Синтез новых производных глицерина на основе реакции Манниха
Диссертация
В настоящее время разработаны разнообразные методы синтеза многочисленных производных глицерина и изучены их различные свойства. Однако, до настоящего времени нельзя сказать, что химия глицерина исчерпывающе изучена и все синтетические направления в ней обоснованы научно. Напротив, синтезы на основе производных глицерина открывают всё большие возможности использования различных продуктов… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
- 1. 1. Синтез и свойства оксирановых производных
- 1. 2. Простые эфиры глицерина
- 1. 3. Реакция Манниха в органической химии
- 1. 4. Биологическая активность и основные области применения важнейших производных глицерина
- ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
- 2. 1. Синтез исходных веществ
- 2. 1. 1. Синтез и исследование 1,3 — диалкокси-2-пропанолов
- 2. 1. 2. Синтез и исследование 1,3 — диалкиламино-2-пропанолов
- 2. 1. 3. Синтез и исследование 1-алкокси-3-диалкиламино-2-пропанолов
- 2. 1. 4. Синтез и исследование 1,3 — диалкиламино-2-пропантиолов
- 2. 2. Синтез и изучение реакции Манниха на основе 1,3-замещенных производных глицерина
- 2. 2. 1. Реакция аминометилирование 1,3 — диалкокси-2-пропанолов
- 2. 2. 2. Аминометилирование 1,3 — диалкиламино-2-пропанолов
- 2. 2. 3. Аминометилирование 1-алкокси-3-диалкиламино-2-пропанолов
- 2. 2. 4. Аминометилирование 1,3 — диалкиламино-2-пропантиолов
- 2. 2. 5. Поиск путей практического использование некоторых из синтезированных соединений
- 2. 2. 5. 1. Фармакологическая активность характеристика некоторых 1,3-диалкокси-2-диметиламинометоксипропанов
- 2. 2. 5. 2. Фармакологическая активность некоторых 1,3-бис (диалкиламино)-2-диалкиламинометоксипропанов
- 2. 2. 5. 3. Физиологическая активность некоторых 1,3- диалкокси-2-диметиламинометоксипропанов
- 2. 1. Синтез исходных веществ
- 3. 1. Исходные вещества и конечные продукты на основе реакция
Список литературы
- Нейланд О .Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа. 1990-С. 333−334.
- Пакен A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. -М.: Госхимиздат. 1963. 963 с.
- Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.:Мир. 1974, 1132 с.
- Смит В., Бочков А., Кейпл Р. Органический синтез. Наука и исскуство.-М.:Мир, 2001.-573 с.
- Кнунянц И.Л. О взаимодействии алифатических окисей с фтористым водородом// Докл. АН СССР, 1947- Т. 55, № 3-С. 227−230.
- A.c. 878 767 СССР, M.- Кл3 С. 07 301/28. Способ получения гли-цидных эфиров спиртов (Батог А. Е" Степко О. П., Варивода А. А. (СССР) -№ 2777 991/23 04. Заявл. 08. 06.79. Опубл. 07.11.81 Бюл.№ 41.
- Бурибаева З.Б. Синтез, превращения и изучение свойств некоторых моно- и диэфиров глицерина. Дис. канд. хим. наук Душанбе- 1983- 119с.
- Ишанова Х.Х. Синтез и исследование некоторых функциональных производных пропандиола -1,2 и пропанола 2. Дис. канд. хим. наук. -Душанбе, 1986- 139 с.
- Пансевич Коляда В, И., Галышева Т. А. Исследование в области оксидосоединений. Некоторые реакции моноалкилзамещенных глицидо-лов. // Издво АН БССР, Сер.хим.наук. -1968, № 2 -С. 90−93.
- Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия, М.: Химия, 1979.-832С.
- Ошин JI.A., Шаховцева А. Т., Красоткина Б. Е. Эпоксидирование хлористого аллила органическими гидропероксидами// Нефтехимия, 1975. -Т. 15, № 2.-С. 281−285.
- Чу Хва Чон, Ли Сан Гюн. Получение эпихлоргидрина// Хвакак на хвакак коноп. Журн. хим. и хим. пром-ть. -1962.-Т -6, № 2.-С.30−36- РЖХим. 1963, 2Н4.
- Кязимов Ш. Х., Рзаева А. С., Пономарева Г. З. Непрерывный способ получения эпихлоргидрина// Хим. пром-ть. -1973, N3 11. С, 824 825.
- Кязимов Ш. Х., Рзаева А. С., Пономарева Г. З. Исследование некоторых закономерностей сопряженного окисления хлористого аллила// Нефтехимия. -1975, N3. С. 411−414.
- А.с. 429 055 (СССР), Кл. C07d 1/16, С 07 С53/08, № 429 054. Способ совместного получения эпихлоргидрина и уксусной кислоты.// С. А. Маслов и др. Заявл. 7.04.72 Опубл. 22.11.74. РЖХим. 1975, 17Н46П.
- Пат. 405 028, (Австралия) Кл.09.10, С 07с, № 405 028, Со oxidation of alifati olefmes and aldehydes to give olefine oxides and organic acides/ Sorric Alexader, James Strath Заявл. 15.06.66, Опубл. 14.08.70. РЖХим. 1971,21Н50П.
- А.с. 346 303 (СССР) Кл. С 2с (07с 43/12), № 1 269 806 Способ получения окисей олефинов / В. А. Беляев, А. А. Петухов, З. А. Пекравская Заявл. 26.05.70. Опубл. 06.04.72. РЖХим. 1973,13Н38П.
- Пат. 3 625 981, (США) Кл. 260−348, 5L, С 07 d 1/8, № 3 625 981 Получение эпихлоргидринового спирта /Kollar Johm Заявл. 18.04.68 Опубл. 07.12.71. РЖХим. 1971, 19Н32П.
- Малиновский М.С. Окиси олефинов и их производные. М.: Госхимиздат, 1961.-556с.
- Пат, 25 322, (Япония) Получение эпоксисоединений из олефинов/ Ватанабэ Кэйхире и др. РЖХим., 1973 IЗН40П.
- А.с. 394 368, СССР Кл, 1207/03, С 07с 17/16 № 104 777. Способ получения эпоксисоединений/ М. П. Хмель, М. С. Малиновский. Заявл. 23.01.73. Опубл. 20.03.79. РЖХим. 1975, 1Н58П.
- Пат. 1 549 184, (Франция) Кл. С 07d № 1 549 184, Новый способ эпоксидирования олефинов/ Mimyn Hubert и др. Заявл. 7.02.67, Опубл. 4.11.68. РЖХим. 1970. ЗН50П.
- Kruse Walter. Epoxidation of olafms by Sodium and Osmium tetroxide// Chem. Communs. -1968, № 24, — P.- 1610−1611.
- Иоффе B.C., Бабаян E.JI., Злотник P.E. Производство глицерина. M.: НИИТЭХИМ-1985. 37 с.
- Заявка 63−135 377 (Япония) МКИ4 С07Д 301/28, В 01 J27/12/ Способ получения простых глицидных эфиров с низкими содержанием омыляемого хлора. Мацуока Хираки, Ито Ясуо- Иокка-лети гост К.К. № 61−281 903. РЖХим. 1989, 23Н162П.
- Высокоселективный метод синтеза 1-алкокси-3-хлор-2-про-панола/ Харитонова И. А., Швец В. Ф., Комаров Р. Г, и др.// Тез.докл. семин.-совещ. 4 «Потребители и производители орг. реактивов» Ярмарка-Идей, Ереван, 1990 С. 28.
- Газофазная реакция бутен-З-диола-1,2 с эпихлоргидрином/ Степанян Н. М., Варданиян В. Д., Литвинцев И. Ю. и др. //Тез. докл. семин.-совещ.4 «Потребители и производители орг. реактивов» Ярмарка-Идей, Ереван, 1990. -С.25,
- Кимсанов Б.Х., Каримов М. Б. Органический синтез на основе глицерина, Душанбе: Маориф, 1998 — 204 с.
- Получение глицидола и моноглицеридов./Ni Yongguan, Du Zhiyun// Shiyou huangong Petrochem Technol -1996. 25, № 8. — C. 535−539.
- Chemical Investment Holding Corp, — № 206 778: Заявл. 4 3.94. Опубл. 16.7.96: НПК 549/539. РЖХим. 1999, 6Н100П.
- Продукция фирмы Shell Chemicals Europe// Surface Coat/ dut 199 679 № 5 -C. 210.
- Реакционная способность и роль специфической сольватации основно-каталитических реакциях окиси этилена/Лебедов Н.Н., Савельянов В. П., Баранов Ю. И., Швец В.П.//-Теор. и экспер.хим., 1968, т.4, вып.2. — С.203−210.
- Дымент О.Н., Казанский К. С., Мирошников A.M., Гликоли и др. производные окисей этилена и пропилена. -М.: Химия, 1976.- 376 с.
- Ошин Л.А. Производство синтетического глицерина. М.: Химия, 1974−183 с.
- Леонов М.Р., Маленова И. Г., Коршунова И. А. Синтез ьметил-, пропил- и изопропиловый эфиров из окиси этилена и соответствующих спиртов. Журн.прикл.химии., 1965, т.38, вып.6 — С.2324−2325.
- Кимсанов Б.Х. Химия гидроксилосодержащих соединений. — Душанбе: ТГУ-4.2, 1983, 118 с.
- Brey Bu Mary L. Tarrant P. The preparation and properties of same vinyl and clycidyl Fiuorocthhers // J.Am. Chtm. Soc. 1957. — v. 79, № 24 p. 6533−6536.
- Реакция изомерных фтор и метоксизамещенных оксетинов и оксаранов с гидроксил содержащими соединениями / Богуславская Л.С.
- Буловятова А.Б., Синеоков А. П., Яровыз К. В., Этлис B.C. // журн. орг. хим. 1973, — т.1Х, вып. 2. — 296−300 с.
- Кинетики взаимодействия хлорированных спиртов с 1-хлор-2,3-эпоксипропанол / Вьюнов К. А., Жилинская т.д., Болотов А. А., Сочилин Е. Г. // журн. орг. Хим. 1976, т.хп. вып. 7. — с. 1388−1391
- А.С. 878 767 СССР, М. кл. З с 07 301/28, Способ получения глицидных эфиров / Батыч А. Е. Степко О.П., Варивода А. А. (СССР) -№ 2777 991/23−04, Заявл. 08.06.79. опубл. 07.11.81. бюл. № 41
- Novak J., Antosova J. Some observation on the reaction of ethylene glycol with l-chioro-2,3 epoxypropan // collect, creche. chem. communs. — 1970.-v. 35, № 4,-p. 1096−1104.
- A.C. 745 889 СССР, млк3. с 07 с 41/00, с 07 с 43−29. Способ получения 1-фенокси-3-хлорпропанолов-2/ Вьюнов К. А., Голубок Ю. О., Сочилин Е. Г. (СССР) № 2 422 099/23−04: заявл. 19.11.76 опубл. 07.07.80 бюл. № 35.
- Беккер Р.А., Асратян Г. В., Дяткин Б. Л. Полифторированные L-окиси, содержащие трифторметилфенильную группу // журн. орг. хим. -1973. Т, ХУ. Вып. 8. — с. 1640−1644.
- Беккер Р.А., Асратян Г. В., Дяткин Б. Л. О роли пространственных факторов в реакциях полифторированных окисей с аминами//Журн.орг.хим. 1973. — Т. ХУ. Вып. 8. — с. 1640−1649.
- Простые галогенированные эфиры. Кинетика взаимодействия замешенных фенолов с 1-хлор-2,3-эпоксипропаном // Голубок Ю. О., Вьюнов К. А., Подзолкова О. А., Гинак А. И., Сочалин Е. Г. // Журн. орг. хим. 1979. — Т, ХУ. Вып. 10. — с. 2106−2112.
- Сорокин М.Ф., Шоде Л. Г., Стокозенко В. Н. Катализ реакции L-окисей с фенолом третичными аминами, влияние растворителей // Журн. орг. хим. 1977. — Т, ХШ. Вып. 3. — с. 576−580.
- Гауптман 3., Гефс Ю., Ремане X. Органическая химия. М.: Химия, 1979.-С. 832.
- Танабе Татихей. 2,3-эпоксипропанол-1 как сырье для органического синтеза // Кабуиси Како., Polym. Process. -1981. v. 30, № 7.-p. 322−325.-ржхим., — 1982, 3 н4.
- Kleevan A., Nygner R.B., Wagner R.M. Clycid — ein vieiseitig varwend barer synthese baustein. I. Heretellung von pharmazeitischen wirkstoffen and Bioziden // chemiker zeitung. 1980. — 10 October. — s. 283−286.
- Заявка 29 474 669 ФРГ. кл. с 07 D 303/20. Способ получения простых глецедиловых эфиров одно или многоатомных фенолов /Wojtech В., Kiepling Н.- j., Becker W. и др. № 2 947 469. Заявл. 24.11.79 опубл. 4.06.81. РЖХим., 1982.
- Розенгтулер С.М., Позамантир А. Г., Николаев А. Ф. Влияние природы растворителя на скорость реакции 1-фенокси-3-хлорпанола-2 со щелочью // Журн. орг. хим. 1969. — Т. У, вып. 2. — с. 1923−1926.
- Швед В.Ф., Алексанян JI.B. Кинетика гидролиза 2-хлорэтанола и 3-хлор-2-окси-1-пропанола в растворах солей угольной кислоты // Журн.орг.хим. 1974. — Т.Х., Вып. 10. — 2022−2027.
- Швед В.Ф., Флексанян JI.B. Кинетика гидролиза 1-хлор-2,3-эпоксипропана в водных растворах угольной кислоты // Журн.орг.хим. -1974. Т.Х., Вып. 10. — С. 2027−2030.
- Piantaolosi С., Ishag K.S., Snyder F. Синтез О-алкилоксиацетонов и их производных // J. pharm. sci. 1970. — V. 59, № 8. — p. 1201−1202.
- Булацкий М.П., Карпович Г. А. Получение октадецелового эфира глицерина// Фармацевтич. журн. 1970. — № 4. — С. 8−10.
- Макоми Д. Защитные группы в органической химии. М.: Мир, -1976.-391 с.
- Wyrick S. D, piantadosi С- Влияние модификации молекул 1,3-бис (замешенных фенокси) — пропанолов-2 и родственных производных на гиперхолестеринеческую активность // j. med, chem. — 1978. V. 21 № 4. -p. 386−390.
- Серебренникова Г. А. Исследован в области нейтральных и фосфорсодержащих альдегидогенных липидов: дис. д-ра хим.наук. М.: 1974−413.
- Трофимов Б.А., Малышева С. Ф. Вялых Е.П. и др. Дивинилоксипропан из глицерина и ацетилена. — нов. Метод. Принципы в орг. синтеза. 4 Всесоюз. Симп. По орг. синтезу: Москва, 17−19 сент. 1984. тез. докл., М., 1984. — С.40−41.
- Кононов Н.Ф., Островский С. А., Устынюк JI.A. Новая технология некоторых синтезов на основе ацетилена. М.: Наука, 1917. — 176 с.
- Reppe W. Vinylierung // Ann. chem. 1956. В. 601, № 1−3. — с. 81 138.
- Махантьев В.Б., Михантьев О. Н. Эфиры гликалей. Воронеж: ВГУ. — 1984. — 180 с.
- Гареев Г. А. Изучение механизма перевинилирования спиртов винилацетатом // журн.орг.хим. 1982. — Т. жун. Вып. I. — с. 42−45.
- Гареев Г. А. Белоусов Б.М. Синтез выниловых эфиров галоидспиртов реакцией перевинилирования // Журн.орг.хим. 1977. — Т. хш., Вып. 3. — 660.
- Синтезы виниловых эфиров на основе глицерина / Шостаковский М. Ф., Васильев Н. П., АтавинА.С. и др. // Химия ацетилена. М.: Наука, 1968.-с. 185−187.
- Дубова Р.И., Васильев Н. Н., Атавин А. С. Синтез 2,3-дивинилокси-1-алкоксипропанов // Химия ацетилена. -М.: Наука, 1968. 187−190.
- Миханьтев Б.И., Миханьтева О. Н. Алиловые эфиры // Мономеры и высокомолекулярные соединения. Воронеж: ВГУ. 1969 — с. 21−24.
- А.С. 359 017 СССР кл. А 01 № 5/10. Стимулятор роста растений / Миханьтев Б. И., Эрдели Г. С., Миханьтев В. Б. и др. (СССР). Заявл. 2.02.71. опубл. 23.01.73 ржхим., 1974. 2 Н535 П.
- Мамедов Виамхал. Простые эфиры гликолей. — Баку: Азернешр. — 1966.-304 с.
- Пат. 1 178 840 ФРГ, кл. 120., 19/03 (с07с). Получение эфиров многоатомны спиртов / Zimmerman R., Dathe W. Заявл. 24.08.62. опубл. 3.06.65. ржхим., 1966. 13 н. 37 п.
- Англ. Пат. 998 553 кл. 120., 19/03 (с07с). Улучшение способа получение монооксиди эфиров трехатомных спиртов / Delius N. Заявл. 18.06.64 опубл. 14.07.65 ржхим., 1966. 18 н. 36 п.
- Черная В.И., Ковтун С. Н., Харченко Н. Г. К вопросу о синтезе простых аллиловых эфиров // Вест. Харьковск политехи. Ин-та. 1974, № 8.-33−34
- А.С. 829 612 СССР кл. (с07с) 43/14, (с07с) 41/24. Способ получения а-моно- или триаллилового эфиров глицерина / Ворина Т. А., Фомина Н. В. № 82 612. Заявл. 22.09.78 опубл. 15.05.81 ржхим, 1981. 24 н 72 п.
- Пат. 523 787 Канада. Способ получения простых эфиров из алкоголей типа аллилового спирта и замешенных галоидных соединений карбинолов / Баллард С. А. и др. опубл. 10.04.56 РЖХим. 1957. 52 344 п.
- Вацуро К.В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. М., 1976
- Шабаров Ю.С. Курс органической химии. М., Химия, 1998
- Органические реакции, перевод с английского, сб. 1, М., 1948, с. 399.
- Химия липидов/Евстигнеева Р.П., Звонкова Е. Н., Серебренникова Г. А., Швец В.И.//Химия. 1983.-296 с.
- Серебренникова Г. А. Исследование в области нейтральных и фосфорсодержащих альдегидогенных липидов: Дисс.. д-ра хим.наук. — М.: 1974.-413 с.
- Яшунский В.Г., Ковтун В. Ю. Новые химические средства защиты от ионизирующей радиации//Усп.хим.-1985.-Т.54, № 1, — С. 1226−1261.
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина. -4.II, 1977.-С.130.
- Заявка 3 234 040 ФРГ, МКИ С 07 С 43/164, С 07 С 41/18. Verfahren zur Hersttellung von Glyzerinetrern und ihre Verwendung/Kolar C.,
- Behringwerke. N 3 234 040. Заявл. 14.09.82. Опубл. 15.03.84. РЖХим., 1985, 8 010П.
- Дундене Г. В., Даукшас В. К. Синтез 1,3-бис(диалкиламино) 2 -бензилоксипропан//Укр.хим.ж. -1984.-Т.50, № 11.-С. 1205−1208.
- Заявка 3 304 899 ФРГ, МКИ С 07 С 43/178, С 07 С 43/23. Substituierte l-(3-iod-2-propinyloxy)-2 bzw. 3-propanole, ihre Hersttellung und ihre Verbindungen als antimikrobielle Substanzen/Gerhard W., Lehmann R., Henkel K. GaA.
- Заявка 59−8847 Япония, МЕСИ С 07 С 93/02, А 61 К 31/21. Производные глицерина, получение и препарат на его основе/Араи Йосинобу, Ито Хироюки, Миямото Сэки- Оно Якухин когё к.к. № 57 196 849. Заявл. 11.11.82. Опубл. 22.05.84. РЖХим., 1985, 809П.
- Alam М., Khan M.N. Muscle re Lacing compounds synthesis of some esters and carbamates of aromatic glycerol ethere//Indian Cmem.J. -1979.-V/13, N11 .-P.25−28.
- Etherderivate des 3-Amino-l, 2-propandiols-2. Mitt. Synthese und Pharmakologische Untersuchung von N-Substituerten Derivaten des 1-Cycloalkyloxy-3-amino-2-propanole//Arch.Pharm.-1979. -V.312, N10.-P.857−863.
- Гневашева JI.M. Синтез, превращения а-алкилтиобутанолов и изучение свойств их производных: Автореф. дисс.канд.хим.наук.-Душанбе.-1987.-20 с.
- Пат.222 004 ГДР. МКИ С 07 С 43/13, С07 С 43/173. Verfahren zur Hersttellung von l-o-Alkyl-2-o-(2,2,2-trifluorethyl)-Glycerolen/Brach with H., Langen P., Schildt J. N WP С 07 С/2 591 704. Заявл. 3.01.84. Опубл. 8.05.85. РЖХим, 1986, 308П.
- Заявка 60−105 650 Япония, МКИ С 07 С 93/14, А 61 К 31/135. Производные глицерина, способ получения и лекарственные препараты на их основе/Араи Йосинобу, Хаманака Нобуюки, Миямото Сэки. № 58 212 514. Заявл. 14.11.83. Опубл. 11.05.85. РЖХим., 1986, 11 012П.
- Заявка 60−146 852 Япония, МКИ С 07 С 93/06, А 61 К 103/76. Производные пропаноламина/Сайто Куниаки, Масуко Хисаку, Ямада Кадзухиса, Кодзё Кэнтаро. № 59−1339. Заявл. 10.01.84. Опубл. 2.08.85. РЖХим., 1986, 12 060П.
- Заявка 60−215 650 Япония, МКИ С 07 С 69/54, С 07 С 67/00. Получение эфира глицерина с акриловой или метакриловой кислотой/Хасино Сидзуо, Танабэ Татихэй. № 59−70 089. Заявл. 10.04.84. Опубл. 29.10.85. РЖХим., 1986, 22Н48П.
- Кимсанов Б.Х. Химия гидроксилосодержащих соединений. -Душанбе: ТГУ, 1982, 4.1. 143 с.
- Кимсанов Б.Х., Нимаджанова К. Н., Бурибоева З. Б. Физиологическая активность производных пропанола-2.// Докл. АН Тадж. ССР- 1981. Т 24. № 8 -С. 513 -515.
- Физиологическая активность некоторых эфиров глицерина. / Ниматова Н., Абдиразоков А., Нимаджанов К. Н., Собиров С. С., Кимсанов Б.Х.// Изв. АН Тадж. ССР. Отд. биол. наук. 1983 № 1(90)-С. 69−72.
- Глицерин в синтезе регуляторов роста растений. // Д.Л. Рах-манкулов, Б. Х .Кимсанов, С. А. Расулов, А. М. Зокиров. // Башк. хим, журн. 1999. Том 6, № 4. — С. 43 — 45.
- Производные глицерина: Синтез, свойства, области применения. / Рахманкулов Д. Л., Злотский С. С., Рольник Л. З., Кимсанов Б. Х. // Обз. Информ. НИИТЭХИМ. М.: 1992 — 27 с.
- Синтез и превращения алкоксихлорпропанолов, / Кимсанов Б. Х., Расулов С. А., Зокиров A.M., Куканиев М.// Мат. XII Межд. конф. по произв. и прим. хим. реакт, и реагентов «Реактив 99» Уфа — 1999. — С. 87 -91.
- Глицерин. Методы получения, промышленное производство и области применения// Абдрашитов Я. М., Дмитрие Ю. К., Кимсанов Б. Х., Рахманкулов Д. Л. и др.-М.: Химия, 2000.-168с.
- Синтез 1-хлорЗ-алкоксипропанонов-2/ КимсановБ. Х, Расулов С. А., Бирюкова Л. А., Исмаилова Л.А.// Журн. всесоюзн. хим. общ. им. Д. И. Менделеева. -1987.-T.XXXII, № 4. С.467−468.
- Расулов С.А., Каримов М. Б. Синтез 1-алкокси-3-диэтиламино-2-пропанонов//Республиканская научно-практическая конференция молодых ученых и специалистов. Тез. докл. Душанбе-1989.-С.56−58.
- А.с. 1 119 303 СССР М. Кл3 С 07 0295/12, А61 КЗ 1/13. Несиметрич-ные диамины пропанола-2, проявляющие гипотензивную и курареподоб-ную активность/ Кимсанов Б. Х., Хайдаров К. Х., Ишанова Х. Х., Исмаилова М. Б. (СССР)-№ 3 526 905/23/04.-Заявлено 09.11.82.
- Rothstin R., Binovick К. Action des amines secondories sur I’epichlorhydrine// Compt. rend. -1953. -v.236. -P. 1050−1052.
- Расулов С.А., Кимсанов Б. Х., Каримов М.Б Удобный способ синтеза несимметричных 1,3-диамино-2-пропанолов// Всесоюзное совещание «Механизмы реакций нуклеофильного замещения и присоединения». Тез. докл. -Донецк, 1990.-С.42.
- Ohta М. The Preparation and Desulfiirization of some Unsummetrically Substited Thiiranes// J. Japan Chem. 1954. — V. 47, N3. -P. 1212−1216.
- Schonberg A., Konig., Singer E. The Preparation and convertion the Arilepisulphides//Chem. Ber. 1967. -V. 100. — P. 767−772.
- Панетт Л. Основы современной химии гетероциклических соединений. М.: Мир, 1971 .-3 52 с.
- Jacobs R.L., Schuetz R. D/ Reaction of 2-Alkyioxymethyl tiiranes with Lithium Aluminium Hydride and with Secondary Amines// J.Org. Chem. 1961. — V.26, № 9. — P. 3472−3476.
- Расулов С.А., Синтез и исследования аминохлоргидринов глицерина: Дис. канд. хим. наук Уфа, 1990. 145с.
- Кимсанов Б.Х., Каримов М. Б. Синтез эфироаминов пропандиола-1,2 и их биологическая активность// Хим. природ, соед. -1997, № 5. С. 649−654.
- Рокицкий П.Ф. Введение в статистическую генетику. Минск: Высшая школа, 1978. 448 с.