Использование высоких давлений и ионных жидкостей в синтезе производных 3, 4-дигидропиримидин-2 (1H) — она
Диссертация
Синтез и свойства 3,4-дигидропиримидин-2(7//)-онов (-тионов) (литературный обзор)1. 1. Методы синтеза 3,4-дигидроииримидин-2(/Я)-онов (-тионов)1. 1. 1. Методы, включающие построение гетероцикла из ациклических соединений1. 1. 1. 1. Трехкомпонентная конденсация альдегидов, (З-дикарбонильных соединений и производных мочевины (тиомочевины) (реакция Биджинелли). Методы, основанные на введении… Читать ещё >
Содержание
- 1. Синтез и свойства 3,4-дигидропиримидин-2(7//)-онов (-тионов) (литературный обзор)
- 1. 1. Методы синтеза 3,4-дигидроииримидин-2(/Я)-онов (-тионов)
- 1. 1. 1. Методы, включающие построение гетероцикла из ациклических соединений
- 1. 1. 1. 1. Трехкомпонентная конденсация альдегидов, (З-дикарбонильных соединений и производных мочевины (тиомочевины) (реакция Биджинелли)
- 1. 1. 2. Методы, основанные на введении и трансформации функциональных групп в производных пиримидинона
- 1. 1. 2. 1. Взаимодействие производных 2-алкокси- и 2-алкилтио-1,6-дигидропиримидинов с электрофильными реагентами
- 1. 1. 2. 2. Дегидратация 4-гидрокси-4-Ягтетрагидропиримидин-2(7Я)-онов (-тионов)
- 1. 1. 1. Методы, включающие построение гетероцикла из ациклических соединений
- 1. 1. Методы синтеза 3,4-дигидроииримидин-2(/Я)-онов (-тионов)
- 1. 2. Свойства 3,4-дигидропиримидин- 2(Ш)-онов
- 1. 2. 1. Физико-химические свойства
- 1. 2. 2. Химические свойства
- 1. 2. 2. 1. Дегидрирование и окисление
- 1. 2. 2. 3. Алкилирование и ацилирование
- 1. 2. 2. 4. Прочие реакции
- 1. 2. 3. Биологическая активность
Список литературы
- Biginelli P. Gazz. Chim. 1.al., 1893, 23, 360−365.
- Yadav J.S., Reddv B.V.S., Reddy K.B., Raj K.S., Prasad A.R., J. Chem. Soc., Perkin Trans. /.2001, 1939−1941.
- Jin Т., Zhang S" Li Т. Synthetic Commun., 2002, 32, 1847−1851.
- Folkers K" Harwood H.J. and Jonson T.B., J. Am. Chem. Soc., 1932, 54, 37 513 754.
- Rani V.R. Srinivas N" Kishan M. R., Kulkarni S.J., Radhavan K.V., Green Chem., 2001. 3, 305−306.
- Rehani R, Shah A. C. Indian J. Chem., 1994, 33B, 775−778.
- Ranu B.C., Hajra A. Jana U., J. Org. Chem., 2000, 65, 6270−6272.
- Kappe C.O., Falsone S.F., Synlett, 1998, 718−719.
- Bussolari J.C., McDonnell P.A., J. Org. Chem., 2000, 65, 6777−6779.
- Kappe C.O., Falsone S.F. Fabian W.M.F., Belaj F., Heterocycles, 1999, 55, 7779.
- Reddy Ch. V., Mahesh M., Raju P. V. K., Babu T. R., Reddy V. V. N., Tetrahedron Lett. 2002. 43, 2657−2659.
- Saloutin V.I., Bugart Ya.V., Kuzueva O.G., Kappe C.O., Chupakhin O.N., J. Fluorine Chem., 2000. 103, 17−23.
- Gangadasu В., Palaniappan S., Rao V.J., Synlett, 2004, 7, 1285−1287.
- Sabitha G" Reddy G. S. К. K., Reddy К. В., Yadav J.S., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6497−6499.
- Salehi, H., Guo, Q.-X. Synthetic Commun., 2004, 34, 171−179.
- Dandia A. Saha M., Taneja H., J. Fluorine Chem., 1998, 90, 17−21.
- Fu N.-Y., Yuan Y.-F. Cao Z., Wang S.-W., Wang J.-T., Peppe C., Tetrahedron, 2002, 5c*?. 4801−4807.
- Paraskar A.S., Devvkar G.K., Sudalai A., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3305−3308.
- Ma Y" Qian C., Wang L., Yang M., J. Org. Chem., 2000, 65, 3864−3868.
- Bahekar S.S. Kotkhakar S.A., Shinde D.B., Mendeleev Commun., 2004, 5, 210 212.
- Gohain M., Prajaputi D., Sandhu J.S., Synlett, 2004, 235−238.
- Peng J., Deng Y. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5917−5919.
- Shailaja M., Manjula A., Vittal Rao В., Parvathi H., Synthetic Commun., 2004, 34, 1559−1564.
- Bose S.D., Fatima L. Mereyala H.B., J. Org. Chem., 2003, 68, 587−590.
- Fan X. Zhang X., Zhang Y., J. Chem. Research, 2002, S, 436−438.
- Lu J., Ma H., Synlett, 2000, 63−64.
- Li J., Bai Y., Syntesis, 2002, 466−468.
- Salehi P., Dabiri M., Zolfigol M.A., Fard M.A.B., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2889−2891.
- Lu L" Bai Y. Wang Z. Yang В., Ma H., Tetrahedron Lett., 2000, 41, 90 759 078.
- Ни E.H. Silder D.R., Dolling U.-H., J. Org. Chem., 1998, 63, 3454−3457.
- Tu S., Fang F., Miao C" Jiang H., Feng Y., Shi D., Wang X., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6153−6155.
- Sabitha. G.: Kiran Kumar Reddy, G.S.- Reddy, K.B.- Yadav, J.S., Synlett, 2003, 858−860.
- Vara R., Alam M.M., Adapa S.R., Synlett, 2003, 67−70.
- Ramalinda K. Vijavalakshmi P., Kaimal T.N.B., Synlett, 2001, 863−868.
- Yadav J. S" Reddy B.V.S., Srinivas R., Venugopal C., Ramaliangam Т., S^to/s, 2001. 1341−1345.
- Maiti G" Kundu P., Guin C., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2757−2758.
- Kumar K.A., Kasthuraiah M., Reddy C. S., Reddy C. D., Tetrahedron Lett., 2001. 42, 7873−7875.
- Tu S. Fang F., Miao C., Jiang H., Feng Y., Shi D., Wang X., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6153−6157.
- Sun, Q., Wang Y. Ge Z" Cheng Т., Li R., Syntesis, 2004, 1047−1051.
- Khodaei M.M., Khosropour A.R., Beygzadeh M., Synthetic Commun., 2004, 9, 1551−1557.
- Shaabani A., Bazgir A. Teimouri F., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 857−859.
- Reddy K.R. Reddy Ch. V., Mahesh M., Raju P.V.K., Reddy V. V. N., Tetrahedron Lett., 2003. 44, 8173−8175.
- Bigi F., Carloni S" Frullanti В., Maggi R., Sartori G., Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3465−3468.
- Rani V.R. Srinivas N. Kishan M.R., Kulkarni S.J., Raghavan K.V., Green Chem., 2001. 3. 305−306.
- Martines S., Meseguer M., Casas L., Rodriguez E., Molins E., Moreno-Manas M., Roig A., Vallribera A., Tetrahedron, 2003, 59, 1553−1556.
- Xia M., Wang Y.-G. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7703−7705.
- Folkers K" and Jonson T.B., J. Am. Chem. Soc., 1933, 55, 2886−2891.
- Мамаев В.П., Дуоотенко З. Д., Химия гетероциклических соединений, 1970, 541−546.
- Sweet F., Fissekis J.D. J.Am.Chem. Soc., 1973, 95, 8741−8749.
- Kappe, C.O., J. Org. Chem., 1997, 62, 7201−7204.
- Zigeuner, G.: Knopp, C.- Blaschke, H" Monatsh. Chem., 1976, 587−593.
- Kappe. C.O., Tetrahedron, 1993, 49, 6937−6963.
- Drljaca A. Hubbard C.D., Van Eldih R., Asano Т., Basilevsky M.A., Le Noble W.J. Chem. Rev. 1998. 2167−2170.
- Коновалов А. И. Киселев В.Д., Изв. АН. Сер. хим., 2003, 279−283.
- Гонигберг М.Г. химическое равновесие и скорость реакций при высоких давлениях, М. Химия. 1969, 3-е издание, 428.
- Isaacs N.S. Liquid phase high pressure chemistry, Chichester, N.Y., Brisban, Toronto, Wiley. 1981. 414.
- Жулин B.M. Влияние высокого давления на реакции в жидкой фазе, Физическая химия, современные проблемы (под ред. Колотыркина Я.М.), М. Химия, 1984, 144.
- Matsumoto К., Sera A., Jchida Т., Part I, Organic synthesis under high pressure, Synthesis, 1985, 1: Matsumoto K., Sera A., Part 2, ibid 1985, 999−1004.
- Isaacs N.S. The role of high pressure in organic chemistry., Tetrahedron, 1999, 47, 8463−8467.
- Weale K.E. Chemical Reactions at High Pressure. Spon’s Chemical Engineering Series, London. 1967.
- Hamann S.D. Physico-Chemical Effect of Pressure. Butter worths, London, 1957.
- Жулин B.M., Макарова З. Г. Возрастание реакционной способности органических веществ в условиях стимулированных высоким давлениемфазовых переходов жидкость твердое тело, Тезисы докладов III Всесоюзного совещания, «Химия высоких давлений». М, 1990, 100.
- Жулин В.М., Макарова З. Г., Климов Е. И. и др., ДАН СССР, 1989, 641.
- Organic high pressure chemistry, Ed. by le Noble W.J., Elsevier. Amst., 1988, 489.
- Жулин B.M., Макарова З. Г., Климентова H.B. и др., Высокомолекулярные соединения. 1986. В, 200.
- Жулин В. М. Макарова З.Г., Климентова Н. В. и др., Высокомолекулярные соединения, 1982. А. 2621.
- Жулин В. М. Макарова З.Г., Краюшкин М. М. и др &bdquo-ДАН СССР, 1985, 917 920.
- Жулин В.М., Журавлева Е. Б., Макарова З. Г., Краюшкин М. М., Изв. АН СССР Сер. хим. 1987. 1951−1954.
- Жулин В. М. Журавлева Е.Б., ДАН СССР, 1986, 383−385.
- Жулин В. М. Климов Е.И., Макарова З.Г &bdquo-ДАН СССР, 1986, 105−107.
- Kochetkov N.K. Zhulin V.M., Klimov Е.М., Carb. Res., 1986, 241−245.
- Жулин B.M. Макарова З. Г., Климов Е.И &bdquo-ДАН СССР, 1989, 641−643.
- Седишев И.П., Гсзпева Г. А., Шумский А. Н., Путилова Е. С., Жулин В. М. Конденсированные среды и межфазные границы, 2002, 4, 225−228.
- Gazieva G.A. Lyss: nko К.А., Gaziev R.G., Kravchenko A.N., Lebedev O.V., Zhulin V.M., Mendeleev Commun., 2001, 107−111.
- Jenner G. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6195−6198.
- Kidvvai M., Saxcna S., Mohan R., Venkataramanan R., J.Chem.Soc., Perkin Trans 7,2002. 1845−1846.
- Gupta R. Gupta A.K., Payl S., Karchroo P.L., Ind. J. Chem., 1995, B, 151−153.
- Gholap A.R., Venkatesan K., Daniel Т., Lahoti R.J., Srinivasan K.V., Green Chem., 2004. 6, 147−150.
- Yadav J.S., Reddy B.V.S. Reddy E.J., Ramalingam Т., J. Chem. Research (S), 2000, 354−355.
- Kappe C.O., Kumar K.A., Varma R.S., Synthesis, 1999, 1799−1803.
- Hazarkhani H. Karimi В., Synthesis, 2004, 1239−1242.
- Eynde J. J. V. Hecq N. Kataeva O., Kappe C.O., Tetrahedron, 2001. 51, 17 851 791.
- Mitra A.K. Banerjee K. Synlett, 2003, 1509−1511.
- Stadler A., Kappe C.O. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 2000, 1363−1368.
- Atwal K. S" O’Relly В. C., Gougoutas J. Z., Malley M. F., Heterocycles, 1987, 26, 1189−1192.
- Atwal K. S., Rovnyak G. C., O’Relly В. C., Schwartz J., J. Org. Chem., 1989, 54, 5898−5907.
- O’Relly В. C. Atwal K. S" Heterocycles, 1987, 26, 1185−1188.
- Cho H. Shima K. Hayashimatsu M., Ohnaka Y., Mizuno A., Takeuchi Y., J. Org. Chem., 1985. 50. 4227−4231.
- Cho H., fwashita Т. Ueda M., Mizuno A., Mizukawa K., HamaguchiM., J. Am. Chem. Soc., 1988. //0,4832−4837.
- Atwal K. S., Rovnyak G. C., Schwartz J., Moreland S., Hedberg A., Gougoutas J. Z., Malley M. F. Fl-yd D.M., J. Med. Chem., 1990, 33, 1510−1515.
- Rovnyak G. C., Atwal K. S., Hedberg A., Kimball S.D., Moreland S., Gougoutas J. Z., O’Relly В. C. Schwartz J., Malley M. F" J. Med. Chem., 1992, 35, 32 543 258.
- Ханина E.JI., Дубурс Г., Хим. гетероцикл. coed., 1982, 535−538.
- Ханина E.JI., Лиепинын Е. Е., Мутсенитсе Д. Х., Дубурс Г., Хим. гетероцикл. соед., 1987, 668−673.
- Folkers К., Harwood H.J., Jonson Т.В., J. Am. Chem. Soc., 1933, 55, 1140−1143.
- Folkers K. Harwood II.J., and Jonson T.B., J. Am. Chem. Soc., 1934, 56, 11 801 187.
- Ханина Е.Л., Муценис Д., Кадиш В. П., Дубурс Г., Хим. гетероцикл. соед., 1986.1123−1126.
- Ханина ЕЛ., Золотоябко P.M., Муценис Д., Дубурс Г., Хим. гетероцикл. соед., 1989. 1076−1081.
- Карре С.О., Roschger P. J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 55−64.
- Akhtar M.S., Seth M. Bhaduri A.P., Ind. J. Chem., 1987, 26B, 556−559.
- George Т. Tahilramani R. Metha D.V., Synthesis, 1975, 405−410.
- Cho H., Takeuchi Y. J. Ueda M., Mizuno A., Tetrahedron Lett., 1988, 29, 54 055 408.
- Zigeuner G., Hamberger H., Blaschke H., Sterk H., Monatsh. Chem., 1966, 1408−1421 .
- Takamizavva A., Hini K., Chem. Pharm. Bull, 1964,12, 804−809.
- Zigeuner G. Svvoboda R., Monatsh. Chem., 1966, 97, 1422−1427.
- Rovnyak G. C., Kimball S.D. Brit. UK Pat. Appl. GB 1992, 2.247.236 Chem. Abstr. 1992. 117, 7953.
- Atwal K.S., Swanaon B.N., Unger S.E., Floyd D.M., Moreland S., Hedberg A., O’Reilly B.S.J. Med. Chem., 1991, 34, 806−809.
- Grover G.J. Dzwonzyk S" MeMullen D.M., Normandin D.E., Parham C.S., Sleph P.G. Moreland S., JCardiovasc. Pharmacol., 1995, 26, 289−292.
- Mayer T.U., Kapoor T.M., Haggarty S.J., King R.W., Schreiber S.L., Mitchison T.J. Science, 1999. 286, 971−975.
- Haggarty S.J. Mayer T.U., Miyamoto D.T., Fathi R., King R.W., Mitchison T.J., Schreiber S.L. Chem. Biol., 2000, 7, 275−277.
- Heys L" Moore C.G. Murphy P.J., Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 57−61.
- Patil A.D. Kumat N.V., Kokke W.C., Bean M.F., J. Org. Chem., 1995, 60, 1182−1188.
- Седишев ИЛI., Гашев Р. Г., Путилова E.C., Жулин В. М., I Всероссийская конференция «Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах» «ФАГРАН- 2002″, Воронеж, 2002, 242−243.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика, Мир, Москва, 1976, 243−244.
- Жулин В.М. Влияние высокого давления на реакции в жидкой фазе, Физическая химия, современные проблемы (под ред. Колотыркина Я.М.), М. Химия, 1984, 144−174.
- Rimmelin J. Jenner G. Tetrahedron, 1974, 30, 3081−3085.
- Седишев И.П., Kyтин А.А., Жулин В. М., Изв. АН Сер. хим., 1995, 319−322.
- Путилова Е. С. Крышталь Г. В., Жданкина Г. М., Троицкий Н. А., Злотин С. Г., ЖОрХ, 2005. 41, 524−528.
- Wasserscheif P. Welton Т. (Editors) Ionic Liquids in Synthesis, Weinheim, Willey-VCH, 2003. 363−475.
- Boon J.A. Levisky L.A., Pfluk J.L., Wilkes J.S., J. Org. Chem., 1986, 51, 480 483.
- Boulaire V.L. Gree R. Chem. Commun., 2000, 2195−2199.
- Mathews C.J. Smith P.J., Welton Т., Chem. Commun., 2000, 1249−1253.
- Fischer Т. Sethi A. Welton Т., Woolf J., Tetrahedron Lett., 1999, 40, 793−795.
- De Bellefon С. Зоддуе E. Grenouillet P., J. Mol. Catal., 1999, 145, 121−126.
- Fan X. Ни X., Zhang X. Wang J., Aust. J. Chem., 2004, 57, 1067−1071.
- Olivier Bourbigou H» Vagna L., J. Mol. Catal. A: Chemicals, 2002, 182−254.
- Zhao D., Wu M., Kou Y., Min E., Catalysis Today, 2002, 74, 157−189.
- Путилова B.C., Крышгаль Г. В., Жданкина Г. М., Троицкий H.A., Злотин С.Г., VII школа-конференция по органической химии, Екатеринбург, 2003, 47.
- Zlotin S.G., Kryshtal G.V., Zhdankina G.M., Putilova E.S., Г' International Congress on Ionic Liquids (COIL), Salzburg (Austria), 2005, 182−183.
- Kappe C.O., Acc. Chem. Res., 2000, 33, 879−887.
- Qian C. Tian H, Ma Y. Synth. Commun., 2003, 33, 1459−1465.
- Xu H., Wang Y.-G. J. Chem. Res. Synop., 2003, 6, 377−381.
- Путилова H.C., Троицкий H.A., Злотин С. Г., Худина О. Г., Бургарт Я. В., Салоутин В. И., Чупахин О. Н. ЖОрХ, 2005, (в печати).
- Hronowski L.J.J. S/arek W.A., Can. J. Chem., 1985, 2787−2791.
- Yarim M. Sarac S" Ertan M., Kilic F.S., Erol K., Arzneim. Forsck, 2002, 52, 27−33.
- Trost B.M. Rhee Y. I I. J. Am.Chem. Soc., 2002, 124, 2528−2532.
- Szumma A., Jurczak J. Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 3760−3765.
- Bao W., Wang Z. Li Y. J. Chem. Res., 2003, S, 294−297.
- Su C" Chen Z.-C. Zheng Q.-G., Synthesis, 2003. 4, 555−560.
- Morrison D.W., Forbes D.C., Davis J.H., Tetrahedron Lett., 2001. 42, 60 536 057.
- Formentin P., Garcia II., Leyva J., J. Mol. Catal. A: Chemicals, 2004, 214, 137 142.
- Welton Т., Chem. Rev. 1999. 99, 2071−2092.
- Dostal W. Heinisch G., Holzer W., Perhauc I., Zheng C., J. Heterocyclic Chem., 1990. 27. 1313−1315.
- Hangarge R.V. Shingare M.S., Mendeleev Commun., 2003, 79−83.
- Hangarge R.V. Ja il ote D.V., Shingare M.S., Green Chem., 2002, 4, 266−268.
- Khan F.A. Dash J. Satapathy R., Upadhyay S.K., Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3055−3059.
- Шестопалов A.M. Злотин С. Г., Шестопалов A.A., Мортиков В. Ю., Родиновская JI.A. Изв. АН, Сер. химическая, 2004, 546−550.
- Shestopalov Al. Rodinovskaya L., Shestopalov An., Zlotin S., Nesterov V., Synlett. 2003. 2309−23 12.
- Hagivvara H., Sayuri Т., Okabe Т., Hoshi Т., Suzuki Т., Suzuki H., Shimizu K.-I., Kitayama Y., Green Chemistry, 2002, 4, 461−463.
- Dere R.T. Pal R.R. Patil P. S., Salunkhe M.M., Tetrahedron Lett., 2003, 4, 53 515 353.
- Путилова H.C., Троинкнй H.A., Злотин С. Г., Изв. АН. Сер. хим., 2005, 1192−1204.
- Jones G., Organic Reaction, 1967. 15, 204−599.
- Nitta H. Takimoto К. Ueda I., Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 858−862.
- Nivvas S. Kumar S. Bhaduri A.P., Indian J. Chem., 1985, 24B, 747−751.
- Aftanasi O., Filippone P., Mai A., Synth. Commun., 1983, 1203−1205.
- Danion-Bougot R. Carrie R., Bull. Soc. Chim. Fr., 1968, 2526−2532.
- Zoeller J.R., Tetrahedron Lett., 1989,30, 1457−1462.
- Mayer H. Bossert F" Wehinger E., Stoeple K., Vater W., Arzneim.-Forsch., 1981.57,407−412.
- Гейн B.Jl. Гейн H.B., Воронина Э. В., Кривенько А. П., Хим.-Фарм. журн., 2002, (№ 3), 23−28.
- Muldon M.J., Gordon С.М., Dunkin I.R., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 433−436.
- Kingsbury C.A. Egan R.S., Perun T.J., J. Org. Chem., 1970, 35, 2913−2917.
- Никишин Г. И., Спектор C.C., Шаховской Т. П. и др., Изв. АН СССР. Сер. хим., 1976, 1664−1666.
- Журавлева Е. Б. Диссертация., М. 1986.
- Chun S. Dzyuba S.V. Bartsch R.A., Anal. Chem., 2001 (73), 3737−3740.
- Suarez P.A.Z., Dullius J.E.L., Einloft S., De Soura R.F., Dupont, J., Polyhedron, 1996. 15. 1217−1221.
- Csihary S. Fischmeisyer C., Brunou C., Horvath I.T., Dixneuf P.H., New J. Chem. 2002, 26, 1667−1672.