Синтез и химические свойства изоцианатов на основе смоляных кислот
Диссертация
Наличие карбоксильной группы и кратных связей в молекулах смоляных кислот обусловливает их реакционную способность и позволяет преобразовывать канифоль в целую гамму производных, которые используются во многих отраслях народного хозяйства: в производстве бумаги и картона, адгезивов, типографских красок, изоляционных материалов для электротехнической промышленности, строительных материалов… Читать ещё >
Содержание
- Перечень обозначений и сокращений, условных обозначений символов, единиц физических величин и терминов
- Глава 1. Литературный обзор. Способы получения, свойства и направления использования изоцианатов на основе смоляных кислот и канифоли
- 1. 1. Строение смоляных кислот
- 1. 2. Хлорангидриды смоляных кислот
- 1. 3. Амиды смоляных кислот
- 1. 4. Методы синтеза и свойства изоцианатов на основе смоляных кислот
- Глава 2. Результаты и обсуждение
- 2. 1. Синтез и свойства хлорангидридов смоляных кислот
- 2. 2. Синтез и свойства амидов смоляных кислот
- 2. 3. Синтез и свойства изоцианатов на основе смоляных кислот
- 2. 3. 1. Синтез дегидроабиетилизоцианата, пимарилизоцианата, изопима-рилизоцианата и абиетилизоцианата
- 2. 3. 2. Термолиз дегидроабиетилизоцианата и пимарилизоцианата
- 2. 3. 3. Гидролиз дегидроабиетилизоцианата и пимарилизоцианата
- 2. 3. 4. Взаимодействие дегидроабиетилизоцианата со спиртами
- 2. 4. Практическая значимость полученных результатов
- Глава 3. Экспериментальная часть
- 3. 1. Исходные материалы и реагенты
- 3. 2. Методы анализа
- 3. 3. Методы синтеза
- 3. 4. Методика проведения экспериментов
- Выводы
Список литературы
- Коппен Дж. Д. У., Хоун Д. А. Сосновая живица, живичная канифоль и скипидар / Пер. с англ. // Рим, 1995. 70 с.
- Крылатов Ю.А., Ковернинский И. Н. Проклейка бумаги. М.: Лесн. пром-сть, 1987. -288 с.
- Выродов В.А., Кислицин А. Н., Глухарёва М. И., Киприанов А. И., Ефимов Л. М., Журавлёв П. И. Технология лесохимических производств. М.: Лесн. пром-сть, 1987. -352 с.
- Бронникова Г. В., Киреева Р. И. Производства эфиров канифоли в СССР и за рубежом / Лесохимия и подсочка.: Обзор, информ. М.: ВНИИПИЭИлеспром, 1981. -Вып. 3.-40 с.
- Падерин В.Я., Романина Г. Н., Петровская З. И. Вторичные продукты на основе канифоли для целлюлозно-бумажной промышленности / Лесохимия и подсочка.: Реф. информ. М.: ВНИИПИЭИлеспром, 1980. — Вып. 4. — С. 8−12.
- Журавлёв П.И. Канифоль, скипидар и продукты их переработки. М.: Лесн. пром-сть, 1988.-78 с.
- Радбиль Б.А. Новые направления в переработке и использовании живицы / Лесохимия и подсочка.: Обзор, информ. М.: ВНИИПИЭИлеспром, 1990. — Вып. 2. — 64 с.
- Рязанова Т.В., Тихомирова Г. В., Почекутов И. С. Продукты переработки терпенои-дов живицы // Рос. хим ж. 2004. — Т. 48. — № 3. — С. 95−107.
- Белов В.Н., Кустова С. Д. Исследование некоторых превращений абиетиновой кислоты // Журнал органической химии. 1954. — № 24. — С. 1087.
- Пат. 2,491,580 USA Organic isocyanates and method for their preparation / Putman Stearns T. // 1949. Serial № 18,505.
- Пат. 2 557 409 ФРГ Эмульсия изоцианатов смоляных кислот для проклейки бумаги / Sackmann Gunter Hendrics. // 1978.
- Simonsen J., Barton D.H.R. The terpenes. Cambridge: The University Press, 1952. -V. 3. — 579 p.
- Комшилов Н.Ф. Состав канифоли и строение смоляных кислот сосны и ели. -М.- Л.: Изд-во АН СССР, 1955. 73 с.
- Дегтяренко А.С. Изучение свойств, строения и химических превращений малоизученных кислот. Дисс.кан.хим.наук. 1983. — 140 с.
- Soltes E.J., Zinkel D.F. Chemistry of Rosin / Zinkel D.F., Russel J. Naval Stores. Production. Chemistry. Utilization. // New York, 1989. Vol. 1.-345 c.
- Пентегова В.А., Дубовенко Ж. В., Ралдугин В. А., Шмидт Э. Н. Терпеноиды хвойных растений. Новосибирск: Наука, 1987. — 96 с.
- Племенков В.В., Апполонова С. А., Кирлица Д. А. К вопросу о нативном содержании смоляных кислот в живицах хвойных // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2004. — Т. 5. — № 1. — С. 30−32.
- Никитин В.М. Химия терпенов и смоляных кислот. М., Л., 1952. — 348 с.
- Gildermeister Е., Hoffmann F. Die Atherischen Ole. Berlin: Akademieverlag, 1960. -Bd Ilia.-628 p.
- Зандерманн В. Природные смолы, скипидары и талловое масло / пер. с нем. Б. Д. Богомолова // М.: Лесная промышленность, 1964. 576 с.
- Fujita Е. // Bull. Inst. Chem. Res. (Kyoto Univ.) 1965. — V. 43. — 278 p.
- Fujita E. // Bull. Inst. Chem. Res. (Kyoto Univ.) 1966. — V. 44. — 239 p.
- Мак-Криндл P., Овертон К. Успехи органической химии. М.: Мир, 1968. — Т. 5. -316с.
- Атлас спектров природных соединений и их аналогов. ИК-, УФ- и ПМР спектры терпеновых соединений. Новосибирск, 1978.-216 с. 29. http://www.aist.go.ip/RIODB/SDBS/ (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology)
- Лазарев М.Я., Зарецкий М. В. Рентгеноструктурный анализ левопимаровой кислоты // Синтез органических соединений: Сборник. Минск: Наука и техника, 1970.-С. 127−137.
- Karle I.L. // Acta Cryst., Sect. В: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1972. — V. 28. -№ 6.-P. 2000−2007.
- Жданов Г. С., Лазарев М. Я., Севастьянов Н. Г. Кристаллическая структура низкоплавкой формы абиетиновой кислоты // ДАН СССР. 1941. — Т. 31. — № 8. -С. 763−764.
- Hamodrakas S. // Cryst.Struct.Commun. 1978. — V. 7. — P. 429.
- Matsubara Y. // Chemistry Express. 1993. — V. 8. — P. 237.
- Okada K. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994. — V. 67. — P. 807.
- Conte G. // J. Nat. Prod. 1995. — V. 58. — P. 239.
- Zhou Zhengbin Matsubara Yoshiharu, Huang Xiba Crystalline and molecular structure of abietic acid // Abstracts of papers International simposium on chemistry and utilization of tree extractive. Nanjing P.R. China. 1990, 16−21 October. P. 32−33.
- Zinkel Duane F. A variation in acid-catalyzed isomerization of abietadienoic acids // J. Wood Chem. and Technol. 1991. — V. 11. -№ 4. — C. 439−446.
- Schuller W.H., Lawrence R.V. The base-catalysed isomerisation of the resin acids // J. Organ. Chem. 1965. — V. 30. — № 6. — P. 2080−2082.
- Сумароков В.П., Володуцкая З. М. Комплексная этерификация кислот таллового масла изоамиловым спиртом // Гидролизн. лесохим. пром-сть. 1964. — № 3. -С. 11−13.
- Бардышев И.И. Ангидриды дитерпеновых кислот ряда абиетена, пимарана и изопимарана // Журнал органической химии. 1999. — № 35. — С. 48−63.
- Физер Л., Физер М. Органическая химия, углублённый курс / пер. с англ. под ред. Н. С. Вульфсона // М.: Химия, 1970. Т. 1. — 688 с.
- Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Darstellung von Saurechloriden // Organikum, Or-ganisch-chemisches Grundpraktikum / 7 durchgesehene Auflage. Berlin: VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 1967. P. 409.
- Пат. 268 405 СССР. Способ получения хлорангидридов жирных кислот // РЖХим. 1971. -№ 15 — 15Н83П.
- Стрижаков О.Д. Ангидриды смоляных кислот и канифоли. Дисс.канд. хим. наук. М., 1970.-140 с.
- Горяев М.И., Шарипова Ф. С., Тихонова JT.K. Синтетические превращения смоляных кислот. XIV. Азотсодержащие производные дегидроабиетиновой кислоты // Изв. АН КазССР. Сер. хим. 1977. -№ 2. — С. 68−71.
- ApSimon J.W., Edwards О.Е. A new photochemical reaction: the structure and absolute stereochemistry of atisine // Canad. J. Chem. 1962. — V. 40. — № 5. — P. 896 902.
- Edwards O.E., Howe R. The stereochemistry of the pimaric acids // Canad. J. Chem. -1959.-V. 37.-P. 760−774.
- Dextropimarsaure-chlorid // Belstein abstracts. 1926. — H. 9. — P. 633. — Syst. Nr 949.
- Падерин В.Я. Нитрилы и аминопроизводные смоляных кислот и канифоли. Дисс. .канд.хим.наук. ИФОХ АН БССР. Минск, 1972. 94 с.
- Aicher T.D., Damon R.E., Koletar J., Vinluan C.C., Brand L.J., Gao J., Shetty S.S., Kaplan E.L., Mann W.R. Triterpene and diterpene inhibitors of pyruvate dehydrogenase kinase (PDK) // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. — V. 9. — № 15. — P. 22 232 228.
- Lloyd Winston D., Hedrick Glen W. Levopimaramide and the Hofmann reaction. // J. Organ Chem. 1963. — V. 28. — № 4. — P. 1156−1157.
- Пат. 948 242 ФРГ. Способ получения мононитрилов смоляных кислот // РЖХим. 1957.-№ 20.-67 188П.
- Пат. 154 984 Швеция. Способ получения мононитрилов смоляных кислот // РЖХим. 1958. — № 4. — 12 203П.
- Stockel Richard F. The preparation of dehydroabietane-1-amine // Canad. J. Chem. -1963. V. 41. -№ 4. — P. 834−837.
- Бардышев И.И., Падерин В. Я. Выделение изопимаровой кислоты из бальзама Pinus Cembra и о свойствах некоторых её производных // Изв. АН БССР. Сер. хим. н. 1972. — № 1. — С. 110−111.
- Бардышев И.И., Стрижаков О. Д. Получение и изучение свойств ангидрида абиетиновой кислоты // Докл. АН БССР. 1968. — Т. 12. — № 4. — С. 344−347.89
- Пат. 61−161 182 Япония. Средство для борьбы с болезнями риса // РЖХим. -1989.-№ 4.-4 0399 П.
- Пат. 106 250 Чехословакия. Получение хлоргидрата диэтиламиноэтиламида дегидроабиетиновой кислоты. // РЖХим. 1964. -№ 13. — 13Н203П.
- Дергунов Ю.И., Котлярский В. М. Состояние и перспективы развития производства изоцианатов // Пласт, массы. 1990. — № 8. — С. 42−45.
- Саундерс Дж.Х., Фриш К. К. Химия полиуретанов / Пер. с англ. // М.: Химия, 1968.-470 с.
- Балабанов Г. П., Дергунов Ю. И., Шветлик К. Получение изоцианатов карбонили-рованием нитросоединений // Химическая промышленность. 1976. — № 6. — С. 9.
- Sy Anita О., Raksis Joseph W. Synthesis of aliphatic isocyanates via a two-phase Hofmann reaction // Tetrahedron Lett. 1980. — T. 21. — № 23. — P. 2223−2226.
- Zhang Jingxia, Zhou Yongyan, Cai Gan Synthesis of a novel chiral agent degrading -dehydroabietylamine. // Hecheng Huaxue. 1997. — V. 5. — № 2. — P. 120−122.
- Newman M.S., Rutherford R.G. A new synthesis and some reactions of 4-phenanthrenecarboxylic acid // J. Am. Chem. Soc. 1957. — V. 79. — № 1. — P. 213 214.
- Энтелис С.Г., Нестеров O.B. Кинетика и механизм реакций изоцианатов с соединениями, содержащими «активный» водород // Успехи химии. 1966. — № 9. -С. 2178−2203.
- Сиггиа С, Ханна Дж.Г. Количественный органический анализ по функциональным группам / Пер. с англ. // М., 1983. 672 с.
- Benalil A., Roby P., Carboni В., Vaultier М. A convenient and general synthesis of al-kylcarbamates from tertiary isocyanates and alcohols // Synthesis (BRD). 1991. -№ 9. — C. 787−788.
- Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений / пер. с англ //-М.: Мир, 1965.-216 с.
- Кушнир С.Р., Борисова Н. В., Радбиль А. Б., Шмидт Э. Н., Иосилевич И. Н., Радбиль Б. А. Синтез хлорангидрида дегидроабиетиновой кислоты // Журнал прикладной химии.-2003.-Т. 76.-Вып. 11.-С. 1845−1847.
- Schoniger W.S. // Mikrochimica acta. 1959. — № 3. -P. 670.
- Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза / пер. с англ // М.: Мир, 1970. Т. 3.-Р. 329.
- Ugi I., Beck F. Solvolyse von Carbonsaurederivaten. I. Reaction von Carbonsaureha-logeniden mit Wasser und Aminen // Chem. Ber. 1961. — V. 94. — № 7. — 18 391 850.
- Григорьева B.A., Комратова B.B., Бехли JI.C., Батурин С. М., Тигер Р. П., Энтелис С. Г. О роли среды в механизме взаимодействия изоцианатов со спиртами // Кинетика и катализ. 1972. — Т. 8. — вып.З. — С. 653−659.
- Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций / 2-ое изд. пе-рераб. и дополн. Изд-во «Химия» Ленинградское отделение, 1977. 360 с.
- Верещагин А.Н. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа / М., 1988. 110 с.
- Halbrook N.J., Lawrence R.V. The isolation of Dehydroabietic Acid from Dispropor-tionated Rosin // J. Org. Chem. 1966. — V. 31. — P. 4246−4247.
- Крестинский B.H., Малевская C.C., Комшилов Н. Ф., Казеева Е. В. // Журнал прикладной химии. 1939. № 12. — Р. 1840.
- Бардышев И.И., Падерин В. Я. Выделение изопимаровой кислоты из бальзама Pinus Cembra и о свойствах некоторых её производных // Изв. АН БССР. Сер. хим. н. 1972.-№ 1,-С. 110−111.
- Harris G.C., Sanderson Т.Е. Resin Acids. I. An Improved Method of Isolation of Resin Acids- The Isolation of New Abietic-Type Acid // J. Am. Chem. Soc. 1948. — V. 70. -P. 334−339.
- Воскресенский П.И. Техника лабораторных работ / 9-е изд., переработ, и дополн. М., 1969. 720 с.
- Крешков А.П. Основы аналитической химии / 4-е изд., переработ. М., 1976. -Т. 2.-480 с.
- Косюкова JI.B., Дунаев B.C. Метод определения жирных и смоляных кислот в природных смолах, талловом масле и продуктах их переработки // Химия древесины. 1983. — № 4. -С. 101−105.
- Косюкова JI.B., Хоргуани Т. В. Индексы удерживания дитепеновых соединений, выделенных из живицы хвойных пород деревьев // Журнал аналитической хи-мии.-1989.-№ 9.-С. 1622.
- Органикум / пер. с нем. Е. В. Ивойловой // М.: Мир, 1992. Т. 1. — 414 с.
- Сиггиа С, Ханна Дж.Г. Количественный органический анализ по функциональным группам / Пер. с англ. М., 1983. 672 с.