Синтез производных циклических дитиокарбаматов и изотиомочевин и исследование их свойств методом радионуклидной диагностики
Диссертация
Впервые разработан простой и удобный препаративный способ получения 5-гидроксиметил-2-амино-2-тиазолина, а также 5-гидроксиметил-2-аминотиазолинов, имеющих алкильные, бензильные, алкилбензильные, дибензильные, гетерильные заместители в аминогруппе с выходом 60−96% в системе РЬО/НгО/ЕЮН. Использование метода радиоактивной диагностики позволило изучить поведение гидробромидов… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Литературный обзор
- Исследования органических реакций с помощью соединений радиоактивной серы
- 1. 1. Обменные реакции изотопов серы, установление места разрыва связей в молекулах
- 1. 2. Механизмы и кинетические исследования некоторых реакций органических соединений серы
- 1. 2. 1. Изучение возможных направлений реакций
- 1. 2. 2. Кинетические исследования некоторых реакций органических соединений серы, обнаружение промежуточных соединений
- 1. 3. Молекулярные перегруппировки органических соединений, содержащих серу
- 1. 3. 1. Перегруппировка органических сульфокислот и солей
- 1. 3. 2. Дигидротиазин-тиазолиновая перегруппировка
- 1. 4. Использование S в физической химии и биохимии
- Глава 2. Обсуждение результатов
- 2. 1. Синтез и изучение сольволитической перегруппировки циклических Р-галогендитиокарбаматов с использованием соединений, меченных серой
- 2. 2. Изучение методом радиоактивных индикаторов гидролиза циклических (3-галогенизотиомочевин. Разработка метода синтеза новых 5-гидроксиметил-2-амино-2-тиазолинов
- 2. 2. 1. Разработка нового препаративного способа получения 5-гидроксиметил-2-амино-2-тиазолина
- 2. 2. 2. Получение 5-гидроксиметил-2-аминозамещенных-2-тиа-золинов
- 2. 2. 3. Масс-спектрометрические исследования 5-галогеналкил- и 5-гидроксиметил-2-амино-2-тиазол инов
- 3. 1. Алкилирование и ацилирование циклических дитиокарбаматов
- 3. 2. Ацилирование циклических изотиомочевин
- 5. 1. Синтез исходных соединений
- 5. 2. Синтез 5-галогентетрагидро-1,3-тиазин-2-тионов (IIa, b, XI) и 5-галогенметилтиазолидин-2-тионов (IIIa, b, XII)
- 5. 3. Синтез гидрогалогенидов 5-галогенметил-2-аминозамещенных тиазолинов (Vllb, XXIa-i)
- 5. 4. Синтез 5-гидроксиметил-2-аминозамещенных тиазолинов (IX, XIVa-h)
- 5. 5. Производные циклических дитиокарбаматов
- 5. 6. Производные циклических изотиомочевин
- 5. 7. Синтез меченых соединений
- 5. 8. Радиохроматография
- 5. 9. Исследование кинетики реакций
- 5. 10. Очистка растворителей и подготовка веществ к кинетическим исследованиям
- 5. 11. Дополнительные исследования
- 5. 12. Рентгеноструктурные исследования гидробромида 5-гидроксиметил-2-(Ы, Ы-метилбензил)амино-2-тиазолина (XlVd) и гидробромида 5-изобутаноилоксиметил-2-изобутаноиламино-2-тиазолина (XXXVIc)
Список литературы
- Chechev V.P., Egorov A.G., Search for an optimum approach to the evaluation of data of varying consistency: half — live evaluations for 3H, 35S, 55Fe, «Mo and ni1. // Applied Radiation and Isotopes. 2000. Vol. 52. P. 601−608.
- Химия органических соединений серы. Общие вопросы. // Под ред. Беленького Л. И. М.: Химия, 1988. 319 с.
- Tarver Н., Schmidt C.L.A. Conversion of methionine to cystine- experiments with radioactive sulphur. // J. Biol. Chem. 1939. Vol. 130. P. 67−80.
- Tarver H., Schmidt C.L.A Radioactive sulphur studies // J. Biol. Chem. 1942. Vol. 146. P. 69−84.
- Doerge D.R. Synthesis of UC- and 35S-labelled 2-mercaptobenzimidazoles. // J. Labell. Compounds and Radiopharm. 1989. Vol. 25. N 9. P. 985−990.
- Slama J.T., Simmons A.M., Hernandes T.M. Keenan R.W. Synthesis of 35S. thiophosphoryl adenylic acid, utilizing a general procedure forг
- SJthiophosphoryl chloride production.//Analytical Biochemistry. 1993. Vol. 209. N1. P. 143−149.
- Ткаченко C.E., Трофимова Т. П., Федосеев В. М. Синтез и устойчивость 4-этилбициклотионфосфата, меченного серой-35. //ХГС. 1999. Т. 34. № 8. С. 1107−1111.
- Миклухин Г. П. Изотопы в органической химии. Киев: АН УССР, 1961. 731 с.
- Asselin J., Phaneuf S., Watterson D., Haiech J. Metabolically 35S-labeled recombinant calmodulin as a ligand for the detection of calmodulin-binding proteins. // Analytical Biochemistry. 1989. Vol. 178. N 1. P. 141−147.
- Marquet A., Frappier F., Guillerm G., Azoulay M., Florentin D., Tabet J.-C. Biotin Biosynthesis: Synthesis and Biological Evaluation of the Putative Intermediate Thiols.// J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. N 6. P. 2139−2145.
- Jayachandran N., Asokan K.P., Unny V.K.P. Biosynthesis of high specific activity 35S-glutathione. // J. Labell. Compounds and Radiopharm. 2000. Vol. 43. P. 971−975.
- Филатов Э.С., Симонов Е. Ф. Физико-химические и ядерно-химические способы получения меченых соединений и их идентификация. М.: Энергоиздат. 1987. 142 с.
- Ramires F. de М., Jimenez-Reyes М., Bulbulian S. 35S atoms in liquid chlorinated organic compounds. // J. Radioanalytical and Nuclear Chemistry. 1999. Vol. 241. N 1. P. 225−226.
- Силаев А.Б., Несмеянов Ан. H., Федосеев В. М., Кондакова Н. В. Синтез а, р-димеркаптопропионовой кислоты, содержащей радиоактивную серу.//ЖОХ. 1957. Т 27. Вып. 10. С. 2871−2875.
- Оаэ С. Химия органических соединений серы: Пер. с яп. // Под ред. Е. Н. Прилежаевой. М.: Химия, 1975. 512 с.
- Мэррей А., Уильяме Д. Л. Синтезы органических соединений с изотопами галоидов, азота, кислорода, фосфора, серы: Пер. с англ. // Под ред. Я. М. Варшавского и И. Ф. Луценко. М.: ИИЛ, 1962. 393 с.
- Edwards R.R., Nesbett F.B., Soloman А.К. Recoil-activated and thermal exchange reactions between sulfur-35 and carbon disulfide. //J. Am. Chem. Soc., 1948. Vol. 70. P. 1670.
- Гурьянова E.H., Сыркин Я. К., Кузина Л. С. Реакции обмена атомов серы в полисульфидах. //Докл. АН СССР. 1952. Т. 86. С. 107−110.
- Реакции серы с органическими соединениями / Воронков М. Г., Вязанкин Н. С., Дерягина Э. Н. // под ред. Воронкова М. Г. Новосибирск: Наука. 1979. 368 с.
- Гурьянова Е.Н., Каплунов М. Я. Синтез 2-меркаптобензтиазола и его1 спроизводных, меченных изотопом серы S. // Докл. АН СССР. 1954. Т. 94. С. 53−56.
- Кукина М.А., Лыс Я.И., Тюрин В. Д., Наметкин Н. С., Федосеев В. М. Реакция бисалкил (арил)тиожелезотрикарбонилов. с тиолами. // Изв.
- АН СССР. Сер. хим. 1975. № 10. С. 2383−2384.
- Дрозд В.Н., Федосеев В. М., Богомолова Г. С., Сергейчук В. В., Семененко М. Н., Мандругин А. А. О механизме взаимодействия 4- и 5-арилтритионов с 4-фенил-1,2,4-триазолин-3,5-дионом. // ЖОрХ. 1980. Т. 16. № 1.С. 198−202.
- Squires R.F., Casida J.E., Saederup E. 35S.t-Butylbicyclophosphorothionate binds with high affinity to brain-specific sites coupled to y-aminobutyric acid-A and ion recognition sites. // Mol. Pharmacol. 1983. N 23. P. 326−336.
- Korpi E.R., Liiddens H. Regional y-aminobutyric acid sensitivity of tл sbutylbicyclophosphoro S. thionate binding depends on y-aminobutyric acidA receptor a subunit. // Mol. Pharmacol. 1993. N 44. P. 87−92.
- Korpi E.R., Liiddens H., Seeburg P.H. GABAa antagonists reveal binding sites for 35S. TBPS in cerebellar granular cell layer. // Eur. J. Pharmacol. 1992. Vol. 211. P. 427−428.
- Ткаченко C.E., Толстой Д. Д., Чурилин B.C., Федосеев B.M. Подвижность тиокарбамидного фрагмента в S-аллилтиомочевине. // ЖОрХ. 1982. Т. 18. № 7. С. 1551−1553.
- Ткаченко С.Е. Синтез, реакционная способность и эффекты авто-радиолиза производных тиомочевины, меченных серой-35. Дисс. канд. хим. наук. М., 1998. 120 с.
- Ткаченко С.Е., Карпов Н. А., Федосеев В. М. Авторадиолиз меченых органических соединений. //Радиохимия. 2000. Т. 42. № 3. С. 193−209.
- Федосеев В.М., Мандругин А. А., Семененко М. Н. Исследование превращений 2-амино-4-оксо-2-тиазолина и его производных в водных растворах. //ХГС. 1984. № 1. С. 44−47.
- Федосеев В.М., Чурилин B.C., Малько В. И., Семененко М. Н., Лыс Я.И., Никаноров В. А. Перегруппировка р-галогенсульфидов в реакциях со свободными металлами. //Докл. АН СССР. 1974. Т. 218. С. 1381−1384.
- Федосеев В.М., Голубев А. А., Мандругин А. А., Семененко М.Н.,
- Ткаченко С.Е., Трофимова Т. П., Карпов Н. А., Федосеев В. М. Влияние авторадиолиза на циклизацию N-аллилтиомочевины, меченной серой-35. //Радиохимия. 1997. Т. 40. № 2. С. 146−149.
- Mikolajczyk М., Kielbasinski P., Basinski W. Reaction of Carbodiimides with Phosphorothioic, Phosphorodithioic, and Phosphoroselenoic Acids: Products, Intermediates, and Steps. // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. P. 899 908.
- Василевский В.Л., Федосеев B.M., Силаев А. Б. Изучение взаимодействия тиомочевины с М-(а-бромацил)-аминокислотами. И. Реакция тиомочевины с Ы-(а-бромбутирил)-глицином в диметил-формамиде. // ЖОХ. 1962. Т. 32. С. 2269−2273.
- Василевский В.Л., Свердлов Е. Д., Федосеев В. М., Силаев А. Б. Взаимодействие тиомочевины с а-броммасляной кислотой. I. Влияние растворителя на скорость реакции. // ЖОХ. 1963. Т. 33. С. 2397−2401.
- Рязанцев Г. Б., Сухов Л. Л., Лыс Я.И., Федосеев В. М. Вицинальные заместители и реакционная способность в бимолекулярном нуклеофильном замещении у насыщенного атома углерода. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 1994. Т. 35. № 6. С. 502−511.
- Федосеев В.М., Завада М., Силаев А.Б. S Производные тиомочевины.
- V. Взаимодействие тиомочевины с а, Р-дибромпропионовой кислотой. //ЖОХ. 1962. Т. 32. С. 3425−3432.
- Федосеев В.М., Сулима А. В., Силаев А.Б. S-Производные тиомочевины. VI. 2,3-Ди (изотиуронийбромид)пропанол и его простые эфиры. // ЖОХ. 1962. Т. 32. С. 3432−3439.
- Силаев А. Б. Федосеев В.М., Василевский B.JI. Изучение взаимодействия тиомочевины с Ы-(а-бромацил)-аминокислотами. I. Реакция тиомочевины с М-(а-бромбутирил)-глицином в этиловом спирте. // ЖОХ. 1960. Т. 30. С. 3464−3468.
- Ткаченко С.Е., Сальников Д. И., Лыс Я.И., Федосеев В. М.,
- Чурилин B.C. S-Производные тиомочевины. XX. Взаимодействие тиомочевины с терминальными дибромалканами. // ЖОрХ. 1983. Т. 19. № 5. С. 988−995.
- Мандругин А.А., Федосеев В.М. S-Производные тиомочевины. XIX. О механизме внутримолекулярной циклизации 8-(аминоалкил)изо-тиомочевин. //ЖОрХ. 1976. Т. 12. № 5. С. 1018−1021.
- Мандругин А.А., Федосеев В. М., Хомутов С. М., Родюнин А. А., Лещев Ю. А. Внутримолекулярная циклизация гуанидиноалкантиолов в водных растворах. // ХГС. 1987. № 11. С. 1572−1575.
- Мандругин А.А., Федосеев В. М., Семененко М. Н., Хомутов С. М. Превращения гетероциклов дигидротиазин-тиазолинового ряда в водных растворах. // ХГС. 2000. № 11. С. 1550−1556.
- Spillane W., Scott F.L. Radiosulfur studies on the rearrangement of phenyl-sulfanic acid to sulfanilic acid. // Tetrahedron Lett. 1967. P. 1251−1253.
- Федосеев В.М., Филиппович И.В. S-Производные тиомочевины. X.
- Получение 2-амино-5-бром-Д2-дигидро-1,3-тиазина. // ЖОХ. 1964. Т. 34. С. 1556−1561.
- Федосеев В.М., Чурилин B.C., Лыс Я.И. Синтез и перегруппировкаАбромгидрата 2-амино-5-бром-Д -дигидро-1,3-тиазина. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 1971. № 5. С. 611−614.
- Федосеев В.М., Чурилин B.C., Ткаченко С. Е. Тиазин тиазолиновая перегруппировка. //Докл. АН СССР. 1971. Т. 197. С. 1351−1352.
- Федосеев В.М., Чурилин B.C., Ткаченко С. Е., Лопатин В. А., Камаев А. В. Кинетика сольволиза 2-амино-5-хлор-5,6-дигидро-4Н-1,3-тиазина. // Докл. АН СССР. 1977. Т. 235. С. 1327−1330.
- Федосеев В.М., Чурилин B.C., Ткаченко С. Е. Камаев А.В. Дигидротиазин тиазолиновая перегруппировка. Обратимость процесса. //ХГС. 1978. № 7. С. 997−999.
- Godo М., Ishihara A., Kabe Т. Elucidation of Mechanism of Coal1 с1. quefaction Using Tritium and S Tracer Methods. // Energy & Fuels. 1997. N 11. P.724−729.
- Kabe Т., Qian W., Ishihara A. Elucidation of hydrodesulfurizationл rmechanism using S radioisotope pulse tracer methods. // Catalysis Today.1997. Vol. 39. P. 3−12.
- Kabe Т., Ishihara A., Qian W., Godo M. Elucidation of hydrodesulfurization mechanism using 35S radioisotope pulse tracer methods. // Catalysis Today.1998. Vol. 45. P. 285−291.
- Qian W., Ishihara A., Aoyama Y., Kabe T. Sulfidation of nickel- and cobalt-promoted molybdenum alumina catalysts using a radioisotope 35S -labeled H2S pulse tracer methods. // Applied Catalysis A: General. 2000.1. Vol. 196. N1. P. 103−110.
- Ishihara A., Godo H., Kanamori R., Qian W., Kabe T. Hydrodesulfiirizationifof S labeled dibenzothiophene on alumina — supported ruthenium sulfide — cesium catalysts. // Applied Catalysis A: General. 1999. Vol. 182. N 1. P. 345−355.
- Qian W., Yoda Y., Hirai Y., Ishihara A., Kabe T. Hydrodesulfurization of dibenzothiophene and hydrogenation of phenanthren on alumina supported Pt and Pd catalysts. // Applied Catalysis A: General. 1999. Vol. 184. N 1. P. 81−88.
- Бланко M.A. Меченые атомы в биохимии, /под ред. Шамина А. Н. 1988. М.: Наука. 120 с.
- Boullais С., Riva М., Noel J.-P. New Chemo-Enzymic Synthesys of Very High Specific Radioactivity 35S.(S) Methionine 1. //J. Labell. Compounds and Radiopharm. 1997. Vol. 39. N 7. P. 621−624.
- Seeberger P.H., Jorgensen P.N., Bankaitis-Davis D.M., Beaton G., Caruthers M.H. 5'- Dithiophosphoryl Deoxyoligonucleotides: Synthesys and Biological Studies. // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. N 40. P. 9562−9566.
- Roberts J.C., Phaneuf H.L., Dominick P.K., Wilmore B.H., Cassidy P.B.-j <
- Biodistribution of S.-cysteine and cysteine prodrugsrpotential impact on chemoprotection strategies. // J. Labell. Compounds and Radiopharm. 1999. Vol. 42. P. 485−495.
- Gehring A.M., Могу I., Perry R.D. Walsh C.T. The Nonribosomal Peptide
- Synthetase HMWP2 Forms a Thiazoline Ring during Biogenesis of Yersiniabactin, an Iron-Chelating Virulence Factor of Yersinia pestis. // Biochemistry. 1998. Vol. 37. P. 11 637−11 650.
- Korpi E.R., Seeburg P.H., Luddens H. Modulation of GABAa receptor tert-35S.butylbicyclophosphorothionate binding by antagonists: relationship to patterns of subunit expression. // J. Neurochem. 1996. Vol. 66. P. 21 792 187.
- Rabe H., Picard R., Uusi-Oukari M., Hevers W., Luddens H., Korpi E.R. Coupling between agonist and chloride ionophore sites of the GABAa receptor: agonist/antagonist efficacy of 4-PIOL. // Eur. J. Pharmacol. 2000. Vol. 409. P.233−242.
- Толди Л.Г. Биологически активные гетероциклические аналоги тиомочевины. // ХГС. 1978. № 7. С. 878−888.
- Habib N.S., Rieker A., Tawil G.G. Synthesis and antimicrobial activity of some novel thiazoline and thiazolidinone derivatives of 2,6-di-tertbutyl-l, 4-benzoquinone. // И Farmaco. 1994. Vol. 49. P. 519−526.
- Pardasani R.T., Pardasani P., Muktawat S., Chaturvedi V., Mukherjee T. Reaction of 2-Thiazoline-2-Thiol With Isatin Derivatives. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1998. Vol. 142. P. 221−228.
- Maeda R., Ohsugi E., Fudgioka Т., Hirose K. Studies on the Synthesis and Analgesic and Anti-inflammatory Activities of 2-Thiazolylamino- and 2
- Thiazolyloxy-arylacetic Acid Derivatives. // Chem. Pharm. Bull. 1983. N 10. Vol. 31. P. 3424−3445.
- Lagorce J.-F., Comby F., Rousseau A., Buxeraud J., Raby C. Synthesis and Antithyroid Activity of Pyridine, Pyrimidine and Pyrazine Derivatives of Thiazole-2-thiol and Thiazoline-2-thiol. // Chem. Pharm. Bull. 1993. Vol. 41. N7. P. 1258−1260.
- El-Tombary, Alaa A. Synthesis, Uterotrophic, and Antiuterotrophic Activities of Some Estradiol Derivatives Containing Thiadiazole, Thiazoline, and Thiazolidinone Moieties. // Arch. Pharm. (Weinheim Ger.). 1997. Vol. 330. P. 295−302.
- Иванов Ю.Я., Ткаченко C.E., Прошин A.H., Устинов А. К., Бачурин С. О. м-Холинергические свойства производных 2-амино-2-тиазолина. // Хим.-фарм. Журнал. 2002. Т. 36. № 11. С. 8−9.
- Hirashima A., Yoshii Y., Eto М. Synthesis and Biological Activity of 2-Aminothiazolines and 2-Mercaptothiazolines as Octopaminergic Agonists. // Agric. Biol. Chem. 1991.Vol. 55. N 10. P. 2537−2546.
- Орлов С.И., Буланкин Р. П., Кирдеева (Трофимова) Т.П., Глебова JI.A., Рубцова Е. С., Понкратенко Г. А. Производные меркаптотиазолина, обладающие фунгицидной активностью. // Авторское свидетельство СССР. № 600 829. 1976.
- Caujolle R. Amarouch Н., Payard М., Loiseau P.R., Bories С. Aminothiazines et aminothiazoles analogues ouverts du levamisole: synthese et approche du mode d’action nematicide. // Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1989. Vol. 24. P. 287−292.
- Saxena A.K., Pandey S.K., Seth P., Singh M.P., Dikshit M., Carpy A. Synthesis and QSAR Studies in 2-(N-aryl-N aroyl) amino-4,5dihydrothiazole Derivatives as Potential Antithrombotic Agents. // Bioorg. Med. Chem. 2001. N 9. P. 2025−2034.
- Hosseinimehr S.J., Shafiee A., Mozdarani Н., Akhlagpour S. Radioprotective Effects of 2-Iminothiazolidine Derivatives against Lethal Doses of Gamma Radiation in Mice. // J. Radiat. Res. 2001. Vol. 42. P. 401 408.
- Geronikaki A., Hadjipavlou-Litina D., Amourgianou M. Novel thiazolyl thiazolinyl and benzothiazolyl Schiff bases as possible lipoxygenase’s ingibitors and anti-inflammatory agents. // II Farmaco. 2003. Vol. 58. P. 489−495.
- Kamiya Т., Teraji Т., Saito Y., Hashimoto M., Nakaguchi O., Oku T. Studies on P-lactam antibiotics. I. A novel conversion of penicillins into cephalosporins. // Tetrahedron Lett. 1973. N 32. P. 3001−3004.
- Gibson M., Goodman J.M., Farrugia L.J., Hartley R.C. Controlling neighbouring group participation from thioacetals. // Tetrahedron Lett. 2003.1. N44. P. 2841−2844.
- Hashimoto H., Yuasa H. Sulfur participation in methanolysis and acetolysis of 5-deoxy-5-thio-D-glucose derivatives. // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. N 16. P. 1939−1942.
- Kise M., Murase M., Kitano M., Tomita Т., Murai H. Organic Sulfur compounds. I. Thermolysis of 2,2-dimethhyl-l-(p-toluenesulfonylimino) thiochroman. // Tetrahedron Lett. 1976. N 9. P. 691−692.
- Vedejs E., Krafft G.A. Cyclic sulfides in organic synthesis. // Tetrahedron. 1982. Vol. 38. N 19. P. 2857−2881.
- Zefirov N.S. Problem of conformational effects. // Tetrahedron. 1977. Vol. 33. N24. P. 3193−3202.
- Zefirov N.S. Electronic and conformational effects in six-membered rings. // Tetrahedron Lett. 1975. N 13. P. 1087−1090.
- Zefirov N.S., Blagoveshchesky V.S., Kazimirchik I.V., Surova N.S. Stereochemical investigations. XXII. Conformations of 2-substituted 1,4-oxatians. // Tetrahedron. 1971. Vol. 27. N 14. P. 3111.
- Eliel E.L., Juaristi E. Conformational Analisis. 37. Gauche Repulsive Interactions in 5-Methoxy- and 5-methylthio-l, 3-ditianes. // J. Am. Chem. Soc. 1978. Vol. 100. N 19. P. 6114−6119.
- Чурилин B.C. Изучение превращений некоторых 8-(2-замещенных-3-аминопропил)-изотиомочевин в водных растворах. Дисс. канд. хим. наук. М., 1972. 145 с.
- Райд К. Курс физической органической химии. М.: Мир. 1972. 575 с.
- Владимиров В.Г., Красильников И. И., Арапов О. В. Радиопротекторы: структура и функции. // под ред. Владимирова В. Г. Киев: Наукова думка, 1989.241 с.
- Проскуряков СЛ., Коноплянников А. Г., Скворцов В. Г., Мандругин А. А., Федосеев В. М. Структура и активность ингибиторов NO-синтаз, специфичных к L-аргининсвязывающему центру. // Биохимия. 2005. Т. 70. Вып. 1.С. 14−32.
- Граник В.Г., Григорьев Н. Б. Оксид азота NO. Новый путь к поиску лекарств. / М. Вузовская книга. 2004. 359 с.
- Fromm Е., Kapeller-Adler R., Friedenthal W., Stangel L., Edlitz J., Braumann E., Nissbaum J. Untersuchungen iiber einige Heterocyclen und derenTautomeriefahigkeit. //Ann. Chem. 1928. Bd. 467. S. 240−265.
- Creek P.I., Mellor J.M. Synthesis and elaboration of heterocycles via iodocyclisation of unsaturated thioureas. // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. N33. P. 4435−4438.
- Gauzy L., Le Merrer Y., Derezay J.- C., Damour-Barbalat D., Mignani S. Synthesis of C2 Symmetric Bis (Cyclic Isothioureas) As Potent Inhibitors of Glucosidases. // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. P. 3705−3708.
- Dixon A.E. //J. Chem. Soc. 1896. Vol. 69. P. 17.
- Пушин A.H. Ткаченко C.E. Федосеев В. М. Новая скелетная перегруппировка циклических Р-галогеналкилизотиомочевин. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 3. С. 733−734.
- Федосеев В.М., Евдокимов Ю.М. S-Производные тиомочевины. IX. Синтез бромгидратов 2-алкил (арил) — и 2-диалкиламино-5-(изотиуронийбромид)-метил-Д2-тиазолинов. // ЖОХ. 1964. Т. 34. Вып. 5. С. 1551−1556.
- Ткаченко С. Е. Пушин А.Н. Федосеев В. М. Направление присоединенияаминов к 2,3-дибромпропилизотиоцианату. // ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 10. С. 2400−2401.
- Зонтова В.Н., Королева Т. И., Мельников Н. Н., Грапов А. Ф. Свойства замещенных аллилизотиомочевин и тиомочевин. Синтез 5-бромтетрагидропиримидинов и тиазинов. // ЖОХ. 1990. Т. 60. Вып. 4. С. 798−804.
- Miller R.A.L., Robertson J.M., Sim G.A., Clap R.C., Long L. jun., Hasselstrom T. Structure of an Anomalous Heterocyclic Intermediate. // Nature. 1964. Vol. 202. P. 287−288.
- Shuter E., Hoveyda H.R., Karunaratne V., Retting S.G., Orvig C. Bis (ligand) Rhenium (V) and Technetium (V) Complexes of Two Naturally Occurrig Binding Moieties (Oxazoline and Thiazoline). // Inorg. Chem. 1996. Vol. 35. P. 368−372.
- Remko M., Walsh O.A., Richards W.G. Ab initio and DFT study of molecular structure and tautomerism of 2-amino-2-imidazoline, 2-amino-2-oxazoline and 2-amino-2-thiazoline. // Chemical Physics Letters. 2001. Vol. 336. P. 156−162.
- Граник В.Г. Основы медицинской химии. М. Вузовская книга, 2001. 384 с.
- Рачинский Ф.Ю., Славачевская Н. М., Иоффе Д. В. Меркаптоамины. I Меркаптоэтиламин и его N-замещенные. // ЖОХ. 1958. Т.28. С. 29 282 930.
- Fujita Е., Nagao Y., Seno К., Takao S., Miyasaka Т. Studies on the Structure of Some Derivatives of l, 3-Thiazolidine-2-thione and A2-l, 3-Thiazoline-2-thiol. //J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1. 1981. N 3. P. 914−919.
- Граник В.Г., Рябова С. Ю., Григорьев Н. Б. Экзогенные доноры оксида азота и ингибиторы его образования (химический аспект). // Успехи химии. 1997. Т. 66. № 8. С. 792−807.
- Альберт Э. Избирательная токсичность. // под ред. Хромова Борисова Н. В. и Филова В. А. М.: Мир, 1971. 420 с.
- Федосеев В.М., Бочкарев В. Н., Силаев А.Б. S-Производные тиомочевины. IV. Получение 2-бром-З-изотиуронийпропиламина и исследование некоторых его превращений. // ЖОХ. 1961. Т. 31. Вып. 12. С. 3929−3933.
- Федосеев В.М., Иваненков В. В., Силаев А.Б. S-Производные тиомочевины. II. Синтез 2-имино-3-алкил-5-изотиуронийметил-тиазолидинов. // ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. 11. С. 3468−3472.
- Neuman A. Ueber einige substituirte Phtalimide und deren Ueberftihrung in die entsprechenden primaren Amine. // Ber. 1890. Bd. 23. S. 994−1002.
- Федосеев B.M., Бочкарев B.H., Силаев А.Б. S-Производные тиомочевины. III. Реакции тиомочевины с Ы-(2,3-дибромпропил)-фталимидом. // ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. 11. С. 3795−3798.
- Gabriel S., Ohle Н. Uber eine Darstellung von primaren Alkaminen. // Ber. 1917. Bd. 50. S. 819−825.
- Weismann M., Haskelberg L., Malkova S. Synthetic preparation of mixed acid and amino acid glycerides. // Z. Physiol. Chem. 1929. Bd. 184. S. 241 245.
- Федосеев В.М., Литвинов Л.Н. S-Производные тиомочевины. VIII. Синтез 2-окси-5-изотиуронийметилтиазолина. // ЖОХ. 1964. Т. 34. Вып. 2. С. 557−560.
- Тарасенко А.Г., Федосеев В. М., Силаев А. Б. 2,3-Димеркаптопропил-амин и его производные. I. Синтез N-моно- и ИДЧ-диалкилпроизводных 2,3-димеркаптопропиламина. //ЖОХ. 1964. Т. 34. С. 1009−1014.
- Патент Японии 6,515,376 (С1. С 07d) 1966. // СА 65: Р 15 325в
- Прошин А.Н. Синтез и биологическая активность новых липофильных производных изотиомочевины. Дисс. канд. хим. наук. М., 2004. 135 с.
- McKay A.F., Whittingham D. J., Kreling M.-E. Amino Acids. VIII. 2л
- Thiazoline and Д -Dihydro-l, 3-thiazine Derivatives of со- Amino Acids. // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. P. 3339−3342.
- Физическая химия, т.2. // под ред. Краснова К. С. М. «Высшая школа». 1995. С. 105.
- Органикум в 2-х т. т.2. // пер. с нем. М. Мир. 1992.474 с.
- Sheldrick G.M. SHELX 97. Programs for the Solution and Refinement of the Crystal Structures. University of Gottingen, Germany, 1997.