Высокоэффективная жидкостная хроматография природных и синтетических фенольных соединений
Диссертация
Актуальность работы. Химия фенольных соединений, из которых наиболее интересными являются растительные фенолы, привлекает к себе повышенное внимание исследователей, что обусловлено уникальной структурой, физико-химическими свойствами и широкими возможностями их практического применения (прежде всего, в качестве лекарственных средств). В связи с этим возникает проблема разработки надежных… Читать ещё >
Содержание
- 1. ВЫСОКОЭФФЕКТИВНАЯ ЖИДКОСТНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ ФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
- 1. 1. Механизмы удерживания в жидкостной адсорбционной хроматографии
- 1. 2. Фенольные соединения как биологически активные вещества
- 1. 3. Высокоэффективная жидкостная хроматография в анализе растительных фенольных соединений
- 2. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА
- 2. 1. Объекты исследования
- 2. 2. Подготовка подвижной фазы
- 2. 3. Методика хроматографического эксперимента при проведении физико-химических исследований
- 2. 4. Методика пробоподготовки и хроматографического анализа экстракта коры ивы корзиночной
- 2. 5. Методика пробоподготовки и анализа экстракта плодов расторопши пятнистой
- 2. 6. Методика пробоподготовки и хроматографического анализа экстракта надземной части полыни эстрагон
- 2. 7. Оценка погрешностей эксперимента и расчета констант уравнений линейных регрессий
- 3. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКОЕ ОБОСНОВАНИЕ РАСЧЕТА КОНСТАНТ АДСОРБЦИИ И РАСПРЕДЕЛЕНИЯ ИЗ ХРОМАТОГРАФИЧЕСКИХ ДАННЫХ
- 3. 1. Расчет константы гиббсовской адсорбции из хроматографических данных с учетом внеколоночных объемов
- 3. 2. Расчет константы распределения между адсорбционным (двухмерным) и объемным растворами из хроматографических данных
- 4. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ УДЕРЖИВАНИЯ ФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ В НОРМАЛЬНО-ФАЗОВОЙ ВЫСОКОЭФФЕКТИВНОЙ ЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ
- 4. 1. Влияние природы фенольных соединений на хроматографическое удерживание в системах Сепарон SGX- пропанол-2 — гексан и Сепарон SGX— бутанол-1 — гексан
- 4. 2. Влияние состава подвижной фазы пропанол-2 — гексан на хроматографическое удерживание фенольных соединений
- 4. 3. Влияние состава подвижной фазы бутанол-1 — гексан на удерживание фенольных соединений в нормально-фазовой ВЭЖХ. Влияние природы модификатора на удерживание
- 5. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ УДЕРЖИВАНИЯ ФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ В ОБРАЩЕННО-ФАЗОВОЙ ВЫСОКОЭФФЕКТИВНОЙ ЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ
- 5. 1. Влияние природы фенольных соединений на хроматографическое удерживание в системе Сепарон SGX C? g — ацетонитрил — вода
- 5. 2. Влияние состава подвижной фазы ацетонитрил — вода на хроматографическое удерживание фенольных соединений
- 6. ВЫСОКОЭФФЕКТИВНАЯ ЖИДКОСТНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ В АНАЛИЗЕ ЭКСТРАКТОВ РАСТЕНИЙ, СОДЕРЖАЩИХ ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
- 6. 1. Определение триандрина и салицина в Salix viminalis L. методом об-ращенно-фазовой ВЭЖХ
- 6. 2. Анализ флавоноидов в плодах расторопши пятнистой Silybum marianum (L.) Gaern
- 6. 3. Определение флавоноидов травы полыни эстрагон Artemisia dracunculus L
- ВЫВОДЫ
Список литературы
- Киселев А.В., Яшин Я. И. Адсорбционная газовая и жидкостная хроматография. М.: Химия, 1979. 288с.
- Киселев А.В., Пошкус Д. П., Яшин Я. И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия, 1986. 272 с.
- Kiselev A.V., Aratskova А.А., Gvosdovitch T.N., Yashin Ya.I. Retention behaviour of o-, m- and /?-isomers of benzene derivatives on a silica gel hydroxylated surface in liquid chromatography // J. Chromatogr. 1980. V.195. № 2. P.205−210.
- Snyder L.R. // High-Performance Liquid Chromatography, Advances and Perspectives / Ed. by S.Horvath. New York: Academic Press, 1980. V.l. P.208−315.
- Агеев A.H., Киселев A.B., Яшин Я. И. Закономерности удерживания в жидкостной хроматографии метилзамещенных бензолов на гидроксилированном силикагеле // Докл. АН СССР. 1979. Т.249. С.377−380.
- Kiselev A.V., Tarasova L.V., Yashin Ya.I. Influence of Intermolecular Interaction with the Liquid Chromatography // Chromatographia. 1980. V.13. P.599−602.
- Ermoshkin A.E., Makarenko N.P., Sakodynskii K.I. High-performance liquid chromatography of organometallic compounds // J. Chromatogr. 1984. V.290. P.377−391.
- Рудаков О.Б., Алексюк М. П., Коновалов B.B. Микроколоночная высокоэффективная жидкостная хроматография орто-замещенных гидрофобных производных бензола // Журн. аналит. химии. 2001. Т.56. № 4. С.398−406.
- Dzido Т.Н., Kossowski Т.Е., Matosiuk D. Comparison of retention of aromatic hydrocarbons with polar groups in binary reversed-phase high-performance liquid chromatography systems // J. Chromatogr. A. 2002. V.947. P.167−183.189
- Bolliet D., Poole C.F., Roses M. Conjoint prediction of the retention of neutral and ionic compounds (phenols) in reversed-phase liquid chromatography using the solvation parameter model // Analytica Chimica Acta. 1998. V.368. P. 129−140.
- Baldwin D.A., Debowski J.K. Determination of Phenols by HPLC down to PPT Levels. // Chromatographia. 1988. V. 26. P. 186−190.
- Ланин C.H., Ланина H.A., Никитин Ю. С. Влияние ассоциации молекул сорбата и модификатора в подвижной фазе на удерживание в высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1995. Т.69. № 11. С.2045−2051.
- Bebris N.K., Kiselev A.V., Nikitin Yu.S., Frolov I.I., Tarasova L.V., Yashin Ya.I. Liquid Chromatography on Carbosilochrom and Carbosilica Gel Silica Adsorbents with a Modified Carbon Surface // Chromatographia. 1978. V. l 1. № 11. P.206−211.
- Knox J.H., Unger K.K., Mueller H. Prospects for carbon as packing material in highperformance liquid chromatography //J. Liquid Chromatogr. 1983. V.6. № 1. P. 1−36.
- Snyder L.R. Principles of adsorption chromatography. New York: Marcel Dekker, 1968. 413 p.
- Snyder L.R., Kirkland J.J. Introduction of modern liquid chromatography. New York: Wiley Interscience, 1979. 863 p.
- Snyder L.R., Poppe H. Mechanism of solute retention in liquid-solid chromatography and the role of the mobile phase in affecting separation. Competition versus «sorption» //J. Chromatogr. 1980. V.184. № 4. P.363−413.
- Snyder L.R., Glajch J.L., Kirkland J.J. Theoretical basis for systematic optimization of mobile-phase selectivity in liquid-solid chromatography. Solvent-solute localization effects // J. Chromatogr. 1981. V.218. № 1. P.299−326.
- Snyder L.R., Glajch J.L. Solvent strength of multicomponent mobile-phases in liquid-solid chromatography. Further study of different mobile phases and silica as adsorbent // J. Chromatogr. 1982. V.248. № 2. P.165−182.
- Snyder L.R. Mobile phase effects in liquid-solid chromatography. Importance of adsorption-site geometry, adsorbate derealization and hydrogen bonding // J. Chromatogr. 1983. V.255. № 1. P.3−26.190
- Snyder L.R., Quarry M.A., Glajch J.L. Solvent-Strength Selectivity in Reversed-Phase HPLC. // Chromatographia. 1987. V. 24. P.33−44.
- Soczewinski E. Solvent composition effects in thin-layer chromatography systems of the type silica gel-electron donor solvent // Anal. Chem. 1969. Y.41. № 1. P.179−182.
- Soczewinski E., Golkiewicz W. Simple molecular model for adsorption chromatography. VII. Relationship between the type (cyclohexane + polar solvent) / silica // Chromatographia. 1973. V.6. № 6. P.269−272.
- Шатц В.Д., Сахартова О. В. Высокоэффективная жидкостная хроматография: Основы теории. Методология. Применение в лекарственной химии. Рига: Зинатне, 1988. 390 с.
- Ланин С.Н., Леденкова М. Ю., Никитин Ю. С. Закономерности удерживания производных бензола на аминопропильной фазе в высокоэффективной жидкостной хроматографии // Изв. АН. Сер. хим. 1997. № 5. С.987−991.
- Бэ Ен Ил, Ланин С. Н., Никитин Ю. С. Удерживание ароматических углеводородов на силикагеле, модифицированном цианодецильными группами // Журн. физ. химии. 1997. Т.21. № 4. С.713−717.
- Сахартова О.В., Шатц В. Д. Выбор условий элюирования в обращенно-фазовой хроматографии. Приближенная априорная оценка удерживания полифункциональных кислородсодержащих соединений // Журн. аналит. химии. 1984. Т.39. № 8. С.1496−1503.
- Эльтеков Ю.А. Зависимость коэффициента емкости от состава бинарного элюента // Журн. физ. химии. 1991. Т.65. № 9. С.2573−2575.191
- Эльтекова Н.А., Эльтеков Ю. А. Коэффициенты распределения бензола, ди-фенила и 4,4'-дипиридила между подвижной водно-ацетонитрильной и неподвижными нитрильной и углеродной фазами // Журн. физ. химии. 2002. Т.76. № 5. С.915−920.
- ЗЗ.Эльтекова Н. А., Эльтеков Ю. А. Зависимость удерживания пуриновых оснований модифицированными кремнеземами от состава бинарного элюента // Журн. физ. химии. 2000. Т.74. № 8. С. 1468−1473.
- Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа, 1986. С.306−324.
- Киселев А.В., Эльтеков Ю. А. Адсорбция бензола из растворов в гептане на си-ликагелях разной структуры//Докл. АН СССР. 1955. Т. 100. № 1. С. 107−110.
- Эльтекова Н.А., Эльтеков Ю. А. Изучение адсорбционных свойств углеродных сорбентов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1992. Т.66. № 6. С. 1542−1548.
- Boehm R.E., Martire D.E. A unified theory of retention and selectivity in liquid chromatography. I. Liquid-solid (adsorption) chromatography // J. Phys. Chem. 1980. V.84. № 26. P.3620−3630.
- Ларионов О.Г., Курбанбеков Э. К вопросу об уравнении изотермы адсорбции из растворов // Физическая адсорбция из многокомпонентных фаз. М.: Наука, 1972. С.85−95.
- Scott R.P.W. The role of molecular interactions in chromatography // J. Chroma-togr. 1976. V.122. № 1. P.35−53.
- Scott R.P.W. The silica gel surface and its interactions with solvent and solute in liquid chromatography // J. Chromatogr. Sci. 1980. Y.18. № 7. P.297−306.192
- Scott R.P.W., Kucera P. Solute interactions with the mobile and stationary phases in liquid-solid chromatography // J. Chromatogr. 1975. V. l 12. № 1. P.425−442.
- Scott R.P.W., Kucera P. Examination of five commercially available liquid chromatographic reversed phases (including the nature of the solute-solvent-stationary phase interactions associated with them) // J. Chromatogr. 1977. V.142. № 1. P.213−232.
- Scott R.P.W., Kucera P. Solute-solvent interactions on the surface of silica gel // J. Chromatogr. 1978. V.149. № 1.P.93−110.
- Scott R.P.W., Kucera P. Solute-solvent interactions on the surface of silica gel, II //J. Chromatogr. 1979. V.171. № 1. P.37−48.
- Jaroniec M., Martire D.E. A general model of liquid-solid chromatography with mixed mobile phases involving concurrent adsorption and partition effects // J. Chromatogr. 1986. V.351. № 1. P. 1−16.
- Jaroniec M., Jaroniec J.A. Theoretical description of association effects in liquid adsorption chromatography with a mixed mobile phase // J. Chromatogr. 1984. V.295. № 2. P.377−386.
- Ланин C.H., Никитин Ю. С. Прогнозирование удерживания в ВЭЖХ. Вытес-нительная модель // Журн. аналит. химии. 1991. Т.46. № 8. С. 1493−1502.
- Ланин С.Н., Никитин Ю. С. Прогнозирование удерживания в высокоэффективной жидкостной хроматографии. Межмолекулярные взаимодействия в подвижной фазе // Журн. аналит. химии. 1991. Т.46. № 10. С.1971−1980.193
- Ланин С.Н., Лялюнина Э. М., Никитин Ю. С., Шония Н. К. Влияние ассоциации молекул модификатора в подвижной фазе на удерживание в высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1993. Т.67. № 1. С.146−150.
- Lanin S.N., Ledenkova M.Yu., Nikitin Yu.S. Influence of the concentration of adsorbate and modifier in the mobile phase on retention in high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. 1998. V.797. P.3−9.
- Rehak V., Smolokova E. Chemically bonded stationary phases for gas and high performance liquid chromatography // Chromatographia. 1976. Y.9. № 5. P.219−229.
- Rehak V., Smolokova E. Comparison of linear and branched non-polar chemically bonded stationary phases in high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. 1980. V.191. P.71−79.
- Horvath Cs., Melander W., Molnar J. Solvophobic interactions in liquid chromatography with nonpolar stationary phases // J. Chromatogr. 1976. V. 125. № 1. P. 129−156.
- Horvath Cs., Melander W. Liquid chromatography with hydrocarbonaceous bonded phases- theory and practice of reversed-phase chromatography // J. Chromatogr. Sci. 1977. V.15. № 9. P.393−404.
- Horvath Cs., Melander W., Molnar J. Liquid chromatography of ionogenic substances with nonpolar stationary phases // Anal. Chem. 1977. V.49. № 1. P. 142−154.
- Sinanoglu O. Molecular associations in biologie. New York: Acad. Press, 1968. P.427−445.
- Sinanoglu.O., Abdulnur S. Effect of water and other solvents on the structure of biopolymers // Fed. Proc. 1965. V.24. № 2. P. 12−23.
- Schoenmakers P.J., Billiet H.A.H., Tijssen R., de Galan L. Gradient selection in reversed-phase liquid chromatogarphy // J. Chromatogr. 1978. V.149. P.519−537.194
- Jaroniec M., Suprynowicz-Slenko D. Depedence of selectivity and resolution upon composition of the binary mobile phase in LSC // J. High Resolut. Chroma-togr. and Chromatogr. Commun. 1983. V.6. № 1. P.27−30.
- Colin H., Guiochon G., Jandera P. Interaction indexes and solvent effects in re-versed-phase liquid chromatography // Anal. Chem. 1983. V.55. № 3. P.442−446.
- Jaroniec M., Jaroniec J.A., Rozylo J.K. Determination of solvation effects in liquid adsorption chromatography with a mixed mobile phase // J. Liquid Chromatogr. 1984. V.7. P.1289−1300.
- Jaroniec M., Jaroniec J.A. Theoretical description of association effects in liqud adsorption chromatography with a mixed mobile phase // J. Chromatogr. 1984. V.295. № 2. P.377−386.
- Nikitas P., Pappa-Louisi A., Agrafiotou P. Effect of the organic modifier concentration on the retention in reversed-phase liquid chromatography. II. Tests using various simplified models // J. Chromatogr. A. 2002. V.946. P.33−45.
- Биохимия фенольных соединений / Под ред. Дж. Харборна. М.: Мир, 1968. 452с.73.3апрометов М. Н. Основы биохимии фенольных соединений. М.: Высшаяшкола, 1974. 214с.
- Барабой В.А. Биологическое действие растительных фенольных соединений. Киев: Наукова Думка, 1976. 260с.75.3апрометов М. Н. Фенольные соединения: Распространение, метаболизм и функции в растениях. М.: Наука, 1993. 272с.
- Thieme Н. Die Phenolglykoside der Salicaceen // Pharmazie. 1965. Bd. 20. S.570−574.195
- Куркин В.А., Запесочная Г. Г., Мыцык A.B., Куркина A.B., Пименов К. С., Марьина М. С. Флавоноиды надземной части Artemisia dracimculus L., культивируемой в Самарской области // Раст. ресурсы. 1996. Вып. 1−2. С.88−91.
- Karrer W. Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Basel und Stuttgard: Birkhauser Verlag, 1958. S.650.
- Куркин В.А., Запесочная Г. Г. Флаволигнаны и другие природные лигноиды. Проблемы структурного анализа // Химия природн. соед. 1987. № 1. С. 11−34.
- Janiak В., Hansel R. Phytochemisch-pharmakognostische Untersuchungen uber fructus Cardui mariae // Planta medica. 1960. V. 8. № 1. C.71−84.
- Георгиевский В.П., Комиссаренко Н. Ф., Дмитрук С. Е. Биологически активные вещества лекарственных растений. Новосибирск: Наука. Сиб. отделение, 1990. 333с.
- Барнаулов О.Д., Лимаренко А. Ю., Куркин В. А. и др. Сравнительная оценка биологической активности соединений, выделенных из видов Rhodiola L. // Хим.-фармац. журн. 1986. Т.20. № 9. С.1107−1112.
- Соколов С.Я., Ивашин В. М., Запесочная Г. Г. Исследование нейротропной активности новых веществ, выделенных из родиолы розовой // Хим.-фармац. журн. 1985. Т. 19. № 11. С.1367−1371.
- Беспалов В.Г., Александров В. А., Яременко К. В. Тормозящее влияние экстракта элеутерококка колючего на развитие экспериментально индуцированных опухолей нервной системы, шейки матки и влагалища // Хим.-фармац. журнал. 1993. Т.27. № 5. С.63−65.
- Галушкина Л.Р., Джумаев М. А., Кудрин А. Н. Влияние суммы элеутерози-дов, фенольной и полисахаридной фракции элеутерококка на адаптацию и196резистентность центральной нервной системы при ишемии // Фармация. 1990. Т.39. № 2. С.59−63.
- Дардымов И.В. Женьшень, элеутерококк (к механизму биологического действия). М.: Наука, 1976. 184с.
- Куркин В.А., Запесочная Г. Г., Гриненко Н. А., Золотарев Б. М. Фенольные соединения коры Syringa vulgaris П Химия природн. соед. 1989. № 4. С.581−582.
- Соколов С .Я., Бойко В. П., Куркин В. А. и др. Сравнительное исследование стимулирующих свойств некоторых фенилпропаноидов // Хим.-фармац. журн. 1990. Т.24. № 10. С.66−68.
- Hikino Н., Kiso Y., Wagner Н. Antihepatotoxic actions of flavonolignans from Silybum marianum fruits // Planta medica. 1984. V.50. № 3. P.248−250.
- Leng-Peschlov E., Strenge-Hesse A. Die Mariendistel (Silybum marianum) und Silymarin als Lebertherapeuticum //Z. Phytotherapie. 1991. V. l 1. № 2. P.50−58.
- Лебедев А.А., Симерзина Л. В., Лебедев П. А. Средство, обладающее раноза-живляющим и гепатопротекторным действием Пат. РФ № 2 014 840, А61К 35/78. 30.06.94. Бюл. № 12.
- Харборн Д.Б. Фенольные соединения // Хроматография: Практическое приложение метода. В 2-х ч. 4.2. / Под ред. Э.Хефтмана. М.: Мир, 1986. С.242−276.
- Wulf .L.W., Nagel C.W. Analysis of phenolic acids and flavonoids by high-pressure liquid chromatography // J. Chromatogr. 1976. V. l 16. № 2. P.271−279.197
- Куркин В.А., Гриненко Н. А., Запесочная Г. Г., Дубичев А. Г., Воронцов Е. Д. ТСХ-и ВЭЖХ-анализ сирингина в Syringa vulgaris II Химия природн. соед. 1992. № 1. С.45−49.
- Куркин В.А., Гриненко Н. А., Запесочная Г. Г. Лигнаны коры Syringa vulgaris 11 Химия природн. соед. 1992. № 6. С.768−771.
- Дубичев А.Г., Куркин В .А., Запесочная Г. Г., Воронцов Е. Д. Изучение химического состава корневищ Rhodiola rosea методом ВЭЖХ // Химия природн. соед. 1991. № 2. С.188−193.
- Куркин В.А., Запесочная Г. Г., Дубичев А. Г., Воронцов Е. Д., Александрова И. В., Панова Р. В. Фенилпропаноиды каллусной культуры Rhodiola rosea II Химия природн. соед. 1991. № 4. С.481−489.
- Сенцов М.Ф., Браславский В. Б., Куркин В. А., Запесочная Г. Г., Исследование химического состава почек Populus laurifolia Ledeb И Раст. ресурсы. 1996. Т.32. Вып. 1−2. С. 100−105.
- Сенцов М.Ф., Браславский В. Б., Куркин В. А., Запесочная Г. Г., Бакулин В. Т., Правдивцева О. Е. Сравнительное исследование компонентного состава почек некоторых видов Populus L. методом ВЭЖХ // Раст. ресурсы. 1997. Т.ЗЗ. Вып.2. С.51−55.
- Куркин В.А., Браславский В. Б., Запесочная Г. Г. Исследование экстрактов прополиса и почек тополя бальзамического методом высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1994. Т.68. № 10. С.1816−1818.
- Не X.-G. On-line identification of phytochemical constituents in botanical extracts by combined high-performance liquid chromatographic-diode array detection-mass spectrometric techniques// J. Chromatogr. 2000. V.880. P.203−232.
- Mouly P., Gaydou E.M., Auffray A. Simultaneous separation of flavanone glycosides and polymethoxylated flavones in citrus juices using liquid chromatography//-. Chromatogr. 1998. V.800. P.171−179.
- He X.-g., Lin L.-z., Lian L.-z. Analysis of flavonoids from red clover by liquid chromatography-electrospray mass spectrometry // J. Chromatogr. 1996. V.755. P.127−132.198
- Markham K.R., Mitchell K.A., Wilkins A.L., Daldy J.A., Lu Y. HPLC and GC-MS identification of the major organic constituents in New Zealand propolis // Phytochemistry. V.42. № 1. P.205−211.
- Crozier A., Jensen E., Lean M.E.J., McDonald M.S. Quantitative analysis of flavonoids by reversed-phase high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. 1997. V.761. P.315−321.
- Hollman P.C.H., Trijp J.M.P., Buysman M.N.C.P. Fluorescence detection of flavonols in hplc by postcolumn chelation with aluminium // Anal. Chem. 1996. V.68.№ 19. P.3511−3515.
- Monde T., Kamiusuki T., Kuroda T., Mikumo K., Ohkawa T., Fukube H. High-performance liquid chromatographic separation of phenols on a fluorcarbon-bonded silica gel column // J. Chromatogr. 1996. V.722. P.273−280.
- Herrera J.C., Rosas Romero A.J., Crescence O.E., Acosta M., Pekerar S. Analysis of 5-hydroxy-7-methoxyflavones by normal-phase high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. 1996. V.740. P.201−206.
- Syles B.A., Halsall H.B., Dorsey J.G. Retention and selectivity of flavanones on homopolypeptidebonded stationary phases in both normal- and reversed phase liquid chromatography // J. Chromatogr. 1995. V.704. P.289−305.
- Tittel G., Wagner H. Hochleistungsflussigchromatographische Trennung von Silymarinen und deren Bestimmung im Rohextrakt von Silybum marianum Gaertn. //J. Chromatogr. 1977. V.135. P.499−501.
- Tittel G., Wagner H. Hochleistungsflussigchromatographie von Silymarinen. II. Quantitative Bestimmung von Silymarin aus Silybum marianum durch Hochleistungsflussigchromatographie // J. Chromatogr. 1978. V.153. P.227−232.199
- Widen C.J., Pyysalo H., Salovaara P. Separation of naturally occurring acylphloroglucinols by high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. 1980. V.188. № 1. P.213−220.
- Wilkinson M., Sweeny J.G., Jacobucci G.A. High-pressure liquid chromatography of anthocyanidins //J. Chromatogr. 1977. V.132. № 2. P.349−351.
- Rittich В., Krcka M. Separation of quinines and their derivatives by highperformance liquid chromatography // J. Chromatogr. 1977. V.130. P.189−194.
- Vanhaelen M., Vanhaelen-Fastre R. High-performance liquid, gas-liquid and thin layer chromatography of naturally occurring flavonoids, phenolic and related compounds // J. Chromatogr. 1980. V.187. № 1. P.255−260.
- Becker H., Wilking G., Hostettman K. Separation of isomeric glycoflavones by high-pressure liquid chromatography //J. Chromatogr. 1977. V.136. № 1. P.174−175.
- Nagels L., Van Dongen W., De Brucker J., De Pooter H. High-performance liquid chromatographic separation of naturally occurring esters of phenolic acids // J. Chromatogr. 1980. V.187. № 1. P. 181−187.
- Carlson R.E., Dolphin D. High-performance liquid chromatographic method for the analysis of isoflavones // J. Chromatogr. 1980. V.198. № 2. P.193−197.
- Bianchini J.P., Gaydon E.M. Separation of polymethoxylated flavones by straight-phase high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. 1980. V.190. № 1. P.233−236.
- Hartley R.D., Buchan H. High-performance liquid chromatography of phenolic acids and aldehydes derived from plants or from the decomposition of organic matter in soil//J. Chromatogr. 1979. V.180. № 1. P.139−143.
- Lea A.G.H. Reversed-phase gradient high-performance liquid chromatography of procyanidins and their oxidation products in ciders and wines, optimized by Snyder’s procedures // J. Chromatogr. 1980. V.194. № 1. P.62−68.
- Hostettman K., Jacot-Guillarmod A. Application de la chromatographic de masse, а Г identification de xanthones // J. Chromatogr. 1976. V.124. P.381−387.
- Симонова Г. В. Исследования по созданию нового гепатопротекторного лекарственного средства «Силибохол». Автореф. канд. дисс. Москва. 2000. 24с.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 543с.
- Номенклатура в хроматографии. Основные понятия. Терминология. Термодинамические характеристики сорбционного процесса. Самара: Самарский университет, 1999. 36с.
- Garcia Dominguez J.A., Diez-Masa J.C. Retention parameters in chromatography. Part. A. Hold-up volume concept in column chromatography // Pure Appl. Chem. 2001. V.73. № 6.P. 969−992.
- Эльтекова H.A., Эльтеков Ю. А. Об определении мертвого объема колонки в жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1996. Т.70. № 10. С. 1884−1887.
- Боровиков В.П., Боровиков И.П. STATISTICA статистический анализ и обработка данных в среде Windows. М.: Издательский дом «Филинъ». 1997. 608с.
- Ларионов О.Г. Адсорбция индивидуальных паров и растворов неэлектролитов. Дисс.. докт. хим. наук. М.: ИФХ АН СССР, 1975. 366с.
- Ларионов О.Г., Якубов Э. С. Физико-химические характеристики смеси бензол-циклогексан, адсорбированной цеолитами NaX // Журн. физ. химии. 1995. Т.69. № 11. С. 1998−2002.
- Ларионов О.Г., Якубов Э. С. Приближенный способ оценки индивидуальной изотермы полного содержания по избыточной адсорбции бинарного раствора на микропористом адсорбенте // Журн. физ. химии. 1995. Т.69. № 7. С. 1327−1329.
- Коллоидная химия: Учеб. для университетов и хим.-техн. вузов / Е. Д. Щукин, А. В. Перцов, Е. А. Амелина. М.: Высшая школа, 1992. 414с.
- Толмачев A.M., Рахлевская М. Н., Рябухова Т. О. Избыточные и полные величины адсорбции флюидов из многокомпонентных растворов // Журн. физ. химии. 1994. Т.68. № 1. С. 190−192.
- Осипов O.A., Минкин В. И., Гарновский А. Д. Справочник по дипольным моментам. М.: Высшая школа, 1971. 416с.
- Современное состояние жидкостной хроматографии. Под ред. Дж.Киркленда. М.: Мир. 1974. С. 105−110.
- Snyder L.R. Classification of the solvent properties of common liquids // J. Chromatogr. 1974. V.92. № 2. P.223−230.
- Рудаков О.Б., Селеменев В. Ф., Спитченко O.H., Коновалов В. В. Обра-щенно-фазовая микроколоночная высокоэффективная жидкостная хроматография фенолов //Журн. физ. химии. 2002. Т.76. № 5. С.932−936.
- Рудаков О.Б., Соколов М. И., Селеменев В. Ф. Вязкость бинарных подвижных фаз для высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1999. Т.73. № 9. С.1641−1644.
- Крестов Г. А., Афанасьев В. Н., Ефремова Л. С. Физико-химические свойства бинарных растворителей. Справ, изд. Л.: Химия, 1988. 688с.
- Шахпаронов М.И. Введение в современную теорию растворов. М.: Высшая школа, 1976. С.86−87.
- Адамсон А. Физическая химия поверхностей. М.: Мир, 1979. 568с.
- Эмульсии / Под.ред. Ф.Шермана. Л.: Химия, 1972. С. 135.
- Онучак Л.А., Минахметов P.A., Куркин В. А. Физико-химические закономерности удерживания фенольных соединений в обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 2002. Т.76. № 9. С.1677−1682.
- Химический анализ лекарственных растений: Учебное пособие для фарм. вузов / Под ред. Н. И Гринкевич., Л. Н. Сафронич. М.: Высшая школа, 1983. 176с.
- Wagner Н., Heuer Y.H., Obermeier А. et al. Die DC- und HPLC-Analysis der Eleutherococcus Droge // Planta medica. 1982. V.44. № 2. P.193−198.
- Куркин B.A., Браславский В. Б., Запесочная Г. Г. Исследования экстрактов прополиса и почек тополя бальзамического методом высокоэффективной жидкостной хроматографии//Журн. физ. химии. 1994. Т.68. № 10. С.1816−1818.
- Krause J., Strack D. High-performance liquid chromatography Separation of glucose esters and quinic acid esters of hydroxycinnamic acids // J. Chromatogr. 1979. V.176. № 3. P.465−469.
- Becker Н., Hsich W.Ch. Chicoree saure und deren Derivative aus Echinacea — Arten // Z. Naturforschung. 1985. V.40. № 7/8. P.585−587.
- Diaz P.P., Ramos B.C., Matta G.E., New Сб-Сз and C6-Ci Compounds from Piper lenticellosus // J. Nat. Prod. 1986. V.49. № 4. P.690−691.
- Минахметов P.A., Онучак JI.A., Куркин В. А., Авдеева Е. В., Волоцуева A.B. Анализ флавоноидов в плодах Silybum marianum методом высокоэффективной жидкостной хроматографии // Химия природн. соед. 2001. Т.37. № 4. С.318−321.
- Kurkin V.A., Onuchak L.A., Minakhmetov R.A., Kurkina A.V., Avdeeva E.V. HPLC-analysis of Artemisia dracunculus L. flavonoids // 2nd International Symposium on Chromatography of Natural Products. Abstracts. Lublin Kazimierz Dolny (Poland). 2000. P.25.
- Онучак JI.A., Куркин В. А., Минахметов P.A., Куркина A.B. Высокоэффективная жидкостная хроматография в анализе экстрактов Artemisia dracunculus // Химия природн. соед. 2000. Т.36. № 2. С.115−117.
- Растительные ресурсы СССР. Цветковые растения, их химический состав, использование: Семейства Paeoniaceae -Thymeliaceae. Л.: Наука, 1985. 336с.
- Wagner H. The antihepatotoxic principle of Silybum marianum Gaertn. // In: Recent Flavonoids Research. Budapest. Akademiai Kiado, 1973. P. 51−68.