Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Кинетика и механизм озонированного окисления спиртов, эфиров, кетонов и олефинов в водной среде

Диссертация: Кинетика и механизм озонированного окисления спиртов, эфиров, кетонов и олефинов в водной среде
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Башкирского государственного университета по теме «Окислительные процессы в решении химико-экологических задач» (номер государственной регистрации 01.99.3 103). Научные исследования проводились при частичной финансовой поддержке федеральной целевой программы «Государственная поддержка интеграции высшего образования… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ВВЕДЕНИЕ
    • 1. 1. Актуальность работы
    • 1. 2. Цель и задачи исследования
    • 1. 3. Научная новизна и практическая ценность работы
    • 1. 4. Апробация работы
  • 2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР (КИНЕТИКА И МЕХАНИЗМЖИДКОФАЗНОГО ОКИСЛЕНИЯ ОЗОНОМ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ)
    • 2. 1. Спирты
      • 2. 1. 1. Продукты окисления
      • 2. 1. 2. Интермедиаты
      • 2. 1. 3. Кинетика реакции озона со спиртами
      • 2. 1. 4. К вопросу о механизме процесса
    • 2. 2. ацетали
      • 2. 2. 1. Продукты реакции
      • 2. 2. 2. Интермедиаты
      • 2. 2. 3. Кинетика реакции озона с ацеталями
    • 2. 3. кетоны
      • 2. 3. 1. Окисление кстонов в нейтральных растворах
        • 2. 3. 1. 1. Продукты окисления
        • 2. 3. 1. 2. Кинетические закономерности реакции
        • 2. 3. 1. 3. Радикальная природа процесса
      • 2. 3. 2. Окисление кстонов в кислых растворах
        • 2. 3. 2. 1. Продукты окисления
        • 2. 3. 2. 2. Кинетические закономерности процесса
    • 2. 4. олефины
      • 2. 4. 1. Продукты реакции
      • 2. 4. 2. Кинетика процесса
      • 2. 4. 3. Механизм реакции озона с двойной связью
    • 2. 5. Фенолы
      • 2. 5. 1. Продукты окисления
      • 2. 5. 2. Кинетические закономерности процесса
      • 2. 5. 3. Механизм озонированного окисления фенолов
    • 2. 6. Поливиниловый спирт
      • 2. 6. 1. Получение и применение поливинилового спирта
      • 2. 6. 2. Деструкция поливинилового спирта
        • 2. 6. 2. 1. Окислительная деструкция поливинилового спирта под действием озон-кислородной смеси
        • 2. 6. 2. 2. Окислительная деструкция поливинилового спирта под действием пероксида водорода
    • 2. 7. Арабиногалактан древесины лиственницы
      • 2. 7. 1. Структура и получение арабнногалактана
      • 2. 7. 2. Деструкция полисахаридов
        • 2. 7. 2. 1. Окислительная деструкция полисахаридов под действием озон-кислородной смеси
        • 2. 7. 2. 2. Окислительная деструкция полисахаридов под действием пероксида водорода
    • 2. 8. Постановка задачи
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Синтез и очистка реагентов
      • 3. 1. 1. Синтез озона
      • 3. 1. 2. Исходные реагенты, их очистка
    • 3. 2. Методы анализа
      • 3. 2. 1. Анализ озона
      • 3. 2. 2. Анализ кислот
      • 3. 2. 3. Анализ пероксидных соединений
        • 3. 2. 3. 1. Титриметрический метод
        • 3. 2. 3. 2. Спектрофотометрический метод
      • 3. 2. 4. Анализ фенолов
      • 3. 2. 5. Изучение спектрального состава хемилюминесценции
      • 3. 2. 6. Определение вязкости растворов
        • 3. 2. 6. 1. Кинематическая вязкость
        • 3. 2. 6. 2. Характеристическая вязкость
      • 3. 2. 7. Определение удельного угла вращения
      • 3. 2. 8. Спектральное определение состава продуктов окислительной деструкции
    • 3. 3. Методы кинетического эксперимента
      • 3. 3. 1. Методы изучения кинетики расходования озона в жидкой фазе
        • 3. 3. 1. 1. Статический метод
        • 3. 3. 1. 2. Метод остановленной струи
      • 3. 3. 2. Барботажный метод изучения озонолитических реакций
      • 3. 3. 3. Метод хемнлюминесценции
        • 3. 3. 3. 1. Изучение медленных реакций
        • 3. 3. 3. 2. Изучение быстрых реакций
      • 3. 3. 4. Циркуляционная методика слежения за газообразными продуктами
    • 3. 4. Метод неэмпирических квантово-химических расчетов
  • 4. КИНЕТИКА ОЗОНИРОВАННОГО ОКИСЛЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
    • 4. 1. Кинетика термического разложения озона в воде
    • 4. 2. Первичные и вторичные спирты
      • 4. 2. 1. Одноатомные спирты
      • 4. 2. 2. Двухатомные спирты
      • 4. 2. 3. Полиатомные спирты
      • 4. 2. 4. Кинетическая схема реакции
    • 4. 3. Третичные спирты
    • 4. 4. диоксаны
    • 4. 5. кетоны
      • 4. 5. 1. Окисление в нейтральных водных растворах
      • 4. 5. 2. Окисление в кислых водных растворах
      • 4. 5. 3. Кинетическая схема процесса
    • 4. 6. олефины
      • 4. 6. 1. Окисление в среде четыреххлористого углерода
      • 4. 6. 2. Окисление в водном растворе
        • 4. 6. 2. 1. Определение растворимости олефинов в воде
        • 4. 6. 2. 2. Кинетические закономерности окисления
    • 4. 7. Фенолы
      • 4. 7. 1. Влияние условий проведения процесса на кинетику и стехиометрию окисления фенолов
      • 4. 7. 2. К вопросу о механизме озонированного окисления фенолов
  • 5. ХЕМИЛЮМИНЕСЦЕНЦИЯ ПРИ ОЗОНИРОВАННОМ ОКИСЛЕНИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
    • 5. 1. Первичные и вторичные спирты
      • 5. 1. 1. Спектральный состав свечения при окислении 2-пропанола
      • 5. 1. 2. Кинетика изменения интенсивности хсмилюминесценции
    • 5. 2. Диоксаны
      • 5. 2. 1. Спектральный состав свечения при окислении 2,4-диметил-1,3-диоксана
      • 5. 2. 2. Кинетические закономерности изменения интенсивности хемилюминесценции
    • 5. 3. кетоны
      • 5. 3. 1. Эмиттеры хемилюминесценции при окислении метилэтилкетона
      • 5. 3. 2. Кинетика изменения интенсивности хемилюминесценции
      • 5. 3. 3. Моделирование реакции озона с кето-формой метилэтилкетона
    • 5. 4. Кинетическая схема окисления спиртов, диоксанов и кетонов в нейтральных водных растворах
    • 5. 5. Хемилюминесценция в реакции озона с метилэтилкетоном в кислых водных растворах
      • 5. 5. 1. Эмиттеры хемилюминесценции
      • 5. 5. 2. Кинетические закономерности изменения интенсивности хемилюминесценции
      • 5. 5. 3. Кинетика накопления кислоты и гидропероксидных продуктов
      • 5. 5. 4. Влияние пероксида водорода на кинетику реакции озона с метилэтилкетоном
      • 5. 5. 5. Квантово-химическое моделирование взаимодействия озона с енолыюй формой метилэтилкетона
      • 5. 5. 6. Схема окисления кетонов в кислых водных растворах
  • 6. КИНЕТИКА И МЕХАНИЗМ ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ДЕСТРУКЦИИ ПОЛИВИНИЛОВОГО СПИРТА
    • 6. 1. Окисление и деструкция поливинилового спирта под действием озон-кислородной смеси
      • 6. 1. 1. Кинетика поглощения озона
      • 6. 1. 2. Кинетика накопления кислоты и пероксидных продуктов
      • 6. 1. 3. Кинетические закономерности изменения вязкости
    • 6. 2. Окисление и деструкция поливинилового спирта под действием пероксида водорода
      • 6. 2. 1. Кинетика расходования пероксида водорода и накопления кислоты
      • 6. 2. 2. Кинетика накопления диоксида углерода
      • 6. 2. 3. Кинетические закономерности изменения вязкости
      • 6. 2. 4. Кинетика накопления карбонилсодержащих соединений
    • 6. 3. Радикальная природа окислительных превращений поливинилового спирта
    • 6. 4. Хемилюминесценция при окислении поливинилового спирта пероксидом водорода
    • 6. 5. Кинетическая схема процесса окислительной деструкции поливинилового спирта
  • 7. КИНЕТИКА ОКИСЛЕНИЯ И ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ДЕСТРУКЦИИ АРАБИНОГАЛАКТАНА
    • 7. 1. Окисление и деструкция арабиногалактана под действием озон-кислородной смеси
      • 7. 1. 1. Кинетика поглощения озона
      • 7. 1. 2. Кинетика накопления кислоты и псроксидпых продуктов
      • 7. 1. 3. Кинетические закономерности озонированного окисления арабиногалактана в присутствии пероксида водорода
    • 7. 2. Окисление и деструкция арабиногалактана под действием пероксида кислорода
      • 7. 2. 1. Кинетика изменения концентрации пероксисоединений и накопления кислоты
      • 7. 2. 2. Кинетические закономерности изменения вязкости
      • 7. 2. 3. Продукты окислительных превращений арабиногалактана
    • 7. 3. радикальная природа окислительных превращений арабиногалактана
    • 7. 4. хемилюминесценция при окислении арабиногалактана пероксидом водорода
    • 7. 5. К вопросу о механизме окислительных превращений арабиногалактана

Кинетика и механизм озонированного окисления спиртов, эфиров, кетонов и олефинов в водной среде (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

1.1. Актуальность работы.

Реакции озона с органическими соединениями играют важную роль во многих природных и технологических процессах, в частности:

• в атмосферной химии и, в первую очередь, в химии тропосферного озона;

• в тонком органическом синтезе;

• в промышленном получении ценных кислородсодержащих соединений;

• при решении различных экологических задач, например, при подготовке питьевой воды и деструктивной очистке сточных вод.

В этой связи практическое значение имеет изучение кинетических закономерностей и механизмов реакций Оз с органическими соединениями различных классов. Особый интерес представляет исследование этих реакций в водной среде, т. к. многие практически важные процессы с участием озона (водоподготовка, очистка сточных вод, атмосферные процессы) протекают либо в водных растворах, либо в присутствии значительных количеств водяных паров.

Изучению кинетики озонированного окисления органических соединений (RH) посвящено большое количество работ (С.Д. Разумовский, П. Бэйли, В. Д. Комиссаров и др.). Однако количественные данные, характеризующие реакцию RH + Оз, относятся преимущественно к органическим средам. Сведения о кинетических закономерностях окисления органических соединений в водных растворах немногочисленны и зачастую противоречивы. Для таких соединений, как кетоны и олефины, имеются лишь единичные данные о кинетике процесса, а для диоксанов они вообще отсутствуют. Реакции кетонов осложнены кето-енольным равновесием, влияющим на скорость и механизм процесса. Поэтому изучение кинетических закономерностей окисления озоном органических соединений с разными функциональными группами в водных растворах является весьма важной и актуальной задачей.

В последние годы интерес исследователей вызывают реакции окисления не только низкомолекулярных, но и высокомолекулярных органических соединенийсинтетических полимеров и природных полисахаридов. Здесь особо следует отметить поливиниловый спирт и арабиногалактан, обладающие рядом таких свойств (водорас-творимость, нетоксичность, относительная простота получения), которые способствуют их применению в медицинской практике. Однако, область использования названных полимеров может быть значительно расширена, если научиться получать и использовать олигомеры определенной молекулярной массы с заданными функциональными группами. Получение таких олигомеров возможно с помощью озона и пероксида водорода, применение которых не приведет к дополнительному загрязнению реакционной смеси. Поэтому изучение кинетики и механизма окислительных превращений поливинилового спирта и арабиногалактана под действием озон-кислородной смеси и пероксида водорода представляется актуальным.

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Башкирского государственного университета по теме «Окислительные процессы в решении химико-экологических задач» (номер государственной регистрации 01.99.3 103). Научные исследования проводились при частичной финансовой поддержке федеральной целевой программы «Государственная поддержка интеграции высшего образования и фундаментальной науки на 1997;2000 годы» (контракт № 2.1573), научной программы Министерства образования Российской Федерации «Университеты России» на 2002;2003 годы (проект УР.05.01.024), федеральной целевой научно-технической программы «Исследования и разработка по приоритетным направлениям развития науки и техники» на 2002;2006 годы (контракт № 02.438.11.7003), научной отраслевой программы Федерального агентства по образованию Российской Федерации «Развитие научного потенциала высшей школы» на 2005 год (проект УР.05.01.008), государственной научно-технической программы Академии наук Республики Башкортостан «Новые материалы, химические технологии для промышленности, медицины и сельского хозяйства на базе нефтехимического, минерального и возобновляемого сырья Республики Башкортостан» на 2005;2006 годы (контракт 4/9-Х), аналитической ведомственной целевой программы Министерства образования и науки Российской Федерации «Развитие научного потенциала высшей школы» на 2006 год (код проекта РНП.2.2.1.1.6332).

9. ВЫВОДЫ.

Изучены кинетические закономерности окисления в водной среде органических соединений разных классов (первичных, вторичных и третичных спиртов, диоксанов, кетонов, олефинов, фенолов) под действием озон-кислородной смеси и полимерных соединений (синтетического поливинилового спирта и природного арабиногалактана) — под действием озон-кислородной смеси и пероксида водорода, на основании которых сделаны следующие основные выводы:

1. Реакции озона с однои двухатомными (первичными и вторичными) спиртами, диоксанами и кетонами в водных растворах протекают по кинетическим уравнениям второго порядка. Добавление кислоты к водным растворам окисляющихся кетонов приводит к изменению лимитирующей стадии процесса. Определены активацион-ные параметры реакций.

2. Установлены корреляционные зависимости между парциальным значением пре-дэкспоненциального множителя lgy4n и энергией активации Е (компенсационный эффект) для однои двухатомных спиртов в водной и певодной средах и между логарифмами парциальных констант скорости реакции Оз со спиртами в водном растворе и растворе CCI4. Зависимость реакционной способности от строения субстрата описывается уравнением Тафта.

3. Окисление полиатомных спиртов (глицерина, этриола, пентаэритрита и манпита) в воде протекает через стадию образования промежуточного комплекса озона с субстратом. Определены константы скорости и параметры активации распада промежуточного комплекса.

4. Окисление трет-бутанола при 22 °C в среде ССЦ и Н20 лимитируется реакцией озона с мономерной формой спирта. В полярном растворителе (Н20) друг с другом взаимодействуют гидратированные молекулы реагентов. В среде неполярного ССЦ ассоциация молекул трет-бута-иопа приводит к изменению кинетических закономерностей процесса.

5. Изучено озонированное окисление олефинов при 20 °C на примере 22 соединений в среде ССЦ и 12 соединений в Н20. В обоих растворителях реакция протекает по кинетическому закону второго порядка. Выявлена линейная зависимость между логарифмами констант скорости реакции в водном растворе и растворе ССЦ. Влияние строения субстрата на его реакционную способность описывается уравнением Тафта.

6. Изучена реакционная способность фенола, 2,6-диметилфенола и 2,6-дихлорфенола по отношению к озону в водной среде, а также стехиометрия этих реакций в зависимости от условий эксперимента (кислотность среды, температура). Предложена новая схема озонированного окисления фенолов, в которой существенная роль отводится радикальным превращениям.

7. Обнаружена хемилюминесценция в видимой области спектра при окислении озоном спиртов, 1,3-диоксанов и кетонов в водных растворах. Изучены спектральный состав свечения (эмиттерами являются возбужденные карбонилсодержащие продукты окисления) и кинетика уменьшения интенсивности хемилюминесценции в реакции озона с названными субстратами. Показано, что реакция имеет первый порядок по каждому из реагентов. На примере ряда 1,3-диоксанов и кетонов изучена температурная зависимость константы скорости уменьшения интенсивности и определены активационные параметры процесса.

8. Впервые показано, что при переходе от нейтральных к кислым водным растворам кетонов наблюдается увеличение интенсивности сигнала и изменение кинетических закономерностей снижения интенсивности хемилюминесценции: реакция имеет первый порядок по субстрату и кислоте и нулевой — по озону. Эмиттеры свечения в нейтральных и кислых средах образуются при рекомбинации пероксильных радикалов окисляющихся кетонов. В кислой среде появляется дополнительный канал образования эмиттеров, инициированный радикальным распадом накапливающихся гидропероксидов под действием озона.

9. Окисление поливинилового спирта под действием озон-кислородной смеси и пероксида водорода в водной среде протекает по радикальному механизму и сопровождается окислительной деструкцией макромолекул полимера и окислительной функциоиализацией образующихся олигомеров. Кинетически обоснована схема процесса, описывающая деструкцию полимера на стадии распада пероксильных макрорадикалов и образование кислот и диоксида углерода при окислении олигомеров.

10. Изучены закономерности озонированного и пероксидиого окисления арабиногалактана в водной среде. Показано, что окисление арабиногалактана протекает радикальным путем и сопровождается деструкцией его макромолекул. Состав образующихся продуктов определяется условиями проведения процесса: в мягких условиях (низкая температура, малые концентрации окисляющего агента) преобладают продукты окисления макромолекул, а в жестких условиях (высокая температура, высокие концентрации окисляющего агента) доминируют продукты окислительной деструкции полисахарида.

11. Обнаружена хемилюминесценция в видимой области спектра при окислении полимерных соединений (поливинилового спирта и арабиногалактана) в водной среде под действием пероксида водорода в присутствии сульфата железа (II). Показано, что в случае поливинилового спирта хемилюминесценция возникает в результате окислительных превращений олигомеров с альдегидными группамив случае же арабиногалактана свечение имеет примесную природу.

8.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

.

В настоящей работе исследованы кинетика и механизм озонированного окисления в водных растворах органических соединений (спиртов, диоксанов, кетонов, олефинов, фенолов), содержащих разные функциональные группы. Наряду с низкомолекулярными соединениями, изучены закономерности окислительных превращений высокомолекулярных соединений — поливинилового спирта (ПВС) и арабиногалактана (АГ). Следует отметить, что названные полимеры представляют собой кислородсодержащие органические соединения, макромолекулы которых содержат огромное количество гидроксильных (ПВС и АГ) и простых эфирных (АГ) групп.

Кинетические закономерности реакции Оз с первичными и вторичными спиртами (S) зависят от числа гидроксильных групп в молекуле субстрата. Так, озон в реакции с однои двухатомными спиртами расходуется по закону второго порядка (первого по озону и первого по субстрату). Для полиатомных спиртов первый порядок реакции по субстрату не выполняется: эффективная константа скорости второго порядка окисления глицерина, этриола, пентаэритрита, маппита и поливинилового спирта с ростом концентрации субстрата падает.

Разнообразие экспериментальных данных по озонированному окислению спиртов находит объяснение в рамках известной кинетической схемы, учитывающей образование промежуточного комплекса озона с субстратом S—О3. При этом второй порядок реакции озона с однои двухатомными спиртами, очевидно, обусловлен лимитирующей стадией взаимодействия молекул озона и субстрата с образованием комплекса S-O3. Окисление полиатомных спиртов (в соответствии со схемой) лимитирует стадия распада промежуточного комплекса, вследствие чего и появляется зависимость эффективной константы скорости второго порядка от начальной концентрации субстрата.

Следует ожидать, что комплекс S—Оз образуется в результате реакции гидрати-рованных молекул спирта и озона. При этом в области исследованных концентраций S (мольная доля S в реакционной смеси составляет 2−105-+4−103) ассоциацией спиртов можно пренебречь вследствие ее подавления гидратацией. Правомерность сделанного допущения подтверждается особенно наглядно данными, полученными в реакции озона с трет-бутанопом. Дело в том, что в третичных спиртах (в отличие от первичных и вторичных) с озоном реагирует не СН-, а ОН-связь спирта, которая одновременно участвует и в ассоциативных процессах. Поэтому, если роль ассоциации молекул третбутанола окажется существенной, то следует ожидать изменения кинетических закономерностей окислительного процесса. Исследования показали, что в водных растворах скорость расходования озона в реакции с wpem-бутаполом в широком диапазоне начальных концентраций спирта 0.02+2.0 моль/л хорошо описывается кинетическим уравнением второго порядка. В среде же неполярпого растворителя CCI4 (в отличие от Н2О) первый порядок реакции по трет-бутаиолу не выполняется, что нашло объяснение в рамках схемы, учитывающей ассоциацию молекул спирта.

Возможно, образование комплексов озона с субстратом носит достаточно общий характер для реакций озонирования. Так, в литературном обзоре мы уже называли работы [7, 22, 23, 129−132], в которых лабильные промежуточные комплексы наблюдали в реакции 03 с рядом насыщенных, непредельных и ароматических углеводородов, фенолов и других соединений. Образование комплексов озона с субстратом можно ожидать и в наших системах — при окислении в водных растворах диоксанов, кетонов, олефинов и фенолов. Действительно, наблюдаемый второй порядок (первый по озопу и первый по субстрату) реакции Оз с названными классами соединений может быть связан со стадией образования комплекса озон-субстрат, лимитирующей окислительный процесс. Первичным продуктом реакции озона с олефинами, согласно механизму Крите [142, 143], является так называемый молозонид, который нестоек и достаточно быстро распадается.

Карбонилсодержащие соединения (кетопы) обладают способностью к таутомер-ным превращениям и поэтому в окислительном процессе могут участвовать как кето-, так и еиольпая формы субстратов. При добавлении кислоты — катализатора енолизации — наблюдается увеличение доли реакции с енольной формой кетонов, в то время как в нейтральной среде озоп реагирует главным образом с кето-формой субстратов. Это обстоятельство и обуславливает изменение кинетических закономерностей расходования Оз при переходе от нейтральных к кислым водным растворам кетонов: порядок реакции по озону меняется с первого на нулевой. Добавление кислоты к водным растворам окисляющихся кетонов приводит к изменению лимитирующей стадии процесса — этой стадией в кислых водных растворах становится стадия енолизации кетонов.

Важную роль в понимании механизма рассмотренных выше реакций сыграла хемилюминесценция (XJI) в видимой области спектра, обнаруженная при озонированном окислении спиртов, 1,3-диоксанов и кетонов в водной среде. Оказалось, что уменьшение интенсивности сигнала XJ1 в реакции Оз с названными субстратами подчиияется одним и тем же закономерностям: интенсивность свечения спадает по реакции первого порядка, а эффективные константы скорости, найденные из полулогарифмических анаморфоз, линейно возрастают с увеличением начальных концентраций окисляемых субстратов. На основании полученных результатов и литературных данных была предложена схема процесса, в соответствии с которой лимитирующей стадией является стадия инициирования (Оз + RH), а эмиттеры XJ1 образуются в стадии рекомбинации пероксильных радикалов. Таким образом, два, казалось бы, разных процесса (расходование озона и уменьшение интенсивности XJ1) в реакции Оз со спиртами, 1,3-диоксанами и кетонами лимитируются одной и той же стадией — стадией взаимодействия озона с молекулами субстрата, что позволяет использовать метод хемилюминесценции для кинетического описания озонолитических реакций.

Последний вывод подтверждается данными, полученными при озонированном окислении кетонов в кислых водных растворах. Действительно, при переходе от нейтральных к кислым водным растворам кетонов кинетические закономерности уменьшения интенсивности хемилюминесценции и расходования Оз изменяются одинаково: реакция имеет первый порядок по субстрату и кислоте и пулевой — по озону.

В настоящей работе впервые обнаружено, что добавление кислоты к водным растворам окисляющихся кетонов приводит к увеличению интенсивности сигнала хемилюминесценции. На примере метилэтилкетона показано, что в кислых растворах окисление кетонов озоном протекает не только молекулярным (как считалось ранее), ио и радикальным путем. Увеличение сигнала XJ1 с ростом концентрации кислоты обусловлено появлением дополнительного канала инициирования радикального процесса по реакции озона с гидропероксидами. Последние образуются в результате изомеризации или взаимодействия с растворителем карбонилоксидов — продуктов озонолиза енолыюй формы метилэтилкетона.

Окисление высокомолекулярных соединений — поливинилового спирта и арабиногалактана — в водной среде происходит только в присутствии веществ (озона или пероксида водорода), способных генерировать свободные радикалы. Окислительный процесс интенсифицируется при введении в раствор инициирующих систем (источников радикалов) и останавливается при добавлении Трилона Б, связывающего ионы металлов переменной валентности в комплекс. Приведенные факты свидетельствуют о радикальной природе окислительных превращений ПВС и АГ в водной среде.

Окисление поливинилового спирта и арабиногалактана под действием озон-кислородной смеси и пероксида водорода сопровождается деструкцией макромолекул этих полимеров, что подтверждается изменением вязкостных характеристик растворов. Окислительная деструкция ПВС и АГ, скорее всего, происходит на стадии распада пероксильных макрорадикалов, которые предварительно подвергаются изомеризации (в результате внутримолекулярного продолжения цепи). Однако, нельзя исключать и межмолекулярного продолжения цепи, приводящего к образованию гидропероксидных продуктов. Поскольку при озонированном окислении поливинилового спирта концентрация накопленных пероксидов составляет очень малую величину 10 моль/л) и сохраняется на этом уровне в течение всего окислительного процесса, то можно считать, что роль межмолекулярного продолжения цепи в процессе окислительных превращений ПВС незначительна.

В процессе деструктивных превращений поливинилового спирта и арабиногалактана образуются олигомеры, содержащие новые функциональные группы. Варьирование условий проведения процесса (температура, соотношение начальных концентраций реагентов) позволяет регулировать степень деструкции полимерных соединений, а также степень функционализации образующихся олигомеров.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Гурвич J1.B., Карачевцев Г. В., Кондратьев В. Н. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. — М.: Наука, 1974. — 351 с.
  2. С.Д., Заиков Г. Е. Озон и его реакции с органическими соединениями. -М.: Наука, 1974.-322 с.
  3. Bailey P. S. Ozonation in Organic Chemistry. V. I. New York, San Francisco, London: Academic Press, 1978.
  4. Bailey P. S. Ozonation in Organic Chemistry. V. 2. New York, San Francisco, London: Academic Press, 1982. — P. 31−78,255−311,349−354.
  5. С.Д., Раковски С. К., Шопов Д. М., Заиков Г. Е. Озон и его реакции с органическими соединениями. София: Изд-во Болгарской АН, 1983.-287 с.
  6. Handbook of Ozone Technology and Applications. V. 2: Ozone for Drinking Water Treatment / Rice R.G., Netzer A., eds. Ann. Arbor Science Publ., 1984. — 378 p.
  7. СД. Озон в процессах восстановления качества воды // Ж. Всесоюз. хим. общества им. Д. И. Менделеева. 1990. — Т. 35. -№ 1. — С. 77−88.
  8. Ozone in Water Treatment: Application and Engineering. V. 1. / Langlais В., Reckhow D.A., Brink D.R., eds. Lewis Publishers, Inc., 1991.-569 p.
  9. B.B., Попович М. П., Ткаченко C.H. Физическая химия озона. М.: Изд-во МГУ, 1998.-480 с.
  10. Oyama S. Chemical and Catalytic Properties of Ozone // Ted. Catal. Rev.-Sci. and Eng. 2000. — V. 42. — № 3. — P. 279−322.
  11. Donovan D.O. Solubility of Ozone in Water // J. Amer. Water Works Assoc. 1965. -V. 57.-№ 10.-P. 1167−1170.
  12. Kosak-Channing L.F., Helz G.R. Solubility of Ozone in Aqueous Solutions of 0−0.6 M Ionic Strength//Environ. Sci. Technol.- 1983,-V. 17.-№ 3.-P. 145−149.
  13. B.H., Тарунин Б.К, Переплетчиков М. Л., Александров 10.А. Растворимость озона в водных растворах // Ж. общ. химии. 1983. — Т. 53. — № 7. -С. 1441−1442.
  14. Ю.А., Тарунин Б.К, Переплетчиков М. Л. Растворимость озона в жидкостях //Ж. физ. химии. 1983. — Т. 57. -№ 10. — С. 2385−2397.
  15. Roth J. A., Sullivan D.E. Kinetics of Ozone Decomposition in Water I I Ozone: Sci. And Eng. 1983.-V. 5.-№ 1.-P. 37−49.
  16. М.М., Myitmep P.P., Сийрде Э. К. О скорости разложения озона в водах с различными свойствами // Ж. прикл. химии. 1984. — Т. 57. — № 11. — С. 25 972 599.
  17. P.P. Разложение озона в водном растворе // Химия и технол. воды. -1985.- Т. 7.-№ 5.-С. 13−17.
  18. Hiroshi Т., Hiroshi F., Gilbert G. Kinetics and Mechanism of Ozone Decomposition in Basic Aqueous Solution // Inorg. Chem. 1985. — V. 24. -№ 19. — P. 2962−2966.
  19. Sehested K., Holcman J., Bjergbakke E., Hart E.J. Ozone Decomposition in Aqueous Acetate Solutions // J. Phys. Chem. 1987. — V. 91. — № 9. — P. 2359−2361.
  20. Nadezhdin A.D. Mechanism of Ozone Decomposition in Water. The Role of Termination // Ind. and Eng. Chem. Res. 1988. — V. 27. — № 4. — P. 548−550.
  21. Е.Э., Сийрде Э. К. Номограмма для определения растворимости озона в воде//Химия и технол. воды. 1993.-Т. 15.-№ 9−10. — С. 620−623.
  22. Hoigne J. Mechanisms, Rates and Selectivities of Oxidations of Organic Compounds Initiated by Ozonation of Water // Handbook of Ozone Technology and Applications. V. 1. / Rice R.G., Netzer A., eds. Ann Arbor Science: Ann Arbor, MI, 1982.-P. 341−379.
  23. Hoigne J., Bader H. Rate Constants of Reactions of Ozone with Organic and Inorganic Compounds in Water. I. Non-Dissociating Organic Compounds // Water Res. 1983. -V. 17. -№ 2. — P. 173−183.
  24. Hoigne J., Bader H. Rate Constants of Reactions of Ozone with Organic and Inorganic Compounds in Water. II. Dissociating Organic Compounds // Water Res. 1983. -V. 17.-№ 2.-P. 185−194.
  25. А.Я. Кинетика и механизм озонированного окисления метилэтилкетона в жидкой фазе. Дисс. канд. хим. наук. Черноголовка: ИХФ АН СССР, 1975. -165 с.
  26. ГалимоваЛ.Г. Механизм окисления циклогексана озоном. Дисс.. канд. хим. наук.-Уфа: ИХ БФАНСССР, 1975.-124 с.
  27. КН. Механизм окисления альдегидов озонированным кислородом. Дисс. канд. хим. наук. Уфа: ИХ БФАНСССР, 1977. — 142 с.
  28. В.В. Механизм окисления кумола озонированным кислородом. Дисс.. канд. хим. наук. Уфа: ИХ БФАНСССР, 1978.-90 с.
  29. Н.Я. Кинетика, продукты и механизм окисления этанола озоном. Дисс.. канд. хим. наук.-Уфа: ИХ БФАНСССР, 1985.- 166 с.
  30. Ф.А. Кинетика брутто- и радикального распада гидротриоксидов. Дисс.. канд. хим. наук. Уфа: ИХ БФАН СССР, 1986. — 185 с.
  31. Н.Н. Органические гидротриоксиды как источники синглетного кислорода. Дисс. канд. хим. наук. Уфа: ИХ БНЦ УрО АН СССР, 1988. — 166 с.
  32. КВ. Кинетика окислеиия озоном спиртов и кетонов в водных растворах. Дисс.. канд. хим. наук.-Уфа: ИОХ УНЦРАН, 2000.- 136 с.
  33. А.А. Кинетика и механизм озонированного окисления спиртов, диоксанов и кетонов в водной среде. Дисс.. канд. хим. наук. Уфа: ИОХ УНЦ РАН, 2003.-160 с.
  34. В.Д. Механизм окисления озоном насыщенных органических соединений. Дисс. докт. хим. наук. Уфа: ИХ БНЦ УрО АН СССР, 1990. — 305 с.
  35. В.В. Реакции органических триоксидов. Дисс.. докт. хим. наук. -Уфа: ИОХ УрО РАН, 1992.-416 с.
  36. СЛ. Органические полиоксиды. Дисс.. докт. хим. наук. Уфа: ИОХ УНЦ РАН, 1999.-328 с.
  37. Barnard D., McSweeney G.P., Smith J.F. Reaction of Ozone with Organic Hydroperoxides // Tetrahedron Lett. 1960. — № 14. — P. 1 -4.
  38. В.В., Комиссаров В. Д., Денисов Е. Т. Кинетика, продукты и механизм реакции озона с гидроперекисью кумила // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. -№ 11.-С. 2482−2487.
  39. Pryor W.A., Kurz М.Е. On the Mechanism of the Reaction of Ozone with /er/-Butyl Hydroperoxide // Tetrahedron Lett. 1978. -№ 8. — P. 697−700.
  40. Kurz M.E., Pryor W.A. Radical Production from the Interaction of Closed-Shell Molecules. 9. Reaction of Ozone with /er/-Butyl Hydroperoxide // J. Amer. Chem. Soc. -1978.-V. 100.-№ 25.-P. 7953−7959.
  41. Brudnik B.M., Komissarova I.N., Kuramshin E.M., Imashev U.B., Zlotsii S.S., Rakhmankulov D.L. Kinetics and Mechanism of the Reaction of 1,1-Diethoxyethane Hydroperoxide with Ozone // React. Kinet. Catal. Lett. 1980. — V. 13. — № 2. — P. 97 103.
  42. A.M., Проскуряков В. А. Стойкость к действию озона кислородсодержащих производных алканов и циклоалканов//Ж. прикл. химии. 1998.-Т. 71. — № 8.-С. 1346−1349.
  43. Е.Т., Харитонов В. В. Окисление циклогексанола озонированным кислородом //Докл. АН СССР. 1960. — Т. 132. -№ 3. — С. 595−597.
  44. Whiting М.С., Bolt A.T.N., Parish Т.Н. The Reaction between Ozone and Saturated Compounds // Adv. Chem. Ser. 1968. — V. 77. — P. 4−14.
  45. Williamson D.G., Cvetanovic R.J. Rates of Ozone-Paraffin Reactions in Carbon Tetrachloride Solution // J. Amer. Chem. Soc. 1970. — V. 92. — № 10. — P. 2949−2952.
  46. А.Я., Кузнецова Е. П., Денисов E.T. Кинетика и константы скорости реакций озопа с некоторыми спиртами в четыреххлористом углероде // Кинет, и катал. 1974. — Т. 15. -№ 2. — С. 509−511.
  47. А.А., Сыроежко A.M., Проскуряков В. А., Потехин В. М. Жидкофазное окисление 1-метилциклогексанола озонированным кислородом воздуха // Ж. прикл. химии. 1975. — Т. 48. — № 9. — С. 2059−2062.
  48. Waters W.L., Rollin A.J., Bardwell С.М., Schneider J.A., Adnerud T.W. Oxidation of Secondary Alcohols with Ozone // J. Org. Chem. 1976. — V. 41. — № 5. — P. 889 891.
  49. A.A., Сыроежко A.M., Проскуряков В. А. Окисление 3-метилциклогексано-ла озоном // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 1976. — Т. 19. — № 10. -С. 1499−1503.
  50. В.В., Шафиков Н. Я., Комиссаров В. Д. Кинетический изотопный эффект при озонировании этанола в водном растворе // Ж. физ. химии. 1980. -Т. 54.-№ 5.-С. 1288−1289.
  51. В.В., Шафиков Н. Я., Комиссаров В Д. Кинетический изотопный эффект при озонировании этанола // Кинет, и катал. 1980. — Т. 21, — № 6. — С. 15 961 598.
  52. Н.Я., Шерешовец В. В., Садыков Р. А., Панасенко А. А., Комиссаров В. Д. Образование и разложение а-гидроксиэтилгидротриоксида // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981.- № 8. — С. 1923−1924.
  53. Н.П., Сыроежко A.M., Проскуряков В. А. Окисление циклогексанола озоновоздушными смесями // Ж. прикл. химии. 1981. — Т. 54. — № 3. — С. 660 665.
  54. Shereshovets V.V., Galieva F.A., Tsarkov A.V., Bikbulatov I.Kh. Kinetic Studies of Ozonation of Polyhydric Alcohols // React. Kinet. Catal. Lett. 1982. — V. 21. — № 3-P. 413−418.
  55. В.В., Галиева Ф. А., Ахунов И. Р., Комиссаров В. Д., Царьков А. В., Бик-булатов И.Х. Кинетика окисления алифатических одноатомных спиртов озоном // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. -№ 5. — С. 1011−1015.
  56. Niki Е&bdquo- Yamamoto Y., Saito Т., Nagano К., YokoiS., Kamiya Y. Ozonization of Organic Compounds. VII. Carboxylic Acids, Alcohols and Carbonyl Compounds // Bull. Chem. Soc. Jap. 1983. — V. 56. — № 1. — P. 223−228.
  57. В.В., Шафиков Н. Я., Ломакин Г. С., Иванов А. И., Ахунов И. Р., Пономарев О. А., Комиссаров В. Д. Окисление этанола озоном и анализ вероятной структуры активированного комплекса // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. — № 6. -С. 1265−1271.
  58. N., Katsuki О. Окислительное разложение фенола и этиленгликоля озоном // Ниппон кагаку кайси, J. Chem. Soc. Jap., Chem. and Ind. Chem. 1987. -№ 5. — P. 862−869 (цитировано по РЖХим, 1987,20Б4253).
  59. Rakovski S., Cherneva D. Kinetics and Mechanism of the Reaction of Ozone with Aliphatic Alcohols // Int. J. Chem. Kinet. 1990. — V. 22. -№ 4. — P. 321−329.
  60. Г. А., Галстян T.M. Кинетика и механизм реакции озона с ароматическими спиртами в растворе уксусной кислоты // Нефтехимия. 1991. — Т. 31. -№ 6. -С. 829−836.
  61. A.M., Бегак О. Ю. Озонолиз 1-метилциклогексанола // Ж. прикл. химии. 2003. — Т. 76. — № 6. — С. 990−994.
  62. G.R., Наппа R.F. Aromatic Peracids. The Effects of Solvent on the Ozone-initiated Autoxidation of Benzaldehydes // J. Org. Chem. 1964. — V. 29. — № 4. -P. 1218−1222.
  63. White H.M., Bailey P. S. Ozonation of Aromatic Aldehydes // J. Org. Chem. 1965. -V. 30.-№ 9.-P. 3037−3041.
  64. Ericbon R.E., Bakalik D" Richards C., Skanlon M" Huddleston G. Mechanism of Ozonation Reactions. II. Aldehydes // J. Org. Chem. 1966. — V. 31. — P. 461−467.
  65. A.A., Цысковский B.K. К вопросу о механизме действия озона на альдегиды //Ж. орг. химии. 1970. -Т. 6. -№ 7. -С. 1392−1399.
  66. КН., Комиссаров В. Д., Денисов Е. Т. Механизм окисления бензаль-дегида озонированным кислородом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. — № 9. — С. 1991−1996.
  67. В.Д., Комиссарова КН., Фаррахова Г.К, Денисов Е. Т. Цепное разложение озона в системе СН3СН0−03−02 // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. -№ 10. -С. 1205−1211.
  68. Г. А., Плужник КМ., Галстян А. Г., Поташенко Э. В. Кинетика и механизм реакции озопа с бензальдегидом и его замещенными в уксусной кислоте // Кинет, и катал. 1998 — Т. 39. — № 5. — С. 742−745.
  69. Sato К., Klotz В., Taketsugn Т., Takayanagi Т. Kinetic Measurements for the Reactions of Ozone with Crotonaldehyde and its Methyl Derivatives and Calculations of Transition-State Theory // Phys. Chem. Chem. Phys. 2004. — V. 6. — № 15. — P. 3969−3976.
  70. Price C.C., Tumolo A.L. The Cource of Ozonation of Ethers // J. Amer. Chem. Soc. -1964. V. 86. — № 21. — P. 4691 -4694.
  71. Erickson R.E., Hansen R.T., Harkins J. Mechanism of Ozonation Reactions. III. Ethers // J. Amer. Chem. Soc. 1968. — V. 90. — № 24. — P. 6777−6783.
  72. Bailey P. S., Lerdal D.A. Ozonation of Nucleophiles. 10. Ethers // J. Amer. Chem. Soc. -1978. -V. 100. № 18.-P. 5820−5825.
  73. .М., Шерешовец В. В., Курамшин Э. М., Кмашев У. Б., Злотский С. С., Рахманкулов ДЛ. Реакция озона с этилортоформиатом // Ж. прикл. химии. 1981. -Т. 54.-№ 10.-С. 2359−2362.
  74. В.А., Буйное В. Н., Самойлова О. В., Шерешовец В. В. Кинетика взаимодействия озона с некоторыми эфирами ортофталевой и себациновой кислот // Ж. прикл. химии. 1982. — Т. 55. -№ 7. — С. 1658−1661.
  75. Keul Н, Choi H.-S., Kuczkowski R.L. Ozonolysis of Enol Ethers. Formation of 3-Alkoxy-l, 2-Dioxolanes by Concerted Addition of a Carbonyl Oxide to an Enol Ether // J. Org. Chem. 1985. — V. 50. — № 18. — P. 3365−3371.
  76. Rakovsky S.K., Cherneva D.R., Deneva M. Ozone Reactions with Aliphatic Ethers in CC14. Kinetics and Mechanism // Int. J. Chem. Kinet. 1995. — V. 27. -№ 2. — P. 153 165.
  77. Hitomi S., Toyomi Т., Tadashi M. Direct Oxidation of Methyl Ethers to Carbonyl Compounds with a Combination of Nitrogen Dioxide and Water in the Presence or Absence of Ozone // Bull. Chem. Soc. Jap. 1997. -V. 70. -№ 12. — C. 3111−3115.
  78. Deslongchamps P., Moreau C. Ozonolysis of Acetals // Can. J. Chem. 1971. — V. 49. -№ 14.-P. 2465−2467.
  79. Deslongchamps P., Moreau C., Frehel D., Atlani P. The Importance of Conformation in the Ozonolysis of Acetals // Can. J. Chem. 1972. — V. 50. -№ 7. — P. 3402−3404.
  80. Deslongchamps P., Atlani P., Frehel D., Malavai A., Moreau C. The Oxidation of Acetals by Ozone. // Can. J. Chem. 1974. — V. 52. — № 21. — P. 3651 -3664.
  81. Deslongchamps P. Stereoelectronic Control in the Cleavage of Tetrahedral Intermediates in the Hydrolysis of Esters and Amides // Tetrahedron report. 1975. — V. 31. -P. 2463−2490.
  82. Deslongchamps P., Moreau C" Frehel D., Chenevert R. Oxidation of Benzylidene Acetals by Ozone // Can. J. Chem. 1975. — V. 53. — № 4. — P. 1204−1209.
  83. .М., Злотский C.C., Имашев У. Б., Рахманкулов Д. Л. Влияние строения на реакционную способность циклических ацеталей в реакции с озоном // Докл. АН СССР.- 1978.-Т. 241.-№ 1.-С. 129−130.
  84. .М., Имашев У. Б., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Кинетика реакций озона с линейными и циклическими ацеталями в четыреххлористом углероде // Ж. прикл. химии. 1978. — Т. 51. -№ 9. — С. 2125−2126.
  85. .М. Реакции ацеталей и их производных с озоном в жидкой фазе. Авто-реф.дисс. .канд. хим. наук.-Уфа: УНИ, 1979.-25 с.
  86. .М., Шерешовец В. В., Курамшин Э. М., Имашев У. Б., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Инициирование радикальных процессов при озонолизе ацеталей//React. Kinet. Catal. Lett. 1979.-V. 11.-№ 2.-Р. 179−182.
  87. Taillefer R.J., Thomas S.E., Nadeau Y., Beierbeck H. An Isokinetic Relationship in the Oxidation of Acetals by Ozone. Evidence for Rotation before the Oxidation of Acyclic Acetals // Can. J. Chem. 1979. — V. 57. -№ 23. — P. 3041−3046.
  88. Taillefer R.J., Thomas S.E., Nadeau Y., Fliszar S" Henry H. The Mechanism of Oxidation of Acetals by Ozone. I. Stoichiometry, Order of the Reaction, Solvent Effects, and Substituent Effects // Can. J. Chem. 1980. — V. 58. — № 11. — P. 1138−1143.
  89. .М., Спирихин Л. В., Курамшин Э. М., Имашев У. Б., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Реакция несимметричных 1,3-диоксацикланов с озоном // Ж. орг. химии.- 1980.-Т. 16.-№ 6.-С. 1281−1284.
  90. .М., Курамшин Э. М., Имашев У. Б., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Продукты и механизм реакции озона с ацеталями // Ж. орг. химии. 1981. — Т. 17. — № 4. — С. 700−706.
  91. .М., Курамшин Э. М., Наймушин А. Н., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Связь строения ацеталей с реакционной способностью при взаимодействии с озоном в жидкой фазе // Ж. орг. химии. 1982. — Т. 18. — № 9. — С. 1807−1810.
  92. Э.М., Имашев У. Б., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л., Барток М., Мо-лиар А. Реакции окисления ацеталей молекулярным кислородом и озоном в жидкой фазе // Acta Phys. et Chem. Szeged. 1982. -V. 28. -№ 1−2. — P. 77−109.
  93. Э.М., Садаева P.X., Гумерова В.К, Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Кинетический изотопный эффект при окислении циклических и линейных ацеталей озоном и молекулярным кислородом // Ж. орг. химии. 1983. — Т. 19. — № 1. -С. 149−153.
  94. Э.М., Гумерова В.К, Кулак Л. Г., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Активность ацеталей дейтерироваппых альдегидов в реакциях окисления // Ж. общ. химии, — 1985.-Т. 55.-№ 7.-С. 1611−1615.
  95. Л.Г., Пастушенко Е. В., Курамшин Э. М., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Взаимодействие 2-этокси-1,3-диоксолапа с озоном // Ж. прикл. химии. 1985. -Т. 58.-№ 4.-С. 867−869.
  96. Д.Л., Курамшин Э. М., Злотский С. С. Реакции ацеталей с озоном // Усп. химии. 1985. — Т. 54. — № 6. — С. 923−940.
  97. Д.Л., Мусавиров Р. С., Злотский С. С., Кантор Е. А. Алкил-1,3-диоксациклоалканы и их производные в качестве химических реактивов. Серия «Реактивы и особо чистые вещества». М.: НИИТЭХИМ, 1985. — 42 с.
  98. Л.Г., Злотский С. С., Курамшин Э. М., Рахманкулов Д. Л. Окислительные превращения замещенных циклических ацеталей // Башк. хим. ж. 1995. — Т. 2. -№ 2.-С. 13−18.
  99. А.Я., Комиссаров В Д., Денисов Е. Т., Кочемасова Г. Б. Кинетика и продукты окисления метилэтилкетона озонированным кислородом в растворе четы-реххлористого углерода//Кинет, и катал. 1972. — Т. 13.-№ 5.-С. 1126−1130.
  100. Комиссаров В Д., Герчиков А. Я., Галимова Л. Г., Денисов Е. Т. Цепная реакция окисления озоном органических соединений // Докл. АН СССР. 1973. — Т. 213. — № 4.-С. 881−883.
  101. А.Я., Курамшин Э. М., Комиссаров В. Д., Денисов Е. Т. Кинетика окисления метилэтилкетона озонированным кислородом в водных растворах // Кинет, и катал. 1974. — Т. 15. — № 1. — С. 230−232.
  102. В.Д., Галимова Л. Г., Денисов Е. Т. Кинетика окисления циклогексапо-па озонированным кислородом // Кинет, и катал. 1974. — Т. 15. -№ 4. — С. 10 631 065.
  103. В.Д., Герчиков А. Я., Денисов Е. Т. Цепное окисление метилэтилкетона озоном в водных растворах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. — № 11. — С. 26 162 619.
  104. А.А., Сыроежко A.M. Озонированное окисление 3- и 4-метилциклогекса-понов//Хим. пром.-1977.-№ 12.-С. 16−17.
  105. Горбенко-Германов Д.С., Баскова Н. К., Водопьянова ИМ. Окисление ацетона озоном в кислых водных растворах // Химическая кинетика и катализ. М.: Наука, 1979.-С. 40−43.
  106. ПЛ., Сыроежко A.M., Проскуряков В. А. Окисление циклогексанона и его промежуточных кислородсодержащих производных озоновоздушными смесями // Ж. прикл. химии. 1981. — Т. 54. — № 4. — С. 861 -867.
  107. Н.П., Сыроежко A.M., Проскуряков В. А. Окисление алифатических кетонов озоновоздушными смесями // Ж. прикл. химии. 1981. — Т. 54. — № 4. -С. 885−890.
  108. Rakovski S., Cherneva D. Kinetics and Mechanism of the Reaction of Ozone with Organic Compounds. 1. Interaction of Aliphatic Ketones with Ozone // Oxid. Commun. -1989.-V. 12.-№ 3−4.-P. 108−114.
  109. A.M. Озонолиз а, Р-пенасыщенных циклических кетонов в синтезе а, со-фуикциопализированных соединений. Автореф. дисс.. канд. хим. наук. Уфа: ИОХ УНЦ РАН, 2002. — 22 с.
  110. Andreozzi R., Insola A., Silveslre A.M., Caprio V. The Non-radicalic Ozonation of Gly-oxylic Acid in Aqueous Solution // Oxid. Commun. 1989. — V. 12. — № 1−2. — P. 3−8.
  111. Leilzke A., Reisz E., Flyunl R., Von Sounlag C. The Reactions of Ozone with Cinnamic Acids: Formation and Decay of 2-Hydroperoxy-2-Hydroxyacetic Acid // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2001. — № 5. — P. 793−797.
  112. М.М., Митрофанова А. Н., Тверитинова Е. А., Пряхин А. Н., Лунин В. В. Кинетические закономерности озонирования малеиновой кислоты // Ж. физ. химии. 2003. — Т. 77. — № 6. — С. 1028−1031.
  113. Bailey P. S. The Reaction of Ozone with Organic Compounds // Chem. Rev. 1958. -V. 58.-P. 925−1010.
  114. Bailey P. S. Organic Groupings Reactive toward Ozone: Mechanisms in Aqueous Media // Ozone in Water and Wastewater Treatment / Evans F.L. ed. New York: Ann. Arbor. Science Publ., 1972.-P. 29−59.
  115. M.A., Гончарук В. В., Кержнер Б. К. Реакции озонирования в водных растворах // Химия и технол. воды. 1987. — Т. 9. — № 4. — С. 334−346.
  116. В.В., Потапченко Н. Г., Вакуленко В. Ф. Озонирование как метод подготовки питьевой воды: возможные побочные продукты и токсикологическая оценка //Химия и технол. воды. 1995. — Т. 17. -№ 1. — С. 3−33.
  117. КВ., Вацек К, Казанская Н.Ф. Взаимодействие свободных метальных радикалов с гидроксильными атомами водорода третичного бутилового спирта // Докл. АН СССР.-1962.-Т. 144.-№ 1.-С. 139−142.
  118. Н.М., Денисов Е. Т., Майзус З. К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965. — 375 с.
  119. Е.Т., Мицкевич Н. К., Агабеков В. Е. Механизм жидкофазного окисления кислородсодержащих органических соединений. Минск: Наука и техника, 1975. -334 с.
  120. Л.Г., Комиссаров В Д., Денисов Е. Т. Кинетика и продукты окисления циклогексана озонированным кислородом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973. -№ 2.-С. 307−312.
  121. В.В., Галиева Ф. А., Комиссаров В. Д. Соотношение радикального и ие-радикального путей распада оксигидротриоксидов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1984. -№ 7. -С. 1668.
  122. Е.Т. Механизмы гомолитического распада молекул в жидкой фазе // Итоги науки и техники. Серия «Кинетика и катализ». Т. 9. М.: ВИНИТИ, 1981. -158 с.
  123. Murray R.W., Lumma W.C., Lin J. Singlet Oxygen Sources in Ozone Chemistry. Decomposition of Oxygen-Rich Intermediates // J. Amer. Chem. Soc. 1970. — V. 92.№ 10.-P. 3205−3207.
  124. B.B., Xypcan C.JI., Комиссаров В. Д., Толстиков Г. А. Органические гидротриоксиды // Усп. химии. -2001. Т. 70. -№ 2. — С. 123−148.
  125. В.Л., Хурсан С. Л. Физическая химия органических пероксидов. М.: ИКЦ «Академкнига», 2003. — 391 с.
  126. О.М., Дмитрук А. Ф., Опейда И. А. Переходное состояние реакции термолиза органических оксигидротриоксидов // Ж. физ. химии. 2005. — Т. 79. — № 4. -С. 641−644.
  127. Varcony Н., Pass S., Mazur У. Reaction of Ozone with Saturated Hydrocarbons. Ozone-Hydrocarbon Complexes // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1974. — № 11. — P. 437 438.
  128. Varcony H" Pass S" Mazur Y. Reaction of Ozone with Saturated Hydrocarbons. Photochemistry of Ozone-Hydrocarbon Complexes // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1975. -№ 17.-P. 709−710.
  129. Bailey P. S., WardJ.M., Hornish R.E. Complexes of Ozone with Carbon 7i-Systems 11 J. Amer. Chem. Soc. 1971. — V. 93. — № 14. — P. 3552−3554.
  130. Bailey P. S., WardJ.M., Carter T.P., Nieh E., Fisher C.M., Khashab A.Y. Studies Concerning Complexes of Ozone with Carbon rc-Systems // J. Amer. Chem. Soc. 1974. -V. 96.-№ 19.-P. 6136−6140.
  131. B.B., Комиссаров В. Д., Галимова Л. Г. Исследование комплексообра-зовапия озона с кумолом // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1980. № 11. — С. 2632−2634.
  132. В.В., Галимова Л. Г., Комиссаров В. Д. Исследование комплексообра-зования озона с ароматическими соединениями // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1981.-№ 11.-С. 2488−2492.
  133. В.В., Коротаева Н. М., Комиссаров В. Д. Хемилюминесценция при разложении комплексов озона с ароматическими соединениями // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. -№ 7. — С. 1684−1685.
  134. Stary F.E., Emge D.E., Murray R.W. Ozonization of Organic Substrates. Hydrotrioxide Formation and Decomposition to Give Singlet Oxigen 11 J. Amer. Chem. Soc. 1976. -V. 98.-№ 7.-P. 1880−1883.
  135. Kovac F., Plesnicar B. The Substituent Effect on the Thermal Decomposition of Acetal Hydrotrioxides. Polar and Radical Decomposition Paths // J. Amer. Chem. Soc. 1979. -V. 101.-№ 10.-P. 2677−2685.
  136. Т.И. Курс теоретических основ органической химии. JI.: Химия, 1968.-575 с.
  137. Д., Касерио М. Основы органической химии. М.: Мир, 1978. — 469 с.
  138. Химическая энциклопедия. Т. 2. М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с.
  139. Е.Т. Константы скорости гомолитических жидкостных реакций. М.: Наука, 1971.-С. 124.
  140. Criegee R. Ozonisierung der Cis-trans Isomeren Di-/er/-butyl Athylen // Angew. Chem. 1959. — V. 71. -№ 16. — P. 525−532.
  141. Criegee R. Mechanismus der Ozonolyse // Angew. Chem. 1975. — V. 87. — № 21. -P. 765−771.
  142. С.Д., Заиков Г. Е. Кинетика и механизм реакции озона с двойными связями // Усп. химии. 1980. — Т. 49. -№ 12. — С. 2344−2376.
  143. В.Н., Толстиков Г. А. Озонолиз современный метод в химии олефинов // Усп. химии. — 1981. — Т. 50. — № 7. — С. 1207−1251.
  144. De More W.B. Arrhenius Constants for the Reactions of Ozone with Ethylene and Acethylene // Int. J. Chem. Kinet. 1969. — V. 1. — № 2. — C. 209−220.
  145. Finlayson B.J., Pitts J.N., Atkinson R. Low-Pressure Gas-Phase Ozone-Olefin Reactions. Chemiluminescence, Kinetics and Mechanisms // J. Amer. Chem. Soc. 1974. -V. 96. -№ 17. -C. 5356−5367.
  146. Jahar S.M., Wee C.H., Niki H. Rate Constants for the Reaction of Ozone with Olefins in the Gas Phase // J. Phys. Chem. 1974. — V. 78. — № 23. — C. 2318−2320.
  147. J. Т., Huie R.E. Stopped-Flow Studies of the Mechanisms of Ozone-Alkene Reactions in the Gas Phase. Ethylene // J. Amer. Chem. Soc. 1977. — V. 99. — № 16. -P. 5430−5435.
  148. Walter T.A., Bufalini J.J., Gay B.W. Mechanism for Olefin-Ozone Reactions // Environ. Sci. and Technol. 1977. — V. 11. — № 4. — C. 382−386.
  149. Herron J.T., Huie R.E. Stopped-Flow Studies of the Mechanisms of Ozone-Alkene Reactions in the Gas Phase. Propene and Isobutene // Int. J. Chem. Kinet. 1978. — V. 10. -№ 10.-P. 1019−1041.
  150. Harding L.B., Goddard W.A. Mechanisms of Gas-Phase and Liquid-Phase Ozonolysis // J. Amer. Chem. Soc. 1978. — V. 100. -№ 23. — C. 7180−7188.
  151. Kan C.S., See F., CarvertJ.G., ShowJ.H. Mechanism of Ozone-Ethene Reaction in Dilute N2/02 Mixtures near 1-Atm Pressure // J. Phys. Chem. 1981. — V. 85. — № 16. -C. 2359−2363.
  152. Adeniji S.A., Kerr J.A., Williams M.R. Rate Constants for Ozone-Alkene Reactions under Atmospheric Conditions // Int. J. Chem. Kinet. 1981. — V. 13. — № 2. — C. 209 217.
  153. Hatareyama S., Hondo S., Akimoto H. Reactions of the Ketene, Methylketene, Ethylke-tene, and Dimethylketene with Ozone in Air // Bull. Chem. Soc. Jap. 1985. — V. 58. -№ 8.-P. 2411−2412.
  154. Martinez R.I., Herron J.T. Stopped-Flow Studies of the Mechanisms of Ozone-Alkene Reactions in the Gas Phase: /ra/w-2-Butene // J. Phys. Chem. 1988. — V. 92. — № 16. -P. 4644−4648.
  155. Williamson D.G., Cvetanovic R.J. Rates of Ozone-Olefin Reactions in Carbon Tetrachloride Solutions // J. Amer. Chem. Soc. 1968. — V. 90. — № 14. — P. 3668−3672.
  156. Williamson D.G., Cvetanovic R.J. Rates of Reactions of Ozone with Chlorinated and Conjugated Olefins // J. Amer. Chem. Soc. 1968. — V. 90. -№ 16. — P. 4248−4252.
  157. С.Д. Промежуточные стадии реакции присоединения озона к олефи-нам // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1970. № 2. — С. 335−343.
  158. С.Д., Заиков Г. Е. О влиянии строения непредельного соединения па скорость его реакции с озоном //Ж. орг. хим. 1972. — Т. 8. -№ 3. — С. 464−468.
  159. С.Д., Заиков Г. Е. Кинетика реакции озона с органическими соединениями, содержащими кратные связи // Ж. орг. хим. 1972. — Т. 8. — № 3. — С. 468 472.
  160. Carles J., Fliszar S. Quantitative Investigation of the Ozonolysis Reaction. XVI. Sub-stituent Effects in the Ozonization Rates of Alkylenes // Ozon React. Org. Compounds. Washington, D.C., 1972. — P. 35−49.
  161. Henry Я, Zador M., Fliszar S. A Quantitative Investigation of the Ozonolysis Reaction. XVIII. A Kinetic Study of the Ozone Attack on Phenylethylenes // Can. J. Chem. -1973. V. 51. — № 20. — C. 3398−3402.
  162. С.К., Разумовский С. Д., Заиков Г. Е. Кинетические параметры реакции озона с малеиновым ангидридом и малеиновой и фумаровой кислотами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1974. -№ 8.-С. 1766−1769.
  163. .И., Александров Ю. А., Переплетчикова В. Н., Бакланов Н. В. Влияние среды на кинетику реакции озона с трихлорэтиленом // Кинет, и катал. 1977. -Т. 18. -№ 5. — С. 1329−1332.
  164. М.В., Меняйло А. Т., Калико О. Р., Бортян Т. А., Беляева Е. С., Карасев Ю. З. Образование симметричных диалкилперекисей при озонировании олефинов в присутствии воды//Ж. орг. хим. 1978. — Т. 14. -№ 2. — С. 247−251.
  165. З.И., Якоби В. А. Озонолиз аллилового спирта, малеиновой и бензойной кислот в водных растворах // Химия и технол. воды. 1983. — Т. 5. — № 2. — С. 159 161.
  166. М., Разумовский С. Д., Заиков Г. Е. Параметры уравнения Аррениуса для реакций озопа с непредельными соединениями в растворе //Изв.АН СССР. Сер. хим.-1983.-№ 2.- С. 265−268.
  167. Pryor W.A., Giamalva D" Church D.F. Kinetics of Ozonation. 1. Electron-Deficient Alkenes // J. Amer. Chem. Soc. 1983. — V. 105. -№ 23. — P. 6858−6861.
  168. Pryor W.A., Giamalva D., Church D.F. Kinetics of Ozonation. 3. Substituent Effects on the Rates of Reaction of Alkenes // J. Amer. Chem. Soc. 1985. — V. 107. — № 9. -P. 2793−2797.
  169. Caprio V., D’Amore M.G., Insola A. The Kinetics of Ozonation of Maleic Acid in Aqueous Solution//Oxid. Commun.- 1987.- V. 10.-№ 1−2.-P. 105−113.
  170. Theil F., Schick H. Investigation of the Dimethyl Acetal Formation during the Ozoniza-tion of Alkenes in Methanol // J. Prakt. Chem. 1987. — V. 329. — № 4. — P. 690−704.
  171. Murray R.W., Kong W., Rajechyaksho S.N. The Ozonolysis of Tetramethylethylene. Concentration and Temperature Effects // J. Org. Chem. 1993. — V. 58. — № 2. -P. 315−321.
  172. С.Д. Сопоставление параметров уравнения Арреииуса, описывающих кинетику реакций озона с алкенами в растворе и газовой фазе // Хим. физ. -2000.-Т. 19.-№ 7.-С. 58−62.
  173. Fenske J.D., Kuwata К.Т., Houk K.N., Paulson S.E. OH Radical Yields from the Ozone Reaction with Cycloalkenes // J. Phys. Chem. A. 2000. — V. 104. — № 31. — P. 72 467 254.
  174. Zhong L., Kuo C.-H. Reaction Kinetics of Ozonation of Trichloroethylene and Benzene in Gas and Liquid Phases // Chin. J. Chem. Eng. 2000. — V. 8. — № 3. — C. 272−275 (цитировано по РЖХим, 01.21−19Б4.190).
  175. Thiault G" Thevenet R" Mellouki A., Le Bras G. OH and 03-Initiated Oxidation of Ethyl Vinyl Ether// Phys. Chem. Chem. Phys. -2002. V. 4. -№ 4. -C. 613−619.
  176. Zhang D" Lei W" Zhang R. Mechanism of OH Formation from Ozonolysis of Isoprene: Kinetics and Product Yields // Chem. Phys. Lett. 2002. — V. 358. — № 3−4. — C. 171 179.
  177. A.A., Аракелян Э. А., Арсентьев С. Д. Кинетический анализ механизма окислеиия этилена // Хим. физ. 2003. — Т. 22. — № 5. — С. 43−50.
  178. Li L., Zhou Н&bdquo- Tian A. Huaxue wuli xuebao (Квантовохимическое изучение механизма реакции CH2CHF с озоном) // Chin. J. Chem. Phys. 2003. — V. 16. — № 5. -P. 371−374 (цитировано по РЖХим, 04.13−19Б4.23).
  179. Hatakeyama S., Akimoto H. Reactions of Criegee Intermediates in the Gas Phase // Res. Chem. Intermed. 1994. — V. 20. -№ 3−5. — P. 503−524.
  180. Horie O., Moortgat G.K. Gas Phase Ozonolysis of Alkenes. Recent Advances in Mechanistic Investigations // Accounts of Chemical Research. 1998. — V. 31. — № 7. -P. 387−396.
  181. Методы исследования быстрых реакций / Под ред. Г. Хеммиса. М.: Мир, 1977. -716 с.
  182. Robinson R.J., Holbrook К.A. Unimolekular Reactions. New York: Wiley, 1972.
  183. Cremer D. Stereochemie der Ozonolyse von Alkenen: Ozonid-Contracarboniloxid-Kontrolle // Angew. Chem. 1981. — V. 93. -№ 10. — P. 934−935.
  184. Cremer D., Kraka E" McKee M.L., Radhakrishnan T.P. The Carbonyl Oxide-Aldehyde Complex: a New Intermediate of the Ozonolysis Reaction // Chem. Phys. Lett. 1991. -V. 187.-№ 5.-P. 491−493.
  185. Cremer D" Kraka E" Szalay P.G. Decomposition Modes of Dioxirane, Methyldioxirane and Dimethyldioxirane a CCSD (T), MR-AQCC and DFT Investigation // Chem. Phys. Lett. — 1998. — V. 292. -№ 1−2. — P. 97−109.
  186. Sander W. Carbonyl Oxide: Zwitterion or Diradical? // Angew. Chem. 1990. — V. 102. -№ 4.-P. 362−372.
  187. Bunnelle W. Preparation, Properties, and Reactions of Carbonyl Oxides // Chem. Rev. -1991.-V. 91.-№ 3.-P. 335−362.
  188. П.Ф., Мокипа А. А. Применение озона для очистки промышленных сточных вод // Ж. Всесоюз. хим. общества им. Д. И. Менделеева. 1972. — Т. 17. -№ 2.-С. 169−177.
  189. С.Д., Рубан Л. В., Никифоров Г. А., Гурвич Я. А., Шатохина Е. И., Заиков Г. Е. О влиянии строения фенолов на скорость их реакции с озоном // Нефтехимия. 1973.-Т. 13.-№ 1.-С. 101−107.
  190. С.Д., Константинова М. Л., Заиков Г. Е. Влияние растворителя на скорость реакции фенола с озоном // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. — № 12. -С. 2765−2768.
  191. Gurol M.D., Nekouinaini S. Kinetic Behavior of Ozone in Aqueous Solutions of Substituted Phenols // Ind. Eng. Chem. Fundam. 1984. -№ 23. — P. 54−60.
  192. М.Л., Разумовский С.Д, Заиков Г. Е. Кинетика и механизм реакции озона с фенолом в щелочных средах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. -№ 2. — С. 320−324.
  193. М.Л., Разумовский С.Д, Заиков Г. Е. Механизм реакции озона с фенолами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. -№ 2. — С. 324−328.
  194. Е.М., Бокова М. Н., Пряхин А. Н., Лунин В. В. Кинетические закономерности озонолиза модельных соединений лигнина в водных растворах // Ж. физ. химии. -2003. Т. 77. — № 4. — С. 663−666.
  195. Shen H., Shen H. Huaxue fanying gongcheng yu gonyi (Кинетика озонирования «-нитрофенола в водных растворах) // Chem. React. Eng. and Technol. 2003. -V. 19.-№ 3.-P. 193−198 (цитировано, но РЖХим, 05.02−19Б4.164).
  196. А.Г., Гриневич В. И., Гущин А. А., Костров В. В. Кинетика деструкции рас-твореного в воде фенола под действием озона и электрического поля // Ж. прикл. химии. 2004. — Т. 77. — № 3. — С. 399−403.
  197. А., Штерн Е. Электронные спектры поглощения органических соединений. М.: Изд-во иностранной лит-ры, 1957. — 388 с.
  198. Справочник химика. Т. 4. М.-Л.: Химия, 1965. — 920 с.
  199. С.Н. Поливиниловый спирт и его производные. Т. 1. М.-Л.: Изд-во АН СССР, 1960.-552 с.
  200. Энциклопедия полимеров. Т. 2. М.: Советская энциклопедия, 1974. — С. 787−792.
  201. Sakurada /., Matsuzawa S. Окисление поливинилового спирта пермапганатом калия // „Кобунси кагаку“, Chem. High Polym. 1959. — V. 16. — № 174. — P. 633−636 (цитировано по РЖХим, 1960, № 13(2), 55 725).
  202. Sakurada /., Matsuzawa S. Окисление поливинилового спирта бихроматом калия // „Кобунси кагаку“, Chem. High Polym. 1961. — V. 18. -№ 192. — P. 252−256 (цитировано по РЖХим, 1962, 20РЗЗ).
  203. Trudelle Y, NeelJ. Oxydation Chromique de L’alcool Polyvinylique // C. r. Acad. sci. -1964. V. 258. — № 17. — P. 4267−4270.
  204. Trudelle Y, NeelJ. Oxydation Chromique de L’alcool Polyvinylique // C. r. Acad. sci. -1964. V. 258. — № 18. — P. 4542−4544.
  205. Schlapfer K. Zur Kenntnis der Reaktion zwischen Polyvinylalkohol und Sechswertigen Chrom unter besonderer Berucksichtigung der Reaktion in lichtempfindlichen Schich-ten // Schweiz. Arch, angew. Wiss. und Techn. 1965. -V. 31. — № 5. — P. 154−179.
  206. Vink H. Degradation of Some Polymers in Aqueous Solutions // Makromolek. Chem. -1963.-V. 67.-P. 105−123.
  207. Mino G., Kaizerman S., Rasmussen E. The Oxidation of Polyvinyl Alcohol by Ceric Ion // J. Polymer Sci. 1959. — V. 39. — № 135. — P. 523−529.
  208. Ikada Y., Nishizaki Y» Iwata H" Sakurada I. Reaction of Polyvinyl alcohol) with Tet-ravalent Ceric Ion// J. Polym. Sci. 1977. -V. 15. -№ 2. — P. 451−460.
  209. Staszewska P., Ulinska A., Pomagala B. Kopolimeryzacja Szezepiona Poli (alkoholu winylowego) wobec Jonow Ce4+. Cz. 1. Zaleznosic Pomiedzy Srybkoscia Reduckji
  210. Jonow Ce4+ a Zawartoscia Struktur 1,2-Dlikowych w Poli (alkoholu winylowym) // Polimerytworz. Wielkoczasteczk. 1973. — V. 18. — № 9. — P. 459−462 (цитировано no РЖХим, 1974, 8C233).
  211. Sakurada /., Matsuzawa S. Деструкция поливинилового спирта при действии соляной кислоты // «Кобунси кагаку», Chem. High Polym. 1963. — V. 20. — № 218. -P. 349−352 (цитировано по РЖХим, 1964,16С189).
  212. Ibonai М. Degradation of Vinyl Alcohol Isopropenyl Alcohol Copolymer by Periodic Acid // Polymer. 1964. — V. 5. — № 6. — P. 317−319.
  213. M., Matsumoto M. О деструкции поливинилового спирта в горячем водном щелочном растворе // «Кобунси кагаку», Chem. High Polym. 1962. — V. 19. — № 212. — P. 722−727 (цитировано по РЖХим, 1964,16С203).
  214. I., Matsuzawa S. Окисление поливинилового спирта озоном // «Кобунси кагаку», Chem. High Polym. 1961. — V. 18. — № 192. — P. 257−261 (цитировано по РЖХим, 1962,18Р70).
  215. J., Hukushima К., Suzuki S. Влияние обработки озоном на биоразлагаемость водорастворимых полимеров // Environ. Sci. and Technol. 1978. — V. 12. — № 10. -P. 1180−1183.
  216. S., Teramoto M., Ogawa Y., Teranishi H. Озонирование водорастворимых полимеров под действием УФ-облучения // J. Appl. Polym. Sci. 1980. — V. 25. -№ 6.-P. 997−1005.
  217. Morooka S., Ikemizu K" Kato Y. Degradation of Watersoluble Polymers by Ozone // Proc. 3 Pacif. Chem. Eng. Congr., V. 4. Seoul, 1983. — P. 289−294 (цитировано no РЖХим, 1985,23C367).
  218. Sakurada /., Matsuzawa S. Окисление поливинилового спирта перекисью водорода // «Кобунси кагаку», Chem. High Polym. 1959. — V. 16. — № 173. — P. 565−570 (цитировано по РЖХим, 1960, № 13(2), 55 724).
  219. G. Окисление и разложение поливинилового спирта перекисью водорода // «Кобунси кагаку», Chem. High Polym. 1960. — V. 17. — № 187. — P. 698−702 (цитировано по РЖХим, 1961,22П30).
  220. М., Matsumoto М. Реакция поливинилового спирта с перекисью водорода в щелочных растворах // «Кобунси кагаку», Chem. High Polym. 1963. — V. 20. -№ 213. — P. 35−41 (цитировано по РЖХим, 1965, 19С164).
  221. Патент ПНР, кл. 39С, 25/01, (С 08 F). Способ окисления поливинилового спирта / Cypryk J., Pawidowicz В., Kapecka Т. (Instytut Wlokien Sztucznych i Syntetycznych). -№ 54 239- Заявл. 18.11.65- Опубл. 20.11.67.
  222. Патент США, кл. 260−91.3VA, (С 08 F 3/34). Окислительная деструкция поливинилового спирта / Maurer H.W. (Westvako Corp.). № 3 859 269- Заявл. 28.09.73- Опубл. 7.01.75.
  223. В.Н., Берлин А. А. Кинетика и механизм окисления органических веществ пероксидом водорода//Усп. химии. 1991. — Т. 60. -№ 5. — С. 949−981.
  224. Ю.Н., Надеждин А. Д., Пурмалъ А. П. Механизм инициирования в системе Fe3+ + Н202 // Кинет, и катал. 1973. — Т. 14. -№ 1. — С. 141−148.
  225. А.Я., Исак В. Г. Соединения железа и механизмы гомогенного катализа активации 02, Н202 и окисления органических субстратов // Усп. химии. 1995. -Т. 64.-№ 12.-С. 1183−1208.
  226. С.А., Александрова ГЛ. Стратегия модификации и биопотенциал природного полисахарида арабиногалактана // Панорама современной химии России. Синтез и модификация полимеров: Сб. обзорных статей. М.: Химия, 2003.-С. 328−351.
  227. Г. Ф., Тюкавкина Н. А. Некоторые вопросы экстракции водорастворимых полисахаридов древесины сибирской лиственницы // Химия древесины. 1983. -№ 2.-С. 89−96.
  228. Т.А., Егорова Т. Н., Антоновский С. Д., Чочиева М. М., Чочиева А. Ф. Применение арабиногалактана лиственницы при поверхностной обработке бумаги для гофрирования // Бумажная промышленность. 1973. — № 7. — С. 3−4.
  229. Т.В., Беленькая Н. Г., Чочиева М. М., Антоновский С.Д, Терпукова А. Ф. Влияние арабиногалактана на свойства бумаги // Химия древесины. 1978. — № 5. -С. 104−109.
  230. Н. «Home-Grown» Natural Gum Offers Dependable Supply // J. Chem. Process. -1963.-V. 26.-№ 13.-P. 22−23.
  231. Nazareth M.R., Kennedy C.E., Bhatia V.N. Studies on Arabinogalactan // J. Pharmac. Sci. 1961. -V. 50. -№ 7. — P. 560−563.
  232. Clarke A.E., Anderson R.L., Stone B.A. Form and Function of Arabinogalactans and Arabinogalactan-Proteins // Phytochemistry. 1979. -V. 18. — P. 521−540.
  233. А.О. Галактаны и галактансодержащие полисахариды высших растений // Химия природ, соединений. 2000. -№ 3. — С. 185−197.
  234. Ю.С. Полисахариды цветковых растений: структура и физиологическая активность // Биоорган, химия. 1998. — Т. 24. — № 7. — С. 483−501.
  235. Yamada К, Kiyohara К, CyongJ.C., Otsuka Y. Structural Characterisation of an anti-Complementary Arabinogalactan from the Roots of Angelika Acutiloba Kitagawa // Carbohydr. Res. 1987. — V. 159. — № 3. — P. 275−291.
  236. Kiyohara #., Yamada H. Structure of an ^//-Complementary Arabinogalactan from the Roots of Angelika Acutiloba Kitagawa // Carbohydr. Res. 1989. — V. 193. — № 10. -P. 173−192.
  237. Kiyohara H., CyongJ.C., Yamada H. Relationship between Structure and Activity of an «„//-Complementary Arabinogalactan from the Roots of Angelika Acutiloba Kitagawa //Carbohydr. Res.- 1989.-V. 193.-№ 10.-P. 193−200.
  238. Gonda R., Tomoda M., Ohara N., Takada K. Arabinogalactan Core Structure and Immunological Activities of Ukonan C, an Acidic Polysaccharide from the Rhizome of Curcuma Longa // Biol. Pharm. Bull. 1993. — V. 16. — № 3. — P. 235−238.
  239. Groman E. V., Gou D. Development of an Immunoassay for Larch Arabinogalactan and Its Use in the Detection of Larch Arabinogalactan in Rat Blood // Carbohydr. Res. -1997.-V. 301.-№ 2.-P. 69−76.
  240. В.И., Медведева C.A., Александрова Г. П., Тюкавкипа Н. А., Голубинский Е. П., Иванова Т. А., Коновалова Ж. А. Иммупомодулирующие свойства арабиногалактана лиственницы сибирской (Larix Sibirica L.) // Фармация. 2001. — № 5. -С. 26−27.
  241. С.А., Александрова Г. П., Бабкин В. А. Создание терапевтических препаратов пролонгированного действия на основе арабиногалактана // Химия древесины.-1998.-№ 1.-С. 6−7.
  242. Hauer J., Anderer F.A. Mexanism of Stimulation of Human Natural Killer Cytotoxicity by Arabinogalactan from Larix Occidentalis // Cancer Immunol Immunother. 1993. -V. 36.-№ 4.-P. 237−244.
  243. BeuthJ., Schirrmacher V., Uhlenbruck G., Pulverer G. Inhibition of Liver Tumor Cell Colonization in Two Animal Tumor Models by Lectin Blocking with D-galactose or Arabinogalactan // Clin. Exp. Metastasis. 1988. — V. 6. — № 2. — P. 115−120.
  244. Hagmar В., Ryd W., Skomedal H. Arabinogalactan Blokade of Experimental Metastases to Liver by Murine Hepatoma // Invasion Metastasis. 1991. — V. 11. — № 6. — P. 348 355.
  245. Kelly G.S. Larch Arabinogalactan: Clinical Relevance of a Novel Immune-Enhancing Polysaccharide // Altern. Med. Rev. 1999. — V. 4. — № 2. — P. 96−103.
  246. E.H. Окисление арабиногалактана под действием пероксида водорода и персульфата калия в водной среде. Дисс.. канд. хим. наук. Уфа: ИОХ УНЦ РАН, 2003.-140 с.
  247. Aspinal G.O. Gums and Mucilages // Advan. Carbohyd. Chem. Biochem. 1969. -V. 24. — P. 333−379.
  248. Г. Ф., Усов А. И. Структура арабиногалактана древесины лиственницы сибирской (Larix Sibirica L.) // Биоорган, химия. 1984. — Т. 10. — № 12. — С. 16 641 669.
  249. Karacsonyi S., Kovacik К, Alfoldi J., Kubackova M. Chemical and, 3C-N.M.R. Studies of an Arabinogalactan from Larix Sibirica L. // Carbohydr. Res. 1984. — V. 134. -P. 265−274.
  250. Г. В. Леса Сибири и Дальнего Востока. М.-Л.: Гослесбумиздат, 1960. -353 с.
  251. М.М., Цветаева И. И., Юрьева М. К., Зайцева А. Ф., Петропавловский Г. А., Никитин НИ Распределение арабиногалактана в древесине даурской лиственницы // Труды Ин-та леса АН СССР. 1958. — Т. 45. — С. 31−49.
  252. А. Ф., Федорищева И. П., Никитин Н. И. Комплексное использование даурской лиственницы // Труды Ин-та леса АН СССР. 1958. — Т. 45. — С. 85−92.
  253. ИЛ., Юрьева М. К. Хроматографическое изучение арабиногалактана и других водноэкстрактивных веществ даурской лиственницы // Ж. прикл. химии. -1959. -Т. 32. -№ 11. С. 2533−2541.
  254. И.П., Юрьева М. К. Об экстрактивных веществах древесины лиственницы // Изв. Вузов. Лесной журнал. 1969-№ 1. — С. 148−151.
  255. ИЛ., Муковникова М.К, Никитин Н. И. О химическом составе древесины даурской лиственницы//Ж. прикл. химии. 1952. -Т. 25. -№ 2. — С. 174−190.
  256. Г. Ф., Пен Р.З., Тюкавкина Н. А. Исследование процесса экстракции арабиногалактана и флавоноидов из древесины Larix Sibirica водой и ее смесями с органическими растворителями // Химия древесины. 1970. -№ 6. — С. 147−155.
  257. Г. В., Левин Э. Д., Иоффе Г. М. Экстракция арабиногалактана из щепы лиственницы//Химия древесины. 1971.-№ 8.-С. 155−158.
  258. Pat. 3 509 126 (USA). Recovery of High Purity Arabinogalactan from Larch / Klaus D. -1967 (цитировано по РЖХим, 1970, ЗП6П).
  259. Г. Ф., Тюкавкина Н. А. Получение высокочистого арабиногалактана из древесины лиственницы // Химия древесины. 1976. — № 4. — С. 60−62.
  260. Н.К., Бочков А. Ф., Дмитриев Б. А. и др. Химия углеводов. М.: Химия, 1967.-672 с.
  261. Aspinal G.O. The Polysaccharides. V. 1. London: Academic Press, 1982. — 340 p.
  262. Patent 4, 950, 751 USA, CI. С 07 H 1/00. Depolymerisation and Sulfation of Polysaccharides/Naggi A., Torri G. (USA). -№ 536−128- 2.06.89- 21.08.90.
  263. Заявка 61−21 102 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Способ получения хитозановых оли-госахаридов / Нандзе Ф., Токумаке С., Сакаи К. (Япония). № 59−143 783- Заявл. 10.07.84- Опубл. 29.01.86.
  264. Patent 2, 640, 628 France, С1. С 07 Н 13/02. Preparation of p-(l-4)-01ygomers of 2-Acetamido-2-Deoxyglucoses and a-Galactoses as Drags / Defaue C., Gadelle A., Peder-sen C. (France). 16.12.88- 22.01.90.
  265. Заявка 2−41 301 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Способ получения водорастворимого хитозана / Ипоуэ Т. (Япония). -№ 63−191 933- Заявл. 30.07.88- Опубл. 9.02.90.
  266. Wang Y., Holligsworth R.I., Kasper D.L. Ozonolytic Depolymerization of Polysaccharides in Aqueous Solution // Carbohydr. Res. 1999. — V. 319. — P. 141−147.
  267. И.Р., Кабалъпова H.H., Галиаскарова Г. Г., Покало Е. И., Шерешовец В. В., Монаков Ю. Б. Окислительная деструкция хитозаиа при озонировании // Ж. прикл. химии.-1997.-Т. 70.-№ 10.-С. 1709−1712.
  268. И.Р., Кабалъпова Н. Н., Яхипа Э. З., Галиаскарова Г. Г., Сафарова В. Г., Шерешовец В. В., Монаков Ю. Б. Влияние конформации макромолекул хитозаиа на скорость взаимодействия с озоном // Докл. АН. 1997. — Т. 357. — № 6. — С. 787 788.
  269. Kabalnova N.N., Murinov K.Yu., Mullagaliev I.R., Krasnogorskaya N.N., Shereshovets V.V., Monakov Yu. B“ Zaikov G.E. Oxidative Destruction of Chitosan Under the Effect of Ozone and Hydrogen Peroxide//J. Appl. Polymer Sci.-2001. -V. 81. P. 875−881.
  270. B.A., Кабальнова H.H., Остова Г. Я., Шерешовец В. В. Деполимеризация целлюлозы при озонировании // Ж. прикл. химии. 1993. — Т. 66. — № 11. — С. 2562−2567.
  271. Е.Т. Окисление и деструкция карбоцепиых полимеров. JI.: Химия. 1990. -288 с.
  272. Иванов В. И, Каверзнева Е. Д., Кузнецова З. И Химические превращения макромолекулы целлюлозы при окислении // Изв. АН СССР. Отд. хим. 1953. -№ 2.-С. 374−384.
  273. Chang К, Tai М., Cheng F. Kinetics and Products of the Degradation of Chitosan by Hydrogen Peroxide // J. Agric. Food Chem. 2001. — V. 49. — P. 4845−4851.
  274. Isbell H.S., Gubarow P. Oxidation of Carbohydrates by Alkaline Hydrogen Peroxide in the Presence and in the Absence of Ferrous Ion // Carbohydr. Res. 1990. — V. 203. -P. 287−289.
  275. И.Р., Галиаскарова Г. Г., Монаков Ю. Б. О деструкции хитозаиа под действием перекиси водорода // Докл. АН. 1995. — Т. 345. -№ 2. — С. 199−204.
  276. В.П., Емельянов Ю. М., Филиппов Ю. В. Лабораторная установка для получения озона//Заводск. лаборатория. 1959. — Т. 25. — № 11. — С. 1401−1402.
  277. Е.Т., Соляпиков В. М. Изучение кинетики окислеиия изопропилового спирта // Нефтехимия. 1963. — Т. 3. — № 3. — С. 360−366.
  278. А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. — 541 с.
  279. А., Проскауэр Э., Риддик Дж&bdquo- Тупс Э. Органические растворители. -М.: Изд-во иностранной лит-ры, 1958. 518 с.
  280. Органикум. Практикум по органической химии. Т. II. М.: Мир, 1979. — 442 с.
  281. Nakagawa Т. W» Anders L.J., Keefer R.M. The Kinetics of Ozonization of Polyalkyl-benzenes // J. Amer. Chem. Soc. 1960. — V. 82. -№ 2. — P. 269−277.
  282. B.JI., Бузланова KM. Аналитическая химия органических соединений. М.: Химия, 1978. — 309 с.
  283. Методика 57−86 ВНИИТИГ. Фотоколориметрическое определение массовой доли фенолов в технологической 2,4-Д кислоте.
  284. Ю.Ю., Рыбникова А. И. Химический анализ производственных сточных вод. -М.: Химия, 1974.-336 с.
  285. В.Я., Карпухин О. Н., Постников Л. М., Захаров КВ., Вичутинский А. А., Цепалов В. Ф. Хемилюминесцентные методы исследования медленных химических процессов. М.: Наука, 1966. — 300 с.
  286. С.Р., Будтов В. П., Монаков Ю. Б. Введение в физико-химию растворов полимеров. М.: Наука, 1978. — 328 с.
  287. Экспериментальные методы химической кинетики / Под ред. Эмануэля Н. М., Сергеева Г. Б. М.: Высш. школа, 1980. — 375 с.
  288. Волошин А. К, Шарипов Г. Л., Казаков В. П., Толстиков Г. А. Генерация синглет-пого кислорода при адсорбции и распаде озона на силикагеле // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. — Т. 11. — С. 2613−2615.
  289. В.П. Хемилюминесценция уранила, лантаноидов и ^-элементов. М.: Наука, 1980.-176 с.
  290. КМ. Кинетика и механизм окисления карбонилсодержащих соединений. Дисс. докт. хим. наук. Уфа: ИОХ УНЦ РАН, 1999. — 278 с.
  291. Schmidt M.W., Baldridge К.К., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N. Nguyen K.A., Su S., Windus T.L. The General Atomic and Molecular Electronic Structure System // J. Сотр. Chem. 1993. — V. 14. — P. 1347.
  292. Curtiss L.A., Raghavachari K., Pople J.A. Gaussian-2 Theory Using Reduced Moller-Plesset Orders // J. Chem. Phys. 1993. — V. 98. -№ 2. — P. 1293−1298.
  293. Hehre W.J., Radom L., Schleyer P.v.R., Pople J.A. Ab Initio Molecular Orbital Theory. N. Y.: John Wiley & Sons, 1986.
  294. C.JI. Квантово-химические неэмпирические расчеты энтальпий образования и гидрирования иминов //Ж. физ. химии.-2002. Т. 76. -№ 3. — С. 481−487.302. http ://srdata.nist.gov/cccbdb.
  295. В.В. Органическая масс-спектрометрия: термохимическое описание изомеризации и фрагментации ионов и радикалов в газовой фазе. J1.: Наука, 1990.-220 с.
  296. С.Л., Михайлов Д. А., Гусманов А. А., Борисов КМ. Энергии разрыва химических связей в органических пероксисоединениях // Ж. физ. химии. 2001. -Т. 75.-№ 5.-С. 815−824.
  297. Ю.В. Галоидэфиры: способы получения, свойства, применение. J1.: Химия, 1966.-340 с.
  298. Graja A. On a Modified Model of Alcohol Association in Neutral Solvents // Acta Phys. Pol. 1976. — V. A50. — № 2. — P. 197−208.
  299. А.К. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа. М.: Наука, 1988. — 110 с.
  300. Н.М., Заиков Г. Е., Майзус З. К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окислеиия органических соединений. М.: Наука, 1973. — 279 с.
  301. Д., Мак-Клеллан О. Водородная связь. М.: Мир, 1964. — 327 с.
  302. С.Л., Семесько Д. Г. О необычной химической устойчивости 3-окситетра-гидрофураиа// Вестн. Башк. ун-та. -2003. -№ 2. С. 19−21.
  303. Бранд Дою., Эглинтон Г. Применение спектроскопии в органической химии. М.: Мир, 1967.-280 с.
  304. Р. У. Пространственные эффекты в органической химии. М.: Изд-во иностранной лит-ры, 1960. — С. 562−626.
  305. Swain C.G., Unger S. K, Rosenquist N.R., Swain M.S. Substituent Effects on Chemical Reactivity. Improved Evaluation of Field and Resonance Components // J. Amer. Chem. Soc. 1983. — V. 105. -№ 3. — P. 492−502.
  306. Ю.А., Минкин В.И Корреляционный анализ в органической химии. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростов, ун-та, 1966.-470 с.
  307. MacPhee J.A., Panaye A., Dubois I.E. II Tetrahedron. 1978. — V. 34. — P. 3553.
  308. Carles J., Fliszar S. Quantitative Investigation of the Ozonolysis Reaction. XVI. Substituent Effects in the Ozonization Rates of Ethylenes // Ozone React. Org. Compounds. Washington, D. C., 1972. — P. 35−49.
  309. Справочник химика. Т. 2. M.-JL: Химия, 1963. — 1168 с.
  310. Химическая энциклопедия. Т. 3. М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. -639 с.
  311. M.JI., Разумовский С. Д., Заиков Г. Е. Свободные радикалы в реакции 2,4,6-три-/и/?ет-бутилфенола с озоном // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. -№ 6.-С. 1396−1397.
  312. В.Д., Комиссарова КН. Образование фенола при озонолизе бензола // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973. — № 3. — С. 677−679.
  313. КВ. Кинетика быстрых бимолекулярных реакций радикалов антиокси-дантов // Итоги науки и техники. Серия «Кинетика и катализ». Т. 17. М.: ВИНИТИ, 1987.-С. 116−188.
  314. Горбенко-Германов Д.С., Водопьянова Н. М. О различной реакционной способности радикала ОН и ион-радикала О", образующихся при распаде озона в щелочных водных средах // Докл. АН СССР. 1974. — Т. 219. — № 4. — С. 903−905.
  315. Buhler R.E., Staehelin J., Hoigne J. Ozone Decomposition in Water Studied by Pulse Radiolysis. 1. H02/02~ and HO3/O3- as Intermediates // J. Phys. Chem. 1984. — V. 88. -№ 12.-P. 2560−2564.
  316. Ravishankara A.R., Wine P.H., Langford A.O. Absolute Rate Constant for the Reaction OH (u = 0) + 03 → H02 + 02 over the Temperature Range // J. Chem. Phys. 1979. -V. 70.-№ 2.-P. 984−989.
  317. Raghavan N. V., Steenken S. Electrophilic Reaction of the OH Radical with Phenol. Determination of the Distribution of Isomeric Dihydroxycyclohexadienyl Radicals // J. Amer. Chem. Soc. 1980. — V. 102. -№ 10. — P. 3495−3499.
  318. В.А. Фепольпые аитиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. М.: Наука, 1988. — 247 с.
  319. Е. Т. Реакции радикалов ингибиторов и механизм ингибированного окисления углеводородов // Итоги науки и техники. Серия «Кинетика и катализ». Т. 17. М.: ВИНИТИ, 1987. — С. 3−115.
  320. DeMore W.B. //J. Phys. Chem. 1979.-V. 83.-№. 9.-P. 1113.
  321. Р.Ф., Федорова Г. Ф. Хемилюминесценция в растворах. IV. Определение выхода возбуждения диацетила при окислении метилэтилкетона // Опт. и спектр. 1968. — Т. 24. -№ 3. — С. 419−423.
  322. Васильев Р.Ф. II Усп. физ. наук. 1966. — Т. 89. — № 3. — С. 409−436.
  323. В.А., Васильев Р. Ф., Федорова Г. Ф. Выходы возбуждения кетонов и их дальнейшие реакции при хемилюминесценции органических веществ в растворах. // Изв. АН СССР. Сер. физ. 1968. — Т. 32. -№ 8. — С. 1325−1331.
  324. В.А., Васильев Р. Ф., Федорова Г. Ф. Хемилюминесценция и механизм обрыва цепей при окислении углеводородов, имеющих третичную связь С-Н. Кумол // Докл. АН СССР. 1978. — Т. 239. -№ 2. — С. 344−347.
  325. Р.Л., Запольских В. В., Якупова Л. Р., Зарипов Р. Н., Терегулова А. Н. Кинетика реакции гибели пероксидных радикалов органических соединений в воде // Хим. физ. 2001. — Т. 20. — № 5. — С. 110−113.
  326. А.К., Кабакчи С. А. Реакционная способность первичных продуктов радиолиза воды: Справочник. М.: Энергоиздат, 1982. — 200 с.
  327. В.Д., Герчиков А. Я. Изучение кинетики жидкофазного окисления органических соединений озоном// Кинет, и катал.-1974.-Т. 15.-№ 4.-С. 916−921.
  328. Sehested К., Corfitzer Н, Holcman J., Hart E.J. Decomposition of Ozone in Aqueous Acetic Acid Solutions // J. Phys. Chem. 1992. — V. 96. — P. 1005−1009.
  329. Е. Т., Денисова Т. Г. Реакционная способность озона в реакциях со связями С-Н углеводородов, спиртов и кетонов: анализ в рамках параболической модели // Кинет, и катал. 1996. — Т. 37. -№ 1. — С. 51−55.
  330. ИМ., Зимин Ю. С., Шарафутдинова З. Ф. Кинетика газовыделения при окислении кетонов // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 1996. — Т. 39. -Вып. 4−5.-С. 65−68.
  331. КМ., Шарафутдинова З. Ф., Мартемьяпов B.C., Шамсутдииова А. Р., Янборисов В. М. Кинетика газовыделения при термической и термоокислительной деструкции эфиров пировипоградпой кислоты // Башк. хим. ж. 1996. — Т. 3. -Вып. 5−6.-С. 45−47.
  332. JI.A., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектро-скопии в органической химии. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1979. — 240 с.
  333. Ю.Я. Аналитическая химия. Т. 1. М.: Высшая школа, 2001.-615 с.
  334. А.В., Елфимова Г. И. Каталитический распад пероксидных соединений и их стабилизация // Катал, в пром-сти. 2003. — № 5. — С. 13−28.
  335. Е.Т., Денисова Т. Г. Полярный и сольватационный эффекты в реакциях атома кислорода, гидроксильного и алкоксильных радикалов с кислородсодержащими соединениями // Изв. АН. Сер. хим. 1994. -№ 1. — С. 38−42.
  336. ЕЛ., Денисова Т. Г. Физико-химические аспекты изомеризации свободных радикалов//Усп. хим. 2004. — Т. 73.-№ 11.-С. 1181−1209.
  337. Crapski G., Samuni A., Meisel D. The Reactions of Organic Radicals Formed by Some «Fenton-Like"Reagents//! Phys. Chem.- 1971.-V. 75.-№ 21.-P. 3271−3280.
  338. СЛ., Зимин Ю. С., Герчиков А. Я. Реакционная способность пероксиради-калов 1,4-диоксапа при их взаимодействии с пространственно-затрудненными фенолами // Башк. хим. ж. 1994. — Т. 1. — № 2. — С. 18−20.
  339. СЛ., Терегулова А. Н., Зимин Ю. С., Фаизова Э.К, Герчиков А. Я. Константы скорости реакции пероксирадикалов 1,4-диоксана с пространственно-затрудненными фенолами//Хим. физика.- 1995.-Т. 14.-№ 6.-С. 41−45.
  340. Е.Т., Денисова Т. Г. Бимолекулярные реакции генерирования радикалов // Усп. хим. 2002. — Т. 71. — № 5. — С. 477−499.
  341. B.JI. Влияние состава среды на кислотно-каталитические реакции гидропероксидов//Хим. физ. 1996.-Т. 15.-№ 11.-С. 49−64.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?