Биокаталитическое получение акрилата аммония
Диссертация
В России потребление продуктов на основе акриловой кислоты и ее производных в последние годы стремительно растет. Единственный завод по химическому производству акриловых мономеров начал работу в четвертом квартале 2004 года в г. Дзержинске Нижегородской области. Технология получения акриловой кислоты основана на использовании пропилена, продукта глубокой переработки нефти, с последующим его… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
- 1. 1. Акриловая кислота. Ее свойства и области применения. Способы получения акриловой кислоты
- 1. 2. Микробная утилизация нитрилов: механизмы реакций микробной утилизации нитрилов. Характерисика ферментных систем. Промышленные аспекты применения нитрилутилизирующих микроорганизмов
- 1. 3. Микробиологическая трансформация акрилонитрила в акрилат аммония: характеристика штаммов, условий культивирования, параметров процесса биотрансформации
- СОБСТВЕННЫЕ ИССЛЕДОВАНИЯ
- ГЛАВА 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ
- 2. 1. Исследуемые объекты и штаммы микроорганизмов
- 2. 2. Среды
- 2. 3. Исследуемые соединения
- 2. 4. Методы выделения микроорганизмов, способных трансформировать акрилонитрил в акрилат аммония
- 2. 5. Идентификация культур
- 2. 6. Определение концентрации микробных клеток
- 2. 7. Изучение нитрилазной активности выделенных штаммов микроорганизмов
- 2. 7. 1. Определение нитрилазной активности интактных клеток штаммов-продуцентов нитрилазы
- 2. 7. 2. Изучение возможности использования нитрилов для роста клеток штамма Alcaligenes denitrificans С
- 2. 7. 3. Изучение индуцирующей способности нитрилов
- 2. 7. 4. Исследование влияния состава питательной среды на рост и нитрилазную активность клеток штамма Alcaligenes denitrificans С
- 2. 8. Исследование условий культивирования штамма Alcaligenes denitrificans С
- 2. 8. 1. Изучение физиологических параметров роста штамма Alcaligenes denitrificans С
- 2. 8. 2. Изучение процесса роста клеток штамма Alcaligenes denitrificans С-32 в ферментере с периодическим режимом культивирования
- 2. 9. Изучение процесса трансформации акрилонитрила в акрилат аммония с использованием штамма Alcaligenes denitrificans С
- 2. 9. 1. Оптимизация условий реакции гидролиза акрилонитрила
- 2. 9. 2. Исследование основных технологических параметров процесса получения акрилата аммония с использованием штамма Alcaligenes denitrificans С
- 5. 1. Изучение параметров роста клеток штамма Alcaligenes denitrificans С-32 на питательной среде, содержащей перевар Хоттингера
- 5. 2. Изучение параметров роста клеток штамма Alcaligenes denitrificans С-32 на среде, содержащей ацетонитрил в качестве единственного источника углерода, азота и энергии
- 5. 3. Влияние различных питательных основ на параметры роста культуры Alcaligenes denitrificans С
- 5. 4. Влияние концентрации ацетата аммония на рост и нитрилазную активность клеток штамма Alcaligenes denitrificans C
- 5. 5. Влияние неорганических солей на рост и нитрилазную активность клеток штамма Alcaligenes denitrificans C
- 5. 6. Влияние нитрилов на рост и нитрилазную активность клеток штамма Alcaligenes den itrificans C
- 5. 7. Изучение влияния температуры и кислотности среды на скорость роста и нитрилазную активность штамма Alcaligenes denitrificans C
- 5. 8. Исследование роста коллекционных штаммов, обладающих нитрилазной активностью, на среде, содержащей ацетат аммония
- 7. 1. Оптимизация условий трансформации акрилонитрила в акрилат аммония клетками штамма Alcaligenes denitrificans C
- 7. 2. Разработка процесса получения акрилата аммония
Список литературы
- Акриловые олигомеры и материалы на их основе / Берлин А. А., Королев Г. В., Кефели Т. Я., Сиверчик Ю. М. // М: Химия. 1983. — 356 с.
- Астаурова О.В., Погорелова Т. Е., Фомина О. Р. Регуляция биосинтеза ферментов биодеградации нитрилов у Rhodococcus rhodocrous МО / Биотехнология. 1991. -№ 5. — С. 10−14.
- Беленький П.Г. Применение высокомолекулярных композиционных материалов для интенсификации технологических процессов и охраны окружающей среды / Научно-технический процесс в производственном объединении «Аппатит'7/ М.: Наука, 1989. 93 с.
- Биотехнология. Принципы и применение- Пер. с англ. / Под ред. И. Хиггенса, Д. Беста, Дж. Джонса. М.: Мир, 1988. — 480 с.
- Варфоломеев С.Д., Калюжный С. В. Биотехнология: Кинетические основымикробиологических процессов: Учеб. пособие для биол. и хим. спец.вузов. М.: Высш.шк., 1990. — 296 с.
- Забазная Е.В., Козулин С. В., Воронин С. П. Отбор штаммов, трансформирующих акрилонитрил и акриламид в акриловую кислоту // Прикладная биохимия и микробиология.- 1998.- Т. 34, № 4.- С. 377−381.
- Карасевич Ю.Н. Основы селекции микроорганизмов, утилизирующих синтетические органические соединения. М.: Наука, 1982. — 179 с.
- Келети Т. Основы ферментативной кинетики: Пер. с англ. М.: Мир, 1990. -350 с.
- Марч Дж. Органическая химия: Пер. с англ. В 4-х т. М.: Мир, 1987.1. С. 356−358.
- Ю.Методы общей бактериологии. В 3-х т.: Пер. с англ. / Под ред. Ф.
- Герхарда и др. М.: Мир, 1984. — Т.З. — 264 с. 11. Обзоры по отдельным производствам химической промышленности: Вып. 20. — М.: НИИТЭХим, 1978. — 67 с.
- Определитель бактерий Берджи. В 2-х т.: Пер. с англ. / Под ред. Дж. Хоулта, Н. Крига, П. Снита, Дж. Стейли, С. Уильямса.- М.: Мир, 1997. -432 с.
- Пат. 2 081 169 С 1 RU, МКИ6 С12 N 9/78, С12 Р7/40, 13/02, С12 R 1:05. Штамм бактерий Alcaligenes species продуцент нитрилазы / Забазная Е. В., Козулин С. В., Куликова JI.K., Воронин С. П. — 10 с.
- Полиакриламид / Абрамова Л. И., Байбурдов Т. А., Григорян Э. П. // Под ред. Куренкова В. Ф. М.: Химия, 1992. — 192 с.
- Темкин О.Н. Промышленный катализ и экологически безопасные технологии. М.: Химия, 1996.
- Химическая энциклопедия / Под ред. Кнунянца И. Л. М.: Советская энциклопедия, 1988. — С. 117−118.
- Химический энциклопедический словарь / Под ред. Кнунянца И. Л. М.: Советская энциклопедия, 1983. — С. 454.
- Шлегель Г. Общая микробиология: Пер. с нем. М.: Мир, 1987. — 567 с.
- Almatawah Q., Cramp R., Cowan D. Characterization of an inducible nitrilase from a thermophilic bacillus // Extremophiles. 1999. — N 3. — P. 283−291.
- Amarant Т., Vered Y., Bohak Z. Substrates and inhibitors of nitrile hydratase and amidase of Corynebacterium nitrilophilus // Biotechnol. Appl. Biochem. -1989.-Vol. 11, N 1. P. 49−51.
- Application 91/11 527 WO. IPC 5 C12 P756, 7/62. Production of esters of lactic acid, esters of acrylic acid, lactic acid and acrylic acid / Walkup P.C., Rohrmann
- Ch.F., Hallen R.T., Eakin D.T. 53 p.
- Application 1−132 392 Л5, Int. Cl4 C12 P 7/40, C12 Rl:05. Microbiological production of monocarboxylic acid / Kawakami K., Tanabe Т., Inoue Sh.-16 p.
- Application Al-20 030 014 193 US. Analysis of catalysed reactions by calorimentry // Ramsden, David Keith. 16.01.2003.
- Asano Y., Ando S., Tani Y. Fungal degradation of triacrylonitrile // Agric. Biol. Chem. -1981. Vol. 45, N 1. — P. 57−62.
- Asano Y., Tachibana M., Tani Y., Yamada H. Purification and characterization of amidase which participates in nitrile degradation // Agric. Biol. Chem. 1982. -Vol. 46, N 5. — P. 1175−1181.
- Bandyopadhyay A.K., Nagasawa Т., Asano Y. Purification and characterization of benzonitrilases from Arthrobacter sp. strain J1 // Appl. Environ. Microbiol. 1986. — Vol. 51, N 2. — P. 302−306.
- Banerjee A., Sharma R., Banerjee U.C. The nitrile degrading enzymes: Current status and future prospects // Appl. Microbiol. Biotechnol. — 2002. -Vol. 60. — P. 33−44.
- Bengis-Garber C., Gutman A. L. Bacteria in organic synthesis: selective conversion of 1,3-dicyanobenzene into 3-cyanobenzoic acid // Tetrahedron Lett. 1988. — V. 29. — P. 2589−2590.
- Bengis-Garber C., Gutman A. L. Selective hydrolysis of dinitriles into cyano-carboxylic acids by Rhodococcus rhodochrous NCIB 11 216 // Appl. Microbiol. Biotech. 1989. — Vol. 32. — P. 11−16.
- Bhalla T.C., Miura A., Wakamoto A., Ohba Y., Furuhashi K. Asymmetric hydrolysis of a-aminonitriles to optically active amino acids by a nitrilase of Rhodococcus rhodochrous PA-34 // Appl. Microbiol. Biotech. 1992. -Vol. 37.-P. 184−190.
- Brennan B.A., Alms G., Nelson M.G., Durney L.T., Scarrow R.C. Nitrile hydratase from Rhodococcus rhodochrous J1 contains a non-corrinoid cobalt with two sulfure ligands // J. Am. Chem. Soc. 1996. — Vol. 118. — P. 91 949 195.
- Bunch A.W. Biotransformation of nitriles by rhodococci // Antonie van Leeuwenhoek. -1998. Vol. 74. — P. 89−97.
- Cowan D., Cramp R., Pereira R., Graham D., Almatawah Q. Biochemestry and biotechnology of mesophilic and thermophilic nitrile metabolizing enzymes // Extremophiles. 1998. — N 2. — P. 207−216.
- Dadd M., Claridge Т., Pettman A., Knowles Ch. Biotransformation of benzonitrile to benzohydroxamic acid by Rhodococcus rhodochrous in the presence of hydroxylamine // Biotechnol. Lett. 2001. — Vol. 23. — P. 221−225.
- Goldhust A., Bohac Z. Induction, purification and characterization of the nitrilase of Fusarium oxysporum f. sp. melonis // Biotechnol. Appl. Biochem. -Vol. 11.-P. 581−601.
- Janet O.C., Strauss U., Kroutil W. Large-scale preparation of nitrile-hydrolysing biocatalyst: Rhodococcus R 312 (CBS 717.73) // J. of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 1999. — N 6. — P.555−560.
- Harper D.B. Microbial metabolism of aromatic nitriles. Enzymology of C-N cleavage by Nocardia sp. NCIB 11 216 // Biochem. J. 1977. — Vol. 165. -P. 309−319.
- Harper D.B. Fungal degradation of aromatic nitriles. Enzymology of C-N cleavage by Fusarium solani // Biochem. J. 1977. — Vol. 167. — P. 685−692.
- Harper D.B. Purification and properties of an unusual nitrilase from Nocardia NCIB 11 216 // Biochem. Soc. Trans. 1976. — Vol. 4. — P. 502−504.
- Harper D.B. Characterization of a nitrilase from Nocardia sp. NCIB 11 215, using p-hydroxybensonitrile as sole carbon source // Int. J. Biochem. 1985. -N17.-P. 677−683.
- Hook R. H., Robinson W.G. Ricinine nitrilase. II. Purification and properties // J. Biol. Chem. 1964. — Vol. 239, N 12. — P. 4263−4267.
- Hoyle A.J., Bunch A.W., Knowles Ch.J. The nitrilases of Rhodococcus rhodochrous NCIMB 11 216 // Enzyme and Microbiol. Technology. 1998. -Vol. 23.-P. 475−481.
- Hughes J., Armitage Y.C., Symes K.C. Application of whole cell rhodococcal biocatalysts in acrilic polymer manufacture // Antonie van Leeuwenhoek. -1998.-Vol. 74.-P. 107−118.
- Hynes M.J. Amidase utilization in Aspergillus nidulans: Evidence for a third amidase enzyme // J. Gen. Microbiol. 1975. — Vol. 91. — P. 99−109.
- Kakeya H., Sakai Т., Ohta H. Microbial hydrolysis as a potent method for the preparation of optically active nitriles, amides and carboxylic acids // Tetrahedron Lett. 1991. — Vol. 32. — P. 1343−1346.
- Kaoken M.P., Segrai J.I., Duran R. Purification and properties of the nitrile hydratase of a new strain of Rhodococcus sp.// Zbl. Microbiol. 1991. — Vol. 146, N2.-P. 89−98.
- Kelly M., Kornberg H.L. Purification and properties of acyltransferases from Pseudomonas aeruginosa // Biochem. J. 1964. — Vol. 93. — P. 557−566.
- Klempier N., Raadt A., Faber K., Griengl H. Selective transformation of nitriles into amides and carboxylic acids by an immobilyzed nitrilase II Tetrahedron Lett. 1991. — Vol. 32. — P. 341−344.
- Kobayashi M., Nagasawa Т., Yamada H. Nitrilase of Rhodococcus rhodochrous Jl. Purification and characterization // Eur. J. Biochem. 1989. -Vol. 182.-P. 349−356.
- Kobayashi M., Komeda H., Yanaka N., Nagasawa Т., Yamada H. Nitrilase from Rhodococcus rhodochrous Jl: sequencing and overexpression of the gene and identification of an essential cysteine residue // J. Biol. Chem. 1992. -Vol. 267.-P. 20 746−20 751.
- Kobayashi M., Shimizu S. Versatile nitrilases: nitrile-hydrolysing enzymes // FEMS Microbiol. Lett. 1994. — Vol. 120. — P. 217−224.
- Kobayashi M., Nagasawa Т., Yamada H. Enzymatic synthesis of acrilamide: A success story not yet over // Trends Biotechnol. 1992. — N 10. — P. 402−408.
- Kobayshi M., Yanaka N., Nagasawa Т., Yamada H. Purification and characterization of a novel nitrilase of Rhodococcus rhodochrous К 22 that acts on aliphatic nitriles // J. Bacterid. 1990. — Vol. 172, N 9. — P. 4807−4815.
- Kobayashi M., Yanaka N., Nagasawa Т., Yamada H. Hyperinduction of an alifatic nitrilase by Rhodococcus rhodochrous К 22 // FEMS Microbiol. Lett. -1991.-Vol. 77, N 1. P. 121−124.
- Kobayashi M., Nagasawa Т., Yanaka N., Yamada H. Nitrilase-catalyzed production of p-aminobenzoic acid from p-aminobenzonitrile with Rhodococcus rhodochrous J 1 // Biotechnol. Lett. 1989. — N 11. — P. 27−30.
- Kobayashi M., Yanaka N., Nagasawa Т., Yamada H. Nitrilase-catalyzed production of pyrazininoic acid, an antimicobacterial agent, from cyanopyrazine by resting cells of Rhodococcus rhodochrous J 1 // J. Antibiotics. 1990. -N43.-P. 1316−1320.
- Kobayashi M., Nagasawa Т., Yamada H. Regiospecific hydrolysis of dinitrilecompouds by nitrilase from Rhodococcus rhodochrous J1 // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1988. — Vol. 29. — P .231−233.
- Kobayashi M., Yanaka N., Nagasawa Т., Yamada H. Monohydrolysis of an aliphatic compound by nitrilase from Rhodococcus rhodochrous К 22 // Tetrahedron. 1990. — V. 46. — P. 5587−5590.
- Komeda H., Kobayashi M., Shimizu S. A novel gene cluster including the R. rhodochrous J1 nhiBA genes encoding a new low molecular mass nitrile hydratase (L-NHase) induced by its reaction product // J. Biol. Chem. 1996. -Vol. 271.-P. 15 796−15 802.
- Layh N., Hirrlinger В., Stolz A., Knackmuss H. Enrichment strategies for nitrilehydrolysing bacteria // Appl. Microbiol. Biotech. Vol. 47. — P. 668−674.
- Legras J.L., Chuzel G., Arnuad A., Galzy P. Natural nitriles and their metabolism // World J. Microbiol. Biotech. 1990. — N 6. — P.83−108.
- Li W., Zhang H., Yang H. The production of acrylamide microbial conversion of acrylonitrile // Acta Microbiol. Sin. 1990. — Vol. 30, N 1. — P. 29−35.
- Linton E.A., Knowles C.J. Utilization of aliphatic amides and nitriles by Nocardia rhodochrous LL100−21 // J. Gen. Microbiol. 1986. — Vol. 132, N 6. -P. 1493−1501.
- Mahadevan S., Thimann K.V. Nitrilase: II. Substrate specificity and possible mode of action//Arch. Biochem. Biophys. 1964. — Vol. 107. — P. 62−68.
- Mathew C.D., Nagasawa Т., Kobayashi M., Yamada H. Nitrilase-catalyzed production of nicotinic acid from 3-cyanoyridine in Rhodococcus rhodochrous J1 //Appl. Environ. Microbiol. 1988. — Vol. 54. — P. 1030−1032.
- Miller J.M., Gray D.O. The utilization of nitriles and amides by a Rhodococcus species // J. Gen. Microbiol. 1982. — Vol. 128, N 8. — P. 1803−1809.
- Mimura A., Kawano Т., Yamada K. Application of microorganisms to Petrochemical industry. I. Assimilation of nitrile compouds by microorganisms // J. Ferment. Technol. 1969. — Vol. 49, N 10. — P. 631−638.
- Nagasawa Т., Yamada H. Microbial transformations of nitriles // Trends Biotechnol. 1989. — Vol. 7, N 6. — P. 153−158.
- Nagasawa Т., Yamada H. Interrelations of chemistry and biotechnology. 6. Microbial production of commodity chemicals // Pure Appl. Chem. 1988. -N67.-P. 1241−1256.
- Nagasawa Т., Mauger J., Yamada H. A novel nitrilase, arylacetonitrilase, of Alcaligenes faecalis JM3. Purification and characterization // Eur. J. Biochem. -1990. Vol. 194, N 3. — P. 765−772.
- Nagasawa Т., Nakamura Т., Yamada H. Production of acrylic acid using Rhodococcus rhodochrous J1 nitrilase // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1990. -Vol. 34.-P. 322−324.
- Nagasawa Т., Kobayashi M., Yamada H. Optimum culture conditions for production of benzonitrilase by Rhodococcus rhodochrous J1 // Arch. Microbiol. 1988.-Vol. 150.-P. 89−94.
- Nagasawa Т., Nanda H., Ryuno К. Nitrile hydratase of Pseudomonas chlororafis B23. Purification and characterization // Europ. J. Biochem. 1987. -Vol. 162, N6.-P. 691−698.
- Nagasawa Т., Ryuno K., Yamada H. Nitrile hydratase of Brevibacterium R 312. Purification and characterization // Biochem. Biophys. Res. Commun. -1986. Vol. 139, N 3. — P. 1305−1312.
- Nagasawa Т., Shimizu H., Yamada H. The supereority of the third-generation catalyst Rhodococcus rhodochrous J 1 nitrile hydratase, for industrial production of acrylamide // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1993. — Vol. 40. — P. 189−195.
- Nagasawa Т., Takeuchi K., Yamada H. Occurrence of a cobalt-induced and cobalt-containing nitrile hydratase in Rhodococcus rhodochrous J 1 // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988. — Vol. 155, N 2. — P. 1008−1016.
- Nagasawa Т., Yamada H. Ферментативное производство никотиновой кислоты и никотинамида. // Biosci. Ind. 1988. — Vol. 46, N 8. — P. 3516−3518.
- Nagasawa Т., Nakamura Т., Yamada H. e-Caprolactam, a new powerful inducer for the formation of Rhodococcus rhodochrous J1 nitrilase // Arh. Microbiol. 1990. — Vol. 155. — P. 13−17.
- Nagasawa Т., Yamada H. Nitrile hydratase is a quinoprotein. A possible new function of pyrroloquinolin quinone activation of H20 in an enzymatic hydration reaction // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987. — Vol. 147, N 2. — P. 701 709.
- Nagasawa Т., Yamada H. Application of nitrile converting enzymes to the production of useful compounds// Pure Appl. Chem. 1990. — Vol. 62, N 7. — P. 1441−1444.
- Nagasawa Т., Wieser M., Nakamura T. Nitrilase of Rhodococcus rhodochrous Jl. Conversion into active form by subunit association // Eur. J. Biochem. 2000. — Vol. 267, N 1. — P. 138−144.
- Pace H.C., Brenner C. The nitrilase superfamily: classification, structure and function // Biochem. Struct. Biol. 2001. -Vol.2, N 1.
- Pat. 5 998 180 US. Nitrilase from Rhodococcus rhodochrous for converting acrylonitrile directly to acrylic acid / Armitage Y.Ch., Hughes J., Webster N.A. -7.12.1999.
- Pat. 9 858 072 WO. Flocculation of biological material from organic acid-containing systems / Weir S., Hughes J., Moran P. 23.12.1998.
- Pat. 245 585 DE // Procede de preparation a acids organiques par hydrolysebiociques / A. Commeyras, A. Arnaud, P. Galzy J.C. Jallageas.
- Pat. 274 856 EP // Microbial degradation of waste / C.J. Knowles, J.M. Wyatt.
- Pat. 188 316 EP // Process for the preparation of amides using microorganisms /1. Watanabe, M. Okumura.
- Pat. 61−43 037 JP // Способ получения акриловой, (мет)акриловой кислоты. // Watanabe I. / 25.09.86. 6 p.
- Pat. 5 932 454 US. Method of producing carboxylic acids / Matsuoka K., Matsuyama A. 3.08.1999.
- Pat. 2 182 928 RU. Способ получения водного раствора (мет)акриловой кислоты или ее соли / Сайме К. Ч., Хьюс Д. 27.05.2002.
- Pat. 6 162 624 US. Production of ammonium acrylate / Symes K.Ch., Hughes J.-19.12.2000.
- Pat. 444 640 EP. Process for producing an elevated amount of nitrilase activity from a microbial strain of Rhodococcus / Yamada H., Nagasawa Т., Nakamura T.-04.09.1991.
- Pat. 5 135 858 US. Process for biological production of organic acids / Yamada H., Nagasawa Т., Nakamura T. 04.08.1992.• 94. Pat. 6 146 861 US. Processes for the production of amidase / Armitage Y., 1. Hughes J. 14.11.2000.
- Pat. 6 251 646 US. Method for stabilizing nitrilase activity and preserving microbial cells // Ben-Bassat A., Dicosimo R., Fallon R. 26.06.2001.
- Pat. 19 848 129 DE. New nucleic acid sequence encoding Alcaligenes faecalis nitrilase polypeptide useful for converting racemic nitriles to chiral carboxylicacids // Engels D., Mattes R., Hauer B. 20.04.2000.
- Pat. 6 066 490 US. Nitrilase-producing acidovorax facilis // Gavagan J., Herces F., Di Cosimo R., Fallon R. 23.05.2000.
- Pat. 1 008 655 EP. Process for producing malonic acid derivatives // Endo Т., Ozaki E., Enomoto K. 14.06.2000.
- Pat. 11 341 979 JP. Production of bacterial cell body having high nitrilase productivity // Watabe Т., Ishikawa Т., Yokoyama M. 14.12.1999.
- Pat. 9 028 382 JP. Microorganism constitutionally producing nitrilase, control factor related to constitution and gene therefor // Nakamura Т., Mizumura Yu., Kobayashi Y. 04.02.1997.
- Pat. 707 061 EP. Method for preserving a suspension of cells or immobilized cells // Endo T, Hirata Y., Murao K. 17.04.1996.
- Robinson W.G., Hook R.H. Ricinine nitrilase. I. Reaction product and substrate specificity // J. Biol. Chem. 1964. — Vol. 239, N 12. — P. 4257−4262.
- Stalker D.M., Mc Bride K.E., Malyj L.D. Herbicide resistance in transgenic plants expressing a bacterial detoxification gene // Science. 1988. — Vol. 242. -P. 419−423.
- Stalker D.M., Malyj L.D., Mc. Bride K.E. Purification and properties of a nitrilase specific for the herbicide bromoxynil and corresponding nucleotide sequence analysis of the bxn gene // J. Biol. Chem. 1988. — Vol. 263, N 13. — P. 310−314.
- Stevenson D.E., Feng R., Dumas F. at al. Mechanistic and structural studies on Rhodococcus ATCC 39 484 nitrilase // Biotech. Appl. Biochem. 1992. -Vol. 15.-P. 283−302.
- Stevenson D.E., Feng R., Storer A.C. Detection of covalent enzyme-substrate complexes of nitrilase by ion-spray mass spectroscopy // FEBS Lett. 1990. -Vol. 277.-P. 112−114.
- Sugiura Y., Kuwahara J., Nagasawa Т., Yamada H. Nitrile hydratase: The first non-hemoiron enzyme with a typical low-spin Fe (III) active center // J. Am. Chem. Soc. — 1987. — Vol. 109, N 19. — P. 5848−5850.
- Sugiura Y., Kuwahara J., Nagasawa Т., Yamada H. Significant interaction between low-spin iron (III) site and pyrroloquinolin quinone in active center of nitrile hydratase // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988. — Vol. 154, N 2.1. P. 522−528.
- Tani Y. Производство продажных химических реактивов и микробиологические процессы. // Biosci. Ind. 1990. — Vol. 48, N 7. — P. 635 640.
- Thompson A., Knowles C.J., Linton E.A., Wiatt J.M. Microbial Biotransformations of nitriles // Chem. in Britain. 1988. — N 9. — P. 900−902, 912.
- US 6 162 624// Production of ammonium acrylate / Symes K.CH., Hughes J. // 19.12.00.
- Watanabe I., Satoh Y., Enomoto K. Screening, isolation and taxonomical properties of microorganisms having acrylonitrilehydrating activity // Agric. Biol. Chem. 1987. — Vol. 51, N 12. — P. 3193−3199.
- Webster N.A., Ramsden D.K., Hughes J. Comparative characterisation of two
- Rhodococcus species as potential biocatalysts for ammonium acrylate production // Biotechnol. Lett. 2001. — Vol. 23. — P. 95−101.
- Yamada H. Recent development in microbial transformation // Nippon Nogei Kagaku Kaishi. 1988. — Vol. 62, N 4. — P. 765−767.
- Yamada H., Kobayashi M. Nitrile hydratase and its application to industrial production of acrylamide // Biosci. Biotechnol. Biochem. 1996. — Vol. 60. — P. 1391−1400.
- Yamada H., Asano Y., Nino Т., Tani Y. Microbial utilization of acrylonitrile // J. Ferment. Technol. 1979. — Vol. 57, N 1. — P. 8−14.
- Yamada H., Nagasawa Т. Промышленное производство акриламида с использованием ферментов. // Biosci. Ind. 1988. — Vol. 46, N 4. — P. 30 633 065.
- Yamamoto К., Ueno Y., Otsubo K., Kawakami K., Komatsu K. Production of S-(+) — Ibuprofen from a nitrile compound by Acinetobacter sp. AK 226// Appl. Environ. Microbiol. 1990. -N 56. -P. 3125−3129.
- Yamamoto K., Komatsu K. Purification and characterization of nitrilase responsible for the enantioselective hydrolysis from Acinetobacter sp. AK 226 // Agric. Biol. Chem. 1991. — Vol. 55. — P.1459−1466.
- Yamamoto K., Oishi K., Fujimatsu I., Komatsu K. Production of R-(-)-mandelic acid from mandelonitrile by Alcaligenes faecalis ATCC 8750 // Appl. Environ. Microbiol. 1991. -N 57. -P. 3028−3032.
- Yamamoto K., Fujimatsu I., Komatsu K-I. Purification and characterization of the nitrilase of Alcaligenes faecalis ATCC 8750 responsible for enantioselectective hydrolysis of mandelonitrile // J. Ferm. Bioeng. 1992. -N73.-P. 425−430.