Фотолиз диазидов фталевых кислот в полимерных матрицах и кристаллическом состоянии
Диссертация
Апробация работы и публикации. По материалам диссертации опубликованы 4 статьи, 3 тезисов докладов Основные результаты диссертационной работы доложены на IV международной школе-симпозиуме по химической физике (Туапсе 1994), первой Нижегородской сессии молодых ученых (24−27 апреля 1996 г.), международной научно-технической конференции «Актуальные проблемы химии и химической технологии» «Химия-97… Читать ещё >
Содержание
- Список сокращений
- Глава 1. Литературный обзор. Фотолиз и термолиз органических азидов
- 1. 1. Фотолиз азидов
- 1. 2. Термолиз органических азидов
- 1. 3. Фотолиз и термолиз ацилазидов. Перегруппировка Курциуса
Список литературы
- Platz M.S. Azides and Nitrenes. Reactivity and Utility./ Ed. E.F.V. Seriven. N.Y. Acad. Press. 1954.
- Smolinsky G., Wasserman E., Yager W.A. The e.p.r. of ground state triplet nitrenes //J.Amer.Chem.Soc. 1962. V.84. No. 16. P.3220−3221.
- Hall J.H., Fargher J.M., Gisler M.R. Substituent effects on spin derealization in triplet phenylnitrenes. I. Para-substituted phenylnitrenes.//J.Amer.Chem.Soc. 1978. V.100. No.7. P.2029−2034.
- Chapman O.L., LeRoux J.-P. Aza-1,2,4,6-cycloheptatetraene. //J.Amer.Chem.Soc. 1978. V.100. No.l. P.282−285.
- Chapman O.L., Sheridan R.S., LeRoux J.-P. Photochemical intercon-version of phenyl nitrene and the isomeric pyridylmethylenes. //J.Amer.Chem.Soc. 1978. V.100. No.19. P.6245−6247.
- Doering W.E., Odum R.A. Ring enlargement in the photolysis of phenyl az-ide.//Tetrahedron. 1966. V.22. No.l. P.81−93.
- Leyshon L.J., Reiser A. Sensitized photodecomposition of phenyl azide and a-naphthyl azide. //J.Chem.Soc.Faraday Trans. Part. II. 1972. V.68. No.ll. P.1918−1927.
- Swenton J.S. Photochemistry of 2-substituted biaryls. II. Azo compound formation from 2-azidobiphenyk.//Tetrahedron Letters. 1968. V.30. P.3421−3424.15 .Марч Дж. Органическая химия реакции, механизмы и структура, т.4 М. Мир 1988. С. 158.
- Abramovitch R.A., Kyba Е.Р. Thermolysis of tertiary alkyl azides. //J.Amer.Chem.Soc. 1974. V.96. No.2. P.480−488.
- Montgomery F.C., Saunders W.H. Migration aptitudes in the photolysis of some tertiary alkyl azides. //J.Org.Chem. 1976. V.41. No. 14. P.2368−2372.
- Марч Дж. Органическая химия реакции, механизмы и структура, т.4 М. Мир 1988.С.158.
- H.DeGraffB.A., Gillespie D. W., Sundberg R.J. Phenyl nitrene. A flash photolytic investigation of the reaction with secondary amines. //J.Amer.Chem.Soc. 1974. V.96. No.24. P.7491−7496.
- Komatsu M., Ichijima S., Ohshio Y., Agawa T. Catalysis by tertiary amines in the thermolysis of vinil azides to 1-azirines. //J.Org.Chem. 1973. V.38. No.25. P.4341−4342.21 .Belloli R. Nitrenes. //J.Chem. Educ. 1971. V.48. No.7. P.422−426.
- Lwowski W. Uber Nitrene und die Zersetzung von Carbonylaziden. //Angew.Chem. 1967. V.79. No.21. P.922−931.29Aue D.H., Lorens R.B., Helwig G.S. Synthesis and reactivity of 1-azaspiropentanes. //Tetrahedron Lett. 1973. No.48. P.4795−4798.
- Смит П.А. С. Реакция Курциуса. Органические реакции Сб.З. Под ред. К.А. Ко-чешковаМ. ИЛ. 1951. С. 322.31 .Марч Дж. Органическая химия реакции, механизмы и структура. Т.4 М. Мир 1988.С.111.
- Arcus C.L., Kenyon J. Mechanism of the Hofmann reaction. Retention of optical activity during the reaction with (+)-hydratropamide. //J.Chem.Soc. 1939. P.916−920.
- Kenyon J., Young D.P. Retention of asymmetry during the Curtius and the Beckmann change. //J.Chem.Soc. 1941. P.263−267.
- ЪА.СатрЬеН A., Kenyon J. Retention of asymmetry during the Beckmann, Lossen and Curtius changes.//J.Chem.Soc. 1946. P.25−27.
- Beggs J.J., Meyers M.B. Stereochemical fate of an asymmetric migrating group in the pinacol rearrangement. //J.Chem.Soc.B. 1970. No.5. P.930−934.
- Borodkin G.I., Panova E.B., Shakirov M.M., Shubin V.G. Retention of configuration at the tetragonal migrating carbon atom for 1,2-shift processes in long-lived carbonium ions.//J.Chem.Soc. Chem.Commun. 1979. No.8. P.354−355.
- Ъ1.Бородкин Г. И., Панова Е. Б., Шакиров M.M., Шубин В. Г. Сохранение конфигурации мигрирующего тетрогонального атома углерода в перегруппировках карбо-катионов.//ЖОрХ. 1983. Т. 19. №.1. С. 114−121,
- ЪЪ.Нашег C.R., Kantor S. W. Some observations on the Hofmann, Lossen and Curtius Rearrangements //J.Amer.Chem.Soc. 1950, V.72. No.9. P.4284−4285.
- Shingaki T., Ingaki M., Takebayashi M., Lebkucher R., Lwowski W. Ethoxalylnitrene.
- Bull.Chem.Soc. Japan. 1970. V.43. No.6. P. 1912. AO. Linke S., Tisue G.T., Lwowski. W. Curtius and Lossen Rearrangements. II. Pivaloyl
- Azide.//J.Amer.Chem.Soc. 1967. V.89. No.24. P.6308−6310. Al. Tisue G.T., Linke S., Lwowski W. Pivaloylnitrene.//J.Amer.Chem.Soc. 1967. V.89. P.6303−6307.
- Al.Smalley R.K., Bingham T.E. Thermolysis of Acid Azides in Acetic Anhydride.
- J.Chem.Soc.C. 1969. No. T-18. P.2481−2484. A3. Felt G.R., Lwowski W. Pivaloyl nitrene. Reactios with Olefins and Dichlormethane
- AS.Autrey T., Schuster G.B. Are Aroylnitrenes Ground State Singlets? Photochemistry of ?-Naphthoyl Azide.//J.Amer.Chem.Soc. 1987. V.109. No.19. P.5814−5820.
- Sigman M.E., Autrey Т., Schuster G.B. Aroylnitrenes with Singlet Ground States: Photochemistry of Acetyl-Substituted Aroyl and Aroyloxycarbonyl Azides //J.Amer.Chem.Soc. 1988. V.110. No.13. P.4297−4305.
- SA.Terao Takashi, Asahi Yutaka, Shintani Motoaki Применение ЭПР к окислительно-востановительным реакциям. «Такэда кэнкюсе хо, Takeda kenkyusho ho, J. Takeda Res. Lab.». 1972. V.31. No.2. P.170−179. РЖ (Химия).-1973.2Б996.
- Смит П.А. С. Реакция Курциуса. Органические реакции Сб.З. Под ред. К.А. Ко-чешковаМ. ИЛ. 1951. С. 337.
- Lwowski W., de Mauriac R.A., Thompson M., Wilde R.E., Chen Sis-Yu Curtius and Lossen Rearrangements. III. Photolysis of Certain Carbomoyl Azides.// J.Org.Chem. 1975. V.40. No. 18. P.2608−2612.
- Shingaki Т., Ingaki M., Takebayashi M., Lwowski W. Photolyses of etoxalyl azide in alcohols and in hydrocarbons reactions et ethoxalylnitrene. //Bull.Chem.Soc.Japan. 1972. Y.45. No. 12. P.3567−3571.
- Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Berlin: Verlag von Julius SpringerK) 1934. Bd.9. S.837.
- Рэнби Б., Рабек Я. Фотодеструкция фотоокисление фотостабилизация полимеров. М. Мир 1978 С. 332.
- Смит А. Прикладная ИК-спектроскопия М. Мир 1982 С. 238.6Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография М. Мир 1981. Т. 1. С. 129.
- Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография М. Мир 1981 Т.1. С. 151.
- Лабораторное руководство по хроматографическим и смежным методам / Под ред. О.Микеш. М. Мир. 1982. Т.2.
- Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография М.: Мир 1981 Т.1. С. 275.
- Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М. Мир. 1965 С. 210.
- Рэнби Б., Рабек Я. Фотодеструкция, фотоокисления, фотостабилизация полимеров М. Мир. 1978. С. 385.
- Воробьев А.Х., Гурман B.C. Формально-кинетическое описание фотохимических реакций в твердой фазе. Прямая задача // Химия высоких энергий. 1985. Т.19, № 2. С.148−152.
- Треушников В.М., Янин A.M. О математическом описании кинетики фотохимических процессов в твердых средах. // Журнал научной и прикладной фото- и кинематографии. 1987. Т.32. № 3. С.167−171.
- Треушников В.M., Янин A.M., Олейник A.B. Об отклонениях от закона взаимоза-местимости в случае твердофазных фотохимических реакций. // Химия высоких энергий. 1988. Т.22. С.235−238.
- Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М. Мир. 1965. С. 34.
- Тб.Гшлет Дж. Фотофизика и фотохимия полимеров. Введение в изучение фотопроцессов в макромолекулах. М.Мир. 1988. С. 114.
- Треуилников В.М., Зеленцова Н. В., Олейник A.B. Кинетические закономерности протекания фотохимических реакций в слоях фоторезистов и светочувствительность фоторезистов I. //Журнал научной и прикладной фото- и кинематографии. 1987. Т.32. № 4. С.308−319.
- Дьяконов В.П. Справочник по расчетам на микрокалькуляторах. М.Наука. 1989. С.245−246.
- Аскадский A.A., Матвеев Ю. И. Химическое строение и физические свойства полимеров. М. Химия, 1983. С. 122.
- Эмануэль Н.М., Рогинский В. А., Бучаченко А. Л. Некоторые проблемы кинетики радикальных реакций в твердых полимерах. //Успехи химии. 1982. Т.51. Вып.З. С.361−393.
- Reiser A., Willets W., Terry G.C., Williams V., Marley R. Photo-lysis of aromatic azides. Part 4. Lifetimes of aromatic nitrenes and absolute rates of some of their reactions//Trans.Faraday Soc. l968.V.64.No.l2.P.3265−3275.
- Третьяков Ю.Д. Твердофазные реакции. М.Химия. 1978. С. 190.
- Будруев A.B., Зеленцов C.B., Олейник A.B. Особенности фотохимического разложения диазидов фталевых кислот // Химия высоких энергий. 1997. Т.31. №.1. С. 64.
- Будруев A.B., Зеленцов C.B., Олейник А.В.Образование иминоксильных радикалов при фотолизе диазидов фталевых кислот в кристаллическом состоянии // Химия высоких энергий. 1998. Т.32. №.2. С.154−155.