Реакции халькогенорганических соединений, полученных на основе ацетилена и фенилацетилена
Диссертация
Проведенное группой ученых исследование обеспеченности селеном населения различных регионов нашей страны показало глубокий дефицит селена в Читинской, Иркутской областях, некоторых районах Бурятии, Хабаровском крае. Имеется четкая корреляция между содержанием селена в почве, местных продуктах (как растительных, так и животных) и обеспечением селеном населения региона. Недостаток селена в местных… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА СЕЛЕНОФЕНА, ТЕЛЛУРОФЕНА И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
- 1. 1. Получение селенофена, теллурофена и их производных из ациклических соединений
- 1. 1. 1. Получение селенофена и теллурофена
- 1. 1. 2. Получение замещенных селенофенов и теллурофенов
- 1. 1. 2. 1. Получение 2,5-дизамещенных селенофенов и теллурофенов из диацетиленов
- 1. 1. 2. 2. Другие производные селенофена и теллурофена
- 1. 1. 2. 3. Получение селенофенов и теллурофенов, конденсированных с бензольными ядрами
- 1. 1. Получение селенофена, теллурофена и их производных из ациклических соединений
- 1. 2. Получение селенофена и его производных из других циклических систем
- 1. 3. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения
- 1. 4. Реакции селенофена и теллурофена с органическими производными лития
- 1. 5. Реакции, идущие с раскрытием селенофенового или теллурофенового кольца
- 1. 6. Карбонильные производные селенофена и теллурофена
- 1. 7. Цианопроизводные селенофена и их реакции
- 1. 8. Аминопроизводные селенофена и их реакции
- 1. 9. Синтез селенофен-1 -оксидов и селенофен-1,1 -диоксидов
Список литературы
- Применение металлоорганических соединений для получения неорганических покрытий и материалов / Под ред. Г. А. Разуваева. -М.: Наука, 1986. -С. 256.
- Грибов Б.Г. Высокочистые вещества из металлоорганических соединений // Успехи химии. 1973. — Т. 42, № 11. — С. 1921−1942.
- Домрачев Г. А., Суворова О. Н. Получение неорганических покрытий при разложении металлоорганических соединений // Успехи химии. 1980. — Т. 49, вып. 9. — С. 1671−1686.
- Разуваев Г. А., Грибов Б. Г., Домрачев Г. А., Саламатин Б. А. Металлоорганические соединения в электронике. М.: Наука, 1972.-С. 479.
- Hitschcock А.Р., Turilian G., Brann W. // Can. J. Chem. 1989. — 67, № 11.-P. 1819−1827.
- Воробьев A.H., Гарибин E.A., Мироков И. А., Хоружников С. Э. Об оптимизации CVD-процесса получения пленок селенида цинка // Высокочистые вещества. 1996. — № 3. — С. 41−62.
- Иванаускас Р., Яницкис И. Модификация пленок поликапроамида (ПКА) растворами селенотритионата // Химия и применение фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений: Сб. науч. тр. по матер, симп. «Петербург, встречи-98″. СПб, 1998. — С. 91.
- Nomura R. // Kagaku to koguo (Sci. And Ind.) (Osaka). 1997. — 71, № 1. — C. 12−19.
- Ю. Дураченко A.M., Малиночка Е. Я. Закономерности неравновесных процессов структурообразования некристаллическихполупроводниковых сплавов теллур-германий. Ин-т физ. химии РАН. -М., 1999.-С. 18.
- П.Казакова Л. П., Цэндин К. Д. Изменение концентрации ЦТ-центров в халькогенидных стеклообразных полупроводниках системы SeAs при легировании металлами и галогенами // Физ. и техн. полупровод. 1999. — 33, № 7. — С. 866−869.
- Benamar Е., Rami М., Fahoume М., Charaibi F., Ennaoui А. Electrodeposition and characterization of Cd-SexTeix Semicondukting thin films // Solid state Sci/ 1999. — 1, № 5. — P. 301−310.
- B.Patshke R., Brazis P., Kannewiirf C.R., Kanatzidis M. A quaternary semicondukting compound with a two-dimensional polytelluride framework // J. Mater. Chem. 1998. — 8, № 12. — P. 2587−2589.
- Бодров В.И., Погонин B.A., Гредитов A.B. Интенсификация процесса производства поликристаллических оптических материалов на основе селенида цинка // Высокочистые вещества. -1996.-№ 3,-С. 53−58.
- Медведкин Г. А., Стольт Л., Веннерберг Й. Оптоэлектронные образы поликристаллических тонкопленочных солнечных элементов на основе CuInSe2 и CnInGaSe2, полученных лазерным сканированием // Физ. и техн. полупровод. 1999. — 33, № 9. — С. 1137−1140.
- Silver halide photographic material containing selenium compound: Пат. 5 306 613 США, МКИ5 G 03 С 1 / 9 / Yagihara Morio, Mifime Hiroyuki, Sasaki Hiromoto, Kato Shinji- Fuji Photo Film Co., Ltd. № 110 988- Заявл. 24.8.93, Опубл. 26.4.94- МКИ 430/600.
- Fotografisches Auszeichnungsmaterial: Заявка 19 637 337 Германия, МПК6 G 03 С 1 / 09 / Bergthalter Peter, Borst Hans-Ulrich- Agfa-Gevaert A.G. № 19 637 337.9- Заявл. 13.9.96- Опубл. 31.7.97.
- Tehurium complexes as chemical sensitizers for silver halides: Пат. 5 677 120 США, МПК6 G 03 С 1 / 00, 1 / 09 / Lushington Kenneth
- James, Gysling Henry James- Eaastman Kodak Co. № 65 375- Заявл. 23.5.96- Опубл. 14.10.97- НПК 430 / 603.
- Photografiselie Silberhalogenidemulsion: Заявка 19 729 062 Германия, МПК6 G 03 С 1 / 09, G 03 С 1 / 28 / Bergthaller Peter, Siegel Jorg, Borst Hans-Ulrich- Agfa-Gevaert AG. № 19 729 062.0- Заявл. 8.7.97- Опубл. 14.1.99.
- Frost D.V., Ingvolstad D. Ecological aspects of selenium and tellurium in human and animal health // Chem. Scr. 1975. — Vol. 8A. — P. 96 107.
- Zdansky G. Selenium amino acids // Organic selenium compounds: their chemistry and biology / Eds. D.L.Klayman, W.H.H.Gunther. -New York: Wiley-Interscience, 1973. -P. 579−600.
- Walter R., Roy J. Selenium-containing peptides and related amino acids // Organic selenium compounds: their chemistry and biology /
- Eds. D.L.Klayman, W.H.H.Gunther. New York: Wiley-Interscience, 1973.-P. 601−627.
- Shapiro J.R. Selenium compounds in nature and medicine. Selenium and human biology // Organic selenium compounds: their chemistry and biology / Eds. D.L.Klayman, W.H.H.Gunther. New York: Wiley-Interscience, 1973. -P.693−726.
- Ganther H.E. Biochemistry of selenium // Selenium / Eds. R.A.Zingaro, W.C.Cooper. -New York: Van Nostrand Reinhold Company, 1974.-P. 546−614.
- Glover J.R. The toxicology of selenium and its compounds // Selenium / Eds. R.A.Zingaro, W.C.Cooper. -New York: Van Nostrand Reinhold Company, 1974. P. 654−674.
- Мохоп A.L., Olson O.E. Selenium in agriculture // // Selenium / Eds. R.A.Zingaro, W.C.Cooper. -New York: Van Nostrand Reinhold Company, 1974. P. 675−767.
- Soda К., Tanako H., Esaki N. Biochemistry of phisiologically active selenium compounds // The chemistry of organic selenium and tellurium compounds // Eds. S. Patai. New York: John Wiley &Sons Ltd, 1987. -Vol. 2. — P. 349−366.
- Masukawa T. Pharmacological and toxicological aspects of inorganic and organic selenium compounds // // The chemistry of organic selenium and tellurium compounds // Eds. S. Patai. New York: John Wiley &Sons Ltd, 1987. -Vol. 2. — P. 377−392.
- Walter R., Schwartz I.L., Roy I. Can selenoamino acids act as reversible biological antioxidants? // Organic selenium and telluriumchemistry / Eds. Y. Okamoto, W.H.H.Gunter // Aim. New York Acad. Sci. 1972. -Vol. 192.-P. 175−180.
- Levander O.A. Metabolic interrelationshigs and adaptations in selenium toxicity // Organic selenium and teUurium chemistry / Eds. Y. Okamoto, W.H.H.Gunter // Ann. New York Acad. Sci. 1972. -Vol. 192.-P. 181−192.
- Martin J.L., Gerlach M.L. Selenium metabolism in animals // Organic selenium and tellurium chemistry / Eds. Y. Okamoto, W.H.H.Gunter // Ann. New York Acad. Sci. 1972. — Vol. 192. — P. 193−199.
- Селен в биологии / Под ред. Г. Б. Абдуллаева, Г. Г. Гасанова, Р. А. Бабаева, М. И. Джабарова, А. И. Джафарова. Баку: Элм, 1981. -С. 310.
- Скакун H.H., Высоцкий И. Ю. Гепатозащитный эффект токоферолацетата и селенсодержащих препаратов при поражении печени тетрациклиновыми антбиотиками // Антибиотики. 1984. -№ 3,-С. 223−227.
- Method and composition for reducing tumor development with a combination of platinum and tellurium or selenium compounds. Пат. 5 654 328 США, МПК6 A 61 К 31 / 335, 31 / 35 / Sredni Bemjamin, Albech Michael. -НПК 514 / 450.
- Обеспеченность селеном здоровых детей первого года жизни в зависимости от вида вскармливания // Вопр. питания. 1996. — № 4.-С. 24.
- Pharmaceutical formulation for treating liver disorders: Заявка 2 330 531 Великобритания, МПК6 A 61 К 31 / 375 / Henriksen Bent- Pharma Nord (UK) Ltd. № 9 823 038.6- Заявл. 22.10.98- опубл. 28.4.99- НПКА5 В.
- Кудрин A.H., Краснюк И. И., Ефременко О. А. определение селена в крови и органах крыс при экспериментальном инфаркте миокарда кинетическим методом // Фармация. 1985. — № 1. — С. 25−29.
- Кулинский В.И., Колесниченко J1.C. Структура, свойства, биологическая роль и регуляция глутатионпероксидазы // Успехи современной биологии. 1993. — Т. 113. — № 1. — С. 122.
- Селен в жизни человека и животных / Под ред. Л. П. Никитиной, В. Н. Иванова. М.: Из-во производ.-издат. комбината ВИНИТИ. -1995.-242с.
- Behne Dietrich, Hammel Cristian, Pfeifer Henning. Speciation of selenium in the mammalian organism: Pap. 3 3rd Int. Symp. Spec.
- Кравченко Л.В., Кузьмина Е. Э., Лавреньева Л. И., Тутельян В. А. Защитное действие селена при остром Т-2-микотоксикозе // Вопр. мед. химии. 1990. — Т.36, № 5. — С. 36−38.
- Новиков Ю.В., Плитман С. И., Карасева Н. И., Зайцева Е. П. Гигиеническое регламентирование селена в питьевой воде разной жесткости // Гигиена и санитария. 1983. — № 3. — С. 12−15.
- Голубкина Н.А., Шагова М. В., Пуура А., Кумпулайнен И. Содержание селена в пшеничной муке из различных регионов СССР // Вопр. питания. 1990. — № 4. — С. 64−66.
- Новиков Ю.В., Плитман С. И., Секлетина Н. И., Нюаров Ю. А. Селен в воде и его влияние на организм // Гигиена и санитария. -1984.-№ 9.-С. 62−66.
- Голубкина Н.А., Парфенова Е. О., Решеткин Л. А. Потребление селена населением Иркутской области // Вопр. питания. 1988. -№ 4. — С. 24−26.
- Морковина С.В., Бяхова С. И. Обогащение хлебобулочных изделий селеном // Матер, науч. конф. мол. ученых, аспирантов и студ. Воронеж, гос. технол. акад., Воронеж, 1998. Воронеж, 1998.-С. 58.
- Гореликова Г. А., Маюрникова JI.A., Позняковский В. М. Проблема дефицита селена в питании. Меры профилактики // Междунар. науч.-техн. конф. „Прогрес. технол. и оборуд. для пищ. пром-сти“, Воронеж, 17−20 сент., 1997. Воронеж, 1997. — С. 69−70.
- Tang Q., Liu X. // Quizliou gongye daxue xuebao. Ziran kexue ban = J. Quizliou Univ. Technol. Natur. Sci. Ed. 1999. — 28, № 3. — P. 7982, 90.
- Goodman M.M., Knapp F.F., Jr. C.A.P. A convenient synthesis of unsymmetrical organotellurides of biologikal interest // Organometallics. 1983. — Vol. 2, № 9. — P. 1106−1108.
- Кпарр F.F., Jr., Srivastava P.C., Callachan A.P. et al. Effects of tellurium position on the myocardial uptake of radioiodinated 18-iodotellura-17-octadecenoic // J. Med. Chem. 1984. — Vol. 27, № 1. -P. 57−63.
- Goodman M.M., Knapp F.F., Jr. Synthesis of 15-(p-iodophenyl)-6-tellurapentadecanoic acid: a new myocardial imaging agent // J. Org. Chem. 1982. — Vol. 47, № 15. — P. 3004−3006.
- Goodman M.M., Knapp F.F., Jr. Callachan A.P. et al. Synthesis biologikal evaluation of 17- I iodo-9-telluraheptadecanoic acid, a potential myocardial imaging agent // J. Med. Chem. 1982. — Vol. 25, № 6.-P. 613−618.
- A.C. 1 051 074 СССР, МКИ С 07 С 165 / 00. Дифенилалкоксител-лурхлориды, Обладающие свойствами регуляторов ростарастений / В. С. Петренко, Л. И. Рейдалова, Е. А. Стукало,
- B.П.Борисенко, Л. Н. Марковский, Н. И. Журавская, В-Г.Телюк, Е. М. Юрьева (СССР). №> 3 453 388 / 23−04- Заявл. 17.06.82- Опубл. 30.10.83- Бюл. № 6 // Открытия. Изобретения. — 1983. — № 6. — С. 92.
- Садеков И.Д., Барчан И. А., Ладатко А. А., Абакаров Г. М. Садекова Е.И., Симкин Ю. Н., Минкин В. И. Противомикробная активность гетероциклических соединений теллура // Хим. фарм. журн. 1982. — Т. 16, № 9. — С. 1070−1073.
- Садеков И.Д., Барчан И. А., Максименко А. А., Ривкин Б. Б., Черкинская М. Л., Садекова Е. И., Симкин Ю. Н., Минкин В. И. Изучение антибактериальных свойств теллурорганических соединений // Хим. фарм. журн. 1982. — Т. 16, № 9. — С. 10 731 077,
- Method of treating gastric ulcers: Пат. 5 576 347 США, МПК6 А 61 К 31 / 35, А 61 К 31 / 335 / Sredni Benjamin, Albeck Micael. № 339 334- Заявл. 41.11.94- Опубл. 19.11.96- НПК 514/467.
- Gronowitz S., Frejd Т., Moberg-Ogard A., Trege L. On the synthesis of selenophene // J. heterocycl. Chem. 1976. — Vol. 13. — P. 13 191 320.
- Получение ееленофена. Иноуэ Сигэто- Синко Кагаку коге к. к. Заявка 59−227 881, Япония. Заявл. 8.06.83, № 58−102 306, Опубл. 21.12.84. МКИ С 07 D 345 / 00, В 01 j 21 / 04.
- Трофимов Б.А., Мусорин Г. К., Калабин Г. А., Амосова С. В. Реакция винилацетилена с элементарным селеном: синтез ееленофена, ди (1,3-бутадиен-1-ил)селенида и 1-винил-2-селенабицикло3.2.0.гепт-3-ена // ЖорХ. 1980. — Т. 16. вып. 3.1. C. 518−524.
- Jacobs P.M., Davis M.A., Norton H. A semi-micro synthesis of selenophene / J. Heterocycl. Chem. 1977. — Vol. 14, № 6. — P. 11 151 116.
- Дерягина Э.Н., Сухомазова Э. Н., Леванова Е. П., Воронков М. Г. Удобный метод синтеза селенофена // ЖОХ. 1996. — Т. 66, № 6. -С. 1051.
- Корчевин Н.А., Остроухова Л. А., Сухомазова Э. Н., Жникин А. Р., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Газофазный синтез селенофена из диметилселенидов и ацетилена // ХГС. 1987. — № 2. — С. 279−280.
- Гусарова Н.К., Трофимов Б. А., Потапов В. А., Амосова С. В., Синеговская Л. М. Реакции элементарного селена с ацетиленами. I. Идентификация продуктов реакции элементарного селена с ацетиленом // ЖорХ. 1984. — Т. 20. вып. 3. — С. 484−489.
- Потапов В.А., Гусарова Н. К., Амосова С. В., Кашик А. С., Трофимов Б. А. Реакции элементарного селена с ацетиленами. II. Реакция металлического селена с ацетиленом в среде ГМФТА и ДМСО / ЖорХ. 1986. — Т. 22. вып. 2. — С. 276−281.
- Воронков М.Г., Трофимов Б. А., Дерягина Э. Н., Сухомазова Э. Н., Гусарова Н. К., Потапов В. А., Амосова С. В. Термическая гетероциклизация дивинилселенида // ЖорХ. 1982. — Т. 18. вып. 1.-С. 223.
- Гусарова Н.К., Трофимов Б. А., Татаринова А. А., Потапов В. А., Амосова С. В., Гусаров А. В., Воронков М. Г. Реакции халькогенов с ацетиленами. IV. Синтез дивинилтеллурида прямой реакцией теллура с ацетиленом // ЖорХ. 1989. — Т. 25. вып. 1. — С. 39−45.
- Потапов В.А., Амосова С. В. Селенофен и теллурофен из халькогенов и диацетилена II Металлоорг. химия. 1990. — Т. 3, № 5.-С. 1197.
- Frinquelli F., Taticchi A. Tellurophen and some of its Derivatives // J. C. S. Perkin I. 1972. — № 2. — P. 199−203.
- Katkevics M., Yamaguchi S., Toshimitsu A., Tamao K. From tellurophenes to siloles. Synthesis, structures and photophysical properties of 3,4-unsubstituted 2,5-diarylsiloles // Organometallics. -1998. Vol. 17, № 26. — P. 5796−5800.
- Jie Marsel S.F. Lie Ken, Cheung Y.K. Synthesis of and nuclear magnetic resonance studies on a series of synthetic long-chain selenophene fatty esters // J. Chem. Res. Synop. 1993. — № 10. — P. 392.
- Demerseman P., Buu-Hoi N.P., Royer R., and Cheutin A. Thiophen Derivatives of Biological Interest. Part. VII. The Synthesis of 2:4-Diarylthiophens and 2:4-Diarylselenophens from Anils of Alkyl Aryl Ketones // J. Chem. Soc. 1954. — № 8. — P. 2720−2722.
- Дерягина Э.Н., Сухомазова Э. Н., Леванова Е. П., Шишкина Т. А. Газофазные реакции фенилацетилена с диалкилселенидами // ЖОХ. 1998. — Т. 68. вып. 6. — С. 978−986.
- Lalezari I., Shafiee A., Rabet F., Yalpani M. Selenium Heterocycles XII (1). Heat Induced Transformation of 1,2,3-Selenadiazoles to Disubstituted Selenophenes (2) // J. Heteroeycl. Chem. 1973. — Vol. 10,№ 6. -P. 953−955.
- Dilthey W. Heterocyclic compounds. Ger. 628 954, Apr. 20, 1936 (CI. 12q. 26). (Chem. Abs., 1936, 30,6009).
- Braue E.H., Hubel W., and Caplier J. New unsaturated heterocyclic Systems. I. // J. Amer. Chem. Soc. 1961. — Vol. 83, № 21. — P. 44 064 414.
- Damien P., Delphine J., Gilbert K. Synthesis of new 2,5-diaryl selenophenes // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1994. -Vol. 91,№ 1−4.-P. 137−143.
- Discordia R.P., Dittmer D.C. // 197th ACS Nat. Meet., Dallas, Tex., Apr. 9−14. 1989: Abstr. Pap. Washington (D. C.)., 1989. — P. 683.
- Первеев Ф.Я., Кудряшова Н. И., Глебовский Д. Н. Взаимодействие селенистого водорода с а-окисями ацетиленового и винилацетиленового ряда. Синтез алкил-, оксиалкил- и винилселенофенов // ЖОХ. 1956. — Т. 26, вып. 12. — С. 33 313 338.
- Cagniant P., Perin P., Kirsch G., Cagniant D. Metode generale de synthese des heterocycles selenies // C. R. Acad. Sc. Paris, Ser. C. -1973.-T. 277., № 1.-P. 37−39.
- Cagniant P., Perin P., Kirsch G. Metode generale de synthese des composes selenopheniques // C. R. Acad. Sc. Paris, Ser. C. 1974. -T. 278.,№ 19.-P. 1201−1203.
- Braverman S., Duar Y. Cycloaromatization of bridged diallenes: mechanistic study // Tetrahedron Lett. 1978. — № 17. — P. 1493−1496.
- Schulte K., Reisch J., and Bergenthal D. Thiophene und Selenophene aus a-Propinyl-carbonyl-Verbindungen // Chem. Ber. -1968. J. 101, H. 5. — S. 1540−1552.
- Kanda Takahiro, Ezaka Tatsuya, Murai Tosliiaki, Kato Shinzi. Reaction of litliium 1-alkoxyeneselenolates with propargylic bromides: One-pot conversion to poly-substituted selenophenes // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36,№ 16. — P. 2807−2810.
- Murai Toshiaki, Fujji Makiko, Kanda Takahiro, Kato Shinzi. Cadmium acetate mediated conversion of selenothioacid S-alkil esters to selenophenes and ketene selenothioacetals // Chem. Lett. 1996. -№ 10.-P. 877−878.
- Nakayama Juzo, Ikuma Yoji, Murai Fumito, Hoshino Masamatsu. Formation of 2,5-Dihydroselenophenes and 1,3-Dienes from Diketo Selenides by Reduction with Low-valent Titanium Reagents // J. Chem. Soc, Chem. Comimm. 1987. — № 14 — P. 1072−1073.
- Koketsy Mamoru, Miuyajima Yasutaka, Ishihara Hideharu. Synthesis of 4,5-dihydroselenophenes by using TiCl4 and Zn // Chem. Lett. 1998. — № 7. — P. 645−646.
- Konar A., Gronowitz S. Selenolo3,4-b.selenophene the third „classical“ selenophene // Tetrahedron. — 1980. — Vol. 36, № 22. — P. 3317−3323.
- Дерягина Э.Н., Корчевин H.A., Шилкина Т. А., Сухомазова Э. Н., Леванова Е. П. Термические реакции органилхалькогенидов с а, Р-ненасыщенными альдегидами // Изв. РАН. Сер. хим. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1998. — № 3. — С. 463−466.
- Зборовскй Ю.Л., Левой В. Ф., Станинец В. И. Гетероциклизация замещенных фенилпропиоловых кислот под действием Se02 и галогеноводородов // ЖОХ. Т. 66. вып. 11. — С. 1847−1850.
- Captodative Conjugation System // J. Org. Chem. 1995. — Vol. 60, № 16.-P. 5274−5278.
- Хрипак C.M., Добош A.A., Смоланка И. В., Микитчин А. С. Синтез 2-амино-3-карбэтокси-4,5,6,7-тетрагидробензоЬ.селенофена и неко-торые превращения на его основе // ХГС. 1973. — № 3. — С. 326−328.
- Юрьев Ю.К. Каталитические превращения гетероциклических соединений. XX. Превращение кислородсодержащих гетероциклов в селенсодержащие гетероциклы // ЖОХ. 1946. -Т. 16. вып. 6.-851−853.
- Губина Т.П. Рециклизация фуранов в тиофены и селенофены в кислых средах. 1999. — Саратов. — Автореферат дисс. на соиск. уч. степ, доктора хим. наук.
- Shafiee A., Lalezari A., Savabi F. A New Synthesis of Dimetyl 4-Arylselenophene-2,3-dicarboxylates // Synthesis. 1977. — № 11. — P. 765−766.
- Lalezari A., Shafiee A., Yalpani M. Selenium Heterocycles VIII. Pyrolysis of Cycloalka-l, 2,3-selenadiazoles (1) // J. Heterocycl. Chem. 1972. — Vol. 9, № 6. — P.1411−1412.
- Linda P., Marino G. Electrophilic Substitutions in Five-membered Heterocyclic Systems. Part VII.1 The Reactivity of Selenophen towards Electrophiles. A Comparison with Thiophen // J. Chem. Soc. B. 1970. — № 1. — P. 43−45.
- Clementi S» Frinquelli F., Linda P., Marino G., Savelli G" Taticchi A. Relative Reactivities and Activation Parametrs for the Vilsmeier
- Haack Formulation of Five-membered Heteroaromatic Compounds containing the Group VI Elements // J. C. S. Perkin II. 1973. — Vol. 15.-P. 2097−2000.
- Константинов П.А., Колоскова H.M., Шупик Р. И., Волков М. Н. О продуктах формилирования и ацетилирования 2-тиенил-2селениенилметана //ЖОХ. 1973. — Т. 43. вып. 4. — С. 872−878.
- Юрьев Ю.К., Зайцева Е. Л., Розанцев Г. Г. Химия ееленофена. XXVII. О составе продукта нитрования ееленофена // ЖОХ. -1960. Т. 30. вып. 7. — С. 2207−2209.
- Юрьев Ю.К., Зайцева Е. Л. Химия ееленофена. XXV. 4-Нитро-2-ацетоселенофен и 4-нитроселенофен-2-карбоновая кислота // ЖОХ. 1960. — Т. 30. вып. 3. — С. 859−864.
- Юрьев Ю.К., Садовая Н. К. Химия ееленофена. LI. Сульфирование ееленофена и 2-метилселенофена // ЖОХ. 1964. -Т. 34. вып. 6.-С. 1803−1807.
- Юрьев Ю.К., Мезенцева Н. Н., Васьковский В. Е. Химия ееленофена. XV. 2-Винилселенофен // ЖОХ. 1958. — Т. 28. вып. 12 — С.3262−3265.
- Юрьев Ю.К., Магдесиева Н. Н., Монахова А. Т. Химия ееленофена. LX. О направлении енолизации в (3-дикетонах ряда ееленофена с селениенил-3 радикалом // ХГС. 1968. -Сб. 4. — С. 645−649.
- Юрьев Ю.К., Садовая Н. К., Гальберштам М. А. Химия ееленофена. XXXV. Хлорметилирование ееленофена и его гомологов // ЖОХ. 1962. — Т. 32. вып. 1. — С. 259.
- Юрьев Ю.К., Садовая Н. К. Химия ееленофена. II. Ацилирование 3,4-диметилселенофена тетраацилоксисиланами // ЖОХ. 1956. — Т. 26. вып. 3. — С. 930−933.
- Юрьев Ю.К., Садовая Н. К., Титов В. В. Химия селенофена. XIII. Цианэтилирование кетонов ряда селенофена. ЖОХ. — 1958. -Т. 28. вып. И. — С. 3036−3041.
- Юрьев Ю.К., Садовая H.K., Грекова E.A. Химия селенофена. XLIX. Реакции 3-бромселенофена // ЖОХ. 1964. — Т. 34. вып. 3. — С.847−851.
- Юрьев Ю.К., Садовая Н. К. Химия селенофена..Иодирование и металлирование селенофена и его гомологов. Селенофенкарбоновые кислоты // ЖОХ. 1956. — Т. 26. вып. 11.-С. 3154−3257.
- Takahashi Kazuko, Tarutani Shinji. Efficient synthesis of 2-iodo and 2-dicyanomethyl derivatives of thiophene, selenophene, telhrrophene, and thieno3,2-b.thiophene // Heterocycles. 1996. -Vol. 43, № 9.-P. 1927−1935.
- Пурыгин П.П., Матвеев А. И., Грушин А. И. Некоторые новые производные теллурофена // Строение и свойства молекул / Куйбышев, гос. ун-т. Куйбышев, 1990.
- Paulmier С., Morel J., Pastour P., Semard D. Synthises des derives du et triformyles du thiophene et du selenophene // Bull. Soc. Chim. France. 1969. — Fac. 7. — P. 2511−2519.
- Gronowitz S., Frejd T. Ring-opening Reactions of Heterocyclic Metal-organics П. On the Ring-opening of 2,5-Dimethyl-3-thienyllithium and 2,5-dimethyl-3-selenienyllithium // Acta Chem. Scand. 1970. — Vol. В 24, № 7. — P. 2656−2658.
- Gronowitz S., Hallberg A., Frejd T. Ring-opening reactions XV. The reaction of some 2,5-disubstituted selenophenes with butyl- and phenyllithium // Tetrahedron. — 1979. — Vol. 35, № 21. — P. 26 072 610.
- Frejd T. Ring-opening Reactions of Heterocyclic Organometallics. IX. The Opening of Some Chloro-, Methylthio- and Methoxy-substituted 3-Tliienyl- and 3-Selenienyllithium Derivatives // Acta Chem. Scand., Ser. B. 1976. — Vol. В 30, № 5. — P. 439−449.
- Gronowitz S., Frejd T. Ring-opening Reactions of Heterocyclic Metal-organics. IV. The Synthesis of Acetylenic Mixed Ketenethioacetals and Thio-selenoacetals // Acta Chem. Scand. -1973. Vol. В 27, № 6. — P. 2242−2244.
- Gronowitz S., Frejd T. On a Ring-opening Reaction in the Selenophene Series // Acta Chem. Scand. 1969. — Vol. В 23, № 7. -P. 2540−2542.
- Barton T.J., Tully C.R., Roth R.W. The photochemistry of 2-phenylselenophene and 2-phenyltellurophene // J. Organomet. Chem. -1976. Vol. 108, № 2. — P. 183−195.
- Юрьев Ю.К., Мезенцева H.H. Химия селенофена. V. Селенофен-2-альдегид, селенофен-2-карбинол и селенофен-2-акриловая кислота // ЖОХ. 1957. — Т. 27. вып. 1. — С. 179−182.
- Юрьев Ю.К., Садовая Н. К., Гальберштам М. А. Химия селенофена. XVII. Конденсация 5-нитроселенофен-2-альдегида ссоединениями, содержащими активные метиленовые группы // ЖОХ. 1959. — Т. 29. вып. 6. — С. 1965−1970.
- Юрьев Ю.К., Магдесиева Н. Н., Монахова А. Т. Химия селенофена. XXIX. 5-Бром- и 5-хлорселенофен-2-альдегид // ЖОХ. 1960. — Т. 30. вып. — С.2726−2731.
- Юрьев Ю.К., Садовая Н. К. Химия селенофена. LII. Сульфирование селенофен-2-альдегида и селенофен-2-карбоновой кислоты // ЖОХ. 1964. — Т. 34. вып. 7. — С.2190−2195.
- Дуленко В.И., Алексеев Н. Н. Синтез и некоторые реакции селенофено2,3-с.пирилиевых солей // ХГС. 1973. — № 7. — С. 198−922.
- Юрьев Ю.К., Мезенцева Н. Н., Химия селенофена. XIV. Реакции селенофен-2-альдегида // ЖОХ. 1958. — Т. 28. вып. 11-С. 3041−3045.
- Алексеев Н.Н., Баранов С. Н., Дуленко В. И. Получение кетонов ряда селенофена // ХГС. 1971. — № 1. — С. 31−32.
- Нахманович А.С., Елохина В. Н., Карнаухова Р. В. Ацетиленовые производные селенофена. I. Синтез и некоторые превращения селениенилацетиленовых спиртов и кетонов // ХГС. -1971,-№ 7.-С. 920−923.
- Srikanth Natarajan, Tan Choon-Hong, Ng Siu-Choon, Loh Teck-Peng, Koh Lip-Lin, Sim Keng-Yeav. Synthesis of heterocyclic analoques of tamoxifen as potential antiestrogens // J. Chem. Res. Synop. 1997. — № 8. — P. 274−275.
- Магдесиева H.H., Балашова Т. А. Окись 2-винилселенофена // ХГС. 1970. — № 5. — С. 716−717.
- Chauvin P., Morel J., Paulmier С., Pastonr P. Syntheses de composes heterocycliques a partir des cyano- et dicyano-aelenophenes
- С. R. Acad. Sci., Paris, Ser. C. 1972. — T. 274, № 14. — P. 13 471 349.
- Dubus P., Decroix В., Morel J., Pastoiir P. № 118. Synthese et proprietes des cyanoformyl thiophenes et selenophenes // Bull. Soc. Chim. France. — 1976. — Fac. 5−6 — P. 628−634.
- Decroix В., Dubus P. Imino ethers et amidines en serie heterocyclique // C. R. Acad. Sci., Paris, Ser. C. 1974. -T. 279. — P. 343−345.
- Ah-Kow G" Paulmier C., Pastour P. № 29. Syntheses et proprietes chimiques de thiophenes et de selenophenes amines et carbonyles // Bull. Soc. Chim. France. — 1976. — Fac. 1−2 — P.151−160.
- Магдесиева H.H., Балашова Т. А. Синтез замещенных J3-(селениенил-2)этиламинов // ХГС. 1971. — № 2. — С. 184−186.
- Магдесиева Н.Н., Балашова Т. А., Демьянова Г. М. Синтез а-аминоспиртов ряда селенофена // ХГС. 1972. — № 5. — С.626−628.
- Jacobs P.M., Davis М.А. Novel Synthesis of 2-Selenienylalanine // J. Org. Chem. 1979. — Vol. 44, № 2. — P. 178−179.
- Wudl F., Zellers E.T. l, l-Dichloro-2,5-bis (N-chlorothioimino)-3,4-dicyanoselenophene // J. Am. Chem. Soc. 1980. — Vol. 102, № 16. -P. 5430−5431.
- Paulmier C. Reaction de Kaufmann appliquee a des thiophenes et des selenophenes J3-substitues acces aux cycles thiazolique et thiazinique // Tetrahedron Lett. — 1978. — № 21. — P. 1797−1800.
- Gronowitz S., Westerlund C., Hornfeldt A.-B. The Synthetic Unilitu of Heteroaromatic Azido Compounds. II. Preparation of Some Furo-, Thieno-, and Selenolo3,2-&.pyridines // Acta Chem. Scand., Ser. B. — 1975. — Vol. 2, В 29, № 29. — P. 233−238.
- Nakayama Juzo, Matsui Tomoki, Sugihara Yoshiaki, Isliii Akihiko, Kumakura Shigekazu. First synthesis of selenophene 1,1-dioxides // Chem. Lett. 1996. — № 4. — P. 269−270.
- Matsui Tomoki, Sugihara Yoshiaki, Ishii Akihiko, Nakayama Juzo. Thermolysis of selenophene 1,1-dioxides // heterocycles. 1998. Vol. 48, № 1.-P. 61−69.
- Umezawa Takashi, Sugihara Yoshiaki, Ishii Akihiko, Nakayama Juzo. Synthesis and properties of monocyclic selenophene 1-oxides // J. Am. Chem. Soc. 1980. — Vol. 120, № 47. — P. 12 351−12 352.
- A.-B.Hornfeldt. Selenophenes // Adv. Heterocycl. Chem. 1982. -Vol. 30.-P. 127−166.
- Renson M. Selenium and tellurium heterocycles // The chemistry of organic selenium and tellurium compounds // Eds. S. Patai and Z. Rappoport. New York: John Wiley &Sons Ltd, 1986. -Vol. 1. — P. 399−516.
- Потапов В.А., Амосова С. В., Доронькина И. В. Нуклеофильное присоединение алканселенолат-анионов к дифенилдиацетилену // «Знания в практику»: Сб. науч. трудов ИрГТУ. — Иркутск: ИрГТУ, 2000. — С. 107−108.
- Потапов В.А., Амосова С. В., Доронькина И. В. (Z, Z)-1,4-бис(органилхалькогено)-1,4-дифенил-1,3-бутадиены // Третий Все-российский симпозиум по орг. химии «Стратегия и тактика орг. синтеза»: Тез. докл. Ярославль, 3−6 марта 2001. — С. 86.
- Johannsen J., Henriksen L., Eggert H. The basis for appeication of Jse-se and Jse-H in structure assignments of mono-, di- and triselenosubstituted alkenes // J. Org. Chem. 1986. — Vol. 51, № 10. -P. 1657−1663.
- Потапов B.A., Амосова C.B., Доронькина И. В. Реакция циклизации (Z, Z)-1,4-бис (алкилселено)-1,4-дифенил-1,3-бутадиенов в 2,5-дифенилселенофен // ХГС. 2001. — № 6. — С. 856.
- Curtis R.F., Hasnain S.N., Taylor J.A. Selenophenes from diacetylenes // Chem. Comm. 1968. — P. 365.
- Потапов В.А. Новые методы синтеза селен- и теллурорганических соединений // Дисс. докт. хим. наук. -Иркутск, 1993. 271с.
- Klayman D.L., Griffin T.S. Reaction of Selenium with sodium Borohydride in Protic Solvents. A Facile Method for the Introduction of Selenium into Organic Molecules // J. Am. Chem. Soc. 1973. -Vol. 95, № 1. -P. 197−199.
- Potapov V.A., Amosova S.V., Doron’kina I.V. Synthesis of chalcogenophenes from elemental chalcogens and diacetylenes // 19th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur: Abstracts Book Sheffield, UK, 25−30 June 2000. — P. PP3.
- Потапов В.А., Амосова C.B., Доронькина И. В. Эффективные способы получения 2,5-дифенилселенофена и 2,5-дифенилтеллурофена // «Знания в практику»: Сб. науч. трудов ИрГТУ. — Иркутск: ИрГТУ, 2000. — С. 106−107.
- Sehmid G.H., in: The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond/ Ed. S.Patai. Chichester: John Wiley & Sons. — 1978. — Chap. 8.-P. 275−341.
- Back T.G. Organoselenium Chemistry / Ed. D.Liotta. New York: John Wiley & Sons. — 1987. — Chap. 1. — P. l-125.
- Back T.G. Preparative uses of organoselenium and tellurium copounds // The chemistry of organoselenium and tellurium copounds / Ed. S.Patai. New York: John Wiley & Sons. — 1987. — Vol. 2. -P.129−133.
- Schmid G.H., Garratt D.G. // The chemistry of double-bonded functional groups. Supplement A, Part 2. ch. 9. / Ed. S.Patai. -Chichester: Wiley, 1977.
- Bridges A. J., Fischer J.W. A simple preparation of several new 2,3-and 1,2,3-substituted buta-l, 3-dienes from 1,4-dichlorobutyne // Tetrahedron Lett. 1983. — Vol. 24, № 5. — P. 445−446.
- Bridges A.J., Fischer J.W. The Diels-Alder reactivity of some new sulfur (selenium) substituted halobutadienes // Tetrahedron Lett. -1983. Vol. 24, № 5. — P. 447−450.
- Garratt D.G., Beaulieu P.L., Morisset V.M. The reaction of some propargyl alcohols with benzenselenenyl chloride // Can. J. Chem. -1981. Vol. 59, № 6. — P. 927−934.
- Filer C.N., Ahern D., Fazio R., Shelton E.J. Electrophilic addition of benzenselenenyl chloride to hydroalkenes // J. Org. Chem. 1980. -Vol. 45, № 7.-P. 1313−1315.
- Caserio M.C., Fisher C.L., Kim J.K. Boron Trifluoride Catalyzed Addition of Disulfides to Alkenes // J. Org. Chem. 1985. — Vol. 50, № 22.-P. 4390−4393.
- Hermans В., Colard N., Hevesi L. Electrophilic addition of diselenides to alkenes: new synthesis of l, 2-bis (selenides) // Tetrahedron Lett. 1992. — Vol. 33, № 32. — P.4629−4632.
- Potapov V.A., Amosova S.V., Starkova A.A., Zlinikin A.R., Doron’kina I.V., Beletskaya I.P., Hevesi L. The radical addition of dialkyl diselenides to acetylenes // Sulfur Lett. 2000. — Vol. 23, № 5. -P.229−238.
- Шилкина Т.А., Паперная JI.К., Дерягина Э. Н., Албанов А. И. Химические реакции фенилацетилена с диалкилдиселенидами И ЖОХ. 1999. — Т. 69, вып. 1. — С. 81−83.
- Потапов В.А., Амосова С. В., Доронькина И. В. Региоселективное превращение 1-фенил-1,2-бис(этилселено)этена в 1-фенил-1-этилселеноэтен // ЖОХ. 2001. — Т. 71, вып. 12. — С. 2059.
- Sadekov I.D., Minkin V.I., Garnovskii A.D. Six membered tellurium-containing heterocycles // Sulfur Reports. 1985. — Vol. 4, № 3. — P. 63−115.
- McCullaugh J.D., Lefohn A. Improved method for the synthesis of the cyclic selennides. Selenacyclopentane, selenacyclohexane, 1-oxa-4- selenacyclohexane and l-thia-4- selenacyclohexane // Inorgan. Chem. 1996. — Vol. 5, № 1. — P. 150−151.
- McCullaugh J.D., Radlich P. Studies on the synthesis and crustal strukture of 1,4-selenothiane // Inorgan. Chem. 1964. — Vol. 3, № 6. -P. 924−925.
- McCullaugh J.D. The synthesis of l-thia-4-telluracyclohexane (1,4-thiatellurane) and for of its addition compounds // Inorgan. Chem. -1965. Vol. 4, № 6. -P.862−864.
- Back T.G. The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds / Ed. S.Patai. New York: John Wiley & Sons Ltd. -1987.-Chap. 2.-91p.
- Садеков И.Д., Ривкин Б. Б., Минкин В. И. Теллуроранические соединения в органическом синтезе // Успехи химии. 1987. — № 56.-С. 586−689.
- Petragnani N. Tellurium in Organic Synthesis // Academic Press. -London.-1994.- P. 200.
- Cuthbertson E., MacNicol D.D. Tellurium extrusion: synthesis of benzocyclobutene and naphto b. cyclobutene // Tetrahedron Lett. -1975. Vol., № 24. — P.1893−1894.
- Cuthbertson E., MacNicol D.D. Tellurium Extrusion: A Novel Method for Carbon-Carbon Bond Formation // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974. — №> 13. — P. 498−499.
- Потапов В.А., Амосова С. В., Доронькина И. В. Пример «двойного» элиминирования при окислении циклического теллурида // ХГС. 2001. — № 6. — С. 855.