Разнолигандные комплексы платины (II) с некоторыми ?-аминокислотами
Диссертация
Практическая значимость работы заключается в возможности целенаправленного синтеза различных типов разнолигандных комплексов платины (Н) с аминокислотами. Синтезированные соединения могут проявлять противоопухолевую активность. На защиту выносятся: Разнообразия типов соединений и их относительно высокой устойчивости дает возможность синтезировать заранее намеченные последовательные ряды… Читать ещё >
Содержание
- 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Разнолигандные бисаминокислотные комплексы платины (Н)
- 1. 1. 1. Синтез комплексов транс-конфигурации типа транс-[Pt (LH-MCL'H-MCbl и транс-rPt (L--V. Q)(U-N. (LH и L’H — разные аминокислоты)
- 1. 1. 2. Синтез комплексов цис-конфигурации типа UHC-fPt (LH)(L>H)Cb и цис-ГРЦЪ-Т/. Q)(L'-N. О)]
- 1. 1. 3. Синтез орто-платинированных комплексов
- 1. 2. Комплексы, содержащие во внутренней сфере аминокислоты и составляющие нуклеиновых кислот
- 1. 2. 1. Разнолигандные комплексы платины (Щ цис-конфигурации с аминокислотами и азотистыми основаниями (Nb) типа rPt (LH)(Nb)Cb1. rPt2(lHUNb)CI?1, rPt (LH)(Nb)2CHCl. fPt (Lm (Nb)C11Cl
- 1. 2. 2. Разнолигандные комплексы платиныШ), содержащие аминокислоты и производные азотистых оснований
- 1. 2. 2. 1. Комплексы цис-конфигурации
- 1. 2. 2. 2. Комплексы транс-конфигурации
- 1. 2. 3. Разнолигандные комплексы платины (Н) с аминокислотами и нуклеозидами
- 1. 2. 4. Разнолигандные комплексы с аминокислотами и нуклеотидами
- 1. 3. Комплексы, содержащие во внутренней сфере аминокислоты и олефины
- 1. 4. Комплексы, содержащие во внутренней сфере аминокислоты и азотсодержащие гетероциклы
- 1. 4. 1. Синтез комплексов с аминокислотами, бипиридином и дипиридиламином
- 1. 4. 2. Синтез комплексов с аминокислотами и фенантролином
- 1. 4. 3. Синтез комплексов с аминокислотами и терпиридином
- 1. 4. 4. Синтез комплексов с аминокислотами и пиридином
- 1. 5. Комлексы, содержащие во внутренней сфере аминокислоты и амины
- 1. 5. 1. Комплексы с этилендиамином (en')
- 1. 5. 2. Комплексы с диэтилентриамином (dien)
- 1. 5. 3. Комплексы с другими замещенными аминами
- 1. 6. Комлексы, содержащие во внутренней сфере аминокислоты и фосфины
- 1. 7. Биологическая активность комплексов платины
- 1. 1. Разнолигандные бисаминокислотные комплексы платины (Н)
Список литературы
- Appleton Т. G. Donor atom preferences in complexes of platinum and palladium with amino acids and related molecules // Coordination Chemistry Reviews. 1997. V. 166. P. 313−359.
- Appleton T. G., Pesch F. J., Wienken M., Menzer S., Lippert B. Linkage isomerism in square-planar complexes of platinum and palladium with histidine and derivatives // Inorganic Chemistry. 1992. V. 31 (21). P. 4410−4419.
- Гринберг А. А., Волштейн Л. M. О соединениях двухвалентной платины с а-аланином // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1937. № 4. С. 885−905.
- Ley Н., Ficken К. // Chem. Вег. 1912. В.45. S.377.
- Крылова Л. Ф., Диканская Л. Д., Чупахин А. П., Головин А. В., Шелудякова Л. А. Бисхелатные комплексы палладия(И) с глицином // Журн. неорган, химии. 1995. Т.40. № 3. С.433−439.
- Волштейн Л. М., Крылова Л. Ф., Беляев А. В. Кинетика замыкания гликоколевых циклов в комплексах платины(П) в связи с транс-влиянием // Журн. неорган, химии. 1973. Т. 18. № 4. С. 1066−1070.
- Волштейн Л. М., Зегжда Г. Д. Смешанная внутрикомплексная соль аланиновалиноплатина // Журн. неорган, химии. 1963. Т.8. № 1. С. 43−46.
- П.Зегада Г. Д. Авторефер. дис. канд. хим. наук. Новосибирск, Государственный университет. 1963.
- Волштейн Л. М., Слюдкин О. П. Монопролиновые соединения двухвалентной платины // Журн. неорган, химии. 1972. Т. 17. № 2. С. 451−454.
- Волштейн JI. М., Слюдкин О. П. Пролин-глициновые и пролиновые комплексы двухвалентной платины//Журн. неорган, химии. 1974. Т.19. № 1. С. 131−134.
- Волштейн JI. М., Керженцев М. А., Слюдкин О. П. Смешанные бисхелаты платины(И) с L-пролином и некоторыми другими аминокислотами // Коорд. химия. 1976. Т. 2. № 11. С. 1534−1537.
- Крылова JI. Ф., Головин А. В. Исследование превращений в растворах комплексов Pt(II) и Pd (II) с аминокислотами методом ЯМР спектроскопии. I. Глициновые комплексы // Журн. структ. химии. 2000. Т.41. № 2. С. 300−311.
- Erickson L. Е., Clow P. P., Howie J. К., McDonald J. W. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P.6371.
- Крылова JI. Ф., Диканская JI. Д., Федотов M. А. Моноциклические комплексы платины(П) и палладия (И) с аминокислотами ряда глицина // Коорд. химия. 1994. Т.20. № 1. С.57−59.
- Крылова JI. Ф. Разнолигандные изомерные комплексы платины(Н) с глицином и фенилаланином // Журн. неорган, химии. 1999. Т.44. № 1. С. 68.
- Волштейн JI. М., Володина И. О. О комплексных соединениях двухвалентной платины с гликоколем //Журн. неорган, химии. 1960. Т.5. № 9. С. 1948−1953.
- Волштейн Л. М., Диканская Л. Д. Комплексные соединения платины(П) с р-фенил-а-аланином //Журн. неорган, химии. 1975. Т.20. № 12. С. 3352−3356.
- Волштейн Л. М., Крылова Л. Ф., Диканская Л. Д. О кинетике замыкания аминокислотных циклов в комплексах платины(П) // Журн. неорган, химии. 1975. Т.20. № 10. С.2758−2762.
- Волштейн Л. М., Крылова Л. Ф., Диканская Л. Д. Кинетика реакций замыкания циклов в комплексах платины(Н) с р-фенил-р-аланином и валином // Журн. неорган, химии. 1976. Т.21. № 7. С. 1796−1801.
- Bruce M. I. Cyclometallation Reactions //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977. V. l 6. № 2. P.73−86.
- Крылова JI. Ф., Диканская JI. Д., Подоплелов А. В. о-Металлированные комплексы платины(И) с фенилаланином // Коорд. химия. 1982. Т.8. № 11. С.1517−1522.
- Крылова Л. Ф., Диканская Л. Д. Кинетика реакций ормо-металлирования фенилаланина в комплексах платины(П) //Коорд. химия. 1986. Т.12. № 12. С. 16 911 696.
- Khan В. Т., Kumari S. V., Goud G. N. Mixed-ligand complexes of platinum (II) with a-amino acids and purines and pyrimidines // Journal of Coordination Chemistry. 1982. V. 12 (1). P. 19−25.
- Khan В. Т., Murali M. K., Goud G. N. Mixed-ligand complexes of palladium (II) and platinum (II) with methionine and 2,4-disubstituted pyrimidines // Transition Metal Chemistry. 1990. V. 15 (5). P. 407−410.
- Волштейн Л. M., Могилевкина M. Ф. Внутрикомплексное соединение двухвалентной платины с метионином // Доклады АН СССР. 1962. Т. 142. № 6. С. 1305−1307.
- Khan В. Т., Venkatasubramanian К., Najmuddin К., Shamsuddin S., Zakeeruddin
- S. М. Crystal and molecular structure of cis-dichloroethionineplatinum (II) and its interaction with adenine, hypoxanthine, cytosine and their nucleosides. // Inorganica Chimica Acta. 1991. V. 179 (1,2). P. 117−123.
- Schwarz F., Lippert В., Iakovidis A., Hadjiliadis N. Ternary complexes of cis-(NH3)2Pt (II) with model nucleobases (1-methylcytosine, 9-methylguanine) and N- and O-bound amino acids (gly, ala) // Inorganica Chimica Acta. 1990. V. 168 (2). P. 275 281.
- Hohmann S., Erxleben A., Wienkotter Т., Lippert B. Ternary complex of cisplatin with glycine and 1-methyluracil: cis-(NH3)2Pt (glyH-N) (1-MeU-N3). C104 * H20 // Inorganica Chimica Acta. 1996. V. 247 (1). P. 79−83.in
- Pasini A., Bersanetti E. Cisplatin analogues. cis-Dichloroaminoacid-tert-butylamineplatinum (II) complexes and their adducts with guanosine // Inorganica Chimica Acta. 1985. V. 107 (4). P. 259−267.
- Bersanetti E., Pasini A., Pezzoni G., Pratesi G., Savi G., Supino R., Zunino F. Antitumor complexes of platinum with carrier molecules. 2 1. Mixed complexes of amino acids and tert-butylamine // Inorganica Chimica Acta. 1984. V. 93 (4). P. 167 172.
- AIetras V., Hadjiliadis N., Lippert B. Ternary complexes of trans-Pt (NH3)2Cl2 with amino acids and nucleobases // Polyhedron. 1992. V. 11 (11). P. 1359−1367.
- Khan В. Т., Goud G. N., Kumari S. V. Interaction of platinum (II) amino acid complexes with nucleosides // Inorganica Chimica Acta. 1983. V. 80. P. 145−149.
- Garoufis A., Haran R., Pasdeloup M., Laussac J. P., Hadjiliadis N. Interaction of cis-Pt (ino)2Cl2 with amino acids //Journal of Inorganic Biochemistry. 1987. V. 31 (1). P. 65−79.
- KasseIouri S., Garoufis A., Hadjiliadis N. Pd (II) and Pt (II) ternary complexes with nucleosides and amino acids // Inorganica Chimica Acta. 1987. V. 135 (3). P. L23-L25.
- Hadjiliadis N., Pneumatikakis G. A study of the reactions of cysteinatomethylester platinum (II)-n-dichloro cysteinatomethylester platinum (II) with nucleosides // Inorganica Chimica Acta. 1980. V. 46. P.255−262.
- Theodorou V., Hadjiliadis N. S-alkyl and S-alkylaryl cysteine complexes with platinum (II) and their interactions with nucleosides // Polyhedron. 1985. V. 4 (7). P. 1283−1292.
- Garoufis A., Hatiris J., Hadjiliadis N. Ternary complexes of Pt (II) with guanosine and amino acids of the type trans-(guo)2Pt (amacH)2.Cl2, where amacH is glycine, L
- Alanine, L-Valine, and L-Isoleucine // Journal of Inorganic Biochemistry. 1991. V. 41 (3).P. 195−203.
- Gibson D., Arvanitis G. M., Berman H. M. Ternary Pt (II)-amino acid-nucleotide complexes: kinetics of formation // Inorganica Chimica Acta. 1994. V. 218 (1−2). P. 1119.
- Caubet A., Moreno V., Molins E., Miravitlles C. Methionine and histidine Pd (II) and Pt (II) complexes: Crystal structures and spectroscopic properties // Journal of Inorganic Biochemistry. 1992. V. 48 (2). P. 135−152.
- Calaf M., Caubet A., Moreno V., Font-Bardia M., Solans X. Alkyl ester derivatives of methionine and histidine with Pd (II) and Pt (II) // Journal of Inorganic Biochemistry. 1995. V. 59(1). P. 63−77.
- Panunzi A., Palumbo R., Pedone C., Palaro G. Monochloro-amino-acid-olefin-platinum (II) complexes // Journal of Organometallic Chemistry. 1966. V. 5 (6). P. 586 588.
- Carturan G., Uguagliati P., Bellucco U. Mechanism of the reaction of Zeise’s salt with D, L-a-alanine. // Inorganic Chemistry. 1974. V. 13. P. 542−546.
- Terai Y., Kido H., Kashiwabara K., Saito Y. Asymmetric induction on the reaction of prochiral olefins with chloro-L-aminocarboxylato-^-ethyleneplatinum^I) // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1978. V. 51 (11). P. 3245−3250.
- Shinoda S., Yamaguchi Y., Saito Y. 13C, and, 95Pt nuclear magnetic resonanse studies on diastereomeric platinum(II) complexes of prochiral olefins containing chiral amino acid ligand // Inorganic Chemistry. 1979. V. 18 (3). P. 673−678.
- Erickson L. E., Brower D. C. NMR evidence for thermodynamic preference of cis (N, olefin) over trans (N, olefin) isomers of mixed amino acid olefin complexes of platinum (II) // Inorganic Chemistry. 1982. V. 21 (2). P. 838−840.
- Cavoli P., Graziani R., Casellato U., Uguagliati P. Mechanism of reaction of Zeise’s salt with P-alanine. Crystal and molecular structure of /ttms-(N, olefin)-Pt (C2H4)(P-alaninato)Cl. // Inorganica Chimica Acta. 1986. V. 111. P. L35-L.37.
- Kumar L., Kandasamy N. R., Srivastava T. S. Synthesis and spectroscopic studies of potential antiviral Pt (2,2'-bipyridyl)(amino acid).Cl complexes // Inorganica Chimica Acta. 1982. V. 67. P. 139−143.
- Mitchell К. A., Jensen С. M. Reactivity of rescue agents for cisplatin induced nephrotoxicity with Pt2 (2,2'-bipyridine)2(mu-N-acetyl-L-cysteinato-S)2 // Inorganica Chimika acta. 1997. V. 265 (1−2). P. 103−106.
- Mitchell K. A., Jensen С. M. Synthesis, characterization, and reactivity of platinum cysteinato and related thiolato complexes: molecular structure of Pt2(mu-N-acetyl-L-cysteine-S)2(bpy)2 // Inorganic Chemistry. 1995. V. 34 (17). P. 4441−4446.
- Mital R., Srivastava T. S. Synthesis, characterization, and DNA binding studies of some mixed-ligand platinum (II) complexes of 1,10-phenanthroline and amino acids // Journal of Inorganic Biochemistry. 1990. V. 40 (2). P. 111−120.
- Jin V.X., Ranford J. D. Complexes of platinum (II) or palladium (II) with 1,10-phenanthroline and amino acids // Inorganica Chimica Acta. 2000. V. 304 (1). P. 38−44.
- Волштейн JI. M., Крылова JT. Ф., Лукьянова И. Г. Пиридинглициновые комплексы платины(П)//Журн. неорган, химии. 1976. Т.21. № 7. С. 1954−1957.
- Крылова Л. Ф., Диканская Л. Д. Кинетика замыкания цикла в комплексах платины(П) с р-фенил-р-аланином в различных растворителях // Журн. неорган, химии. 1978. Т. 23. № 11. С. 3056−3061.
- Казбанова Т.К., Бондаренко B.C., Мальчиков Г. Д. Моноглициновые комплексы платины(Н) из серии триаминов // Журн. неорган, химии. 1982. Т. 27. С. 715−721.
- Могилевкина М. Ф., Рар В. И., Коробейничева И. К. Взаимодействие дихлороэтилендиаминплатины с метионином и метионинсодержащими дипептидами//Журн. неорган, химии. 1980. Т. 25. С. 1044−1046.
- Rau Т., Alsfasser R., Zahl A., Eldik R. Structural and kinetic studies on the formation of platinum (II) and palladium (II) complexes with L-cysteine-derived ligands // Inorganic Chemistry. 1998. V. 37(17). P. 4223−4230.
- Barnham K. J., Guo Z., Sadler P. J. Stabilization of monofunctional platinum-nucleotide adducts: reactions of N-aceyl-L-methionine complexes with guanosine 5'-monophosphate and guanyl (3'-5')guanosine // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998. P. 2867.
- Bose R. N., Moghaddas S., Weaver E. L., Cox E. H. Reactivity of glutathione and cysteine toward platinum (II) in the presence and absence of guanosine 5'-monophosphate//Inorganic Chemistry. 1995. V. 34 (23). P. 5878−5883.
- Van Boom S. S. G. E., Reedijk J. Unprecedented migration of Pt (dien).2+ (dien = 1,5-diamino-3-azapentane) from sulfur to guanosine-N7 in S-guanosyl-L-homocysteine (sgh) //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993. P. 1397.
- Roberts J. D., Schmidt W. J., Tong W. P., Hacker M. P. Water soluble DACH-Pt (II) complexes: problems of purification- stability of complexes with nitrogen-containing ligands // Inorganica Chimica Acta. 1988. V. 153. P. 123−127.
- Волштейн JI. M. Координационные соединения платины с аминокислотами // Коорд. химия. 1975. Т.1. № 5. С.595−621.
- Волштейн JI. М., Слюдкин О. П. Типы комплексов платины(П) с аминокислотами и исследование оптической активности // Журн. неорган, химии. 1980. Т. 25. № 1. С. 231−235.
- Slyudkin О. P., Norden J. F. Optical activity of bis (thiocarbamide)bis (amino acid) platinum (II) complexes // Inorganic Chemistry. 1983. V. 22. P. 2637−2642.
- Wyatt К. S., Harrison К. N., Jensen С. М. Release of platinum from cysteine residues induced by N, C- donor chelation // Inorganic Chemistry. 1992. V. 31. P. 3867−3868.
- Kayser В., Altman J., Noth H., Knizek J., Beck W. Metal complexes of biologically important ligands. CVIII. Metal complexes of alkyne-bridged alpha-amino acids // European Journal of Inorganic Chemistry. 1998. V. 11. P. 1791−1798.
- Lombardi A., Maglio O., Pavone V., Blasio B. D., Saviano M., Nastri F., Pedone C., Benedetti E. Pt (II) complexes of amino acids and peptides III. X-ray diffraction study of Cl (Ph3P)Pt (H-Aib-0). // Inorganica Chimica Acta. 1993. V. 204 (1). P. 87−92.
- Крылова Л.Ф. Координационная химия Pt и Pd с биологически активными лигандами (1959−1999 гг.) И Химия в интересах устойчивого развития. 1999. Т.7. № 5. С.465−476.
- Prestayko A. W., Crooke S. Т., Carter S. К. Cisplatin: Current Status and New Developments /N.Y.: Acad. Press. 1980. P. 572.
- Sherman S. E., Lippard S.J. Structural aspects of platinum anticancer drug interactions with DNA // Chemical reviews. 1987. V. 87. P. 1153−1181.
- Lippard S. J. Chemistry and molecular biology of platinum anticancer drugs // Pure and Appl. Chem. 1987.V.59. № 6. P.731.
- Быстрова E. И., Иванов В. Б., Чельцов П. А. Ростингибирующая активность смешанных комплексов платины(Н) с аммиаком и циклоалкиламинами // Изв. АН СССР. Сер. биол. 1991. № 6. С. 829.
- Hacker М. P. Cisplatin efficacy and toxicity: are they separable? // Abstracts of the Fifth International Symposium on Platinum and Other Metal Coordination Compounds in cancer Chemotherapy. Padua. Italy. 1987. P.47.
- Kiss F., Vorlicek J., Hejl J., Hofirek В., Hajek E., Blechova R., Bohuminska M., Novotny J., Zavodna J. Antitumor activity and toxicity of selected platinum complexes // Ibid. P.449.
- Schweitzer V. G., Dolan D. Amelioration of cisplatin induced ototoxicity with fosfomycin // Ibid. P.457.
- Stern E. W. The search for new platinum agents: progress problems and prospects // Ibid. P.59.
- Бельченко JI. А., Крылова Л. Ф. Ростингибирующая активность моноциклических комплексов Pt(II) и Pd (II) с аминокислотами ряда глицина // Изв. РАН. Сер. биол. 1996. № 2. С. 141−146.
- Захарова И. А., Татьяненко JI. В., Могилевкина М. Ф., Мошковский Ю. Ш.
- Ингибирующая активность комплексов платины (Н) с метионином // Журн. неорган, химии. 1981. Т.26. № 4. С. 1138−1139.
- Иванов В. Б., Челыдов П. А., Щелоков Р. Н. Подавление роста комплексами платины(И) в зависимости от их строения // Докл. АН СССР. 1976. Т.229. № 2. С. 484.
- Iakovidis A., Hadjiliadis N. Complex compounds of platinum (II) and (IV) with amino acids, peptides and their derivatives // Coordination Chemistry Reviews. 1994. V. 135−136. P. 17−63.
- Волштейн JI. M., Зегжда Г. Д. Изомерные внутрикомплексные соли двухвалентной платины с валином // Журн. неорган, химии. 1962. Т. 7. № 1. С. 1114.
- Волштейн JI. М., Великанова Н. С. Цис- и транс-изомеры внутрикомплексной соли двухвалентной платины с а-аминомасляной кислотой // Журн. неорган, химии. 1957. Т. 2. № 10. С. 2383−2389.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика / М.: Мир. 1976. С. 282.
- Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для химиков-органиков / М.: Мир. 1976. С. 43, 107.
- Федотов М.А. Ядерный магнитный резонанс в растворах неорганических веществ / Новосибирск: Наука. 1986. С. 147.
- Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР / М.: Мир. 1984. С. 284.
- Терней А. Современная органическая химия / М.: Мир. 1981. С. 154.
- Бакс Э. Двумерный ядерный магнитный резонанс в жидкости / Новосибирск: Наука. 1989. С. 69.
- Крылова Л. Ф., Головин А. В. Исследование превращений в растворах комплексов Pt(II) и Pd (II) с аминокислотами методом ЯМР спектроскопии. 2. Бисаланинаты//Журн. структур, химии. 2000. Т. 41. № 2. С. 312−323.
- Дероум Э. Современные методы ЯМР для химических исследований / М: Мир. 1992. С. 370.
- Накамото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений / М.: Мир. 1991. С. 260.
- СмитА. Прикладная ИК-спектроскопия / М.: Мир. 1982. С. 310.
- Крылова JI. Ф., Лукьянова И. Г., Диканская JI. Д., Подоплелов А. В., Дубовенко 3. Д. Орто-палладирование 4-фенил-пиримидина // Коорд. химия. 1986. Т. 12. № 8. С. 1117−1121.