Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и свойства арилокси-и гетерилоксизамещенных фталонитрилов и фталоцианинов на их основе

Диссертация: Синтез и свойства арилокси-и гетерилоксизамещенных фталонитрилов и фталоцианинов на их основе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Исследована термоокислительная деструкция полученных фталоцианинов и установлено, что их разложение начинается при температурах, превышающих 370 °C и сопровождается экзотермическими эффектами. Экспериментально доказано, что при нагревании сульфосодержащих СоРс до 200 °C происходит отщепление молекул кристаллизационной воды. Установлено, что в ряду арилазофеноксизамещенных СоРс наибольшей… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Фталоцианины и их металлокомплексы
      • 1. 1. 1. Строение фталоцианинов
      • 1. 1. 2. Методы синтеза фталоцианинов 12 1.1.2.1. Методы синтеза фталонитрилов
    • 1. 2. Замещенные фталоцианины
  • Арилоксизамещенные фталоцианины
  • Сульфозамещенные фталоцианины
    • 1. 3. Спектроскопия соединений фталоцианинового ряда
      • 1. 3. 1. Электронные спектры поглощения
      • 1. 3. 2. Колебательная спектроскопия
      • 1. 3. 3. Спектры ядерного магнитного резонанса
    • 1. 4. Физико-химические свойства фталоцианинов
      • 1. 4. 1. Термическая устойчивость фталоцианинов
      • 1. 4. 2. Жидкокристаллические свойства
      • 1. 4. 3. Каталитические свойства
      • 1. 4. 4. Фунгицидная активность фталоцианинов
  • 2. Экспериментально-методическая часть
    • 2. 1. Синтез исходных соединений
    • 2. 2. Синтез арилокси- и гетерилоксизамещенных фталонитрилов 48 2.2.1 Синтез монозамещенных фталонитрилов 48 2.2.2. Синтез тетразамещенных фталонитрилов
    • 2. 3. Синтез арилокси- и гетерилоксизамещенных фталоцианинов и их металлокомплексов
      • 2. 3. 1. Синтез безметальных фталоцианинов
      • 2. 3. 2. Синтез металлофталоцианинов
        • 2. 3. 2. 1. Сульфонафтоксизамещенные металлофталоцианины
        • 2. 3. 2. 2. Сульфоарилазофеноксизамещенные металлофталоцианины
        • 2. 3. 2. 3. Алкилфенилазофеноксизамещенные металлофталоцианины
        • 2. 3. 2. 4. Гетерилоксизамещенные металлофталоцианины 64 2.4. Методики исследования
      • 2. 4. 1. Определение температуры плавления
      • 2. 4. 2. Элементный анализ
      • 2. 4. 3. ЯМР спектроскопия
      • 2. 4. 4. Хромато-масс-спектрометрия
      • 2. 4. 5. Электронная и колебательная спектроскопия
      • 2. 4. 6. Исследование устойчивости к термоокислительной деструкции
      • 2. 4. 7. Исследование жидкокристаллических свойств
      • 2. 4. 8. Исследование колористических свойств
      • 2. 4. 9. Исследование каталитических свойств
      • 2. 4. 10. Исследование биоцидной активности
  • 3. Обсуждение результатов
    • 3. 1. Синтез и физико-химические свойства арилокси- и гетерилокси-замещенных фталонитрилов
    • 3. 2. Синтез арилокси- и гетерилоксизамещенных фталоцианинов и их металлокомплексов
    • 3. 3. Физико-химические свойства арилокси- и гетерилоксизамещенных фталоцианинов
      • 3. 3. 1. Электронные спектры поглощения
      • 3. 3. 2. Устойчивость к термоокислительной деструкции
      • 3. 3. 3. Перспективы практического использования
        • 3. 3. 3. 1. Жидкокристаллические свойства
        • 3. 3. 3. 2. Колористические свойства
        • 3. 3. 3. 3. Каталитические свойства
        • 3. 3. 3. 4. Биоцидные свойства 102 Основные результаты и
  • выводы
  • Список литературы

Синтез и свойства арилокси-и гетерилоксизамещенных фталонитрилов и фталоцианинов на их основе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Исследование зависимости свойств вещества от молекулярного строения, определяющего его практическое использование, является одной из важнейших задач органической химии. В решении этой задачи пристальное внимание уделяется фталоцианину (Н2Рс), его металлокомплексам (МРс) и их многочисленным производным.

Фталоцианины (Рс) обладают рядом преимуществ по сравнению с другими макроциклическими соединениями, к которым относят высокую термостойкость, светопрочность, инертность к кислотам и щелочам и др. Благодаря этим свойствам Рс находят широкое применение в качестве красителей и пигментов /1−6/, полупроводниковых материалов /7−13/, катализаторов различных реакций /14−20/, химических сенсоров /21−23/, электрохромных /24,25/, жидкокристаллических материалов /26/, функциональных полимеров /27−29/, фотосенсибилизаторов в фотодинамической терапии рака /30−34/.

Важнейшая особенность фталоцианинов заключается в возможности их химической модификации, наиболее изученным способом которой является введение функциональных заместителей в бензольные кольца /35,36/. Это приводит к появлению у Рс новых специфических свойств. Так, варьированием заместителей можно изменять растворимость /37,38/, термоустойчивость /39/, способность к сублимации /40/, каталитические, жидкокристаллические, колористические и другие свойства.

К настоящему времени получено и охарактеризовано большое число замещенных фталоцианинов, особое место в ряду которых занимают арилоксипроизводные /41−43/.

Введение

арилоксигрупп в молекулу Рс способствует повышению растворимости в малополярных органических растворителях. Такие соединения рекомендованы в качестве фотосенсибилизаторов для фотодинамической терапии рака /42,43/, катализаторов для топливных элементов, солнечных батарей /43/ и в других областях науки и техники.

Несмотря на наличие значительного числа публикаций, посвященных арилоксипроизводным фталоцианинов, в литературе ограничены сведения о Рс, в которых арилоксифрагменты содержат другие заместители. Так, большой научный и практический интерес представляют фталоцианины, в которых в состав арилоксигруппы входят сульфогруппы, придающие дополнительную растворимость в воде и водно-щелочных средах.

Введение

арилазогрупп в состав арилоксильных фрагментов, благодаря процессу внутримолекулярного смешения цветов может привести к специфическому светопоглощению у подобных фталоцианинов. Это может расширить области применения фталоцианиновых соединений. А наличие биологически активных гетероциклов в молекуле Рс — привести к новым возможностям их практического использования.

Кроме того, интерес вызывают смешанозамещенные, в том числе гексадеказамещенные, арилоксифталоцианины, в изоиндольных фрагментах которых одновременно присутствуют заместители различного характера, поскольку такие соединения должны совмещать полезные качества фталоцианинов с одним типом заместителя.

Малочисленность сведений, касающихся тетраи гексадеказамещенных фталоцианинов с R-арилоксигруппами в своем составе, обусловлена, прежде всего, ограниченным числом необходимых для их синтеза прекурсоров, в частности фталонитрилов (PN). Поэтому синтез новых монои тетразамещенных фталонитрилов является важной задачей ученых и практиков, занимающихся изучением химии фталоцианинов.

В свете вышесказанного постановка исследования, направленного на синтез и исследование новых арилоксии гетерилоксизамещенных фталонитрилов и фталоцианинов на их основе своевременна, актуальна и научно обоснована.

Цель работы: Синтез новых арилоксии гетерилоксизамещенных фталонитрилов и фталоцианинов на их основе и установление влияния периферийного окружения молекулы на оптические, жидкокристаллические, каталитические и другие физико-химические свойства, а также выявление перспектив практического использования полученных соединений.

Для достижения поставленной цели в работе предполагалось решить следующие задачи:

1. Синтез сульфонафтокси-, сульфо-, алкил-, ацетаминоарилазофенокси-, а также 1-фенил-З-метили 1-п-сульфофенил-З-метилпиразолилоксизамещенных фталонитрилов в качестве прекурсоров для получения фталоцианинов и их металлокомплексов.

2. Синтез смешанозамещенных фталонитрилов, сочетающих арилоксизаместители с другими группами в качестве прекурсоров для получения металлофталоцианинов.

3. Синтез фталоцианинов и их металлокомплексов на основе полученных прекурсоров.

4. Проведение исследований с целью установления зависимости физико-химических свойств от строения синтезированных соединений и выявление областей их практического использования.

Научная новизна. Впервые синтезирован ряд монои тетразамещенных фталонитрилов, содержащих сульфонафтоксигруппы, остатки моноазокрасителей, а также пиразолилоксигруппы. Разработки защищены 2 патентами РФ.

Разработаны методы получения и очистки новых сульфонафтокси-, сульфо-, алкил-, ацетаминоарилазофенокси-, и пиразолилоксизамещенных Н2Рс и их МРс, а также новых смешанозамещенных МРс, в которых наряду с арилоксильными группами присутствуют заместители другой природы.

Изучено влияние природы заместителей на физико-химические свойства соединений (устойчивость к термоокислительной деструкции, спектральные, мезоморфные, каталитические, колористические и биоцидные свойства).

Практическая значимость. Тетра-4-Г4'-(2″, 4″ -диметилфенилазо)-фенокси]фталоцианин и его медный комплекс являются амфотропными дискотеками. Метили ацетаминофенилазофеноксизамещенные Н2Рс и их медные комплексы проявляют лиотропный мезоморфизм с рядом органических растворителей.

Сульфоарилазофеноксизамещенные Рс обладают сродством к белковому и целлюлозному волокнам, окрашивая их в зеленые или сине-зеленые цвета, а алкили ацетаминофенилазофеноксизамещенные фталоцианины могут использоваться как жирорастворимые красители для крашения полимерных материалов. Новизна и практическая значимость разработок подтверждены 2 патентами РФ.

Гетерогенный катализатор на основе тетра-4-[(6,8'-дисульфо-2-нафтил)окси]фталоцианина кобальта, иммобилизованного на поверхности полимерного носителя в реакции окисления диэтилдитиокарбамата натрия кислородом воздуха в щелочных растворах превосходит по каталитической активности тетра (4-сульфо)фталоцианин кобальта, использующийся в промышленности.

Льняные волокна, окрашенные тетра-{4-[(3'-метил-Г-п-сульфофенил-Г-Н-пиразол-5'-ил)окси]}фталоцианином кобальта, проявляют высокую фунгистатическую активность, вплоть до полного прекращения роста спор мицелия.

Личный вклад автора состоит в непосредственном участии на всех этапах работы — в постановке цели и задач работы, планировании и проведении экспериментов, обсуждении полученных результатов.

Работа является продолжением большого цикла исследовательских работ в области фталоцианиновых соединений, проводимых на кафедре ТТОС, и выполнялась в рамках госбюджетных тем ФГБОУ ВПО ИГХТУ «Молекулярное конструирование порфиринов и фталоцианинов нового поколения» (1.7.09) и «Химическая модификация фталоцианинов и порфиринов для создания новых перспективных материалов различного назначения» (10-ГК-12).

Апробация работы. Результаты были представлены и обсуждались на Всероссийской конференции «Актуальные проблемы органической химии» (г. Казань, 2010 г), Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (г. Железноводск, 2010 г), XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (г. Суздаль, 2011 г), XI Международной конференции по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов (г. Одесса, 2011 г), на XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (г. Волгоград, 2011 г), на научной конференции «Актуальные вопросы общей и специальной химии» (г. Иваново, 2012 г), на Региональной научно-технической конференции с международным участием (г. Ярославль, 2012 г), на Международной конференции «Кирпичниковские чтения» (г. Казань, 2012 г), на Международной конференции «Химия порфиринов и родственных соединений в рамках фестиваля науки» (г. Иваново, 2012 г), на VII Всероссийской конференции «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем („Крестовские чтения“)» (г. Иваново, 2012 г), на научной конференции «Молодая наука в классическом университете» (Иваново, 2009;2012 гг).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 7 статей в журналах, входящих в перечень ВАК, 22 тезисов докладов, получено 4 патента РФ.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 129 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, экспериментально-методической части, обсуждения результатов и выводов. Работа содержит 9 схем, 32 рисунков, 6 таблиц, список литературы, включающий 180 наименований.

Основные результаты и выводы.

1. Разработаны научные основы синтеза новых арилоксии гетерилоксизамещенных фталонитрилов и фталоцианинов на их основе:

• Нуклеофильным замещением атома галогена в 4-бромфталонитриле и тетрахлорфталонитриле впервые синтезированы монозамещенные 6-сульфонафтокси-, 6,8-дисульфонафтокси— 5-сульфонафтил-, 4-сульфофенил-, 4-метилфенил-, 2,4-диметилфенил-, 4-ацетаминофенилазофенокси— 1-фенил-З-метил-, 1-п-сульфофенил-З-метил-пиразолилоксифталонитрилы, а также тетразамещенные 3,5,6-трихлор-6-сульфонафтокси-, 3,5,6-трихлор-6,8-дисульфо-нафтоксии 3,5,6-трихлор-5-сульфонафтилазофеноксифталонитрилы.

• Взаимодействием синтезированных PN с поташом через стадию образования лабильных комплексов с последующей реакцией деметаллирования впервые получены соответствующие сульфонафтоксизамещенные, сульфонафтил-, алкилфенили ацетаминофенилазофеноксизамещенные фталоцианины — лиганды.

• Темплатной конденсацией полученных фталонитрилов с солями металлов (медь, никель, кобальт) впервые синтезированы тетраи гексадеказамещенные металлофталоцианины, содержащие на периферии сульфонафтокси-, сульфоарил-, алкилфенили ацетаминофенилазофеноксизаместители, а также фрагменты 1-фенил-З-метил-5-оксии 1-п-сульфофенил-3-метил-5-оксипиразолов.

2. Разработаны методы очистки синтезированных арилоксии гетерилоксизамещенных фталонитрилов и фталоцианинов на их основе с использованием комплекса физико-химических методов.

3. При исследовании ЭСП синтезированных соединений обнаружено, что на характер и положение полос поглощения оказывает влияние строение введенных заместителей, природа растворителя и метала комплексообразователя. В сравнении с незамещенными Рс для всех синтезированных соединений отмечается батохромный сдвиг длинноволновой полосы поглощения. ЭСП арилазофеноксизамещенных Рс характеризуются наличием интенсивного поглощения в области 325−366 нм, обусловленного электронными переходами в хромофорной системе азокрасителей, при этом имеет место эффект внутримолекулярного смешения цветов, за счет чего указанные Рс имеют зеленые цвета. Также, установлено, что в водных растворах щелочей сульфозамещенные фталоцианины находятся преимущественно в ассоциированном состоянии.

4. Исследована термоокислительная деструкция полученных фталоцианинов и установлено, что их разложение начинается при температурах, превышающих 370 °C и сопровождается экзотермическими эффектами. Экспериментально доказано, что при нагревании сульфосодержащих СоРс до 200 °C происходит отщепление молекул кристаллизационной воды. Установлено, что в ряду арилазофеноксизамещенных СоРс наибольшей термоустойчивостью обладает тетра-4-[4'-(5″ -сульфонафтилазо)фенокси]фталоцианин кобальта.

5. Проведено исследование синтезированных Рс в прикладном аспекте:

• По данным поляризационной микроскопии установлено, что тетра-4-[4'-(2″, 4″ -диметилфенилазо)фенокси]фталоцианин и его медный комплекс являются амфотропными дискотиками. Кроме того, метили ацетаминофенилазофеноксизамещенные фталоцианины и их медные комплексы проявляют лиотропный мезоморфизм с рядом органических растворителей.

• Фталоцианины, содержащие в своем составе сульфоарилазофеноксизаместители, обладают сродством к белковому и целлюлозному волокнам, окрашивая их в зеленые и сине-зеленые цвета. Алкили ацетаминофенилазофеноксизамещенные фталоцианины могут быть использованы как жирорастворимые красители для крашения полимерных материалов в зеленые цвета.

• Тетра-4-[(6, 8'-дисульфо-2 -нафтил)окси]фталоцианин кобальта, нанесенный на поверхность полимерного носителя в реакции окисления диэтилдитиокарбамата натрия, опережает по своей каталитической активности тетра (4-сульфо)фталоцианин кобальта.

• Волокна льна, окрашенные тетра-{4-[(3'-метил-1 '-п-сульфофенил-1 '-Н-пиразол-5'-ил)окси]}фталоцианином кобальта, проявляют высокую фунгистатическую активность, вплоть до полного прекращения роста спор мицелия.

Научная новизна и практическая значимость разработок подтверждены 4 патентами РФ.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Moser, F., Thomas, A. The Phthalocyanines / Florida: CPC Press Inc., Boca Raton. -1983. -Vol. 1. -227 p.- -Vol. 2. -157 p.
  2. , B.E. Тетра-4-карбоксифталоцианин меди химическая добавка и краситель для композиционных материалов и поликапрамида / В. Е. Майзлиш, Т. П. Шапошников, З. Н. Жукова // Ж. прикл. химии. -2002. -Т 70. -Вып.1. -С. 153−155.
  3. Пат. 6 991 676 США, МПК7 С 09 D 11/02- Hewlett-Packard Development Co. Dye sets and ink sets for ink-jet ink imaging L. P. / Kabalnov A.S., Dupuy C.G., Roily L.J., Oak N., Wang P.A. -N 10/623 001- Заявл. 18.07.2003- Опубл. 31.01.2006.
  4. , Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей: Учебн. для вузов-3 изд. / Б. И. Степанов. М.: Химия. — 1984.-592с.
  5. , Г. Химия синтетических красителей / под ред. К. Венкатарамана. Пер. с англ. Захарова JI.H., под ред. Эфроса JI.C. // Л.: Химия. -1977.-Т.5.-432 с.
  6. , В.А. Исследование влияния молекулярного строения фтал? цианинов металлов на структурные особенности их пленок: автореф. дисс.канд.хим.наук: 02.00.01- 02.00.04 / Пляшкевич Владимир Александрович. -Новосибирск, 2011. -22 с.
  7. , Т. А. Исследование Си-фталоцианинового тонкопленочного полевого органического транзистора с помощью ближнеполевого микроволнового микроскопа / Т. А. Саркисян // Известия НАН Армении, Физика. -2011. -Т.46. -№ 3. -С. 185−193.
  8. , Т.В. Физико-химические закономерности формирования пленок фталоцианинов металлов, автореф. дисс.докт.хим.наук: 02.00.04 / Басова Тамара Валерьевна. -Новосибирск, 2011. -40 с.
  9. Walter, M.G. Porphyrins and phthalocyanines in solar photovoltaic cells / M.G. Walter, A B. Rudine, C.C. Wamser// J. Porphyrins Phthalocyanines. -2010. -N 14. -P. 759−792.
  10. , E.C. Получение и исследование двухкомпонентных структур на основе фталоцианинов: автореф. дисс.канд.хим.наук: 02.00.04 / Леонов Евгений Сергеевич. -Нижний Новгород, 2007. -19 с.
  11. , И.В. Окисление диэтилдитиокарбамата порфиразиновыми катализаторами, закрепленными на поверхности полипропилена: автореф. дисс.канд.хим.наук: 02.00.03- 02.00.04 / Пимков Игорь Владимирович. -Иваново, 2007. -15 с.
  12. , В.Е. Каталитические свойства сульфо- и карбоксифталоцианинов / В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. О. А. Голубчикова. -СПб.: НИИ химии СПбГУ. -2004. С. 327−355.
  13. , А.Б. Синтез производных фталоцианинов кобальта : монография /А.Б. Килимник, Е. Ю. Кондракова. Тамбов: Изд-во Тамб. гос. техн. ун-та, 2008. -96 с.
  14. Zhang, S.S. Heat-treated metal phthalocyanine complex as an oxygen reduction catalyst for non-aqueous electrolyte Li/air batteries / S.S. Zhang, X. Ren, J. Rea // Electrochimica Acta. -2011. -N 56. -P. 4544−4548.
  15. Kudrik, E.V. Cobalt phthalocyanine an effective catalyst of hydrogen production from formic acid / E.V. Kudrik, S.V. Makarov, E.S. Ageeva, I.A. Dereven’kov. // Macroheterocycles. -2009. -N 2(1). -P. 69−70.
  16. , E.B. ц-Нитридофталоцианины железа: старые комплексы для новых каталитических применений / Е. В. Кудрик, А. Б. Сорокин // Macroceterocycles. -2011. -Т.4. -N 3. -С. 154−160.
  17. Muzikante, I. A novel gas sensor transducer based on phthalocyanine heterojunction devices /1. Muzikante, V. Parra, R. Dobulans, E. Fonavs, J. Latvels, M. Bouvet // Sensors. -2007. -N 7. -P. 2984−2996.
  18. El-Bosaty, A.B. Surface plasmon cobalt phthalocyanine sensor for N02 gas / A.B. El-Bosaty, T.A. El-Brolossy, S. Abdalla, S. Negm, R.A. Abdella, H. Talaat // Egypt. J. Solids. -2006. -Vol. 29. -N 1. -P. 121−129.
  19. , T.B. Фталоцианины с расширенной системой к-электронного сопряжения: синтез, исследование строения и свойств: автореф. .канд.хим.наук: 02.00.03 / Дубинина Татьяна Валентиновна. -М., 2012. -24 с.
  20. , H.B. Жидкие кристаллы: дискотическине мезогены / Н. В. Усольцева, О. Б. Акопова, В. В. Быкова, А. И. Смирнова, С.А. Пикин- под ред. Н. В. Усольцевой. -Иваново: ИвГУ. -2004. -546 с.
  21. , М.И. Органические комплексы с металлами: электрохимия, электрокатализ, термохимия / М. И. Базанов, А. В. Петров. -Иваново: ИИГПС МЧС России. -2007. 174 с.
  22. А.К. Структурные свойства медных фталоцианиновых комплексов в полимерах: автореф. дисс.канд.хим.наук: 02.00.04 / Лбова Анастасия Константиновна. -СПб., 2010. -16 с.
  23. Bai, М. Facile synthesis of pegylated zinc (II) phthalocyanines via transesterification and their in vitro photodynamic activities / M. Bai, P.C. Lo, J. Ye, C. Wu, W.P. Fong, D.K.P. Ng // Org. Biomol. Chem. -2011. -N 9. -P. 70 287 032.
  24. Jiang, X.J. Phthalocyanine-polyamine conjugates as highly efficient photosensitizers for photodynamic therapy / X.J. Jiang, S.L. Yeung, P.C. Lo, W.P. Fong, D.K.P. Ng. // J. Med. Chem. -2011. -N 54. -P. 320−330.
  25. Lau, J.T.F. Preparation and photodynamic activities of silicon (IV) phthalocyanines substituted with permethylated (3-cyclodextrin / J.T.F. Lau, P.C. Lo, W.P. Fong, D.K.P. Ng // Chem. Eur. J. -2011. -N 17. -P. 7569−7577.
  26. Chan, C.M.H. Photodynamic activity of a glucoconjugated silicon (IV) phthalocyanine on human colon adenocarcinom / C.M.H. Chan, P.C. Lo, S.L. Yeung, D.K.P. Ng, W.P. Fong // Cancer Biol. Ther. -2010. -N 10. -P. 126−134.
  27. Kadish, K.M. The Porphyrin Handbook / K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard, Eds. Academic Press: Elsevier Science (USA). -2003. Vol. 15. — 3925 p.
  28. Г. П. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги: монография / Г. П. Шапошников, В. П. Кулинич, В. Е. Майзлиш. Под ред. О. И. Койфмана. М.: КРАСАНД, 2012. — 480 с.
  29. , Г. П. Карбоновые кислоты металлофталоцианинов / Г. П. Шапошников, В. Е. Майзлиш, В.П. В. П. Кулинич // ЖОХ, 2005. Т.75. -Вып. 1. — С.1553−1562.
  30. , В.Е. Гидроксизамещенные металлофталоцианины. Синтез и свойства. / В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников, В. П. Кулинич и др. // ЖОХ, 1997. Т. 66.- Вып. 5. -С. 846−849.
  31. , И.Л. Термогравиметрический анализ фталоцианинов / И. Л. Маркова, И. А. Кирюхин // Ж. неорг. химии, 1976. Т.21. — N. 13. — С. 660−665.
  32. , Ю.Х. Термоокислительная деструкция фталоцианина германия на воздухе / Ю. Х. Шаулов, И. Л. Маркова, Ю. А. Попов и др. // Ж. неорг. химии, 1972.-Т. 17.-N.13.-С. 634−637.
  33. Wang, J. Multisubstituted phthalonitriles for phthalocyanine synthesis / J. Wang, A. Khanamiryan, C. Leznoff// J. Porp. Phthaloc. -2004. -N 8. -P. 12 931 299.
  34. Ford, W.E. Photoproperties of alkoxy substituted phthalocyanines with deep red optical absorbance / W.E. Ford, B.D. Rihther, W.E. Kerrey // Photochem. Photobiol. -1989. -Vol. 50. -№ 3. -P. 277−282.
  35. Wohrle, D. Synthesis of positively charged phthalocyanine and their activity in photodynamic therapy of cancer cells / D. Wohrle, N. Iskander, G. Graschew // J. Photochem. Photobiol. -1990. -Vol.51. -N 3. -P. 351−356.
  36. Linstead, R.P. Phthalocyanines. Part I. A new type of synthetic colouring matters / R.P. Linstead / J. Chem. Soc. -1934. -P. 1016−1017.
  37. Barret, P.A. Phthalocyanines. Part VII. Phthalocyanines als coordinating group. A general investigation of the metallic derivates / P.A. Barret, C.E. Dent, R.P. Linstead / J. Chem. Soc. -1936. -P. 1719−1736.
  38. Robertson, J.M. An X-Ray Study of the Structure of the Phthalocyanines. Part I. The Metal-free, Nickel, Cooper and Platin Compounds / J.M. Robertson // J. Chem. Soc. -1935. -P. 616−621.
  39. Linstead, R.P. The Stereochemistry of Metallic Phthalocyanines / R.P. Linstead, J.M. Robertson // J. Chem. Soc. -1936. -P. 1736−1738.
  40. Robertson, J.M. An X-Ray Study of the Structure of the Phthalocyanines. Part III. Quantitative Structure Determination of Nickel Phthalocyanines / J.M. Robertson, I. Woodward // J. Chem. Soc. -1937. -P. 219 230.
  41. , П. А. Строение и координационные свойства азапорфиринов / П. А. Стужин, О. Г. Хелевина // В кн.: Успехи химии порфиринов. Т.1. Под ред. Голубчикова О. А. -СПб.: НИИ Химии СПбГУ. -1997. -С. 151−202.
  42. , Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианинов / Б. Д. Березин. -М.: Наука, 1978. -280с.
  43. , Б.Д. Тетраазазамещение и физико-химические свойства порфиринов / Б. Д. Березин // В кн. Порфирины: Структура, синтез, свойства. -М.: Наука. -1985. -С. 83−110.
  44. , Г. П. Фталоцианины и другие макрогетероциклические соединения. Синтез и свойства / Г. П. Шапошников, В. Е. Майзлиш, В. П. Кулинич, Ю. Г. Воробьев, М. К. Исляйкин // Изв. Вузов. Химия и хим. технол. -2005. -Т. 48. -N 7. -С. 22.
  45. Cuellar, E. Synthesis and characterization of metallo and metal-free octaalkylphthalocyanines and uranyl decaalcylsuperphthalocyanines / E. Cuellar, T. Marks // Inorg. Chem. -1981. -V.20. -P. 3766−3770.
  46. Leznoff, C.C.A. Phthalocyanine formation using metals in primary alcohols at room temperature / C.C.A. Leznoff, M. Dascanio, Z. Yildis // J. Porphyrins Phthalocyanines. -2003. -V.4. -N 1. -P. 103−111.
  47. , D. 2,3,9,10,16,17,23,24−0ctaethyl-phthalocyanines and the effect of concentration and temperature on their! H NMR Spectra. / D. Terekhov, K. Nolan, C. McArthur // J. Org. Chem. -1996. -V.61. -P. 3034−3040.
  48. Kroon, J.M. Self-assembling properties of non-ionic tetraphenylporphirins and discotic phthalocyanines carrying oligo (ethylene oxide) alkyl or alkoxy units / J.M. Kroon, R.B.M. Koehorst, M. Van Dijk // J. Mater. Chem. -1997. -Vol. 7. -P. 615−624.
  49. Li, Y. Synthesis and spectral property of novel phthalocyanines substituted with four azo group moieties on periphery of phthalocyanine ring / Y. Li., S. Li, K. Jiang, J. Li // Chem. Lett. -2004. -Vol. 33. -№ 11. -P. 1450−1451.
  50. , В.М. Фталоцианины и родственные соединения. XXXII. Синтез и некоторые свойства тетра- и октазамещенныхфталоцианинов / В. М. Негримовский, В. М. Деркачев, O.JI. Калия // ЖОХ. -1991.-V 61.-С. 460−470.
  51. Патент РФ № 2 269 533, Способ получения фталоцианина. / С. В. Ефимова, А. Б. Корженевский, О. И. Койфман // Заявитель и патентообладатель ИГХТУ. N. 2 004 128 790/04 Заявл. 29.09.2004 г- Опубл. 10.02.06 г. Б.И. № 4.
  52. , А.А. Методы синтеза азотсодержащих гетероциклов с использованием мочевины и родственных соединений / А. А. Бакибаев, А. Ю. Яговкин, С. Н. Вострецов // Успехи химии. -1998. -Т.67. -№ 4. -С. 333−352.
  53. Kopylovich, М. An efficient synthesis of phthalocyanines based on en unprecedented double-addition of oximes to phthalonitriles / M. Kopylovich, V. Kukushkin, M. Haukka//J. Am. Chem. Soc. -2004. -Vol. 126. -P. 15 040−15 041.
  54. Kharisov, B.I. Electrosynthesis of Phthalocyanines: Influence of solvent / B.I. Kharisov, L.M. Blanco, L.M. Torres-Martinez // Ind. Eng. Chem. Res. -1999. -V. 38. -N 8. -P 2880−2887.
  55. , Б.И. Прямой низкотемпературный синтез координационных соединений фталоцианинов и азометинов:автореф.дисс.докт.хим.наук: 02.00.04 / Харисов Борис Ильдусович.
  56. Ростов на Дону, 2006. -47 с.
  57. Kharisov, B.I. Use of UV-irradiation for phthalocyanine preperation at low temperature. Influence of solvent nature / B.I. Kharisov, U. Mendez, A. Ortiz, J.L. Rodriguez // New J. Chem. -2005. -Vol. 29. -N. 5. -P. 686−692.
  58. Jin, L. Synthesis and photovoltaic properties of octacarboxy-metallophthalocyanine dyes applied in dye-sensitized solar cells / L. Jin, W. Chen, D. Chen // J. Serb. Chem. Soc. -2012. -Vol 77 (0). -P. 1−27.
  59. Achar, B.N. A comparative study of microwave versus convertional synthesis of lead phthacylocyanine complexes / B.N. Achar, T.M. Kumar, R.S. Lokesch // J. Porphyrins Phthalocyanines. -2005. -Vol. 9. -P. 872−879.
  60. Seven, O. Microwave-assisted synthesis of some metal-free phthalocyanine derivatives and a comparison with conventional methods of theirsynthesis / О. Seven, B.D. Indar, В. Gultekin // Turk. J. Chem. -2009. -Vol. 33. -P. 123−134.
  61. , T.B. Синтез и свойства N- и О-ацилированных фталодинитрилов и металлофталоцианинов на их основе: дисс. .канд.хим.наук: 02.00.03- 05.17.04 / Тарарыкина Татьяна Вячеславовна. -Иваново, 2007. -134 с.
  62. , B.C. Синтезы 4-алкилфталонитрилов и производнх на их основе: автореф. дисс.канд.хим.наук: 02.00.03 / Шарунов Владимир Сергеевич. -Ярославль, 2011. -24 с.
  63. , И.Г. Синтез 4-алкилфталонитрилов / И. Г. Абрамов, В. Б. Лысков, B.C. Шарунов, A.A. Шетнев, С. И. Филимонов, В. В. Плахтинский, Г. Г. Красовская // Изв. вузов. Химия и хим. технол. -2008. -Т.51, -№ 8. -С. 1820.
  64. , М.О. Синтез и исследование новых симметрично замещенных фталоцианинов различного строения и их аналогов. Поиск новых областей их применения: автореф.дисс.канд.хим.наук: 02.00.03 / Бреусова Мария Олеговна. -М., 2007. -18 с.
  65. , С.А. Синтез и свойства бензотриазолилзамещенных фталоцианинов и их металлокомплексов: дисс.канд.хим.наук: 02.00.03 / Знойко Серафима Андреевна. -Иваново, 2009. -133 с.
  66. , В.П. Комплексы эрбия и иттербия с арилоксихлорзамещенными фталоцианинами / В. П. Кулинич, Т. А. Лебедева, A.B. Борисов, В. Н. Горелов, Г. П. Шапошников // ЖОХ. -2009. -Т.79, -№ 8. -С. 1369−1375.
  67. Volkov, K.A. Nucleophilic substitution in tetrachlorophthalonitrile. Scope and limitation / K.A. Volkov, M.V. Negrimovsky, G.V. Avramenko, E.A. Lukyanets // J. Porphirins and Phthalocyanines. -2008. -Vol.12. -№.3−6. -P. 654.
  68. Volkov, K.A. Stepwise substitution in tetrachlorophthalonitrile / K.A. Volkov, M.V. Negrimovsky, G.V. Avramenko, E.A. Lukyanets // J. Porphirins and Phthalocyanines. -2008. -Vol.12. -№.3−6. -P. 773.
  69. Ellis, G.P. Cyanation of aromatic halides / G.P. Ellis, T.M. Romney -Alexander// Chem. Rev. -1987. -Vol.87. -P. 779−794.
  70. Igbal, Z. Synthesis of phthalonitriles using a palladium catalyst / Z. Igbal, A. Lyubimtsev, M. Hanack // J. Synlett. -2008. -Vol.17. -N 15. -P. 22 872 290.
  71. , O.B. Галогенонитрофталимиды и фталодинитрилы на их основе / О. В. Шишкина, В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников // ЖОХ. -1997. -Т.67. -Вып.5. -С.842−845.
  72. , Е.А. Каталитический метод получения замещенных о-фталодинитрилов / Е. А. Лукьянец, В. А. Важнина, С. А. Михаленко // Анилинокрасочная промышленность М.: НИИТЭХИМ. -1976. -Вып. 1. -С.1−4.
  73. , Э.Е. Сульфирование органических соединений / Э.Е. Джильберт//М.: Химия, 1969. -416с.
  74. , М.К. Синтез и свойства макрогетероциклических соединений на основе замещенных изоиндолеинов: дисс. канд.хим.наук: 05.17.04 / Исляйкин Михаил Константинович. -Иваново, 1980. -158 с.
  75. Carvalho Eliana, F. A. Synthesis of sulfonamide-substituted phthalocyanines / F.A. Carvalho Eliana, J.F. Calvete Mario, C. Tome Augusto, A.S. Cavaleiro Jose // Tetrahedron Lett. -2009. -T 50. -№ 49. -C. 6882−6885.
  76. , И.Г. Ароматическое нуклеофильиое замещение в синтезе полифункциональных о-дикарбонитрилов: автореф. дисс.докт. хим. наук: 02.00.03 / Абрамов Игорь Геннадьевич. -Ярославль, -2003. -40 с.
  77. Miller, J. Aromatic Nucleophilic Substitution / J. Miller. Elsevier. -1968. -238 p.
  78. Wolf, J.J. Aromatic Nucleophilic Substitution / J.J. Wolf, A. Zietsch, T. Oeser, I. Bolocan // J. Org. Chem. -1998. -Vol.63. -P. 5164.
  79. , Ю.В. Синтез двуядерных пиразолсодержащих систем и амидов на их основе: автореф. дисс. .канд. хим. наук: 02.00.03 / Новожилов Юрий Владимирович. -Иваново, 2011. -14 с.
  80. , H.K. 3,4-Ethylenedioxythiophene substituted phthalocyanines / H.K. Yildiz, S.E. Korkut, А. Коса, M.K. Sener // J. Synthetic Metals. -2011. -Vol. 161. -N 17−18. -P. 1946−1952.
  81. Cornelius, L. Doping in mixed films of differently substituted phthalocyanines measured in-situ during film growth / L. Cornelius, M. Beu, C. Keil, D. Schlettwein // Rapid Research Letters. -2012. -Vol. 6. -N 5. -P. 214−216.
  82. , B.E. Синтез и спектральные свойства сульфокислот макроциклических соединений и их металлокомплексов / В. Е. Майзлиш, H.JI. Мочалова, Ф. П. Снегирева // Изв. Вузов. Химия и хим. технол. -1986. -Т.29. -Вып.1. -С. 3−20.
  83. , Т. А. Комплексы лантанидов с алкилсульфамоилзамещенными фталоцианинами / Т. А. Румянцева, М. В. Сизова, Г. П. Шапошников // ЖОХ. -2013. Т. 83. N 4. С. 670−674.
  84. , О.Г. Синтез и исследование карбоксисульфопроизводных фталевой кислоты и октазамещенных металлофтлоцианинов на их основе / О. Г. Луценко, В. П. Кулинич, Г. П. Шапошников // ЖОХ. -2004. -Т. 74. -Вып. 2. -С.319−325.
  85. , В.П. Синтез и свойства металлофталоцианинов на основе дисульфофталевой кислоты / В. П. Кулинич, Г. П. Шапошников, В.Н. Горелов//ЖОХ. -2006. -Т.76. -N. 8. -С. 1387−1392.
  86. Ozturka, С. Highly soluble 3,4-(dimethoxyphenylthio) substituted phthalocyanines: Synthesis, photophysical and photochemical studies / C. Ozturka,
  87. A. Erdo’gmus, M. Durmus, A. L. U’gura, F. A. Kilic, I. Erdena //
  88. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. -2012. -Vol. 86. -P. 423- 431.
  89. Gaspard, S. Structure des phthalocyanines tetra tret. butyles mecanisme de la synthesis / S. Gaspard, P. Maillar // Tetrahedron. -1987. -Vol. 43. -N. 6. -P. 1083−1090.
  90. Schmid, G. Synthesis and chromatographic separation of tetrasubstituted and unsymmetrically substituted Phthalocyanines / G. Schmid, M. Sommerauer, M. Geier // Phthalocyanines: Properties and Applications. -1996. -Vol. 4. -P. 1.
  91. Jiang, Z. Synthesis, spectral and electrochemical characterization of non-aggregating a-substituted vanadium (IV)-oxo phthalocyanines / Z. Jiang, Z. Ou, N. Chen // J. Porphyrins Phthalocyanines. -2005. -Vol. 9. -N. 4. -P. 352−360.
  92. , С. А. Синтез и свойства нитропроизводных фталоцианина / С. А. Михайленко, Е. А. Лукьянец // Анилинокрасочная промышленность. М: НИИТЭХИМ., 1975. -Вып.З. -С.3−10.
  93. Attanosi, О.A. Novel phthalocyanines contaning cardanol derivatives / О.A. Attanosi, G. Ciccarella, P. Filippone et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003. -Vol. 7.-N. l.-P. 52−57.
  94. Maree, M.D. Synthesis, spectroscopy and electrochemistry of octaphenoxyphthalocyaninato silicon complexes / M.D. Maree, T.N. Nyokong // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001. Vol. 5. -N.6. — P. 555−563.
  95. Atsay, A. New Zinc (И) phthalocyanines containing naphtyloxy- and phenylazonaphtloxy- substituents / A. Atsay, I. OzDesmeci, A.I. Okur, A. Gul // J. Porp. Phthaloc. -2008. -Vol.12. -P. 451.
  96. Akkurt, H. Synthesis of phenylazonaphtyloxysubstituted unsymmetrical phthalocyanines / H. Akkurt, A.I. Okur, A. Gul // J. Porp. Phthaloc. -2008. -Vol.12. -P. 785.
  97. Tsareva, O. Synthesis of new carbon-based phthalocyanines and study of their activities in the photooxidation of citronellol / O. Tsareva, A. Semioshkin, D. Worhle, V. Bregadze // J. Porp. Phthaloc. -2005. -N 9. -P. 268−274.
  98. Nishida, M. Synthesis and photophysical properties of water-soluble dendrimers bearing a phthalocyanine core / M. Nishida, A. Momotake, Y. Shinohara, T. Nishimura, T. Arai // J. Porp. Phthaloc. -2007. -Nil. -P. 448−454.
  99. , В.В. Синтез и исследование мезоморфизма тетра-4-алкокси- и тетра-4-арилоксизамещенных фталоцианинов меди / В. В. Быкова, Н. В. Усольцева, Г. А. Ананьева // Изв. РАН. Сер. Физич. -1998. -№ 8. -С. 16 471 651.
  100. Hirt, A. Synthesis of a monofunctional phthalocyanine on silica /А. Hirt, A.K. Sobbi, D. Worhle/ J. Porph. Phthaloc. -1997. -Vol.1. -N 3. P. 275−279.
  101. РФ. 2 326 111. 3,6-Дихлор-4,5-дифеноксифталодинитрил Кулинич В. П. Шапошников Г. П., Лебедева Т. А. // Б.И. № 16. От 10.06.2008.
  102. , В.Е. Каталитические свойства водорастворимых металломакрогетероциклических соединений / В. Е. Майзлиш, В. Ф. Бородкин // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. -1984. -Т. 27. -Вып. 9. -С. 1003−1016.
  103. Bernauer, К. Phthalocyanine in wasseriger losung I. / К. Bernauer, S. Fallab // Helv. Chim. Acta. -1961. -Vol. 44. -N 5. -P. 1287−1292.
  104. , А.Ф. Фотодинамическая терапия рака // В кн.: Успехи химии порфиринов / Т. А. Агеева, Б. Д. Березин, М. Б. Березин и др.- Под ред. O.A. Голубчикова- Спб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ, -1997. -Т. 1. -С. 357 374.
  105. , Н.И. Электронные спектры поглощения фталоцианинов и родственных соединений: каталог / Н. И. Будина, М. Г. Гальперн, В. М. Деркачева. Под ред. Е. А. Лукьянеца Научно-исследовательский институт технико-экономических исследований. 1986. -96 с.
  106. , К. А. Порфирины: Спектроскопия, электрохимия, применение / К. А. Аскаров, Б. Д. Березин, Р. П. Евстегнеева и др. // М.: Мир, 1985. -333 с.
  107. Goldner, M. Spectroscopic properties of low-valent transition metal phthalocyanines / M. Goldner, H. Homborg // ICCP. Dijon, France. -2000. -P. 412.
  108. , А.П. Электронные спектры поглощения сульфокислот медьфталоцианина / А. П. Алешонков, В. Ф. Бородкин, В. А. Шорин // Тр. Ивановск. химико-технол. ин-та. -1975. -N 18. -С. 6771.
  109. , О.Г. Синтез и свойства замещенных сульфофталевой кислоты и металлофталоцианинов на их основе:автореф.дисс.канд.хим.наук: 02.00.03- 05.17.04 / Луценко Оксана
  110. Геннадьевна. -Иваново, 2003. -18 с.
  111. , В.Е. Ассоциация тетра-4-(н-алкокси)карбонил.-фталоцианинов меди в растворителях с низкой диэлектрической проницаемостью / В. Е. Майзлиш, A.B. Широков, Е. В. Кудрик // ЖОХ. -2002. -Т.72. -Вып. 10. -С. 1740−1744.
  112. , Г. П. Бифункциональные октазамещенные фталоцианины. Синтез и свойства. / Г. П. Шапошников, В. Е. Майзлиш, В. П. Кулинич. //ЖОХ. -2007.-Т.77. -Вып.1. -С. 148−156.
  113. Ebert, A.A. Infrared spectra of organic compounds. Exibiting Polymorphism / A.A. Ebert, H.B. Gottlieb // J.Am.Chem.Soc. -1952. -V.74. -№ 11. -P.2806−2810.
  114. , A.B. Корреляционные зависимости в инфракрасных спектрах металлофталоцианинов / A.B. Зиминов, С. М. Рамш, Е. И. Теруков, И. Н. Трапезникова, В. В. Шаманин, Т. А. Юрре // Физика и техника полупроводников. -2006. -Т 40, -Вып. 10. -С. 1161−1166.
  115. , А.Н. Влияние кристаллической структуры и центрального атома металла на молекулу фталоцианина в твердом состоянии / А. Н. Сидоров, И. П. Котляр // Оптика и спектроскопия. -1961. -Т. XI. 2. -С. 175−184.
  116. , М.И. Синтез и свойства оксипроизводных медьфталоцианина / М. И. Альянов, В. Ф. Бородкин // Изв.вузов. Химия и хим. технология. -1968. -Т.П. -Вып. 3. -С. 330−331.
  117. , A.B. Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: уч. пособие / A.B. Васильев, Е. В. Гриненко, А. О. Щукин, Т.Г. Федулина// Санкт-Петербург. СПбГЛТА. -2007. -30 с.
  118. , А. Прикладная РЖ-спектроскопия. Основы, техника, аналитическое применение / А. Смит. Пер. с англ. Б. Н. Тарасевича- под ред. А. А. Мальцева. М.: Мир, -1982. -328 с.
  119. , Дж.Д. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений / Дж.Д. Дайер // М.: Химия. -1970. -164 с.
  120. , Н.М. Спектроскопия ЯМР / Н. М. Сергеев // М.: Изд-во Московского университета. -1981. -279 с.
  121. , H.A. Спектры ПМР фталоцианинов / H.A. Андронова // Журн. приклад, спектр. -1974. -Т.20. -Вып. 2. -С. 312−313.
  122. Hanack, М. Losliche trans-Di-e-alkinye- und Poly-trans-ethinyl (tetra-alkylphthalocyaninato)metall — IVB — Derevate / M. Hanack, J. Metz, G. Pawlowski // Chem. Ber. -1982. -V. 115. -P. 2836−2853.
  123. Maricuccio, S.M. Binuclear phtalocyanines covalently thraugh two -and four atom bridges / S.M. Maricuccio, P.I. Svirskaya, S. Greenbertg // Can. J. Chem. -1985. -V.63. -P. 3057−3069.
  124. Agar, E. Synthesis and Properties of the Phthalocyanines Containing Eugenol (4-Allyl-2-Methoxyphenol) / E. Agar, S. Sasmaz, A. Agar // Turk. J. Chem. -1999. -N 23. -P. 131 137.
  125. Fang-Di, C. Investigation of synthesis and amino-group stability of two tetraaminophthalocyanine copper isomers / C. Fang-Di, D. Xi-guang, Zh. Bao-zhong // Fenzi Kexue Xuebao, -2003 -Vol. 19. -N. 1. -P. 26−32.
  126. , A.B. Синтез и исследование физико-химических свойств комплексов фталоцианинов с d- и f-элементами / A.B. Зиминов, С. М. Рамш,
  127. И.Г. Спиридонов, Т. А. Юрре, Т. Г. Бутхузи, A.M. Туриев // Вестник Санкт-Петербургского Университета. Сер. 4. -2009. -Вып. 4. -С. 94−108.
  128. , H.B. Лиотропные жидкие кристаллы: химическая и надмолекулярная структура / Н. В. Усольцева. -Иваново: ИвГУ. -1994. -220 с.
  129. , M.J. 1,4,8,11,15,18,22,25-Octa-alkyl phthalocyanines: new discotic liquid crystal materials / M.J. Cook, M.F. Daniel, J.K. Harrison // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1987. -V.208. -P. 1086−1088.
  130. , J. // Metallomesogens: Synthesis, Properties and Application / Ed. by J.L. Serrano. Weinheim, N.Y.- Basel- Cambridge — Tokio: VCH. -1996. -P. 160−192.
  131. Пат. 7 084 307 CIIIA, Process for oxidation of alkanes: Council of Scientific and Industrial Research, Deshpande Raj M., Diwakar Makarand M., Chaudhari Raghunath Vitthal. N 11/19 942- Заявл. 23.12.2004- Опубл. 01.08.2006- НПК 568/399.
  132. Li, W. Biologically Inspired Highly Durable Iron Phthalocyanine Catalysts for Oxygen Reduction Reaction in Polymer Electrolyte Membrane Fuel
  133. Cells / W. Li, A. Yu, D.C. Higgins, B.G. Llanos, Z. Chen. // J. Am. Chem. Soc. -2010, -Vol. 132. N48. -P. 17 056−17 058.
  134. Zhang, S.S. Heat-treated metal phthalocyanine complex as an oxygen reduction catalyst for non-aqueous electrolyte Li/air batteries /S.S. Zhang, X. Ren, J. Rea // Electrochimica Acta. -2011. -N 56. -P. 4544-^548.
  135. , Е.Ю. Кинетика и аппаратурное оформление процесса получения производных фталоцианина кобальта: дисс.канд.техн.наук: 05.17.08 / Кондракова Елена Юрьевна. -Тамбов, 2009. -131 с.
  136. , М.Р. Электрокатализ кислородной реакции пирополимерами-комплексов / М. Р. Тарасевич, К. А. Радюшкина, Г. В. Жутаева//Электрохимия. -2004. -Т. 40. -№ 11. -С. 1369−1383.
  137. , E.JI. Микробиологическая стойкость материалов наоснове природных высокомолекулярных соединений: автореф. дисс.докт.технич. наук: 05.19.08 / Пехташева Елена Леонидовна. -М., 2004. -31 с.
  138. , Д.Н. Разработка методов синтеза и исследованиесвойств биоцидных гетерилсодержащих азосоединений: автореф. дисс.канд. хим. наук: 02.00.03 / Кузнецов Дмитрий Николаевич. -М., 2011. -20 с.
  139. Spesia, М.В. Synthesis and antibacterial photosensitizing properties of a novel tricationic subphthalocyanine derivative / M.B. Spesia, E.N. Durantini // Dyes and Pigments. -2008. -N 77. -P. 229−237.
  140. , В.И. Химия гетероциклических соединений: учеб. пособие для вузов / В. И. Иванский. -М.: Высшая школа. 1978. -560 с.
  141. , ЮР. Лабораторный практикум по химии органических красителей: уч. пособие / ЮГ. Воробьев, ГЛ Шапошников- Под ред. РЛ Смирнова, ИГХГА. -Иваново, 1996. -207 с.
  142. , Б.Н. Применение красителей: учебн. пособие для вузов / Б. Н. Мельников, Т. Л. Щеглова, Г. И. Виноградова. -Иваново: Изд.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2010. -331 с.
  143. , Н.Е. Базовый лабораторный практикум по химической технологии волокнистых материалов /Н.Е. Булушева/ М.: РИО МГТУ. -2000. 330 с.
  144. , С.М. Исследование реакций нуклеофильного замещения ароматических соединений: автореф. дис. .докт. хим. наук: 02.072 / Шейн Семен Моисеевич. -Новосибирск, 1970. -46 с.
  145. , Г. Химия азокрасителей / Г. Цоллингер. Перевод с немецкого. -Л.: Госхимиздат. -1960. С. 158.
  146. , Б.Д. Курс современной органической химии / Б. Д. Березин, Д. Б. Березин. -М.: Высшая школа. 1999. -768 с.
  147. , Р. Органическая химия / Р. Моррисон, Р. Бойд- Под ред. И. К. Коробициной // Изд. МИР. Москва. 1974. -1132 с.
  148. , А.Р. Фотоника молекул красителей и родственных соединений / А. Р. Теренин. -Л.: Наука. 1967. -616 с.
  149. , А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. -М.: Мир. 1976.1. С. 12.
  150. , Т. А. Каталитические свойства замещенных сульфокислот фталоцианина кобальта в реакции окисления диметилдитиокарбамата / Т. А. Ананьева, Т. Ф. Титова, В. Ф. Бородкин // Известия ВУЗов Химия и Хим. Технолог. -1979. -Т. 22. -С. 37−40.
  151. , АС. Влияние влажности короткого льняного волокна на процесс ффментативно-механической котонизации / АС. Карев, АБ. Чешкова, Т. Н Белякова, ИМ Захарова, AM. Воронин // Технология текстильной промышленности Изв. ВУЗов. -2010. -№ 7. -С. 64−67.
  152. Отделка хлопчатобумажных тканей: справочник У под редакцией Б. Н Мельникова-Иваново: изд. Талка. -2003. -484 с.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?