Кетостабилизированные имидозамещенные илиды серы: получение, свойства и использование в синтезе азотсодержащих полициклических соединений
Диссертация
Получены илиды серы из двухосновной тУ-фталилглутаминовой кислоты и изучена их циклизация. Показано, что илид, полученный по а-карбоксильной группе, образует продукт пирролизидиндионовой структуры, бисилид дает продукт внутримолекулярной димеризации промежуточного дикарбена — производное циклогептена. Сульфониевый илид, полученный по у-карбоксильной группе, не циклизуется, давая линейный сульфид… Читать ещё >
Содержание
- 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР ИЛИДЫ СЕРЫ В СИНТЕЗЕ ГЕТЕРО- И КАРБОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
- 1. 1. Перегруппировки циклических илидов серы
- 1. 1. 1. 1,2-Перегруппировки Стивенса
- 1. 1. 2. 2,3-Сигматропные перегруппировки
- 1. 2. Внутримолекулярная циклизация кетосульфоксониевых илидов
- 1. 3. Реакции тиокарбонильных илидов
- 1. 4. Циклоприсоединение илидов к алкенам
- 1. 1. Перегруппировки циклических илидов серы
- 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
- 2. 1. Разработка схемы синтеза новых имидозамещенных кетостабилизированных сульфониевых илидов на основе аминокислот
- 2. 2. Фталимидзамещенные сульфониевые илиды, стабилизированные сложноэфирной группой
- 2. 3. Синтез нестабилизированного фталимидсодержащего илида серы
- 2. 4. Синтез фталимидсодержащих циклических илидов серы
- 2. 5. Оптически активные сульфониевые илиды из Ь- и Б-аминокислот
- 2. 6. Реакции синтезированных сульфониевых илидов
- 2. 6. 1. Взаимодействие с акцепторами Михаэля
- 2. 6. 2. Реакции ацилирования
- 2. 6. 3. Другие реакции
- 2. 7. Новая реакция внутримолекулярной циклизации кетостабилизированных 1Ч-фталимидзамещенных илидов серы
- 2. 8. Изучение влияния строения и природы заместителей на внутримолекулярную циклизацию илидов серы
- 2. 8. 1. Влияние заместителей во фталимидном фрагменте на стереохимию реакции циклизации
- 2. 8. 2. Влияние заместителей при атоме серы
- 2. 8. 3. Влияние строения исходной аминокислоты на циклизацию илида
- 2. 9. Модифицированный метод синтеза пирролизидин- и индолизидиндионов
- 2. 10. Илиды серы из А^-фталилглутаминовой кислоты
- 2. 10. 1. Квантовохимическое исследование особенностей превращения сульфониевых илидов, синтезированных из Ж-фталилглутаминовой кислоты
- 2. 11. Синтез и циклизация бис-илида серы из (З-фенил-Р-аланина и пиромеллитового диангидрида
- 2. 12. Илиды серы, содержащие пиридин-2,3-дшсарбимидную группировку
- 2. 13. Использование реакции внутримолекулярной циклизации в синтезе структурного аналога камптотецина
- 2. 14. Синтез кетостабилизированных тиокарбонильных илидов из ТГ-фталил-|3-аланина и их внутримолекулярная циклизация
- 2. 15. Некоторые химические трансформации 1-метилтио-3,4-дигидропиридо[2,1 -А]изоиндол-2,6-диона
- 2. 16. Масс-спектрометрические исследования синтезированных илидов и продуктов их термолиза
- 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- ВЫВОДЫ
Список литературы
- G. Wittig, G. Geissler. Zur reaktionweise des pentaphenyl-phosphors und einiger derivate // Justus Liebigs Ann. Chem. 1953. — Bd. 580. S.44.
- E.R. Corey, M. Chaikovsky. Dimethyloxosulfonium methylide and dimethylsulfonium methylide. Formation and application to organic synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1965. -V. 87.- № 6.- P. 1353−1364.
- V. Franzen, H. Schmidt, C. Mertz. Carben aus sulfoniumsalzen // Chem. Ber. -1961.- Bd. 94. N 11. — S.2942−2950.
- V. Franzen, H. Driesen. Umsetzung von sulfonium-yliden mit polaren doppelbindungen // Chem. Ber. 1963. — Bd. 96. — N 11.- S. l881−1890.
- А. Джонсон. Химия илидов. M: Мир, 1969. — 400 с.
- В.М. Trost, L.S. Melvin. Sulfur Ylides, Emerging Synthetic Intermediates. Acad. Press., New York San-Francisco — London, 1975. — 360 p.
- Block E. Synthetic applications of sulfonium salts and sulfonium ylides. // In The Chemistry of Sulfonium Group. Eds. C.J.M. Stirling, S. Patai, NewYork, 1981. -Ch.16. — P. 673−702.
- F. Bernardy, G. Csizmadia, A. Magini. Organic Sulfur Chemistry. Amsterdam -Oxford New York — Tokyo. Elsevier, 1985. — P.299−355.
- Y.G. Gololobov, A.N. Nesmeyanov, V.P. Lysenko, I.E. Boldeskul. Twenty-five years of dimethylsulfoxonium methylide (Corey's reagent) // Tetrahedron. -1987.-V. 43. -№ 12. P.2609−2651.
- Ю.В. Белкин, H.A. Полежаева. Химия стабилизированных сульфониевых илидов // Успехи химии. 1981.- Т. 50.- Вып. 5.- С.909−942.
- Н.Д. Садеков, В. И. Минкин, В. В Семенов. Дважды стабилизированные халькогениевые илиды // Успехи химии. 1981.- Т. 50.- С.813−859.
- C.R. Jonson. The chemistry of ylides // Acc. Chem. Res. 1973. — N 6. — P.341−360.213
- Н.Н. Магдесиева, Т. А. Сергеева. Использование илидов серы в синтезе гетероциклических соединений // Химия гетероцикл. соед. 1990.- С.147−160.
- D. Romo, A.I. Meyers. Diastereoselective cyclopropanation of chiral bicyclic lactams // Tetrahedron. 1991. — V. 47.- P.9503−9508.
- An-Hu Li, Li-Xin Dai, V.K. Aggarwal. Asymmetric ylide reactions: epoxydation, cyclopropanation, aziridination, olefmation and rearrangement // Chem. Rev. -1997.-V. 97. P.2341−2373.
- E. Vedejs. The rearrangements of sulfur ylides // Acc. Chem. Res. 1984.- V. 17.-P. 358−372.
- I.E. Marko. In Comprehensive Organic Synthesis. (Eds. B.M. Trost, I. Fleming, G. Pattenden). Pergamon Press, Oxford, 1991. P.913.
- O. Meyer, P.C. Cagle, K. Weickhardt, D. Vichard, J.A. Gladysz. Asymmetric ylide reactions // Pure Appl. Chem. 1996.-V. 68. — P.79−83.
- T. Ye, A. McKervey. Organic synthesis with a-diazocarbonyl compounds // Chem. Rev. 1994.-Y. 94.- P.1091−1160.
- V.K. Aggarwal, A. Thompson, R.V.H. Jones, M.C.H. Standen. Novel catalitic and Asymmetric process for aziridination mediated by sulfur ylides // J. Org. Chem. 1996. — V. 61. — P.8368−8369.214
- V.K. Aggarwal, J.G. Ford, R.V.H. Jones, R. Fieldhouse. Camfor derived 1,4-oxathianes for carbonyl epoxydation // Tetrahedron Asymm. 1998. — N 9. -P.1801−1807.
- V.K. Aggarwal. Catalytic asymmetric epoxydation and aziridination mediated by sulfur ylides // Synlett. 1998. — P.329−332.
- C.H. Лакеев, Ф. З. Галин, И. О. Майданова, Г. А. Толстиков Илиды серы в синтезе гетеро- и карбоциклических соединений (обзор). // Успехи химии. -2001.-С. 744−762.
- J. Adams, D.M. Spero. Rh (II) Catalyzed reactions of diazo-carbonyl compounds // Tetrahedron. 1991. -V. 47. — P.1765−1778.
- A. Padwa, S.F. Hornbuckle. Ylide formation from the reaction of carbenes and carbenoids with heteroatom lone pairs // Chem. Rev. 1991.-V. 91.- P.263−270.
- M.P. Doyle, M.A. McKervey, T. Ye. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides. John Wiley & Sons, New York, 1998. P.305.
- M.P. Doyle, D.C. Forbes. Recent advances in asymmetric catalytic carben transformations // Chem. Rev. 1998. — V. 98. — P.911−918.
- D.L. Van Vranken, D. S Carter. Metal-catalyzed and 2,3.- sigmatropic rearrangment of allyl sulfides with trimethylsilyldiazomethane // Tetrahedron Lett. 1999.-V. 40.- P. 1617−1620.
- V.K. Aggarwal, M. Ferrara, R. Hainz, S.E. Spey. 2,3.-Sigmatropic rearrangment of allylic sulfur ylides derived from trimethylsilyldiazomethane (TMSD) // Tetrahedron Lett. 1999. — V. 40. — P.8923−8927.215
- H. Stoflor, J. Skamstad. Potentially Aromatic Thiophenium Ylides 4. Formation and cyclization of methyl-, and methoxycarbonyl substituted 2-(2'-thienyl)benzoilcarbenes // Acta Chem. Scand. 1986. — P.303−307.
- C.J. Moody, R. J. Taylor. Rhodium carbenoid mediated cyclizations-synthesis and rearrangement of cyclic sulfonium ylides // Tetrahedron Lett. 1988. — V. 29.- P.6005−6008.
- C.J. Moody, R. J. Taylor. Rhodium carbenoid mediated cyclizations. Part.5 Synthesis and rearrangement of cyclic sulfonium ylides- preparation of 6- and 7-membered sulfur heterocycles // Tetrahedron. 1990. — V. 46. — P.6501−6524.
- H.M. Davis, L.V.T. Crisco. Synthesis and pyrolysis of cyclic sulfonium ylides // Tetrahedron Lett. 1987. — V. 28.- P.371−375.
- W.D. Crow, I. Gosney, R.A. Ormiston. Ring transformation of 2-substituted isothiazol-3(2H)-ones to 3,4-dihydro-l, 3-thiazin-4(2H)-ones by novel carben addition-ring expansion sequence // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1983. -P.643−647.
- Ando W., Kumamoto Y., Takata T. Reactions of cyclic disulfides with carbenes- Desulfurization and insertion // Tetrahedron Lett. 1985. — V. 26. — P.5187.
- Kametani T., Kawamura K., Tsubuki M., Honda T. Synthesis of an aromatic Sesquiterpene, (±)-Cuparene, via construction of a quaternary carbon centre by an intramolecular carbenoid displacement reaction. // J.Chem.Soc., Chem.Commun., — 1985.-P. 1324−1325.
- Kametani T., Kawamura K., Tsubuki M., Honda T. Synthesis of aromatic Sesquiterpene, (±)-Cuparene, and (±)-Laurene by means of an intramolecular carbenoid displacement (ICD) reaction. // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1. 1988. -P. 193−199.
- T. Kametani, H. Yukawa, T. Honda. Synthesis of pyrrolizidine alkaloids (+)-Tracheolantamidine, (+)-Isoretrorecanole, (+)-Supinidine, by means an intermolecular carbenoids displacement (ICD) reaction // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. — P.651−652.216
- T. Kametani, H. Yukawa, T. Honda. A novel synthesis of pyrrolizidine alkaloids by means an intermolecular carbenoids displacement (ICD) reaction // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1988. — P.833−837.
- Kametani, A. Nakayama, A. Itoh, T. Honda. Synthesis of pyrrolizidine alkaloids by means an intermolecular carbenoids displacement (ICD) reaction // Heterocycles. 1983. — P.2355−2357.
- T. Kametani, H. Yukawa, T. Honda. Stereoselective synthesis of pyrrolizidine alkaloids (+)-Heliotridine, (+)-Retronecine by means an intermolecular carbenoids displacement (ICD) reaction // J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1988. — P.685−687.
- Kim G., Kang S., Kim S.N., Total synthesis of d. l-indolizomycin Tetrahedron Lett. 1993. — V. 34. — P.7627.
- Corey E.J. and Myers Andrew G. Tandem cyclization-cycloaddition reactions of rhodium generated carbenoids from a-diazo carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 1984.- Vol 25, No 33.- P. 3589.
- M. Ioannou, M. J. Porter, F. Saez. A ring expansion reaction of 1,3-oxathiolanes // Chem.Commun. 2002. — P.346−347.
- Baldwin J.E., Hackler R.E., Kelly D.P. A general electrocyclic rearrangement of sulfonium ylide. // Chem.Commun. 1968. — P. 538−539.
- Baldwin J.E., Hackler R.E., Kelly D.P. The rearrangement of vimylsulfonium ylides. An alternative mechanism for squalene synthetase. // Chem.Commun. -1968.-P. 537−538.
- Baldwin J.E., Kelly D.P. The unsymmetrical coupling of geraniol. // Chem.Commun. 1968. — P. 899−900.
- A. Padwa, G.E. Hornbuckle, G.E. Fryxell, P.D. Stull. Reactivity pattern in the rhodium carbenoid induced tandem cyclization-cycloaddition reaction // J. Org. Chem. 1989. — V. 54. — P.817−819.
- M.J. Kurth, S.H. Tahir, M.M. Olmstead. A tioaxanone-based chiral template: Asymmetric induction in the 2,3.-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides.217
- Enantioselective preparation of C|3-chiral pent-4-enoic acids // J. Org. Chem. -1990.-V. 55. P.2286−2289.
- S.H. Tahir, M.M. Olmstead, M.J. Kurth. a-Allylated chiral thioxanones: diastereoselective preparation by an S-alkylation/2,3.-sigmatropic rearrangement sequence // Tetrahedron Lett. 1991.- V. 32. — P.335−337.
- Y.-D. Wu, K.N. Houk. General synthesis of l-oxaspiro4,5.-decan-2-ones and 1-oxaspiro[4,5]-decanes from 5-methylene-2(5H)-furanone // J. Org. Chem. 1991. — V. 56. — P.5657−5660.
- Kido F., Sinha S.C., Abiko T., Yoshikoshi A. Stereoselective synthesis of contiguously substituted butyrolactones based on the cyclic allylsulfonium ylide rearrangement // Tetrahedron Lett. 1989. — V. 30. P. 1575.
- Kido F., Sinha S.C., Abiko T., Watanabe M., Yoshikoshi A. New Entry to the Perhydrotuon 2,3-b. furan Ring System // J.Chem.Soc., Chem. Commun 1990. -P.418.
- Kido F., Kazi A.B., Yoshikoshi A., New Entry to y, b Unsaturated Seven -membered Lactones // Chem.Lett. — 1990. — P.613.
- Kido F., Kawada Y., Kato M., Yoshikoshi A., A new synthetic route to bicycle3.3.1.nonane ring systems // Tetrahedron Lett. 1991. — V. 32. P.6159.
- Kido F., Abiko T., Kazi A.B., Kato M., Yoshikoshi A., Watanabe M., Yoshikoshi A. New Entry to the Perhydrotuon2,3-b.furan Ring System Heterocycles. 1991. — V. 32. — P.1487.
- Kido F., Abiko T., Kato M. Spiroannulation by the 2,3.sigmatropic rearrangement via the cyclic allylsulfonium ylide. A Stereoselectives synthesis of (+)-Acorenone B. // J.Chem.Soc., Perkin Trans.l. -1992.- -P. 229−233.218
- Kido F., Abiko T., Kato M. New entry to a cis-fused bicyclic ring system by a 2,3.sigmatropic rearrangement via cyclic allylsulfonium ylides. Synthesis of the cis-2-oxa-9-vinyldecalin skeleton. // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1. 1995. — P. 2989−2994.
- T.A. Chappie, R.M. Weekly, M.C. McMills. Application of diazodecomposition reaction in tandem with 2,3.-sigmatropic rearrangement to prepare substituted azabicyclic ring systems // Tetrahedron Lett. 1996. — V. 37. — P. 6523−6527.
- K. Okuma, N. Higuchi, Sh. Kaji, H. Takeuchi, H. Ohta, H. Matsuyama, N. Kamigata, M. Kobayashi. Synthesis and reaction of diaminosulfoxonium salts // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. — V. 63. P.3223−3229.
- E. Vedejs, J.P. Hagen. Macrocycle synthesis by repeatable 2,3-sigmatropic shifts. Ring growing reaction // J. Am. Chem. Soc. 1975. — V. 97.- P.6878−6890.
- E. Vedejs, R.A. Buchanan, P.C. Conrad, G.P. Meier, M.J. Mullins, Y. Watanabe. A sulfur mediated total synthesis of d, l-methinolid // J. Am. Chem. Soc. 1987. -V. 109. — P.5878−5880.
- E. Vedejs, R.A. Buchanan, P.C. Conrad, G.P. Meier, M.J. Mullins, J.G. Schaffhausen, C.E. Schwartz. Total synthesis of d, l-methinolid. Medium- ring sulfides by ylide ring expansion // J. Am. Chem. Soc. 1989. — V. 111. — P.8421−8430.
- E. Vedejs, R.A. Buchanan, Y. Watanabe. Total synthesis of d, l-methinolid. Sulfur removal and remote stereocontrol // J. Am. Chem. Soc. 1989. — V. 111. -P.8430−8438.219
- E. Vedejs, C.L. Fedde, C.E. Schwartz. Sulfur bridged cyclodecenones from thioaldehyde Diels-Alder adducts // J. Org. Chem. 1987. — V. 52. — P.4269−4272.
- E. Vedejs, J.G. Reid, J.D. Rodgers, S.J. Wittenberger. Synthesis of Cytochalasins: The rout to sulfur-bridged 11. cytochalasans // J. Am. Chem. Soc. 1990.-V. 112. — P.4351−4357.
- A. Nickon, A.D. Rodriguez, R. Ganguly, V. Shirhatti. Betweenanes with vinylic heteroatoms. Route to sulfur analogues via 2,3.-sigmatropic rearrangement // J. Org. Chem. 1985. — V. 50. — P.2767−2769.
- V. Cere, C. Paolucci, S. Pollicino, E. Sandri, A. Fava. Doubly bridged S-heterocyclic ethylene’s via stereospecific sigmatropic rearrangement. Avenue to short-bridged betweenanes //J. Org. Chem. 1981. — V. 46. — P.486−489.
- T. Tanzawa, N. Shirai, Y. Sato, K. Hatano, Y. Kurono. Rearrangement of 1-phenyl-3,3-dihydro-lH-2-benzothiopyranium-2-methylides. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995. — P.2845−2849.
- T. Kitano, N. Shirai, Y. Sato. Synthesis of 3,4,6,7-tetrahydro-lH-5,2-benzoxathionines by S-ylide rearrangement // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1997. P.715−720.
- H. Sashida, T. Tsuchiya. Sigmatropic rearrangement of cyclic a-vinyl sulfonium imides: formation of thiazocine, thiazonine and thiazocene derivatives // Chem. Pharm. Bull. Jpn. 1986. — V. 34. — P.3682−3687.
- O. Meth-Cohn, E. J. Vuorinen. A novel approach to 1,4-oxathiones: The thermal rearrangement of thiophenium methilides // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1988.-P.138−140.
- T.A. Modro, E. Vuorinen. The synthesis and rearrangements of thiophenium methilides // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1993. — V. 74. — P.449.220
- T. Kataoka, A. Tomoto, H. Shimizu, E. Imai, M. Hori. Thermal reactions of 2-Alkyl (or Aryl)-l-benzoil-3,4-dihydro-lH-2-thionaphtalen-l-ides with compound possesing an acidic hydrogen // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1984. — P.515−518.
- M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Narita, S. Ohno. Stable 2-Thionaphtalenes: Synthesis and reactions with electrophiles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1988. -P.1885−1890.
- M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, O. Komatsu, K. Hamada. Synthesis of new cyclic sulfur ylides 9-alkyl-10-cyano-9-thiaphenantrenes and their novel addition reactions with acetylenic electrophiles // J. Org, Chem. 1987. — V. 52. — P.3668−3673.
- H. Shimizu, M. Ozawa, T. Matsuda, K. Ikedo, T. Kataoka, M. Hori, K. Kobayashi, Y. Tada. Reaction of 9-substituted 9-Thia-10-azaphenanthrenes with electrophiles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994. — P. 1709−1713.
- Shimizu H., Miyaraki Sh., Kataoka T., Hori M. Ring transformation of the adducts of the polar cycloadditions of 2-benzothiopyrylium salts. // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1.- 1995.-P. 1583−1589.
- K. Ohkata, K. Okada, K. Maruyama, K. Akiba. Base induced skeletal rearrangements via spirocyclic ipso intermediates in dibenzothiocinium salts // Tetrahedron Lett. 1986. — V. 27. — P.3257−3264.
- J.E. Baldwin, R.M. Adlington, C.R.A. Godfrey, D.W. Gollins, M.L. Smith, T.A. Russell. Photochemical rearrangement of 3-ketosulfoxonium ylides // Synlett. -1993. P.51−54.221
- J.E. Baldwin, R.M. Adlington, C.R.A. Godfrey, D.W. Gollins, J.G. Vaughan. A novel entry to carbenoid species via (3-ketosulfoxonim salts // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. — P.1434−1436.
- E.J. Corey, M. Chaykovsky. Formation and photochemical rearrangement of (3-ketosulfoxonium ylides // J. Am. Chem. Soc. 1964. — V. 86. — P. 1640−1643.
- B. Cimetiere, M. Julia. Alkene cyclopropanation with sulfonium ylides // Synlett. 1991. — P.271−274.
- K.-Y. Ko, K.-I. Lee, W.-J. Kim. Synthesis of optically pure a-aminoacids from p-ketosulfoxonium ylides // Tetrahedron Lett. 1992. — V. 33. — P.6651−6656.
- Buter J., Wassenwaar S., Kellog R.M. Thiocarbonyl Ylides Generation, Properties, fnd Reactions // J.Org.Chem. 1973. — V. 37. — P.4045.
- Middleton W.J. Reactions of 2,2-Dicyano-3,3-bis (trifluoromethyl) oxirane with Thiocarbonyl Compounds // J.Org.Chem. 1966 31 3731.
- Herstroeter W.G., Schults A.G., J. Am. Direct Observation of Metastable Intermediats in the Photochemical Ring Glosure Clasure of 2-Naphthyl Vinyl Sulfides // Chem.Soc. 1984. — V. 106. -P.5553.
- Takano S., Tomita S., Takahashi M., Ogasawara K. Condensation of a Chiral Tetrahydro -2- furanfhione with Diazocarbonyl Compounds // Synthesis 1987. -P.1116.
- A. Padwa, F.R. Kinder. Generation of thiocarbonyl ylides from the rhodium (II)-catalyzed cyclization of diazothiocarbonyl compounds. // Synlett. 1991. — N. 4. -P.287−288.
- F.G. Fang, M. Prato, G. Kim, S.J. Danishefsky. The aza-Robinson annulation. An application to the synthesis of 150-A58365A // Tetrahedron Lett. 1989.- V. 30.-P. 3625.
- G. Kim, M.Y. Chu-Moyer, S.J. Danishefsky. Total synthesis of d. l-indolizomycin //J. Am. Chem. Soc. 1990. — V. 112. — P.2003−2007.
- G. Kim, M.Y. Chu-Moyer, S.J. Danishefsky, G.K. Schulte. Total synthesis of indolizomycin // J. Am. Chem. Soc. 1993. — V. 115. — P.30−38.222
- F.G. Fang, S.J. Danishefsky. The total synthesis of chilenine: novel construction of cyclic enamides // Tetrahedron Lett. 1989. — V. 30. — P.2747−2751.
- F.G. Fang, M.E. Maier, S.J. Danishefsky. New routes to fimctionalized benzazepine substructures: A novel transformation of an a-dicetone thioamide induced by trimethyl phosphite // J. Org. Chem. 1990. — V. 55. — P.831−833.
- L.P. Hadjiarapoglou. The chemistry of fotolitical and thermally generated a-ketocarbenes from iodonium ylides of P-diketones // Tetrahedron Lett. 1987. — V. 28. — P.4449−4452.
- N. Tokitoh, T. Suzuki, A. Itami, M. Goto, W. Ando. D. l-t-butylthiocetene 5-bis-(alcoxycarbonyl)-methylide: formation, reaction, and its equilibrium with 2-alcyliden-1,3-oxathiole isomer// Tetrahedron Lett. 1989.- V. 30. — P. 1249−1254.
- N. Tokitoh, T. Suzuki, W. Ando. A facile synthesis and novel reactions of 1,2,3,4-pentatetraene episulfides // Tetrahedron Lett. 1989. — V. 30.- P.4271−4272.
- Hamaguchi M., Funakoshi N., Oshima T. Reaction Of vinylcarbenoids with thioretones formation of vinylthiocarbonyl ylides followed by ring closure to thiiranes and dihydrothiophenes // Tetrahedron Lett. 1999. — V. 40. — P.8117.
- Romanski I., Mloston G., Linden A., Heimgartner H. Yoshikoshi A. Stereoselective synthesis of contiguously substituted butyrolactones based on the cyclic allylsulfonium ylide rearrangement // Polish J. Chem. 1999. — 73. — P.475.
- Mloston G., Gendek Т., Linden A., Heimgartner H. Trapping of a Thiocarbonyl Ylide with Imidazolethiones, Pyrimidinethione, and Thiomides // Helv. Chim. Acta 1999. — V. 82. — P.290.
- Самет A.B., Шестопалов A.M., Семенов B.B. Синтез изооксазолин-N-оксидов реакцией сульфониевых илидов с а, Р-ненасыщенными нитросоединениями. // Химия гетероцикл. соед. 1996. — С. 1136.
- Kumaran G., Kulkarni G.H. Influence of ct-alkyl substitute interfaced nitro olefins on formation cyclic nitronic ethers or nitrocyclopropanes in their reaction with sulfur ylides. // Synthesis. 1995. — P. 1545−1548.223
- Самет А.В., Шестопалов A.M., Нестеров В. Н., Семенов В. В. Реакции илидов серы с а, р-непредельными тиоамидами: синтез дигидротиофенов и циклопропанов. // Изв. АН, Сер.хим. 1998. — С. 127−132.
- Deng W-P., Li А-Н, Dai L-X, Hou X-L. Synthesis of 2-(a- Substituted N-Tosylaminomethyl) — 2,3-Dihydrofurans by Reaction of N-Sulfonylimines with Arsonium or Sulfonium 4-Hydroxyl-cis-2-butenylides // Tetrahedron 2000. — V. 56.-P.2967.
- J.R. Moran, I. Tapia, V. Alcazar. The reaction of a-oxodithioester S-methylides // Tetrahedron. 1990. — V. 46.- P.1783−1788.
- G. Mloston. Reactions of thiocarbonyl ylides with sulfur dioxide: a route to a novel heterocyclic system//Bull. Soc. Chim. Belg. 1990. — V. 99. — P.265−267.
- R. Huisgen, E. Langhals, G. Mloston, T. Oshima. Stable seven-membered ring keten imine from a thiocarbonyl ylide and an acceptor olefin // Heterocycles. -1989.-V. 29. P.2069−2074.
- G. Mloston, R. Huisgen, H. Giera. Reaction of a sterically hindered tetrasubstituted tiocarbonyl ylide with acceptor-substituted ethylenes- regoiselectivity and stereochemistry // Tetrahedron. 2002. — V. 58.- P.4185−4193.
- R Huisgen, G Mloston, E Langhals. Cycloadditions of thiocarbonyl ylides with tetracyanoethylene (ethenetetracarbonitrile): Interception of intermediates // Helv. Chim. Acta. 2001. — Bd. 84. — C. 1805−1820.
- R Huisgen, G Mloston, H. Giera, E Langhals. Cycloaddition of two thiocarbonyl ylides with a,(3-unsaturated ester and nitriles: steric course and mechanism // Tetrahedron. 2002. — V. 58.- P.507−519.
- G. Mloston, R. Huisgen, K. Polborn. 1.3-Dipolar cycloadditions. 113. Cycloadditions of adamantanethione S-methylide to heteromultiple bonds // Tetrahedron. 1999. — V. 55.- P. 11 475−11 494.
- G. Mloston, R. Huisgen. Acid-base reactions of adamantanethione S-methylide and its spiro-l, 3,4-thiadiazoline precursor // Tetrahedron. 2001. — V. 57.- P.145−151.224
- G. Mloston, H. Heimgartner. Regioselektive 1,3-dipolare cycloadditionen von thiocarbonyl yliden mit l, 3-thiazol-5(4H)-thionen // Helv. Chim. Acta. 1991. -Bd. 74. — C.1386−1389.
- R. Huisgen, G. Mloston, K. Polbom. Cycloadditions of thiocarbonyl ylides with N-sulfinylamines. // Heteroat. Chem. 1999. — V. 10. — P.662−669.
- M. Kagi, G. Mloston, H. Heimgartner. Reactions of ethyl diazoacetate with thio ketones. // Polish J. Chem. 1998. — V. 72. — P.678−687.
- M. Kagi, Linden A., G. Mloston, H. Heimgartner. 1,3-Oxathiole and thiirane derivatives from the reactions of azibenzil and a-diazo amides with thiocarbonyl compounds. // Helv. Chim. Acta. 1998. — Bd. 81. — S.285−302.
- H. Ishida, M. Ohno. The first 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 60. fullerene with thiocarbonyl ylide. //Tetrahedron Lett. 1999. — V. 40. — P. 1543−1546.
- H. Ishida, K. Itoh, M. Ohno. 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of 60. fullerene with thiocarbonyl ylide and synthetic application of the cycloadduct // Tetrahedron. 2001. — V. 57. — P.1737−1747.
- Защитные группы в органической химии. // Под ред. Дж. Мак Оми. Пер. с англ. М.: Мир, 1976. — 218С.
- Гринштейн Дж., Виниц М. Химия аминокислот и пептидов.- М.:Мир, 1965. С. 578.
- Толстиков Г. А., Галин Ф. З., Лакеев С. Н. Синтез аминокетостабилизированных илидов серы // Тез. докл. XVII Всесоюз. конф. «Синтез и реакционная способность органических соединений серы». -Тбилиси. 1989.-С. 185.
- Халилов Л.М., Султанова B.C., Галин Ф. З., Толстиков Г.А. Спектры ЯМР1 13
- Ни С аминокетостабилизированных илидов серы // Тез. докл. XVII225
- Всесоюз. конф. «Синтез и реакционная способность органических соединений серы». Тбилиси. — 1989. — С. 186.
- Толстиков Г. А., Галин Ф. З., Халилов Л. М., Султанова B.C., Лакеев С. Н. Илиды серы. Сообщение 3. Синтез аминосодержащих илидов серы, стабилизированных кетогруппой, из аминокислот. // Изв. АН, Сер. хим. -1990. С. 612−620.
- М.Ф. Абдуллин, И. З. Муллагалин, С. Н. Лакеев, Ф. З. Галин, И. О. Майданова, Г. А. Толстиков. Синтез и исследование свойств кетостабилизированного илида серы, полученного из глицина //Тез. докл. школы молодых ученых. Екатеринбург. — 2002. — С.48.
- Егоров В.А., Галин Ф. З., Лакеев С. Н., Сахаутдинов И. М., Майданова И. О., Фатыхов A.A. Синтез сульфониевого илида из Р-фенил-Р-аланина и исследование его свойств // Башкирский химический журнал. 2006. — Т. 12.- № 1.-С. 44−47.
- Сахаутдинов И.М., Лакеев С. Н., Халиков И. Г., Абдуллин М. Ф., Галин Ф. З. Синтез фталимидсодержащих сульфониевых илидов, стабилизированных сложноэфирной группой. // Башкирский химический журнал. 2004. — Т. 11.- № 1. С. 32−35.226
- Hyun Ok, Cherls Caldwell, Daniel R. Schroeder, Anil K. Singh and Koji Nakanishi / / Tetrahedron Lett.- 1988.- Vol 29, No 19.- P. 2275.
- Corey E.J. and Myers Andrew G. Tandem cyclization-cycloaddition reactions of rhodium generated carbenoids from a-diazo carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 1984.- Vol 25, No 33.- P. 3559.
- Ouihia AH, Rene Loik, Guilhem Jean, Pascard C., and Badet Bernard A New Diazoacylating Reagent: Preparation Structure, and Use of Succinimidyl Diazoacetate // J. Org. Chem.- 1993.-Vol. 58, No 7.- P. 1641.
- House Herbert O. and Blankley C. John Preparation and Decomposition of Unsaturated Esters of Diazoacetic Acid // J. Org. Chem.- 1968.-Vol 33, No 1.- P. 53.
- Толстяков Г. А., Галин Ф. З., Лакеев С. Н. Синтез оптически активного кетостабилизированного циклического илида серы из метионина // Изв. АН, Сер. хим. 1989. — С. 974−975.
- Lakeev S.N., Galin F.Z., Tolstikov G.A. The Synthesis of Optically Active
- Stabilised Cyclic Sulfonium Ylides from Methionine // Abstracts of papers. 19^ Inernational Symposium Organic Chemistry of Sulfur. Sheffield, UK. — 2000. -P.44.
- Jonson A. The chemistry of ylides. Carbonyl sulfonium ylides // J. Org. Chem. -1969.-V. 34. P.1240−1247.
- Общий практикум по органической химии. // Под ред. Коста А. Н. Пер. с англ. М: Мир, 1965. — 535с.
- Djerassi С., Lund Е., Bunnenburg Е., Sheehan J.C. Optical rotatory dispersion studies. // J. Org. Chem. 1961. — V.26, № 11.- P.4509−4511.
- Johnson A.W. Ylides of sulphur, selenium, tellurium, and related structures 11 Organic compounds of sulphur, selenium, and tellurium. 1971. — Vol.1. — P.248−306.
- Johnson A.W. Ylides of sulphur, selenium, tellurium, and related structures // Organic compounds of sulphur, selenium, and tellurium. 1973. — Vol.2. — P.288−336.
- Johnson A.W. Ylides of sulphur, selenium, tellurium and related structures // Organic compounds of sulphur, selenium, and tellurium. 1975. — Vol.3. — P.322−386.
- Block E., Haak M. Ylides of sulphur, selenium, and tellurium, and related structures // Organic compounds of sulphur, selenium, and tellurium. 1977. -Vol.4. — P.78−99.
- Block E., Haak M. Ylides of sulphur, selenium, and tellurium, and related structures // Organic compounds of sulphur, selenium, and tellurium. 1977. -Vol.5.-P.70−117.
- Block E., Clive D.L., EurukavaN, Oae S. Ylides sulphur, selenium, and tellurium, and related structures // Organic compounds of sulphur, selenium, and tellurium. 1981. -Vol.6. — P.79−147.
- Johnson A.W., Amel R.T. Phenacylidenedimethylsulfurane. // Tetrahedron Lett. 1966. -P.819−823.
- Толстиков Г. А., Галин Ф. З., Лакеев C.H. Неожиданный продукт реакции аминокетостабилизированных илидов серы с акрилонитрилом. // Изв. АН, Сер. хим. 1990. — С. 1187−1188.
- Халилов JI.M., Галин Ф. З., Толстиков Г. А., Лакеев С. Н. Илиды серы. Сообщение 5. Реакции фталимидосодержащих кетостабилизированных сульфониевых илидов. // Изв. АН, Сер. хим. 1992. — С. 720−726.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. -М: Мир, 1976. 310с.
- Hansen Р.Е. Carbon-hydrogen spin-spin coupling constants // Progress in NMR spectroscopy. 1981. -V. 14. — P. 211.228
- Ratts К., Yao A.N. 2,3-Sigmatropic rearrangement of stable sulfonium ylides. // J. Org. Chem. 1968. -V. 33, № 1. -P. 70−75.
- Толстиков Г. А., Галин Ф. З., Лакеев С. Н. Новая реакция кетостабилизированных илидов серы удобный способ получения пирролизидиндионов // Изв. АН, Сер. хим. — 1989. — С. 1209−1210.
- Толстиков Г. А., Галин Ф. З. Искандарова В.Н., Лакеев С. Н. Новые реакции стабилизированных илидов серы // Тезисы докладов XIV Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Москва. — 1989. — С.31.
- Толстиков Г. А., Галин Ф. З., Лакеев С. Н. Новый синтез индолизидиндиона из Р-аланина. // ХГС. 1989. — С. 1693−1694.
- Лакеев С.Н., Мустафин А. Г. Новый подход к синтезу индолизиновых алкалоидов // Тез. докл. Конф. молодых ученых. Кишинев. — 1989. — С.38.
- Чертанова Л.Ф., Газикашева А. А., Галин Ф. З., Халилов Л. М., Толстиков Г. А., Лакеев С. Н. Структура пирролизидиндионов продуктов внутримолекулярной циклизации аминокетостабилизированных сульфониевых илидов. // Изв. АН, Сер. хим. — 1991. — С. 1797−1802.
- Dunitz J.D. X-Ray analysis and the structure of organiv moleculas Cornell Univ. Press. — London, 1976. — 514p.
- Bestmann H.J., Moenius Т., Soliman F. Synthesis of pyrrolizidindiones from cyclic N, N-diacylamino acids. // Chem. Lett. 1986. — P. 1527−1528.
- Галин Ф.З., Толстиков Г. А., Лакеев С. Н. Илиды серы. Сообщение 6. Новая реакция внутримолекулярной циклизации фталимидозамещенных кетостабилизированных илидов серы. // Изв. АН, Сер. хим. 1996. — С. 165 167.229
- Муллагалин И.З., Майданова И. О., Лакеев С. Н., Галин Ф.З., Толстиков
- Г. А. Спонтанная внутримолекулярная циклизация илида серы, полученного из антраниловой кислоты // Тез. докл. Школы молодых ученых. -Екатеринбург. 2002. — С. 122.
- Сахаутдинов И.М., Халиков И. Г., Галин Ф. З., Егоров В. А., Лакеев С. Н., Майданова И. О. Сравнительное исследование внутримолекулярной циклизации фталимидсодержащих илидов серы и фосфора // Башкирский химический журнал. 2007. — Т. 14. — № 2. — С. 1−4.
- Лакеев С.Н., Муллагалин И. З., Майданова И. О., Галин Ф. З., Толстиков Г. А. Илиды серы. Сообщение 10. Модифицированный метод синтеза пирролизидин- и индолизидиндионов // Изв. АН. Сер. ХИМ.-2002.- № 1.-С.177−178.
- Сахаутдинов И.М., Лакеев С. Н., Муллагалин И. З., Галин Ф. З. Синтез 1,7-биссульфонийилида из N-фталилглутаминовой кислоты // Тез. докл. VII231
- Молодежной научной школы-конференции по органической химии. -Екатеринбург. 2004. — С.252.
- Галин Ф.З., Сахаутдинов И. М., Лакеев С. Н., Егоров В. А., Фатыхов А. А., Майданова И. О. Илиды серы. Сообщение 13. Синтез и внутримолекулярная циклизация кетостабилизированных илидов серы // Изв. АН, Сер. хим. -2005.-С. 2771−2776.
- Галин Ф.З., Сахаутдинов И. М., Халиков И. Г., Лакеев С. Н., Майданова И. О., Фатыхов А. А. Илиды серы. Сообщение 15. Внутримолекулярная циклизация нового кетостабилизированного бис-илида серы // Изв. АН, Сер. хим. 2007. — С. 2394−2397.
- Галин Ф.З., Чертанова Л. Ф., Толстиков Г. А., Лакеев С. Н. Илиды серы. Сообщение 8. Синтез 5-метилтио-7,8-дигидро-4,8а-диазафлуорен-6,9-диона. //Изв. АН, Сер. хим. 1998. — С. 2376−2378
- Camptothecins: New Anticancer Agents, Eds. M. Potsmeil, H. Pinedo, CRC Press: Boca Raton, 1995.
- Lakeev S.N., Mullagalin I.Z., Galin F.Z., Tolstikov G.A. New approach to thesynthesis of indolizinol, 2-Z>.-quinoline system // Abstracts of papers. 19^ Inernational Symposium Organic Chemistry of Sulfur. Sheffield, UK. — 2000. -P.43.
- Лакеев C.H., Муллагалин И. З., Майданова И. О., Галин Ф. З. Новый синтез дигидроиндолизинохинолиновой системы внутримолекулярной циклизацией илида серы // Химия гетероцикл. соед. 2004. — № 12. С.1813−1816.
- Moriconi J., Spano F.A. Heteropolar ozonization of aza-aromatics, and their N-oxides // J. Am. Chem. Soc. 1964. — V. 86. — P.38−44.232
- Егоров В.А., Лакеев С. Н., Муллагалин И. З., Галин Ф. З. Синтез 6-метилсульфанил-5,13-дигидробензо1,2-Ь.хинолин-5,13-диона-2 // Тез. докл. VII Молодежной научной школы-конференции по органической химии. -Екатеринбург. 2004. — С. 158.
- Тице Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия //Перевод с нем. -М.: Мир, 1999−704 с.
- С. Н. Лакеев И. З. Муллагалин, И. О. Майданова, Ф. З. Галин, Г. А. Толстиков Г. Ф.Вафина. Илиды серы Сообщение 11. Некоторые химические трансформации 1-метилтио-3,4-дигидропиридо 2,1-а.-изоиндол-2,6-диона // Изв. АН. Сер. хим.- 2002.- № 6.- С. 951−953.
- Мавродиев В.К., Фурлей И. И., Галин Ф. З., Лакеев С. Н. Необычное поведение 1-диметил-сульфуранилиден-3-фталимидо-2-бутанона при резонансном захвате электронов. // Башк. хим. журн. 1996. — С. 33.
- Мавродиев В.К., Фурлей И. И., Галин Ф. З., Толстиков Г. А., Лакеев С. Н. Илиды серы. Сообщение 9. Резонансный захват электронов молекулами кетостабилизированных илидов серы, содержащих фталимидный фрагмент. // Изв. АН, Сер. хим. 1999. — С. 2100−2103.233
- Хвостенко В.И., Толстиков Г. А. Применение масс-спектрометрии отрицательных ионов в органической химии // Успехи химии. 1976. — Т.45, вып. 2. — С.251−279.
- Хвостенко В. И. Масс-спектрометрия отрицательных ионов в органической химии,— М.: Наука, 1981.- С. 159.
- Мазунов В.А., Хвостенко В. И. // Приборы и техника эксперимента.- 1979.-№ 4, — С. 224.234
- Ancell M. F., Brown S .S. The Synthesis of Some Olefins Acids using Tetrahydro-?-halogeno-furan and pyran derivatives as intermediates. // J. Chem. Soc. 1957.-P.1788.
- Johnson C.R., Rogers P.E. Preparation and reaction of stabilized (dialkylamino)methyloxosulfonium methylides // J.Org. Chem/ 1973. — V.38, № 10. -P.1798−1803.
- Б.Б. Ливенстон, M.M. Ротенштейн. Химические реактивы и высокочистые химические вещества. М.: Химия, 1983. — 704 с.
- Dornow А., Schacht W. Uber die Darstellung des 3-?-oxyathyl.-pyridins. // Chem. Ber.- 1947. -Bd80, № 5. S. 505−509.
- Наметкин С.С. Гетероциклические соединения. М: Наука, 1981. — 111с.
- Bachman W. Е., Struve W. S. Organic Reactions. John Wiley and Sons, Inc., New York. 1942. c.52.
- Хвостенко В.И., Фурлей И. И., Мавродиев B.K., Леплянин А. Р., Держинский А. Р. Диссоциативный захват электронов молекулами сульфидов, сульфоксидов и сульфонов. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1984. -С. 1653−1655.
- Bestmann H.J., Schade G., Lutke H., Monius Th. Synthese von cyclischen Verbindungen aus Triphenyl (phenylimino)ethenyliden.phosphoran und Oxocarbonsauren Eine neue Anellierungsmethodik. // Chem. Ber. — 1985. -V. 118. — P.2640−2658.