Новые звездообразные полимеры с фуллереновым ядром на основе стирола и полярных мономеров
Диссертация
Предложен метод преобразования всех групп Сбо-литий на гексааддукте полистириллития с Сбо в равноценные активные центры анионной полимеризации за счет выведения отрицательных зарядов из гс-системы фуллеренового ядра и впервые получен эффективный звездообразный полифункциональный литийорганический макроинициатор (с равноценными активными центрами) путем модификации 1.1-дифенилэтиленом групп… Читать ещё >
Содержание
- Список основных сокращений
- I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Многоцентровость в анионной полимеризации с 10 противоионом лития
- 1. 1. 1. Ассоциация «живущих» неполярных полимеров в 11 углеводородных растворителях
- 1. 1. 2. Природа и реакционная способность активных центров 14 полимеризации неполярных мономеров в присутствии электронодоноров и в полярных растворителях
- 1. 2. Активные центры в анионной полимеризации диенов
- 1. 3. Анионная полимеризация полярных мономеров (акрилатов 25 и метакрилатов)
- 1. 4. Особенности анионной полимеризации 2- и 4- 34 винилпиридинов
- 1. 5. Фуллерен и его основные химические свойства
- 1. 5. 1. Фуллерен — новая аллотропная форма углерода
- 1. 5. 2. Особенности строения молекулы фуллерена Сбо
- 1. 5. 3. Реакционная активность и химические свойства Сбо
- 1. 5. 3. 1. Реакции циклоприсоединения
- 1. 5. 3. 2. Гидрирование
- 1. 5. 3. 3. Окисление
- 1. 5. 3. 4. Галогенирование
- 1. 5. 3. 5. Реакции радикального присоединения
- 1. 5. 3. 6. Реакции нуклеофильного присоединения
- 1. 1. Многоцентровость в анионной полимеризации с 10 противоионом лития
- 1. 6. Региоселективность нуклеофильного присоединения
- 1. 6. 1. Региоселективность нуклеофильного моноприсоединения
- 1. 6. 1. 1. Принцип минимизации
- 1. 6. 1. 2. Принцип уменьшения стерического напряжения
- 1. 6. 2. Региоселективность нуклеофильного 58 мультиприсоединения
- 1. 6. 3. Региоселективность исчерпывающего нуклеофильного 66 присоединения
- 1. 6. 1. Региоселективность нуклеофильного моноприсоединения
- 1. 7. Нуклеофильное присоединение «живущих» цепей к 68 молекуле фуллерена Сбо
- 1. 8. Методы введения фуллерена в полимерные цепи
- 1. 8. 1. Полимеризация фуллерена
- 1. 8. 2. Сополимеризация фуллерена с виниловыми мономерами
- 1. 8. 3. Взаимодействие фуллерена с полимером, содержащим 72 активные функциональные группы
- 1. 8. 4. Синтез с использованием фуллеренсодержащих 75 мономеров
- 1. 8. 5. Реакции функционализированного фуллерена с 76 полимерными цепями
- 1. 8. 6. Полимеризация под действием активных производных 77 фуллерена
- 1. 9. Методы анионной полимеризации в синтезе 77 фуллеренсодержащих полимеров
- 1. 10. Заключительные замечания
- 2. 1. Исходные реагенты
- 2. 2. Мономеры
- 2. 3. Синтез реагентов
- 2. 4. Синтез полимеров
- 2. 5. Методы анализа
- 2. 6. Методики расчетов
- 3. 1. Реакции «живущих» полимеров с фуллереном Сбо
- 3. 1. 1. Реакции полистириллития с фуллереном Сбо
- 3. 1. 2. Реакции «живущих» полярных полимеров на основе 101 шре/и.-бутилметакрилата и 2-винилпиридина с фуллереном
- 3. 2. Селективная деструкция фуллеренового ядра в 105 звездообразных фуллеренсодержащих полимерах
- 3. 2. 1. Окислительная деструкция фуллерена
- 3. 2. 2. Селективная окислительная деструкция фуллереновых 107 ядер в звездообразных полистиролах
- 3. 2. 3. Окислительная деструкция фуллереновых ядер в 109 фуллеренсодержащих полярных полимерах
- 3. 3. Инициирование полимеризации стирола звездообразными 110 фуллеренсодержащими полистиролами с активными связями Сб ()-ЛИТИЙ
- 3. 3. 1. Оценка реакционной способности центров Сбо-литий в 112 реакциях замещения
- 3. 3. 2. Полимеризация стирола в неполярной среде
- 3. 3. 3. Полимеризация стирола в присутствии тетрагидрофурана
- 3. 4. Синтез и исследование звездообразных 123 фуллеренсодержащих гибридных полимеров
- 3. 4. 1. Синтез звездообразных гибридных полимеров с лучами из 125 полистирола и поли-трет.-бутилметакрилата
- 3. 4. 2. Гидродинамические свойства звездообразных гибридных 129 полимеров
- 3. 4. 3. Состав и структура гибридного полимера. ч
- 3. 4. 4. Идентификация примесных компонентов в продуктах 137 синтеза гибридного полимера
- 3. 4. 5. Исследование структуры гибридного полимера методом 138 селективной окислительнай деструкции фуллеренового ядра и хроматографии
- 3. 4. 5. 1. Анализ продуктов деструкции гибридного полимера 141 методом эксклюзионной хроматографии
- 3. 4. 5. 2. Исследование продуктов деструкции гибридного полимера 144 методом тонкослойной хроматографии
- 3. 4. 5. 3. Синтез П-го гибридного полимера с лучами из 147 полистирола и пош-трет.-бутилметакрилата
Список литературы
- Щварц М.// Анионная полимеризация. М.: Мир. 1971. 649 С.
- Hsich H.L. // Kinetics of polymerization of butadiene, isoprene and styrene with alkyllithium. J. Polym. Sci. 1965. V.3. № 1. P.173−180.
- Меленевская Е.Ю., Згонник B.H. // Об относительной активности мономерных и ассоциативных форм литийорганических соединений в процессах полимеризации. Высокомолек. соед. Б 1979. Т.21. С.306−309.
- Young R. N., Fetters L. J., Huang J. S., Krishnamoorti R.// Some Light on the Concept of Unreactivity Arising from Active Center Association in Anionic Polymerizations. Polymer International. 1994. V.33. P.217.
- Worsfold D.J., Bywater S // Degree of association of polystyryl- polyisopryl-and polybutadienyllithium in hydrocarbon solvent. Macromolecules. 1972. V.5. № 4. P.393−395.
- Fetters L.J., Morton M. // A resolution of the state of association in poly(dienyl)lithium chain ends in hydrocarbon solvent. Macromolecules. 1974. V.7. № 5. P.552−559.
- Bywater S. // Association in anionic polymerization. Its effect on the polymerization mechanism. Macromol. Chem. Phys. 1998. V.199. № 6. P.1217−1220.
- Эстрин Я.И. // Ассоциация «живых» цепей в литиевой полимеризации: зависимость от длины цепи и ее влияние на кинетические закономерностиполимеризационного процесса. Высокомолек. соед. 1999. Т.41. № 10. С. 15 671 583.
- Basova R.V., Koslova V.V., Gantmakher A.R. // Infrared study on the nature of active centres in anionic polymerization. J. Polym. Sci. 1972. P.281−287.
- Згонник B.H., Калниньш K.K., Цветанов Х. Б., Николаев Н. И. // Спектроскопическое изучение комплексообразования полибутадиениллития с тетрагидрофураном и диметиловым эфиром. Высокомолек. соед. А. 1973. Т.15. С.900−905.
- Давидян А.А., Згонник В. Н., Калниньш К. К., Николаев Н.И // ИК-спектры олигоизопрениллития и его комплексов с тетрагидрофураном. Высокомолек. соед. А. 1975. Т.17. С.1726−1731.
- Згонник В.Н., Давидян А. А., Николаев Н.И, Долинская Э.Р.// Изучение комплексообразования полидиениллитиевых цепей с электронодонором в присутствии мономера в углеводородной среде. Высокомолек. соед. А. 1983. Т.25. С.749−754,
- Tsuruta Т., (JDriscoll K.F. // Structure and mechanism in vinyl polymerization. New York: Marcel Dekker. 1969. P.345−441.
- Hirochara H., Ise N. // On the growing active centres and their reactivities in «living» anionic polymerization of styrene and its derivatives. Macromol. Rev. 1976. V.6. P.259−336.
- Schmitt B.J., Schulz G.V. // The influence of polar solvents on ions and ion pairs in the anionic polymerization of styrene. Europ. Polym. J. 1975. V.ll. P.119−130.
- Garton A., Bywer S. // Anionic polymerization of butadiene in tetrahydrofuran. Macromolecules. 1975. V.8. P.694−697.
- Bhattacharyya D.N., Smid J., Swarc M. // Alternative paths in anionic propagation of ion pairs. Effect of solvent and couterior. J. Phys. Chem. 1965. V.69. P.624−627.
- Dainton F.S., East G.C., Harpell G.A., Hurworth R.H., Ivin J.J., LaFlair R.T., Pallen R.H., Hui K.M.// The kinetic anionic polymerization of styrene and a-methy-styrene. Effect of counterion and solvent. Makromol. Chem. 1965. B.98. S.257−262.
- Komiyama J., Bohm L.L., Schulz G.V. // Kinetik der anionis, chen Polymerisation von Styrol in Dioxan mit Polystyryl Natrium als Reaktionstrager. Makromol. Chem. 1971. B.148. S.297−304.
- Allen G., Gee G. // Anionic polymerization of styrene by sodium naphtalene. J. Polym. Sei. 1960. V.48. P.189−192.
- Stretch C., Allen G. // Anionic polymerization of styrene. Polymer. 1961. V.2. P.151−160
- Parry A., Roovers J.E.L., Bywater S. //Anionic polymerization of styrene in tetrahydrofuran. Macromolecules. 1970. V.3. P.355−357.
- Bohm L.L., Shulz G.V. // Uber die Elementarprozesse bei der anionischen Polymerisation der Styrols in Tetrahydropyran. Makromol. Chem. 1972. B.153. S.5−20.
- Hirohara H., Nakayama M., Ise N. // Kinetics of anionic polymerizations. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. 1972. V.68. P.58−64.
- Shinochara M., Smid J., Swarc M.// Effect of solvation on the reactivity of ion pairs. J. Am. Chem. Soc. 1968. V.90. P.2175−2177.
- Shinochara M., Smid J., Swarc M.//Reactivities of contact and solvent-separated ion pairs. Anionic polymerization of styrene in dimethoxyethane. J. Am. Chem. Soc. 1967. V.89. P.5743−5749.
- Swarc M. // Living polymers and mechanism of anionic polymerization. Adv. Polym. Sei. 1983. V.49. P.79−165.
- Dainton F.S., Ivin K.J., LaFlair R.T. // Kinetics of anionic polymerization of styrene in tetrahydrofuran. Europ. Polym. J. 1969. V 5. P.379−386.
- Bohm L.L., Schulz G.V.// The anionic polymerization of styrene in hexamethylphosphortriamide (HMPTA) with sodium as gegenion. Europ. Polym. J. 1975. V.ll. P.265−269.
- Schmitt В. J., Schulz. V// Vollstandige Kinetik der anionischen Polymerisation von Styrol-Natrium in Tetrahydrofuran. Makromol. Chem. 1971. B.142. S.325−330.
- Lohr G., Schulz G.V. // Anionic polymerization of styrene in tetrahydrofuran(THF) with cumylceasium as initiator. Europ. Polym. J. 1975. V.ll. P.259−263.
- Bunge M., Lohr G., Schulz G.V. // The anionic polymerization of styrene in dimethoxyethane with cumylcaesium as an initiator. Europ. Polym. J. 1977. V.13. P.283−285.
- Lohr G., Bywater S. // Anionic polymerization of styrene in oxepane (hexamethylene oxide). Counter-ion-sodium. Can. J. Chem. 1970. V.48. P.2031−2034.
- Виноградова JI.B., Николаев H.H., Згонник B.H. // О природе и реакционной способности активных центров в системе бутадиен- нбутиллитий-тетраметилэтилендиамин-углеводородная среда. Высокомолек. соед. А. 1976 Т.18. С.1756−1761.
- Vinogradova L.V., Zgonnik V.N., Nikolaev N.I., Tsvetanov Kh.B. // Electric conductivity of polybutadienyl- and polyisoprenyl-lithium in tetrahydrofurane and dimethoxyethane. Europ. Polym. J. 1979. V.15. P.545−550.
- Vinogradova L.V., Zgonnik V.N., Nikolaev N.I., Vetchinova E.P. // Polymerization of butadiene by polybutadienyllithium in the presence of tetrahydrofuran. Europ. Polym. J. 1980. V.16. P.799−814.
- Vinogradova L.V., Zgonnik V.N., Nikolaev N.I., Erussalimsky B.L. // Form of the polybutadienyl lithium propagation group and their reactivities in the polymerization of butadiene. Europ. Polym. J. 1983. V.19. № 7. P.617−620.
- Holm I. // Association of buthullithium in diethyl ether and in tetrahydrofuren. Acta. Chem. Scand. 1978. V.32. P.162−166.
- Ise N.// Anionic polymerization of styrene in binary solvents. J. Macromol. Sci.-Chem. 1975. V.9. P.1047−1062.
- Helary G. Fontanille M. // Activation of the anionic polymerization of styrene by crown tertiary amines in cyclohexane. Polym. Bull. 1980. V.3. P. 159−165.
- Baskaran D., Muller A. H.-E., Sivaram S. // Effect of Lithium Perchlorate on the Kinetics of the Anionic Polymerization of Methyl Methacrylate in Tetrahydrofuran. Macromolecules. 1999. V. 32. № 5. P.1356−1361.
- Schlaad H., Schmitt В., Muller A.H. // Mechanism of Anionic Polymerization of (Meth)acrylates in the Presence of Aluminum Alkyls. Effect of Lewis Bases on Kinetics and Molecular Weight Distributions. Macromolecules. 1998. V.31. № 3. P.573−577.
- Schlaad H., Schmitt B., Muller A.H.// Lebende und kontrollierte anionische Polymerisation von Methacrylaten und Acrylaten mit Tetraalkylammoniumhalogenid/ Alkylaluminium-Komplex in Toluol. Angew. Chem. 1998. B.110. № 10. S.1497−1500.
- Roig A., Figueruelo J.E., Llano E. // Monodisperse stereoregular poly(methylmethacrylate) by anionic polymerization. J. Polym. Sei. Part B.3. 1965. V. 16. P.171−173
- Muller A.H. // Zum Mechanismus der anionischen und Gruppentransferpolymerisation von Acrylmonomeren. Habilitationsschrift. Mainz. 1990.
- Fayt R., Forte R., Jacobs R., Jerrome T., Ouhadi T., Teyssie P. // New initiator system for the living anionic polymerization of tert-alkyl acrylates. Macromolecules. 1987. V.20. № 6. P.1442−1444.
- Wiles D.V., Bywater S. // The Butyllithium-Initiated Polymerization of Methyl Methacrylate. III. Effect of Lithium Alkoxides. J. Phys. Chem. 1964. V.68. № 7 P.1983−1987.
- Lochmann L., Rodova M., Petranek J., Lim D. // Reactions of Models of the Growth Center during Anionic Polymerization of Methacrylate Esters. J. Polym. Sei., Polym. Chem. Ed. 1974. V.12. P.2295−2304.
- Ballard D.G.H., Bowles R.J., Haddleton D.M., Richards S.N., Sellens R., Twose D.L. // Controlled polymerization of MMA using lithium aluminum alkyls. Macromolecules. 1992. V.25. P.5907−5913.
- Antoun, S.- Teyssie, Ph.- Jerome, R. // Lithium Diisopropylamide as Initiator for the Anionic Polymerization of Methacrylates. Macromolecules. 1997. V.30. № 6. P.1556−1561.
- Schlaad H., Schmitt B., Muller A. H.-E. // Living and Controlled Anionic Polymerization of Methacrylates and Acrylates in the Presence of Tetraalkylammonium Halide-Alkylaluminum Complexes in Toluene. Angew. Chem. Int. Ed. 1998. V.37. № 10. P.1389−1391.
- Novakov C.P., Tsvetanov C.B. // Effect of tetraalkylammonium salts on the tacticity of poly(methyl methacrylate), 1 Initiation by ethyl a-lithioisobutyrate. Macromol. Rapid. Commun. 1995. V.16. P.741−747.
- Ishizone T., Yoshimura K., YanaseE., Nakahama S. //Controlled Anionic Polymerization of te7t-Butyl Acrylate with Diphenylmethylpotassium in the Presence of Triethylborane. Macromol. Comm. 1999. V.32. № 3. P.955−957.
- Ishizone T., Yoshimura K.- Hirao A.- Nakahama S.// Controlled Anionic Polymerization of tert-Butyl Acrylate with Diphenylmethyl Anions in the Presence of Dialkylzinc. Macromolecules. 1998. V.31. № 25. P.8706−8712.
- Ерусалимский Б.Л., Красносельская И. Г. // Образование и особенности поведения «живущих» поливинилпиридиновых цепей в анионных системах. Высокомолек. соед. Б. 1994. Т.36. № 7. С.1218−1232.
- Soum A., Fontanille М. // Living Anionic Stereospecific Polymerization of 2-Vinylpyridine, kinetics of Polymerization and Nature of Active Centres. Makromol. Chem. 1981. B.182. № 6. S.1743−1750.
- Schmitz F.P., Hilgers H., Gemmel.// Side reactions during preparation and handling of oligomers and polymers from 2-vinylpyridine. Makromol. Chem. 1990. B.191. S.1033−1049.
- Fischer M., Szwarc M. // Kinetics of Propagation of Living Poly-2-vinylpyridine. Macromolecules. 1970. V.3. № 1. P.23−27.
- Bhattacharyya D.N., Lee C.L., Smid J., Szwarc M.// Reactivities and Conductivities of Ions and Ion Pairs in Polymerization Processes. J. Phys. Chem. 1965. V.69. № 2. P.612−623.
- Tardi M., Rouge D., Sigwalt P.// Etude de la conductivite des polymers vivants pes vinyl pyridine et vinyl-4 pyridine dans le tetrahydrofuranne. Europ. Polym. J. 1967. V.3 P.85−99.
- Tardi M., Sigwalt P. // Etude spectrophotometrique de la reaction d amourcage de la polymerisation anionique de la vinyl-2-pyridine. Europ. Polym. J. 1972. V.8. P.137−142.
- Soum A., Fontanille M. // Living anionic stereospecific polymerization of 2-vinylpyridine, 2. Kinetics of polymerization and nature of active centers. Makromol. Chem. 1981. B. 182. № 6. S. 1743−1750.
- Martin T. J., Prochazka K., Munk P., Webber S. E. // pH-Dependent Micellization of Poly(2-vinylpyridine)-&/oc&-poly (ethylene oxide). Macromolecules. 1996. V.29. № 18. P.6071−6073.
- Prochazka K., Martin T J., Munk P., Webber S.E. // Polyelectrolyte Poly (tert-butyl acrylate)-?/oc&-poly (2-vinylpyridine) Micelles in Aqueous Media. Macromolecules. 1996. V.29. P.6518−6525.
- Dimov D.K., Petrova E.B., Panayotov I.M., Tsvetanov Ch.B. // Interaction of polar vinyl monomers with lithium picrate in dioxane. Macromolecules. 1988. V.21. № 9. P.2733−2738.
- Creutz S., Teyssie P., Jerome R. // Living Anionic Homopolymerization and Block Copolymerization of 4-Vinylpyridine at «Elevated» Temperature and Its Characterization by Size Exclusion Chromatography. Macromolecules. 1997. V.30. № 1. P. l-5.
- Marie P., Lingelser J.-P., Gallot Y. // Synthese et caracterisation de copolymers sequences poly (vinyl-2pyridine)/poly (oxoethylene). Makromol. Chem. 1982. B.183. S.2961−2969.
- Ishizone T., Yoshimura K., Hirao A., Nakahama S. // Controlled Anionic Polymerization of tert-Butyl Acrylate with Diphenylmethyl Anions in the Presence of Dialkylzinc. Macromolecules. 1998. V.31. № 25. P. 8706−8712.
- Kroto H.W., Heath J. R, CTBrien S.C., Curl R.F., Smalley R.E. // C60 Buckminsterfullerene. Nature. 1985. V.318. P.162−163.
- Kraetschmer W., Lamb L.D., Fostiropoulos K., Huttman D.R. // Procedure for extracting fullerenes from soot. Nature. 1990. V.347. P.354−358.
- Елецкий А.В., Смирнов В.M.// Фуллерены. УФН. 1993. № 2. С.33−58.
- Smalley R.E., William M.R. // Процесс получения фуллеренов, используя испарение углерода лазерным лучом . Патент 5 300 203 США. МКИ С 01 В 31/00. № 799 404. НКИ 204 /157.41.
- Елецкий А.В., Смирнов Б. М. // Фуллерены и структура углерода. УФН. 1995. № 9. С.976−1009.
- Мекалова Н.В., Кузеев И. Р. // Способ получения фуллеренов С60 из тяжелых остатков нефтепереработки. /В сб.: ХУ1 Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, посвященный 250-летию отечественной химической науки. С.-Петербург. 1998. 4.2. С. 397.
- Prinzbach, H.// Gas-phase production and photoelectron spectroscopy of the smallest fullerene, C20. Nature. 2000. V.407. P.60−63.
- Конарев Д. В., Любовская P. H. // Донорно-акцепторные комплексы и ион-радикальные соли на основе фуллерена. Успехи химии. 1999. Т.68 № 1. С.23−44.
- Караулова Е.Н., Багрий Е. И. // Фуллерены: методы функционализации и перспективы применения производных. Успехи химии. 1999. Т.68. № 11. С.979−997.
- Соколов В.И., Станкевич И. В. // Фуллерены-новые аллотропные формы углерода: структура, электронное строение и химические свойства. Успехи химии 1993. Т.62. № 5. С.455−472.
- Hawkins J. M., Meyer A., Lewis T. A., Loren S., Hollander F. J. // Crystal Structure of Osmylated C60: Confirmation of the Soccer Bail Framework. Science 1991. V.252. P.312−313.
- Kroto H.W. // The Stability of the Fullerenes С, with n 24,28, 32, 36, 50, 60, and 70. Nature 1987. V.329. P.529−531.
- Obeng Y.S., Bard A.J. // Langmuir films of C6o of the fir-water interface. J. Am. Chem. Soc. 1991. V.113. № 16. P.6279−6280.
- Olah G.A., Bucsi I., Aniszfeld R., Prakash G.K.S. // Chemical Reactivity and Functionalisation of С 60 and С 70. Carbon. 1992. V.30. № 8. P.1203−1211.
- Кочарев Д.В., Любовская P.H. // Донорно-акцепторные комплексы и ион-радикальные соли на основе фуллеренов. Успехи химии. 1999. Т.6. № 1. С. 23−44.
- Haddon R. С. // Fullerenes and Fullerene Nanostructures. Accounts of Chemical Research. 1988. V.218. P.243−254.
- Hirsch A. // Topics in Current Chemistry. Principles of Fullerene Reactivity. 1998. V.199. P. l-65.
- Hirsch A.// Addition reaction of Buckministerfullerene (C60). Synthesis. 1995. P.895−913.
- Diederich F., Thilgen C. // Covalent Fullerene Chemistry. Science. 1996. V.271. P.317−323.
- Vassilikogiannakis G., Orfanopoulos M. // Stereochemistry and isotope effects of the 2 + 2. photocycloadditions of arylalkenes to C6o. A stepwise mechanism. J. Am. Chem. Soc. 1997. V.119. № 31. P.7394−7395.
- Zhang X., Foote C.S. // 2+2. Cycloadditions of Fullerenes: Synthesis and Characterization of СвгОз and C7203, the first Fullerene Anhydrides. J. Am. Chem. Soc. 1993. V.117. P.4271−4275.
- Jensen A. W., Kliong A., Saunders M., Wilson S. R., Schuster D. I. // Photocycloaddition of Cyclic 1,3-Diones to C60 . J. Am. Chem. Soc. 1997. V.119. № 31. P.7303−7307.
- Гольдшлегер Н.Ф., Денисов H.H., Лобач A.C., Надточенко В. А., Шульга Ю. М., Василец В. Н. // Докл. АН. 1995. Т.340. С. 630.
- Голынлегер Н.Ф., Моравкий А. П. // Гидриды фуллеренов получение, свойства, структура. Успехи химии. 1997. Т.66. № 4. С.353−375.
- Bergosh R.G., Meier M.S., Cooke J.A.L., Spielmann H.P., Weedon B.R. // Dissolving Metal reduction of fullerenes. J. Org. Chem. 1997. V.62. P.7667−7672.
- Heymann D., Bachilo S.M., Weisman В., Cataldo F., Fokkens R.H., Nibbering N.M., Vis R.D., Chibante L.P. // C6o03, a fullerene ozonide: Synthesis and dissociation to C60O and 02. J. Am. Chem. Soc. 2000. V.122. P. 11 473−11 479.
- Murray R.W., Iyanar K. // C60 degrades to Ci20O. Tetrahedron Lett. 1997. V.38. P.335−337.
- Hawkins J.M., Meyer A., Loren S.D., Nunlist R. // Statistical incorporation of 13C2 units into C60. J. Am. Chem. Soc. 1991. V.113. P.9394−9395.
- Taylor R. // The Chemistry of Fullerenes J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1995. P.2359−2367.
- Болталина O.B., Галева H.A. // Прямое фторирование фуллеренов. Успехи химии 2000. Т.69. № 7. С.661−674.
- Fagan P. J., Chase В., Calabrese J. С., Dixon D. A., Harlow R., Krusic P. J., Matsuzawa N., Tebbe F. N., Thorn D. L., Wasserman E. // Some well characterized chemical reactivities of buckminsterfullerene (C6o). Carbon. 1993. P.75−88.
- Birkett P.R., Avent A.G., Darwish A.D., Kroto H.W., Taylor R., Walton D.R.M. // Preparation and 13C NMR Spectroscopic Characterisation of C6oCl6. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993. P. 1230−1236.
- Tebbe F.N., Harlow R.L., Chase D.B., Thorn D.L., Campbell G.C., Calabrese J.C., Herron N., Young R.J., Wasserman E. // Preparation of bmminated buckminsterfullerene. Science. 1992. V.256. P.822−823.
- Birkett P.R., Hitchcock P.B., Kroto H.W., Taylor R" Walton D.R.M. // Preparation and Characterisation of СбоВг6 and C6oBr8. Nature. 1992. V.357. P.479−481.
- Туманский B.JI. / Исследование методом ЭПР радикальных реакций Сбо и С70. Изв АН. Сер. хим. 1996. С.2396−2406.
- Krusic P.J., Wasserman Е., Keizer P.N., Morton J.R., Preston K.F. // Radical reactions of C60. Science. 1991. V.254. P.1183−1185.
- Xie Q., Perez-Cordero E., Echegoyen L. // Enhanced Stability of Fullerides in Solution. J. Am. Chem. Soc. 1992. V.114. P.3978−3980.
- Wudl F. // The chemical properties of buckminsterfullerene C60 and the birth and infancy of fulleroids. Accounts of Chemical Research. 1992. V.25. P.157−161.
- Kitagawa Т., Takeuchi K. // Monofunctionalized Сбо ions: their generation, stability, and reaction. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001. V.74. P.785−800.
- Hirsch A., Grosser Т., Skiebe A., Soi A. // Synthesis of Isomerically Pure Organofullerenes. Chem. Ber. 1993. V.126. P.1058−1061.
- Okamura H., Murata Y., Minoda M., Komatsu K., Miyamoto Т., Wan T.S.M. // Synthesis of Disubstituted 1,2-Dihydro60.fullerenes with Well-defined
- Structure by Addition of 1-Alkoxy-l-chloroethanes to 2-(l-Octynyl)-l, 2-dihydro60.fulleren-1 -ide Ion. J. Org. Chem. 1996. V.61. P.8500−8502.
- Schick G., Kampe K-D., Hirsch A. // Reaction of 60Fullerene. with Morpholine and Piperidine. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. P.2023.
- Fagan P. J., Krusic P.J., Evans D.H., Lerke S.A., Johnston E. // Synthesis, Chemistry, and Properties of a Monoalkylated Buckminsterfullerene (C60) Derivative, t-BuC60 Anion. J. Am. Chem. Soc. 1992. V.114. P.9697−9699.
- Гольдшлегер Н.Ф., Моравский А. П. // Гидриды фуллеренов: получение, свойства, структура. Успехи химии. 1997. Т.66. № 4. С.353−375
- Kinoshita T., Kimura H., Nakajima I., Tsuji S., Takeuchi К. // Hydrocarbon anion with hight stability. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1994. V.2. P. 165−173.
- Keshavarz K.M., Knight В., Srdanov G., Wudl F. // Cyanodihydrofullerenes and dicyanodihydrofullerene: the first polar solid base on C6o- J- Am. Chem. Soc. 1995. V.117.P. 11 371−11 376.
- Holloway J.H., Hope E.G., Taylor R., Langley G.J., Avent A.G., Denis T.J., Hare J.P., Kroto H.W., Walton D.R.M. // Fluorination of backminsterfullerene. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991. P.966−969.
- Selig H., Lifshitz С., Peters T., Fischer J.E., McGhie A.R., Romanow W.J., McCauley J.P., Smith A.B. // Fluorinated fullerenes. J. Chem. Soc. 1991. V.113. P. 5475.
- Fagan P.J., Calabrese J.C., Malone B. // MO Studies on Palladium(O)-Derivatives of Buckminsterfullerene (C6o). J. Am. Chem. Soc. 1991. V.113. P.9408−9409.
- Hirsch A., Lamparth I., Karfunkel H. R. // Fullerenchemie in Drei Dimensionen: Isolierung von 7 Regioisomeren Bisaddukten und von Chiralen Trisaddukten des Coo mit Dicarbethoxymethylen. Angew. Chem. 1994. V.106 P.543.
- Djojo F., Herzog A., Lamparth I., Hampel F., Hirsch A. // Regiochemistry of Twofold Additions to 6,6.-Bonds in C6o Influence of the Addend Independent Cage Distortion in 1,2-Monoadducts. Chem. Eur. J. 1996. V.2. P.1537.
- Henderson C.C., Rohlfing C.M., Assink R.A., Cahill P.A. // C6oH4: Kinetik und Thermodynamik der mehrfachen Addition an Ceo- C Angew. Chem. 1994. V.106. № 7. P.803−805.
- Hirsch A., Lamparth I., Grosser T., Karfunkel H.R. // Water Soluble Malonic Acid Derivatives of C 60 with a Defined Three-Dimesional Structure. J. Am. Chem. Soc. 1994. V.116. P.9385−9389.
- Hirsch A., Lamparth I., Schick G. // Zur Nomenklatur von Fullerenmehrfachaddukten. Liebigs. Ann. 1996. S.1725.
- Samulski E.T., DeSimone J.M., Hunt M.O., Menceloglu Y., Jarnagin R.C., York G.A., Wang H. // Flagellenes: Nanophase-separated, Polymer-substituted Fullerenes. Chem. Mat. 1992. V.4. P.1153−1157.
- Ederle Y., Mathis C. // Addition of" living «polymers onto C60. Fullerene Sei. Technol. 1996. V4. P. 1177−1193.
- Ederle Y., Mathis C. // Grafting of anionic polymers onto Coo in polar and nonpolar solvent. Macromolecules. 1997. V.30. P.2546−2555.
- Виноградова JI. В., Меленевская Е. Ю., Кевер Е. Е. Шибаев Л.А., Антонова Т. А., Згонник В. Н. // Синтез фуллеренсо держащих полиэтиленоксидов. Высокомолек. соед. А. 1997. Т.39. № 11. С.1733−1739.
- Згонник В.Н., Виноградова Л. В., Меленевская Е. Ю., Литвинова Л. С., Кевер Е. Е., Быкова Е. Н., Кленин С. И. // Синтез и исследование фуллеренсодержащих полиэтиленоксидов. ЖПХ. 1997. Т.70. № 7. С. 11 591 168.
- Згонник B.H., Меленевская Е. Ю., Литвинова Л. С., Кевер Е. Е., Виноградова Л. В., Терентьева И. В. // Синтез и хроматографическое исследование фуллеренсодежащих полистиролов. Высокомолек. соед. А. 1996. Т.38. № 2. С. 203−216.
- Zgonnik V., Melenevskaya Е., Vinogrodova L., Litvinova L., Kever J., Bykova E.N., Khachaturov A., Klenin S.I. // Synthesis of fullerene containing polymers. Molecular cristals and liquid cristals. Science and Techology. Mol. Mat. 1996. V.8. P.45−51.
- Prato M. // Topics in Current Chemistry. Fullerene Materials. 1999. V.199. P.174−187.
- Geckeler K.E., Samal S. // Macrofullerene and Polyfullerenes: New Promising Polymer Materials. J. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. Phys. 2000. V.40. № 2. P.193−205.
- Карпачева Г. П. // Фуллеренсодержащие полимеры. Высокомолек. соед. 2000. Т.42 № 11. С.1974−1999.
- Renker B., Schober H. Heid R., Stain P. // Pressure and charge induced polymerisation of C60 Solid. State. Commun. 1997. V.104. P.527−530.
- Prokhorov V.M., Blank V.D., Buga S.G., Levin V.M. // Scanning acousticmicroscopy study of superhard C-60-based polimerized fullerites. Synthetic Metals. 1999. V.103. P.2439−2442.
- Kojima Y., Matsuoka T., Takahasi H., Kurauchi T. // High-pressure synthesis of C60-containing polystyrene. J. Mat. Sei. Lett. 1997. V.16. № 12. P.999−1001.
- Mehrotra S., Nigam A., Malhotra R. // Effect of 60.fullerene on the radical polymerization of alkenes. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997. P.463−464.
- Koptyug I. V., Goloshevsky A. G., Zavarine I. S., Turro N. J., Krusic P. J. // Studies of Fullerene-Derived Radical Adducts. J. Phys. Chem. A. 2000. V.104. № 24. P.5726−5731.
- Chen Y., Zhao Y., Cai R., Huang Z., Xiao L. // Anionic copolymerization of 60. fullerene with styrene initiated by sodium naphthalene. J. Polym. Sei. Polym Phys. 1998. V.119. № 14. P.2653−2662.
- Gecker K. E, Hirsh AM Polymer-bound C60. J. Am. Chem. Soc. 1993. V.115. № 9. P.3850−3851.
- Manolova N., Rashkov I., Beguin F., Vandamme H.// Amphiphilic Derivatives Of Fullerenes Formed By Polymer Modification. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1993. P. 1725−1727.
- Weis C., Friedrich C., Muelhaupt R., Frey H. // Fullerene-End-Capped Polystyrenes. Monosubstituted Polymeric C60 Derivatives. Macromolecules. 1995. V.28. № 1. P.403−405.
- Hawker C. J // Simple and Versatile Method for the Synthesis of C60 Copolymers. Macromolecules. 1994. V.27. № 17. P.4836−4837.
- Cloutet E., Gnanou Y., Fillaut J., Astruc D.// C60 end capped polystyrene stars. Chem. Commun. 1996 P.1565−1569.
- Nie B., Rotello V. M.// Thermally Controlled Formation of Fullerene-Diene Oligomers and Copolymers. Macromol. Commun. 1997. V.30. № 13. P.3949−3951.
- Chen Y., Huang Z., Cai R., Kong S-Q., Chen S., Shao Q., Yan X., Zhao F» Fu D. // Synsesis of fullerene containing polymers. J. Polym. Sci. Polym. Chem. Part A. 1996. V.34 P.3297−3299.
- Liu B., Bunker C.E., Sun Y.11 Preparation and Characterization of Fullerene-Styrene Copolymers. Chem. Commun. 1996. № 8. P. 1241−1242.
- Nie B., Rotello V.M. // Non-Chromatographic Purification of Fullerenes Via Reversible Addition to Silica-Supported Dienes. J. Org. Chem. 1996. V.61. P.1870−1872.
- Zhang N., Schriker S.R., Wudl F., Prato M., Maggini M., Scorrano G. // A New C60 Polymer via Ring-Opening Metathesis Polymerization. Chem. Matt. 1995. V.7. № 3. P.441−442.
- Shi S., Khemani K. C., Li Q., Wudl F.// A polyester and polyurethane of diphenyl C61: retention of fulleroid properties in a polymer. J. Am. Chem. Soc. 1992. V.114. № 26. P.10 656−10 657.
- Li J., Yoshizawa T., Ikuta M., Ozawa M., Nakahara K., Hasegawa T., Kitazawa K., Hayashi M., Kinbara K., Nohara M., Saigo K.// Novel Copolyamides Containing 60. Fullerene in the Main Chain. Chem. Lett. 1997. № 10. P.1037−1038.
- Ozawa M., Li J., Nakahara К., Xiao L., Sugawara H., Kitazawa K., Kinbara K., Saigo K. // Synthesis and Properties of Polyamides with 60. Fullerene in the Main Chain. J. Polym. Sei. A. Polym. Chem. 1998. V.36. P.3139−3146.
- Chiang L.Y., Wang L.Y., Tseng S" Wu J., Hsieh KM Fullerenol Derived Urethane-connected Polyether Dendric Polymers. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. № 23. P.2675−2676.
- Hawker C.J., Wooley K.L., Frechet J.M.J.// Dendritic Fullerenes: A New Approach to Polymer Modification of Ceo- J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. № 21. P.925−934.
- Згонник B.H., Виноградова JT.В., Меленевская Е. Ю., Кевер Е. Е., Новокрещенова ^ A.B., Литвинова Л. С., Хачатуров A.C. // Синтез фуллеренсодержащих полимеров на основе поли-Ы-винилпирролидона. ЖПХ. 1997. Т.70. № 9. С.1538−1551.
- Sun Y.P., Liu D., Moton D.K. // Preparation and characterization of a highly water-soluble pendant fullerene polymer. Chem. Commun. 1996. № 24. P.2699−2700.
- Виноградова Л.В., Меленевская Е. Ю., Кевер Е. Е., Згонник В. Н. // Синтез гибридных фуллеренсодержащих полимеров с регулируемыми молекулярно-массовыми характеристиками полимерных фрагментов. Высокомолек. соед. А. 2000. Т.42. № 2. С.221−228.
- Weber V., Duval М., Ederle Y., Mathis С. // Physico-chemical behavior in solution of star-shaped polystyrene with a C60 core. Carbon. 1998. V.36 № 5. P.839−842.
- Лавренко П.Н., Виноградова Л. В. // Гидродинамические свойства звездообразных полистиролов с фуллереновым ядром. Высокомолек. соед. А. 2000. Т.42. № 7. С.1117−1123.
- Виноградова Л.В., Меленевская Е. Ю., Кевер Е. Е., Згонник В. Н. // Синтез многолучевых звездообразных фуллеренсодержащих полистиролов с использованием реакций функционализации и сочетания. Высокомолек. соед. А. 2000. Т.42. № 2. С.213−220.
- Ederle, Y.- Mathis, С.// Palm Tree- and Dumbbell-Like Polymer Architectures Based on C6o- Macromolecules. 1999. V.32 № 3. P.554−558.
- Меленевская Е.Ю., Згонник B.H., Калниньш K.K.// ИК-спектры олигостириллития и его комплексов. Высокомолек. соед. Б. 1976. Т. 19. № 11. С.869−873.
- Амшаров К.Ю., Виноградова JI.B., Кевер Е. Е., Меленевская Е. Ю., Згонник В. Н. //Окислительная деструкция фуллеренового ядра звездообразных фуллеренсодержащих полимеров. Высокомолек. соед. Б. 2002. Т.44. № 2. С.352−355.
- Brandrup J., Immergut Е.Н. // Polymer Handbook. New York: Wiley. 1989.
- Alexandrov M.L., Belenkii B.G., Gotlib V.A., Kever J.J. // Refractometric Detector for a Microcolumn Hing-Perfomance Size-Exclusion and Micro Gel Chromatograph. J. Microcolumn Separation. 1992. V.4. № 5. P.385−392.
- Цветков В.Н.// Изучение диффузии в жидкостях при помощи поляризационного интерферометра. Журн. эксперим. и теорет. физики. 1951. Т. 21. № 6. С.701−710.
- Лавренко П.Н., Окатова О. В., Хохлов К. С. // Кювета для исследования оптических неоднородностей в агрессивных жидкостях. Приборы и техника эксперимента. 1977. № 5. С.208−209.
- Лебедев А.А.// Поляризационный интерферометр и его применения. Тр. Гос. оптического ин-та. Л.:1931. Т.5. № 53. С.1−32.
- Mays J.W., Hadjichristidis N. // Dilute soluthion properties os branched macromolecules. J. Appl. Polym. Sci. Symp. 1992. V.51. P.55−72.
- Donnie J. Sam, Howard E. Simmons. // Crown polyether chemistry Potassium permanganate oxidations in benzene. J. Am. Chem. Soc. 1972. V.94. № 11. P.4024−4025.
- Ederle Y., Mathis C.// Carbanions on Grafted C6o as Initiators for Anionic Polymerization. Macromolecules. 1997. V.30. № 15. P.4262−4267.
- Quirk R.P., Yin J., Guo S.-H., Hu H.-W., Summer G.J., Kim J., Zhu L.-F., Ma J.-J., Tavizawa Т., Lynch H.// Recent advanced in anionic synthesis of functionalized polymers. Rubber Chem. and Technol. 1991. V.64. № 4. P.648−659.
- Iatrou H., Hadjichristidis N. // Synthesis and Characterization of Model 4-Miktoarm Star Co- and Quaterpolymers. Macromolecules. 1993. V.26. № 10. P.2479−2484.
- Сушко M.JT.// Самоорганизация и регулирование дальнего порядка в растворах фуллеренсодержащих полимеров. Автореферат дисс. на соиск. уч. ст. к.ф.м.н. Санкт-Петербург. 2000.
- Torok G., Lebedev V.T., Cser L., Orlova D.N., Kali G., Sibilev A.I., Alexeev V.L., Bershtein V.A., Budtov V.P., Zgonnik V.N., Vinogradova L.V., Melenevskaya E.Y. // NSE-study of fullerene-containing polymers. Physica B. 2001. V.297. P.45−49.i
- Muller.A.H.T.// Kinetics of the Anionic Polymerization of tert-Buthyl Methacrylate in Tetrahydrofiirane. Makromol. Chemie. 1981. V.182. № 10. P.2863−2871.
- Цветков B.H., Лавренко П. Н., Бушин C.B.// Гидродинамический инвариант полимерных молекул. Успехи химии. 1982. Т.51. № 10. С. 16 981 732.
- Lavrenko P., Yevlampiev К., Volokhova D.// Hybrid polymer heterogeneity and boundary profile in a low-speed sedimentation experiment. Progr. Coll. Polym. Sci. 2002. V.119. P.19−23.
- Glaze W.H., Hanicak J.E., Moore M.L., Chaudhuri J. // 3 Neopentylallyllithium. I. The 1,4 addition product of tert-butyllithium and butadiene. J. Organometal. Chem. 1971. V.44. № 1. P.39−48.175
- Gebert W., Hinz J., Sinn H. // Umlageningen bei der durch Lithiumbutyl initierten Polyreaktion der Diene Isopren und Butadiene. Macromol. Chem. 1971. B.144. S.97−115.
- Wicke R. Elgert K.F. // Zur Taktizitat von Poly(a-methyl-styrol), 4DAS! H und 13C NMR Spektrum des 1,3,3-trimethyl-l-phenylbutyllithiums. Macromol. Chem. 1977. B.178. № 11, S.3063−3075.