Перенос хиральности в комплексах с пятичленными CN-и CP-палладациклами по данным рентгеноструктурного анализа
Три новых А^-хиральных комплекса синтезированы впервые и охарактеризованы спектрально в данной работевпервые выделен индивидуальный диастерео-мер СТУ-палладацикла с двумя минимальными по объему Ме-заместителями при аС*- и //^-стереоцентрах. Разработаны новые спектральные методы определения энантиомерной чистоты Л^А^-диметил-а-ферроценилэтиламина (использовавшегося далее в асимметрическом синтезе… Читать ещё >
Содержание
- I. Введение
- II. Литературный обзор
- III. Обсуждение результатов 14 III. 1. Введение
- 111. 2. Синтез лигандов
- 111. 2. 1. Синтез бензиламинов
- 111. 2. 2. Синтез, очистка и определение энантиомерной чистоты А^-диметил-а-ферроценилэтиламина
- 111. 3. Синтез циклопалладированных комплексов
- 111. 3. 1. оршо-Палладирование бензиламинов
- 111. 3. 2. Разделение диастереомеров x^opo[(Sy?/v)/(5oSW)-2-{1-(метиламино)-этил}фенил-С, Лг]пиридинпалладий (11) Ш. За
- 111. 3. 3. Циклопалладирование ферроценилалкиламинов
- 111. 3. 4. Определение стереохимического состава циклопалладированных производных ферроценилалкиламинов
- 111. 3. 4. 1. Палладацикл планарной хиральности
- 111. 3. 4. 2. Палладацикл с элементами планарной и центральной хиральности
- 111. 3. 5. Синтез моноядерных трифенилфосфиновых производных
- 111. 4. Структурные особенности циклопалладированных комплексов
- 111. 4. 1. Трифенилфосфиновые аддукты CW-палладациклов
- 111. 4. 1. 1. Геометрическая конфигурация
- 111. 4. 1. 2. Конформация CTV-палладациклов и тетраэдрические искажения
- 111. 4. 2. Димерные циклопалладированные CiV-комплексы
- 111. 4. 3. Вариации дополнительных лигандов
- 111. 4. 4. Циклопалладированные производные 2-фенил-2-оксазалинов
- 111. 4. 5. Комплексы с ферроценильным остовом
- 111. 4. 1. Трифенилфосфиновые аддукты CW-палладациклов
- 111. 5. Стереохимия координированного трифенилфосфинового лиганда
- 111. 6. Перенос хиральности в циклопалладированных комплексах 97 IV. Экспериментальная часть
- 111. 2. Синтез лигандов
- IV. 1 Общие условия, реагенты, растворители
- IV.
- 1. 1. Приборное обеспечение IV.1.2. Общие условия IV. 1.3. Очистка растворителей IV.1.4. Реагенты IV.2. Синтез исходных лигандов IV.2.1. Синтез бензиламинов IV.2.2. Синтез ферроценилалкиламинов
IV.2.2.1. Синтез и очистка рацемического Л^-диметилферроценилметиламина IV.2.2.2. Синтез и очистка рацемического Л^-диметил-а-ферроценилэтил амина IV.3. Синтез димерных циклопалладированных комплексов IV.3.1. Производные бензиламинов
IV.3.2. Производные ДЛЧциметил-а-ферроценилэтиламина IV.4. Синтез моноядерных циклопалладированных комплексов
IV.4.1. Аминокислотные производные а-ферроценилалкиламинов IV.4.2. Разделение диастереомерных палладациклов на основе
5"с)-Л^-метил-а-метилбензиламина IV.4.3. Трифенилфосфиновые производные палладациклов IV.5. Рентгеноструктурные исследования
V. Выводы
Список литературы
- Wild S.B., Coord. Chem. Rev., 1997,166, 291.
- Кузьмина Л.Г., Бурцева О. Ю., Порай-Кошиц М.А., Дунина В. В., Залевская О. А., Потапов В. М., Журнал общ. химии, 1989, 59,2525−2534.
- Дунина В.В., Казакова М. Ю., Гришин Ю. К., Малышев О. Р., Казакова Е. И., Изв. АН, Сер. хим., 1997, 7, 1375−1384.
- Dunina V.V., Razmyslova E.D., Kuz’mina L.G., Churakov A.V., Rubina M.Yu., Grishin Yu.K., Tetrahedron Asymmetry, 1999,10, 3147−3155.
- Дунина B.B., Кузьмина Л. Г., Размыслова Е. Д., Кислый В. П., Химия гетероцикл. соединений, 1999, 8, 1138−1149.
- Albert J., Granell J., Minguez J., Muller G, Sainz D., Valerga P., Organometallics, 1997, 16, 3561−3564.
- Albert J., Granell J., Sales J., Font-Bardia M., Solans X., Organometallics, 1995, 14, 1393−1404.
- Sokolov V.I., J. Organomet. Chem., 1995, 500, 299−306.1.pez C., Bosque R., Solans M, Font-Bardia M., Tetr.Asymm., 1996, 7, 25 272 530.
- Dunina V.V., O.N. Gorunova O.N., Kuz’mina L.G., Livantsov M.V., Grishin Yu.K., Tetrahedron Asymmetry, 1999,10, 3951−3961.
- Dunina V.V., Gorunova O.N., Livantsov M.V., Grishin Yu.K., Kuz’mina L.G., Kataeva N.A., Churakov A.V., Inorg. Chem. Commun., 2000, 3 (7), 354−357.
- Головань Е.Б., Дис. канд. хим. наук, МГУ, Москва, 1994, 167с.
- Chooi S.Y.M., Leung Р.-Н., Lim Ch.Ch., Мок K.F., Quek G.H., Sim K.Y., Tan M.K., Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 529−532.
- Dunina V.V., Kuzmina L.G., Kazakova M.Yu., Grishin Yu.K., Veits Yu.A., Kazakova E.I., Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 2537−2545.
- Dunina V.V., Gorunova O.N., Livantsov M.V., Grishin Yu.K., Tetrahedron: Asymmetry, 2000,11, 2907−2916.
- Gul N., Nelson J.H., Tetrahedron, 2000, 56, 71−78.1.ung P.-H., He G., Lang H., Liu A., Loh S.-K., Selvaratnam S., Мок M, White
- A.J.P., Williams D.J., Tetrahedron, 2000, 56, 7−15.
- Overmann L.E., Remarchuk T.P., J. Am. Chem. Soc., 2002,124, 12−19. Hollis Т.К., Overman L. E, J. Organomet. Chem., 1999, 576, 290−299. КБСД http://www.ccdc.cam.ac.uk Версия 2001 года КБСД 5.2 3
- Sokolov V.I., Troitskaya L.L., Reutov O.K., J. Organomet. Chem., 1979, 182, 537−540.
- Троицкая JI.Jl., Булыгина JI.A., Соколов В. И., Изв. АН, Сер. хим., 1994, 7, 1315−1321.
- Троицкая Л. Л., Соколов В. И., Реутов О Л., Доклады АН, 1977, 236, 371−373.
- Sokolov V.I., Troitskaya L.L., Reutov О.A., J. Organomet. Chem., 1977,133, C28-C30.
- Залевская O.A., Дис. канд. хим. наук, МГУ, Москва, 1985, 243с.
- Кузьмина Л.Г., Стручков Ю. Т., Залевская О. А., Дунина В.В., Потапов
- B.М., Журн. общ. химии, 1987, 57, 2499−2507.
- Катаева Н.А., Рубина М. Ю., Парфенов А. Г., Вейц Ю. А., Гришин Ю. Г., Кузьмина Л. Г., Ховард Дж.А.К, Дунина В. В, Молодежная школа-конференция «Металлоорганическая химия на рубеже XXI века», Москва, 6−11 сентября 1999 г., с. 15 (07).
- Dunina V.V., Rubina M.Yu., Romanova N.N., Grishin Yu.K., Kuz’mina L.G., Kataeva N.A., Howard J.A.K., Abstracts of the Symposium «Chirality-2000», Chamonix, France, 24−28 Sept. 2000, A9.
- Peterson D., Keuseman K.J., Kataeva N.A., Kuz’mina, L.G., Howard J.A.K., Dunina V.V., Smoliakova I.P., J.Organomet. Chem.2002, 654, 66−73.
- Dunina V.V., Gorunova O.N., Livantsov M.V., Grishin Yu.K., Kuz’mina L.G., Kataeva N.A., Churakov A.V., Tetrahedron: Asymmetry, 2000,11, 3967−3984.
- Дунина B.B., Залевская O.A., Потапов B.M., Журн. общ. химии, 1984, 54, 389−397.
- Cliffe Е.А., Crossley R., Shepherd R.G., Synthesis, 1985,12, 1138−1140.
- Emling B.L., Horvath R.J., Saraceno A.J., Ellermeyer E.F., Haile L., Hudac L.D., J. Org. Chem., 1959, 24(5), 657−660.
- Cope A.C., Foster T.T., J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, 3929−3934.
- Clark H.T., Gillespie H.B., Weisshaus S.Z., J. Am. Chem. Soc., 1933, 55,45 714 587.
- Arimoto F. S, Haven A.C., J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 6295−6299.
- Gokel G.W., Ugi J.K., J. Chem. Educ., 1972, 49, 294−296.
- Катаева H.A., Гришин Ю. К., Дунина B.B., Изв. АН, Сер. хим., 2001, 7, 1260−1262.
- Шарп Дж., Госни И., Роум Ф., Практикум по органической химии, Мир, Москва, 1993, 193 с.
- Winter R.F., WolmershauserG., J. Organomet. Chem., 1998, 570, 201−218.
- Kraatz H.-B., J. Organomet. Chem., 1999, 579, 222−227.
- Togni A., Breutel C., Schnyder A., Spindler F., Landert H., Tijani A., J. Am. Chem. Soc., 1994,116, 4062−4066.
- Villani Fr.J., Constanzo M.J., Jnners R.R., Mutter M.S., J. Org. Chem., 1986, 57,3715−3718.
- Дунина B.B., Гулюкина H.C., Головань Е. Б., Белецкая И. П., Тезисы докладов на V Всесоюзной конференции по металлоорганической химии, г. Юрмала, 1−4 апреля 1991, Рига, 1991, с. 314.
- Fuchita Y., Tsuchiya Н, Inorg. Chim. Acta, 1993, 209, 229−230.
- Fuchita Y., Tsuchiya H., A. Miyafuji A., Inorg. Chim. Acta, 1995, 233, 91−96.
- Vicente J., Saura-Llamas J., Palin M.G., Jones P.G., /. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 2235−2239.
- Дунина B.B., Залевская O.A., Потапов B.M., Успехи химии, 1988, 3, 434 473.
- Кузьмина Л.Г., Стручков Ю. Т., Дунина В. В., Залевская О. А., Потапов В. М., Журн. общ. химии, 1987, 57, 599−600.
- Gaunt J., Sham В., J. Organomet. Chem., 1975,102, 511−516.
- Kasahara A., Jzuni Т., Watabe H., Bull. Chem Soc. Jpn., 1979, 52, 957−958.
- Parker D., Chem. Rev., 1991, 91, 1441−1457.
- Соколов В.И., Нечаева К. С., Реутов О. А., Журн. орган, химии, 1983,19, 1103−1105.
- Komatsu Т., Nonoyama М., Fujita J., Bull. Chem Soc. Jpn., 1981, 54, 186−189. КБСД № 191 542 h ttp: // w w w. с с dc. с am. ac. uk
- Alcock N.N., Hulmes D.J., Brown J.M., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 395−397.
- Smoliakova I.P., Keuseman K.J., Haagenson D.C., Wellman D.M., Colligan P.B., Kataeva N.A., Churakov A.V., Kuz’mina L.G., Dunina V.V., J. Organomet. Chem., 2000, 603 (1), 86−97.
- Dunina V.Y., Gorunova O.N., Livantsov M.V., Grishin Yu.K., Kuz’mina L.G., Churakov A.V., Kataeva N.A., Abstracts of the Symposium «Chirality-2000», Chamonix, France, 24−28 Sept. 2000, A11.
- Albert J., Gomes M., Granell J., Sales J., Solans X., Organometallics, 1990, 9, 1405−1413.
- Vicente J., Lagunas M.C., Bleuel E., Ramirez de Arellano M.C., J. Organomet. Chem., 2002, 648, 62−71.
- Дунина В.В., Гулюкина Н. С., Бякова И. В., Опруненко Ю. Ф., Белецкая И. П., Журн. орган, химии, 1994, 30, 1497−1506.
- Dunina V.V., Kuz’mina L.G., Kazakova M.Yu., Gorunova O.N., Grishin Y.K., Kazakova E.I., Eur. J. Inorg. Chem., 1999, 1029−1039.
- Dunina V.V., Gorunova O.N., Averina E.B., Grishin Yu.K., Kuz’mina L.G., Howard J.A.K., J. Organomet. С/гет., 2000, 603, 138−151.
- Bondi A., J. Phys. Chem., 1964, 68,441−451.1. КБСД № 191 538
- Vicente J., Saura-Llamas I., Jones P.G., J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 3619−3624.
- Гюнтер X., Введение в курс спектроскопии ЯМР, Мир, Москва, 1984, 478с.
- Tani К., Tashiro Н., Yoshida М., Yamagata Т., J. Organomet. Chem., 1994, 469, 229−236.
- Clark P.W., Dyke S.F., J. Organomet. Chem., 1985,281, 389−396. КБСД № 191 539 КБСД № 191 535
- Brokhart M., Green M.L.H., J. Organomet. Chem., 1983, 250, 395−408. КБСД № 191 537 КБСД № 191 532
- Fuchita Y., Yoshinaga K., Ikeda Y., Kinoshita-Kawashima J., J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 2495−2499.
- Schreiner В., Urban R., Zoqrafidis A., Polborn K., Beck W., Z. Naturforschung, 1999, 54b, 970−988.
- Hockless D.C.R., Gugger P.A., Leung P.-H., Mayadunne R.C., Pabel M., Wild S.B., Tetrahedron, 1997, 53,4083−4094.
- Kleij A.W., Klein H., Jastrzebski J.T.B., Spek A.L., G. van Koten, Organometallies, 1999,18, 277−285.
- Barr N., Dyke S.F., Smith G., Kennard C.H.L., McKee V., J. Organomet. Chem., 1985,288, 109−117.
- Gul N., Nelson J.H., Organometallics, 2000,19, 91−104.
- Kutchin A.V., Dvornikova I.A., Chukitcheva I.Yu., Frolova L.L., Dunina V.V., Gorunova O.N., XXth International Gonference, on Organometallic Chemistry, Confu-Greece, 7−12 July, 2002, Book of Abstracts, p.156.
- Ruiz J., Cutillas N., Sampedro J., Lopez G., Mermoso J.A., Martinez-Ripoll M., J. Organomet. Chem., 1997, 526, 67−72.
- Braunstein P., Matt D., Dusausoy Y., Fischer J., Mitscher A., Ricard L., J. Am. Chem .Soc., 1981,103, 5115−5123.
- Ma J.-H., Yamamoto Y., Inorg Chim. Acta, 2000,299, 164−171.
- Dai L.-X., Zhou Z.-H., Zhang Y.-Z., Ni C.-Z., Zhang Z.-M., Zhou Y.-F., J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1987, 1760−1763.
- Davies J.A., Hartlley F.R., Chem. Rev., 1981, 81, 79−90.
- Горунова O.H., Дис. канд. хим. наук, МГУ, Москва, 2001, 162с.
- Dunina V.V., Kuz’mina L.G., Rubina M.Yu., Grishin Yu.K., Veits Yu.A., Kazakova E.I., Tetrahedron: Asymmetry, 1999,10, 1483−1497.1. КБСД № 191 541
- Navarro-Ranninger C., Zamora F., Martinez-Cruz L.A., Jsea R., Masaquer J.R., J. Organomet. Chem., 1996, 518, 29−36.
- Balavoine G., Clinet J.C., Zerbib P., J. Organomet. Chem., 1990, 389, 259−275. КБСД № 191 536
- Кузьмина JI.Г., Координац. химия, 1999, 25(9), 643−663. КБСД № 191 534
- Pfeffer М., Wehman Е., van Koten G., J. Organomet. Chem., 1985, 282, 127 131.
- Deeming A.J., Rothwell J.P., J. Organomet. Chem., 1981, 205, 117−131.
- Van Leeuwen P.W.N.M., Praat A.P., Rec. Tray. Chim. Pays-Bas, 1970, 89, 321 324.
- Powell J., J. Am. Chem. Soc., 1969, 4311−4313.
- Powell J., Jack Т., Inorg. Chem., 1972,11, 1039−1048.
- Cohen F., Overman L.E., Tetrahedron Asymmetry, 1998, 9, 3213−3222.1.pez C., Bosque R., Solans X., Font-Bardia M., New J. Chem. (Nouv. J. Chim.), 1998, 22, 977−982.1. КБСД № 191 533
- Dance I., Scudder M., J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2000, 1579−1585.
- Garner S.E., Orpen A.G., J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1993, 533−541.
- Costello J.F., Davies S.G., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2,1999, 465−473.
- Ayscough A.P., Costello J.F., Davies S.G., Tetrahedron Asymmetry, 2001,12, 1621−1624.
- Chooi S.Y.M., Tan M.K., Leung P.-H., Мок K.F., Inorg. Chem., 1994, 33, 3096−3103.
- Dunina V.V., Golovan' E.B., Gulyukina n.S., Buyevich A.V., Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 2731−2746.
- Курганов A.A., Пономарева T.M., Даванков B.A., Успехи химии, 1990, 59, 258−278.
- Harwood L.M., Aldrihim. Acta., 1985,18,25.
- Cope A.C., Fridrich E.C., J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 909−913.
- De Witt H., Ingersoll A.W., J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 33 59−3 3 62.
- Paquett L., Freeman J., Maiorana S., Tetrahedron, 1971, 27(13), 2599−2607.
- Gribble G.W., Jasinaki J.M., Fellicone J.T., Panetta J.A., Synthesis, 1978,10, 766−768.
- Marquarding D., Klusacek H., Gokel G., Hoffmann P., Ugi J., J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 5389−5393.
- Gokel G.W., Marquarding D., Ugi J.K., J. Org. Chem., 1972, 37, 3052−3058.
- Albert J., Cadena J.M., Delgado S., Granell J., J. Organomet. Chem., 2000, 603, 235−239.
- Дунина B.B., Гулюкина H.C., Головань Е. Б., Налимова И. Ю., Кокшарова А. А., Белецкая И. П., Металлоорган. химия, 1993, 6(1), 36−46.
- Sokolov V.I., Troitskaya L.L., Chimia, 1978, 32(4), 122−123.
- Дунина В.В., Залевская О.А, Смолякова И. П., Потапов В. П., Журн. общ. химии, 1986, 56, 674−684.
- Sheldrick G.M., Acta Crystallogr., Sect. A, 1990, 46, 467−473.
- Sheldrick G.M., SELXL-93, Program for the Refinenent of Crystal Structures, University of Gottindem, Germany, 1993.
- Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,1987,12, S1-S19.
- Vicente J., Saura-Llamas J., Palin M.G., Jones P.G., Organometallics, 1997,16, 826−833.
- Vicente J., Saura-Llamas I., Turpin J., de Arellano M.C.R., Organometallics, 1999, 18, 2683−2693.
- Chakladar S., Paul P., Mukheijee A.K., Dutta S.K., Nanda K.K., Podder D., Nag К.,/. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 3119−3124.141
- Albert J., Granell J., Luque A., Minguez J., Moragas R., Font-Bardia M., Solans X., J. Organomet. Chem., 1996, 522, 87−95.
- Albert J., Cadena J.M., Granell J., Tetrahedron Asymmetry, 1997, 8, 991−994.
- Otsuka S., Nakamura A., Kano T., Tani K., J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 43 014 303.
- Albert J., Bosque R., Cadena J.M., Delgado S., Granell J., J. Organomet. Chem., 2001, 634, 83−89.