Синтез и реакции 2-полигалоалкилхромонов и их производных с N-, S-и C-нуклеофилами
Хромон (4//-хромен-4-он, 4//-1-бензопиран-4-он, 1а) является родоначальником важнейшей кислородсодержащей гетероциклической системы, которая представляет собой бензаннелированное у-пироновое кольцо и очень широко распространена в растительном мире благодаря производным флавона (2-фенил-хромон, 1Ь), флавонола (З-гидрокси-2-фенилхромон, 1с) и изофлавона (3-фенил-хромон, Id), образующим группу… Читать ещё >
Содержание
- 1. Введение
- 2. Литературный обзор
- 2. 1. Методы синтеза 2(3)-галохромонов 9 2.1.1. Синтез 2-галохромонов
- 2. 1. 2. Синтез 3-галохромонов
- 2. 1. 3. Синтез 3-галофлавонов
- 2. 2. Химические свойства 2(3)-галохромонов
- 2. 2. 1. Реакции 2-галохромонов
- 2. 2. 2. Реакции 3-галохромонов
- 2. 2. 2. 1. Реакции cN- и Л"-нуклеофилами
- 2. 2. 2. 2. Реакции с С-нуклеофилами
- 2. 2. 2. 3. Реакции кросс-сочетания и циклоприсоединения
- 2. 1. Методы синтеза 2(3)-галохромонов 9 2.1.1. Синтез 2-галохромонов
- 2. 3. Методы синтеза 2-галоалкилхромонов
- 2. 4. Химические свойства 2-галоалкилхромонов
- 3. 1. 1. Нитрование и хлорирование 2-полифторалкилхромонов
- 3. 1. 2. Синтез 7-полифторалкилноркеллинов
- 3. 1. 3. Синтез 2-трихлорметилхромонов и 7-трихлорметилноркеллина
- 3. 1. 4. Синтез 2-полифторалкил-4Я-хромен-4-иминов
- 3. 1. 5. Синтез гетероаналогов 2-полифторалкилхромонов 68 3.1.5.1.8-Аза-2-полифторалкилхромоны 68 3.1.5.2.2-Полифторалкил-4-хинолоны 69 3.1.5.3. 7-Метил-2-полифторалкилпирано[4,3-?]пиран-4,5-дионы
- 3. 1. 5. 4. 7,7-Диметил-2-трифторметил-7,8-дигидро-бЯ-хромен-4,5-дион
- 3. 2. Химические свойства 2-полигалоалкилхромонов и их производных
- 3. 2. 1. Взаимодействие 2-полифторалкилхромонов с /V-нуклеофилами 78 р
- 3. 2. 1. 1. Реакции 2-R -хромонов с первичными и вторичными аминами
- 3. 2. 1. 2. Реакции 2-R -хромонов с этилендиамином
- 3. 2. 1. 3. Реакции 2-R -хромонов с диэтилентриамином
- 3. 2. 1. 4. Реакции 2−11р-хроманонов и 2-Rf-xpomohob с гидразинами
- 3. 2. 1. 5. Реакции 2-R -хроманонов и 2-R -хромонов с гидроксиламином
- 3. 2. 1. 6. Реакции 3-хлор-2^р-хромонов с гидразином
- 3. 2. 1. 7. Реакции 3-хлор-2^р-хромонов с гидроксиламином
- 3. 2. 1. 8. Реакции 2-СРз-хромонов и 2-СР3−4//-хромен-4-иминов с азидом натрия
- 3. 2. 1. 9. Реакции 8-a3a-2-R -хромонов с iV-нуклеофилами
- 3. 2. 2. Взаимодействие 2-полифторалкилхромонов с «У-нуклеофилами
- 3. 2. 2. 1. Реакции 2-Rf-xpomohob и 7^р-норкеллинов с алкилмеркаптоацетатами
- 3. 2. 2. 2. Синтез и некоторые свойства сульфоксидов и сульфонов дигидротиенокумаринового ряда
- 3. 2. 3. Взаимодействие 2-полифторалкилхромонов с С-нуклеофилами
- 3. 2. 3. 1. Реакция 2-R -хромонов с RpSiMe
- 3. 2. 3. 2. Реакция 2-СРз-4#-хромен-4-иминов с малоновой кислотой
- 3. 2. 3. 3. Реакция 2-R -хромонов с 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолинами
- 3. 2. 4. Взаимодействие 2-трихлорметилхромонов с этилен- и триметилендиаминами
- 3. 2. 1. Взаимодействие 2-полифторалкилхромонов с /V-нуклеофилами 78 р
- 3. 3. Константа спин-спинового взаимодействия «/h, f группы Н (СЕг)2 как полезный инструмент для распознавания региоизомерных и таутомерных пар фторорганических соединений
- 4. 1. Синтез и спектральные свойства 2-полигалоалкилромонов и их производных
- 4. 1. 1. Нитрование и хлорирование 2-полифторалкилхромонов
- 4. 1. 2. Синтез 7-полифторалкилноркеллинов
- 4. 1. 3. Синтез 2-трихлорметилхромонов и 7-трихлорметилноркеллина
- 4. 1. 4. Синтез 2-полифторалкил-4#-хромен-4-иминов
4.1.5. Синтез гетероаналогов 2-полифторалкилхромонов 169 4.1.5.1. 8-Аза-2-полифторалкилхромоны 169 4.1.5.2.2-Полифторалкил-4-хинолоны 172 4.1.5.3.7-Метил-2-полифторалкилпирано[4,3-?]пиран-4,5-дионы 177 4.1.5.4.7,7-Диметил-2-трифторметил-7,8-дигидро-6#-хромен-4,5-дион
4.2. Химические свойства 2-полигалоалкилхромонов и их производных
4.2.1. Взаимодействие 2-полифторалкилхромонов с TV-нуклеофилами
4.2.1.1. Реакции 2-Яр-хромонов с первичными и вторичными аминами
4.2.1.2. Реакции 2-Rf-xpomohob с этилендиамином
4.2.1.3. Реакции 2-Rf-xpomohob с диэтилентриамином
4.2.1.4. Реакции 2-R -хроманонов и 2-R -хромонов с гидразинами
4.2.1.5. Реакции 2-Яг-хроманонов и 2-Rf-xpomohob с гидроксиламином
4.2.1.6. Реакции 3-хлор-2-Кр-хромонов с гидразином
4.2.1.7. Реакции З-хлор-2-R -хромонов с гидроксиламином
4.2.1.8. Реакции 2-СРз-хромонов и 2-СРз-4#-хромен-4-иминов с азидом натрия
4.2.1.9. Реакции 8-a3a-2-RF-xp0M0H0B сЛ^-нуклеофилами
4.2.2. Взаимодействие 2-полифторалкилхромонов с 5"-нуклеофилами
4.2.2.1. Реакции 2-Rf-xpomohob и 7-Лр-норкеллинов с алкилмеркаптоацетатами
4.2.2.2. Синтез и некоторые свойства сульфоксидов и сульфонов дигидротиено-кумаринового ряда
4.2.3. Взаимодействие 2-полифторалкилхромонов с С-нуклеофилами
4.2.3.1. Реакция 2-R -хромонов с
RFSiMe
4.2.3.2. Реакция 2-СРз-4//-хромен-4-иминов с малоновой кислотой
4.2.3.3. Реакция 2-R -хромонов с 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолинами
4.2.4. Взаимодействие 2-трихлорметилхромонов с этилен- и триметилендиаминами
4.1−4.23. Таблицы
5. Выводы
Список литературы
- М. A. McClinton, D. A. McClinton, Tetrahedron, 1992, 48, 6555.
- P. Lin, J. Jiang, Tetrahedron, 2000, 56, 3635.
- S. Large, N. Roques, B. R. Langlois, J. Org. Chem., 2000, 65, 8848.
- Общая органическая химия, т. 9, под ред. Д. Бартона, В. Д. Оллиса, Химия, Москва, 1985, с. 91.
- G. P. Ellis. Chromenes, C. hromanones, and Chromones, in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 31, Wiley, New York, 1977.
- L. W. JVTGarry, M. R. Detty, J. Org. Chem., 1990, 55, 4349.
- M. Д. Машковский, Лекарственные средства, т. 1, Вильнюс, 1993, с. 396.
- R. В. Gammill, С. Е. Day, P. Е. Schurr, J. Med. Chem., 1983, 26, 1672.
- Y. Karton, J. Jiang, X. Ji, N. Melman, M. E. Olah, G. L. Stiles, K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 1996,39, 2293.
- K. Dekermendjian, P. Kahnberg, M.-R. Witt, O. Sterner, M. Nielsen, T. Liljefors, J. Med Chem., 1999, 42, 4343.
- N. De Meyer, A. Haemers, L. Mishra, H.-K. Pandey, L. A. C. Pieters, D. A. Vanden Berghe, A. J. Vlietinck, J. Med Chem., 1991, 34, 736.
- Ф. С. Бабичев, В. К. Патратий, Ю. М. Воловенко, Н. Г. Проданчук, В. Г. Синченко, А. Г. Немазаный, Т. А. Силаева, Хим. фирм, журн., 1989, 23, 695.
- S. P. Sachchar, N. N. Tripathi, А. К. Singh, Indian J. Chem., 1987, B26, 493.
- A. Nohara, H. Kuriki, T. Saijo, K. Ukawa, T. Murata, M. Kanno, Y. Sanno, J. Med. Chem., 1975,18, 34.
- A. Nohara, H. Kuriki, T. Saijo, H. Sugihara, M. Kanno, Y. Sanno, J. Med Chem., 1977,20, 141.
- G. P. Ellis, G. J. P. Becket, D. Shaw, N. K. Wilson, J. Med. Chem., 1978, 21, 1120.
- J. Bolos, S. Gubert, L. Anglada, J. M. Planas, C. Burgarolas, J. M. Castello, A. Sacristan, J. A. Ortiz, J. Med. Chem., 1996, 39, 2962.
- M. С. Фрасинюк, В. П. Хиля, Химия гетероцикл. соединении, 1999, 3.
- С. К. Ghosh, J. Heterocyclic Chem., 1983, 20, 1437.
- С. Morin, R. Beugelmans, Tetrahedron, 1977, 33, 3183.
- В. И. Салоутин, Я. В. Бургарт, О. Н. Чупахин, Успехи химии, 1999, 68, 227.
- С. Г. Перевалов, Я. В. Бургарт, В. И. Салоутин, О. Н. Чупахин, Успехи химии, 2001, 70, 1039.
- A. Schonberg, A. Sina, J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 1611.
- К. A. Thakar, P. R. Muley, Indian J. Chem., 1976, В14, 226.
- M. Levas, Ё. Levas, C. R Acad. Sci., 1960, 250, 2819.
- M. Le Corre, Ё. Levas, C. R. Acad Sci., 1964, 258, 1833.
- M. Le Corre, Ann. Chim. (Paris), 1968, 3, 193.
- A. Roedig, S. Schodel, Chem. Ber., 1964, 97, 80.
- F. Eiden, D. Dolcher, Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.), 1972, 305, 691.
- B. Eistert, G. Holzer, Chem. Ber., 1976, 109, 3462.
- A. Alberola, R. Alvaro, A. G. Ortega, C. Sanudo, Tetrahedron, 1997, 53, 16 185.
- A. Merle, G. Descotes, J. Heterocyclic Chem., 1975, 12, 981.
- G. P. Ellis, G. Liewellyn, G. Williams, J. M. Williams, J. Chem. Res. (S), 1991, 328.
- В. А. Загоревский, И. Д. Цветкова, Э. К. Орлова. Химия гетероцикл. соединений, 1967, 786.
- G. P. Ellis, 1. L. Thomas, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1973, 2781.
- A. Nohara, K. Ukawa, Y. Sanno, Tetrahedron Lett., 1973, 1999.
- A. Nohara, K. Ukawa, Y. Sanno, Tetrahedron, 1974, 30, 3563.
- M. S. Newman, S. Schiff, J. Am. Chem. Soc., 81, 1959, 2266.
- C. Kami a, M. K. Rastogi, R. P. Kapoor, C. P. Garg, IndianJ. Chem., 1978, B16, 417.
- M. K. Rastogi, C. Kamla, R. P. Kapoor, C. P. Garg, Indian J. Chem., 1979, B17, 34.
- К. M. Kim, К. H. Chung, J. N. Kim, E. K. Ryu, Synthesis, 1993, 283.
- M. Yamauchi, S. Katayama, Y. Nakashita, T. Watanabe, Synthesis, 1981, 33.
- R. B. Gammill, Synthesis., 1979, 901.
- I. Yokoe, K. Maruyama, Y. Sugita, T. Harashida, Y. Shirataki, Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 1697.
- A. Nohara, T. Umetani, Y. Sanno, Tetrahedron Lett., 1973, 1995.
- С. K. Ghosh, S. Khan, Synthesis, 1981,719.
- S. Garg, M. P. S. Ishar, R. Sarin, R. P. Gandhi, Indian J. Chem., 1994, B33, 1123.
- S. S. Ibrahim, Ind. Eng. Chem. Res., 2001, 40, 37.
- C. W. Winter, C. S. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 3999.
- M. K. Rastogi, C. Kamla, R. P. Kapoor, C. P. Garg, Indian J. Chem., 1978, B16, 895.
- G. Barker, G. P. Ellis, J. Chem. Soc. ©, 1970, 2230.
- M. H. Holshouser, L. J. LoefTler, 1. H. Hall, J. Med. Chem., 24, 1981, 853.53