Синтез оснований Шиффа и моделирование реакции их получения
Диссертация
Диссертационная работа выполнена в рамках федеральной целевой программы «Интеграция науки и высшего образования России на 2002;2006 гг.» (постановления Правительства РФ от 05.09.2001 № 660 ФЦП «Интеграция»), приказ федерального агентства по образованию от 02.11.2001. № 3544), решение конкурсной комиссии ФЦП «Интеграция» (протокол № 4 от 02.04.2002. федеральной целевой программы «Интеграция науки… Читать ещё >
Содержание
- 1. Некоторые примеры синтеза оснований Шиффа 7 и моделирование реакций их получения
- 1. 1. Некоторые примеры синтеза оснований Шиффа
- 1. 2. Некоторые химические свойства и применение оснований 14 Шиффа
- 1. 3. Квантовохимические исследования реакций аминов с карбо- 18 нильными соединениями
- 2. Методы проведения квантовохимических расчетов
- 2. 1. Характеристика методов расчета, используемых 35 в квантовой химии
- 2. 2. Общее описание организации расчетов
- 2. 3. Вычисление теплот образования
- 2. 4. Расчет тепловых эффектов органических реакций
- 2. 5. Расчет поверхностей потенциальной энергии 42 и переходных состояний
- 2. 6. Выбор методов расчета
- 3. Синтез оснований Шиффа и моделирование реакций их полу- 44 чения (Обсуждение результатов)
- 3. 1. Реакции аминов с фурфуролом и методы проведения кванто- 45 вохимических расетов
- 3. 1. 1. Синтез оснований Шиффа в органическом растворителе
- 3. 2. Анализ методов расчета
- 3. 3. Анализ маршрута и поиск переходных состояний реакции 54 формальдегида с аммиаком
- 3. 3. 1. Пространственное строение комплекса К1х, образованного из 59 молекулформальдегида и аммиака
- 3. 3. 2. Пространственное, электронное и орбитальное строение пе- 69 реходного состояния ПО1 в реакции формальдегида с аммиаком
- 3. 3. 3. Пространственное, электронное и орбитальное строения 75 карбинол амина (КАО в реакции формальдегида с аммиаком
- 3. 3. 4. Пространственное строение переходного состояния ПС
- 3. 3. 5. Пространственное строение комплекса К21 и продуктов реак- 87 ции
- 3. 4. Анализ маршрутов реакции и поиск переходных состояний 90 при взаимодействии ацетальдегида с аммиаком
- 3. 5. Анализ маршрута и поиск переходных состояний реакций 105 формальдегида с метиламином
- 3. 6. Квантовохимический анализ реакции фурфурола и 1- 120 алкиламино-2-аминоэтанов
- 3. 7. Общие закономерности протекания реакций исследованных 142 пар реагентов
- 3. 8. Влияние растворителя
- 3. 9. Совершенствование методики синтеза оснований Шиффа
- 3. 1. Реакции аминов с фурфуролом и методы проведения кванто- 45 вохимических расетов
- Выводы
- Литература
Список литературы
- Тэннант Д. /Общая органическая химия. Азотсодержащие соединения// Москва «Химия», 1982, Т. З, с. 347.
- Tennant D. /The Chemistry of the Carbon Nitrogen Double Bond// ed. S. Patai, Interscience, New York, 1970, p. 143.
- Tyihak E., Trezl L., Rusznak I. /Overpressured multi layer chromatography//Pharmazie, 1990. v. 35. p. 19.
- Feng Y /Kinetics of action of Schiff bases on aerobact er aerogenes as studies by microcalometry// Thermochim. acta, 1996, № 1, V285, p. 181−189
- Nath M., Yadav R. /Spectral studies and in vitro antimicrobial activity of new organotin (IV) complecs of Schiff bases derived from amino acids // Bull. Chem. Soc. Jap., 1997, № 6, V70, p. 1331−1337
- Бурштейн К.Я., Шорыгин П. П., Квантово-химические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии. М., «Наука», 1989. с. 12.
- Малиновский Н.С. Окиси олефинов и их производные,— М.: Госхимиз-дат.-1961.-с. 553.
- Сафарова Г. М., Сафаров И. М., Макаева P.M. /Синтез №(2-фурфурил)-2-К-1,3-оксациклоалканов// в сб. Новые химические реактивы и реагенты. Саратов, 1992. — Т. 1. — с. 93.
- Фокин А.В., Коломиец А. Ф. Химия тииранов.-М.: Наука. 1978.с.344.
- Dallas G, Zown Y.W., Voser Y.P. /The reactions of 2-(arenoyl)aziridines with aldehydes to from oxazolidine// J.Chem. Soc., Part C. 1970.-№ 17, p. 2383.
- Oda R., Okano M., Tokiura S., Miyasu A. /New Addition Reactions II. Addition of Aliphatic Epoxides to Schiff Bases// Bull. Chem. Soc. Japan. -1962. V. 35, N 7, p. 1216 — 1219.
- Martel A.E. /Chemistry of Metal Chelate Compounds//New York, 1953, p.336
- Mishra Bijaya К., Patel Namita, Hota Satya P., Behera Gopa B. /Reaction of Schiff base. Part-4. Reaction of 2-/4-hydroxybenzylidene-2-aminobenzothiazole wihl aniline in microemulsion.//Indian J. Chem. A. 2000. 39, № 7, c.721−727.
- Jones Simon / Stoichiometric asymmetric processes.// J. Am. Chem. Soc. Percin Trans. 1.2002, №l, c. 1−21.
- Авдеенко А.П., Марченко И.Л, /Актевированная стерически направленная связь C=N в N-замещенных П-хиноммоно- и дииминах. X. ЗеакцияК-К-арилсульфонилфенил (метил)имидол.-3,5-диметил-1,4-бензохинониминов со спиртами.// Ж. Орг. хими. 2001.-37, № 11, с. 1665.
- Lee Seung-Han, Yang Jin, Han Tae-Dong. /Sentesis of 1,3-oxazolidines by coppercatalyzea addition of acetone and ethyl diazoacetate im-ines.//Tetrahedron Lett. 2001, 42, № 20, p.3487−3490.
- Органические реакции. T. l, -M: ИЛ, 1948. c.39.
- Минбаев В.У. Шиффовы основания. Алма-Ата: Наука, 1989, с. 140.
- Достижения науки-нефтехимическим производствам.-Уфа, 1975 -с.140
- Тимофеев В.ТТ., Гершанов Ф. Б., Ниязов Н. А., Селимов Ф. А. /Аминометилированные основания Шиффа//Баш.хим.журнал. 2000. -Т.7 — № 2, с. 20−22.
- Ни Jiming, Ye Yong, Zeng Yun /Studies on Schiff base derived from 2-chlorbenzaldehyde and alanine and ist complexes of 3d-transition metals act on DNA.// Int. congr. Anal Chem., Moscow, Iune 15−21 1997 -Abstr. vol.2.- Moscow, 1997, p. 2.
- Крутиков В.И., Шмаров А. А., Сивухин С. В., БолыпаковаЛ.Е. /Синтез Р-ариламинокетонов.//Ж. общ. химии. 1996.-66, № 9, с. 1581.
- Marinesai Dana, Nicolae Anca, Badea M., Olar Rodica. /Complecs compounds of V (III, IV) with ligands derived from vanillin// An. Univ., Bucur-esti. Chim, -1996, 5, p. 3−8.
- Лапшова А.А. Исследования в области синтеза и превращения 1,3-оксазациклоалканов/ Дис. канд. хим. наук. Уфа, 1980. — с. 158.
- Кухарев Б.Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Белькова О. Н. /Гидрирование 3,4-пиридиледенаминоэтанолов и флотационные свойства продуктов их восстановления// Ж. прикл. химии. 1993. — Т. 66, № 7. — С. 1655 — 1658.
- Oda R., Okano М., Tokiura S., Miyasu A. /New Addition Reactions II. Addition of Aliphatic Epoxides to Schiff Bases// Bull. Chem. Soc. Japan. -1962. V. 35, N 8. — P. 1411 — 1416.
- Bonerjce D., Mukerjie S., Dutta N.L., Mitra B.N./ Anticancer agents. II. Synthesis of substituted propane and oxazolidines and 2-thiophenoxymethylimidazolidinol, 2-a.piperidines //Indian J. Chem. -1971. V. 9, N 8. — P. 799 — 800.
- Булатова О.Ф., Романов H.A., Чалова О. Б., Рахманкулов Д. Л. /Синтез замещенных 5-хлорметил-1,3-оксазолидинов// ЖОрХ. 1994. — Т. 30, № 1.-С. 55 -58.
- Baum A.A., Karnischky L.A. /Photochemical formation of oxazolidines from aryl ketones and aliphatic imines//J. Amer. Chem. Soc. 1973. — V. 95, N 9. — P. 3072 -3074.
- Пастушенко E.B., Сафиуллова Г. И. /Получение 2,2-пентаметилен-4,4,5,5-тетраметилоксизолидина в в реакции радикального циклалки-лирования №изопропилиденциклогексиламина//ХГС. 1994. — № 6. -С.846 — 847.
- Pragnahariulu P.V.P., Vargeese С., Mc. Gregor М., Abushanab Е. /Synthese of new p-5,6-timidin and p-5,6-dihydrotimidin Nucleozide // J.Org. Chem. 1995. — V.60, N. 10. — P. 3096−3099.
- Пат. 566 019 (США)/ Teache E.G. //РЖХ. 1977. — 20 385П
- Пат. 534 824 (США)/ Dorschner К.Р.//РЖХ. -1978. 170 435П
- Jiming H., Yong Y. /Studies on Schiff bases derived from 2-chlorobenzaedehyde and alanine and its complexes of 3d-transition metals act on DNA// Int. congr. Anal. Chem., 1997, Moscow, Iune 15−21, v.2, p. 2
- Яхонтов Л.Н. /Особенности реакции Манниха с участием производных пиперазина и молоновой кислоты// Ж. орг. химии., 1974, т. 10 № 4, с. 868.
- Hellman Н., Opitz G./a-Aminoalkylirang. Weinheim// Bergstr., «Chemie», 1960, p. 336.-
- Moehrle H., Spillmann P./Mannichbasen von monosubstituierten Am-iden.// «Tetrahedron», 1969, V.25, p.5595.
- Xiao He ming, Ling Yue /Theoretical Studies on the mechanism of Mannich reaction involving iminium salts as potential Mannich reagent. Use acetaldehyde as pseudo — acid component //Chem. Res. Chin. Univ. -1997 — 13, № 4, p. 324 — 329.
- Thand N., Natova L. /Synthesis of new derives of eugenol as cytotoxic compounds// Pharmazie, 1998, v.44, № 1, p. 9 -13.
- Cordes E. H, Jencks W.P./On the mechanism of Schiff base formation and hydrolysis.//J. Am. Chem. Soc. 1962, V. 84, p. 832 837.
- Jens S., Fumino T. /Quantitative solid solid synthesis of azomethines// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. — 1998, № 4, p. 989 — 993.
- Filaronski A. /Proton transver reaction in N methyl — 2 — hydroxy -Schiff bases// Ber. Bunsen — Ges. phys. Chem., 1998, 102, № 3, p. 393 -402
- Fraenkel G., Watson D. /An adduct of an alkoxide ion with N, N di-methyltrifluoroacetamide has recently been observed by NMR // J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, p. 231.
- Bowie J.H., Williams B.D. /The adducts were observed to decompose in a manner consistent with the formation of a true tetrahedral intermtdiate// Aust. J. Chem., v.27, 1975, p. 559.
- Bohme D.K., Mackay G.I., Tanner S.D. /An Experimental Study of Nu-cleophilic Addition to Formaldehyde in Gas Phase // J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, p. 407.
- Micovic V.M., Mihailovic M.J. /Lithium Aluminium Hydride in organic chemistry//: Serb. Ac. Sci. Monographs, 237, Sect. Nat. Sci and Math.1955.
- Gailord N.G. /Hydrogenolysis reactions with lithium aluminium hydride// Experientia. 1954. — V. 100, N 2. — P. 166−172.
- Bergmann E.D., Lavie D., Pinchas S. /The cleawage of Oxazolidines by lithium aluminium hydride // J.Amer. Chem. Soc. 1951. — V. 73, N 12. -P. 5662−5665.
- Nace H.R., Goldberg F.P. /Reactions of 2-propyl-3-nitroso-4-ethyl-oxazolidine and related compounds// J. Amer. Chem. Soc. 1953. -V. 75. -P. 3646−3650.
- Nomura M., Jamamoto K., Oda R. /Transjointing. II. Transjointing betveen methylenebiscompounds and Grignard reagents // J.Chem. Soc Japan, Ind.Chem.Sect.- 1954, — V. 57, No 1. P. 219−220.
- Дегутис Ю.А., Шачкус A.A. /1,2,3,9а-тетрагидро-9Н-имидазо1,2.-индолы // Хим.гетероцикл.соед.- 1987.-№ 2.-С.227−230
- Nortrop R.C., Russ P.Z. /Reductive cleavage of imidazolidines by bora-netetrahydrofuran// J.Org.Chem.- 1975, — V.40, No 5.- P. 558−559
- Feng Y., Liu Y., Xiec L. /Kinetics of action of schiff bases on aerobacter aerogenes as studies by microcalorimetry // Thermochim. acta.-1996.-285, № 1 -C.181−189.
- Орлова С.А., Иконников H.C., Чуркина Т. Д. /Определение констант стабильности интермедиатов методом капилярной координационной ГЖХ.//Изв. РАН. Сер.хим. 1997. -№ 6.-С.1169−1173.
- Misiaszec С., Jarry С., Panconi Е., Carpy A. /5-Substituted-3-phenacyl-2-iminooxazolidines as anti-arrhythmic and local anaesthetic agents //Eur. J. Med. Chem. 1990. — V. 25, № 4. — P. 379 — 382.
- Пат. 4 882 359 Япония/ Nakagawa A., Sakai M. /Asacycloalkane derivates, absorption promoters containing the derivatives as the effective ingredient and external preparations confai ning the absorbtion promoters.// РЖХ. 1991. — 2090П.
- Pat. № 21 421 (Japan)/ Мураками M., Mapace К., Масэ Т. /Способ получения производных оксазолидина.// РЖХ. 1973. — 8Н290П.
- Лукьянов O.A., Похвиснева Г. В., Терникова Г. В. /N, N'-Диацилированные имидазолидины и гексагидрогидропиримидины // Изв. АН Сер.хим. 1994 — N 8. — С. 1452 -1456.
- Заявка № 2 694 752 (Франция)/ Benoit M., Demoute J.-P., Pastre P., Ugolini A. Insecticide Reagents//РЖХим, — 1996, — 60 270П.
- Пат. № 4 536 504 (США)/ Okutani T. Hexahydrodioxopyrimidines// РЖХим.- 1986, — 80 108П.
- Заявка № 60−81 183 (Япония) / Ueda J.H., Marujama M., Kitano T., Ku-rija. Imidazopirimidine.// РЖХим, — 1986, — 110 155П.
- Пат № 4 874 772 (США) / Kobayashi S., Nakazawa T., Yoshie Y., Abiko Y., Kameda К.// РЖХ 1986, — 20 217П.
- Заявка № 1−156 978 (Япония)/ Sudzuki F., Simada D., Hayasi H., Omori T. Manabe H. Antiallergic prepara te// РЖХ 1991.- 120 68П.
- Заявка 4 227 073 (ФРГ) /Elbe H.L. Tieman R., Bohm S., Dutzmann S., Dehne H.-W. Pyridylsubstitute 1,3-Oxasolidin-Derivatite// РЖХ. 1995. -80 289П.
- Хлебникова Т.Д., Кантор Е. А., Хазипов Р. Х. /Кремнийсодержащие производные оксазолидинов бактерициды для сульфатвосстановлен-ных бактерий// Тез. докл. конф."Современные проблемы синтеза биологически активных веществ и биотехнологии."-Уфа.-1990.-С.ЗЗ.
- Pat. 3 890 264 (USA.)/ Sidi H., Johnson H.R. Surface coating compositions cartaining polyoxymethyleneoxasolidines// C.A. — 1975. — V. 83. -165 910.
- Pat. 2 279 737 (Франция) .)/ Sidi H" Johnson H.R. C.A. 1976. — V. 84.
- Abdulnur S.F. /An unrestrixted Hartree Fock studi of the lowest triplet state of methylglyoxal and other carbonyls. //Int. J. Quantum Chem., Quantum Biol. Symp. 7, 1980, p. 171.
- Scheiner S., Lipscomb W.N., D.A. Kleier /Determination of ammonia and Kjelahl nitrogen by indophenol method. // J.Am. Chem. Soc., 98, 1976, p. 4770.
- Scheiner S. /Bent Hydrogen and Proton Transfers// Acc. Chem. Res., 1994, 27, p. 402.
- Kozmutza C., Ozoroczy Zs. /The structure of the CH20 NH3 system, part 1. Study of configurations // J. of Molekular Structure (Theochem), 204, 1990, p. 101.
- Ahlsrom M., Jonsson В., Karlstrom G. /Ab initio molecular orbital calculations on hydrogen and non — hydrogen bonded complexes.// Mol. Phys., 1979, 38, p. 1051.
- Kozmutza C., Ozoroczy Zs. / The structure of the CH20-NH3 system. Part II //Journal of Molecular Structure (Theochem). 1990. Vol. 207. P.259−268.
- Williams Ian H. / Theoretical Modelling of Specific Solvation Effects upon Carbonyl Addition // J. Am. Chem. Soc., 1987,109, p.6299−6307.
- Shokhen M.A. /Semi-Empirical MO Study of Reaction Mechanism of Carbinolamines formation by MINDO/3 metod// Tetrachedron, vol. 39, № 18, pp. 2975.
- Minato T., Fujimoto H. and Fukui K./A Localizet Molecular Orbital Calculation of Chemically Interacting Sestems. Interaction between Amines and Carbonils //Bulletin of Chem. Soc. of Japan. 1978. vol. 51 (6). p. 16 211 626.
- Burgi H.B., Dunitz J.D., Shefter Eli/ Geometrical Reaction Coordinates. II. Nucleophilic Addition to a Carbonyl Group// J. Am. Chem. Soc.-1973.-p. 5065.
- Дженкс В. Катализ в химии и энзимологии. М: Мир, 1972., с. 35.
- Jencks W.P. /The uncatalyzed aminolysis of acetylimidazole. A limiting product like transition state for acyl transfer. // Chem. Rev., 1972, 72, p. 705
- Бурштейн К.Я., Исаев А.Н./Расчет потенциальной поверхности для модельной реакции присоединения нуклеофильного реагента к карбонильному соединению в газовой фазе и в водной среде // Журнал структурной химии. 1985. Т.26. № 3. с.16−20.
- Бурштейн К.Я., Исаев А.Н./Модификация метода МПДП для расчета систем с водородными связями // Журнал структурной химии. 1984. Т.25. № 1. с. 25.
- Абронин Н.А., Бурштейн К. Я., Жидомиров Г.М./Квантовохимические расчеты влияния растворителя на электронную структуру и реакционную способность молекул// Журнал структурной химии. 1980. Т.21. № 2. с.146−165.
- Bouchoux.G., Hoppilliard Y. On the formation of protonadet Sciff base by ammonia chemical ionization of carbonyl compounds.// Adv. Mass Spectrom. 1989.- 11A., p. 528−529.
- Hiroomi Nagata, Mitsunobu Doi /Masatoshi Inoue. Conformational Analysis of the Cyclised Pyridoxal Sciff base of L-Tryptophan. //J. Chem. Soc. Percin Trans. 2. 1994, № 5. p. 983−988.
- Friedrich Louis E., Eilrs James E. /Progress toward calculation of the hues of azometine dyes // J.Imag. Sci. and Technol. 1994.-38.-№ 1 p. 2427.
- Francisco Joseph S., Williams Jan H. /Reacttion pathways for gas-phase hydrolysis of formyl compounds HXCO// J. Am. Chem. Soc.-1993.-115.9.p. 3746.
- Saul Wolfe / Hydration of the Carbonil Group. A Theoretical Study of the Cooperative Mechanism // J. Am. Chem. Soc.-1995.-117, -p. 42 404 260.
- Ian H. Williams /Theoretical Probes of Activated-Complex Structure and Properties: Substituent Effects in Carbonil Addition// J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, p. 7717−7723
- Rama Kant Chaturvedi, E.H. Cordes. /Activation Parametes for Semi-carbazone Formation// J. Am. Chem. Soc.-1995.-117, — № 15 p. 4240 -4260.
- Evleth E.M., Melius C.F., Rayez M. T. /Theoretical characterization of the reaction of H20 with formaldehyde //J. Phys. Chem.-1993.-97.-№ 19. p. 5040.
- H. Yamataka, S. Nagase, T. Ando, T. Nanafusa /Theoretical Studies of Substituent Effects on the Additions of Amines to Carbonil Compounds: A Reaction among Energetics, Structures, andJsotope Effects // J. Am.Chem. Soc, 1986, 108, p. 601.
- Williams I. H. /Structural and spectral consequences of ion pairing //J. Am. Chem. Soc, 1987, 109, p. 6299.
- Kozmutza C, Evleth E. M., Kapuy E./Structural and spektral consequences of ion pairing// J. Mol. Struct. (Theochem.), 1991, 233, p. 139.
- Foresman J. B. and Frisch E./ Exploring Chemistry with I Electronic Structure Methods//, 2nd Ed., Gaussian, Inc, Pittsburgh, 1996, pp. 302.
- Миняев P.M. / Пути реакции нуклеофильного присоединения аммиака к формальдегиду в газовой фазе и в комплексе с муравьиной кислотой: ab initio расчеты // Известия Академии наук. Серия химическая, 1998 № 1 С. 13.
- Feller D., Peterson K. /An examination of intrinsic error in electronic structure methodsmusing the environmental molecular sciences laboratory computational results datdbase and the Gaussian 2 set // J. Chem. Phys. -1998. -108, № 1, p. 154.
- Yamaki D., Nagao H. /Graphical image of many body wavefunction // Watoc 96: 4th Word Congr. Theor. Orient. Chem., Jerusalim, July 7 -12, 1996, p. 186.
- Cammi R., Bonaccorsi R., Tomasi J. /Counterpoise corrections to the interaction energy components in bimolecular comples// Theor. Chim. Acta, 1985, 68, p. 271.
- Muguet F., Robinson G./Towards a new correction method for the basis set superposition error: Application to the ammonia dimer// J. Chem. Phys., 1995, 102, p. 3643
- Muguet F., Robinson G./ Evalution of the vibration rotation — tunneling dynamics at the basis error corrected global minimum geometry of the ammonia dymer// J. Chem. Phys., 1995, 102, p. 3655
- Proceedings Of the International Symposium on Atomic, Molecular and Condensed Matter Theory and Computational Methods. /Augustine, Florida, Febr. 24 March 2, 1996 //Jnt. J. Quantum Chem, Quantum Chem. Symp. 1996.-№ 30, p. 1−510
- Edwin F, Gordy W /Electronic spin resonanse of irradiated single crystals of L phenylalanine// Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1969, 64, № 1, p. 1.
- Yamada Y., Nakagawa Т./ Bond Contour Akalisis of the vi and V5 Fundamentals of Formaldehyde// J. Mol. Spectrosc., 1971, 38, p. 70
- Derissen J.L. /А reinvestigation of the molecular structure of acetic acid monomer and dimer by gas electron diffraction // J. Mol. Struct., 1971, 7, p. 67.
- Осипов О. А., Минкин В. И., Гарновский А. Д., Справочник по ди-польным моментам, Высшая школа, Москва, 1971, с. 414.
- Краснов К. С., Филиппенко Н. В., Бобкова В. А., Лебедева Н. Л., Морозов Е. В., Устинова Т. И., Романова Г., Молекулярные постоянные неорганических соединений. Химия, Ленинград, 1979, с. 446.
- Безуглый В.Д., Тарновский А.Д.,. Жданов Д. А /Азометины, свойства, применение// Изд. Ростовского ун-та, с. 1967
- Jorgensen Ed. С.К. /Strukture and BondingSpringer//Berlin, p. 1967
- Vogt L.E. /Syntetic reversible oxygen carrying chelates// Chem. Rev, 1963, v.63, p. 269
- Bronder W. /Synthesis and structure of new metal hydrides Metals// J. Alloys and compounds, 1995, 229, № 1, p. 1 9.
- Махмутова Р.И., Вакулин И. В., Талипов Р. Ф., Мовсумзаде Э. М. /Квантово химическое исследование образования комплексов ароматических оснований Шиффа с цинком// БХЖ, 2005.
- Hehre W.J. /АЬ initio Molecular Orbital Theory // Wiley, N.Y., 1986
- Кларк Т. Компьютерная химия: Пер. с англ.-М.: Мир, 1990.-383 с.
- Hehre W.J., Stewart R.R., Pople J.A. /Self-Consistent Molecular Orbital Methods. I. Use of Gaussian Expansions of Slater-Type Atomic Orbitals // J. Chem. Phys. 1969. — V. 51, № 8. — P. 2657−2664
- Ditchfield R., Hehre W.J., Pople J.A. /Self-Consistent Molecular orbital Studies of Organic Molecules // J. Chem. Phys. 1971. — V. 54, № 2. — P. 714.
- Hehre W.J., Ditchfield R., Pople J.A. /Self-Consistent Molecular Orbital Methods. XII. Further Extensions of Gaussian-type Basis Sets for Use in Molecular Orbitals Studies of Organic Molecules // J. Chem. Phys. 1972. -V. 56, № 5.-P. 2257−2261.
- Dewar M.J.S., Thiel W. /Ground states of molecules. 39. MNDO results for molecules containing hydrogen, carbon, nitrogen and oxigen // J. Am. Chem. Soc.-1977.-V. 99., № 15.-P. 4907−4917.
- Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F. et al. /AMI: a new general purpose quantum mechanical molecular model // J. Am. Chem. Soc.-1985.-V. 107., № 15.-P. 3902−3909.
- Stewart J.J.P. /Optimization of parameters for semiempirical methods I. Method// J. Comput. Chem.-1989.-V. 10., № 2.-P. 209−220.
- Stewart J.J.P. /Optimization of parameters for semiempirical methods II. Applicatios //J. Comput. Chem.-1989.-V. 10., № 2.-P. 221−264.
- Stewart J.J.P. Mopac: a semiempirical molecular orbital program // J. Comput.-Aided Mol. Des.-1990.-V. 4, № l.-P. 1−105.
- Stewart J.J.P. /Optimization of parameters for semiempirical methods III. Extensions of PM3 to Be, Mg, Zn, Ga, Ge, As, Se, Cd, In, Sn, Sb, Те, Hg, Tl, Pb, and Bi // J. Comput. Chem.-1991.-V. 12., № 3.-P. 320−341.
- Astrup E.E. /The Molecular Structure of Dimethoxymethane CH3−0-CH2−0-CH3 in Gas Phase // Acta Chem. Scanolin. 1973. — V. 27, № 9. -P. 3271.
- Flanigan M.C., Komornicki A., Mclver J.W.// Modern Theoretical Chemistry//Ed. H.F.Schaefer. N.Y.: Plenum Press, 1977, V.8. P. 1−47.
- Хурсан С.JI. /Квантовая механика и квантовая химия// Уфа, 2001, с. 87.
- Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase (National Institute of Standards and Technology), http://srdata. nist.gov/cccbdb
- Кпючарева Е.В., Шорников Д. В., Кантор Е.А./Возможные переходные формы при 1,3 гидридном сдвиге в метоксикарбениевом ио-не//Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. — Санкт — Петербург. — 1998 — т. 1, с. 140.
- Bischop D. /An Investigation of the Lower Lying Excited States of Ammonia// J. mol. Spectr., 1971, v. 39, № 1, p. 79
- Helmiuger P., Delucia F.C. / Rotational Spectra of NH3 and ND3 in the 0,5 mm Wavelengt Redion// J. Mol. Spektrosc., 1971, 39, S. 94
- Morino Y., Kuchitsu F./The anharmonic constants and average Structure of ammonia// SpektroChem. Acta, 1968, 24A, S. 335
- Nielsen H. H /The vibration rotation energies of molecules and spectra in the infa — red// Hahdb. Phys, 1959, v. 37, p. 173.
- Johnson D.R., Lovas F.J. /Molecular Polarizability as basis for energy partitioning estimates in ordinari Radiolysis// Chem. Phys. Lett., 1972, 15, S. 65
- Wilson E. /Molecular Vibrations// McGraw Hill Book Company, Jnc., New York, 1995, v. 99, p. 323.
- Townes С. H. /Microwave Spectroscopy// McGraw Hill Book Company, Jnc., New York, 1995, v. 99, p. 331.
- Birnbaum G. /Nonresonant Absorption of Symmetric Top Molecules. Shape of the Nonresonant Spectra//J. Chem. Phys., 1957, 27, S. 360.
- Lide D.R. /Structure of the Methylamine Molecule// J. Chem. Phys., 1957, 27, S. 343
- Jijima Т., Kimuza M. /Zero point Average Structure of Acetaldehyde// Bull. Chem. Japan, 1969, 42, S. 2159
- Kilb R.W., Lin C.C., Wilson E.B./Calculation of Energy Levels for Internal Torsion and over All Rotation. II CH3CHO Type Molecules, Acetaldehyde Spectra// J. Chem. Phys., 1957, 26, S. 1695
- Хлебникова Т.Д., Покало Е. И., Кантор Е.А./Разработка технологии получения 2-(фурил-2)-1,3-дигетероциклоалканов и поиск их возможных областей применения// Нефтепереработка и нефтехимия, Москва, 2000, № 9, С. 37−39
- Cocivera M./ Flow Nuclear Magnetic Resonance Study of the Dehydration of the Tetrahedral Intermediate Resulting from the Addition of Hydroxyzine to Acetaldehyde// 1976, vol. 98, № 6, pp.1573−1578
- Ключарева E.B., Шорников Д. В., Кантор Е.А./Исследование превращений ацеталей и их аналогов в кислотно катализируемых реакциях методами квантовой химии//Башкирский химический журнал. -1999-т.6, № 2−3. с. 46−51.
- Корнилаева Ю.А., Ключарева Е. В., Мельницкий И. А., Кантор Е. А. /Маршрут реакции формальдегида с аммиаком и метиламином //Республиканская научно-практическая конференция молодых ученых, Тез. докл. Уфа, 2002, С. 135
- Корнилаева Ю.А., Ключарева Е. В., Мельницкий И. А., Кантор Е. А. /Маршрут реакции формальдегида с метил- и диметиламином. //Республиканская научно-практическая конференция молодых ученых, Тез. докл. Уфа, 2002, С. 13 7
- Корнилаева Ю. А, Хусаинов М. А., Хлебникова Т. Д.,. Ключарева Е. В, Мельницкий И. А., Кантор Е. А., Хабибуллин P.P. /Анализ маршрута и переходных состояний реакции фурфурола с диметиламином.
- Известия ВУЗов, Химия и химическая технология. 2003. Т. 46, Вып.4, С.47−48.
- Потапов В.М./Стереохимия/М.: Химия. 1976. — с. 696.