Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и хиральнозависимые свойства некоторых ОРТО-, МЕТА-и ПАРА-замещенных фениловых эфиров глицерина и их производных

Диссертация: Синтез и хиральнозависимые свойства некоторых ОРТО-, МЕТА-и ПАРА-замещенных фениловых эфиров глицерина и их производных
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы. Материалы диссертации были представлены па итоговых конференциях Казанского Научного Центра РАН (Казань 2008, 2010 г. г.), па Международной Чугаевской£ конференции по координационной химии (Украина, Одесса, 2007 г.), на XX Международном симпозиуме по хиральности (18СБ-20) (Швейцария, Женева, 2008 г.), на Научно-практической конференции «Биологически активные вещества… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. — ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. Получение нерацемических ароматических эфиров глицерина и некоторых их производных. Особенности кристаллизации хиральных соединений. р
      • 1. 1. Использование исходного энантиочистого сырья
      • 1. 2. Применение асимметрического синтеза
        • 1. 2. 1. Кинетическое расщепление
        • 1. 2. 2. Синтезы на асимметрических катализаторах
        • 1. 2. 3. Ферментативный асимметрический синтез
      • 1. 3. Разделение на энантиомеры методом расщепления рацематов
        • 1. 3. 1. Расщепление через диастереомеры
        • 1. 3. 2. Спонтанное расщепление энантиомеров. Особенности кристаллизации хиральных соединений
  • ГЛАВА 2. — ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез и особенности кристаллизации хиральных метил-, метокси-, галоген- и циано-монозамещенных фениловых эфиров глицерина. От рацемических соединений через метастабильные к стабильным рацемическим конгломератам.

2.1.1. Попарное сравнение твердых кристаллических образцов рацемических и скалемических ортомета- и «яря-замещенных фениловых эфиров глицерина методом ИК спектроскопии.

2.1.2. Исследование характеристик плавления хиральных орто-, мета- и шрд-замещенных фениловых эфиров глицерина методом дек.:.

2.1.3. Разделение рацемического оршо-цианозамехценного фенилового эфира глицерина методом вовлечения в кристаллизацию.

2.2 Факторы, влияющие на стабильность кристаллических форм орто-, мета- и ш/?я-цианозамещенных фениловых эфиров глицерина.

2.3. Изучение кристаллических свойств и способности к спонтанному разделению на энантиомеры при кристаллизации 1,2-эпокси-3-(2-цианофенокси)-пропана — ценного предшественника хиральных лекарств.

2.4. Синтез и особенности кристаллизации циклических сульфатов -хиральных производных ароматических эфиров глицерина.

2.5. Спонтанное расщепление ортоцианофенилового эфира глицерина и циклического сульфата на его основе — эффективный подход к энантиочистому бета-адреноблокатору бунитролол.

2.6. 3-(4-Метилфенокси)-1.2-пропандиол — хиральный супрамолекулярный наножелятор.

ГЛАВА 3. — ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Общий раздел.

3.2. Гидролитическое кинетическое разделение эпихлоргидрина.

3.3. Общая методика получения 3-арилоксипропан-1,2-диолов.

3.4. Получение 1,2-эпокси-3-(2-цианофенокси)-пропана.

3.5. Синтез циклических сульфитов и сульфатов.

3.6. Различные способы получения гидрохлорнда 1-(2-цианофенокси)-3-/яреш-бутиламино-2-пропанола.

3.7. Разделение методом вовлечения при кристаллизации.

3.7.1. Разделение рацемического 3-(2-цианофенокси)-пропан-1,2-диола.

3.7.2. Разделение рацемического 1,2-эпокси-3-(2-цианофенокси)-пропана.

3.7.3. Разделение рацемического 4-(2-цианофеноксиметил)-1,3,2-диоксатиолан-2,2-диоксида.

3.8. Рентгеноструктурные характеристики кристаллов.

Синтез и хиральнозависимые свойства некоторых ОРТО-, МЕТА-и ПАРА-замещенных фениловых эфиров глицерина и их производных (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Одной из задач современной органической химии является синтез оптически активных соединений в энантиочистом виде. Выбор той или иной стратегии производства энантиочистых соединений определяется экономическими факторами, в длительной перспективе работающими на классические подходы, из которых основной — расщепление рацематов с использованием стадии кристаллизации. В связи с этим изучение особенностей кристаллизации хиральных соединений является актуальной задачей.

Проблема спонтанного расщепления энантиомеров, одинаково важная в своих фундаментальных и практических аспектах, является одной из точек роста современной науки. Традиционно этот феномен считается редким, однако для некоторых классов соединений частота зарегистрированных случаев спонтанного растепления превышает среднюю величину. Так в ряду терминальных ароматических эфиров глицерина АгО-СЫ2СН (ОН)СН2-ОН и их простейших производных к настоящему времени обнаружено более десятка соединений, склонных к спонтанному расщеплению при кристаллизации.

Терминальные эфиры глицерина заслуживают пристального изучения по ряду причин. Во-первых, простые и сложные эфиры глицерина широко представлены в семействе липидов. В свою очередь липиды (жиры, плазмалогены, мембранообразующие глицеролипиды и другие биоактивные вещества) образуют третий по значимости (после белков и углеводов) класс «молекул жизни». Следовательно, спонтанное расщепление в ряду липидоподобных соединений имеет прямое отношение к проблеме возникновения жизни на Земле. Во-вторых, к ряду арплглицериновых эфиров, возможно, именно по причине их сходства с липидами, принадлежат многие биоактивные вещества, включая зарегистрированные лекарства хлорфенезин, гвайфеиезин, мефенезин. В-третьих, путем простейших химических трансформаций терминальные арилглицериновые эфиры могут быть превращены в иные лекарственные средства, например, в р-адреноблокаторы семейства АгО-СН2СН (ОН)СН2-ГЧН11, в частности, бунитролол (2-МС-С6Н40)-СН2СН (ОН)СН2-М-1С (СН3)3. Как правило, полезную биологическую активность проявляет лишь один из энантиомеров, тогда как другой оказывает нежелательные воздействия на организм.

Целью настоящей работы является получение хиральных ароматических эфиров глицерина и поиск закономерностей, связывающих их химическую структуру с особенностями поведения в твердой фазе (кристаллизация, гелеобразование) — использование выявленных особенностей для получения полезных веществ и материалов.

Для этого предполагалось:

• синтезировать ряд орто-, метаи яярд-замещенных фениловых эфиров глицерина в рацемическом и энантиочистом виде взаимодействием 3-хлорпропандиолов с метил-, метоксигалогени циаио-замещенными фенолами;

• изучить особенности кристаллизации и способность к спонтанному разделению на энантиомеры при кристаллизации рацемических диолов комплексом физико-химических методов (ДСК, ИК спектроскопия, РСА);

• изучить желирующпе способности хиральных арилоксппропандиолов;

• разработать альтернативные пути синтеза энантиочистого лекарственного средства бунитролол, исходя из 1,2-эпокси-3-(2-цианофенокси)-пропана и 3-(2-цианофенокси)-1,2-пропандиола.

Научная новизна. Впервые проведено систематическое изучение особенностей кристаллизации в> ряду однородно замещенных ароматических эфиров глицерина и установлено, что только оряю-замещенные фениловые эфиры глицерина способны к образованию стабильных конгломератов, и пи один из изученных метаили яара-замещенных эфиров не проявляет это свойство.

Впервые на примере монозамещенпых орто-, метаи пара-циапофениловых эфиров глицерина проведена оценка факторов, влияющих на относительную стабильность гомои гетерохиральных кристаллических упаковок.

Впервые проведено препаративное разделение на энантиомеры 3-(2-цианофенокси)-1.2-пропанднола методом вовлечения в кристаллизацию. Показано, что при переходе от диола к о/?я?о-цианозамещенному оксирану эта особенность кристаллизации сохраняется, однако эффективность разделения рацемического диола выше, чем у оксирана.

Впервые для синтеза энантиочистых циклических сульфатов использована методика спонтанного расщепления исходных рацемических арилокси-пропандиолов с последующим прямым взаимодействием энаншочистого диола с хлористым сульфурилом. Методом ДСК установлено, что 4-(2-цианофеноксиметил)-1,3,2-диоксатиолан-2,2-диоксид кристаллизуется в виде конгломерата, так же как и исходный диол.

Среди изученных соединений впервые обнаружены хиральные органические супрамолекулярные желяторы с самой низкой на сегодняшний день молекулярной массой п показано, что рацемические образцы не проявляют желирующих свойств.

Практическая> значимость работы. В данной работе найдено-новое применение спонтанного расщепления для получения практически полезных продуктов, в частности, разработаны альтернативные схемы синтеза известного лекарственного средства сердечно-сосудистого назначения бунитролол в энантиочистом виде на базе проявляющих свойства спонтанного расщепления орто-цианофениловых эфиров глицерина и глицидола. Кроме того, проведенный нами термохимический анализ особенностей плавления (а, следовательно, и кристаллизации) ключевых хиральных соединений с построением бинарных фазовых диаграмм плавления" позволил выработать практические рекомендации, связанные с разделением и/или очисткой хирального вещества.

Апробация работы. Материалы диссертации были представлены па итоговых конференциях Казанского Научного Центра РАН (Казань 2008, 2010 г. г.), па Международной Чугаевской£ конференции по координационной химии (Украина, Одесса, 2007 г.), на XX Международном симпозиуме по хиральности (18СБ-20) (Швейцария, Женева, 2008 г.), на Научно-практической конференции «Биологически активные вещества: фундаментальные и прикладные вопросы получения и применения» (Украина, Крым, Новый Свет, 2009 г.), на XI и XII Молодежных конференциях по органической химии (Екатеринбург, 2008 г., Суздаль, 2009 г.).

Публикации. Основные результаты диссертационной работы опубликованы в 4 статьях в рецензируемых журналах и сборниках, входящих в перечень ВАК, и 5 тезисах и материалах докладов на российских и международных конференциях.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 170 (включая 20 страниц приложения) страницах машинописного текста и содержит 18 таблиц. 65 рисунков и 12 схем реакций. Она состоит из введения, трех глав, выводов, списка цитируемой литературы, включающего 198 библиографических ссылок.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. В рацемической и энантиочистой формах синтезированы 40 хиральных метил-, метокси, — галогенои цианозамещенпых ароматических эфиров глицерина, составляющих однородные серии. Показано, чго только о/>то-замещенные фениловые эфиры глицерина способны к образованию стабильных конгломератов, то есть, к самопроизвольному расщеплению на энантиомеры при кристаллизации. Ни одно из изученных метаили иа/?а-замещенных фенилглицериновых эфиров не проявляет этого свойства.

2. Для изученных хиральных соединений методами ИК спектроскопии и дифференциальной сканирующей калориметрии количественно охарактеризованы различия между гомои гетерохиральными кристаллическими твердыми фазами.

3. На примере монозамещенпых орто-, метаи иора-цианофениловых эфиров глицерина проанализированы факторы, влияющие на формирование гомои гетсрохиральных кристаллических упаковок. При этом для орто-производного выявлена принадлежность его гомохиральной упаковки к одному из общих для данного ряда типу мефенезина. Для тиета-производного эта упаковка не может реализоваться по стерическим причинам, а большая' стабильность рацемического соединения связана с большей компактностью реализующейся в кристаллах конформации и обусловленной этим возможностью плотной упаковки двумерных слоев. Основной причиной аномального различия упаковок для «ара-производного является кристаллизация скалемата в ячейке с восьмью (!) симметрически независимыми молекулами.

4. Впервые для синтеза энантиочистых циклических сульфатов использована методика спонтанного расщепления исходных рацемических арилоксипропандиолов на энантиомеры с последующим прямым взаимодействием энантиочистого диола с хлористым сульфурилом.

5. Показано, что свойство спонтанного расщепления, обнаруженное для 3-(2-цианофенокси)-1,2-пропандиола, сохраняется для его производных, в которых свободные гидроксильные группы отсутствуют, а именно, для 4-(2-цианофеноксиметил)-2,2-диоксо-1,3,2-диоксатиолана и 1,2-опокси-3-(2-циано-фенокси)-пропана. Впервые для этих ценных предшественников хиральных субстанций продемонстрирована возможность прямого расщепления на эпангиомеры методом вовлечения.

6. Предложена новая схема синтеза нерацемпческого (3-адреноблокатора бунитролол с использованием потенциала спонтанного расщепления как исходного 3-(2-цианофенокси)пропан-1,2-диола, так и промежуточных 4-(2-цианофеноксиметил)-2,2-диоксо-1,3,2-диоксатиолана и 1,2-эпокси-3-(2-циано-фенокси)-пропана.

7. Обнаружено, что энантиочистый 3-(4метилфенокси)-1,2-пропандиол является эффективным супрамолскулярным желятором, формирующим в углеводородных растворителях сетчатые фибриллярные наноструктуры с выраженным гомохиральным характером. В ряду известных хиральных желяторов найденное соединение обладает самой низкой молекулярной массой. Различия в желирующей способности энантиомеров и рацемата связаны с особенностями гомои гетерохиральных кристаллических упаковок.

Показать весь текст

Список литературы

  1. The Merck 1. dex, 14th ed, Ed. M. J. O’Neil, Merck and Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, 4555 (a) guaifenesin, 5850 (b) mephenesin, 2178 © chlorphenesin, (d) 5980, (e) 2179, 1489 (f) bunitrolol.
  2. , З.А. Циклические сульфиты ключевые интермедиаты в синтезе 1-алкиламино-3-арилоксипропан-2-олов из глицидола / З. А. Бредихина, Д. В. Савельев, А. А. Бредихин // Ж. орган, химии. — 2002. — Т. 38. Вып. 2. — С. 233 239. j1
  3. Main, B.G. p-Adrenergic receptors in comprehensive medicinal chemistry eds. / B. G Main, C. Hansch. P.G. Sammer, J.B. Taylor // Pergamon. Oxford. -1990. -Vol. 3.-P. 187.
  4. Nathanson, J.A. Stereospeciflcity of beta adrenergic antagonists: R-enantiomers show increased selectivity for beta-2 receptors in ciliary process / J.A. Nathanson // J. Pharmacol. Exp. Ther. 1988. — Vol. 245. — N. 1. — P. 94−101.
  5. Souri, E. Muscle relaxant activity of methocarbamol enantiomers in mice / E. Souri, M. Sharifzadeh, H. Farsam, N. Gharavi // J. Pharm. Pharmacol. 1999. — Vol. 51. -P. 853−855.
  6. Barret, A. The biological properties of the optical isomers of propranolol and their effects on cardial arrhythmias / A. Barret, V. A Cullum // Brit. J. Pharmacol. 1968. -Vol. 34.-N. l.-P. 43−45.
  7. Buchinger, W. Synthesis and effects on peripheral hormone conversion of ®-4-hydroxypropranolol, a main metabolite of ®-propranolol / W. Buchinger, O. Eber, G. Uray, P. Lind, W. Lindner// Chirality. 1991. -N. 3. — P. 145−150.
  8. Nakano, J. Synthesis of the optical isomers of befunoIoI-HCl and their p-adrenergic blocking activities / J. Nakano, M. Mimura, Hayashida M., M. Fujii, K. Kimura, T. Nakanishi // Chem. Pharm. Bull. 1988. — Vol. 36. — N. 4. — P. 1399−1403.
  9. Mehvar, R. Stereospeciflc pharmacokinetics and pharmacodynamics of beta-adrenergic blokers in humans / R. Mehvar, D.R. Brocks // J. Pharm. Pharm. Sci. -2001. Vol. 4. — N. 2. — P. 185−200.
  10. Lehmann, P.A. Stereoisomerism and drug actions / P.A. Lehmann // Trends Pharmacol. Sci. 1986. — Vol. 7. — N. 7. — P. 281−285.
  11. Pfeiffer, C.C. Optical isomerism and pharmacological action, a generalization / C.C. Pfeiffer//Science. 1956.-Vol. 124. — P. 29−41.
  12. Murakami, H. From racemates to single enantiomers chiral synthetic drugs over the last 20 years (Novel optical resolution technologies) / H. Murakami // Top. Curr. Chem. 2007. — N. 269. — P. 273−299.
  13. Deutsch, D.H. Chiral drugs: the coming revolution. Whatever is left will be right / D.H. Deutsch//Chemtech.- 1991.-Vol. 21. -N. 3.-P. 157−159.
  14. Stinson, S.C. Counting on chiral drugs / S.C. Stinson // Chem. Eng. News. 1998. -Vol. 76.-N. 38.-P. 83−104.
  15. Aboul-Enein, H.Y. Impact of stereochemistry on drug development and use / H.Y. Aboul-Enein., I.W. Wainer // N. Y.: Wiley. 1997. — 736 p.
  16. Crosby, J. Synthesis of optically active compounds: a large scale perspective / J. Crosby // Tetrahedron. 1991. — Vol. 47. -N. 27. — P. 4789−4846.
  17. Sheldon, R.A. Chirotechnology: industrial synthesis of optically active compounds / R.A. Sheldon // N.Y.: M. Deccer. 1993.-416 p.
  18. Campo, C. Methodologies for the stereoselective synthesis of adrenergic (3-blockers: An overview / C. Campo, E.F. Llama, J.L. Bermudez, J.V. Sinisterra, // Biocatalysis and biotransformation. 2001. -N. 19. — P. 163−180.
  19. Klunder. J.M. Asymmetric epoxidation of allyl alcohol: efficient routes to homochiral b-adreneric blocking agents / J.M. Klunder, S.Y. Ko, K.B. Sharpless // J. Org. Chem. 1986. — Vol. 51. — N. 19. — P. 3710−3712.
  20. Chen, J. Practical synthetic route to enantiopure 3-aryloxy-2-propanediols from chiral glycidol / J.Chen. W.A. Shum // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. -N. 14. -P. 2379−2380.
  21. Kitaori, K. CsF in organic synthesis regioselective nucleophilic reactions of phenols with oxiranes leading to enantiopure P-blockers / K. Kitaori, Y. Furukawa, H. Yoshimoto. J Otera // Tetrahedron. 1999. — Vol. 55. -N. 50. — P. 14 381−14 390.
  22. Karakaplan, M. A practical synthesis of chiral 3-aryloxy-l, 2-propanediols / M. Karakaplan, Y. Turgut, H. Hosgore // J.Chem. Res. 2005. — N. 1. — P. 41−42.
  23. Hanson, R.M. The synthetic methodology of nonracemic glycidol and related 2,3-epoxy alcohols / R.M. Hanson // Chem. Rev. 1991. — Vol. 91. — N. 4. — P. 437 475.
  24. Lok, C.M. The Synthesis of chiral glyccrides starting from D- and S-serine / C.M. Lok, J. P. Ward, D.A. Van Dorp // Chcm. Phys. Lipids. 1976 — Vol. 16. — P. 115 122. / CA. — 1978. — Vol. 88. — 22089e.
  25. . J.C. 1-Glycidol / J. C Sowden., H.O.L. Fischer // J. Am. Chem. Soc. 1942. -Vol.64.-N. 6.-P. 1291−1293.
  26. Lamm, B. A new route from D-mannitol to enantiomerically pure (S)-l-alkylamino-3-aryloxy-2-propanols / B. Lamm, K. Ankner, M. Frantsi // Acta chem. scand. -1987.-Vol. B41.-N. 3.-P. 202−207.
  27. Kotha, S. Opportunities in asymmetric synthesis: an industrial prospect / S. Kotha // Tetrahedron. 1994. — Vol. 50. — N. 12. — P. 3639−3662.
  28. Jacques, J. Enantiomers, racemates, and resolutions / J. Jacques, A. Collet, S.H. Wilen // Malabar FL: Krieger Publishing Co. 1994. — 447 p. •
  29. , Э. Основы органической стереохимии / Э. Илиел, С. Вайлен, М. Дойл // Пер. с анг. М., Бином. Лаборатория знаний. 2007. — 702 с.
  30. Gao, Y. Catalytic asymmetric epoxidation and kinetic resolution: modified procedures including in situ derivatization / Y. Gao, R.M. Hanson, J.M. Klunder, S.Y. Ко, H. Masamune, K.B. Sharpless // J. Am. Chem. Soc. 1987. — Vol. 109. -N. 19.-P. 5765−5780.
  31. Jacobsen, E.N. Asymmetry с catalysis of epoxide ring opening reactions / E.N. Jacobsen // Accounts Chem. Res. 2000. — Vol. 33. — N. 6. — P. 421−431.
  32. Shaus, S.E. Highly selective hydrolytic kinetic resolution of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co'" complexes. Practical synthesis of enantioenriched terminal epoxides and 1,2-diols / S.E. Shaus, B.D. Brandes, J.F. Larrow, M.
  33. Tokunaga, K.B. Hansen, A.E. Gould, M.E. Furrow, E.N. Jacobsen // J. Am. Chem. Soc. 2002. — Vol. 124.-N. 7.-P. 1307−1315.
  34. Egri, G. Baker’s yeast mediated stereoselective biotransformation of l-acetoxy-3-aryloxypropan-2-ones / G. Egri, A. Kolbert, J. Balint, E. Fogassy, L. Novak, L. Poppe // Tetrahedron: Asymmetry. 1998. — Vol. 9. -N. 2. — P. 271−283.
  35. Hou. X.L. Synthesis of novel and enantiomerically pure epoxypropylamine: a divergent route to the chiral beta-adrenergic blocking agents / X.L. Hou, B.F. Li, L.X. Dai // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. — Vol. 10. -N. 12. — P. 2319−2326.
  36. Sasikumar, M. A convenient synthesis of enantiomerically pure ®-mexiletine using hydrolytic kinetic resolution method / M. Sasikumar, M.D. Nikalji, M. Muthukrishnan // Tetrahedron: Asymmetry. 2009. — Vol. 20. — P. 2814−2817.
  37. Hanson, R.M. Procedure for the catalytic asymmetric epoxidation of allylic alcohols in the presence of molecular sieves / R.M. Hanson, K.B. Sharpless // J. Org. Chem. 1986,-Vol. 51.-N. 10.-P. 1922−1925.
  38. Lohrey, B.B. Documenting the scope of the catalytic asymmetric dihydroxylation / B.B. Lohrey, T.H. Kalantar, B.M. Kim, C.Y. Park, T. Shibata, J.S.M. Wai, K. B. Sharpless // Tetrahedron Lett. 1989. — Vol. 30. -N. 16. — P. 2041−2044.
  39. Kolb, H.C. Catalytic asymmetric dihydroxylation / H.C. Kolb, M.S. Van Nieuwenhze, K.B. Sharpless // Chem. Rev. 1994. — Vol. 94. — N. 8. — P. 24 832 547.
  40. Cha, J.K. Acyclic stereocontrol induced by ally lie alkoxy groups. Synthetic applications of stereoselective dihydroxylation in natural product synthesis / J.K. Cha. N.S. Kim // Chem. Rev. 1995. — Vol. 95. — N. 6. — P. 1761−1795.
  41. Wang, Z.M. Asymmetric dihydroxylation of aryl allyl ethers / Z.M. Wang, X.L. Zhang, K.B. Sharpless // Tetrahedron Lett. 1993. — Vol. 34. — N. 14. — P. 22 672 270.
  42. Patil. G. Synthesis of aryloxypropanolamines and arylethanolamines: PCT Pat. WO 87/3 583 (1987) / G. Patil, K.H.X. Mai, W.L. Matier // CA. 1988. — Vol. 108. -94 211.
  43. Sayyed, I.A. Asymmetric synthesis of aryloxypropalamines via OsO^-catalyzed asymmetric dihydroxylation / LA. Sayyed, V.V. Thakur, M.D. Nikalje, G.K. Dewkar, S.P. Kotkar, A. Sudalai //Tetrahedron. 2005. — Vol. 61. — P. 2831−2838.
  44. Carlsen, P.H.J. Stereoselective synthesis of (S)-propranolol by the cyclic sulfite route / P.H.J. Carlsen, K. Aase // Acta Chem. Scand. 1993. — Vol. 47. — P. 737 738.
  45. Johnson, C.R. Biotransformation in the synthesis of enantiopure bioactive molecules / C.R. Johnson // Acc. Chem. Res. 1998. — Vol. 31. — N. 6. — P. 333 341.
  46. Archelas, A. Biocatalytic approches for the synthesis of enantiopure epoxides / A. Archelas, R. Furstoss // Top. Curr. Chem. 1999. — Vol. 200. — P. 159−191.
  47. Besse. P. Chemical and biological synthesis of chiral epoxides / P. Besse, H. Veschambre // Tetrahedron. 1994. — Vol. 50. -N. 30. — P. 8885−8927.
  48. Theil, F. Kinetic resolution of acyclic 1,2-diols using a sequential lipase-catalyzed transesterification in organic solvents / F. Theil, J. Weidner, S. Ballschuh, A. Kunath, H. Chick // J. Org. Chem. 1994. — Vol. 59 — N. 2. — P. 388−393.
  49. Tarao, Y. Highly efficient lipase-catalyzed asymmetric synthesis of chiral glycerol derivatives leading to practical synthesis of (S)-propranolol / Y. Tarao, M. Murate // Tetrahedron Lett. 1988.-Vol. 29.-N. 40.-P. 5173−5176.
  50. Antuncs, O.A.C. Chiral synthesis of aryloxipropanolamines beta-blocking agents / O.A.C Antunes, L.M.C Paiva//Quimica Nova. 1996.-Vol. 19. — N. 5.-P. 517 522.
  51. Kamal, A. New chemoenzymatic pathway for (3-adrenergic blocking agents / A. Kamal, G.B. Khanna, T. Krishnaji, V. Tekumalla, R. Ramu // Tetrahedron: Asymmetry.-2005.-Vol. 16.-N. 8.-P. 1485−1494.
  52. Wunsche, K. Chemoenzymatic route to beta-blockers via 3-hydroxy esters / K. Wunsche. U. Schwaneberg, U.T. Bornscheuer // Tetrahedron: Asymmetry. 1996. — Vol. 7. -N. 7. — P. 2017−2022.
  53. Bevinakatti, H.S. Practical chemmoenzymatic synthesis of both enantiomers of propranolol / H.S. Bevinakatti, A.A. Banerji // J. Org. Chem. 1991. — Vol. 56. -N. 18.-P. 5372−5375.
  54. Breuer, M. Industrial methods for the production of optically active intermediates / M. Breuer, K. Ditrich, T. Habicher, B. Hauer, M. Kebeler, R. Sturmer, T. Zelinski. // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. — Vol. 43. — Is. 7. — P.788−824.
  55. Gotor, V. Biocatalysis applied to the preparation of pharmaceuticals / V. Gotor // Org. Proc. Res. Development. 2002. — Vol. 6. — N. 4. — P. 420−426.
  56. Patel, R.N. Enzymatic synthesis of chiral intermediates for drug development / R.N. Patel // Adv. Synth. Catal. 2001. — Vol. 343.-Is. 6−7.-P. 527−546.
  57. Subramanian, G. Chiral separation techniques. A practical approach. Second, completely revised and updated edition / G. Subramanian //-Weinheim Copyright © 2001 Wiley-VCH Verlag GmbH. 350 p.
  58. , F. (eds.). Enantiomer separation: fundamentals and practical methods // Kluwer academic publishers: Dordrecht. Boston. London. 2004. — 334 p.
  59. Fogassy. E. Optical resolution methods / E. Fogassy, M. Nogradi, D. Kozma, G. Egri, E. Palovics, V. Kiss // Org. Biomol. Chem. 2006. — Vol. 4. — N. 16. — P. 3011−3030.
  60. Sakai, K. Novel optical resolution technologies / K. Sakai, N. Hirayama, R. Tamura (eds.) // Top. Curr. Chem. 2007. — XIV. — Vol. 269. — 313 p.
  61. Nohira, H. Optical resolution of (+/-)-trans-chrysanthemumic acid: Jpn. Pat. 61 172,853 (1986) / H. Nohira, K. Endo, T. Nishiyama / Jpn. Kokai Tokkyo Koho. // Chem. Abstr. 1987. — N. 106. — 84 047.
  62. Mereyala, H.B. Disriminative glycosylation of 3-(aryloxy)propane-l, 2-diols by choice of a glycosyl donor / H.B. Mereyala, S.K. Mamidyala, K.P. Chigurupati, S.R. Srinivasa// Synthesis-stuttgart. 2003. -N. 15. — P. 2378−2384.
  63. Varkonyi-Schlovisko, E. An improved process of separation of R- and S-Timolol / E. Varkonyi-Schlovisko, K. Takacs, I. Hermecz // J. Heterocycl. Chem. 1997. -Vol. 34.-N. 3.-P. 1065−1066.
  64. Foken, H. Verfahren zur racemattrennung von propranolol: DDR Pat. 1989. -267 486 / H. Foken, H. Krause // CA. — 1990. — Vol. 112. — 55 280.
  65. Perez-Garcia, L. Spontaneous resolution under supramolecular control / L. Perez-Garcia, D.B. Amabillino // Chem. Soc. Rev. 2002 — Vol. 31. — Is. 6. — P. 342−356.
  66. Pasteur, L. Memoite sur la relation qui peut exister entre la forme cristalline et la composition chimique, et sur la cause de la polarisation rotatoire / L. Pasteur // Compt. Rend. 1848. — Vol. 26. — P. 535−538.
  67. Kauffinan, G.B. The resolution of racemic acid / G.B. Kauffinan, R.D. Mayers // J. Chem. Educ. 1976. — Vol. 52. — P. 777−781.
  68. Sato, N. Direct resolution of dl-lisine 3,5-dinitrobenzoate / N. Sato, T. Uzuki, K. Toi, T. Akashi // Agric. Biol. Chem. 1969. — Vol. 33. — N. 7. — P. 1107−1108.
  69. Watanabe, T. Optical resolution racemic glutamic acid VII. Resonable selection of resolution procedures for optical resolution by fractional crystallization / T. Watanabe, G. Noyori // Kogyo Kagaku Zasshi. 1969. — Vol. 72. — N. 5. — P. 10 831 086.
  70. Collet, A. Optical resolution by direct crystallization of enantiomer mixtures / A. Collet, M.J. Brienne, J. Jacques // Chem. Rev. 1980. — Vol. 80. — N. 3. — P. 215 230.
  71. Li, Z.J. Characterization of racemic species of chiral drugs using thermal analysis, thermodynamic calculation, and structural studies / Z.J. Li., M.T. Zell, E.J. Munson, D.J.W. Grant // J. Pharm. Sci. 1999. — N. 88. — P. 337−346.
  72. Kostyanovsky, R.G. Resolution of racemates with achiral reagents / R.G. Kostyanovsky, K.A. Lyssenko, D.A. Lenev // Mendeleev Commun. 2000. — Vol. 10.-N. 3.-P. 83−84.
  73. Gavezzotti, A. Polymorphic forms of organic-crystals at room conditions -thermodynamic and structural implications / A. Gavezzotti, G.J. Filippini // J. Am. Chem. Soc.- 1995.-Vol. 117.-N. 49.-P. 12 299−12 305.
  74. Schouwstra, Y. The crystal and molecular structures of dl-methylsuccinic acid. II. Two modifications obtainedby slow evaporation of aqueous solutions / Y. Schouwstra//Asta Crystal log.- 1973,-Vol. D29.-N. 8. P. 1636−1641.
  75. Mostad, A. Crystal and molecular structure of (2-hydroxyphenyl)alanine (o-tyrosine) / A. Mostad, C. Romming. L. Tressum // Acta Chem. Scand. 1975. -Vol. B29.-N. 2.-P. 171−176.
  76. Baert. F. The camphoroxime system. I. An X-ray study of (-)-camphoroxime (m.p. 118°C) / F. Baert, R. Rouret // Acta Cryst. 1978. — B34. — P. 2546−2551.
  77. Cesario, M. Structures cristallines et dedoublement spontane etude d’une famille d’hydroxy-acides aromatiques / M. Cesario, J. Guilhem. C. Pascard, A. Collet, J. Jacques // Nocev. J. Chim. 1978 — Vol. 2. — N. 4. — P. 343- 349.
  78. Martin, R.II. Resolution and optical properties (a.max, ord and cd) of hepta-, octa-and nonahelicene / R.H. Martin. M.J. Marchant // Tetrahedron. 1974. — Vol. 30. -N. 2. — P.343−345.
  79. Luttringhaus, A. The isomer of l, 2-(4'-pyridyl)glycols / A. Liittringhaus, D. Berrer // Angew.Chem. 1958. — Vol. 70. — P. 439.
  80. Rao, C.R. Chemical application of infrared spectroscopy / C.R. Rao // Academic Press. New York and London. 1963. — 585 p.
  81. , Д.В. Кристаллизация хиральиых соединений. Сообщение 3. 3-Фенилоксипропан-1,2-диол и 3-(2-галогенфенилокси)-пропан-1,2-диолы / Д. В. Захарычев, С. Н. Лазарев, З. А. Бредихина, А. А. Бредихин // Изв. API. Сер. хим. -2006.-№ 2.-С. 225−232.
  82. Neau, S.H. Melting point phase diagrams of free base and hydrochloride salts of bevantolol, pindolol and propranolol / S. IL Neau, M.K. Shinwari, E.W. Hellmuth. // Int. J. Pharm. 1993. — Vol. 99. — N. 2−3. — P. 303−310.
  83. , А.И. Молекулярные кристаллы / А. И. Китайгородский // М.: Наука. 1971.-424 с.
  84. Lorenz, Н. Application of preferential crystallization to resolve racemic compounds in a hybrid process / H. Lorenz, D. Polenske, A. Seidel-Morgenstern // Chirality. -2006.-N. 18.-P. 828−840.
  85. Wang, Y. Eutectic composition of a chiral mixture containing a racemic compound / Y. Wang, R. LoBrutto, R.W. Wenslow, I. Santos // Org. Proc. Res. Develop. -2005. Vol. 9. — N. 5. — P. 670−676.
  86. Klussmann, M. Rationalization and prediction of solution enantiomeric excess in ternary phase systems / M. Klussmann, A.J.P. White, A. Armstrong, D.G. Blackmond //Angew. Chem. Int. Ed. 2006. — Is. 47. — N. 45. — P. 7985−7989.
  87. Chen, A.M. Purification of partially resolved enantiomeric mixtures with the guidance of ternary phase diagram / A.M. Chen, Y. Wang, R.M. Wenslow // Org. Process Res. Dev. 2008. — Vol. 12. -N. 2. — P. 271−281.
  88. Lorenz, H. Binary and ternary phase diagrams of two enantiomers in solvent systems / H. Lorenz, A. Seidel-Morgenstern // Thermochim. Acta. 2002. — N. 382. -P. 129−142.
  89. Lorenz, H. A contribution to the mandelic acid phase diagram / H. Lorenz, A. Seidel-Morgenstern // Thermochimica Acta. 2004. -N. 415. — P. 55−61.
  90. Lu, Y.H. Physicochemical properties, binary and ternary phase diagrams of ketoprofen / Y.H. Lu, C.B. Ching // Chirality. 2004. — Vol. 16. — Is. 8. — P. 541 548.
  91. Shiraiwa, T. Optical resolution by preferential crystallization of (j^-bromosuccinic acid / T. Shiraiwa, M. Ohkubo, H. Miyazaki, M. Kubo, H. Nishigawa, T. Tsujimoto, H. Kurokawa // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998. — Vol. 71. — N. 3. — P. 735−739.
  92. Werner, A. The asymmetric cobalt atom. XI. Oxalodiethylenediaminocobalti salts and a new method for splitting racemic inorganic compounds / A. Werner // Ber. -1914. Vol. 47. — P. 2171−2182.
  93. Duschinsky, R. Spontaneous resolution of racemic histidine monohydrochloride / R. Duschinsky 11 Festschr. Emil Barell. 1936. — P. 375−393.
  94. Amiard, G. Sur le dedoublement direct de la threonine, par entrainment / G. Amiard, G. Heymes, L. Velluz // Bull. Soc. Chim. France. 1956. — Is. 698 — N. 3. -P. 447.
  95. Tatsumi, S. Optical resolution of d. I-valine (to Ajinomoto Co., Inc.): U.S. Pat. 3 182 079, 1965.- Appl., — 1962. — N. 19. — P. 3. / S. Tatsumi, I. Sasaji, K. Ohno // Chem. Abstr. — 1965. — Vol. 63. — 5740c.
  96. Impoved process for the optical resolution of racemic salt of glutamic acid: French Pat. 1 389 840, 1965. — N. 19- // Japan. Appl. — 1963. — March 21. — P. 25. // Chem. Abstr. — 1965. — Vol. 63. — 5740f.
  97. Piselli, A process for the resolution of 2-(6-methoxy -2-naphthyl)propinic acid (naproxen): Eur. Pat. 298 395 / Jan. 1989. IT Appl. 87/21, 254. / Piselli, L. Fulvio // Chem. Abstr. — 1989. — Vol. 111.- 7085a.
  98. Separation of racemates: Dutch Pat. 6,514,950. / Merek Co. / CA. 1966. — Vol. 65.- 14 557.
  99. Fleisher, J. Resolution of dl-menthyl benzoates: German Pat. 2,109,456. / J. Fleisher, K. Bauer, R. Hopp // Chem. Abstr. 1972. — Vol. 77. — P. 152 393.
  100. Collet, A. Separation and purification of enantiomers by crystallization methods / A. Collet // Enantiomer. 1999. — Vol. 4. — N. 3−4. — P. 157−172.
  101. , А.А. Способ разделения на эпаптиомеры рацемического 1-(изопропиламино)-3-(1-нафтилокси)-2-пропанола: Пат. РФ 2 245 868 / А. А. Бредихин, З. А. Бредихина, С. А. Диева, О. Г. Синяшин /-2005.
  102. Bredikhin, А.А. Systematic search for conglomerates among glycerol aromatic monoethers: guaifenesin and mephenesin are the cases / A.A. Bredikhin, Z.A. Bredikhina, S.N. Lazarev, D.V. Savel’ev // Menleleev Commun. 2003. — Vol. 13. -N. 3.-P. 104−105.
  103. , А.А. Способ разделения на энантиомеры рацемических 3-(2-метоксифенокси)-1,2-пропандиола и 3-(2-метилфенокси)-1,2-пропандиола: Пат. РФ 2 213 724 / А. А. Бредихин, З. А. Бредихина, С. Н. Лазарев, О.Г. Синяшин//-2003.
  104. , А.Я. Различия фармакологических свойств бета-адреноблокаторов и их клиническое значение / А. Я. Ивлева // Consilium medicum. 2003. — Т. 5. -№ 11.
  105. Wagner, G. Synthesis of aromatic amidino compounds with ether structure / G. Wagner, H. Horn // Pharmazie. 1975. — N. 30. — P. 353−357.
  106. Ludwig, B.J. Muscle-paralyzing compounds related to mephenesin / B. J. Ludwig, W.A. West, W.E. Currie // J. Am. Chem. Soc. 1952. — Vol. 74 — N. 8. — P. 19 351 939.
  107. Seki, T. Studies on agents with vasodilator and ?-blocking activities. Ill: Synthesis and activity of optical isomers of TZC-1370 / T. Seki, T. Takezaki, R. Ohuchi, M. Saitoh, T. Ishimori, K. Yasuda // Chem. Pharm. Bull. 1995. — N. 43. — P. 17 191 723.
  108. Bradley, W.- Forrest, J. Aryl glycidol ethers / British Drud Houses Ltd., / GB Pat. 628 497- Aug. 30. 1949. // Chem. Abstrs. — 1950. -N. 44. — 3023d.
  109. Kuwabe, S.S. Palladium-catalyzed intramolecular C-0 bond formation / S.S. Kuwabe, K. Torraca, S. Buchwald // J. Am. Chem. Soc. 2001. — Vol. 123 — N. 49. -P. 12 202−12 206.
  110. Koelbel, M. Thermotropic and lyotropic liquid crystalline phases of rigid aromatic amphiphile / M. Koelbel, T. Beyersdorff, С. Tschierske, S. Diele, J. Kain // J. Chem. Europ. 2000. — Vol. 6. — N. 20. — P. 3821−3837.
  111. , P. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1913. — N. 13. — P. 533−537. Цитируется no Beilstein Data: Copyright © 1988—2004, Beilstein Institut zur Foerderung der Chemischen Wissenschaften licensed to Beilstein GmbH and MDL Information System GmbH.
  112. Zakharychev, D.V. Crystallization of chiral compounds 3. 3-Phenoxypropane-l, 2-diol and 3-(2-halophenoxy)propane-l, 2-diols / D.V. Zakharychev, S.N. Lazarev, Z.A. Bredikhina, A.A. Bredikhin // Rus.Chem.Bull.Int.Ed. 2006. — N. 55. — P. 230−237.
  113. Radek, O. Contrast media. I. some new ethers of iodinated phenols / O. Radek, O. Nemecek // Cesk Farm. 1964. -N. 13. — P. 456−459.
  114. Lomax, R.G. An introduction to statistical concepts // Routledge. 2007. — P. 182 183.
  115. Levkin, P.A. Homo- and heterochirality in crystals / P.A. Levkin, V.Y. Torbeev, D.A. Lenev. R.G. Kostyanovsky //Top. Stereochem. 2006. — Vol. 25. — P. 81−134.
  116. Brammer, L. Understanding the behavior of halogens as hydrogen bond acceptors / L. Brammer, E.A. Bruton, P. Sherwood // Cryst. Growth Des. 2001. — Vol. 1. — N. 4.-P. 277−290.
  117. Van der Berg, J.-A. A critical evaluation of C-H--X hydrogen bonding in the crystalline state / J.-A. van der Berg, K.R. Seddon // Cryst. Growth Des. 2003. -Vol. 4.-P. 643−661.
  118. McClure, D.E. Mode of nucleophilic addition to epichlorohydrin and related species: chiral aryloxymethyloxiranes / D.E. McClure, B.H. Ariston. J.J. Baldwin // JACS.- 1979.-Vol. 101.-N. 13.-P. 3666−3668.
  119. Nicola, M. A facile enantioselective synthesis of an aryloxypropanolamine P-1,3-dioxolanes through a two-step conversion of 1,3-dioxolanes into epoxides / M. Nicola, A. Depaoli, M. Inglesi // Gazz. Chim. Ital. 1990. — Vol. 120. — N. 6. — P. 393−396.
  120. Gao, Y. Vicinal diol cyclic sulfates: Like epoxides only more reactive / Y. Gao, K.B. Sharpless // J. Am. Chem. Soc. 1988. — N. 110. — P. 7538−7539.
  121. , B.B. 1,3,2-Dioxathiolane oxides: epoxide equivalents and versatile synthons / B.B. Lohray. V. Bhushan // Adv. Heterocycl. Chem. 1997. — Vol. 68. -P. 89−180.
  122. Alonso, M. Improved preparation of P-hydroxy-a-amino asids: direct formation of sulfates by sulfuryl chloride / M. Alonso, A. Riera // Tetrahedron: Asymmetry. -2005. Vol. 16. — P. 3908−3912.
  123. Mehvar, R. Stereospecific pharmacokinetics and pharmacodynamics of beta-adrenergic blokers in humans / R. Mehvar, D.R. Brocks // J. Pharm. Pharm. Sci. -2001.-Vol. 4.-N. 2. — P. 185−200.
  124. Narimatsu, S. In-vitro metabolic interaction of bunitrolol enantiomers in rabbit liver microsomes / S. Narimatsu, T. Mizukami, Y. Huang, Y. Masubuchi, T. Suzuki // J. Pharm. Pharmacol. 1996.-Vol. 48.-N. 11.-P. 1185−1189.
  125. Koeppe, H. l-Penoxy-2-hydroxy-3-(tert-butylamino)propanes: S. African Pat. -03,783. 1968. (Boehringer Ingclheim) / H. Koeppe, K. Zeile, A. Engelhardt //
  126. C.A. 1969.-Vol. 71.-21 878.
  127. Bredikhina, Z.A. Spontaneous resolution amongst' chiral ori/zo-cyanophenyl glycerol derivatives: an effective preferential crystallization approach to a single enantiomer of the p-adrenoblocker bunitrolol / Z.A. Bredikhina, F.S. Akhatova,
  128. D.V. Zakharychev, A.A. Bredikhin // Tetrahedron: Asymmetry. 2008. — Vol. 19. -N. 12.-P. 1429−1434.
  129. Weiss, R.G. Molecular gels: materials with self-assembled fibrillar networks, eds. Springer, Dordrecht/ R.G. Weiss, P. Terech // The Netherlands. 2006. — 978 p.
  130. Dunn, B. Sol-gel chemistry and materials / B. Dunn, J.I. Zink // Acc. Chem. Res. -2007. Vol. 40. — N. 9. — P. 729.
  131. Smith, D.K. Molecular gels—underpinning nanoscale materials with organic chemistry/ D.K. Smith // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63. — N. 31. — P. 7283- 7284.
  132. Smith. D.K. Molecular gels nanostructured soft materials. Chapter 5 in: Organic nanostructures / J.L. Atwood, J.W. Steed (eds.) / D.K. Smith // - 2008. WILEY-VCH, Weinheim. — P. 111−154.
  133. Zhao, F. Molecular hydrogels of therapeutic agents / F. Zhao, M. Lung Ma, B. Xu // Chem Soc. Rev. 2009. — Vol. 38. — N. 4. — P. 883−891.
  134. Dastidar, P. Supramolecular gelling agents: can they be designed? / P. Dastidar // Chem Soc. Rev. 2008. — Vol. 37. -N. 12. — P. 2699−2715.
  135. Llusar, M. Inorganic and hybrid nanofibrous materials templated with organogelators / M. Llusar, C. Sanchez // Chem Mater. 2008. — Vol. 20. — N. 3. -P. 782−820.
  136. George, M. Molecular organogels. Soft matter comprised of low-molecular-mass organic gelators and organic liquids / M. George, R.G. Weiss // Acc. Chem. Res. -2006. Vol. 39. — N. 8. — P. 489−497.
  137. Abdallah, D.J. N-Alkanes gel n-alkanes (and many other organic liquids) / D.J. Abdallah, R.G. Weiss // Langmuir. 2000. — Vol. 16. — N. 2. — P. 352−355.
  138. George, M. Urea and thiourea derivatives as low molecular-mass organogelators / M. George, G. Tan, V.T. John, R.G. Weiss // J. Chem. Eur. 2005. — Vol. 11. — N. 11.-P. 3243−3254.
  139. Malik, S. Gels as a media for functional chiral nanofibers, Chapter 4 in: chirality at the canoscale: nanoparticles, surfaces, materials and more, ed. / S. Malik, N. Fujita, S. Shinkai // D.B.Amabilino. 2009. WILEY-VCH. Weinheim. — P. 93−114.
  140. Smith, D.K. Lost in translation? Chirality effects in the self-assembly of nanostructured gel-phase materials / D.K. Smith // Chem Soc. Rev. 2009. — Vol. 38.-N. 3.-P. 684−694.
  141. Suzuki, M. L-Lysine-based low-molecular-weight gelators / M. Suzuki, K. Hanabusa // Chem Soc. Rev. 2009. — Vol. 38. — N. 4. — P. 967−975.
  142. Brizard, A. Chirality effects in self-assembled fibrillar networks / A. Brizard. R. Oda, I. Hue // Top. Curr. Chem. 2005. — N. 256. — P. 167−218.
  143. Terech, P. Organogels and aerogels of racemic and chiral 12-hydroxyoctadecanoic acid / P. Terech, V. Rodrigez, J.D. Barnes, G.B. McKenna // Langmuir. 1994. -Vol. 10.-N. 10.-P. 3406−3418.
  144. Terech, P. Low molecular mass gelators of organic liquids and the properties of their gels / P. Terech, R.G. Weiss // Chem. Rev. 1997. — Vol. 97. — N. 8. — P. 3139−3159.
  145. Wilder, E.A. Molecular self-organization and gelation efficacy of dibenzylidene sorbitol / E.A. Wilder, C.K. Hall, S.A. Khan, R.J. Spontak // Recent Res. Dev. Mater. Sci. 2002. — Vol. 3. — Pt. 1. — P. 93−115.
  146. Jokic, M. A novel type of small organic gelators: bis (amino acid) oxalyl mides / M. Jokic, J. Makarevic, M. Zinic // Chem. Commun. 1995. — N. 17. — P. 1723−1724.
  147. Boettcher, C. Comparative cryo-electron microscopy of noncovalent N-dodecanoyl-(D- and L-) serine assemblies in vitreous toluene and water / C. Boettcher, B. Schade, J.-H. Fuhrtop // Langmuir. 2001. — Vol. 17. — N. 3. — P. 873−877.
  148. Vassilev, V.P. Enzymatic synthesis of a chiral gelator with remarkable low molecular weight / V.P. Vassilev, E. E Simanek, M.R.Wood, C.H. Wong // Chem. Commun. 1998.-P. 1865−1866.
  149. , А. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки / А. Вайсбергер, Э. Проскуэр. Дж. Риддик, Э. Тупс // М., ИИЛ. 1958.- 520 с.
  150. , A.F. ?-Adrenergic blocking agents. V. l-Amino-3-(substituted phenoxy)-2-propanoIs / A.F. Crowther, D.J. Gilman, B.J. McLoughli, L.H. Smith, R.W. Turner, T.M. Wood // J. Med. Chem. 1969. — Vol. 12. — N. 4. — P. 638−642.
  151. Tomalia, D.A. The synthesis and reactions of ?-substituted ethyl sulfates / D.A. Tomalia, J.C. Falk // Heterocycl. Chem. 1972. — Vol. 9. — N. 4. — P. 891−894.
  152. Hamilton, W.C. Significance test on the crystallographic R factor / W.C. Hamilton //Acta Crystallogr. 1965, — Vol. 18. — N 3. — P. 502- 510.
  153. , A.H. Определение абсолютной конфигурации и экспериментальной величины Af' при уточнении структуры методом наименьших квадратов / А. Н. Чехлов, Ю. Т. Стручков, А. И. Китайгородский // Ж. Структ. Хим. 1974. -Т. 15.-N. 5.-С. 917−922.
  154. Macrae, C.F. Mercury: visualization and analysis of crystal structures / C.F. Macrae, P.R. Edgington. P. McCabe, E. Pidcock, G.P. Shields, R. Taylor, M. Towler, J. van de Streek // J. Appl. Cryst. 2006. — Vol. 39. — P. 453−457.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?