1-арилэтилфосфонаты: металлокомплексный синтез и биоактивность
Диссертация
Интерес к 1 -арилэтилфосфоновым кислотам и их эфирам обусловлен прежде всего их потенциальной биологической активностью. Соединения данного класса являются структурными фосфорными аналогами 2-арилпропионовых кислот — известного класса нестероидных противовоспалительных и болеутоляющих препаратов, таких как напроксен и ибупрофен, нашедших самое широкое применение в медицинской практике… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Методы синтеза 1-арилалкилфосфонатов
- 1. 1. Применение реакции Арбузова
- 1. 2. Применение реакции Михаэлиса-Беккера
- 1. 3. Алкилирование бензилфосфонатов
- 1. 4. Арилирование диэтиловых эфиров 1 -хлорэтил- и хлорметилфосфоновых кислот
- 1. 5. Применение реакции Киннера-Перрина-Клея
- 1. 6. Применение реакции Пудовика для синтеза (О, О-диметил)-1-фенил этилфосфоната
- 1. 7. Палладий-катализируемое гидрофосфорилирование стирола как метод синтеза циклического эфира 1-фенилэтилфосфоновой кислоты
- 1. 8. Синтез 1 -фенилалкилфосфонатов из ароматических альдегидов и кетонов и их тозилгидразонов
- 1. 9. Ароматизация продуктов присоединения сс-литиированных
- 1-арилалкилфосфонатов к замещенным циклогексен-2-онам
- 1. 10. Восстановление а, р-непредельных фосфонатов как метод получения насыщенных фосфоновых кислот и их эфиров
- 1. 10. 1. Нестереоселективные методы восстановления а, р-непредельных фосфонатов
- 1. 10. 1. 1. Гетерогенное каталитическое гидрирование молекулярным водородом
- 1. 10. 1. 2. Гетерогенное каталитическое гидрирование формиатом аммония
- 1. 10. 1. 3. Гомогенное каталитическое гидрирование молекулярным водородом
- 1. 10. 1. 4. Гидрирование молекулярным водородом, катализируемое комплексами, иммобилизованными на твердой подложке
- 1. 10. 1. 5. Некаталитические методы восстановления
- 1. 3. 1. 5. 1. Восстановление гидридами переходных металлов
- 1. 3. 1. 5. 2. Метод диимидного восстановления
- 1. 3. 1. 5. 3. Электрохимический метод восстановления
- 1. 10. 2. Энантиоселективное восстановление а, Р-ненасьпценных фосфонатов
- 1. 10. 2. 1. Гидрирование а-ациламинозамещенных непредельных фосфонатов, предшественников оптически активных а-аминофосфоновых кислот
- 1. 10. 2. 2. Гидрирование замещенных а-бензоилоксиэтенилфосфонатов, предшественников оптически активных а-гидроксифосфоновых кислот
- 1. 10. 2. 3. Гидрирование 3-(диалкоксифосфорил)бутеноатов
- 1. 10. 2. 4. Энантиоселективное восстановление боргидридом натрия в присутствии комплексов кобальта с хиральными «полукорриновыми» лигандами
- 1. 10. 1. Нестереоселективные методы восстановления а, р-непредельных фосфонатов
- 1. 10. Восстановление а, р-непредельных фосфонатов как метод получения насыщенных фосфоновых кислот и их эфиров
- 2. 1. Синтез исходных 1-замещенных этенилфосфоновых кислот и их эфиров
- 2. 1. 1. Синтез 1-арилэтенилфосфоновых кислот
- 2. 1. 2. Синтез диалкиловых эфиров 1-замещенных этенилфосфоновых кислот
- 2. 1. 2. 1. Этерификация 1-арилэтенилфосфоновых кислот
- 2. 1. 2. 2. Палладий- катализируемое гидрофосфорилирование терминальных алкинов
- 2. 2. 1. Восстановление формиатом аммония в присутствии Pd/C как метод синтеза рацемических 1-замещенных этилфосфонатов
- 2. 2. 2. Энантиоселективное восстановление как метод синтеза оптически активных
- 2. 2. 2. 1. Асимметрическое гидрирование 1-арилэтенилфосфоновых кислот на хиральных 11и (11)-катализаторах
- 2. 2. 2. 2. Асимметрическое гидрирование (0,0-диэтил)-1 -арилэтенилфосфо-натов на хиральных 1 г (1)-катализаторах
- 2. 3. Спектральные характеристики замещенных этенил- и этилфосфонатов
- 2. 3. 1. Спектральные характеристики этенилфосфоновых кислот и их эфиров
- 2. 3. 2. Спектральные характеристики этилфосфоновых кислот и их эфиров
- 2. 4. Исследование биологической активности 1-арилэтилфосфоновых кислот
- 2. 4. 1. Влияние 1-арилэтилфосфоновых кислот на активность центральных моноаминэргических систем
- 2. 4. 2. Первичная оценка нейропротекторных свойств 1-арилэтилфосфоновых кислот
- 3. 1. Общие условия, реагенты и растворители
- 3. 1. 1. Приборное обеспечение
- 3. 1. 2. Общие условия
- 3. 1. 3. Очистка растворителей
- 3. 1. 4. Синтез и очистка исходных реагентов
- 3. 1. 5. Синтез исходных соединений
- 3. 2. Синтез 1-арилэтенилфосфоновых кислот
- 3. 3. Синтез диалкиловых эфиров 1-замещенных этенилфосфоновых кислот
- 3. 3. 1. Этерификация 1-арилэтенилфосфоновых кислот
- 3. 3. 1. 1. Синтез диметиловых эфиров 1-арилэтенилфосфоновых кислот
- 3. 3. 1. 2. Синтез диэтиловых эфиров 1-арилэтенилфосфоновых кислот
- 3. 3. 2. Палладий- катализируемое гидрофосфорилирование терминальных алкинов
- 3. 3. 1. Этерификация 1-арилэтенилфосфоновых кислот
- 3. 4. Восстановление 1-замещенных этенилфосфоновых кислот и их диэтиловых эфиров
- 3. 4. 1. Восстановление формиатом аммония в присутствии Pd/C
- 3. 4. 1. 1. Синтез 1-арилэтилфосфоновых кислот
- 3. 4. 1. 2. Синтез 1-замещенных (О, Одиэтил) этилфосфонатов
- 3. 4. 2. Асимметрическое гидрирование 1-арилэтенилфосфоновых кислот на хиральных Яи (11)-катализаторах
- 3. 4. 3. Асимметрическое гидрирование (0,0-диэтил)этенилфосфонатов на хиральных 1 г (1)-катализаторах
- 3. 4. 1. Восстановление формиатом аммония в присутствии Pd/C
- 3. 5. Гидролиз (К)-(+)-(0,0-диэтил)этилфосфоната
Список литературы
- Engel R. // Chem. Rev. 1977. Vol. 77. N 3. P. 349−367.
- Marseigne L, Roques B.P. II J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. N 15. P. 3621−3624.
- Liu W.-Q., Carreaux F., Meudal H., Roques B.P., Garbay-Jaureguiberry С. II Tetrahedron.1996. Vol. 52. N 12. P. 4411−4422.
- Bellucci C., Gualtieri F" Scapecchi S., Teodori E., Budriesi R., ChiariniA. // Farmaco. 1989. Vol. 44. N12. P. 1167−1191.
- Jung K.W., Janda K.D., Sanfilippo P.J., Wachter M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. Vol. 6. N 19. P. 2281−2282.
- Lo C.-H. L., Wentworth P., Jung K. W., Yoon J., Ashley J.A., Janda K.D. // J. Am. Chem. Soc.1997. Vol. 119. N 42. P. 10 251−10 252.
- Datta A., Wentworth P., Shaw J.P., Simeonov A., Janda K.D. И J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. N45. P. 10 461−10 467.
- Патент 94 179 656 (1994). Япония // C.A. 1995. Vol.122.11 8893j.
- Патент 94 116 224 (1994). Япония // C.A. 1994. Vol.121.191 273г.
- Патент 92 282 349 (1992). Япония // С.А. 1993. Vol.118.
- Патент 86 241 762 (1986). Япония // С.А. 1987. Vol.107.
- Johnson J.W., Brody J.F., Alexander R.M., Pilarski В., Katritzky A.R. II Chemistry of
- Materials. 1990. Vol. 2. N 2. P. 198−201.
- Sonawane H.R., Bellur N.S., Ahuja J.R., Kulkarni D.G. II Tetrahedron: Asymmetry. 1992. Vol.3. N2. P. 163−192.
- Tsuchihashi G" Mitamura S., Kitajima K., Kobayashi К. И Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23. N51. P. 5427.
- Henry J.-C., Lavergne D., Ratovelomanana-Vidal V., Genet J.-P., Beletskaya LP., Dolgina T.M. II Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. N 21. P. 3473−3476.
- Goulioukina N.S., Dolgina T.M., Beletskaya LP., Henry J.-C., Lavergne D., Ratovelomanana-Vidal V., Genet J.-P. II Tetrahedron: Asymmetry. 2001. Vol. 12. N 2. P. 319−327.
- V.A., PfaltzA. //Tetrahedron: Asymmetry. 2003. Vol. 14. N 10. P. 1397−1401. М. Гулюкина H.C., Долгина T.M., Бондаренко Г. Н., Белецкая ИЛ. И ЖОрХ. 2003. Т. 39. Вып. 6. С. 847−856.
- Бондаренко Н.А., Лермонтова Н. Н., Бондаренко Г. Н., Гулюкина Н.С, Долгина Т. М., Бачурин С. О., Белецкая И. П. И Химико-фармацевтический журнал. 2003. Т. 37. № 4. С. 7−9.
- Beletskaya LP., Dolgirta Т.М., Goulioukina N.S. II Abstracts of International memorial I. Postovsky Conference on organic chemistry. Ekaterinburg, 1998. P. 47.
- Долгина T.M., Гулюкина H.C., Белецкая И. П. И Тезисы докладов Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-1999″. Секция Химия. Москва, 1999. С. 121.
- Белецкая И.П., Долгина T.M., Гулюкина H.C., Женэ Ж.-П. II Тезисы докладов VII Всероссийской конференции по металлоорганической химии. Молодежная школа-конференция „Металлоорганическая химия на рубеже XXI века“. Москва, 1999. PY 46.
- Michaelis A., Kaehne R. Н Вег. 1898. Bd. 31. N 1. S. 1048−1055.
- Арбузов А.Е. //ЖРФХО. 1906. Т. 38. С. 687.
- Kosolapoff G.M. The synthesis of phosphonic and phosphinic acids. In: Organic Reactions. N.-Y.: John Wiley, 1951. Vol. 6. P. 273−338.
- Арбузов A.E. Перегруппировка Арбузова. В кн.: Реакции и методы исследования органических соединений. М.: ГНТИХЛ, 1954. Т. 3. С. 7−72.
- Bhattacharya А.К., Thyagarjan G. И Chem. Rev. 1981. Vol. 81. N 4. P. 415−430.
- АрбузовA.E., АрбузовБ.А. //ЖРФХО. 1929. Т. 61. С. 232.
- Луговкин Б.П., Арбузов Б. А. И Докл. АН СССР. 1948. Т. 59. № 7. С. 1301−1304.
- Kaboudin В., Balakrishna M.S. II Synth. Commun. 2001. Vol. 31. N 18. P. 2773−2776.
- Saunders B.C., Stacey G.J., WildF., Wilding I.G.E. II J. Chem. Soc. 1948. N 5. P. 699−702.
- Katritzky A.R., Pilarski В., Johnson J. W. II Org. Prep. Proc. Int. 1990. Vol. 22. N 2. P. 209 213.
- Kagan F., Birkenmeyer R.D., Strube HE. II J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. N 12. P. 30 263 031.
- Луговкин Б.П., Арбузов Б. А. // Изв. АН СССР. ОХН. 1950. № 1. С. 56−65.124
- KosolapoffG.M. //J. Am. Chem. Soc. 1945. Vol. 67. N 12. P. 2259−2260.
- Zimmerman H.E., Keck G.E., Pflederer J.L. // J. Am. Chem. Soc. 1976. Vol. 98. N 18. P. 5574−5581.
- Bigge C.F., Johnson G., Ortwine D.F., Drummond J.T., Retz D.M., Brahce L.J., Coughenour L.L., MarcouxF. W» ProbertA.W. //J. Med. Chem. 1992. Vol. 35. N 8. P. 1371−1384.
- Yoshino K., Kohno Т., Morita Т., Tsukamoto G. // J. Med. Chem. 1989. Vol. 32. N 7. P. 1528−1532.
- Арбузов Б.А., Луговкин Б.П. II ЖОХ. 1950. Т. 20. Вып. 7. С. 1249−1251.
- Baudy R.B., Greenblatt L.P., Jirkovsky I.L., ConMin M., Russo R.J., Bramlett D.R., Emrey T.A., Simmonds J.T., Kowal D.M., Stein R.P., Tasse R.P. III. Med. Chem. 1993. Vol. 36. N 3.P. 331−342.
- Edmundson R.S., MitchelE.W. II J. Chem. Soc. ©. 1968. N 16. P. 2091−2094.
- Gerrard W" Green W.J. II J. Chem. Soc. 1951. N 10. P. 2550−2553.
- Harger M.J.P., Sreedharan-Menon R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1994. N 22. P. 32 613 267.
- Cairns S.M., Bentrude W.G. // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. N 9. P. 1025−1028.
- Omelanzcuk J., SopchikA.E., Lee S.-G., Akutagawa K, Cairns S.M., Bentrude W.G. II J. Am. Щ Chem. Soc. 1988. Vol. 110. N 20. P. 6908−6909.
- Bhanthumnavin W., ArifA., Bentrude W.G. И J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 22. P. 77 537 758.
- Грапов А.Ф. Реакция Михаэлиса-Беккера. В кн.: Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Химия, 1966. Т. 15. С. 41−231.
- Богоносцева Н.П. II Ученые записки Казанского государственного университета. 1956. Т. 116. С. 71.
- Hutchison A. J., Williams M., Angst C., de Jesus R., Blanchard L" Jackson R.H., Wilusz E.J., Murphy D.E., Bernard P. S., ScheiderJ., Campbell Т., Guida W, Sills M.A. И J. Med. Chem. 1989. Vol. 32. N 9. P. 2171−2178.
- Maruszewska-Weiszorkowska E" Michalski J. И Roczniki Chem. 1964. Vol. 38. N 4. P. 625 633.
- Kirilov M., Lachkova V. II Докл. Болг. АН. 1971. Т. 24. № 6. С. 741−744.
- Denmark S.E., Dorow R.L. И J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. N 24. P. 5926−5928.125
- Hanessian S., Bennani Y.L., Delorme D. И Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. N 45. P. 64 616 464.
- KranzM., DenmarkS.E. III. Org. Chem. 1995. Vol. 60. N 18. P. 5867−5877.
- Bennani Y.L., HanessianS. //Tetrahedron. 1996. Vol. 52. N 44. P. 13 837−13 866.
- DenmarkS.E., Chen C.-T. III. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. N 48. P. 11 879−11 897.
- DenmarkS.E., Chen C.-T. HI. Org. Chem. 1994. Vol. 59. N 11. P. 2922−2924.
- Villieras J., ReliquetA., NormantJ.F. HI. Organometal. Chem. 1978. Vol. 144. N 1. P. 1725.
- Villieras J., ReliquetA., NormantJ.F. III. Organometal. Chem. 1978. Vol. 144. N 2. P. 263 269.
- Villieras J., ReliquetA., NormantJ.F. И Synthesis. 1978. N 2. P. 27−29.
- Poindexter M.K., Katz T.J. //Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. N 13. P. 1513−1516.
- KinnearAM, Perren E.A. I/ J. Chem. Soc. 1952. N 9. P. 3437−3445.
- Clay J.P. III. Org. Chem. 1951. Vol. 16. N 6. P. 892.
- Пудовик A.H., Гурьянова КВ., Ишмаева Э. А. Реакции присоединения фосфорсодержащих соединений с подвижным атомом водорода. В кн.: Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Химия, 1968. Т. 19.848 с.
- Semenzin D., Etemad-Moghadam G., Albouy D" Diallo O., Koenig M. II I. Org. Chem. 1997.
- Vol. 62. N8. P. 2414−2422.
- Yamashita M., Miyano Т., Watabe Т., Inokawa H., Yoshida H" Ogata Т., Inofcawa S. U Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979. Vol. 52. N 2. P. 466−468.
- Han L.-B., Mirzaei F., Zhao C.-Q., Tanaka M. II I. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. N 22. P. 5407−5408.
- Абрамов B.C., Папл Ш. И ЖОХ. 1957. Т. 27. Вып. 1. С. 172.
- Пудовик А.Н., Коновалова КВ. //Докл. АН СССР. 1963. Т. 149. № 5. С. 1091.
- Gomyo Т., Yoshida Н., Ogata Т., Inokawa Н., Inokawa S. II Nippon Kagaku Kaishi. 1974. N 6. P. 1093−1096. Цит. по РЖХим. 1975.2 Ж347.
- Inokawa S., Nakatsukasa Y" Horisaki M., Yamashita M., Yoshida H., Ogata Т. U Synthesis. 1977. N3. P. 179−180.
- Mphahlele M.J., Pienaar A., Modro T.A. И I. Chem. Soc. Perkin Trans. П. 1996. N 7. P. 1455−1460.
- Mphahlele M.J., Modro T.A. HI. Org. Chem. 1995. Vol. 60. N 25. P. 8236−8240.
- Xu Y., Flavin M.T., Xu Z.-Q. I 11. Org. Chem. 1996. Vol. 61. N 22. P. 7697−7701.
- KosolapoffG.M., McCullough J.F. H J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol. 73. N 2. P. 855−856.126
- Ersoy О., Fleck R., Blanco M.-J., Masamune S. H Bioorg. Med. Chem. 1999. Vol. 7. N 2. P. 279−286.81 .Sauveur F., Collignon N. Guy A., Savignac Ph. II Phosphorus and Sulfur. 1983. Vol. 14. N 3. P. 341−346.
- Ortwine D.E., Malone T.C., Bigge C.F., Drummond J.T., Humblet C., Johnson G., Pinter G.W. If J. Med. Chem. 1992. Vol. 35. N 8. P. 1345−1370.
- Ornstein P.L., SchausJ.M., Chambers J. W., Huser D.L., Leander J.D., WongD.T., Paschal J.W., Jones N.D., DeeterJ.B. И J. Med. Chem. 1989. Vol. 32. N 4. P. 827−833.
- Stiles J.W., Giannousis P.P., Fales K.R. I I Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. Vol. 6. N 8. P. 963−966.
- Kouno R., Ohauchi Т., NakamuraM., IchikawaJ., Minami T. III. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 18. P. 6239−6246.
- Bailly Т., Burgada R. II Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1994. Vol. 86. N 1−4. P. 217−228.
- Lehnert W. II Tetrahedron. 1974. Vol. 30. N 1. P. 301−305.
- Blackburn G.M., Parratt M.J. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.1986. N 8. P. 1417−1424.
- YamashitaM., Tamada K, IidaA., Oshikawa Т. II Synthesis. 1990. N 5. P. 420−422.
- Lowen G.T., Almond M.R. III. Org. Chem. 1994. Vol. 59. N 16. P. 4548−4556.щ 91. Leeper F.J., Rock M., Appleton D. И J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1996. N 21. P. 26 332 642.
- Bigge C.F., WuJ.-P., Malone T.C., Taylor C.P., Vartanian M.G. И Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993. Vol. 3. N 1. P. 39−42.
- Huff B.E., Khau V.V., LeTourneau M.E., Martinelli M.J., Nayyar N.K., Peterson B.C. II Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. N 50. P. 8627−8630.
- KulagowskiJ.J. II Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. N 29. P. 3869−3872.
- Cook В., Dingwall J.G. II Phosphorus and Sulfur. 1985. Vol. 22. N 2. P. 211−215.
- Le Camus C., Badet-Denisot M.A., Badet В. И Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. N 17. P. 2571−2572.
- Nicotra F., Panza L., Russo G., Senaldi A., Burlini N. Tortora P. II J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990. N20. P. 1396−1397.
- Falsone G., Wingen U. II Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. N 6. P. 675−676.
- Круглое C.B. //ЖОХ. 1973. Т. 43. Вып. 7. С. 1480−1490.
- Dondoni A., Marra A., Pasti С. И Tetrahedron: Asymmetry. 2000. Vol. 11. N 1. P. 305 317.
- Coover H.W., McCallM.A., Dickey J.B. II J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. N 8. P. 19 631 965.127
- Tavs P. И Chem. Ber. 1967. Bd. 100. N 5. S. 1571 -1574.
- Hanaya Т., Yasuda K., Yamamoto H., Yamamoto H. И Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993. Vol. 66. N8. P. 2315−2322.
- Hamilton G.S., Huang Z, YangX.-J., Patch R.J., Narayanan B.A., FerkanyJ.W. H J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. N 25. P. 7263−7270.
- Bergmann В., BondiA. // Chem. Ber. 1930. Bd. 63. N 5. S. 1158−1166.
- Bergmann В., BondiA. // Chem. Ber. 1931. Bd. 64. N 6. S. 1455−1480.
- Bergmann В., BondiA. // Chem. Ber. 1933. Bd. 66. N 2. S. 286−289.
- Ornstein P.L. И J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. N 9. P. 2251 -2253.
- Aebischer В., Frey P., Haerter H.-P., Herrling P.L., Mueller W., Olverman H.J., Watkins J.C. // Helvetica Chim. Acta. 1989. Vol. 72. N 5. P. 1043.
- Ranu B.C., GuchhaitS.K., Ghosh K. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 15. P. 5250−5251.
- Cho IS., Alper H. // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. N 15. P. 4027−4028.
- Leoni P., Marchetti F., Pasquali M. И J. Organometal. Chem. 1993. Vol. 451. N ½. P. C25-C27.
- Cho IS, Alper H. II J. Mol. Cat. A: Chem. 1996. Vol. 106. P. 7−10.
- Aldea R., Alper H. И J. Organometal. Chem. 1998. Vol. 551. N ½. P. 349−354.
- Щ. 115. RobinsonCN., Li P.K., Addison J.F. I I J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. N 19. P. 2939−2941.
- Shu F.C., Kumar S.D., Tishler M. I/ Tetrahedron Lett. 1983. Vol. 24. N 49. P. 5461−5464.
- Krzyzanowska В., Pilichowska S. I I Polish J. Chem. 1988. Vol. 62. N 1−3. P. 165−177.
- Пат. 339 237 (1992). Европа.
- Phosphorus, Sulfur and Silikon. 1997. Vol. 127. N 1−4. P. 1−4.
- Palacios F., Aparisio ?>., Garcia J. II Tetrahedron. 1996. Vol. 52. N 28. P. 9609−9628.
- Flynn G.A., Beight D.W., Bohme E.H.W., MetcalfB.W. II Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. N 3. P. 285−288.
- David C" BischoffL, Meudal H., Mothe A., de Mota N. DaNascimento S. t Llorens-Cortes C., Fournie-Zaluski M.-C., Roques B.P. II J. Med. Chem. 1999. Vol. 42. N 25. P. 51 975 211.
- David C., BischoffL, Roques B.P., Fournie-Zaluski M.-C. И Tetrahedron. 2000. Vol. 56. N 2. P. 209−215.
- Jones G.H., MoffattJ.G. //J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. N 19. P. 5337−5338.
- Hollmann J., Schlimme E. // Liebigs Ann. Chem. 1984. N 1. P. 98−107.
- Freeman G.A., RideoutJ.L., Miller W.H., ReardonJ.E. //J. Med. Chem. 1992. Vol. 35. N 17. P. 3192−3196.
- Kers A., Szabo Т., Stawinski J. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.1999. N 18. P. 2585−2591.
- Сафонова Т.Я., Гулюкина Н. С., Новаковская Ю. В., Астафьев Е. А., Бондаренко Г. Н., Петрий О. А., Цирлина Г. А., Белецкая И.П. II Электрохимия. Т. 38. № 5. С. 515−525.
- Смирнова Н.В., Гулюкина Н. С., Астафьев Е. А., Петрий О. А., Цирлина Г. А., Белецкая И. П. И Электрохимия. Т. 38. № 6. С. 705−711.
- SchollkopfU., Норре I., Thiele А. И Liebigs Ann. Chem. 1985. N 3. P. 555−559.
- Патент 5 321 153 (1994). США // С.А. 1994. Vol. 121.301 315г.
- Burk M.J., Stammers Т.А., Straub J.A. // Organic Lett. 1999. Vol. 1. N 3. P. 387−390.
- Schmidt U" Oehme G., Krause H. W. II Synth. Commun. 1996. Vol. 26. N 4. P. 777−781.
- Holz J" Quirmbach M., Schmidt U., Heller D., Sturmer R., Borner А. И J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 22. P. 8031−8034.
- Schmidt U., Krause H.W., Oehme G., MichalikM., Fischer С. II Chirality. 1998. Vol. 10. N 7. P. 564−572.
- Пат. 19 519 983 (1996). Германия.
- Пат. 9 822 481 (1998). Международный // С.А. 1998. Vol. 129.54 451у.
- GrassertL, Schmidt U., ZieglerS., Ficher C., Oehme G. //Tetrahedron: Asymmetry. 1998. Vol. 9. P. 4193−4202.
- Пат. 19 826 211 (1999). Германия.
- Пат. 844 250 (1998). Европа II С.А. 1998. Vol. 129.54 457е.
- GridnevI.D., HigashiN., Imamoto Т. //J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. N 20. P. 46 314 632.
- CrepyK.V.L., Imamoto T. // Adv. Synth. Catal.2003. Vol. 345. N ½. 79−101.
- Kadyrov R., Selke R., Giernoth R., Bargon J. II Synthesis. 1999. N 6. P. 1056−1062.
- Holz J., Kadyrov R., Borns S., Heller D" Borner A. II J. Organometal. Chem. 2000. Vol. 603. N1. P. 61−68.
- Misun M., PfaltzA. // Helvetica Chim. Acta. 1996. Vol. 79. N 4. P. 961−972.
- Промоненков B.K., Ивин С. З. // Успехи химии. 1968. Т. 37. Вып. 9. С. 1577−1599.
- The Role of Phosphonates in Living Systems / Ed. R.L.Hilderbrand. Boka Raton, FL: CRC Press, 1983.
- Пат. 2 102 427 (1983). Великобритания // C.A. 1983. Vol. 99. 88368d.
- Giordano C., Castaldi G. II J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. N 6. P. 1470−1473.
- Minami Т., Motoyoshiya J. H Synthesis. 1992. N 4. P. 333−349.
- Worms КН., Schmidt-Dunker M. И Organic Phosphorus Compounds / Eds. G.M. Kosolapoff, L. Maier. N.-Y.: John Wiley, 1976. Vol. 7. Ch. 18.
- Conant J.B., MacDonald A.D., Kinney A.McB. II J. Am. Chem. Soc. 1921. Vol. 43. N 8. P. 1928−1935.
- Conant J.B., Coyne B.B. //J. Am. Chem. Soc. 1922. Vol. 44. N 11. P. 2530−2536.
- Пат. 2 060 259 (1972). ФРГ // C.A. 1972. Vol. 77.101 895г.
- Абрамов B.C. //Докл. АН СССР. 1950. Т. 73. № 3. С. 487−489.
- Yamashita М., Morizane Т., Fujita К, Nakatani К, Inokawa S. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987. Vol. 60. N 2. P. 812−814.
- Пудовик A.H., Гозман И. П., Никитина В.И. II ЖОХ. 1963. Т. 33. Вып. 10. С. 32 013 205.
- Пат. 9 624 599 (1996). Международный // С.А. 1996. Vol. 125.222 166х.
- Пат. 1 159 443 (1963). ФРГ // С.А. 1964. Vol. 60.10718f.
- Han L.-B., Tanaka M. И J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. N 6. P. 1571−1572.
- Axelrad G., Laosoobathit S., Engel R. И J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. N 25. P. 5200−5204.
- BanerjeeS., Engel R, AxelradG. //Phosphorus and Sulfur. 1983. Vol. 15. N 1. P. 15−18.
- Tavs P., Weitkamp H. H Tetrahedron. 1970. Vol. 26. N 23. P. 5529−5534.
- Hirao Т., Masunaga Т., Ohshiro Y., Agawa Т. // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. N 37. P. 3595−3598.
- Hirao Т., Masunaga Т., Yamada N. Ohshiro Y., Agawa Т. II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982. Vol. 55. N3. P. 909−913.
- Holt D.A., Erb J.M. II Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. N 40. P. 5393−5396.
- Krueger W. E, McLean M.B., Rizwaniuk A., Moloney J. R, Behelfer G. L, Boland B.E. II J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. N 14. P. 2877−2879.
- Yamashita M., Sugiura M, Oshikawa Т., Inokawa S. И Synthesis. 1987. N 1. P. 62−64.
- Shin C., Yonezawa Y, Katayama K., YoshimuraJ. II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973. Vol. 46. N 6. P. 1727−1729.
- Russell G.A., Ngoviwatchai P. II J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. N 8. P. 1836−1842.
- Porskamp P.A.T. W., LammerinkB.H.M., ZwanenburgВ. II J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. N 2. P. 263−268.
- Maas G., RegitzM. II Chem. Ber. 1976. Bd. 109. N 6. S. 2039−2063.
- Leost F., Doutheau A. // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. N 5. P. 847−848.
- Kojima M., Yamashita M" Yoshida H., Ogata T. // Synthesis. 1979. N 2. P. 147−148.
- Yamashita M" Kojima M., Yoshida H, Ogata Т., Inokawa S. II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980. Vol. 53. N6. P. 1625−1628.
- Bliske F.F., RainesS. II J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. N 7. P. 2036−2038.
- Алоеитдинов A.B., Хамракулов Г. Б., Халмухамедова M.B., Агзамов Т. А. Н ЖОХ. 1996. Т. 66. Вып. 5. С. 788−790.т
- Кормачев В.В., Федосеев М. С. Препаративная химия фосфора. Пермь: Изд. Инст. Технической химии УрО РАН, 1992.
- Кормачев В.В. Лабораторный практикум по химии фосфорорганических соединений. Чебоксары, 1975.
- KosolapoffGM, Huber W.F. III. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68. N 12. P. 2540−2541.
- Яновская Jl.А., Домбровский M.A., Xycud A.X. Циклопропаны с функциональными группами. М.: Наука, 1980.223 с.
- Lin-Vien D" Colthup N.B., Fateley W.G., Grasseli J.G. Infrared and Raman characteristic frequencies of organic molecules. San-Diego: Academic Press, 1991.503 p.
- Huber J.W., Gilmor W.F. III. Med. Chem. 1975. Vol. 18. N 1. P. 106.
- Nicholson P. III. Org. Chem. 1970. Vol. 35. P. 3149.
- Truel I., Mohamed-Hachi A., About-Jaudet E, CollignonN. II Synth. Commun. 1997. Vol. 27. N2. P. 297−302.
- Kazankova M.A., Efimova I.V., Kochetkov A.N., Afanas’ev V.V., Beletskaya I.P., Dixneuf P.H. I I Synlett. 2001. N 4. P. 497−500.
- Zhao C.-Q., Han L.-B., Goto M., Tanaka M. II Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001. Vol. 40. N 10. P. 1929−1932.
- Costa E" Pringle P.G., Smith M.B., Worboys К И J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997. N 22. P. 4277−4282.
- Wicht D.K., Kourkine I.V., Kovacik /., Glueck D.S. II Organometallics. 1999. Vol. 18. N 25. P. 5381−5394.
- Han L-B., Hua R, Tanaka M. II Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998. Vol. 37. N ½. P. 9496.
- Kazankova M.A., Beletskaya I.P., Afanas’ev V.V., Shulupin M.O., Efimova I. V. //Abstracts of XX International Conference on Organometallic chemistry. Corfu, 2002. P. 185.
- Allen Jr.A., Manke D.R., Lin W. И Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 1. P. 151−154.
- ChunyS.-K. III. Org. Chem. 1979. Vol. 44. N 6. P. 1014−1016.
- Ram S., Ehrenkaufer R.E. II Synthesis. 1988. N 2. P. 91−95.
- Anwer MK, SpatolaA.F. II Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. N 11. P. 1381−1384.
- Balczewski P., Joule J.А. // Synth. Commun. 1990. Vol. 20. N 18. P. 2815−2819.
- Cacchi S., Fabrizi G., Marinelli F. И Synlett. 1999. N 4. P. 401−404.
- Kikugawa Y., KashimuraM. II Synthesis. 1982. N 9. P. 785−787.
- Ratovelomanana-Vidal V., Genet J.-P. II I. Organometal. Chem. 1998. Vol. 567. N 1−2. P. 163−171.
- PfaltzA., Blankenstein J., Hilgraf R., Hermann E., Mclntyre S., Menges F., Schonleber M., Smidt S.P., Wustenberg В., Zimmermann N. И Adv. Synth. Catal. 2003. Vol. 345. N 1−2. P. 33−43.
- Genet J.-P., Pinel C, Ratovelomanana-Vidal V., Mallart S., PJister X., BischoffL., Cano de Andrade M.C., Darses S., Galopin C., Lafitte J.A. // Tetrahedron: Asymmetry. 1994. Vol. 5. N 3. P. 675−690.
- Ohta Т., Takaya H., Kitamura M., Nagai K, Noyori R. И J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. N 14. P. 3176−3178.
- Lightfoot A., Schnider P., PfaltzA. I I Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998. Vol. 37. N 20. P. 2897−2899.
- Ионин Б.И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Ленинград: Химия, 1983. С. 48.
- Sainz-Diaz СЛ., Galvez-Ruano Е, Hernandez-Laguna A., Bellanato J. II J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. N1. P. 74−83.
- Тимофеева Т.Н., Семаков Б. В., Ионин Б.И. II ЖОХ. 1970. Т. 40. Вып. 5. С. 1169−1170.
- Каримов 3., Ибрагимов Б., Каримов К, Алаутдинов А. Б., Шахидаятов Х. М. II Кристаллография. 1990. Т. 35. Вып. 4. С. 1000−1001.
- Ogawa Т., UsukiK, Опо N. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1998. N 17. P. 2953−2958.
- Handbook of Organophosphorous Chemistry / Ed. R.Engel. N.-Y.: Marcel Dakker, Inc., 1992. P. 435−482.
- SchlosbergJ., HerveyJ.A. 1П1 Pharm. and Exp. Ther. 1979. Vol. 211. N 2. P. 296−304.
- Бондаренко H.A. И Бюл. экспер. биол. 1990. № 11. С. 506−508.
- Rayevsky K.S., Bondarenko N.A., Kudrin V.S., Miroshnichenko L.A. II Ann. 1st. Super. Sanita. 1990. Vol. 26. N 1. P. 25−30.
- Бондаренко H.A., Бондаренко H.A., Баран JI., Клодзинска А. // Бюл. экспер. биол. 1990. № 12. С. 627−628.
- Campbell A., Baldessarini R.J., Stoll A., Walters J.R. //Neuropharmacology. 1984. Vol. 23. N7A. P. 725−730.
- Schwarcz R., Foster A.C., French ED. II Life Sci. 1984. Vol. 35. N 1. P. 19−32.
- Walsh Т., Opello К. II Toxin-Induced Models of Neurological Disorders / Eds. M.L. Woodruff, AJ.Nonneman. N.-Y., London: Plenum Press, 1994. P. 259−279.
- Perrin D.D., Armarego W.L.F. Purification of laboratory chemicals. Oxford: Pergamon Press, 1988. P. 336.
- LaCoste W. //Chem. Ber. 1882. Bd. 15. S. 557−563.
- Синтезы элементоорганических соединений. С. 86.220. Сс. 217. P. 267.
- Органикум. М.: Мир, 1979. Т. 2. С. 247.222. Сс. 217. Р. 296.
- Мережицкий В.В., Олехнович Е. П., Лукьянов С. М. и др. Оргоэфиры в органическом синтезе. Ростов: Изд. Ростовского университета, 1976. С. 7.224. Сс. 217. Р. 181.
- Кукина А.И., Баландин А. А. Практикум по органическому катализу. М.: МГУ, 1966. С. 120−125,129.
- Coulson D.R. //Inorg. Syntheses. 1972. Vol. 13. P. 121−123.
- King А. О., Negishi E. II J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. N 2. P. 358−360.
- Ishii Y. II Annals New York Academy of Sciences. 1972. Vol. 239. P. 114−128.229. Cc. 217. P. 69.
- Агрономов A.E., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Химия, 1974. С. 171.231. Сс. 221. С. 126−127.232. Пат. 3 689 566 (1972). США.233. Сс. 217. Р.234. Сс. 230. С. 165−166.235. Сс. 230. С. 166−167.
- Rousset M.L. И Bull. Soc. Chim. Fr. Ser. 3.1896. Vol. 15. P. 58−72.
- PfauASt., OJherA. И Helvetica Chim. Acta 1926. Vol. 9. N 4. P. 669−671.
- Чучурюкин A.B. Дисс. .канд. хим. наук, 2001, М., МГУ. С. 62−63.
- Шостаковский М.Ф., Комаров Н. В., Ярош О. Г. Синтез триалкилэтинилсиланов и кремнийацетиленовых спиртов. С. 101.240. Сс. 217. Р. 236.
- Smissman ЕЕ., Johnson R.H., Carlson A.W., AycockB.F. // J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. N 14. P. 3395−3400.
- Johnson J.R., McEewen W.L. II J. Am. Chem. Soc. 1926. Vol. 48. N 2. P. 469−476.
- Hiyama Т., Wakasa N., Ueda Т., Kusumoto T. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. Vol. 63. N 2. P. 640−642.
- Abram T.S., Watts W.E. II Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-organic Chemistry. 1976. Vol. 6. N 1. P. 31−53.
- Sakamoto Т., ShiraiwaM, Kondo K, YamanakaH. //Synthesis. 1983. N4. P. 312−314.
- Ames D.E., BullD., Takundwa С. II Synthesis. 1981. N 5. P. 364−365.
- Bartlett P.D., Rosen L.J. III. Am. Chem. Soc. 1942. Vol. 64. N 3. P. 543−546.