Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Новые методы синтеза и функционализации винилтетразолов

Диссертация: Новые методы синтеза и функционализации винилтетразолов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Известные методы функционализации винилтетразолов были разработаны, главным образом, с целью получения тетразолсодержащих мономеров. В связи с этим исследовались химические превращения винилтетразолов, протекающие с участием эндоциклических атомов азота и атома углерода цикла и не затрагивающие двойную связь. Напротив, реакциям винилтетразолов с участием группы СН=СН2 уделяли меньшее внимание… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ СОВМЕСТНО С ЛИТЕРАТУРНЫМИ ДАННЫМИ
  • 1. СИНТЕЗ С^)-ВИНИЛТЕТРАЗОЛОВ
    • 1. 1. Синтез С-винилтетразолов
      • 1. 1. 1. Анализ библиографии к разделу
        • 1. 1. 1. 1. 1,3-Диполярное цикчо присоединение азидов к акрг то нитрилу и его производным
        • 1. 1. 1. 2. Генерспр/я винильной группы элиминированием экзоииклическш заместителей
        • 1. 1. 1. 3. Химическая модификация экзоцикпических заместителей
      • 1. 1. 2. Результаты и их обсуждение
        • 1. 1. 2. 1. Получение ЫН-незамещенного 5-винилтетразола 1,3-диполярным циклоприсоединением азидов к акрилонитрилу
        • 1. 1. 2. 2. Синтез изомерных 1-метил- и 2-метил-5-винилтетразолов из 5-ф-ди-метиламиноэтил)тетразола
        • 1. 1. 2. 3. Физико-химические свойства 5-ф-диметилстиноэтил)тетразола
        • 1. 1. 2. 4. Получение ЫН-незамещенного 5-винилтетразола из 5-(-/3-ди-метиламиноэтил)тетразола
        • 1. 1. 2. 5. Оптимизация процесса получения ЫН-незамещенного 5-винилтетразола из 5-ф-диметиламиноэт11л)тетразола
    • 1. 2. Синтез ]-винилтетразолов
      • 1. 2. 1. Анализ библиографии к разделу
        • 1. 2. 1. 1. Генерация винилъной группы элиминированием экзоцинпических заместителей
        • 1. 2. 1. 2. Винилировстие 'ИН-незамегценных 5Я-тетразолов
        • 1. 2. 1. 3. Алкилироваиие ИН-незамещенных 5 К- т е тр аз о л о в 1,2-дибромэтаном
      • 1. 2. 2. Результаты и их обсуждение
  • 2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С (N)-В И НИ Л ТЕТР АЗО Л ОВ
  • 2. Л. Анализ библиографии к разделу
    • 2. 1. 1. Реакции С (1Ч)-винилтетразолов с участием группы СН=СН
    • 2. 1. 2. Реакции С (1Ч)-винилтетразолов с участием тетразольного цикла
    • 2. 2. Результаты и их обсуждение
    • 2. 2. 1. Реакция Хека в органическом синтезе
    • 2. 2. 2. Металл-катализируемое арилирование С (1Ч)-винилтетразолов по Хеку
  • 3. ПРИМЕНЕНИЕ МИКРОВОЛНОВОЙ АКТИВАЦИИ В СИНТЕЗЕ С (])-ВИНИЛТЕТРАЗОЛОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
    • 3. 1. Микроволновая техника в органическом синтезе
    • 3. 2. Синтез 5-((3-диметиламиноэтил)тетразола в условиях микроволновой активации
    • 3. 3. Микроволновая активация металл-катализируемого арилирования С (1Ч)-винилтетразолов
  • 4. СИНТЕЗ И ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ С (])-ВИНИЛТЕТРАЗОЛОВ
    • 4. 1. Серосодержащие С (ТЧ)-винилтетразолы
    • 4. 2. Этинилтетразолы
  • 5. К ВОПРОСУ О ПРАКТИЧЕСКОЙ ЗНАЧИМОСТИ С (1У)-ВИНИЛ ТЕТРАЗОЛОВ
  • ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • 1. ПРИБОРЫ И ОБОРУДОВАНИЕ
  • 2. МЕТОДИКИ СИНТЕЗОВ
    • 2. 1. Синтез С-винилтетразолов
    • 2. 2. Синтез 1Ч-винилтетразолов
    • 2. 3. Металл-катализируемое арилирование С^-винилтетразолов
    • 2. 4. Синтез серосодеращих винилтетразолов
    • 2. 5. Синтез этинилтетразолов
  • 3. РЕНТГЕНОСТРУКТУРНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ СОЕДИНЕНИЙ
  • ВЫВОДЫ

Новые методы синтеза и функционализации винилтетразолов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Пятичленный ароматический азотсодержащий гетеро-цикл — тетразол и его производные применяются в различных областях человеческой деятельности: оборонной и космической технике, системах пожаротушения, медицине и биотехнологии, электронике, фотографии, сельском хозяйстве и ряде других [1−9].

Особое место среди данного ряда соединений занимают винилтегразолы. Наличие в молекулярной структуре винилтетразолов активированной гетероцик-лом винильной группы позволяет использовать их в качестве мономеров для получения высокомолекулярных полиазотистых соединений — поливинилтегразолов [3,10,11]. Обладая оригинальным набором физико-химических свойств и эксплуатационных характеристик, поливинилтетразолы перспективны в качестве компонентов рабочих тел высокоэффективных газогенераторов, полимерной основы связующих топлив, порохов и энергоемких композиций. Высокая сорбционная активность обуславливает возможность использования поливинилтетразолов как флокулянтов, ионообменных смол, катализаторов, супервлагоабсорбентов и им-мобилизаторов различных сред. Винилтетразолы выступают в качестве промежуточных реагентов в схемах полного синтеза соединений, обладающих биологической активностью [2].

Отметим, что конкретному практическому применению винилтетразолов препятствует их относительная малодоступность. К общим недостаткам существующих методов получения винильных производных тетразола следует отнести: использование токсичных и взрывоопасных реагентовнизкие выходы промежуточных и целевых соединенийнизкое содержание основного вещества в получаемом продуктепротекание побочных процессов полимеризации и, как следствие. неудовлетворительная воспроизводимость результатов синтеза.

Очевидно, разработка эффективных и относительно безопасных методов синтеза винилтетразолов является актуальной проблемой химии тетразола.

Известные методы функционализации винилтетразолов были разработаны, главным образом, с целью получения тетразолсодержащих мономеров. В связи с этим исследовались химические превращения винилтетразолов, протекающие с участием эндоциклических атомов азота и атома углерода цикла и не затрагивающие двойную связь. Напротив, реакциям винилтетразолов с участием группы СН=СН2 уделяли меньшее внимание. В результате многие перспективные для практического применения низкомолекулярные производные винилтетразолов по двойной связи остаются в настоящее время недоступными.

В свете вышеизложенного, а также учитывая значительные современные успехи в химии алкенов, разработка новых методов функционализации винилтетразолов по группе СН=СНг является актуальной проблемой.

Целью диссертационного исследования является разработка эффективных методов получения и функционализации винилтетразолов по группе СНИСЬЬ, основанных на современных достижениях химии алкенов.

Объекты исследования. Объектами исследования являются С-винил и N-ви-нилтетразолы, а также их производные по группе СН=СН2.

Научная новизна. Впервые показано, что алкилирование 5Я-тетразолов 1,2-дибромэтаном в присутствии триэтиламина в среде ацетонитрила с последующим элиминированием in situ триэтиламмонийбромида позволяет получать регио-изомерные 1(2)-винил-5К-тетразолы (R = Н, Alk, Ar, Nf-Ь и др.). Данный метод эффективен и для получения винильных производных биядерных тетразолов — ди (тетразол-5-ил)метана и 1,3-ди (тетразол-5-ил)бензола, а также винильных производных серосодержащих тетразолов — 1-фенил-5-меркаптотетразола и NH-неза-мещенного 5-метилтиотетразола.

Раскрыты потенциальные возможности использования С, ЬГ-винилтетразолов как субстратов в процессе металл-катализируемого арилирования по Хеку и выявлена их относительная реакционная способность. Данным методом с высокими выходами получены производные винилтетразолов по двойной связи — C (N)-cth-рилтетразолы. Доказано, что С-винилтетразолы арилируются в аналогичных условиях быстрее в сравнении с N-винилтетразолами. Найдено, что введение в реакционную смесь йодида меди (I) и трифенилфосфина увеличивает выход N-стирилтетразолов, а также существенно сокращает время конверсии исходных Nвинилтетразолов. Разработаны условия, позволяющие проводить селективное и исчерпывающее металл-катализируемое арилирование 1,5(2,5)-дивинилтег-разолов с получением соответствующих монои дистирильных производных. Обнаружено, что арилирование 1-винилтетразола по Хеку сопровождается С-Н-активацией и приводит к получению 1-[2-(?')-фенилэтенил]-5-фенилтетразола. Впервые палладийи медь-катализируемым арилированием винильных производных серосодержащих тетразолов получены с высокими выходами соответствующие стирилтетразолы. Методами спектроскопии ЯМР 'Н и РСА доказано существование стирильных производных тетразола в ^-конфигурации.

Металл-каталйзируемым арилированием 2-метил-5-этинилтетразола по Со-ногашира с высоким выходом получены соответствующие арилэтинил гетразолы.

Впервые показана возможность промотирования металл-катализируемого арилирования С, М-винилтегразолов по Хеку микроволновым облучением.

Практическая значимость. Оптимизированный метод получения NH-не-замещенного 5-винилтетразола, основанный на селективном алкилировании ди-метилсульфатом терминальной диметиламиногруппы в боковой цепи 5-ф-ди-метиламиноэтил)тетразола в водно-щелочной среде с последующим дезаминиро-ванием по Гофману, позволяет получать данный тетразол с приемлемым выходом и высоким содержанием основного вещества.

Показано, что воздействие микроволнового облучения существенно интенсифицирует процесс получения 5-((3-диметиламиноэтил)гетразола — ключевого полупродукта в синтезе С-винилтетразолов.

Синтезированные в работе соединения представляют интерес как мономеры для различных полимерных материалов, в том числе, полимерных мембран для некриогенного разделения газовых смесей. Стирилтетразолы и их производные перспективны в качестве субстанций лекарственных средств, проявляющих антимикробную активность. Показано, что 5-((3-диметиламиноэтил)тетразол является эффективным ингибитором коррозии низкоуглеродистых сталей в растворах минеральных кислот.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы представлены в виде устных докладов на конференциях: Санкт-Петербургского государственного технологического института (технического университета) «Неделя науки» (Санкт-Петербург, 2011 и 2012 гг.) — 16-ой международной выставке химической промышленности и науки «Химия-2011»: конкурс проектов молодых ученых (Москва, 2011 г.) — международном конгрессе по органической химии, посвященном 150-летию создания A.M. Бутлеровым теории химического строения органических соединений (Казань, 2011 г.) — 3-ей международной конференции «Химия гетероциклических соединений», посвященной 95-летию со дня рождения профессора А. Н. Коста (Москва, 2010 г.) — 6-ой всероссийской конференции «Химия и технология растительных веществ» (Санкт-Петербург, 2010) — 13-ой конференции молодых ученых, студентов и аспирантов «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений» — V Кирпичниковские чтения (Казань, 2009) — Всероссийской конференции с элементами научной школы для молодежи «Проведение научных исследований в области индустрии наноси-стем и материалов» (Белгород, 2009) — 12-ой молодежной конференции по органической химии (Суздаль, 2009).

Публикации: По теме диссертации опубликовано 8 оригинальных статей в научных рецензируемых журналах, рекомендуемых ВАК, 14 тезисов докладов на международных, всероссийских и российских конференциях.

Структура диссертации: Диссертация состоит из введения, обсуждения результатов совместно с литературными данными, экспериментальной части, выводов и списка литературы (119 ссылок). Материал изложен на 131 страницах машинописного текста, содержит 13 таблиц, 7 рисунков, 63 схемы.

ВЫВОДЫ.

1. Показано, что алкилирование 5-((3-диметиламиноэтил)тетразола диметил-сульфатом, взятом в 10%-ом избытке, в водно-щелочной среде (рН 14) в течение 3 ч при 50−60°С с последующим дезаминированием образующихся in situ четвертичных аммониевых солей по Гофману позволяет получать NH-незамещенный 5-винилтетразол с выходом не менее 55% и содержанием основного вещества не менее 99%.

2. Метод синтеза N-винилтетразолов, основанный на алкилировании NH-не-замещенных 5К-тетразолов 1,2-дибромэтаном, вопреки существующему мнению, позволяет получать не только 2-винил-5Е1-тетразолы, но и региоизомерные 1-винил-5К-тетразолы. Показана эффективность получения данным методом ви-нильных производных биядерных тетразолов — ди (тетразол-5-ил)метана и 1,3-ди-(тетразо л-5 -ил)бензо ла.

3. Впервые показана возможность функционализации С (М)-винилтетразолов металл-катализируемым арилированием по Хеку. Найдено, что С-винилтетразолы проявляют большую реакционную способность в кросс-сочетании по Хеку в сравнении с N-винилтетразолами. В случае арилирования N-винилтетразолов по Хеку для интенсификации процесса необходимо введение в реакционную смесь со-катализатора — йодида меди (I), а также лиганда — трифенилфосфина. Изменение стехиометрического соотношения 1,5(2,5)-дивинилтегразол-арилгалогенид позволяет получать продукты как исчерпывающего, так и селективного мегалл-катализируемого арилирования. Арилирование 1 -винилтетразола по Хеку сопровождается СН-активацией и приводит к получению 1-[2-(?)-фенилэтенил]-5-фе-нилтетразола с выходом 82%.

4. Изучено влияние микроволнового облучения на различные стадии синтеза стирилтетразолов. Для получения 5-((3-диметиламиноэтил)тетразола 1,3-диполяр-ным циклоприсоединением диметиламмонийазида к (3-диметиламинопропио-нитрилу в условиях МВ-облучения необходимо в 5 раз меньшее время, чем в случае конвекционного нагрева. МВ-облучение не оказывает существенного влияния на процесс получения NH-незамещенного 5-винилтетразола из 5-ф-диметиламиноэтил)тетразола (см. вывод № 1). Для завершения металл-катализируемого арилирования С (1ч0-винилтетразолов в условиях МВ-облучения необходимо значительно меньшее время (5−20 мин), чем в случае конвекционного нагрева.

5. Получены и идентифицированы ранее не описанные в литературе виниль-ные производные меркаптотетразолов. Палладийи медь-катализируемым арили-рованием данных субстратов впервые получены соответствующие стирильные производные.

6. Бромированием 2-метил-5-винилтетразола и последующим дидегидрога-логенированием промежуточного дибромпроизводного получен 2-метил-5-эти-нилтетразол, металл-катализируемым арилированием последнего по Соногашира с выходами до 84% получены ранее неописанные в литературе арилэтинилтетра-золы.

7. Синтезированные в работе стирилтетразолы по данным 'Н ЯМР и РСА находятся в ^-конфигурации.

8. Стирилтетразолы представляют интерес как потенциальные антибиотики. Винилтетразолы — перспективные мономеры для получения на их основе новых газоразделительных мембран для некриогенного разделения газовых смесей. 5-((3-Диметиламиноэтил)тетразол является эффективным ингибитором коррозии низкоуглеродистых сталей в минеральных кислотах.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Roh J., Vavrova К, Hrabalek A. Synthesis and functionalization of 5-substituted te-trazoles//Eur. J. Org. Chem.-2012.-N 31.-P. 6101−6118.
  2. В.А., Трифонов P.E., Попова E.A. Медицинская химия тетразолов // Изв. АН, — Сер. хим.- 2012, — № 4. С. 765−777.
  3. Ostrovskii V.A., Koldobskii G.I., Trifonov R.E. Tetrazoles. In: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Katrizky A.R., Ramsden C.A., Scriven E. F.V., Taylor R.J.K., Eds.- Elsevier: Oxford, UK. 2008, Vol.6. — P. 257−424.
  4. B.A., Колдобский Г. И. Энергоёмкие тетразолы // Росс. Хим. Ж. — 1997.-Т. 41, № 2.-С. 84−98.
  5. Butler R.N. Tetrazoles // In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Storr R.C., Ed.- Elsevier: Oxford, UK.- 1996, — Vol. 4, — P. 621−678, 905−1006.
  6. Wittenberger S.J. Recent developments in tetrazole chemistry: A review // Org. Prep. Proced. Int. 1994. — Vol. 26, N 5. — P. 499−531.
  7. Г. И., Островский В. А. Тетразолы И Успехи химии. 1994. — Т. 63, № 10.-С. 847−865.
  8. Г. И., Островский В. А., Поплавский B.C. Успехи химии тетразола // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1981. -№ 10. — С. 1299−1326.
  9. В.Н., Верещагин Л. И. Винилтетразолы. Иркутск: Изд-во Иркуч. гос. ун-та, 2003. — 104 с.
  10. В.Н., Вереи1агин Л.И. Винилтетразолы. Синтез и свойства // Успехи химии.-2003.-Т. 72, № 2.-С. 159−181.
  11. Bladin J. A. Ueber von Dicyanphenylhydrazin abgeleitete Verbindungen 11 Chem. Ges. Ber. 1885. — Jarh. 18. — S. 1544−1551.
  12. Finnegan W.G., Henry R.A. N-vinyltetrazoles // J. Org. Chem. 1959. — Vol. 24, N10. -P. 1565−1567.
  13. Finnegan W.G., Henry R.A., Skolnik S. Polymers of Substituted Tetrazoles. Г1ат. 3 004 959 США, МКИ C07D 55/56 (США) — NAVY. № 843 597- заявл. 30.09.59- опубл. 17.10.61. — НКИ. 260−88.3 — 10 с.
  14. Н.А., Сливинскпй Е. В. Основы химии и технологии мономеров: Учеб. пособие. М.: Наука МАИК «Наука/Интерпериодика», 2002. — 696 с.
  15. W.G., Нету R.A., Lofquist A. An Improved Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles // J. Am. Chem. Soc. 1958. — Vol. 80, N 15. — P. 3908−3911.
  16. Arnold G, Thatcher D. Preparation and reactions of 5-vyniltetrazole // J. Org. Chem. 1969.-Vol. 34, N4.-P. 1141−1142.
  17. Dem/co Z.P., Sharpless K.B. Preparation of 5-substituted 1/7-tetrazoles from nitriles in water // J. Org. Chem. 2001. — Vol. 66, № 24. — P. 7945−7950.
  18. Багал .П. И. Химия и технология инициирующих взрывчатых веществ М.: «Машиностроение», 1975. — 456 с.
  19. HaffB.E., Btaszak М.В. A new method for the preparation of tetrazoles from nitriles using trimethylsflylazide / trimethylaluminum // Tetrahedron Lett. 1993. — Vol. 34, № 50. -P. 8011−8014.
  20. Alterman M., Hallberg J. Fast microwave-assisted preparation of aryl and vinyl nitriles and the corresponding tetrazoles from organo-halides // J. Org. Chem. 2000. -Vol. 65, № 23. — P. 7984−7989.
  21. Lee L.A., Evans R., Wheeler J.W. Reactions of nitrilium salts. I. With sodium and dimetnyiammonium azide /7 J. Oig. Chem. 1972. — Vol. 37, № 3. — P. 343−347.
  22. Henry R.A. Process for synthesis of vinyltetrazole monomers. Пат. 3 383 389 США, МКИ C08G 55/56 (США) — заявл. 30.01.62- опубл. 14.05.68. НКИ. 260−308 — 4 с.
  23. В.А., Поплавский B.C., Щебгшии М. В. Кислотно-основные свойства и строение 5-(2-диметиламиноэтил)ггетразола // Журн. орг. хим. 1998. — Т. 34, Вып. 6. — С. 921−926.
  24. В.А., Подкаменева М. Е., Поплавкий B.C., Трифонов Р. Е. Кинетика и механизм образования изомерных 5-винил-1-метил- и 5-винил-2-метил-тетразолов // Изв. АН. Сер. хим. 2009. — № 10. — С. 2082−2088.
  25. Yi К. Y., Yoo S.-e. Synthesis of 5-aryl and vinyl tetrazoles by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36, N. 10. — P. 1679−1682.
  26. Dean F.M. Naturally occuring oxygen ring compounds.-Butterworth. London. -1963.-413 p.
  27. Ю.Н., Трифонов P.E., Югай E.B., Алеи/унин П.А., Целый с кии И.В., Островский В. А. Кинетика и механизм алкилирования 5-винилтетразола // Журн. Орг. Хим. 2008. Т. 44, Вып. 11. С. 1732−1735.
  28. Greenstein, J. P. Chemistry of the amino acids / J.P. Greenstein, M. Winitz New
  29. T~1ЛЛ/.Ч~.. о. С T 1П/Г1 п то г1 их К. J и 1111 VV псу ОС OU11&, 11Ю. — 17U1. г. / О 1 .
  30. Т. Введение в электронную теорию органических реакций М.: Мир, 1977.-С. 237,438.
  31. Спутник хроматографиста. Методы жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков, И. А. Востров, С. В. Федоров, А. А. Филиппов, В. Ф. Селеменев, А. А Придан-цев. Воронеж: Изд-во «Водолей». — 2004. — 528 с.
  32. От то М. Современные методы аналитической химии. — М.: Техносфера, 2006. -416 с.
  33. Е.Л., Ициксон Л. Б., Брауде Е. В. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография. М.: Химия, 1986. — 288 с.
  34. Torres J., Lavandera J.L., Cabildo P., Claramunl R.M., Elguero J. Synthesis and physicochemical studies on 1,2-bisazolylethanes // J. Heterocycl. Chem. 1988. — Vol. 25, N. 3.-P. 771−782.
  35. Г. И., Солдатенко Д. С., Герасимова Е. С., Хохрякова Н. Р., Щербинин М. Б., Лебедев В. П., Островский В. А. Тетразолы XXXVI. Синтез, структура и свойства 5-нитротетразола // Журн. Орг. Хим. 1997. Т. 33, Вып. 12. -С. 1854−1866.
  36. Casey М., Moody С. J., Rees C.W. A New Synthesis of Imidazoles // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982. — P. 714−715.
  37. Klapotke T.M., Sproll S.M. Nitrogen-rich polymers based on 5-bromo-1 -vinyl-1H-tetrazole // Eur. J. Org. Chem. 2010. — N. 6. — P. 1169−1 175.
  38. Lykkeberg J., Kliigaard N.A. The synthesis of some new co-substituted 1-vinyltetrazole derivatives // Acta Chem. Scand. 1972. — N. 26. — P. 266−274.
  39. С.P., Шульгина B.M., Сакович Г. В., Верещагин Л. И. Синтез винильных производных тетразола // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1981. — N 9. — С. 12 791 лпл1Z5Z.
  40. Л.И., Бузилова С. Р., Метюкова Т. К., Пройдаков А. Г., Килсняев В. Н., Ильина В. В. Суханов Г. Т., Гареев Г. А., Богенс А. К. Синтез функционально замещенных jV-винилтетразолов // Журн. Орг. Хим. 1986. — Т. 22, Вып. 9. — С. 1979−1985.
  41. V.A., Koren А. О. Alkylation and related electrophilic reactions at endo-cyclic nitrogene atoms in the chemistry of tetrazoles // Heterocycles. 2000. — Vol. 53. -P. 1421−1448.
  42. Tctillefer M., Ouali A., Renctrd В., Spindler J.-F. Mild copper-catalyzed Minylation Keactions of фгокэ and 3henols with Minyl nromides // Chem. Eur. J. 2006. — Vol. 12, N. 20.-P. 5301−5313.
  43. Zhu L., Guo P., Li G., Lan J., Xie R., You J. Simple copper bialt-catalyzed N-фгуЫюп of Titrogen-containing peterocycles with aryl and heteroaryl halides // J. Org. Chem. -2007. Vol. 72, N 22. -P. 8535−8538.
  44. Fleminga A., Kellehera /•'., Mahonb M.F., McGinleya J., Prajapatia V. Reactions of l, 4-bis (tetrazole)benzenes: formation of long chain alkyl halides // Tetrahedron Lett. -2006. Vol. 62, N. 41. — P. 9577−9581.
  45. Fleminga A., Kellehera F., Mahonb M.F., McGinleya J., Prajapatia V. Reactions of bis (tetrazole)phenylenes. Surprising formation of vinyl compounds from alkyl halides // Tetrahedron Lett. 2005. — Vol. 61, N. 29. — P. 7002−7011.
  46. Roh J., Vavrovaa K., Hrabalek A. One-pot regioselective vinylation of tetrazoles: preparation of 5-substituted 2-vinyl-2H-tetrazoles // Tetrahedron Lett. 2010. — Vol.51.N. 10.-P. 1411−1414.
  47. X. Растворители в органической химии — Л.: Химия, 1973. 152 с.
  48. Л. Реагенты для органического синтеза М.: Мир, 1970. — 278 с.
  49. Р.Е., Островский В. А. Протолитические равновесия тетразолов // Журн. Орг. Хим.-2006.-Т. 42, Вып. 11.-С. 1599−1620.
  50. Р.Е. Протолитические равновесия азотсодержащих гетероаромати-ческих соединений: Дис.. д-ра хим. наук / СПбГТИ (ТУ). С.-Петербург. -2006.-327 с.
  51. Finnegan W.G. Vinyltetrazole monomers // Chem. Abstr. 1971. — Vol. 74.112 805.
  52. Г. А., Кобраков К. И., Митягина О. Г., Королев В.К., Пролюненков
  53. B.К. Присоединение трихлорацетонитрила к винилтетразолам //Хим. Гетероцикл. Соедин, — 1986.-N. 5.-С. 711.
  54. С.Б., Ковалева С. М., Щетинина Т. В., Петров В. В., Поплавает! B.C., Островский В. А. Синтез и реакции 2-метил-5-(2-бром-1-гидроксиэтил)тетразола // Журн. Орг. Хим. 1992. — Т. 28, Вып. 11. — С. 2344.
  55. С.Р., Шульгина В. М., Гареев Г. А., Верещагин II.И. Синтез и свойства 2-алкил-5-этинилтетразолов //Хим. Гетероцикл. Соедин. 1980. — № 6. — С. 842 847.
  56. В.Н. Поливинилтетразолы. Синтез и свойства: Дис.. д-ра. хим. наук / ИГУ. Иркутск. — 1997. — 306 с.
  57. В. В., Братгтов С. Б., Пантилеенко C.B. Эпоксидные производные ви-нилтетразола // Рос. Хим. Журн. 1997. — Т. 98, № 2. — С. 98−103.
  58. Koren А.О., Gaponik P.N., Ivashkevich O.A., Kovalyova T.B. A new route to 1-alkyltetrazoles: via 2-tert-butyltetrazoles // Mendeleev Commun. 1995. — N 1. — P. 1011.
  59. P.N., Ivashkevich O.A., Naumenko V.N., Kovalyova T.B., Andreeva T.N., Koren A.O. 'Н, bC and bN NMR Study of vinyltetrazolium salts and the processes of their synthesis // Spectrochim. Acta., Part A 1993. — Vol. 49, N 1. — P. 135−143.
  60. П.H., Григорьев Ю. В., Андреева Т. Н., Маруда И. И. Исчерпывающее N-трет-бутилирование тетразолов в системе t-BuOH-HBF4 // Хим. Гетероцикл. Соедин, 1995. -N 7.-С. 915−925.
  61. В.Н., Круглова В. А. Комплексообразование винилтетразолов и полимеров на их основе с хлоридами бивалентных металлов // Журн. Прикл. Хим. -1992. Т. 65, № 8. — С. 1879−1884.
  62. II.Г., Богатиков А. Н. Комплексные соединения Со(П), Ni (ll) и Cu (II) с 1-винил- и 1-аллилтетразолами // Журн. Неорг. Хим. 1996. — Т. 41, N 3.1. C. 423−426.
  63. З.Г., Гончаров Т. К., Грачёв В. Г., Рощупкин В. П. Рентгеноструктурное и спектроскопическое исследование комплекса PdCb с 2-метил-5-винилтетразолом //Координац. Хим. 1991.-Т. 16, N8.-С. 1101−1105.
  64. З.Г., Гончаров Т. К., Грачёв В. Г., Рощупкнн В. П. Рентгеноструктурное и спектроскопическое исследование комплекса PdCb с 1-метил-5-винилте'1разолом // Координац. Хим. 1990. — Т. 16, N. 4. — С. 570−574.
  65. Нед ел ьк о В.В., Рощупкин В. П., Гончаров Т. К., Ларикова Т. С., Курмаз С. В., Икриикая Д. А. Термические превращения комплексов палладия (II) с винилтетра-золами//Коорд. Хим. 1993. — Т. 19, № 7.-С. 571−575.
  66. Popova Е.А., Trifonov R.E., Ostrovskii V.A. Advances in the synthesis of tetrazoles coordinated to metal ions // ARKIVOC, Part (i). 2012. — P. 45−65.
  67. Vereshchagin L.I., Verkhozina O.N., Pokatilov Г. А., Strunevich S.K., Proidakov
  68. A.G., Kizhnyaev V.N. Reaction of 5-substituted tetrazoles with trifluoroacetic Anhydride //Rus. J. Org. Chem. -2007. Vol. 43, N. 11. — P. 1710−1714.
  69. В.П., Гстоиик П. Н. Аминометилирование l-R-тетразолов // Хим. Ге-тероцикл. Соедин. — 1991. — N 1.-С. 66−71.
  70. Ю.В., Гапоник П. Н. Синтез 5-йодтетразолов // Изв АН Беларуси. Сер. хим. 1992. — № 1. С. 73−77.
  71. Гапоник П.Н. N-замещенные тетразолы, синтез, свойства, строение и применение: Дис.. д-ра. хим. наук / СПбГТИ (ТУ). С.-Петербург. — 2000. — 317 с.
  72. Л.И., Бузнлова С. Р., Митюкова Т. К., Пройдаков А.Г., Кнжняев
  73. B.Н., Ильина В. В., Суханов Г. Т., Гареев Г. А. Синтез функционально замещенных N-винилтетразолов // Журн. Орг. Хим. 1986. — Т. 22, Вып. 9. — С. 1979−1985.
  74. Wu Х.-Г., Anbarasan P., Neumann Н., Beller М. From noble metal to nobel prize: palladium-catalyzed coupling reactions as key methods in organic synthesis // Angew. Chem. Int. Ed. 2010. — Vol. 49, N 48. — P. 9047 — 9050.
  75. The Mizoroki-Heck Reaction / Edited by Martin Oestreich, John Wiley & Sons, Ltd 2009. — 608 p.
  76. Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis / Ed. E.-I. Negishi -New York: John Wiley& Sons, Inc. 2002. — 3279 p.
  77. Beletskaya I.P., Cheprakov A. V. The Heck reaction as a sharpening stone of palladium catalysis // Chem. Rev. 2000. — Vol. 100. — N. 8. — P. 3009−3066.
  78. O.H., Зефиров H.C. Об истории возникновения и развития концепции биоизостеризма // Вестн. моек, ун-та. сер. 2. химия. 2002. — Т. 43, N 4. — С. 251−256ю
  79. Heck R.F., Nolley J.P. Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides // J. Org. Chem. 1972. — Vol. 37, N 14. — P. 2320−2322.
  80. Mizoroki Т., Mori K., Ozaki A. Arylation of olefin with aryl iodide catalyzed by palladium//Bull. Chem. Soc. Jap. 1971, — Vol. 44, N. 2 — P. 581.
  81. Heck R.F. The Mechanism of arylation and carbomethoxylation of olefins with organopalladium Compounds // J. Amer. Chem. Soc. 1968. — N 80. — P. 6707−6714.
  82. Ozawa F., Kubo A., Hayashi T. Generation of tertiary phosphine-coordinated Pd (0) species from Pd (OAc)2 in the catalytic Heck reaction // Chemistry Lett. -1992. Vol. 21, N. 11 -P. 2177−2180.
  83. В.В., Беспалова Н. Б., Белецкая И. П. Перспективы использования палладий-катализируемых реакций в тонком органическом синтезе: создание связи углерод-углерод // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 2006. — Т. L., N4.-С. 81−93.
  84. X. Введение в курс спектроскопии ЯМР — пер. с анг. М.: Мир, 1984. -478 с.
  85. Spulak М, Lubojacky Я., Senel P., Kimes J., Pour М. Direct С-Н arylation and alkenylationof 1-substituted tetrazoles: phosphine as stabilizing Factor // J. Org. Chem. 2010. — Vol. 75, N 1 — P. 241−244.
  86. Gedye R., Smith /•'., Westaway К., Ali H., Baldisera L., Laberge L., Rous ell ./.The use of microwave ovens for rapid organic synthesis // Tetrahedron Lett. 1986. — Vol. 27, N. 3.-P. 279−282.
  88. И.В. Синтез и превращения 2,4-дизамещенных 3-(азолил)пиридинов с применением микроволновой технологии: Дис.. канд. хим. наук / МИТХТ. -Москва. 2005. — 132 с.
  89. Ю.А. Микроволновая активация в химии тетразолов: Дис.. канд. хим. наук / СПбГТИ (ТУ). С.-Петербург. — 2010. — 96 с.
  90. Thostenson Е.Т., Chou T.-W. Microwave processing: fundamentals and applications // Composites Part A: Appl. Sci., Manufact. 1999. — Vol. 30, N 9. — P. 1055−1071.
  91. Gabriel C., Gabriel S., Grant E.H., Haltstead B.S.J., Mingos D.M.P. Dielectric parameters relevant to microwave dielectric heating // Chem. Soc. Rev. 1998. — Vol. 27, N 3. — P. 213−224.
  92. Bucharenko A.L., Frankevich E.L. Chemical generation, reception of radio- and microwaves. -N.-Y.: VCH Publisher, 1993. 180 p.
  93. С.С. Микроволновая химия // Соросовский образовательный журнал. 2001. — N 7, Вып. 1 — С. 32−38.
  94. Hayes B.L. Microwave synthesis: chemistry at the speed of light- СЕМ Publishing, Matthews, NC, 2002. 289 p.
  95. Loupy A. Microwaves in organic synthesis- Wiley-VCH, Weinheum, 2002. 499 p.
  96. Lidstrom P., Microwave assisted organic synthesis a review // Tetrahedron Lett. -2001.-Vol. 57, N45.-P. 9225−9283.
  97. Perreux L., Loupy A. A tentative rationalization of microwaves effects in organic synthesis according to the reaction medium, and mechanistic considerations // Tetrahedron. 2001.-N 57. — P. 9199−9223.
  98. Baghurst D.R., Mingos M.P. Superheating effects associated with microwave dielectric heating // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. — P. 674−677.
  99. Larked M, Moberg C, Hall berg A. Microwave-accelerated homogeneous catalysis in organic chemistry // Acc. Chem. Res. 2002. — N. 35. — P. 717−727.
  100. Dhaybaran V.V., Ludia I.S., Merlin J.P., Srirenganayaki P. Inhibition of corrosion of commercial mild steel in presence of tetrazole derivatives in acid medium // Ionics. 2004. — Vol. 10, N 1−2.-P. 123−125.
  101. Energetic materials. Part 1. Decomposition cristal and molecular properties / Eds. P. Politzer, J.S. Murray. Amsterdam-Boston — N.-Y.: Elsevier. — 2003. — 465 p.
  102. Ogivara W., Yashizawa M., Ohno H. Novel ionic liquids composed of only azole ion // Chem. Letters. 2004. — Vol. 33, N. 8. — P. 1022−1023.
  103. Г. И., Грабалек А., Есиков К. А. 1-Замещенные 5-алкил(арил)-сульфанилтетразолы и их производные // Журн. Орг. Хим. 2004. — Т. 40, Вып. 4. -С. 479−493.
  104. Blakemore P.R. The modified Julia olefmation: alkene synthesis via the condensation of metallated heteroarylalkylsulfones with carbonyl compounds // J. Chem. Sos. Perk in Trans. 1 2002. — N.23. — P. 2563−2585.
  105. П.А., Алетунина Д. В., Островский В. А. Новый метод функциона-лизации 5-меркаптотетразолов // Журн. Орг. Хим. 2011. Т. 47, Вып. 11. С. 17 431 744.
  106. Dmitrieva U.N., Ramsh S.M., Zevatskii Yu.E., Artamonova T.V., Myznikov L.V. Copper-catalyzed arylation of tetrazole-5-thiones upon convection heating and microwave activation conditions // Chem. Het. Сотр. Vol. 16, N. 50. — P. 4467−4470.
  107. Sonogashira K.A., Tohda Y. Hagihara N. Convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bro-mopyridines // Tetrahedron Lett. 1975. — Vol. 16, N. 50 — P. 4467−4470.
  108. Stepanchikova A. V., Lagimin A.A., Filimonov D.A., Poroikov V.V. Prediction of biologicaly activity spectra for substances: evaluation of the diverse sets of drug-like structures // Curr. Med. Chem. 2003. — Vol. 10 — P. 225−233.
  109. Я.Г., Кузнецов Ю. И., Островский В. А., Тюрина М. В., Aneiuymiu П.А., Зель О. О. Защита низко углеродистой стали в растворах минеральных кислот производными тетразола // Коррозия: материалы, защита 2011. — N 4. — С. 28−32.
  110. Г. А., Малахов А. О., Новицкий Э. Г., Василевский В. П., Волков В. В., Трифонов Р. Е., Поварова Н. А., Островский В. А. Н Хим. пром-сть. 2012. — Т. 89. Вып. 7. — С. 321−326.
  111. Л.И., Килсняев В. Н., Покатилов Ф. А. Неконденсированные тег-разолы: справочное издание. — Иркутск: Изд-во ИГУ, 2007. — 190 с.
  112. APEX II software package, 2005, Bruker AXS Inc., 5465, East Cheryl Parkway, Madison, WI-53 179, USA.
  113. Sheldrick G.M. A short history of SHELX // Acta Cryst. Sect. A64. 2008. — P. 112−122.
  114. ОСНОВНЫЕ ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ РАБОТЫ1. Статьи:
  115. Ю.Н., Трифонов P.E., Югай Е. В., Алешунин П. А., Целинский И. В., Островский В. А. Кинетика и механизм алкилирования 5-винилтетразола // Журнал органической химии. 2008. Т. 44, Вып. 11. С. 1732−1735.
  116. П.А., Есиков К. А., Островский В. А. Первые примеры металл-катализируемых кросс-сочетаний винил- и этинилтетразолов с арилгало ген идам и //Химия гетероциклических соединений. 2010. № 11. С 1733—1735.
  117. В.А., Алешунин П. А., Зубарев В. Ю., Попова Е. А., Павлюкова Ю. Н., Шумилова Е. А., Трифонов P.E., Артамонова Т. В. Винилтетразолы I. Синтез NH-незамещенного 5-винилтетразола // Журнал органической химии. 2010. Т. 46. Вып. 11. С. 1671−1674.
  118. Я.Г., Кузнецов Ю. И., Островский В. А., Тюрина М. В., Алешунин П. А., Зель О. О. Защита низкоуглеродистой стали в растворах минеральных кислот производными тетразола // Коррозия: материалы, защита. 2011. № 4. С. 28−32.
  119. П.А., Алешунина Д. В., Островский В. А. Новый метод функци-онализации 5-меркаптотетразолов // Журнал органической химии.2011. Т. 47 Вып. И. С. 1743−1744.
  120. П.А., Дмитриева У. Н., Островский В. А. Винилтетразолы П. Синтез 1(2)-винил-511-тетразолов // Журнал органической химии. 2011. Т. 47. Вып. 12. С. 1846−1852.
  121. П.А., Островский В. А. Синтез новых серосодержащих винильных мономеров производных меркаптотетразолов // Журнал органической химии. 2012. Т. 48, Вып. 6. С. 879−880.
  122. П.А., Есиков К. А., Долгушин Ф. М., Островский В. А. Винилтетразолы III. Металл-катализируемое арилирование новый метод функциона-лизации винилтетразолов // Журнал органической химии. 2012. Т. 48. Вып. 11. С. 1480−1488.
  123. Тезисы докладов на конференциях:
  124. Е.А., Алешунин П. А. Синтез 5-((3-диметиламиноэтил)тетразола в условиях микроволновой активации // Тезисы докладов. XII молодежная конференции по органической химии. Изд.: «Иваново». 2009. Суздаль. С. 151−152.
  125. П.А., Островский В. А. Разработка рационального метода сип-1теза N '"-винилтетразолов // Тезисы докладов. Всероссийская научной конференции (с международным участием) «Успехи синтеза и комплексообразования». Изд.: РУДН. Москва. 2011. С. 155.
  126. В.А., Алешунин П. А., Трифонов Р. Е. Успехи химии винил-тетразолов // Тезисы докладов. II международная конференция «Новые направления в химии гетероциклических соединений». Изд.: Графа. Железноводск. 2011. С 13.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?