Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Исследование циклопентадитиофенсодержащих полимеров — материалов для органической электроники

Диссертация: Исследование циклопентадитиофенсодержащих полимеров — материалов для органической электроники
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Органические светоизлучающие диоды (ОСИДы) находят широкое применение в технике. На их основе уже существуют коммерческие образцы полноцветных экранов с активной матрицей. ОСИДы можно применять в качестве осветительных панелей. Этому способствует их высокая эффективность, возможность получать панели любой формы и площади. Недостатком современных ОСИДов является их небольшое время жизни-порядка… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Введение
  • 2. Обзор литературы
    • 2. 1. Краткая характеристика типов солнечных батарей
    • 2. 2. Электроноакцепторные материалы для солнечных батарей
    • 2. 3. Донорные материалы
      • 2. 3. 1. Циклопентадитиофены
      • 2. 3. 2. Циклопентадитиофенсодержащие полимеры и их характеристики
        • 2. 3. 2. 1. Гомополимеры на основе циклопентадитиофена (CPDT)
        • 2. 3. 2. 2. Сополимеры циклопентадитиофена с бензотиадиазолом
        • 2. 3. 2. 3. Сополимеры циклопентадитиофена с бензотиадиазолом и тиофеном
        • 2. 3. 2. 4. Сополимеры циклопентадитиофена с флуореном
        • 2. 3. 2. 5. Сополимеры циклопентадитиофена с аналогами пиразина
        • 2. 3. 2. 6. Другие циклопентадитиофенсодержащие полимеры

Исследование циклопентадитиофенсодержащих полимеров — материалов для органической электроники (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Последние 20−25 лет интенсивно развивается такое направление науки и техники как органическая электроника. К устройствам органической электроники относят органические солнечные батареи, органические светоизлучающие диоды, тонкопленочные полевые транзисторы и схемы на их основе, электрохромные устройства, органические сенсоры, суперконденсаторы (ионисторы) на основе проводящих полимеров.

Органические светоизлучающие диоды (ОСИДы) находят широкое применение в технике. На их основе уже существуют коммерческие образцы полноцветных экранов с активной матрицей. ОСИДы можно применять в качестве осветительных панелей. Этому способствует их высокая эффективность, возможность получать панели любой формы и площади. Недостатком современных ОСИДов является их небольшое время жизни-порядка десятков тысяч часов.

Тонкопленочные полевые транзисторы являются неотъемлемой частью активных экранов на основе ОСИДов. Их применение позволяет упростить управление экраном, сделать экран более технологичным и дешевым. Так же перспективным является применение таких транзисторов в цепях управления, коммутации. Основным преимуществом тонкопленочных полевых транзисторов является их низкая стоимость, возможность их нанесения на гибкие подложки. Недостатки подобных устройств характерны для всей органической электроники — малое время жизни, деградация на воздухе.

Электрохромные устройства позволяют менять светопропускание сквозь них при приложении некоторого положительного потенциала. Это можно использовать при изготовлении «умных» окон, меняющих свое светопропускание в зависимости от приложенного потенциала, от полной непрозрачности до небольшой тонировки. Основным действующим веществом электрохромных устройств чаще всего является органический сопряженный полимер.

Органические сенсоры — это устройства на основе органических сопряженных полимеров, модифицированных соответствующими химическими активными группами, реагирующими на определенные молекулы. При соприкосновении таких определенных молекул с сопряженным полимером, свойства последнего меняются, что позволяет получать количественную оценку содержания определенных молекул по изменению свойств полимера.

Ионистор (суперконденсатор) — это электрохимический ' конденсатор с органическим или неорганическим электролитом, обкладками в котором служит двойной электрический слой на границе раздела электрода и электролита. Суперконденсаторы чаще всего используются как источник напряжения. Перспективным является использование сопряженных полимеров в качестве электродов. Предполагается, что в будущем ионисторы вытеснят аккумуляторы для запасания энергии. Такие элементы имеют как преимущества, так и недостатки по сравнению с обычными химическими источниками тока — гальваническими элементами и аккумуляторами: отношение энергии к массе ниже, чем у аккумуляторов, выше ток саморазряда, большое внутреннее сопротивление. Но в то же время высокий кпд, малая деградация со временем.

2. Обзор литературы.

Солнечные батареи или, иначе, фотовольтаические устройства, преобразуют энергию света непосредственно в электричество. Существуют батареи на основе монокристаллического кремния, поликристаллического кремния, аморфного кремния, теллурида кадмия, селенида/сульфила кадмия и индия, арсенида галлия, различных органических соединений.

Среди органических солнечных батарей известны ячейки Гретцеля (на основе органических красителей, электролита и мезопористого оксида титана) и солнечные батареи на основе сопряженных полимеров или малых донорных молекул и акцепторных соединений.

5. Выводы.

1. Впервые получено 4 новых сополимера моноциановинильного производного циклопентадитиофена (ЦПДТ) с ди (2-этилгексил)флуореном, диоктилфлуореном, ди (2-этилгексил)ЦПДТ, диоктилЦПДТ, для чего разработана методика синтеза моноциановинильного производного ЦПДТ. По улучшенным методикам получено 10 экспериментальных образцов известных полимеров: гомополимеры ЦПДТ, его сополимеры с флуореном, циклопентадитиофеноном, бензотиадиазолом. Синтезирован сополимер диалкилфлуорена с циклопентадитиофеноном.

2. Установлено, что большинство полученных полимеров имеют ширину запрещенной зоны менее 2 эВ (ширина запрещенной зоны сополимеров флуорена с ЦПДТ и моноциановинильным производным ЦПДТ 2,17−2,27 эВ). Показано, что ширина запрещенной зоны исследованных полимеров не зависит от длины алкильной солюбилизирующей цепи. Наличие моноциановинильной группы увеличивает ширину запрещенной зоны полимера на 0,1−0,2 эВ.

3. Впервые 14 полимеров — производных циклопентадитиофена, исследованы как донорные компоненты в солнечных батареях с объемным гетеропереходом. Солнечные батареи на основе сополимеров ЦПДТ с флуореном имеют эффективность 1,5%, на основе сополимера диалкилфлуорена, бензотиадиазола и тиофена — 3,5%, что почти в 2 раза выше литературных данных.

4. Впервые проанализированы композиты гомополимер ЦПДТ/РСВМ методом атомной силовой микроскопии. Установлено, что гомополимеры с 8 атомами углерода в алкильной цепи (н-октильными и 2-этилгексильными заместителями) образуют наиболее гомогенные пленки с наименьшим размером кластеров.

5. Электрохимическое окисление пленок гомополимеров и сополимеров циклопентадитиофенов с бензотиадиазолом приводит к резкому увеличению прозрачности пленки в видимом диапазоне. При окислении пленки сополимера флуорена с циклопентадитиофеном светопропускание в диапазоне 300−530 нм практически не меняется, а в диапазоне 530−900 нм увеличивается. Эти полимеры могут быть перспективными материалами для электрохромных устройств.

6. Впервые установлено, что органические светодиоды на основе сополимера ЦПДТ и флуорена обладают высокими характеристиками (максимальная яркость на порядок выше, а эффективность по току почти в 2 раза выше описанных в литературе для полимеров со сходным спектром излучения). Сополимер ЦПДТ и флуорена может быть использован для создания высокоэффективных органических светоизлучающих диодов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Tang, C.W. Two layer organic photovoltaic cell/C.W. Tang// Appl. Phys. Lett. -1986.-V 48. -P. 183
  2. Yu, G. Polymer Photovoltaic Cells: Enhanced Efficiencies via a Network of Internal Donor-Acceptor Heterojunctions,/ G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, and A. J. Heeger//Science, -1995,-V- 270, -P. 1789
  3. Peumans, P. Efficient bulk heterojunction photovoltaic cells using small-molecular-weight organic thin films/ P. Peumans, S. Uchida and S. R. Forrest// Nature, -2003, -V-425, -P. 158
  4. Зи С. Физика полупроводниковых приборов, — М.: Мир, 1984
  5. Brabec, С. J. Origin of the Open Circuit Voltage of Plastic Solar Cells./ C. J. Brabec, A. Cravino, D. Meissner, N. S. Sariciftci, T. Fromherz, M. T. Rispens, L. Sanchez and J. C. Hummelen// Adv. Funct. Mater. -2001, -V-ll, -P. 374
  6. Riedel I., Diphenylmethanofullerenes: New and Efficient Acceptors in Bulk-Heterojunction Solar Cells/1. Riedel, E. von Hauff, J. Parisi, N. Martin, F. Giacalone and V. Dyakonov//Adv. Funct. Mater., -2005, -V. 15 -P. 1979
  7. Scharber, M.C. Design Rules for Donors in Bulk-Heterojunction Solar Cells—Towards 10% Energy-Conversion Efficiency./ M.C. Scharber, D. Miihlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger and C.J. Brabec// Adv. Mater., -2006, -V.18 -P. 789
  8. Miihlbacher, D. High Photovoltaic Performance of a Low-Bandgap Polymer/ D. Miihlbacher, M. Scharber, M. Morana, Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana and C. Brabec// Adv. Mater., -2006, -V. 18. -P. 2884
  9. Y Zou, Y. A Thieno3,4-c.pyrrole-4,6-dione-Based Copolymer for Efficient Solar Cells./ Y. Zou, A. Najari, P. Berrouard, S. Beaupr, B. R. Ach, Y. Tao and M. Leclerc//J. Amer. Chem. Soc. -2010-V. 132. -P. 5330
  10. , S.E. 2.5% efficient organic plastic solar cells./S.E. Shaheen, C.J. Brabec, N. S. Sariciftci, F. Padinger, T. Fromherz, and J.C. Hummelen//Appl. Phys. Lett —2001, -V.78, -P. 841
  11. Drechsel, J. High efficiency organic solar cells based on single or multiple PIN structures./ J. Drechsel, B. Mannig, F. Kozlowski, D. Gebeyehu, A. Werner, M. Koch, K. Leo, M. Pfeiffer// Thin Solid Films -2004, -V. 45. -P. 515
  12. Gommans, H. Electro-Optical Study of Subphthalocyanine in a Bilayer Organic Solar Cell/ H. Gommans, D. Cheyns, T. Aernouts, C. Girotto, J. Poortmans, P. Heremans//Adv. Funct. Mater., -2007, -V. 17 -P.2653
  13. Li G., High-efficiency solution processable polymer photovoltaic cells by self-organization of polymer blends./ G. Li, V. Shrotriya, J. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery and Y. Yang.//Nat. Mater. -2005, -V. 4. -P. 864
  14. Ma, W. Thermally Stable, Efficient Polymer Solar Cells with Nanoscale Control of the Interpenetrating Network Morphology./ W. Ma, C. Yang, X. Gong, K. Lee and A. J. Heeger//Adv. Funct. Mater. -2005, -V. 15, -P. 1617
  15. Kostyanovsky, V. A. Polymerizable fullerene-based material for organic solar cells./ V. A. Kostyanovsky, D. K. Susarova, A. S. Peregudov, P. A. Troshin//Thin Solid Films, -2011, -V. 519,-P. 41 191 R
  16. Camaioni, N. Solar cells based on poly (3-alkyl)thiophenes and 60. fullerene: a comparative study/ N. Camaioni, L. Garlaschelli, A. Geri, M. M. Maggini, G. Possamai, G. Ridolfi//J. Mater. Chem., -2002, -V. 12, -P. 2065
  17. Y. He, H.-Y. Chen, J. Hou and Y. Li, Indene-C60 Bisadduct: A New Acceptor for HighPerformance Polymer Solar Cells./ Y. He, H.-Y. Chen, J. Hou and Y. Li,//J. AM. CHEM. SOC. -2010, -V. 132, -P. 1377
  18. , G. 6.5% Efficiency of Polymer Solar Cells Based on poly (3-hexylthiophene) and Indene-C60 Bisadduct by Device Optimization./ G. Zhao, Y. He, Y. Li.// Advanced Materials, -2010, -V.22,-P. 4355.
  19. Y. He, G. Zhao, B. Peng, Y. Li, High-Yield Synthesis and Electrochemical and Photovoltaic Properties of Indene-C70 Bisadduct./ Y. He, G. Zhao, B. Peng, Y. Li// Advanced Functional Materials, -2010, -V. 20. -P. 3383
  20. Sirringhaus H., Bis (dithienothiophene) organic field-effect transistors with a high ON/OFF ratio./ H. Sirringhaus, R. H. Friend, X. C. Li, S. C. Moratti, A. B. Holmes, and N. Feeder//Appl. Phys. Lett., -1997, -V. 71. -P. 3871
  21. Bredas, J. L. Organic semiconductors: A theoretical characterization of the basic parameters governing charge transport. / J. L. Bredas, J. P. Calbert, D. A. da Silva Filho, and J. Cornil //Proc. Natl. Acad. Sci. USA, -2002, -V. 99. -P. 5804
  22. A. Kraak, The synthesis of cyclopentadithiophenes./ A. Kraak, A. K. Wiersma, P. Jordens and H. Wynberg// Tetrahedron, -1968, -V. 24, -P. 3381
  23. Jeffries, A. T. Study of some thiophene analogs of glycolic acid./ A. T. Jeffries, K. C. Moore, D. M. Ondeyka, A. W. Springsteen and D. W. H. MacDowell// J. Org. Chem., -1981, -V. 46. -P. 2885
  24. Wu, X. Room temperature stable 3-lithiothiophene: a facile synthesis of 3-functional thiophenes./ X. Wu, T.-A. Chen, L. Zhu and R. D. Rieke// Tetrahedron Lett., -1994, -V. 35. -P. 3673
  25. Beyer, R. Spectroelectrochemical and electrical characterization of low bandgap polymers./ R. Beyer, M. Kalaji, G. Kingscote-Burton, P. J. Murphy, V. M. S. C. Pereira, D. M. Taylor and G. O. Williams//Synth. Met., -1998, -V. 92. -P. 25
  26. Jordens, P. Synthesis of cyclopentadithiophenones./ P. Jordens, G. Rawson and H. Wynberg// J. Chem. Soc. C, -1970. -P. 273
  27. Zotti G., Novel, Highly Conducting, and Soluble Polymers from Anodic Coupling of Alkyl-Substituted Cyclopentadithiophene Monomers. / G. Zotti, G. Schiavon, A. Berlin, G. Fontana and G. Pagani //Macromolecules, -1994, -V. 27, -P. 1938
  28. Coppo, P. Synthetic Routes to Solution-Processable Polycyclopentadithiophenes./P. Coppo, D. C. Cupertino, S. G. Yeates andM. L. Turner//Macromolecules, -2003. -V. 36.-P. 2705
  29. Asawapirom, U. Dialkylcyclopentadithiophene Polymers and Copolymers./ U. Asawapirom and U. Scherf,//Macromol. Rapid. Commun,.-2001, -V. 22. -P. 746
  30. Lambert, T. Narrow Band Gap Polymers: polycyclopenta2, l-b-3,4-b'.dithiophen-4-one. / T. Lambert, J. P. Ferraris //J. Chem. Soc., Chem. Commun., -1991, -P. 752
  31. Lambert, T. Narrow bandgap polymers: poly-4-dicyanomethylene-4H-cyclopenta2,l-b-3,4-bjdithiophene (PCDM). / T. Lambert, J. P. Ferraris //J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1991. -P. 1268
  32. Kozaki, M. Preparation and properties of poly-4-(l, 3-dithiol-2-ylidene)-4H-cyclopenta2,l-b- 3,4-b.dithiophene and its derivatives./M. Kozaki, S. Tanaka and Y. Yamashita //J. Chem. Soc., Chem. Commun., -1992, -P. 1137
  33. Kozaki, M. Preparation and properties of novel polythiophenes containing l, 3-dithiol-2-ylidene moieties. / M. Kozaki, S. Tanaka, Y. Yamashita //J. Org. Chem., -1994, -V. 59. -P. 442
  34. Zotti, G. Decay of electrochemically injected polarons in polythiophenes. Bipolaron stabilization by structural factors./G. Zotti, S. Zecchin //Synthetic Metals -1997, -V. 87. -P. 115
  35. Dong, Y. Investigation of electroluminescence from Au/poly-4-dicyanomethylene-4H-cyclopenta2,l-b:3,4-b'.dithiophene/porous Si/Si/Al light emitting diodes. / Y. Dong, S. C. Bayliss, and M. Parkinson //Appl. Phys. Lett. -1998, -V. 12.- P. 1344
  36. Huang, H. Oxygen-Modified Poly (4-dicyanomethylene-4H-cyclopenta2,l-b-3,4-b'.dithiophene): A Tunable Low Band Gap Polymer./ H. Huang and P. G. Pickup// Chem. Mater. -1999,-V. 11. P. 1541
  37. Mills, C. A. Effects of space charge at the conjugated polymer/electrode interface./ C. A. Mills, D. M. Taylor, A. Riul, and A. P. Lee//J. Appl. Phys., -2002, -V. 91, -P. 5182
  38. Li, W. Current-voltage characteristics of Schottky barrier structures on porous silicon, and effect of an organic stabilizer film. / W. Li, I. Andrienko, and D. Haneman //J. Appl. Phys., -2000, -V. 88, -P. 316
  39. Taylor, D. M. Memory effect in the current-voltage characteristic of a low-band gap conjugated polymer./ D. M. Taylor and C. A. Mills//J. Appl. Phys., -2001. -V. 90. -P. 306
  40. Zotti, G. Adsorption and electrochemical coupling of carboxyhexyl-substituted bi- and terthiophenes on ITO electrodes/G. Zotti, A Berlin, G Schiavon, S. Zecchin //Synthetic Metals, -1999, -V. 101,-P. 622
  41. Zotti, G. New Highly Conjugated Polycationic Polythiophenes from Anodic Coupling of (4H-Cyclopentadithien-4-yl)alkylammonium Salts, / Gianni Zotti, Sandro Zecchin, and Gilberto Schiavon, Anna Berlin //Macromolecules -2001, -V. 34, -P. 3889
  42. Coppo, P. New routes to poly (4,4-dialkylcyclopentadithiophene-2,6-diyls). / P. Coppo, D. C. Cupertino, S. G. Yeates and M. L. Turner //J. Mater. Chem., -2002, -V. 12, -P. 2597
  43. Coppo, P. Investigation of solution processed poly (4,4-dioctylcyclopentadithiophene) thin films as transparent conductors/P. Coppo, R. Schroeder, M. Grell, M. L. Turner //Synthetic Metals, — 2004, -V. 143, -P. 203
  44. Coppo, P. Synthesis, solid state structure and polymerisation of a fully planar cyclopentadithiophene/P. Coppo, H. Adams, D. C. Cupertino, S. G. Yeates and M. L. Turner //Chem. Commun, -2003 -P. 2548
  45. K. Loganathan and P. G. Pickup, Influence of Electrode Rotation on the Growth and Impedance of a Low Band Gap Conducting Polymer. Langmuir, 2006, 22, 10 612
  46. Wu, C.-G. A Solution-Processable High-Coloration-Efficiency Low-Switching-Voltage Electrochromic Polymer Based on Polycyclopentadithiophene./ C.-G. Wu, M.-I. Lu, S.-J. Chang and C.-S. Wei//Adv. Funct. Mater. -2007 -V.17, -P. 1063
  47. Wu, C.-G. Enhancing the electrochromic characteristics of conjugated polymer with Ti02 nano-rods/C.-G. Wu, M.-I Lu and M.-F. Jhong//Journal of Polymer Science: Part B: Polymer Physics, -2008. -V. 46. -P.1121
  48. Bakhshi, A. K. Electronic structures of donor-acceptor polymers based on polythiophene, polyfuran and polypyrrole/A. K. Bakhshi, Y. Yamaguchi, H. Ago and T. Yamabe//Molecular Engineering, -1996. -P. 239
  49. Subramanian, H. Trends in geometric and electronic properties of thiophene- and cyclopentadiene-based polymers/H. Subramanian and J. B. Lagowski//International Journal of Quantum Chemistry, -1998, -V.66. -P.229
  50. Hong, S. Y. Theoretical study of geometrical and electronic structures of various thiophene-based tricyclic polymers /S. Y. Hong and J. M. Song//J. Chem. Phys, -1997. -V. 107. -P. 10 607 68Ferraris, J. U.S. Patent 5,510,438, 1996
  51. Rudge A. U.S. Patent 5,527,640, 1996
  52. Kim, J. Y. Efficient Tandem Polymer Solar Cells Fabricated by All-Solution Processing. / J. Y. Kim, K. Lee, N. E. Coates, D. Moses, T.-Q. Nguyen, M. Dante, and A. J. Heeger//Science, -2007. -P. 222
  53. Coffin, R. C. Streamlined microwave-assisted preparation of narrow-bandgap conjugated polymers for high-performance bulk heterojunction solar cells./ R. C. Coffin, J. Peet, J. Rogers &
  54. G. C. Bazan//NATURE CHEMISTRY, -2009. -V. 1. -P. 657
  55. Chen, C.-H. Synthesis and Characterization of Bridged Bithiophene-Based Conjugated Polymers for Photovoltaic Applications: Acceptor Strength and Ternary Blends/ C.-H. Chen, C.
  56. H. Hsieh, M. Dubosc, Y-J. Cheng and C.-S. Hsu//Macromolecules, -2010, -V. 43 -P. 69 778
  57. Dayal, S. Photovoltaic Devices with a Low Band Gap Polymer and CdSe Nanostructures Exceeding 3% Efficiency. / S. Dayal, N. Kopidakis, D. C. Olson, D. S. Ginley and G. Rumbles.//Nano Lett. -2010, -V. 10, -P. 239
  58. Zhang, M. Field-Effect Transistors Based on a Benzothiadiazole-Cyclopentadithiophene Copolymer/M. Zhang, H. N. Tsao, W. Pisula, C. Yang, A. K. Mishra, and K. Mullen //J. AM. CHEM. SOC., 2007, 129, 3472
  59. Cho, S. Bulk heterojunction bipolar field-effect transistors processed with alkane dithiol/S. Cho, J. K. Lee, J. S. Moon, J. Yuen, K. Lee, A. J. Heeger//Organic Electronics, -2008, -V. 9, -P. 1107
  60. Tsao, H. N. The Influence of Morphology on High-Performance Polymer Field-Effect Transistors./ H. N. Tsao, D. Cho, J. W. Andreasen, A. Rouhanipour, D. W. Breiby, W. Pisula and K. Mullen// Adv. Mater., -2009, -V. 21. -P. 209
  61. Tsao, H. N. Novel organic semiconductors and processing techniques for organic field-effect transistors. / H. N. Tsao, H. J. Rader, W. Pisula, A. Rouhanipour and K. Mullen //Phys. Stat. Sol. (a), -2008, -V. 205,-P. 421
  62. Dennler, G. Design Rules for Donors in Bulk-Heterojunction Tandem Solar Cells Towards 15% Energy-Conversion Efficiency/G. Dennler, M.C. Scharber, T. Ameri, P. Denk, K. Forberich, C. Waldauf and C.J. Brabec//Adv. Mater.- 2008, -V. 20. -P. 579
  63. Valenzuela J., Quantum well model of a conjugated polymer heterostructure solar cell/ J. Valenzuela, S. Mil’shtein //Microelectronics Journal, -2009, -V. 40, -P. 424
  64. Boland, P. Device optimization in PCPDTBT: PCBM plastic solar cells. Solar Energy Materials & Solar Cells,/ P. Boland, K. Lee, G. Namkoong// -2010. -V. 94, -P. 915
  65. Zhu, Z. New Polymers for Optimizing Organic Photovoltaic Cell Performances / Z. Zhu- D. Waller- R. Gaudiana //Journal of Macromolecular Science, Part A: Pure and Applied Chemistry, -2007. -V.44.-P. 1249
  66. Wu, C.-G. Full-Color Processible Electrochromic Polymers Based on 4,4-Dioctyl-Cyclopentadithiophene/C.-G. Wu, M.-I Lu and P.-F. Tsai//Macromol. Chem. Phys., -2009, -V.210.-P.185 180
  67. Hwang, I.-W. Ultrafast Electron Transfer and Decay Dynamics in a Small Band Gap Bulk Heterojunction Material./ I.-W. Hwang, C. Soci, D. Moses, Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, C.J. Brabec and A.J. Heeger//Adv. Mater. -2007. -V. 19. -P. 2307
  68. Soci, C. Photoconductivity of a Low-Bandgap Conjugated Polymer/C. Soci, I.-W. Hwang, D. Moses, Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, C.J. Brabec and A.J. Heeger//Adv. Funct. Mater. -2007. -V. 17. -P. 632-
  69. Peet, J. Transition from Solution to the Solid State in Polymer Solar Cells Cast from Mixed Solvents. / J. Peet, N. S. Cho, S. K. Lee and G. C. Bazan //Macromolecules. -2008. -V. 41,-P. 8655
  70. Clarke, T. Transient absorption spectroscopy of charge photogeneration yields and lifetimes in a low bandgap polymer/fullerene film/T. Clarke, A. Ballantyne, F. Jamieson, C. Brabec, J. Nelson and J. Durrant //Chem. Commun., -2009, -P. 89
  71. Gaudiana, R. WO Patent 76 427, 2007
  72. Heeger, A. WO Patent 60 716, 2008
  73. Bazan, G. WO Patent 66 933, 2008
  74. Bazan, G. WO Patent WO 58 811, 2009
  75. Zhu, Z. WO Patent 16 986, 2010
  76. Gaudiana, R. US Patent 14 939, 2007
  77. Brabec, C. US Patent 194 167, 2009
  78. Helgesen, M. Influence of the Annealing Temperature on the Photovoltaic Performance and Film Morphology Applying Novel Thermocleavable Materials/M. Helgesen, M. Bjerring, N. Chr. Nielsen, and F. C. Krebs//Chem. Mater., -2010, -V. 22, -P. 5617
  79. Yuan, M.-C. Synthesis and Characterization of Pyrido3,4-b.pyrazine-Based Low-Bandgap Copolymers for Bulk Heterojunction Solar Cells./ M.-C. Yuan, M.-Y. Chiu, C.-M. Chiang and K.-H. Wei//Macromolecules, -2010. -V. 43 -P. 6270
  80. Helgesen, M. Photovoltaic Performance of Polymers Based on Dithienylthienopyrazines Bearing Thermocleavable Benzoate Esters/M. Helgesen and F. C. Krebs //Macromolecules, -2010, -V. 43. -P. 1253
  81. Ashraf, R. S. Fused ring thiophene-based poly (heteroarylene ethynylene) s for organic solar cells/ R. S. Ashraf, J. Gilot, R. A.J. Janssen //Solar Energy Materials & Solar Cells, -2010. -V. 94. -P.1759
  82. Xiao, S. Conjugated Polymers of Fused Bithiophenes with Enhanced 7r-Electron Derealization for Photovoltaic Applications/ S. Xiao, H. Zhou and W. You//Macromolecules -2008,-V. 41.-P. 5688
  83. Li, K.-C. Polym Sci Part A: Polym Chem/ K.-C. Li, Y.-C. Hsu, J.-T. Lin, C.-C. Yang, K.-H. Wei and H.-C. Lin// -2009. -V. 47. -P. 2073
  84. Zoombelt, A. P. Small band gap polymers based on diketopyrrolopyrrole/A. P. Zoombelt, S. G. J. Mathijssen, M. G. R. Turbiez, M. M. Wienka and R. A. J. Janssen//Journal of Materials Chemistry, — 2010. -V. 20. -P. 2240
  85. Wu, C.-G. Low band gap-conjugated polymer derivatives./ C.-G. Wu, C.-W. Hsieh, D.-C. Chen, S.-J. Chang, K.-Y. Chen//Synthetic Metals, -2005. -V. 155. -P. 618
  86. Cremer, L. De Chiroptical Properties of Cyclopentadithiophene-Based Conjugated Polymers/ L. De Cremer, S. Vandeleene, M. Maesen, T. Verbiest, and G. Koeckelberghs //Macromolecules, -2008. -V. 41. -P. 591
  87. Hou, J. A new n-type low bandgap conjugated polymer P-co-CDT: synthesis and excellent reversible electrochemical and electrochromic properties/J. Hou, S. Zhang, T. L. Chen and Y. Yang//Chem. Commun., -2008. -P. 6034
  88. Ferraris, J. US Patent 5,274,058, 1993
  89. Sotzing, G. US Patent 242 792, 2004
  90. Mather, P. WO Patent 84 088, 2006
  91. Gaudiana, R. US Patent 267 055, 2007
  92. Brabec, C. US Patent 246 094, 2007
  93. Berke, H. US Patent 6 324,2008
  94. Brabec, C. WO Patent 149 835, 2007
  95. Brabec, C. US Patent 236 657, 2008
  96. Rosselli, S. WO Patent 19 000, 2009
  97. Facchetti, A. WO Patent 98 254, 2009
  98. Kirner, H. WO Patent 115 413, 2009
  99. Seshardi, V. WO Patent 152 165, 2009
  100. Gaudiana, R. US Patent 131 270, 2007
  101. Mattai, M. WO Patent 144 762, 2008
  102. Gronowitz, S./ S. Gronowitz, B. Eriksson //Ark. Kemi. -1963. -V. 21. -P. 335
  103. Gronowitz, S./ S. Gronowitz, B. Eriksson//Ark. Kemi. -1967. -V. 28. -P. 99
  104. Jordens, P./ P. Jordens, G. Rawson//J. Chem. SOC (C), -P. 1970
  105. Brzezinski, J. Z./ J. Z. Brzezinski, J. R. Reynolds//Synthesis, -2002. -V. 8. -P. 1053
  106. Park, J. H./ J. H. Park and B. Y. Lee//Bull. Korean Chem. Soc. -2010. -V. 31. -P. 1064
  107. Nielsen, K. T. Removal of Palladium Nanoparticles from Polymer Materials/ K. T. Nielsen, K. Bechgaard, F. C. Krebs//Macromolecules, -2005, -V. 38. -P. 658
  108. Roncali, J Synthetic Principles for Bandgap Control in Linear-Conjugated Systems./J. Roncali//Chem. Rev. -1997. -V. 97. -P. 173
  109. Pilgram, K. Bromination of 2, 1, 3-benzotiadiazoles/K.Pilgram, M. Zupan, R. Skiles //J. Heterocycl. Chem., -1970. -V. 7. -P. 629.
  110. Bundgaard, E. Low band gap polymers for organic photovoltaics/E. Bundgaard, F. C. Krebs //Solar Energy Materials and Solar Cells, -2007. -V. 91. -P. 954
  111. Janietz, S. Electrochemical determination of the ionization potential and electron affinity of poly (9,9-dioctylfluorene)/S.Janietz, D. D. C. Bradley, M. Grell, C. Giebeler, M. Inbasekaran, E. P. Woo//Appl. Phys. Lett. -1998. -V. 73. -P. 2453
  112. Ko H.C., Moon B, Lee H, Polymer-Korea -2006. -V. 30. -P. 367
  113. Ko, H.C., Electrochemistry and electrochromism of a poly (cyclopentadithiophene) derivative with a viologen pendant./ Ko H.C., Moon B, Lee H, Yom J.//Electrochim Acta -2003. -V. 48. -P. 4127
  114. Zou, Y. Synthesis and Characterization of New Low-Bandgap Diketopyrrolopyrrole-Based Copolymers. / Y. Zou, D. Gendron, R. Neagu-Plesu and M. Leclerc //Macromolecules. -2009. -V.42. -P. 6361
  115. Hoppe, H. Morphology of polymer/fullerene bulk heterojunction solar cells / H. Hoppe and N. S. Sariciftci // J. Mater. Chem., 2006. — V. 16. — P. 45
  116. Chen, J. Development of Novel Conjugated Donor Polymers for High-Efficiency Bulk-Heterojunction Photovoltaic Devices/Chen J. Cao Y.//Acc Chem Res -2009- -V. 42, -P. 1709
  117. Chan, L.-H. Synthesis and Characterization of 3,4-Diphenylmaleimide Copolymers that Exhibit Orange to Red Photoluminescence and Electroluminescence./ L.-H. Chan, Y.-D. Lee and C.-T. Chen//Macromolecules -2006. -V. 39. -P. 32 621. Благодарности
  118. Благодарю своего научного руководителя Римму Николаевну Любовскую за огромное терпение и большую помощь в написание в диссертации.
  119. Спасибо Павлу Анатольевичу Трошину, под руководством которого выполнялась экспериментальная часть работы.
  120. Благодарю профессора Александра Сергеевича Перегудова (ИНЭОС РАН), снимавшего в самые короткие сроки спектры ЯМР с образцов.
  121. Благодарю Сусарову Д. К., Хакину Е. А. за помощь в изготовлении и исследовании фотовольтаических ячеек и органических светодиодов на основе синтезированных полимеров. Большое спасибо Горячеву А. Е. за помощь в работе.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?