tabner B.J. The Reactions of Radical Anions. Part I. The cleavage of Radical Anion of Dibenzofuran.- J. Chem. Soc.(B), 1966, N3, p.269−271.
- Билевич К.А., Бубнов H.H., Бухтияров В. В., Охлобыстин О. Ю. Роль анион-радикалов в реакции металлирования щелочными металлами.- Докл. АН СССР, 1967, т.174, № 3, с.594−597.
- Brandes К.К., Suhrmann R., Gerdes R.I. The reaction of solid phenylmethanes with potassium.- J. Org. Chem., 1967, v.32, N3, p.741−745.
- Schanne L., Haelen M.W. Cleavage of carbon-carbon bands by solvated electrons.- Tetrahedron Letters, 1979, N4, p.4245−4248.
- Kotlarek W., Pacut R. Novel C-C reductive cleavage of Terphenyls with alkali metal-Hexamethylphosphoric Triami-de.- J. Chem. Soc., Cem. Commun., 1978, N4, p.153−154.
- Ignasiak B.S., Fryer J.P., Jadernik P. Polymeric structure and thermoplasticity of sulphur-rich Rasa lignite.- Fuel, 1978, v.57, N10, p.578−584.
- Ignasiak B.S., Gawlak M. Role of ether bonds in constitution of high-rank vitrinite.- Fuel, 1971, v.56, N4, p.216−222.
- Lazarow L., Angelov S. Reductive alkylation of a phenan-threneformaldehyde resin.- Fuel, 1980, v.59, N1, p.55−58.
- Геолого-углехимическая карта Донецкого бассейна.- М.: Углетехиздат, 1954, т.8.-430 с.
- Белоконь В.Г., Вырвич Г. П., Иносова К. И., Лаптева A.M., Узнюк В. И., Кривеча Т. А., Шараева Л. Н., Левинштейн М.Л.
- В кн.:Петрология палеозойских углей СССР. М.:Недра, 1975, с.85−110.
- Маценко Г. П. Микрокристаллические включения пирита как петрографический показатель типов по восстановленности донецких углей.- Хим.тверд.топлива, 1983, № 1, с.13−19.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика.- М.: Мир, 1976.-541 с.
- Stein С., Letort М. Methode d’insertion des metaux alcalins dans le praphite.- C.R. Acad.Sc. Paris, 1967, t.264, Seric C, N1, s.16−19.
- Stein C., Bonnetain L., Gole J, Nouvelle methode de produits d’insertion des metaux alcalins dans le graphite.- Bulletin de la Societe, 1966, N10, s.3166−3174.
- Кузаев А.И., Колесникова С. Д., Брикенштейн А. А. Гель-проникающая хроматография олигомеров этилена.- Высокомолек. соед., 1975, T. I7A, № 6, с.1327−1331.
- Толкачев В.А., Михайлов А. И. Номограмма для двойного интегрирования линий сигналов ЭПР.- Приборы и техника эксперимента, 1964, №б, с.95−96.
- Bates R.B., Kroposki L.M., Potter D.E. Cycloversions of Anions from tetrahydrofurans. A convenient synthesis of lithium enolates of aldehydes.- J. Org. Chem., 1972, v.37, N.4, p.560−562.
- Wachowska H., Andrzejak A. Badanic niereaktywnych ugrupowan tlenowych w weglach kopalnych, — Koks, smola, gaz, 1976, N6, s.192−196.
- Иосырев И.E., Кочканян P.O., Баранов С. Н. Электронное восстановление угля щелочными металлами.- Химия тверд, топлива, 1980, № 3, с.40−44.
- ЮЗ. Мацулевич Г, А., Соколов Н. А. Катализируемое ароматическими соединениями окисление щелочных металлов в надперекиси ворганических растворителях.- Журн. общ. химии, 1979, т.49, И, с, 3−7.
- Вольнов И.И. Перекиси, надперекиси и озониды щелочных и щелочно-земельных металлов.- М.: Наука, 1964.-82 с.
- Баранов С.Н., Кочканян P.O., Носырев И. Е. Восстановительная деполимеризация угля.- Химия тверд, топлива, 1980, № 6, с.83−90.
- Beall Н. The reaction of coal with ferric chloride.-Fuel, 1979, v.58, N4, p.319.
- Beall H. Reactions of coal with the chlorides of iron, chromium and copper.- Fuel, 1980, v.59, H2, p.140−142
- Beall H., Savage L.A., Michael C. Reaction of coal with ferric chloride: effect on surface area and dependence on rank.- Fuel, 1983, v.62, H3, p.289−291.
- Кочканян P.O., Носырев И. Е., Баранов G.H. О характере взаимодействия углей со щелочными металлами.- Докл. АН УССР, сер. Б, 1981, № 9, с.45−48.
- Coleman W.M., Wooton D.L., Dorn Н.С., Taylor Ь.Т. Preparative Gel Permeation chromatographic Separation of Solvent Refined Coal.- Anal.Chem., 1977, v.49, N4, p.533−537.
- Mayo F.R., Kirshen H.A. Comparison of fractions of pyridine extract and solvent-refined coal from Illinois No6 coal.- Fuel, 1978, v.57, N5, p.405−408.
- Yokokawa C., Watanabe I., Kajiyama S., Takegami Y. Studies on the chemical structure of coal I-stepwise oxidative degradation of coal.- Fuel, 1962, v.41, Ю, p.209−219.
- Oelert H.H. A comparative investigation on the chemical structure of petroleum and coal by optical methods.- Adv. Org.Geochem., 1971, Oxford e.a., 1972, p.629−637.
- Oelert H.H. Zur molecular structur von steinkohlen.- Bren-stoff chem., 1969, Bd"50, N6, S.178−182.
- Бехли Е.Ю., Новиков Д. Д., Энтелис С. Г. Термоэлектрический метод измерения молекулярных весов по величине температурного максимума.- ВМС (А), 1967, т.9, вып.12, с.275−277.
- Dogru R., Erbatur G., Gaines A.F., Yurum Y., Icli S., Wirthin T. Nuclear magnetic resonance spectra of two reduc-tively ethylated fuels.- Puel, 1978, v.57, N7, p.399−404.
- Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.- М.: Химия, 1969.-944с.
- Semlyen J.A. Cyclic polymers.- Pure and Appl.Chem., 1981, v.53, n9, p.1797−1804.
- Brown H.C., Murphey W.A. A convenient synthesis of the monoalkylpyridines- a new prototropic reaction of 3-Pico-line•- J.Amer.Chem.Soc., 1951, v.73, p.3308−3312.
- Hagaman E.W., Wood M.C. Structure analysis of coals by13resolution enhanced solid stateC NMR spectroscopy.-Puel, 1982, v.61, N1, p.53−57.
- Alemany L.B., King S.R., Stock L.M. Proton and carbon n.m.r. spectra of butylated coal.- Puel, 1978, v.57, N12, p.738−748.
- Гагарин С.Г., Кричко А. А. Концепция самоассоциированного мультимера в строении угля.- Химия тверд. топлива, 1984, М, с. З-8,
- Гагарин С.Г., Кричко А. А. Особенности электронного восстановления органических соединений моделирующих фрагменты угольного вещества.- Химия тверд. топлива, 1984, № 3, с.12−18.
- Бавречка П., Шеборг Г., Ланг И. Гель-хроматография продуктов деградации угля и тяжелых фракций нефти. I Сепарация. на сефа-. дексе LH-20.-B сб. Технология топлива, Прага, Д43Д981, с. 141—171 •
- Bodzec D., Marzee A. Molecular components of coal and coal ¦ structure,. .-Fuel, 1981,. v.ol. 60, II 1, p., 47−51. • • •
- Молекулярные взаимодействия: — пер. с англ. /Под ред. Г. Ратайчи-ка, У. Орвила-Томаса/. М.:Мир, 1984 600 с... .
- Берлин А.А. Особенности структуры, и некоторых свойств полисопряженных систем.-В сб. «Высокомолекулярные соединения», ИХФ, АН СССР, 1970, с. 84.. .
- Берлин. А.А.,-Гейдерих.М. А. Давыдов Б.Э., Каргин В. А., Карпа-чева Г. П., Кренцель Б. А.,.Хутарева. Г. В. Химия полисопряженных систем. -М.-, Химия, 1972, «272,с.
- Блюменфельд Л.А., Бендерский В. А. Магнитные и диэлектрические свойства высокоупорядоченных макромолекулярных, структур. -Докл. АН СССР, I960, т.133, I № 6, с. 1451−1454.
- La3arov 'L., Stefanova М., Petrov К. Structural study of coalsby means of directly-prepared potassium-coal adducts. Fuel, 1982, v.61, N 1, p. 58−62.
- Рудаков E.C., Кучеренко Б. А., Полубояров В. А. и др. Обнаружение широких ЭПР-сигналов высокометаморфизованных углей, активированных гидроокисью калия.-Докл. АН УССР, 1983, сер.Б., № 10, с. 62−65.