ΠΠ΄Π½ΠΎ-ΠΈ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠ°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ
ΠΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΏΠΈΡΡΠ° Π½Π°ΡΠΈΠ½Π°Π΅ΡΡΡ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΡΡΠΈΡΠ° Ρ ΡΠΎΠΌΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ RCH2-O-Cr (O)2-OH. ΠΠ° ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΡΠ΅ΠΉ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΠΈ ΡΡΠΈΡ ΠΏΡΠ΅ΡΠ΅ΡΠΏΠ΅Π²Π°Π΅Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΡ, Π² ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠΉ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½Π°Ρ ΡΠ²ΡΠ·Ρ Π‘=Π. Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»Π΅ΠΉ ΠΎΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π² ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΎΠΌ ΡΠ΅ΠΌΠΈ ΠΆΠ΅ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π°ΠΌΠΈ, ΡΡΠΎ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ², ΠΊΡΠΎΠΌΠ΅ ΡΠΎΠ³ΠΎ, ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΡΡΡΠΈΡ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°ΡΠΎΠΌ ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ Π² ΡΠ΅Π»ΠΎΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΡΠ΅Π΄Π΅ (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠ°Π³Π½Π΅ΡΠ°… Π§ΠΈΡΠ°ΡΡ Π΅ΡΡ >
ΠΠ΄Π½ΠΎ-ΠΈ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠ°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ (ΡΠ΅ΡΠ΅ΡΠ°Ρ, ΠΊΡΡΡΠΎΠ²Π°Ρ, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠΎΠ»ΡΠ½Π°Ρ)
ΠΠ΄Π½ΠΎΠΈ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠ°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ.
ΠΠ»ΠΈΡΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ — ΡΡΠΎ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ, ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠΈΠ΅ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ (-ΠΠ), ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Π½ΡΡ Ρ sp3-Π³ΠΈΠ±ΡΠΈΠ΄ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠΌ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°. Π‘ΠΏΠΈΡΡΡ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΡΠ°Π·Π΄Π΅Π»ΠΈΡΡ Π½Π° ΡΡΠΈ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ΅ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ: ΠΏΡΠΎΡΡΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ, ΡΡΠ΅ΡΠΈΠ½Ρ ΠΈ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄Ρ. Π Π°ΡΡΠΌΠΎΡΡΠΈΠΌ ΠΏΡΠΎΡΡΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ, Ρ ΠΎΠ±ΡΠ΅ΠΉ ΡΠΎΡΠΌΡΠ»ΠΎΠΉ CnH2n+1OH.
ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ²
ΠΠΈΠ΄ΡΠΎΠ»ΠΈΠ· Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΠΎΠ² Π² Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ°Ρ ΡΠ΅Π»ΠΎΡΠ΅ΠΉ
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π° Π½Π° ΠΠ-Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ SN. Π Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΠΌΠΎΡΡΠΈ ΠΎΡ ΡΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΡΠ±ΡΡΡΠ°ΡΠ° Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ ΠΏΠΎ SN1 (ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅):
ΠΈΠ»ΠΈ SN2 (Π±ΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠ΅):
ΠΡΠ°ΠΊΡΡΡΠΈΠΉ Π°Π³Π΅Π½Ρ — Π°Π½ΠΈΠΎΠ½Ρ (SH -, OΠ -, I -, Br -, Π‘ l -, F -, RO -, CH3COO -, ONO2-) ΠΈΠ»ΠΈ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π° (ROH, HOH, NH3, RNH2). ΠΠΎ ΡΠ²Π΅Π»ΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡΠΈ Π°Π½ΠΈΠΎΠ½Ρ ΡΠ°ΡΠΏΠΎΠ»Π°Π³Π°ΡΡΡΡ Π² ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΡΠΈΠΉ ΡΡΠ΄:
HS -, RS - > I - > Br - > RO - > Cl - > CH3COO - > ONO2-
ΠΠ½ΠΈΠΎΠ½Ρ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠ΅ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»Ρ, ΡΠ΅ΠΌ ΡΠΎΠΏΡΡΠΆΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ:
OH - > HOH, RS - > RSH, RO - > ROH, Cl - >HCl
ΠΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ» — Π°ΡΠΎΠΌ (ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΠ°), ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠΉ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ ΠΎΡΠ΄Π°ΡΡ ΠΏΠ°ΡΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ² Π»ΡΠ±ΠΎΠΌΡ ΡΠ»Π΅ΠΌΠ΅Π½ΡΡ, ΠΊΡΠΎΠΌΠ΅ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π°. ΠΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ Π±ΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ (SN2) Π²ΠΊΠ»ΡΡΠ°Π΅Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΡΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡΡΠΎΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠ°.
ΠΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»Π΅Π½Π½Π°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ΅ΠΉ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ, ΡΠ°ΠΊ ΠΊΠ°ΠΊ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ» (ΠΠ -) Π²ΡΡΠ΅ΡΠ½ΡΠ΅Ρ ΡΡ ΠΎΠ΄ΡΡΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ (I-).
ΠΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ (SN1) ΡΠΎΡΡΠΎΠΈΡ ΠΈΠ· Π΄Π²ΡΡ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΠΉ:
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ SN1 Π² ΡΠ΅Ρ ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΡ , ΠΊΠΎΠ³Π΄Π° ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΉ ΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½. ΠΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΠ΅ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°Π»ΠΊΠ°Π½Ρ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ SN2, Π° ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ — ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ SN1.
ΠΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠ°ΡΠΈΡ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ².
ΠΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π²ΠΎΠ΄Ρ ΠΊ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Ρ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ½ΡΡ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠΎΠ² (H2SO4, H3PO4, ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ Π°Π»ΡΠΌΠΈΠ½ΠΈΡ ΠΈ Π΄ΡΡΠ³ΠΈΠ΅ Π½ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»ΠΈ, ΠΎΠ±ΡΠ°Π±ΠΎΡΠ°Π½Π½ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°ΠΌΠΈ).
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ ΠΏΠΎ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠΉ-ΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΌΡ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ:
ΠΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ (ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΠΈ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ²)
ΠΠ»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Ρ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½Π°Π²Π»ΠΈΠ²Π°ΡΡΡΡ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠΎΠ² (Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, Ni, Pd, Pt) Π² ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΡΡΡΠΈΠ΅ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΠΈ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ:
CH3-CH2-COH + H2 CH3-CH2-CH2-OH
ΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠΉ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ ΠΏΡΠΎΠΏΠ°Π½ΠΎΠ»-1
ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠ³Π΅ΠΊΡΠ°Π½ΠΎΠ½ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠ³Π΅ΠΊΡΠ°Π½ΠΎΠ» ΠΠ»Ρ Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΡ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΡΡΡΡ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠ½ΡΠ΅ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄Ρ ΠΌΠ΅ΡΠ°Π»Π»ΠΎΠ² — Π±ΠΎΡΠΎΠ³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄ Π½Π°ΡΡΠΈΡ NaBH4 (ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ — Π²ΠΎΠ΄Π°, ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ») ΠΈΠ»ΠΈ Π°Π»ΡΠΌΠΎΠ³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄ Π»ΠΈΡΠΈΡ LiAlH4 (ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ — Π°Π±ΡΠΎΠ»ΡΡΠ½ΡΠΉ ΡΡΠΈΡ):
CH3COCH3 + LiAlH4 (CH3)2-CHOH
CH3-CHO + NaBH4 CH3-CH2-OH
Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½ΡΠ΅ ΡΡΠΈΡΡ ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½Π°Π²Π»ΠΈΠ²Π°ΡΡΡΡ Π°Π»ΡΠΌΠΎΠ³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ Π»ΠΈΡΠΈΡ, ΠΏΡΠΈΡΠ΅ΠΌ ΠΎΠ±Π° ΡΡΠ°Π³ΠΌΠ΅Π½ΡΠ° ΡΡΠΈΡΠ° ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ°ΡΡΡΡ Π² ΡΠΏΠΈΡΡΡ:
Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² Ρ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ²ΠΎΠ² ΠΡΠΈΠ½ΡΡΡΠ°.
RMgHal + H2C=O (ΡΠΎΡΠΌΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄) RCH2O -Mg+Hal + H2O R-CH2-OH
RMgHal + R’HC=O (Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄) R (R')CHO -Mg+Hal + H2O R (R')CH-OH
RMgHal + (R')2C=O (ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½) R (R')2CO -Mg+Hal + H2O R (R')2C-OH
ΠΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ ΡΡΠΎ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΠΊ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΠ΅.
ΠΡΠΎΠΌΡΡΠ»Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ².
ΠΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΠΎΠ² (ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² Π‘10-Π‘20).
3 RCH2-OH + B (OH)3 B (OHC2R)3 + 3 H2O
ΠΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠ°ΡΠΈΡ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ².
R-CH=CH2 + H2O R-CH (OH)-CH3
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
ΠΈΠ· ΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠ»Π΅Π½Π° ΠΈ Π½-Π±ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½Π° — ΠΈΠ·ΠΎΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠ»ΠΎΠ²ΡΠΉ ΠΈ Π½-Π±ΡΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΡΠΉ ΡΠΏΠΈΡΡΡ:
CH3-CH=CH2 + H2O CH3-CH (OH)-CH3
CH3-CH2-CH=CH2 + H2O CH3-CH2-CH (OH)-CH3
Π° ΠΈΠ· ΠΈΠ·ΠΎΠ±ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½Π° — ΡΡΠ΅Ρ-Π±ΡΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΡΠΉ ΡΠΏΠΈΡΡ:
(CH3)2C=CH2 + H2O (CH3)3C-OH
ΠΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΉ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠ°ΡΠΈΠΈ ΠΎΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ΅Ρ ΡΠΆΠ΅ ΠΎΡΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΠΎΠ΅ Π²ΡΡΠ΅ Π½Π°ΠΏΡΠ°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ (ΠΏΡΠ°Π²ΠΈΠ»ΠΎ ΠΌΠ°ΡΠΊΠΎΠ²Π½ΠΈΠΊΠΎΠ²Π°), Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΈΠ·ΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡΠΈ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² Π² ΡΡΠ΄Ρ, ΠΎΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ΅ΠΌΠΎΠΌ ΡΡΠ°Π²Π½ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΡΡΡΡ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΠΈΡ ΡΡ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ²:
(CH3)2CH=CH2 >> CH3-CH2-CH=CH2 > CH3-CH=CH2 >> CH2=CH2
Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Ρ Π€ΠΈΡΠ΅ΡΠ°-Π’ΡΠΎΠΏΡΠ°.
Π‘Π + 2Π2 Π‘Π3ΠΠ
ΠΡΠΎΡΠ΅ΡΡ ΠΎΠΊΡΠΎΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π°.
CH2=CH2 + CO + H2 CH3-CH2-CHO
Π₯ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π° ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΠΠ±ΡΡΠ»ΠΎΠ²Π»Π΅Π½Ρ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡΡΡ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²ΡΠ²Π°ΡΡ ΠΌΠ΅ΠΆΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΡΠ΅ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ.
ΠΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ½ΡΠ΅ ΠΈ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΡΠ΅ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π° ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ².
CH3-OH + HNO3 CH3-ONO2 + H2O
CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OSO3H + H2O
CH3CH2OH + (CH3CO)2O CH3COOC2H5 + CH3COOH
ΠΡΠΎ — ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π° Π½Π° ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ½ΡΠΉ ΠΎΡΡΠ°ΡΠΎΠΊ.
ΠΠ°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ Π½Π° Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½.
CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ.
CH3CH2-OH + SOCl2 CH3CH2-Cl + SO2+ HCl
3CH3CH2-OH + PCl3 3CH3CH2-Cl + H3PO4
ΠΠΈΠΆΠ΅ ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡΡΡ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠ° Ρ ΡΠΈΠΎΠ½ΠΈΠ»Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ:
ΠΡΠΎΡ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΠΎΠ±ΠΎΠ·Π½Π°ΡΠ°Π΅ΡΡΡ ΡΠΈΠΌΠ²ΠΎΠ»ΠΎΠΌ Sni (Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ Π²Π½ΡΡΡΠΈΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠ΅).
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΡ
CH3CH2OH CH2=CH2
Π ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠΎΠ² ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΡΡ ΠΌΠΈΠ½Π΅ΡΠ°Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ (ΡΠ΅ΡΠ½Π°Ρ, ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ½Π°Ρ), ΠΊΠΈΡΠ»ΡΠ΅ ΡΠΎΠ»ΠΈ (KHSO4), Π°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ (Π 2Π5), ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ Π°Π»ΡΠΌΠΈΠ½ΠΈΡ ΠΈ Ρ. Π΄.
R-OH + R'-OH ROR (ROR', R’OR') + H2O
ΠΠΎΡΡΠ΄ΠΎΠΊ ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΡ Π²ΠΎΠ΄Ρ Π² Π±ΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ½ΡΡΠ²Π΅ ΡΠ»ΡΡΠ°Π΅Π² ΠΎΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ΅ΡΡΡ
ΠΏΡΠ°Π²ΠΈΠ»ΠΎΠΌ Π·Π°ΠΉΡΠ΅Π²Π°: ΠΏΡΠΈ ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΠΈ Π²ΠΎΠ΄Ρ Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»ΡΠ΅Ρ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ ΠΎΡ ΡΠΎΡΠ΅Π΄Π½Π΅Π³ΠΎ Π½Π°ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°.
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΡ Π²ΠΎΠ΄Ρ ΠΎΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ ΡΠ΅ΡΠ΅Π· ΡΡΠ°Π΄ΠΈΡ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½Π°:
Π Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΠΌΠΎΡΡΠΈ ΠΎΡ ΡΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠ° ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΠ΅, Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΠΈ ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½Ρ:
ΠΠΎ ΡΠ²Π΅Π»ΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΡΡΠΈ ΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½Ρ ΡΠ°ΡΠΏΠΎΠ»Π°Π³Π°ΡΡΡΡ Π² ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΡΠΈΠΉ ΡΡΠ΄: CH3CH2+ < CH3CH+CH3 < (CH3)3C+
ΠΡΠ±ΠΎΠ΅ Π²Π»ΠΈΡΠ½ΠΈΠ΅, Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·ΡΡΡΠ΅Π΅ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠΉ Π·Π°ΡΡΠ΄ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½Π°, Π²Π΅Π΄Π΅Ρ ΠΊ Π΅Π³ΠΎ ΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ. ΠΡ ΠΈΠΌΠ΅Π΅ΠΌ Π΄Π΅Π»ΠΎ Π² Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΌ ΡΡΠ΄Ρ Ρ ΠΈΠ½Π΄ΡΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠ΅ΠΉ:
ΠΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΠΈΠ΅ΡΡ ΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½Ρ Π² Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΠΌΠΎΡΡΠΈ ΠΎΡ ΠΈΡ ΡΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½Ρ ΠΊ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΠ°ΠΌ:
3-ΠΠ΅ΡΠΈΠ»-2-Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ» — Π² 2-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2-Π±ΡΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΉ ΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½, ΡΠΊΠ»ΠΎΠ½Π½ΡΠΉ ΠΊ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΠ΅ Π² Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΉ:
ΠΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠΎΡΠ»Π΅Π΄Π½Π΅Π³ΠΎ 2-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»-2-Π±ΡΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½Π° ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½ΠΎ Ρ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄Π½ΡΠΌ ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ (Π-) ΠΈΠ· ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΡ 3 Π² ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ 2.
Π ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΠ΅ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ ΡΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΠ²Π°ΡΡ ΠΈ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΡΠ½Π°Ρ Π³ΡΡΠΏΠΏΠ°:
ΠΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΎΠ΅ ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠΈΠ΅ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρ ΡΡΠ΅ΠΌΡ ΡΠΈΠΏΠ°ΠΌΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π½ΡΡ ΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΌΠ΅Π΄ΠΈΠ°ΡΠΎΠ² (ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½Ρ, ΠΊΠ°ΡΠ±Π°Π½ΠΈΠΎΠ½Ρ ΠΈ ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Ρ) ΡΠΎΡΡΠΎΠΈΡ Π² ΡΠΎΠΌ, ΡΡΠΎ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½Ρ ΠΈΠΌΠ΅ΡΡ ΡΠ΅Π½Π΄Π΅Π½ΡΠΈΡ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°ΡΡΡΡ Π² Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΡΡΠΎΠΉΡΠΈΠ²ΡΠ΅ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΡ.
ΠΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅. ΠΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΠΈ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ ΠΌΠΎΠ³ΡΡ Π±ΡΡΡ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½Ρ ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎ Π΄ΠΎ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ². Π’ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ ΡΡΡΠΎΠΉΡΠΈΠ²Ρ ΠΊ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ Π² ΠΌΡΠ³ΠΊΠΈΡ ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ .
ΠΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΡΡΡΡ Π΄ΠΎ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ, ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠΈΡ Cr (VI). ΠΡΠΎ ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎ Ρ ΡΠΎΠΌΠΎΠ²Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° H2CrO4:
R-CH2-OH + H2CrO4 R-CHO + H2CrO3 (Π½Π΅ΡΡΡΠΎΠΉΡΠΈΠ²Π°) + H20
ΠΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΏΠΈΡΡΠ° Π½Π°ΡΠΈΠ½Π°Π΅ΡΡΡ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΡΡΠΈΡΠ° Ρ ΡΠΎΠΌΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ RCH2-O-Cr (O)2-OH. ΠΠ° ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΡΠ΅ΠΉ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΠΈ ΡΡΠΈΡ ΠΏΡΠ΅ΡΠ΅ΡΠΏΠ΅Π²Π°Π΅Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΡ, Π² ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠΉ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½Π°Ρ ΡΠ²ΡΠ·Ρ Π‘=Π.
ΠΠ»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠΈΡΡ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠΎΠΌ Π‘Π°ΡΠ΅ΡΡΠ° (ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡ CrO3 Ρ ΠΏΠΈΡΠΈΠ΄ΠΈΠ½ΠΎΠΌ).
Π ΠΎΡΠ½ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ ΠΌΡΠ³ΠΊΠΈΡ ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΠ° ΡΠ°Π·Π±Π°Π²Π»Π΅Π½Π½ΡΠΌ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΎΠΌ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° Ρ ΡΠΎΠΌΠ° (VI) Π² ΡΠ°Π·Π±Π°Π²Π»Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ΅ (ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠΎ ΠΠΆΠΎΠ½ΡΡ).
ΠΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΡΡΡΡ Π΄ΠΎ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ K2Cr2O7+H2SO4+H20, CrO3+CH3COOH+H2O ΠΈ KMnO4 Π² ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΠΉ ΡΡΠ΅Π΄Π΅:
(R)2CH-OH + [O] R-CO-R + H2O
ΠΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΠΏΠΎΠ΄ΠΎΠ±Π΅Π½ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² Π² Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ, ΠΏΠΎΡΡΠΎΠΌΡ Π΄Π»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΠΏΡΠΈΠ³ΠΎΠ΄Π½Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Ρ, ΠΎΠΏΠΈΡΠ°Π½Π½ΡΠ΅ Π²ΡΡΠ΅.
ΠΠ΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ². ΠΡΠΈΠΌ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±ΠΎΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΈΠ΅ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Ρ:
2R-CH2-OH R-COH + H2
2®2-CH-OH ®2-CO + H2
Π ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠ° ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΡΡΡΡ ΠΌΠ΅ΡΠ°Π»Π»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ ΠΌΠ΅Π΄Ρ ΠΈ ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠΎ. Π ΠΏΡΠΎΠΌΡΡΠ»Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠΈ ΡΡΠΎΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡ ΡΠ΅Π°Π»ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ Π΄Π»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠΎΡΠΌΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° ΠΈΠ· ΠΌΠ΅ΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π°.
ΠΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠ°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ
ΠΠ±ΡΡΠ½ΠΎ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΡ Π΄Π²ΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄ΡΡΡΡ ΠΎΡ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΡ Π΄Π²ΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Π° Ρ ΠΏΡΠΈΠ±Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠ»ΠΎΠ²Π° Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»Ρ, Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»Ρ, ΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠ»Π΅Π½Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»Ρ. ΠΠΎ ΠΠ΅Π½Π΅Π²ΡΠΊΠΎΠΉ Π½ΠΎΠΌΠ΅Π½ΠΊΠ»Π°ΡΡΡΠ΅ ΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΡΡΡΡ ΠΎΠΊΠΎΠ½ΡΠ°Π½ΠΈΠ΅ΠΌΠΎΠ», Π½ΠΎ ΡΠΊΠ°Π·ΡΠ²Π°ΡΡ ΡΠΈΡΠ»ΠΎ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏ — Π΄ΠΈΠΎΠ», -ΡΡΠΈΠΎΠ», -ΡΠ΅ΡΡΠΎΠ» ΠΈ Ρ. Π΄.
Π Π΄Π²ΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠ°Ρ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»Ρ ΠΌΠΎΠ³ΡΡ Π±ΡΡΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½Ρ Ρ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΠΌΠΈ, Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΠΈ ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΠΌΠΈ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΠΌΠΈ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°, ΠΏΠΎΡΡΠΎΠΌΡ ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠ°ΡΡ Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»ΠΈ Π΄Π²ΡΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΠ΅, ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΠΎ-Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΠΈ Ρ. Π΄.
Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»Π΅ΠΉ ΠΎΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π² ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΎΠΌ ΡΠ΅ΠΌΠΈ ΠΆΠ΅ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π°ΠΌΠΈ, ΡΡΠΎ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ², ΠΊΡΠΎΠΌΠ΅ ΡΠΎΠ³ΠΎ, ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΡΡΡΠΈΡ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°ΡΠΎΠΌ ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ Π² ΡΠ΅Π»ΠΎΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΡΠ΅Π΄Π΅ (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠ°Π³Π½Π΅ΡΠ°)
R-CH=CH2 + [O] R-CH (OH)CH2-OH
ΠΠ»Ρ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΡΡ ΡΠ°Π·Π±Π°Π²Π»Π΅Π½Π½ΡΠ΅ Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΡ ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°ΡΠ° ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ.
ΠΡΠ°ΠΊΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π²Π°ΠΆΠ½ΡΠΌ ΠΏΡΠΎΠΌΡΡΠ»Π΅Π½Π½ΡΠΌ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»Π΅ΠΉ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠ°ΡΠΈΡ ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΡΡΡΠΈΡ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠ²:
ΠΠ· ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΡΡΠΈ Π²Π°ΠΆΠ½ΡΡ ΠΊΠ»Π°ΡΡΠ° ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ: ΡΠ΅Π»Π»ΠΎΠ·ΠΎΠ»ΡΠ²Ρ, ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΈΡΠΎΠ»Ρ ΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ²Π°ΠΊΡΡ.
Π¦Π΅Π»Π»ΠΎΠ·ΠΎΠ»ΡΠ²Ρ (ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠΈΠΏΠ° ROCH2CH2OH) ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ Π² ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π°Π»ΠΊΠΎΠ³ΠΎΠ»ΡΡΠ° ΠΈ ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π°. ΠΠ°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ «ΡΠ΅Π»Π»ΠΎΠ·ΠΎΠ»ΡΠ²» ΠΎΡΠ½ΠΎΡΠΈΡΡΡ ΠΊ 2-ΡΡΠΎΠΊΡΠΈΡΡΠ°Π½ΠΎΠ»Ρ. ΠΡΡΠΈΠ»ΡΠ΅Π»Π»ΠΎΠ·ΠΎΠ»ΡΠ² — Ρ ΠΎΡΠΎΡΠΈΠΉ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ; ΠΎΠ½ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΠ΅ΡΡΡ Π² Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°Π²Π»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠΎΡΠΌΠΎΠ·Π½ΡΡ ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΡΡΡ ΠΈ Π΄ΠΎΠ±Π°Π²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΊ Π°Π²ΠΈΠ°ΡΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΌΡ ΡΠΎΠΏΠ»ΠΈΠ²Ρ Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ Π°Π½ΡΠΈΡΡΠΈΠ·Π°:
CH3CH2CH2CH2ONa + (CH2)2O + H2O CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2OH
ΠΠ°ΡΠ±ΠΈΡΠΎΠ»Ρ, ΡΠ²Π»ΡΡΡΠΈΠ΅ΡΡ ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠ°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΎΠ²ΡΠΌΠΈ ΡΡΠΈΡΠ°ΠΌΠΈ Π΄ΠΈΡΡΠΈΠ»Π΅Π½Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»Ρ, ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΡΡΡΡ Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ, Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΏΡΠΈ ΠΈΠ·Π³ΠΎΡΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΠΈ Π»Π°ΠΊΠΎΠ². ΠΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ΅ΠΉ ΡΠ΅Π»Π»ΠΎΠ·ΠΎΠ»ΡΠ²Π° Ρ ΡΠΊΠ²ΠΈΠ²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½ΡΠΌ ΠΊΠΎΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΡΠ²ΠΎΠΌ ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π°.
ΠΡΠΈΠ»Π΅Π½Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»Ρ ΠΈ ΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠ»Π΅Π½Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»Ρ ΡΠΈΡΠΎΠΊΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΡΡ Π² ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄ΡΡΠ²Π΅ Π°Π½ΡΠΈΡΡΠΈΠ·ΠΎΠ²:
C3H5(OCOR)3 + 3 NaOH HOCH2-CHOH-CH2OH + 3 RCOONa
Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ Π³Π»ΠΈΡΠ΅ΡΠΈΠ½ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΠΈΡΡ ΠΎΠ΄Ρ ΠΈΠ· ΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠ»Π΅Π½Π°:
CH3-CH=CH2 + Cl2 Cl-CH2-CH=CH2 OHCH2-CH=CH2
OHCH2-CH (Cl)-CH2OH OHCH2-CH (OH)-CH2OH;
CH3-CH=CH2 CH2=CH-COH + H2O2 OH-CH2-CH (OH)-COH
OHCH2-CH (OH)-CH2OH.