Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Экспертная система для жидкостной хроматографии: принципы построения и применение в химическом анализе

Диссертация: Экспертная система для жидкостной хроматографии: принципы построения и применение в химическом анализе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

ЖХ. Эти методики сочетают в себе преимущества хроматографического разделения со спектрофотометрическим или иным способом детектирования разделенных компонентов. Не смотря на множество преимуществ, современные методы ЖХ отличается более высокой себестоимостью единичного анализа, сложной хроматографической аппаратурой, дорогостоящими колонками, которые предъявляют ряд жестких требований к вводимой… Читать ещё >

Содержание

  • Основные обозначения и используемые сокращения
  • Глава 1. Хроматографические системы сорбат — элюент — сорбент
    • 1. 1. Дефиниции и термины
    • 1. 2. Предмет исследования и анализ развития проблемы
    • 1. 3. Физико-химические критерии совместимости компонентов системы сорбат — элюент — сорбент
    • 1. 4. Хроматографические свойства типовых сорбатов
      • 1. 4. 1. Полярность и гидрофобность
      • 1. 4. 2. Строение сорбата и растворимость
      • 1. 4. 3. Оптические свойства
      • 1. 4. 4. Рефракционные свойства
    • 1. 5. Современные сорбенты для жидкостной хроматографии
      • 1. 5. 1. Сорбенты для адсорбционной и нормально-фазовой хроматографии
      • 1. 5. 2. Привитые сорбенты для нормально-фазовой хроматографии
      • 1. 5. 3. Сорбенты для обращенно-фазовой хроматографии
      • 1. 5. 4. Сорбенты для эксклюзионной хроматографии
      • 1. 5. 6. Количественная оценка полярных свойств сорбентов
    • 1. 6. Хроматографические свойства типовых растворителей
      • 1. 6. 1. Оптические свойства
      • 1. 6. 2. Полярность и элюирующая сила
      • 1. 6. 3. Смешиваемость. Миксотропный ряд
    • 1. 7. Обобщенные критерии полярности растворителей
    • 1. 8. Обобщенные критерии элюирующей силы растворителей

Экспертная система для жидкостной хроматографии: принципы построения и применение в химическом анализе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Divide ut regnes.

Жидкостная хроматография изучает межмолекулярные взаимодействия и перенос молекул или частиц в системе из двух несмешивающихся фазстационарной и подвижной. В зависимости от варианта ЖХ в качестве неподвижной фазы используют немодифицированные и модифицированные силикагели, синтетические или искусственные полимерные материалы. В качестве подвижной фазы используют смешанные растворители, включающие разбавитель и один или несколько модификаторов, которые для выбранного варианта ЖХ обладают большей элюирующей способностью, чем базовый растворитель (разбавитель).

Предметом исследования являются физико-химические системы сор-бат — элюент (подвижная фаза) — сорбент (неподвижная фаза) в жидкостной хроматографии в широкой области изменений структуры сорбата и состава подвижной фазы в зависимости от типа сорбента и механизма удерживания.

Актуальность проблемы. ЖХ получила широкое применение в аналитической, органической химии, биотехнологии, биохимии, медицине, микробиологии, фармацевтике, экологии как метод разделения, выделения и анализа органических соединений самого разнообразного строения. Благодаря неограниченной возможности варьировать состав ПФ и тип сорбента, а также благодаря техническому прогрессу в аппаратурном оснащении и компьютеризации эффективность методов ЖХ в решении аналитических задач чрезвычайно высока. Практически не существует объектов, для хроматогра-фического разделения которых не удалось бы найти подходящего сорбента, систем растворителей и способов детектирования.

В связи с высоким уровнем развития методов ЖХ, и в первую очередь ВЭЖХ, происходит замена в системе ГОСТ устаревших спектрофотометри-ческих методик химического анализа на методики, основанные на методах.

ЖХ. Эти методики сочетают в себе преимущества хроматографического разделения со спектрофотометрическим или иным способом детектирования разделенных компонентов. Не смотря на множество преимуществ, современные методы ЖХ отличается более высокой себестоимостью единичного анализа, сложной хроматографической аппаратурой, дорогостоящими колонками, которые предъявляют ряд жестких требований к вводимой пробе, к подвижной фазе. Чтобы сократить «холостое» время эксплуатации хроматографов, уменьшить расходы и трудозатраты на разработку методик, в последнее десятилетие активно разрабатываются экспертные системы, позволяющие по установленным закономерностям, с минимальным предварительным экспериментом находить подходящие условия разделения и детектирования анализируемых компонентов. Стандартизированные методики в свою очередь не могут идентично воспроизводиться на разных хроматографиче-ских системах, имеющих номинально близкие характеристики. Для адаптации методики к конкретному хроматографу и колонке требуется так же какое-то количество подгоночных экспериментов, уточняющих в первую очередь состав и расход ПФ. Для минимизации этой процедуры опять же необходимо применение известных правил и закономерностей. Разработка экспертных систем для различных методов химического анализа является одним из приоритетных и актуальных проблем современной аналитической химии, над которыми активно работают целые научные школы.

В связи со сложностью механизмов удерживания теория ЖХ еще недостаточно глубоко проработана. Известные модели удерживания дают удовлетворительный прогноз только в узких областях состава ПФ, отсутствует универсальный математический аппарат, позволяющий описывать хро-матографические свойства многокомпонентных ПФ в широком интервале концентраций модификатора. Практически не изучались свойства хромато-графических систем в условиях с низкой селективностью разделения, вместе с тем, измерения параметров удерживания аналитов в этих не имеющих пракпрактический интерес областях позволяет построить более точные модели удерживания в типовых условиях хроматографирования. Не достаточно хорошо изучено хроматографическое поведение полифункциональных органических соединений с высокой гидрофобностью, которая определяется в первую очередь наличием в молекуле объемных алкильных и арильных заместителей. К этим соединениям относятся цветообразующие компоненты фотоматериалов, антиоксиданты и светостабилизаторы, синтетические и натуральные красители, липофильные фармацевтические препараты. Изучение их удерживания представляет не только частный интерес, но и позволяет найти закономерности удерживания от структуры сорбата в более широком диапазоне варьирования гидрофобно-гидрофильного баланса. Проблемным с практической и теоретической точки зрения остаются качественные и количественные характеристики полярности индивидуальных и смешанных растворителей. Полярность растворителя определяет его способность растворять аналит, смешиваться с разбавителем, элюировать сорбат через слой сорбента. В то же время известные критерии полярности, применяемые в ЖХ, не лишены ряда недостатков, отсутствует универсальный подход в количественном определении элюирующей способности растворителей. Это мешает сопоставлять хроматографическое поведение аналитов в ПФ, состоящих из растворителей разной природы. Актуальной проблемой является оценка качества хроматографической методики, предназначенной для массовых определений. Оно зависит от большого числа факторов (времени анализа, стоимости материалов, техники безопасности лабораторных работ, совместимости ПФ с техническими характеристиками хроматографической аппаратуры и т. д.). Следовательно, необходимо разработать процедуру оптимизации технико-эксплуатационных характеристик методики и для надежной экспертной оценки разработать количественные критерии ее качества, создать соответствующий набор правил, алгоритмов и баз данных, объединенных в экспертную систему. Злободневной проблемой, вызвавшей, в частности, развитие аналитической ВЭЖХ, является фальсификация многокомпонентных натуральных и синтетических смесей аналитов в фармацевтической, парфюмерной и пищевой промышленности. Поэтому актуальной является разработка принципов и методов идентификации многокомпонентных смесей вариативного состава.

В настоящей работе обобщены результаты исследований, выполненных автором на кафедре органической химии и в лаборатории инструментальных методов пищевой химии Воронежской государственной технологической академии в соответствии с планами НИР ВГТА, с Координационным планом Научного совета РАН по адсорбции и хроматографии на 2000;2004 г. (код 2.15.7.2., раздел «Синтез и исследование свойств полимерных сорбентов и носителей для хроматографии», тема «Разработка экспертной системы поиска оптимальной бинарной подвижной фазы при хроматографическом разделении пищевых и физиологически активных веществ»). Часть работы выполнена в рамках гранта Министерства образования РФ по теме «Исследование закономерностей влияния содержания токсикантов в объектах производственной деятельности на окружающую природную среду», раздел «Разработка и реализация экспресс-тестов при анализе содержания токсикантов в объектах производственной деятельности"(код 87.15.03).

Цели диссертационной работы:

Разработка принципов построения экспертной системы для оценки технико-эксплуатационных характеристик жидкостнохроматографических методик химического анализа и принципов проверки аутентичности многокомпонентных продуктов с вариативным составом по хроматографическим данным.

Для достижения поставленных целей решались следующие задачи: установление и систематизация общих закономерностей изменения хроматографических свойств типичных бинарных ПФ для нормальнои об-ращенно-фазовой ВЭЖХ (плотности, вязкости, УФ-поглощения, показателя преломления, диэлектрической проницаемости, элюирующей способности, температуры кипения) при изменении объемной доли модификатора от 0 до 1 и разработка на их основе процедуры оптимизации условий хроматографи-рования, учитывающей свойства ПФ, аналита, сорбента, детектора и технико-эксплуатационных характеристик хроматографической системыустановление общих закономерностей хроматографического поведения полифункциональных аналитов в типовых условиях ВЭЖХ, нахождение эмпирических зависимостей параметров удерживания от химического строения аналита (гидрофобно-гидрофильного баланса) и от полярности ПФ (качественного и количественного состава) — экспериментальное определение параметров удерживания серии полифункциональных аналитов (фенолов, цветообразующих компонентов, каро-тиноидов и антоциановых красителей, фосфолипидов, углеводов) в различных вариантах ЖХ и оптимизация селективности разделенияразработка феноменологических моделей удерживания «гидрофоб-ность сорбата — объем (фактор) удерживания», «объем (фактор) удерживания — полярность (объем модификатора) элюента» и оптимизация эмпирических коэффициентов в полученных уравненияхформирование базы данных по оптимальным условиям хроматографирования важнейших аналитов в типичных вариантах ЖХформирование базы данных по физико-химическим и технико-эксплуатационным свойствам индивидуальных и бинарных растворителей, применяемых в типовых ПФопределение для смешанных растворителей функциональных зависимостей, адекватно описывающих экспериментальные изотермы и изобары «свойство — состав», включающих свойства исходных чистых растворителейанализ корреляций между различными физико-химическими характеристиками растворителей, которые применяются в оценке полярности растворителей, разработка на их основе многопараметрических обобщенных критериев полярности, испытание их в качестве меры элюирующей способности в нормальнои обращенно-фазовой ЖХразработка прототипа экспертной системы, решающей задачу определения оптимальных технико-эксплуатационных характеристик и статистически обоснованной количественной оценки качества методик ЖХ с применением обобщенных многофакторных критериев и обобщенных целевых функций, учитывающих весомость и вектор влияния нескольких факторовразработка и экспериментальная проверка критериев идентификации многокомпонентных смесей с вариативным составом по хроматографиче-ским данным.

Научная новизна работы:

Впервые изучены особенности хроматографического поведения в условиях нормальнои обращенно-фазовой ВЭЖХ ряда полифункциональных высокогидрофобных соединений — цветообразующих компонентов фотоматериалов, светостабилизаторов и антиоксидантов, полупродуктов и компонентов фармацевтических препаратов.

Установлены количественные корреляции между критериями гидро-фобности полифункциональных органических соединений и параметрами их удерживания в широком диапазоне составов ПФ в условиях нормальнои обращенно-фазовой ВЭЖХ.

Найдены феноменологические зависимости между параметрами удерживания сорбатов различного строения и полярностью ПФ в условиях нормальнои обращенно-фазовой хроматографии. Обоснован физический смысл констант, входящих в эти зависимости.

Впервые установлено и доказано хроматографическое разделение енольных и кетонных форм пространственно затрудненных р-дикарбонильных соединений, изучено влияние условий ЖХ (полярности ПФ и НФ, скорости потока, наличия катализаторов) на кето-енольное равновесие.

Выведены полуэмпирические уравнения, адекватно описывающие экспериментальные изотермы «плотность — объемная доля модификатора», «диэлектрическая проницаемость — объемная доля модификатора», «оптическая плотность — объемная доля модификатора», «показатель преломленияобъемная доля модификатора», «вязкость — объемная доля модификатора», «элюирующая сила — объемная доля модификатора» для серии типичных бинарных подвижных фаз для нормальнои обращенно-фазовой ВЭЖХ.

Выведено полуэмпирическое уравнение, адекватно описывающее изобары «температура кипения — объемная доля модификатора» для типичных бинарных подвижных фаз, применяемых в нормальнои обращенно-фазовой ВЭЖХ.

Впервые найдены три полиазеотропные системы, в которых наблюдается корреляция между полярностью бинарного растворителя и объемной долей модификатора в азеотропной бинарной смеси.

Разработаны кватернарные обобщенные критерии полярности растворителей, линейно коррелирующие с элюирующей способностью растворителей на разных сорбентах во всем диапазоне полярности в широкой выборке растворителей от алканов до воды. С учетом экспериментальных данных по элюирующей силе установлены оптимальные весовые коэффициенты парциальных полярностей обобщенного критерия для ЖХ на силикагеле, оксиде алюминия, силикагеле, модифицированном октадецильными группами и на активированном угле. Показано, что на сорбентах, отличающихся химической природой, вклад различных парциальных полярностей в элюирующую способность может существенно различаться.

Впервые предложены количественные критерии полярности неподвижной фазы, основанные на упрощенном критерии гидрофобности Шатца и на расчетных величинах логарифма распределения в системе октан-1-олвода для модельных соединений, имеющих функциональные группы, характерные для поверхности сорбента.

Разработаны алгоритмы выбора оптимальных растворителей и ПФ для конкретных аналитических задач с помощью обобщенных критериев и обобщенных целевых функций. Показано, что обобщенные критерии и обобщенные целевые функции могут применяться в экспертных системах для оценки качества хроматографической методики. Разработан прототип не имеющей мировых аналогов экспертной системы по количественной оценке технико-эксплуатационных характеристик методик с применением ЖХ.

Разработаны принципы идентификации продуктов, представляющих собой многокомпонентные смеси с вариативным составом, содержащие примеси или фальсифицирующие добавки такого же качественного состава, что и основной продукт.

Установлено, что такие ионогенные гидрофобные соединения, как фосфолипиды, существуют в водных растворах в интервале рН=2−14 в нескольких ионных формах (от 2-х до 4-х), которые обладают разными термодинамическими и физико-химическими характеристиками.

Теоретически обоснованы и экспериментально оптимизированы методы разделения фосфолипидов с помощью ЖХ на сорбенте из сверхсшитого полистирола и методом высоковольтного электрофореза.

Результаты исследований являются вкладом в развитие научного направления: метод жидкостной хроматографии в анализе полифункциональных органических соединений.

Практическая значимость:

Разработан комплекс методик определения качества пурпурных, голубых и желтых цветообразующих компонентов фотоматериалов с использованием метода ВЭЖХ.

Разработаны экспресс-методики идентификации жирорастворимых и водорастворимых натуральных красителей, углеводсодержащих соединений с использованием метода ВЭЖХ, которые включены в способы получения и применения этих соединений.

Разработаны методики определения фенолов, антиоксидантов и свето-стабилизаторов фенольного типа в присутствии низкомолекулярных фенолов с использованием метода микроколоночной нормальнои обращенно-фазовой ВЭЖХ.

Разработан способ хроматографического разделения фосфолипидов на неионогенном сорбенте из сверхсшитого полистирола.

Разработаны методики разделения фосфолипидов методом ТСХ и высоковольтного электрофореза на бумаге.

Разработаны способы установления грубой фальсификации многокомпонентных аналитов по хроматографическим данным. Предложены контрольные карты, визуализирующие многокритериальные идентификационные зоны, ускоряющие и облегчающие процедуру идентификации многокомпонентных смесей.

Предложен универсальный математический аппарат, адекватно описывающий изотермы хроматографических свойств бинарных ПФ, позволяющий учитывать технико-эксплуатационные характеристики хроматографической аппаратуры при оптимизации методик анализа.

Предложен принцип подбора азеотропных ПФ с заданной элюирующей силой, дающий возможность применять в рутинных методиках ВЭЖХ легко регенерируемые элюенты, что существенно уменьшает материальные затраты на единичный анализ.

Разработанные критерии полярности ПФ позволяют сопоставлять хро-матографические данные, полученные с использованием ПФ из растворителей разной природы, количественно сравнивать их элюирующую силу, находить изоэлюотропные составы, по которым можно подбирать альтернативные элюенты.

Разработаны принципы построения экспертной системы для ЖХ и в оболочке типового электронного процессора Microsoft Excel создан прототип экспертной системы, которая в рамках заданных граничных условий по обобщенным критериям и обобщенным целевым функциям находит оптимальные решения при выборе вариантов и условий ВЭЖХ.

Приоритет и новизна выполненных исследований подтверждены 7 патентами на изобретения РФ.

Разработанные методики химического анализа, алгоритмы экспертизы качества методик, идентификации многокомпонентных смесей апробированы на предприятиях, получены положительные отзывы и оформлены акты внедрения в ЗАО НПКФ «Аквилон», научно-техническом центре ОАО «Ал-тайхимпром», ОАО «Воронежский молочный комбинат», ЗАО «Инновационные системы ОКБМ», ОАО «Целит», разработанная методика контроля качества эвгенола методом ВЭЖХ включена в ТУ 9391−027−10 614 163−2002 «Жидкость на основе эвгенола для приготовления стоматологической цин-коксид-эвгенольной пасты «Целит-эвгенол».

Методический аспект. Результаты исследования отражены в лекционных курсах и лабораторном практикуме по дисциплинам «Химический состав, свойства и контроль качества продуктов», «Методы и средства анализа пищевого сырья и продуктов растительного и животного происхождения» для студентов очной формы обучения и слушателей по программе профессиональной переподготовки по специальности «Метрология и сертификация». В выполнении отдельных направлений диссертационной работы принимали участие магистры ВГУ Железная Т. А., Карпов С. И., аспиранты ВГТА Железной С. А., Комарова Е. В., Хайрутдинова А. Д., Снегирев С.А.

Положения, выносимые на защиту:

Обоснование нового подхода к поиску оптимальных решений при выборе условий ЖХ, состоящего в аналитическом решении системы уравнений, определяющих частные и обобщенные целевые функции, характеризующие хроматографическую систему «сорбат — элюеит — сорбент», принципы построения и прототип экспертной системы для жидкостной хроматографии.

Общие закономерности удерживания 70 полифункциональных органических соединений с различной гидрофобностью в различных хроматографи-ческих системах «сорбат — элюент — сорбент» (всего 350 систем), в том числе с использованием 24 марок сорбентов, 4 растворителей, используемых в качестве разбавителей подвижной фазы и 11 растворителей-модификаторов.

Способы решения задач качественного, количественного химического анализа, идентификации и обнаружения фальсификации, хроматографиче-ского разделения и выделения индивидуальных компонентов многокомпонентной смеси.

Способы оценки полярности и элюирующей силы индивидуальных и смешанных растворителей с использованием обобщенных критериев.

Способ оценки полярности сорбента с использованием расчетных ве-: личин логарифма распределения в системе октан-1-ол — вода для модельных соединений, имеющих функциональные группы, характерные для поверхности сорбента.

Апробация работы. Основные положения и результаты диссертационной работы доложены на следующих конференциях, симпозиумах и конгрессах:

XXXIV-XLII ежегодные внутривузовские научные конференции ВГТА (г. Воронеж, 1994;2004);

Региональные: III, VI, VIII и IX конференции «Проблемы химии и химической технологии» (г. Воронеж 1995, 1998, 2000; г. Тамбов, 2001);

Всесоюзные и Всероссийские: VII Всесоюз. конференция по химии ди-карбонильных соединений, Рига, 1991; Всерос. конференция «Физико-химические основы пищевых и химических производств», г. Воронеж, 1996; Всерос. «Агроэкология и устойчивое развитие общества», г. Красноярск,.

1998; Всерос. симпозиум по теории и практике хроматографии и электрофореза, Москва, 1998; Всерос. симпозиум по химии поверхности, адсорбции и хроматографии, Москва, 1999; Всерос. конференция «Интеграция науки, производства и образования: состояние и перспективы», г. Юрга, 1999; Всерос. конференция «Химический анализ веществ и материалов», Москва, 2000; I Всерос. конференция. «Теория конфликтов и ее приложения», г. Воронеж, 2000; Всерос. конференция «Современные технологические процессы получения материалов и изделий из древесины», г. Воронеж, 2001; Всерос. симпозиум «Современные проблемы хроматографии», Москва, 2002; I Всерос. конференция «Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах. Фагран 2002», г. Воронеж, 2002; Всерос. конференция «Проблемы теоретической и экспериментальной химии», г. Екатеринбург, 2002; Всерос. конференция «Масло. Сыр. Состояние, проблемы, перспективы развития», г. Углич, 2003; Национальный конгресс «Человек и лекарство» г. Москва, 2003; Всерос. конференция «Хроматография и хрома-тографические приборы» г. Москва, 2004.

Международные: I, II, III, IV и V Междунар. симпозиумы «Новые и нетрадиционные растения и перспективы их практического использования» г. Пущино, 1995, 1997, 1999, 2001, 2003; Междунар. конференция «Научно-технический прогресс в бродильных производствах», г. Воронеж 1997 г.- Междунар. экологические чтения памяти К.К. Сент-Илера, г. Воронеж, 1998; III, IV Междунар. конференция «Интродукция нетрадиционных и редких сельскохозяйственных растений», г. Пенза, 2000; г. Ульяновск, 2002; Междунар. конференция «Современное состояние и перспективы развития теории адсорбции», Москва, 2001; Междунар. конференция «От фундаментальной науки к новым технологиям. Химия и биотехнология биологически активных добавок», Москва, 2001; IX и X Междунар. конференции «Физико-химические основы ионообменных процессов (Иониты-2001, Иониты-2004)», г. Воронеж, 2001, 2004; I Междунар. конгресс «Биотехнология — состояние и перспективы развития», Москва, 2002; Междунар. форум «Аналитика и аналитики», г. Воронеж, 2003; 3rd Int. Symposium on Separation in BioSciencies «100 Years of chromatography», Moscow, 2003; Междунар. конференция «Перспективы производства продуктов питания нового поколения», г. Омск, 2003; Международный научный семинар «100 лет хроматографии», г. Воронеж, 2003.

Личиый вклад автора. Результаты, полученные в соавторстве и отраженные в диссертации, заключаются в теоретическом обосновании и постановке проблемы, разработке общих алгоритмов и подходов к исследованию закономерностей хроматографического поведения аналитов, в систематизации и анализе собственных и литературных данных. Все экспериментальные работы выполнены автором или под его руководством.

Публикации. По теме диссертации опубликованы 150 работ, в том числе 4 монографии, 65 статей в периодических изданиях, рекомендованных ВАК РФ для опубликования научных трудов, более 50 тезисов докладов на международных, всесоюзных, всероссийских конгрессах, симпозиумах и конференциях, получено 7 патентов на изобретение.

Структура диссертации. Диссертация состоит из введения, 6 глав, списка цитируемой литературы из 412 источников, приложения. Материал работы изложен на 400 страницах, содержит 103 рисунка, 89 таблиц, титульные листы патентов, акты внедрения и отзывы.

Выводы.

1. Изучены, теоретически обоснованы особенности и оптимизированы условия высокоэффективной жидкостной хроматографии высокогидрофобных и полярных полифункциональных соединений на примере цветообра-зующих компонентов фотоматериалов, антиоксидантов, светостабилизаторов и полупродуктов фармацевтических препаратов фенольного типа, кароти-ноидов и гликозидов. Установлены количественные корреляции между критериями гидрофобности полифункциональных органических соединений и параметрами их удерживания. Если в условиях обращенно-фазовой хроматографии наблюдается линейное увеличение логарифма объема удерживания при увеличении гидрофобности сорбатов, то в условиях нормально-фазовой хроматографии объемы удерживания проявляют эффект насыщения — для низкогидрофобных соединений они резко падают при увеличении гидрофобности сорбатов, а для высокогидрофобных соединений объемы удерживания уменьшаются плавно, стремясь к объему удерживания несорбируемого вещества.

2. Установлены феноменологические зависимости между параметрами удерживания сорбатов, их строением и полярностью подвижной фазы на не-модифицированном и модифицированных силикагелях. Обоснован физический смысл некоторых констант, входящих в эти зависимости. Так, удерживание сорбатов в зависимости от полярности подвижной фазы в условиях нормально-фазовой хроматографии адекватно описывается уравнением обратной инверсии, свободный член которого равен мертвому объему. В условиях обращенно-фазовой хроматографии в зависимости от строения групп, модифицирующих поверхность силикагеля, и количества остаточных сила-нольных групп, выявлено наличие нормально-фазовой составляющей объема удерживания, доля которой увеличивается при увеличении концентрации органического модификатора в водно-органических подвижных фазах. Свободный член в линейных логарифмических анаморфозах, описывающих влияние полярности подвижной фазы в обращенно-фазовой хроматографии равен логарифму величины нормально-фазовой составляющей наблюдаемого объема удерживания.

3. Изучены и проанализированы изотермы плотности, диэлектрической проницаемости, оптической плотности, показателя преломления, вязкости и элюирующей силы от объемной доли модификатора для серии типовых бинарных нормальнои обращенно-фазовых подвижных фаз. Показано, что учет неаддитивности этих изотерм при оптимизации хроматографических методик позволяет повысить чувствительность определения, улучшить технико-эксплуатационные характеристики методики, избежать критических режимов хроматографирования.

4. Проанализированы изобары температуры кипения от объемной доли модификатора для типичных бинарных подвижных фаз, применяемых в жидкостной хроматографии. Найдены полиазеотропные системы, позволяющие по корреляции между полярностью бинарного растворителя и объемной долей модификатора в азеотропной бинарной смеси подбирать азеотропы с заданной элюирующей силой. Концентрация модификатора в азеотропной подвижной фазе для нормально-фазовой хроматографии тем выше, чем выше ее полярность, а в азеотропной обращенной подвижной фазе концентрация модификатора тем выше, чем меньше суммарная полярность.

5. Разработаны шкалы полярности растворителей, основанные на обобщенных кватернарных критериях, которые позволяют измерять полярность и элюирующую силу растворителей различной природы в широком диапазоне варьирования полярных свойств. С помощью этих критериев изучено влияние полярности подвижной фазы на параметры удерждоания сорбатов в нормальнои обращенно-фазовой хроматографии, на кето-енольнре равновесие p-кетоэфиров, экспериментально проверена и уточнена концепция применения изоэлюотропных составов в условиях нормальнои обращенно-фазовой жидкостной хроматографии. Для элюирующей силы растворителей на силикагеле, оксиде алюминия, октадецилированном силикагеле и на активированном угле установлены оптимальные коэффициенты веса парциальных полярностей обобщенного критерия, в результате чего получены бинарный, тернарный и кватернарный критерии полярности, максимально адаптированные для соответствующих хроматографических систем.

6. Проанализированы возможности измерения гидрофобности и полярных свойств сорбентов с помощью упрощенного критерия гидрофобности Шатца и расчетных величин логарифма коэффициента распределения между октан- 1олом и водой для модельных соединений, имеющих такой же состав функциональных групп, что и поверхность сорбента.

7. Разработаны принципы создания экспертной системы оценки качества хроматографической методики анализа. Создан прототип экспертной системы, в котором были использованы результаты оригинальных физико-химических и хемометрических исследований полярности и элюирующей силы подвижной фазызакономерности изменения температуры кипения, плотности, вязкости, показателя преломления, оптической плотности в серии типовых бинарных подвижных фаз в широком диапазоне составов (при изменении объемной доли от 0 до 1), а также данные по растворимости серии аналитов в типовом наборе из 10 растворителей, имеющих максимальный рейтинг хроматографических свойств. В экспертной системе использовали готовый, протестированный, всесторонне апробированный пакет программ статистической обработки и поиска оптимальных решений, включенный в типовой табличный процессор Microsoft Excel. Разработаны алгоритмы выбора оптимальных условий жидкостной хроматографии для конкретных аналитических задач с помощью обобщенных критериев и обобщенных целевых функций. Многопараметрическая количественная оценка хроматографических методик, учитывающая совокупность хроматографических свойств сорбата, подвижной фазы, колонки, эксплуатационных характеристик хроматографа и граничные условия технического задания, позволяет разрабатывать надежные методики выполнения измерений для рутинных массовых анализов и сопоставлять уровни качества нескольких методик, решающих одну и ту же аналитическую задачу по величине обобщенной целевой функции.

8. Разработан принцип обнаружения многокомпонентной фальсифицирующей добавки переменного состава в многокомпонентном продукте с переменным составом этих же компонентов, в основу которого положен анализ контролируемых хроматографических данных и сопоставление их со статистически достоверно установленными диапазонами возможных колебаний содержания серии характеристичных компонентов в стандартном образце. Изучение и обобщение хроматографических баз данных показало, что вероятность обнаружения фальсификации многокомпонентных аналитов заметно повышается, если используется многокритериальная идентификационная зона, включающая 5−10 контролируемых компонентов или параметров. Если содержание хотя бы одного компонента с учетом погрешности измерений выходит за пределы идентификационной зоны, аналит следует признать неаутентичным декларируемому продукту. Визуализация многокритериальных идентификационных зон с помощью контрольных карт, сокращает информацию, повышает наглядность и облегчает ее восприятие, ускоряет процедуру идентификации. Предложено использовать контрольные карты многокомпонентных продуктов в качестве основы для создания экспертных систем оценки аутентичности продуктов со сложным составом.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Хроматография. Основные понятия. Терминология. — М.: Сборники научно-нормативной терминологии, 1997. — Вып. 114. — 48 с.
  2. Ettre, L.S. Nomenclature for chromatography / L.S. Ettre // Pure Appl. Chem. 1993. — V. 65. — P. 819−872.
  3. Ettre, L.S. New unified non nomenclature for chromatography / L.S. Ettre // Chromatographia. 1994. — V. 38. — P. 521−526.
  4. Majors, R.E. Glossary of liquid phase separations terms / R.E. Majors // Liquid Chromatogr. and Gas Chromatogr. 2001. — V. 19, N. 2. — P. 124−162.
  5. Рекомендации и номенклатурные правила ИЮПАК по химии / Под ред. В. М. Иванова. -М.: Наука, 2004. 158 с.
  6. , В.Г. Что такое хроматография? (О новом подходе к определению хроматографии) / В. Г. Березкин. М.: Наука, 2003. — 76 с.
  7. , М.С. О новой категории адсорбционных явлений и о применении их к биохимическому анализу / М. С. Цвет // Труды Варшавского общества естествоиспытателей, отд. биологии. — 1903. Т. 14. — С. 1−20.
  8. Tswett, M.S. Physikalisch-chemische Studien uber das Chlorophyll. Die Adsorbtionen / M.S. Tswett // Berichte Dtsch. bot. Ges. Bd. 1906. — V. 24. — S. 316−323.
  9. Tswett, M.S. Adsorbtionanalyse und chromatographische Methode. Anwendung auf die Chemie des Chlorophylls / M.S. Tswett // Berichte Dtsch. bot. Ges. Bd. 1906. -V. 24. — S. 384−393.
  10. , М.С. Адсорбционный анализ так называемого «кристаллического хлорофилла» / М. С. Цвет // Журн. русского физико-химического общества. — 1910. Т. 42, В. 8. — С. 1385−1387.
  11. , М.С. Хроматографический адсорбционный анализ. Избранные работы /М.С. Цвет. Л.: Изд-во АН СССР, 1946. — 274 с.
  12. Е.М. Михаил Семенович Цвет / Е. М. Сенченкова. — М.: Наука, 1973.-306 с.
  13. , С.Э. Герои и злодеи российской науки / С. Э. Шноль. — М.: КРОН-ПРЕСС, 1997.-464 с. 14. 75 Years of Chromatography A Historical Dialogue / Eds. L.S. Ettre, A. Zlatkis. — Amsterdam, The Netherlands: Elsevier, 1979. — 502 p.
  14. Poole, C.F. Chromatography Today / C.F. Poole, S.K. Poole. Amsterdam, The Netherlands: Elsevier, 1991. — 1026 p.
  15. Ahuja, S. Trace and Ultratrace Analysis of HPLC / S. Ahuja. NY, USA: Wiley-Interscience, 1992. — 419 p.
  16. Аналитическая хроматография / К. И. Сакодынский., В. В. Бражников, С. А. Волков, В. Ю. Зельвенский, Э. С. Ганкина, В. Д. Шатц. М.: Химия, 1993.-464 с.
  17. Advances in Liquid Chromatography: 35 Years of Column Liquid Chromatography in Japan / Eds. T. Hanai, H. Hantano. — NJ, USA: World Scientific, 1996.-338 p.
  18. Практическая газовая и жидкостная хроматография / Б. В Столяров, И. М Савинов, А. Г. Витенберг и др. СПб.: СпбГУ, 1998. — 612 с.
  19. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии / Под. ред. А. Хеншен и др. М.: Мир, 1988. — 688 с.
  20. Спутник хроматографиста. Методы жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков, И. А. Востров, С. В. Федоров, А. А. Филиппов, В. Ф. Селеменев, А. А. Приданцев. — Воронеж: Водолей, 2004. 528 с.
  21. , О.Б. Физико-химические системы сорбат — сорбент элюент в жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков, В. Ф. Селеменев. — Воронеж: Изд-во ВорГУ, 2003. — 300 с.
  22. , О.Б. Растворитель как средство управления процессом в жидкостной хроматографии. — Воронеж: Изд-во ВорГУ, 2003. — 300 с.
  23. , В.Д. Высокоэффективная жидкостная хроматография / В. Д. Шатц, О. В. Сахартова. Рига: Зинатне, 1988. — 390 с.
  24. Snyder, L.R. Principles of Adsorption Chromatography / L.R. Snyder. NY, USA: M. Dekker, Inc., 1968. — 413 p.
  25. Современное состояние жидкостной хроматографии / Под ред. Дж. Киркленда. М.: Мир, 1974. — 325 с.
  26. , E.JI. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография / E.JI. Стыскин, Л. Б. Ициксон, Е. В. Брауде. М.: Химия, 1986. — 172 с.
  27. , Б.Г. Хроматография полимеров / Б. Г. Беленький, Л.З. Вилен-чик. М.: Химия, 1978. — 344 с.
  28. , А.А. Хроматографические материалы (справочник) / А. А. Лурье. М.: Химия, 1978. — 440 с.
  29. Snyder, L.R. Practical HPLC Method Development / L.R. Snyder, J.J. Kirk-land, J.L. Glajch. — 2nd ed. NY, USA: Wiley-Interscience, 1997. — 765 p.
  30. , П. Оптимизация селективности в хроматографии / П. Схунмакерс. М.: Мир, 1989. — 399 с.
  31. Food Analysis by HPLC / Ed. L.M. Nollet. NY, USA: M. Dekker, Inc., 1992. — 759 p.
  32. Deyl, Z. Quality Control in Pharmaceutical Analysis — Separation Methods / Z. Deyl. Amsterdam, The Netherlands: Elsevier, 1997. -241 p.
  33. Wagman, G.H. Chromatography of Antibiotics / G.H. Wagman, M.J. Weinstein. Ed. 2. — Amsterdam, The Netherlands: Elsevier, 1984. — 504 p.
  34. Hammond, E.W. Chromatography for the Analysis of Lipids / E.W. Hammond. Boca Raton, FL, USA: CRC Press, 1993.-188 p.
  35. Pharmaceutical and Biomedical Applications of Liquid Chromatography / Eds. C.M. Riley, W.J. Lough, I.M. Wainer. — Oxford, UK: Pergamon Division of Elsevier, 1994.-379 p.
  36. Hostettmarm, K. Preparative Chromatography Techniques, Applications in Natural Products Isolation / K. Hostettmann, A. Marston, M. Hostettmann. Ed. 2. — Berlin, Germany: Springer, 1998. — 244 p.
  37. , A.B. Адсорбционная газовая и жидкостная хроматография / А. В. Киселев, Я. И. Яшин. М: Химия, 1979. — 288 с.
  38. , А.В. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии / А. В. Киселев, Д. П. Пошкус, Я. И. Яшин. М: Химия, 1986. — 272 с.
  39. Количественный анализ хроматографическими методами / Под ред. Э. Кац. М.: Мир, 1990. — 320 с.
  40. Лабораторное руководство по хроматографическим и смежным методам / Под ред. О. Микеша: в 2-х томах. М.: Мир, 1982. — 783 с.
  41. Practice of High-Performance Liquid Chromatography: Applications, Equipment and Quantitative Analysis / Ed. H. Engelhardt. Ed. 2. — Berlin, Germany: Springer, 1993.-461 p.
  42. Meyer, V.R. Praxis der Hochleistungs — Flussigchromatographie / V.R. Meyer. 3rd ed. — NY, USA: J. Wiley& Sons, 1998. — 352 p.
  43. Lunn, G. HPLC Methods for Pharmaceutical Analysis / G. Lunn, N.R. Schmuff: 4 Vols. NY, USA: Wiley-Interscience, 1997 — 2000. — 5400 p.
  44. Bidlingmeyer, B.A. Practical HPLC Methodology and Applications / B.A. Bidlingmeyer. — NY, USA: Wiley-Interscience, 1993. 464 p.
  45. , B.A. Лигандообменная хроматография / B.A. Даванков, Дж. Навратил, X. Уолтон. М.: Мир, 1989. — 294 с.
  46. Scouten, W.H. Affinity Chromatography: Bioselective Adsorption on Inert Matrices / W.H. Scouten. NY, USA: John Wiley & Sons, 1981- Reprinted by Sigma-Aldrich Corp., 1992. — 348 p.
  47. , X. Жидкостная хроматография при высоких давлениях / X. Энгельгард. М.: Мир, 1980. — 245 с.
  48. Препаративная жидкостная хроматография / Под ред. Б. Бидлингмейера. М.: Мир, 1990.-360 с.
  49. Жидкостная колоночная хроматография / Под ред. 3. Дейла и др.: в 3-х томах. -М.: Мир, 1978. 1175 с.
  50. Karger, B.L. An Introduction to Separation Science / B.L. Karger, L.R. Snyder, C. Horvath. NY, USA: Wiley-Interscience, 1973.-586 p.
  51. High-Performance Liquid Chromatography / Ed. J.H. Knox. — Edinburgh, UK: Edinburgh University Press, 1980. 285 p.
  52. Robards, K. Principles and Practice of Modern Chromatographic Methods / K. Robards, P.R. Haddad, P.E. Jackson. London, UK, NY, USA: Academic Press, 1995.-495 p.
  53. Walker, J.Q. Chromatography Fundamentals, Applications and Troubleshooting / J.Q. Walker, J. Minneci. Niles, IL, USA: Preston Publications, 1996. — 208 P
  54. Forgacs, E. Molecular Basis of Chromatographic Separation / E. Forgacs, T. Cserhati. Boca Raton, FL, USA: CRC Press, 1997. — 243 p.
  55. Lu, P.C. Chromatographic Theory Basis / P.C. Lu, Z.Z. Dai. Ed. 2. — Beijing, P.R., China: Science Press, 1997. — 484 p.
  56. Patel, D. Liquid Chromatography: Essential Data. Chichester, UK: J. Wiley & Sons, 1997.- 146 p.
  57. Enclyclopedia of Chromatography / Ed. J. Cazes. NY, USA: M. Dekker, Inc., 2001.-952 p.
  58. , С.Н. Высокоэффективная жидкостная хроматография на микроколоночных хроматографах серии «Милихром» / С. Н. Сычев, К. С. Сычев,
  59. B.А. Гаврилина. Орел: Изд-во ОГТУ, 2002. — 134 с.
  60. Szepesy, G. How to Use Reversed-Phase HPLC / G. Szepesy. NY, USA: VCH Publishers, 1992. — 369 p.
  61. Хроматография. Практическое приложение метода / Под ред. Э. Хефт-ман. В 2-х томах. — М.: Мир, 1986. — 758 с.
  62. High performance liquid Chromatography: Principles and Methods in Biotechnology / Ed. E. Katz. Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 1996. — 5221. P
  63. Введение в микромасштабную высокоэффективную жидкостную хроматографию / Под ред. Д. Исии. М.: Мир, 1991. — 240 с.
  64. Microcolumn High-Performance Liquid Chromatography / Ed. P. Kucera. -New York: Elsevier, 1984. 302 p.
  65. Snyder, L.R. Classification of the solvent properties of common liquids / L.R. Snyder // J. Chromatogr. Sci. 1978. — V. 16, N. 6. — P. 223−234.
  66. Sadek, P. The HPLC solvent guide / P. Sadek. NY, USA: J. Wiley & Sons, 1996.-346 p.
  67. , С.Н. Прогнозирование удерживания в высокоэффективной жидкостной хроматографии. Межмолекулярные взаимодействия в подвижной фазе / С. Н. Ланин, Ю. С. Никитин // Журн. аналитич. химии. — 1991. — Т. 46, № 10.-С. 1971−1980.
  68. Влияние ассоциации молекул модификатора в подвижной фазе на удерживание в высокоэффективной жидкостной хроматографии / С. Н. Ланин Э.М. Ля-люнина, Ю. С. Никитин, Н. К. Шония // Журн. физ. химии. 1993. — Т. 67, № 1. —1. C. 146−150.
  69. , С.Н. Влияние ассоциации молекул сорбата и модификатора в подвижной фазе на удерживание в высокоэффективной жидкостной хроматографии / С. Н. Ланин, Н. А Ланина, Ю. С. Никитин // Журн. физ. химии. -1995. -Т. 69, № П.- С. 2045−2051.
  70. , О.А. Справочник по дипольным моментам / О. А. Осипов, В. И. Минкин, А. Д. Гарновский. — М.: Высшая школа, 1971. — 416 с.
  71. Cambridge Soft Chemical Drawing, Chemical Databases, Enterprises Solutions, Desktop Software, Consulting Services. — (http://www. cambridgesoft. com).
  72. , С.Н. Полуэмпирическая теория удерживания в нормально-фазовой ВЭЖХ на адсорбционно-модифицированном силикагеле / С. Н. Сычев // Сорбционные и хроматографические процессы. — 2003. Т. 3 — Вып. 4. -С. 446−454.
  73. , С.Н. Оценка напряженности электростатического поля адсорб-ционно-модифицированного силикагеля / С. Н. Сычев, К. С. Сычев, С. Н. Ланин // Журн. физич. химии. 2000. — Т. 74, № 3. — С. 511−513.
  74. Hansch, С. Substituent constants for correlation analysis in chemistry and biology / C. Hansch, A. Leo. New York: Wiley, 1979. — 352 p.
  75. , Н.Л. Общая химия : Учебное пособие для вузов / Н. Л. Глинка. — Л.: Химия, 1980. 720 с.
  76. Hildebrand, J.H. Regular and Related Solutions / J. H Hildebrand, J.M. Praus-nitz, R.L. Scott. New York: Van Nostrand Reinhold, 1970. — 228 p.
  77. Hildebrand J.H. The Solubility of Nonelectrolytes / J.H. Hildebrand, R.L. Scott. 3rd ed. — New York: Dover, 1964. — 488 p.
  78. Химия. Большой энциклопедический словарь. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — 792 с.
  79. , Дж. Справочник инженера-химика / Дж. Пери. JI.: Химия, 1969. -Т. 1.-640 с.
  80. , В.А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. Л.: Химия, 1991.-432 с.
  81. Справочник химика / Под ред. Б. П. Никольского. М.-Л.: Химия, 1964. -Т.3.-1005 с.
  82. LC Resources Inc.: Innovative resources for chromatography (HPLC and LC-MS). — (http://www.lcresources.com).
  83. ВЭЖХ цветообразующих пурпурных компонентов — производных пира-золона-5 / О. Б. Рудаков, Л. В. Дулуба, Г. С. Степанова, А. А. Галяутдинов // Журн. аналитич. химии. 1993. — Т. 48, № 12. — С. 1934−1940.
  84. , О.Б. Оптимизация условий разделения методом высокоэффективной жидкостной хроматографии недиффундирующих компонентов фотоматериалов / О. Б. Рудаков, В. В. Хрипушин, В. Ф. Селеменев // Журн. аналитич. химии. 1999. — Т. 54, № 7. — С. 699−705.
  85. , Л.В. Оптические методы исследования молекулярных систем. Ч. 1. Молекулярная спектроскопия / Л. В. Левшин, A.M. Салецкий. М.: Изд-воМГУ, 1994.-320 с.
  86. , И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений / И. М. Коренман. М.: Химия, 1975. — 360 с.
  87. Lunn, G. Handbook of Derivatization Reactions for HPLC / G. Lunn, L.C. Hellwig. NY, USA: J. Wiley & Sons, 1998. — 1795 p.
  88. Handbook of Derivatives for Chromatography / Eds. K. Blau, J.M. Halket. — 2nd ed. NY, USA: J. Wiley & Sons, 1993. — 3 69 p.
  89. Modern Derivatization Methods for Separation Science / Ed. T. Toyo’oka. -NY, USA: J. Wiley &Sons, 1999. 298 p.
  90. The Waters Chromatography Handbook 1993−1994. Milford: Millipore Corp., 1993. — 320 p.
  91. Chromatography. Alltech Catalog 400. Deerfield: Alltech, 1997. — 800 p.
  92. Life Science Research Products 96. — Bio-Rad, Hercules, California: Bio-Rad Laboratories, 1996. 442 p.
  93. Supelco. Chromatography Products for Analysis and Purification. — Deisen-hofen: Sigma-Aldrich Chemie GmbH, 2001. 607 p.
  94. Справочник биохимика / P. Досон, Д. Эллиот, У. Эллиот, К. Джонс. М.: Мир, 1991.-544 с.
  95. , М. Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии / М. Шаршунова, В. Шварц, Ч. Михалец. — М.: Мир, 1980. -Т.1.-295 с.
  96. Sadek, P.C. Troubleshooting HPLC Systems: A Bench Manual / P.C. Sadek. NY, USA: J. Wiley & Sons, 2000. — 306 p.
  97. , Я.Ю. Диэлектрические свойства чистых жидкостей / Я.Ю. Аха-дов. М.: Химия, 1972. — 412 с.
  98. , Я.Ю. Диэлектрические свойства бинарных растворов / Я. Ю. Ахадов. М.: Химия, 1977.-400 с.
  99. , К. Растворители и эффекты среды в органической химии / К. Райхардт. М.: Мир, 1991. — 763 с.
  100. , О.Б. Диэлектрическая проницаемость двух- и трехкомпонентных подвижных фаз, используемых в высокоэффективной жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков // Журн. физич. химии. 1997. — Т. 71, № 12. — С. 2245−2248.
  101. , О.Б. Диэлектрическая проницаемость как мера полярности бинарных подвижных фаз, используемых в высокоэффективной жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков // Журн. аналитич. химии. — 1998. — Т. 53, № 9. -С. 952−957.
  102. , О.Б. Рациональная шкала полярности растворителей для жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков, В. Ф. Селеменев, JI.B. Рудакова // Теория и практика сорбционных процессов. — Воронеж: Из-во ВорГУ, 1998. -Вып. 23.-С. 242−251.
  103. Хемометрический подход в оценке элюирующей способности подвижных фаз в ВЭЖХ / О. Б. Рудаков, В. Ф. Селеменев, И. М. Сезин, И. В. Аристов, Е. В. Данилова // Сорбционные и хроматографические процессы. 2001. — Т. 1, № 6. — С. 1053−1064.
  104. , О.Б. Применение редуктивного критерия полярности растворителей в жидкостной хроматографии фенолов / О. Б. Рудаков // Конденсированные среды и межфазные границы. — 2002. Т. 4, № 2. — С. 140−149.
  105. , О.Б. Обобщенный критерий полярности растворителей как средство управления хроматографическим процессом / О. Б. Рудаков, И. П. Седишев // Известия РАН. Сер. химич. 2003. — № 1. — С. 52−59.
  106. Математика. Большой энциклопедический словарь / Гл. ред. Ю. В. Прохоров. М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — 848 с.
  107. , О.Б. Микроколоночная высокоэффективная жидкостная хроматография орто-замещенных производных фенола / О. Б. Рудаков, М.П. Алек-сюк, В. В. Коновалов // Журн. аналитич. химии. — 2001. Т. 56, № 4. — С. 351 358.
  108. Обращенно-фазовая микроколоночная высокоэффективная хроматография фенолов / О. Б. Рудаков, В. Ф. Селеменев, В. В. Коновалов, О.Н. Спитчен-ко // Журн. физич. химии. 2002. — Т. 76, № 5. — С. 931−935.
  109. , О.Б. Температура кипения бинарных подвижных фаз, применяемых для высокоэффективной жидкостной хроматографии/О.Б. Рудаков, О. Н. Бочарова // Журн. физич. химии. 2000. — Т. 74, № 6. — С. 1093−1098.
  110. , О.Б. Элюирующая способность бинарных подвижных фаз в нормально-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии / О.Б.
  111. , И.П. Седишев, JI.B. Рудакова // Конденсирован, среды и межфазные границы. 2003. — Т. 4, № 2. — С. 176−181.
  112. , О.Б. Оценка полярности хроматографических растворителей по обобщенным критериям / О. Б. Рудаков // Сорбционные и хроматографиче-ские процессы. 2002. — Т. 2, № 5−6. — С. 596−608.
  113. Оптимизация условий определения массовой доли эвгенола методом микроколоночной высокоэффективной жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков, Е. А. Подолина, Я. И. Коренман и др. // Сорбционные и хроматографи-ческие процессы. 2001. — Т. 1, № 1. — С. 46−52.
  114. , О.Б. Адсорбционная ВЭЖХ орто-замещенных фенолов / О. Б. Рудаков, В. В. Коновалов, В. Ф. Селеменев // Всерос. конф. «Химический анализ веществ и материалов», Москва, 16−12 апр. 2000 г.: Тез. докл. М., 2000. — С. 287−288.
  115. , C.JI. Методы оптимизации эксперимента в химической технологии / C.JI. Ахназарова, В. В. Кафаров. М.: Высшая школа, 1985. — 327 с.
  116. , А.Н. Химия фотографических материалов / А. Н. Дьяконов. — М.: Искусство, 1989. 272 с.
  117. , В.М. Модифицированные пищевые красители растительного сырья: получение, состав, свойства и области применения: дисс.. д-ра техн. наук: 30 023: защищена 08.06.00: утверждена 05.01.01 / В. М. Болотов. -Воронеж, 2000. 380 с.
  118. А.П. Пищевые добавки / А. П. Нечаев, А. А. Кочеткова, А. Н. Зайцев. М.: Колос, Колос-Пресс, 2002. — 256 с.
  119. , С.С. Антоцианы в плодах и овощах / С. С. Танчев. — М.: Пищевая промышленность, 1980. — 304 с.
  120. , О.А. Натуральные пищевые красители / О. А. Харламова, Б. В. Кафка. М.: Наука, 1989. — 191 с.
  121. Нечаев, А. П. Пищевые добавки / А. П. Нечаев, А. А. Кочеткова, А. Н. Зайцев. М.: МГУПП, 1997. — 63 с.
  122. , Н.С. Фосфолипиды растительных масел / Н. С. Арутюнян, Е. П. Корнена. М.: Агропромиздат, 1986. — 256 с.
  123. , О.Б. ВЭЖХ цветообразующих компонентов фотоматериалов / О. Б. Рудаков // Проблемы химии и химической технологии, 3-я регион, конф. Воронеж, 28−30 сен. 1995 г.: Тез. докл. Воронеж, 1995. — С. 232−233.
  124. , В.Н. Методы анализа витаминов А, Е, D и каротина в кормах, биологических объектах и продуктах животноводства / В. Н. Скурихин, С. Б. Шабеев. М.: Химия, 1996. — 96 с.
  125. Идентификация органических соединений / Р. Шрайнер, Р. Фьюзон, Д. Кертин, Т. Моррилл. М.: Мир, 1983, — 704 с.
  126. , В.А. Инфракрасная спектроскопия ионообменных материалов / В. А. Углянская, Г. А. Чикин, В. Ф. Селеменев, Т. А. Завьялова. Инфракрасная спектроскопия ионообменных материалов. Воронеж: Из-во ВорГУ, 1989.-208 с.
  127. , Ф. Диэлектрические измерения / Ф. Эме. М.: Химия, 1967. — 223 с.
  128. , С. Свойства газов и жидкостей. Инженерные методы расчета / С. Бретшнайдер. — М.: Химия, 1966. 536 с.
  129. Электрофорез фосфолипидной добавки / О. Б. Рудаков, К. К. Полянский, Л. Э. Глаголева, Т. А. Железная // Молочная промышленность. 2003. — № 2. -С. 48.
  130. Парофазное определение микропримесей тетрахлорметана, хлороформа, толуола и хлорбензола в сточных водах химического производства / О. Б. Рудаков, Е. А. Дубко, Г. С. Степанова, В. И. Баутин // Журн. аналитич. химии. -1995.-Т. 50, № 11.-С. 1196−1198.
  131. ГОСТ Р 51 483−99. Масла растительные и жиры животные. Определение методом газовой хроматографии массовой доли метиловых эфиров индивидуальных жирных кислот к их сумме. М.: ИПК Изд-во стандартов, 2000. 7 с.
  132. Сорбполимер Материалы и оборудование для тонкослойной хроматографии. — (http://www.sorbfil.com).
  133. SigmaPlot graphing software, graphs, 3-D graphs, 2-D graphs. -(http://www.spss.com/software/science/sigmaplot).
  134. Персон, P. Microsoft Excel 97 в подлиннике / P. Персон. С.-П.: BHV -Санкт-Петербург, 1997.-Т. 1,2. 1312 с.
  135. Кузьмин, В. Microsoft Office Excel 2003. Учебный курс / В.Кузьмин. -С.-Пб.: Питер, 2004. 492 с.
  136. Куправа, Т. A. Excel. Практическое руководство / Т. А. Куправа. М.: Диалог-МИФИ, 2003.-240 с.
  137. StatSoft Russia Статистическое ПО. — (http://www.statsoft.ru/home /default, htm)
  138. , В.П. Популярное введение в программу Statistica / В. П. Боровиков. М.: КомпьютерПресс, 1998. — 267с.
  139. Боровиков, В.П. Statistica. Статистический анализ и обработка данных в среде Windows / В.П., В. П. Боровиков, И. П. Боровиков. — М.: Информационно -издательский дом «Филинъ», 1997. — 608 с.
  140. Боровиков, В.П. Statistica. Искусство анализа данных на компьютере. Для профессионалов / В. П. Боровиков. С.-Пб.: Питер, 2001. — 656 с.
  141. , В.М. Расчет объемов активации термических превращений три-метилсилил(кумил)пероксида методом сплайн-аппроксимации / В. М. Жулин, О. Б. Рудаков, B. J1. Антоновский // Журн. физич. химии. — 2004. — Т. 78, № 7. -С. 1270−1274.
  142. , Б.Я. Поиск оптимальных решений средствами Excel 7.0 / Б .Я. Курицкий. СПб.: BHV-Санкт-Петербург, 1997. — 384 с.
  143. , АЛ. Компьютерная система FITTER для регрессионного анализа данных. Учебное пособие / A.JI. Померанцев, О. Е. Родионова. — М.: Изд-во ИХФ РАН, 2001. 31 с.
  144. Lab Exercises Using HyperChem. (http://www.hyper.com/news/press/ lab-book.html).
  145. Optimization using Excel Solver Frontline Systems. — (http://www. front-sys.com).
  146. , Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом / Ю. Я. Фиалков. JI.: Химия, 1990. — 240 с.
  147. , Г. А. Физико-химические свойства бинарных растворителей : Справ, изд. / Г. А. Крестов, В. Н. Афанасьев, JI.C. Ефремова. — JI.: Химия, 1988.-688 с.
  148. , Ю.Я. Двойные жидкие системы / Ю. Я. Фиалков. — Киев: Тех-шка, 1969.-220 с.
  149. , О.Б. Плотность бинарных подвижных фаз / О. Б. Рудаков, М. И. Соколов, JI.B. Рудакова // Журн. физич. химии. 1999. — Т. 73, № 7. — С. 1303−1306.
  150. Техническая энциклопедия. Справочник физико-химических и технологических величин. -М.: ОТС, 1933. Т. 10. -414 с.
  151. Физическая химия. Теоретическое и практическое руководство / Под ред. Б. П. Никольского. JI.: Химия, 1987. — 880 с.
  152. , О.Б. Вязкость бинарных подвижных фаз для высокоэффективной жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков, М. И. Соколов, В. Ф. Селеменев // Журн. физич. химии. 1999. — Т. 73, № 9. — С. 1641−1644.
  153. , Б.В. Рефрактометрические методы химии / Б. В. Иоффе. JL: Химия, 1983.-352 с.
  154. Рейтинг растворителей для ВЭЖХ с рефрактометрическим детектированием / О. Б. Рудаков, В. В. Хрипушин, В. Ф. Селеменев, О. Н. Бочарова, JI.B.
  155. , Н.В. Дроздова // Теория и практика сорбционных процессов. — Воронеж: Изд-во ВорГУ, 1998. Вып. 24. — С. 82−85.
  156. , О.Б. Показатель преломления бинарных подвижных фаз для высокоэффективной жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков, В.Ф. Селе-менев // Журн. физич. химии. 1999. — Т. 73, № 12. — С. 2242−2245.
  157. Openhaim, G. Temperature-dependent refractive index issues using a UV— visible detector in high-performance liquid chromatography / G. Openhaim, E. Grushka // J. of Chromatogr. A. 2002. — N. 942. — P. 63−71.
  158. HPLC Detection: Newer Methods / Ed. G. Patonay. NY, USA: VCH, 1992. -236 p.
  159. A Practical Guide to HPLC Detection / Ed. D. Parriott. San Diego, CA, USA: Academic Press, 1993. — 293 p.
  160. Scott, R.P.W. Chromatography Detectors / R.P.W. Scott. New York.: M. Dekker Inc., 1997. — 536 p.
  161. , О.Б. Ультрафиолетовое поглощение бинарных подвижных фаз для ВЭЖХ / О. Б. Рудаков, В. В. Коновалов, Л. В. Рудакова // Всерос. конф. «Химический анализ веществ и материалов», Москва, 16−12 апр. 2000 г.: Тез. докл. М., 2000. — С. 289−290.
  162. , В.В. Оптическая плотность бинарных подвижных фаз для нормально-фазовой жидкостной хроматографии / В. В. Коновалов, А. В. Калач, О. Б. Рудаков // Теория и практика сорбционных процессов. Воронеж: ВГУ, 2000. — Вып. 26. — С. 244−250.
  163. Сольватохромия: Проблемы и методы / Под ред. Н. Г. Бахшиева. Л.: ЛГУ, 1989. — 320 с.
  164. , JI.А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии / Л. А. Казицина, Н. Б. Куплетская. М.: Высшая школа, 1971.- 264 с.
  165. Trappe, W. Separation of biological fats from natural mixtures by means of absorbtion columns. I. The eluotropic series of solvents / W. Trappe // Biochem. Z.- 1940. V. 305.-P. 150−159.
  166. , С.Г. Реакционноспособные олигомеры i С.Г. Энтелис, В.В. Ев-реинов, А. И Кузаев. М.: Химия, 1985. — 304 с.
  167. , О.Б. Элюирующая способность бинарных подвижных фаз в нормально-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков, И. П. Седишев, Л. В. Рудакова // Конденсированные среды и межфазные границы. 2003. — Т. 5, № 3. — С. 311−317.
  168. , О.Б. Описание элюирующей способности бинарных подвижных фаз в нормально-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков // Журн. физич. химии. 2004. — Т. 78, № 9. — С. 16 741 677.
  169. Влияние состава на элюирующую способность бинарных подвижных фаз в нормально-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков И Журн. физич. хим. 2003. — Т. 77, № 12. — С. 2230−2235.
  170. , О.В. Сравнительные расчеты удерживания в хроматографии производных циклопентанона на силикагеле / О. В. Сахартова, В. Д. Шатц // Журн. аналитич. химии. 1985. — Т. 40, № 5. — С. 872−880.
  171. , О.Б. Жидкостно-адсорбционная хроматография высокогидрофобных орто-замещенных фенолов / О. Б. Рудаков // Конденсированные среды и межфазные границы. 1999. — Т. 1, № 4. — С. 308−314.
  172. Bosch, Е. Relationships between Ет Polarity and Composition in Binary Solvent Mixtures / E. Bosch, M. Roses // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1992. — V. 88, N. 24.-P. 3541−3546.
  173. Prediction of the retention in reversed-phase liquid chromatography using solute-mobile phase-stationary phase polarity parameters / J.R. Torres-Lapasio, M.C. Garca-Alvarez-Coque, M. Roses, E. Bosch // J. Chrom. A. 2002. — N. 955. -P. 19−34.
  174. Bosch, E. Linear description of solute retention in reversed-phase liquid chromatography by a new mobile phase polarity parameter / E. Bosch, P. Bou, M. Roses // Analytica Chimica Acta. 1994. — N. 299. — P. 219−229.
  175. , В.Б. Равновесие между жидкостью и паром. Справ, пособие / В. Б. Коган, В. М. Фридман, В. В. Кафаров. M.-JI.: Наука, 1966. — Кн. 1, 2. — 1426 с.
  176. , С.К. Азеотропные смеси. Справочник / С. К. Огородников, Т. М. Лестева. JI.: Химия, 1971. — 848 с.
  177. , Б.Г. Азеотропная и экстрактивная ректификация / Б. Г. Коган. JI. -.Химия, 1971.-315 с.
  178. , О.Б. Определение производных анилидов ароилуксусных кислот методом ВЭЖХ / О. Б. Рудаков, О. А. Чистовская, Е. В. Кантарева // Методы анализа и контроля качества продукции, НИИТЭХИМ. 1991. — № 4. -С. 19−21.
  179. , О.Б. Определение производных пиразолона методом ВЭЖХ / О. Б. Рудаков, JI.B. Дулуба, О. А. Чистовская // Методы анализа и контроля качества продукции, НИИТЭХИМ. 1991. -№ 8. — С. 4−5.
  180. , О.Б. Определение примесей в пурпурной цветообразующей компоненте на основе пиразолона методом ВЭЖХ / О. Б. Рудаков, JI.B. Дулуба, О. А. Чистовская // Методы анализа и контроля качества продукции, НИИТЭХИМ. 1991.-№ 8.-С. 6−7.
  181. , Н.Г. Особенности адсорбционной хроматографии фуллере-нов / Н. Г. Подосенова // Журн. физич. химии. — 1996. — Т. 70, № 1. — С. 138 142.
  182. Бах, Р. Экспертная система для разработки методик высокоэффективной жидкостной хроматографии. В кн. Искусственный интеллект: применение в химии. Под ред. Т. Пирса и Б. Хони / Р. Бах, Дж. Карницки, С. Аббот. М.: Мир, 1988.-С. 309−325.
  183. , С.Н. Влияние ассоциации полярной добавки в элюенте на удерживание замещенных фенолов в НФ ВЭЖХ / С. Н. Сычев // Сорбционные и хроматографические процессы. — 2004.— Т. 4, № 2. С. 144−151.
  184. , JI.A. Физико-химические закономерности удерживания феноль-ных соединений в обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии / JI.A. Онучак, Р. А. Минахметов, В. А. Куркин // Журн. физич. химии. -2002.-Т. 76, № 9.-С. 1691−1696.
  185. , Г. И. Групповое определение хлорфенолов в желчи рыб как тест на загрязнение водоема стоками предприятий целлюлозной промышленности / Г. И. Барам, И. И. Маринайте, С. В. Надобнов // Журн. физич. химии. -1991.-Т. 65, № 12.-С. 2867−2873.
  186. , О.Б. Общая модель описания параметров удерживания фенолов в нормально- и обращенно-фазовой ВЭЖХ / О. Б. Рудаков // Хроматография и хроматографические приборы. Всерос. симп., М., 14−18 мар. 2004 г.: Тез. докл. М. — 2004. — С. 81.
  187. , О.Б. Высокоэффективная жидкостная хроматография фенолов в полярной подвижной фазе на аминопропильном силикагеле // Журн. физич. химии. 2004. — Т. 78, № 11. — С. 2061−2067.
  188. , Л.Д. Препаративная биохимия липидов / Л. Д. Бергельсон, Э. В. Дятловицкая, Ю. Г. Молотковский. М.: Наука, 1981. — 256 с.
  189. , К.К. Изучение функциональности природных фосфолипидов в производстве молочных продуктов / К. К. Полянский, Л. Э. Глаголева, О. Б. Рудаков // Хранение и переработка сельхозсырья. — 2002. — № 5. — С. 52.
  190. Добавка «Витол» в молочных продуктах / К. К. Полянский, Л. Э. Глаголева, С. А. Железной, О. Б. Рудаков // Молочная промышленность. — 2001. — № 5.-С. 39−41.
  191. Энергетические и спектральные характеристики Н-связей в фосфолипи-дах / В. Ф. Селеменев, Г. Ю. Орос, С. А. Железной, А. С. Шестаков, Т. А. Железная, Е. Ф. Сафонова, В. М. Болотов, О. Б. Рудаков // Журн. физич. химии. -2001. Т. 75, № 4. — С. 653−659.
  192. Поглощение окрашенных веществ из ферментационных растворов лизина «сверхсшитым» полистирольным сорбентом / М. П. Цюрюпа, В.А. Да-ванков, Л. Г. Кривоносова, В. Ф. Селеменев, Г. А. Чикин // Прикладная биохимия и микробиология. 1985. — Т. 21. -№ 1. -С.72−77.
  193. Препаративная жидкостная хроматография фосфолипидов / О. Б. Рудаков, В. Ф. Селеменев, Т. А. Железная и др. // Сорбционные и хроматографиче-ские процессы. 2002. — № 2. — С. 203−208.
  194. Физико-химические основы фракционирования фосфолипидов семян подсолнечника / В. Ф. Селеменев, О. Б. Рудаков, В. М. Болотов, С. А. Железной, В. В. Коновалов, Е. Ф. Сафонова // Хранение и переработка сельхозсырья. -2000. — № 12.-С. 66−70.
  195. , О.Б. Фракционирование фосфолипидов на неионогенном сорбенте / О. Б. Рудаков, В. Ф. Селеменев // Масла и жиры. Инф. бюл. — 2003. № 6.-С. 1−3.
  196. Разделение фосфолипидов на неионогенном сорбенте / О. Б. Рудаков, В. Ф. Селеменев, Т. А. Железная, Е. Ф. Сафонова // Хранение и переработка сельхозсырья. 2002. — № 7. — С. 18−19.
  197. Davankov, V.A. Structure and properties of hypercrosslinked polystyrene — the first representative of a new class of polymer networks / V.A. Davankov and M.P. Tsyurupa // Reactive Polymers. 1990. — № 13. — P. 27−42.
  198. Hypercrosslinked polystyrene as a novel type of high-performance liquid chromatography column packing material. Mechanisms of retention / V.A. Davankov, C.S. Sychov, M.M. Ilyin, K.O. Sochilina // J. Chromatography A, 2003. — V. 987. — P. 67−75.
  199. , B.A. Применение сверхсшитых полистирольных сорбентов в высокоэффективной жидкостной хроматографии / В. А. Даванков, К. С. Сычев, М. М. Ильин // Заводская лаборатория. 2003. — Т.69. — № 4 С. 3−7.
  200. , М.И. Пламенно-ионизационный детектор для эксклюзионной хроматографии / М. И. Соколов, О. Б. Рудаков // Хроматография и хромато-графические приборы. Всерос. симп., М., 14−18 мар. 2004 г.: Тез. докл. М., -2004.-С. 178.
  201. , М.И. Жидкостный хроматограф с пламенно-ионизационным детектором для эксклюзионной хроматографии / М. И. Соколов, О.Б. Рудаков
  202. Сорбционные и хроматографические процессы. 2004, — Т. 4, № 3. — С. 348−352.
  203. Количественная тонкослойная хроматография фосфолипидов / О. Б. Рудаков, В. В. Хрипушин, Е. Ф. Сафонова, Железная Т. А. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2002. — № 2. — С. 209−212.
  204. Количественный ТСХ-анализ фосфолипидов в отходах маслоэкстракци-онных заводов / О. Б. Рудаков, С. А. Железной, В. М. Болотов, А.С. и др. // Вестник Тамбовского Университета. Тамбов, 1999. — Т. 4, Вып. 2. — С. 264.
  205. Физико-химические основы сорбционного выделения и разделения фосфолипидов / В. Ф. Селеменев, О. Б. Рудаков, Е. Ф. Сафонова, В. В. Коновалов //
  206. Современное состояние и перспективы развития теории адсорбции, IX меж-дународн. конф., Москва, 24−28 апр. 2001 г.: Тез. докл. М., 2001. — С. 37.
  207. Выделение и анализ фосфолипидов из отходов амарантового масла / Е. Ф. Сафонова, В. Ф. Селеменев, О. Б. Рудаков и др. // Проблемы химии и химической технологии: IX регион, конф., Воронеж, 23−25 мая 2001 г.: Мат. докл. -Тамбов, 2001.-С. 163−164.
  208. Количественная тонкослойная хроматография фосфолипидов / О. Б. Рудаков, В. В. Хрипушин, Е. Ф. Сафонова, В. Ф. Селеменев // Сорбционные и хроматографические процессы. 2002. — № 2. — С. 209−212.
  209. Количественная оценка фосфолипидов методом ТСХ / Е. Ф. Сафонова, А. И. Сливкин, В. Ф. Селеменев и др. // Человек и лекарство. X Национальный конгресс, Москва, 10−14 окт. 2003 г.: Тез. докл. М., 2003. — С. 751.
  210. Количественная оценка фосфолипидов методом ВЭТСХ с использованием компьютерного сканирования / А. А. Назарова, Т. А. Корнева, Е. В. Ковалева и др. // Сорбционные и хроматографические процессы. — 2003. Т. 3, № 2.-С. 213−216.
  211. , О.Б. Фракционирование растительных фосфолипидов и строение их ионных форм / О. Б. Рудаков, В. Ф. Селеменев // Масла и жиры. Инф. бюл. 2003. — № 5. — С. 4−6.
  212. , О.Б. Растительные фосфолипиды в комбинированных продуктах питания / О. Б. Рудаков, К. К. Полянский, Л. Э. Глаголева // Масла и жиры. Инф. бюл. 2003. — № 6. — С. 7.
  213. , Ю. Тонкослойная хроматография / Ю. Кирхнер. — М.: Мир, 1981.-1139 с.
  214. Хроматография в тонких слоях / Под ред. Э. Шталя. М.: Мир, 1965. -508 с.
  215. Гидрофильные желтые каротиноидные красители / В. М. Болотов, О. Б. Рудаков, Н. А. Жеребцов, С. Н. Лесных // Экологический вестник Черноземья. Воронеж, 1996. — Вып. 2. — С. 49−50.
  216. , О.Б. Микроколоночная ВЭЖХ экстрактов растительных пигментов / О. Б. Рудаков, Н. А. Полухин, В. М. Болотов // Проблемы химии и химической технологии, 3-я регион, конф., Воронеж, 28−30 сен. 1995 г.: Тез. докл. Воронеж, 1995. — С. 230−231.
  217. , О.Б. ВЭЖХ натуральных и модифицированных растительных пигментов / О. Б. Рудаков, Н. А. Полухин, В. М. Болотов // Экологический вестник Черноземья. — Воронеж, 1996. — Вып. 2. — С. 46−49.
  218. , В.М. Модифицированный каротиноидный краситель из моркови / В. М. Болотов, О. Б. Рудаков, С. Н. Лесных // Экология и безопасность жизнедеятельности: межвуз. сб. тр. Воронеж: Изд-во ВорГТА, 1996. -Вып. 1.-С. 65−66.
  219. , В.М. Термоокисление Р-каротина в растворе / В. М. Болотов, О. Б. Рудаков, Е. В. Шершнева // Известия вузов. Пищевая технология. — 1997. -№ 4−5.-С. 21−23.
  220. , В.М. Спектрофотометрия термоокисления каротина / В. М. Болотов, О. Б. Рудаков, Е. В. Шершнева // Экология и безопасность жизнедеятельности: межвуз. сб. тр. Воронеж: Изд-во ВорГТА, 1997. — Вып. 2. — С. 90−94.
  221. Экспресс-анализ экстрактов каротиноидов из растительного сырья методом ВЭЖХ / О. Б. Рудаков, В. М. Болотов, Е. В. Шершнева, М. И. Соколов, А. С. Шестаков // Вестник ВГТА. 1997. — № 2. — С. 56−59.
  222. , О.Б. Хроматографический способ идентификации натуральных и искусственных каротиноидов в пищевых продуктах / О. Б. Рудаков, В. М. Болотов // Хранение и переработка сельхозсырья. 1998. — № 5. — С. 26−27.
  223. , О.Б. Влияние различных факторов на кинетику термоокисления экстрактов каротиноидов из корнеплодов моркови / О. Б. Рудаков, Е.В.
  224. , В.М. Болотов // Известия вузов. Пищевая технология. 1998. — Вып. 4.-С. 41−43.
  225. Спектрофотометрическое определение бета-каротина в комбинированных продуктах / О. Б. Рудаков, О. И. Долматова, А. Н. Пономарев, JI.B. Го-лубева, К. К. Полянский // Молочная промышленность. — 2001. — № 8. С. 4546.
  226. Сохранность p-каротина в молоке цельном сгущенном с сахаром / К. К. Полянский, Л. В. Голубева, О. И. Долматова, О. Б. Рудаков // Молочная промышленность. 2000. — № 12. — С. 46.
  227. Хроматографическое определение натуральных и искусственных каротиноидов в пищевых продуктах / О. Б. Рудаков, Л. И. Перикова, В. М. Болотов,
  228. Г. А. Сташина // Вестник ВГУ. Сер.: Химия. Биология. Фармация. -2004. № 1.-С. 78−84.
  229. , Л.И. Экспресс-определение каротиноидов в пищевых продуктах / Л. И. Перикова, О. Б. Рудаков, Г. А. Сташина // Масла и жиры Информ. бюл. 2004. — № 5. — С. 5−7.
  230. Жидкостная хроматография растительных пигментов / О. Б. Рудаков, В. М. Болотов, А. Д. Хайрутдинова, Л. И. Перикова // Аналитика и аналитики. Международн. форум. Каталог рефератов и статей, 2−6 июня 2003 г., Воронеж.-Воронеж, 2003.-Т. 1.-С. 173.
  231. Тетрагидрофуран — универсальный растворитель для жидкостной хроматографии /О.Б. Рудаков, В. Ф. Селеменев, М. И. Соколов, Л. В. Рудакова // Вестник ВГУ. Сер.: Химия. Биология. Фармация. 2003. Вып. 2. — С. 56−65.
  232. ИК-спектроскопическое исследование кето-енольной таутомерии орто-октадецилоксибензоилметилацетата / О. Б. Рудаков, А. Н. Гольцев, Ю.В. Кап-лин, И. А. Терновская, А. С. Лунев // Журн. прикладной спектроскопии. — 1991.-Т. 54, № 1.-С. 22−25.
  233. , Э. Электронная адсорбционная спектроскопия в органической химии / Э. Штерн, К. Тиммонс. М.: Мир, 1976. — 263 с.
  234. , Т.И. Курс теоретических основ органической химии. — Л.: Госхимиздат, 1962. — 540 с.
  235. Mori, S. Size-Exclusion Chromatography / S. Mori, H.G. Barth. Heidelberg, Germany: Springer, 1999. — 234 p.
  236. Column Handbook for Size-Exclusion Chromatography / Ed. C.-S. Wu. San Diego, CA, USA: Academic Press, 1999. — 637 p.
  237. , Б.Г. Водная высокоэффективная эксклюзионная жидкостная хроматография биополимеров, ее проблемы и перспективы / Б. Г. Беленький, В. Г. Мальцев // В кн.: Прикладная хроматография. М.: Наука, 1984. — С. 54−64.
  238. , Н. М. Liquid chromatographic method for the separation and quantification of prominent flavonoid aglycones / H.M. Merken, G. R Beecher // J. Chromatogr. A. 2000, — V. 897. — P. 177.
  239. Возможности хроматографии молока / О. Б. Рудаков, М. И. Соколов, В. А. Белоглазов, А. Ф. Клинских // Молочная промышленность. — 1999. — № 9. — С. 39−40.
  240. Гель-проникающая хроматография смесей олиго-, ди- и моносахаридов / О. Б. Рудаков, М. И. Соколов, С. Ю. Болдырев, А. С. Шестаков // Известия вузов. Пищевая технология. — 1999. Вып. 5−6. — С. 92−94.
  241. Эксклюзионная хроматография как метод контроля за свежестью молока / О. Б. Рудаков, М. И. Соколов, О. И. Долматова, К. К. Полянский // Хранение и переработка сельхозсырья. — 2001. — № 3. С. 50−51.
  242. , О.Б. Практические аспекты жидкостной хроматографии углеводов / О. Б. Рудаков, К. К. Полянский, А. И. Сливкин // Теория и практика сорбционных процессов. Воронеж: ВГУ, 1999. — № 25. — С. 201−208.
  243. Физико-химические основы сорбционных и мембранных методов выделения и разделения аминокислот / В. Ф. Селеменев, В. Ю. Хохлов, О.В. Боб-решова и др. — Воронеж: Изд-во Воронеж, ун-та, 2001. — 300 с.
  244. , М.В. Равновесие и кинетика сорбции нейтральных и основных аминокислот амфолитом АНКВ-35 / М. В. Матвеева, С. И. Карпов, О. Б. Рудаков // Теория и практика сорбционных процессов. — Воронеж: Изд-во Воронеж, ун-та, 1998. Вып. 23. — С. 172−176.
  245. Углеводная фракция продуктов на основе топинамбура / Н. С. Родионова, М. И. Соколов, О. Б. Рудаков и др. // Молочная промышленность. — 1999. — № 10.-С. 29−30.
  246. , О.Б. Современная жидкостная хроматография углеводов / О. Б. Рудаков, К. К. Полянский // Молочная промышленность. 1999. — № 4. — С. 25−27.
  247. Rudakov, О.В. Chemical Modification of the Food Natural Dyes from Vegetative Row / O.B. Rudakov, V.M. Bolotov // Material Ernahrungs forschung. -2000. V. 45, № 8. — S. 187−188.
  248. Гель-проникающая хроматография смесей олиго-, ди- и моносахаридов / М. И. Соколов, С. Ю. Болдырев, А. С. Шестаков, О. Б. Рудаков // Известия вузов. Пищевая технология. — 1999. Вып. 5−6. — С. 92−94.
  249. Хроматографический контроль изменения нутриентов молочных консервов в процессе хранения / О. Б. Рудаков, JI.B. Голубева, А. Н. Пономарев и др. // Хранение и переработка сельхозсырья. 2001. — № 9. — С. 37−38.
  250. , А.В. Контроль за содержанием углеводов в квасном сусле методом ТСХ/А.В. Данковцев, О. Б. Рудаков, С. В. Востриков // Сорбционные и хроматографические процессы. — 2002. — № 4. — С. 442−444.
  251. Микроколоночная ВЭЖХ водно-спиртовых экстрактов древесины дуба / И. В. Новикова, А. В. Данковцев, С. В. Востриков, О. Б. Рудаков // Сорбционные и хроматографические процессы. — 2003. — Т. 3, № 5. — С. 612−617.
  252. Антоциановый краситель для мороженого / Л. Э. Глаголева, О. Б. Рудаков, В. В. Смирнова, К. К. Полянский // Молочная промышленность. 2003. -№ 5.-С. 58−59.
  253. Определение методом тонкослойной хроматографии содержания углеводов в картофеле и овощах при влаготепловой обработке / А. Н. Остриков, Г. В. Калашников, О. Б. Рудаков и др. // Известия вузов. Пищевая технология. -2003. -№ 5−6.-С. 106−108.
  254. Фракционный состав антоциановых красителей из растительных экстрактов и контроль над ними методом ВЭЖХ / О. Б. Рудаков, А. Д. Хайрутдинова, А. П. Один, В.М. Болотов// Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. 2004. — № 1. — С. 85−93.
  255. Контроль стевиозида высокоэффективной жидкостной хроматографией / О. Б. Рудаков, Н. Д. Верзилина, С. В. Фёдоров, К. К. Полянский // Молочная промышленность. 2004. № 7. — С. 54−55.
  256. , Е.Е. Косвенное спектрофотометрическое детектирование неэлектролитов в высокоэффективной жидкостной хроматографии / Е. Е. Лазарева, Г. Д. Брыкина, О. А. Шпигун // Журн. аналитич. химии. 1998. — Т. 53, № 3. — С. 230−238.
  257. Leonardo peak sharer. — (http://ilch.vsmu.edu.ua/soft/leonardo/ leo-nardo.htm).
  258. , С.В. Классификация математических моделей аналитических сигналов в форме пиков / С. В. Романченко, А. Г. Стромберг // Журн. аналитич. химии. 2000. — Т. 55, № 11. — С. 1144−1148.
  259. , Г. Н. Методы исследования молока и молочных продуктов / Г. Н. Крусь, A.M. Шалыгина, З. В. Волокитина. М.: Колос, 2000. — 368 с.
  260. , С.С. Антоцианы в плодах и овощах. — М.: Пищевая промышленность, 1980.-304 с.
  261. , О.А., Кафка Б. В. Натуральные пищевые красители. М.: Наука, 1989.- 191 с.
  262. , В.И. Относительный анализ удерживания гликозидов циани-дина / В. И. Дейнека, A.M. Григорьев // Журн. физич. химии. 2004. — Т. 78. — № 5. — С.796−799.
  263. , О.Б. Экспертиза качества пищевых продуктов с использованием хроматографических методов // О. Б. Рудаков, К. К. Полянский // Питание для человека. Научно-практ. конф., Москва, 12−14 апр. 2004 г.: Тез. докл. — М., 2004.-С. 8−10.
  264. Основы аналитической химии. Кн. 2. Методы химического анализа: Учеб. для вузов / Ю. А. Золотов, Е. Н. Дорохова, В. И. Фадеева и др. М.: Высшая школа, 2002. — 494 с.
  265. , Ю.В. Успехи и проблемы хемометрии / Ю. В. Грановский // Вестник Моск. ун-та. Сер. 2, Химия. 1997. — Т. 38, № 4. — С. 211−217.
  266. , А.В. Искусственные нейронные сети — вчера, сегодня, завтра / А. В. Калач, Я. И. Коренман, С. И. Нифталиев. Воронеж.: Изд-во Воронеж, ун-та, 2002.-291 с.
  267. , М.А. Хемометрика / М. А. Шараф, Д. Л. Иллмэн, Б.Р. Коваль-ски. Л.: Химия, 1989. — 270 с.
  268. Expert system in chromatography. Results of the ESCA project / L. Buydens, P. Schoenmakers, F. Maris, H. Hindriks // Analytica chim. acta. 1993. — T. 272, N. l.-P. 41−51.
  269. Искусственный интеллект: применение в химии / Под ред. Т. Пирса, Б. Хони. М.: Мир, 1988. — 430 с.
  270. , К. Анализ многомерных данных / К. Эсбенсен. Барнаул: Изд-во Алтайского ун-та, 2003. — 157 с.
  271. Design and Analysis in Chemical Research / Ed. Roy Tranter. Sheffield: Analytical Chemistry, 2000. — 576 p.
  272. , A.M. Сорбенты КАНК и программа IONCHROM как результаты фундаментальных исследований в хроматографии / A.M. Долгоносов, А. Г. Прудковский // Сорбционные и хроматографические процессы. — 2001. Т. 1. — № 6. — С. 927−935.
  273. Jinno, К.А. Computer-Assisted Chromatography System / K.A. Jinno. — Heidelberg, Germany: Huethig, 1990. — 275 p.
  274. Handbook of Process Chromatography: A Guide to Optimization, Scale Up and Validation / Eds. G.K. Sofer, L. Hagel. San Diego, CA, USA: Academic Press, 1997.-387 p.
  275. Lu, P.C. HPLC and its Expert System / P.C. Lu, Y.K. Zhang, X.M. Liang. -Shenyang, P.R., China: Liaoning Press of Science and Technology, 1993. 654 p.
  276. Computer-Assisted Method Development for HPLC / Eds. J.L. Glaich, L.R. Snyder. Amsterdam, The Netherlands: Elsevier, 1990, — 682 p.
  277. Stout, R.W. High Performance Liquid Chromatographic Column Efficiency as a Function of Particle Composition and Geometry, and Capacity Factor / R.W. Stout, J.J. DeStefano, L.R. Snyder // J. Chromatogr. 1983. — V. 282. — P. 263 270.
  278. Stadalius, M.A. Optimization Model for the Gradient Elution Separation of * Peptide Mixtures by Reversed-Phase HPLC. Verification of Retention Relationships / M.A. Stadalius, H.S. Gold, L.R. Snyder // J. Chromatogr. 1984. — V. 296. -P. 31−38.
  279. Snyder, L.R. Fast Method Development for Reversed-Phase HPLC. The Use of Computer Simulations / L.R. Snyder, J.W. Dolan, M.P. Rigney // LC and GC: Magazine of Liquid and Gas Chromatography. — 1986. N. 4. — P. 921−935.
  280. Snyder, L.R. Selecting Column Conditions for Reversed-Phase HPLC Separation. II. Column Configuration and Column Evaluation / L.R. Snyder, P.E. Antle // LC Magazine. 1985. -N. 3. — P. 98−106.
  281. Snyder, L.R. HPLC Computer Simulation. Optimizing Column Conditions / L.R. Snyder, J.W. Dolan // Am. Lab. 1986. — V. 18, N. 8. — P. 37−45.
  282. Snyder, L.R. Computer Simulation in HPLC Method Development. Reducing the Error of Predicted Retention Times / L.R. Snyder, M.A. Quarry // J. Liq. Chromatogr. 1987. — V. 10. — P. 1789−1799.
  283. Stadalius, M.A. Predicting Bandwidth in the HPLC Separation of Large Bio-molecules. A General Model for the Four Common HPLC Methods / M.A. Stadalius, B.F.D. Ghrist, L.R. Snyder // J. Chromatogr. 1987. — V. 387. — P. 21−29.
  284. Dolan, J.W. DryLab Computer Simulation for HPLC Method Development. II. Gradient Elution / J.W. Dolan, D.C. Lommen, L.R. Snyder // J. Chromatogr. — 1989.-V. 485.-P. 91−112.
  285. Computer-Aided Optimization of High-Performance Liquid Chromatography in the Pharmaceutical Industry / E.P. Lankmayr, W. Wegscheider, J.C. Gfeller, N.M. Djordjevic, B. Schreiber // J. Chromatogr. 1989. — V. 485. — P. 183−191.
  286. Dolan, J.W. Integration of Computer-Aided Method Development Techniques in LC / J.W. Dolan, L.R. Snyder // J. Chromatogr. Sci. 1990. — V. 28. — P. 379 385.
  287. Gant, J.R. A Method Development System for Liquid Chromatography / J.R. Gant, F.L. Vandemark, A.F. Poile // Am. Lab. 1990. — V. 22, N. 8. — P. 15−21.
  288. Dolan, J.W. Liquid Chromatography Expert Systems: A Modular Approach / J.W. Dolan, L.R. Snyder // Am. Lab. 1990. — V. 22, N. 8. — P. 50−55.
  289. Markowski, W. Computer Simulation for Optimization of HPLC of Some Phenolic Pollutants / W. Markowski, Т.Н. Dzido, E. Soczewinski // J. Chromatogr. 1990. — V. 523.-P. 81−89.
  290. Dolan, J.W. High-Performance Liquid Chromatographic Computer Simulation Based on a Restricted Multiparameter Approach. I. Theory and Verification /
  291. J.W. Dolan, D.C. Lommen, L.R. Snyder // J. Chromatogr. 1990. — V. 535. — P. 55−69.
  292. Mellish, N.G. Computer-Assisted HPLC Method Development in a Pharmaceutical Laboratory / N.G. Mellish // LC and GC: Magazine of Liquid and Gas Chromatography. 1991. -N. 9. — P. 845−851.
  293. Molnar, I. Fast Development of a Robust High-Performance Liquid Chromatographic Method for Ginkgo biloba based on Computer Simulation / I. Molnar, K.H. Gober, B. Christ // J. Chromatogr. 1991. — V. 550. — P. 39−45.
  294. Dzido, Т.Н. Computer-Aided Optimization of High-Performance Liquid Chromatographic Analysis of Flavonoids from Some Species of the Genus Althaea / Т.Н. Dzido, E. Soczewinski, J. Gudej // J. Chromatogr. 1991. — V. 550. — P. 7177.
  295. Software for Chromatographic Method Development / A. Drouen, J.W. Dolan, L.R. Snyder, A. Poile, P. Schoenmakers // LC and GC: Magazine of Liquid and Gas Chromatography. 1991. — N. 9. — P. 714−721.
  296. Multiparameter Computer Simulation for HPLC Method Development / J.W. Dolan, J.A. Lewis, W.D. Raddatz, L.R. Snyder // Am. Lab. 1992. — V. 24, N. 3. -P. 40−45.
  297. Molnar, I. Validation of Robust Chromatography Methods Using Computer-Assisted Method Development for Quality Control / I. Molnar // LC and GC Internal 1996.-V. 9, N. 12.-P. 800−811.
  298. Dzido, Т.Н. Computer Optimization for RP-HPLC Separation of Some Nucleosides / Т.Н. Dzido, A. Sory // Chem. Anal. (Warsaw). 1996. — V. 41. — P. 113−117.
  299. Selectivity Control in HPLC Method Development / L.R. Snyder, J.W. Dolan, I. Molnar, N.M. Djordjevic // LC and GC: Magazine of Liquid and Gas Chromatography. 1997. -V. 15, N. 2. -P. 136−145.
  300. Molnar, I. Validation of Robust Chromatography Methods Using Computer-Assisted Method Development for Quality Control. II /1. Molnar // LC and GC Internal 1997. — V. 10. — P. 32−40.
  301. Molnar, I. Reversed-Phase Gradient Elution: How to Get Better Results with Less Work /1. Molnar, L.R. Snyder, J.R. Dolan // LC&GC Intern. 1998. — N. 11. -P. 374−385.
  302. Computer Simulation for the Simultaneous Optimization of Any Two Variables and Any Chromatographic Procedure / P. Haber, T. Baczek, R. Kaliszan, L.R. Snyder, J.W. Dolan, C.T. Wehr // J. Chromatogr. Sci. 2000. — V. 38. — P. 386−394.
  303. Wennberg, T. Computer-Assisted Scale-Up from Analytical HPLC to Preparative MPLC for the Separation of Phenolic Compounds / T. Wennberg, J.P. Rauha, H. Vuorela // Chromatographia. 2001. — V. 53 (Suppl.). — P. S240-S245.
  304. Molnar, I. Computerized design of separation strategies by reversed-phase liquid chromatography: development of DryLab software / I. Molnar // J. Chromatogr. A. — 2002. — V. 965.-P. 175−194.
  305. , О.Б. Количественные критерии выбора оптимальных растворителей для ВЭЖХ / О. Б. Рудаков, JI.B. Рудакова, В. Ф. Селеменев // Теория ипрактика сорбционных процессов. Воронеж: Изд-во Воронеж, ун-та, 1998. -Вып. 23.-С. 251−258.
  306. Рейтинг растворителей для микроколоночной ВЭЖХ / О. Б. Рудаков, В. В. Хрипушин, В. Ф. Селеменев и др. // Теория и практика сорбционных процессов. Воронеж: Изд-во Воронеж, ун-та, 1999. — Вып. 24. — С. 45−47.
  307. Рейтинг бинарных подвижных фаз для ВЭЖХ / О. Б. Рудаков, В. В. Хрипушин, О. Н. Бочарова, В. Ф. Селеменев // Всерос. Симп. по химии поверхности, адсорбции и хроматографии, Москва, 1999 г.: Тез. докл. — М., 1999. — С. 115.
  308. ElueX 5. (http://www.compudrug.com/hplc.html).
  309. Merk KGaA-Home.- (http://www.chromsword.com)
  310. A program for automated HPLC method development / W.-D. Beinert, R. Jack, V. Eckert, S. Galushko, V. Tanchuk, I. Shishkina // American Laboratory News.-2001.-V. 33, N. 15.-P. 14−15.
  311. Vollautomatische HPLC-Methodenentwicklung / W.-D. Beinert, V. Eckert, S. Galushko, V. Tanchuk, I. Shiskina // Labor Praxis. 2002. — V. 26, N. 2. — P. 1618.
  312. ADS Limathon Ltd, Sheffild, UK — Developers of database solution. -(http://www.limathon.com).
  313. , О.Б. Качественная идентификация молочного жира по хрома-тографическим данным / О. Б. Рудаков, К. К. Полянский, М. П. Алексюк // Журн. аналитич. химии. 2002. — Т. 57, № 12. — С. 1081−1088.
  314. , О.Б. Комплексный анализ жиров хроматографическими методами / О. Б. Рудаков, К. К. Полянский // Масло. Сыр. Состояние, проблемы, перспективы развития. Материалы докладов научно-практ. конф., 14−16 окт. 2003 г., Углич. Углич, 2003. — С. 127−128.
  315. , О.Б. Анализ жирных кислот методом высокоэффективной жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков // Масла и жиры. Информ. бюл. -2003. — № 7. — С.4.
  316. Хроматографические критерии натуральности молочного жира / О. Б. Рудаков, К. К. Полянский, М. П. Алексюк, С. Ю. Никитина // Сорбционные и хроматографические процессы. — 2001. — Т. 1, № 6. С. 1065−1072.
  317. Экспрессная хроматографическая идентификация молочного и растительных жиров / О. Б. Рудаков, К. К. Полянский, С. Ю. Никитина, А. И. Боев // Сорбционные и хроматографические процессы. 2001. — Т. 1, № 5. — С. 893 898.
  318. , О.Б. Хроматографическая идентификация растительных масел / О. Б. Рудаков, К. К. Полянский // Хранение и переработка сельхозсырья. — 2001. -№ 10.-С. 37−40.
  319. , О.Б. Развитие метода интерпретации хроматограмм животных жиров / О. Б. Рудаков, К. К. Полянский // Хранение и переработка сельхозсырья. 2001. — № 10. — С 40−42.
  320. , О.Б. Развитие метода интерпретации хроматограмм при идентификации растительных масел / О. Б. Рудаков // Химия растительного сырья. 2001. -№ 4. — С. 77−82.
  321. , О.Б. Проверка натуральности молочного жира по многокритериальной идентификационной зоне / О. Б. Рудаков, К. К. Полянский // Сыроделие и маслоделие. 2002. — № 1. — С. 10−11.
  322. Хроматографическая идентификация молочного жира по запаху / О. Б. Рудаков, А. И. Боев, С. Ю. Никитина, К. К. Полянский, О. В. Плотникова // Хранение и переработка сельхозсырья. — 2002. — № 2. — С. 53−56.
  323. Возможности пиролитической хроматографии в идентификации молочного жира / О. Б. Рудаков, А. И. Боев, С. Ю. Никитина, К. К. Полянский, О. В. Плотникова // Хранение и переработка сельхозсырья. — 2002. № 3. — С. 4952.
  324. Оценка качества натуральных и комбинированных жиров / О. Б. Рудаков, К. К. Полянский, Т. В. Дубинина и др. // Сыроделие и маслоделие. 2002. — № 4.-С. 20−21.
  325. Статистический подход в определении натуральности жиров по хрома-тографическим данным / О. Б. Рудаков, В. Ф. Селеменев, О. В. Плотникова и др. //Сорбционные и хроматографические процессы. — 2002. — Т. 2, № 3. С. 295−303.
  326. Устройство для идентификации примесей в системах спиртового производства / С. Ю. Никитина, Н. А. Порохова, А. И. Боев, О. Б. Рудаков // Производство спирта и ликероводочных изделий. — 2002. — № 4. С. 32−33.
  327. , О.Б. Хроматография и хроматографические приборы сегодня / О. Б. Рудаков, К. К. Полянский // Молочная промышленность. 2004. — № 4. — С. 38.
  328. , К.К. Дифференциальный термический анализ пищевых жиров / К. К. Полянский, С. А. Снегирев, О. Б. Рудаков. М.: ДеЛи принт, 2004. -86 с.
  329. , О.Б. Сезонные и климатические колебания состава молочного жира / О. Б. Рудаков // Масла и жиры. Инф. бюл. 2003. — № 11. — С. 6−7.
  330. , О.Б. Алгоритм идентификации жиров по жирно-кислотному составу / О. Б. Рудаков // Масла и жиры. Инф. бюл. 2003. —№ 3. — С. 1−5.
  331. , О.Б. Рапсовое масло состав, свойства и применение / О. Б. Рудаков // Масла и жиры. Инф. бюл. — 2004. — № 2. — С. 1−2.
  332. , О.Б. Современные подходы в идентификации жиров / О. Б. Рудаков, К. К. Полянский // Растительные масла и продукты, получаемые на основе масел. I Конф., М., 4−5 нояб. 2003 г.: Материалы конф. М., 2003. — С. 7−10.
  333. , А.В. Хроматографическое определение аутентичности жировых продуктов / А. В. Любарь, О. Б. Рудаков, К. К. Полянский // Хроматография и хроматографические приборы. Всерос. симп., М., 15−19 марта 2004 г.: Тез. докл. М., 2004. — С. 205.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?