Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Функционализированные 2-этинил-4, 5, 6, 7-тетрагидроиндолы: синтез и реакции ацетиленовых заместителей

Диссертация: Функционализированные 2-этинил-4, 5, 6, 7-тетрагидроиндолы: синтез и реакции ацетиленовых заместителей
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Исследования, проведенные в рамках диссертационной работы, выполнены в соответствии с планами НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме: «Направленный синтез на базе ацетилена и его производных новых универсальных строительных блоков, биологически активных соединений, мономеров, макромолекул и гибридных нанокомпозитов с целью получения веществ и материалов для высоких… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Синтез и реакционная способность С-этинилпирролов (обзор литературных данных)
    • 1. 1. Методы синтеза С-этинилпирролов
      • 1. 1. 1. Методы, основанные на преобразовании функциональных заместителей, связанных с пиррольным кольцом
      • 1. 1. 2. Введение этинильного фрагмента в пиррольное кольцо
        • 1. 1. 2. 1. Введение этинильного фрагмента в функционализированное пиррольное кольцо
        • 1. 1. 2. 2. Введение этинильного фрагмента в нефункционализированное пиррольное кольцо
      • 1. 1. 3. Синтез С-этинилпирролов с одновременным построением пиррольного кольца
    • 1. 2. Реакции С-этинилпирролов
      • 1. 2. 1. Реакции с сохранением тройной связи
        • 1. 2. 1. 1. Окислительное сочетание
        • 1. 2. 1. 2. Восстановительное сочетание
      • 1. 2. 2. Реакции присоединения по этинильной группе
      • 1. 2. 3. Циклоприсоединение
      • 1. 2. 4. Внутримолекулярная циклизация
  • Глава 2. Функционализированные 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолы: синтез и реакции ацетиленовых заместителей (обсуждение результатов)
    • 2. 1. Кросс-сочетание 4,5,6,7-тетрагидроиндолов с электрофильными бромацетиленами на поверхностях оксидов и солей металлов
    • 2. 2. Реакции 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов
      • 2. 2. 1. Гидроаминирование 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов
      • 2. 2. 2. Присоединение аминокислот к 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолам: путь к новым полусинтетическим аминокислотам с индольным фрагментом
      • 2. 2. 3. Реакции 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов с бинуклеофилами
        • 2. 2. 3. 1. Реакции 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов с гидроксиламином
        • 2. 2. 3. 2. Реакции 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов с гидразин гидратом
      • 2. 2. 4. 1,3-Диполярное присоединение азид-аниона к 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолам
      • 2. 2. 5. [2+2]-Циклоприсоединение 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинона к 2-этинилпирролам: синтез пирролилбицикло[4.2.0]октадиендионов
      • 2. 2. 6. Алкоголиз пирролилбицикло[4.2.0]октадиендионов
    • 2. 3. Синтез арил- и гетарилэтинилкетонов из ароматических и гетероароматических альдегидов и ацетилена
      • 2. 3. 1. Синтез вторичных пропаргиловых спиртов из ароматических и гетероароматических альдегидов и ацетилена в системе К0Н/Н20/ДМС
      • 2. 3. 2. Окисление вторичных пропаргиловых спиртов
  • Глава 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Кросс-сочетание 4,5,6,7-тетрагидроиндола с электрофильными бромацетиленами на поверхностях оксидов и солей металлов
    • 3. 2. Реакции 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов
      • 3. 2. 1. Реакции 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов с вторичными аминами
      • 3. 2. 2. Синтез аминокислот 30а-к, 32а-с, общая методика
      • 3. 2. 3. Реакции 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов с бифункциональными нуклеофилами
        • 3. 2. 3. 1. Синтез дигидроизоксазолов 40а-с, изоксазолонов 44а-с, изоксазолов 45а, b
        • 3. 2. 3. 2. Реакция этинилтетрагидроиндолов с гидразин гидратом
      • 3. 2. 4. Синтез триазолов 51a-h: типовая методика
      • 3. 2. 5. Синтез циклоаддуктов 56a-f: типовая методика
      • 3. 2. 6. Алкоголиз [2+2]-циклоаддуктов 54a-g
    • 3. 3. Синтез ацетиленовых кетонов
      • 3. 3. 1. Синтез вторичных пропаргиловых спиртов 71a-d
      • 3. 3. 2. Окисление вторичных пропаргиловых спиртов 71a-d
      • 3. 3. 3. Галогенирование ацетиленовых кетонов 74а-с
  • Выводы

Функционализированные 2-этинил-4, 5, 6, 7-тетрагидроиндолы: синтез и реакции ацетиленовых заместителей (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Региоселективная функционализация пирролов и индолов остается актуальной задачей в химии гетероциклов, поскольку они являются структурными фрагментами многочисленных биологически активных природных веществ и фармацевтических препаратов. Особого внимания среди соединений пиррольного и индольного рядов заслуживают их этинильные производные, и, в первую очередь, содержащие сильные акцепторные заместители при тройной связи. Интерес к таким соединениям понятен: сильный акцептор электронов у тройной связи резко повышает ее электрофильность, что позволяет осуществлять характерные для ацетиленов реакции нуклеофильного присоединения в очень мягких условиях, часто количественно и стереоселективно, не прибегая к катализаторам и сверхосновным реагентам. Однако введение такого активированного ацетиленового заместителя в пиррольные системы до недавнего времени оставалось трудно решаемой проблемой, поскольку известные методы (например, реакция Соногаширы) ограничены использованием ацетиленов с донорными заместителями. В 2004 году открыта концептуально новая реакция введения ацетиленового заместителя в пиррольное кольцо, основанная на беспалладиевом кросс-сочетании нефункционализированных пирролов или индолов с электрофильными галогенацетиленами на оксиде алюминия.

Эта реакция обеспечивает простой подход к ранее труднодоступным 2-этинилпирролам и 3-этини л индолам с функционализированными ацетиленовыми заместителями. В то же время региоселективная С2-функционализация индольного остова, в том числе и ацетиленовыми заместителями, до сих пор является актуальной задачей, так как большинство реакций индола протекает по положению 3.

Цель работы заключалась в развитии реакции кросс-сочетания бромацетиленов с пиррольными системами [на примере 4,5,6,7тетрагидроиндола (ТГИ)] на активных поверхностях и использовании полученных ацетиленовых производных в направленном синтезе функционализированных 4,5,6,7-тетрагидроиндолов, как предшественников С2-функционализированных индолов.

Исследования, проведенные в рамках диссертационной работы, выполнены в соответствии с планами НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме: «Направленный синтез на базе ацетилена и его производных новых универсальных строительных блоков, биологически активных соединений, мономеров, макромолекул и гибридных нанокомпозитов с целью получения веществ и материалов для высоких технологий» (№ гос. регистрации 1 201 061 738). Часть исследований проводилась при финансовой поддержке Совета при Президенте РФ по грантам и государственной поддержке ведущих научных школ (грант НШ-1550.2012.3), Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 09−03−64а).

Основным итогом проведенных исследований является разработка высокоэффективного в препаративном отношении метода синтеза ранее неизвестных 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов, а также использование их в качестве строительных блоков в синтезе новых функционализированных гетероциклических систем и индолсодержащих ансамблей.

Найдены оксиды (СаО, М§-0, ВаО, ZnO) и соли (К2С03) металлов, на поверхности которых эффективно осуществляется (в отсутствие растворителей и соединений переходных металлов) введение ацетиленового заместителя в положение 2 тетрагидроиндольного остова. Предложенный синтетический подход экспериментально проиллюстрирован на примере получения широкого ряда 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов с функциональными группами в ацетиленовом заместителе. Эти соединения, благодаря их возможной ароматизации, могут служить интермедиатами в синтезе пока еще труднодоступных 2-замещенных индолов.

Впервые получена информация о поведении 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов в реакциях с азотсодержащими нуклеофильными реагентами. Показано, что присоединение диметили диэтиламинов к 2-бензоилэтинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолам приводит к £-аддуктам по тройной связи. С тетрагидроиндолилпропиноатами эти амины реагируют различно: в то время как диметиламин хемоселективно превращает эфирную функцию в амидную, диэтиламин региои стереоселективно присоединяется к тройной связи.

На основе нуклеофильного присоединения к тройной связи 2-бензоилэтинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов простейших аминокислот (глицин, у^-аланин, фенилаланин и у-аминомасляная кислота) разработан эффективный подход к аминокислотам с 4,5,6,7-тетрагидроиндольными фрагментами (а-аналогам триптофана).

Разработан и экспериментально проиллюстрирован универсальный высокоэффективный подход к новым перспективным биологически активным ансамблям ТГИ с различными азолами (дигидроизоксазолами, изоксазолами, изоксазолонами, пиразолами, 1,2,3-триазолами), основанный на циклоконденсации 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов с бинуклеофилами и азид-анионом.

Обнаружено, что [2+2]-циклоаддукты 2-этинилпирролов с 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохиноном при алкоголизе претерпевают необычные скелетные перегруппировки в бицикло[3.2.0]гептадиеноны и циклобутенил-дигидрофурайоны. Реакции инициируются присоединением спирта по одной из карбонильных групп. Найденные перегруппировки открывают простые пути к синтезу сложных сопряженных полициклических ансамблей, объединяющих пиррольные, циклобутеновые, циклопентеноновые и дигидрофураноновые структуры — перспективных прекурсоров лекарственных средств.

Показано, что этинилирование ароматических и гетероароматических альдегидов ацетиленом при атмосферном давлении в сверхосновной каталитической системе КОН/Н2О/ДМСО приводит к вторичным пропаргиловым спиртам с выходом до 67%. Полученный результат имеет принципиальное значение для химии ацетилена как первый пример эффективной реализации реакции Фаворского для ароматических и гетероароматических альдегидов в присутствии этой сверхосновной системы и расширяет границы препаративной химии вторичных пропаргиловых спиртов — ценных строительных блоков в органическом синтезе.

Все полученные результаты вносят значительный вклад как в теоретическую, так и синтетическую химию практически важных ацетиленовых производных пирролов и индолов.

Вся экспериментальная работа выполнена лично соискателем. Автор принимал непосредственное участие в планировании экспериментов, интерпретации полученных результатов, формулировке выводов и написании статей.

По теме диссертации опубликовано 8 статей в международных и отечественных журналах. Основные результаты работы представлялись на молодежной школе-конференции «Идеи и наследие А. Е. Фаворского в органической и металлоорганической химии XXI века» (Санкт-Петербург, 2010), Всероссийской научной молодежной школе-конференции «Химия под знаком СИГМА: исследования, инновации, технологии» (Омск, 2010), 3rd EuCheMS Chemistry Congress (Nuernberg, 2010), Всероссийской школе-конференции «ХимБиоАктив-2012» (Саратов, 2012).

Диссертация изложена на 178 страницах машинописного текста. Первая глава (обзор литературы) посвящена данным по методам синтеза С-этинилпирролов и их превращениямво второй главе изложены и обсуждены результаты собственных исследованийнеобходимые экспериментальные подробности приведены в третьей главе. Завершается рукопись выводами и списком цитируемой литературы (333 источника).

Выводы.

1. Систематически изучена реакция кросс-сочетания замещенных 4,5,6,7-тетрагидроиндолов с электрофильными бромацетиленами, протекающая на поверхностях оксидов и солей металлов в мягких условиях (комнатная температура, без растворителя, медно-палладиевых каталитических систем и других переходных металлов) и открывающая простой однореакторный путь к ранее труднодоступным тетрагидроиндолам с функциональными ацетиленовыми заместителями.

2. Впервые показано, что на поверхностях оксидов кальция, магния, бария и цинка возможно эффективное этинилирование положения С2 тетрагидроиндольного остова бромидами ацилацетиленов и алкилпропиноатов.

3. Разработана новая общая высокоэффективная методология получения полусинтетических аминокислот на основе хемо-, региои стереоселективных реакций 2-бензоилэтинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов с простейшими аминокислотами. Методология позволяет получать модифицированные аминокислоты, структурно родственные триптофану, триптамину, серотонину, мелатонину.

4. На основе циклоконденсации этинилтетрагидроиндолов с бинуклеофилами (гидроксиламином и гидразин гидратом) и азид-анионом разработан и экспериментально проиллюстрирован универсальный высокоэффективный подход к синтезу ансамблей тетрагидроиндола с различными азолами (дигидроизоксазолами, изоксазолами, изоксазолонами, пиразолами, 1,2,3-триазолами) — новых семейств перспективных биологически активных соединений.

5. Обнаружено, что циклоаддукты 2-этинилпирролов и 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинона при алкоголизе претерпевают необычные скелетные перегруппировки в бицикло[3.2.0]гептадиеноны и циклобутенилдигидрофураноны, соотношение которых определяется как строением заместителей в пиррольном кольце, так и природой спирта.

6. Впервые осуществлено прямое этинилирование ароматических и гетероароматических альдегидов ацетиленом при атмосферном давлении в присутствии гидроксида калия (в тройной системе К0Н/Н20/ДМС0). Этот новый вариант реакции Фаворского открывает простой и безопасный путь к синтезу малодоступных вторичных пропаргиловых спиртов ароматического и гетероароматического рядов без использования металлоорганических соединений или щелочных металлов в жидком аммиаке, повышенного давления, пожаровзрывоопасных растворителей.

7. Разработан новый эффективный метод получения гетарилэтинилкетонов, представляющий собой комбинацию нового варианта реакции Фаворского с мягким и экологически чистым атом-экономным окислением гетарилэтинилкарбинолов кислородом в присутствии каталитической системы 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-илоксил (ТЕМП0)/Ре (Шз)з-9Н20/КаС1.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Soley, R.- Albericio, F.- Alvarez, M. Novel synthesis of arylethynyl heterocycles. Synthesis, 2007, 1559−1565.
  2. Tietze, L.F.- Kettschau, G.- Heitmann, K. Synthesis of N-protected 2-hydroxymethylpyrroles and transformation into acyclic oligomers. Synthesis, 1996, 851−857.
  3. Kitano, Y.- Suzuki, Т.- Kawahara, E.- Yamazaki, T. Synthesis and inhibitory activity of 4-alkynyl and 4-alkenylquinazolines: Identification of new scaffolds for potent EGFR tyrosine kinase inhibitors. Bioorg. Med. Chem., 2007,17, 5863−5867.
  4. Karanewsky, D.S. Phosporus-containing HMG-CoA reductase inhibitors, new intermediates and their use. Patent EP 463 456 Al, 1992.
  5. , А.Ф.- Акименко, Jl.B.- Румянцева, В.Д.- Евстигнеева, Р. П. Образование пиррол и лацетилена при формилировании по Вильсмейеру З-метил-4-ацетилпиррола. ХГС, 1975, 423−424.
  6. , Д.Т.- Акименко, JI.B.- Миронов, А.Ф.- Евстигнеева, Р. П. Образование пирролилацетиленов при формилировании ацетилпирролов по Вильсмейеру-Хааку. ЖОрХ, 1977, 13, 2604−2608.
  7. Mironov, A.F.- Kozhich, D.T.- Vasilevskii, V.I.- Evstigneeva, R.P. A new, convenient synthesis of pyrrolylacetylenes. Synthesis, 1979, 533−535.
  8. , A.H.- Миронов, А.Ф. Пирролы с изопреноидными заместителями. ЖОрХ, 1979, 15, 1739−1744.
  9. , Д.Т.- Василевский, С.Ф.- Миронов, А.Ф.- Евстигнеева, Р. П. Новый способ получения пирролилацетиленов. ЖОрХ, 1980, 16, 849 854.
  10. , А.Н.- Миронов, А.Ф. Синтез и превращения хлорбутироилпирролов. Журн. Общ. Хим., 1984, 54, 2316−2320.
  11. Jiang, X.- Smith, K.M. Syntheses of some-substituted alkyne porphyrins related to protoporphyrin-IX. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1996, 16 011 606.
  12. Barrero, A.F.- Sanchez, J.F.- Oltra, J.E.- Teva, D. Synthesis of functionalized N-methylpyrroles. J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 939−944.
  13. Diziere, R.- Savignac, P.A. New simple method for the synthesis of 1-alkynylphosphonates using (Et0)2P (0)CCl3 as precursor. Tetrahedron Lett., 1996,1783−1786.
  14. Wentrup, C.- Winter, H.W. A general and facile synthesis of aryl- and heteroarylacetylenes. Angew. Chem. Int. Ed., 1978, 8, 609−610.
  15. Comer, M.C.- Despinoy, X.L.M.- Gould, R.O.- McNab, H.- Parsons, S. Synthesis and unexpectedly facile dimerisation of 1-methoxycarbonylpyrrolizin-3-one. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1996, 1083−1084.
  16. Despinoy, X.L.M.- McNab, H. l-Methoxycarbonylpyrrolizin-3-one and related compounds. Org. Biomol. Chem., 2009, 2187−2194.
  17. Brittain, J.M.- Jones, R.A.- Taheri, S.A.N. Phosphonium salts and phosphoranes. Part 5. Thermal and electron-impact induced fragmentation of heteroaroylmethylenetriphenylphosphoranes. Tetrahedron, 1992, 7609−7618.
  18. Kumar, S.- Peruncheralathan, S.- Ila, H.- Junjappa, H. A novel anionic domino process for the synthesis of o-cyanoaryl-methylthio/alkyl/aryl/heteroaryl acetylenes. Org. Lett., 2008,10, 965−968.
  19. Sonogashira, K.- Tohda, Y.- Hagihara, N. A convinient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes, and bromopyridines. Tetrahedron Lett., 1975, 4467−4470.
  20. Sonogashira, K. Comprehensive Organic Synthesis, 3, B. M. Trost and I. Fleming, eds., Pergamon Press: Oxford, 1991.
  21. Jacobi, P.A. Tetrapyrroles. IV. A highly efficient synthesis of homochiral dihydropyrromethenones via Pd (0) mediated coupling of iodopyrroles and acetylenic amides. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6235−6238.
  22. Jacobi, P.A. Tetrapyrroles. V. Formal syntheses, of the ring-C, D pyrromethenones of phytochrome and phycocyanin. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6239−6242.
  23. Artis, D.R.- Cho, I.-S.- Saul Jaime-Figueroa, S.- Muchowski, J.M. Oxidative radical cyclization of (co-Iodoalkyl)indoles and pyrroles. Synthesis of (-)-monomorine and three diastereomers. J. Org. Chem., 1994, 59, 2456−2466.
  24. Jacobi, P.A. A conceptually new approach to the synthesis of linear tetrapyrroles related to phytochrome. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 27 172 720.
  25. Jacobi, P.A. An unequivocal synthesis of the ring A, B-dihydropyrromethenones of phytochrome. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 11 971 200.
  26. Jacobi, P.A. An improved synthesis of the C, D-ring pyrromethenone of phytochromobilin. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6069−6072.
  27. Jacobi, P.A.- Guo, J.- Rajeswari, S.- Zheng, W. Dihydropyrromethenones by Pd (0)-mediated coupling of iodopyrroles and acetylenic amides. Synthesis of the A, B-ring segment of phytochrome. J. Org. Chem., 1997, 62, 2907−2916.
  28. Jacobi, P.A. New strategies for the synthesis of biologically important tetrapyrroles. The «B, C + D + A» approach to linear tetrapyrroles. J. Org. Chem., 2000, 65, 205−213.
  29. Jacobi, P.A. New syntheses of the C, D-ring pyrromethenones of phytochrome and phytocyanin. J. Org. Chem., 2000, 65, 8478−8489.
  30. Liu, J.-H.- Yang, Q.-C.- Mak, T.C.W.- Wong, H.N.C. Highly regioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted lH-pyrroles: a formal total synthesis of lukianol A. J. Org. Chem., 2000, 65, 3587−3595.
  31. Haubmann, С.- Hubner, H.- Gmeiner, P. Piperidinylpyrroles: design, synthesis and binding properties of novel and selective dopamine D4 receptor ligands. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 3143−3146.
  32. Liao, J.-H.- Chen, C.-T.- Chou, H.-C.- Cheng, C.-C.- Chou, P.-T.- Fang, J.-M.- Slanina, Z.- Chow, T.J. 2,7-Bis (lH-pyrrol-2-yl)ethynyl-l, 8-naphthyridine: an ultrasensitive fluorescent probe for glucopyranoside. Org. Lett., 2002, 4, 3107−3110.
  33. Wan, C.-W.- Burghart, A.- Chen, J.- Bergstrom, F.- Johansson, L.B.-A.- Wolford, M.F.- Kim, T.G.- Topp, M.R.- Hochstrasser, R.M.- Burgess, K. Anthracene BODIPY cassettes: syntheses and energy transfer. Chem., Eur. J., 2003, 4430−4441.
  34. Rohand, Т.- Qin, W.- Boens, N.- Dehaen, W. Palladium-catalyzed coupling reactions for the functionalization of BODIPY dyes with fluorescence spanning the visible spectrum. Eur. J. Org. Chem., 2006, 4658−4663.
  35. , С.Ф.- Сундукова, T.A.- Шварцберг, M.C.- Котляревский, И. Л. Синтез ацетиленовых производных пирролов. Изв. Акад. Наук. Серия Химич., 1979, 7, 1661.
  36. , С.Ф.- Сундукова, Т.А.- Шварцберг, М.С.- Котляревский, И. Л. Синтез ацетиленил-Ы-метилпирролов. Изв. Акад. Наук. Серия Химич., 1980, 8, 1871−1876.
  37. Chan, H.-W.- Chan, Р.-С.- Liu, J.-H.- Wong, H.N.C. 3,4-Bis (trimethylsilyl> lH-pyrrole: a versatile building block for unsymmetrically 3,4-disubstituted pyrroles. Chem. Commun., 1997, 1515−1516.
  38. Liu, J.-H.- Chan, H.-W.- Wong, H.N.C. Highly regioselective synthesis of 3,4-disubstituted lH-pyrrole. J. Org. Chem., 2000, 65, 3274−3283.
  39. Alvarez, A.- Guzman, A.- Ruiz, A.- Velarde, E. Synthesis of 3-arylpyrroles and 3-pyrrolylacetylenes by palladium-catalyzed coupling reactions. J. Org. Chem., 1992, 57, 1653−1655.
  40. Sugihara, Y.- Miyatake, R.- Murata, I.- Imamura, A. 5-Methyl-l-phenylpyrrolo (3,4-d)borepin: a polarized aromatic molecule. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 1249−1250.
  41. Nikitin, E.B.- Nelson, M.J.- Lightner, D.A. A new bipyrrole coupling reaction. J. Heterocycl. Chem., 2007, 44, 739−742.
  42. Matano, Y.- Fujita, M.- Saito, A.- Imahori, H. Synthesis, structures, opticaliand electrochemical properties, and complexation of 2,5-bis (pyrrol-2-yl)phospholes. C. R. Chimie, 2010, 13, 1035−1047.
  43. Laha, J.K.- Muthiah, C.- Taniguchi, M.- McDowell, B.E.- Ptaszek, M.- Lindsey, J.S. Synthetic chlorins bearing auxochromes at the 3- and 13-positions. J. Org. Chem., 2006, 71, 4092−4102.
  44. Bergauer, M.- Gmeiner, P. Diethoxymethyl protected pyrroles: synthesis and regioselective transformations. Synthesis, 2001, 2281−2288.
  45. Bergauer, M.- Hubner, H.- Gmeiner, P. 2,4-Disubstituted pyrroles: synthesis, traceless linking and pharmacological investigations leading to the dopamine D4 receptor partial agonist FAUC 356. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1937−1940.
  46. Bergauer, M.- Gmeiner, P. Traceless linking of pyrroles: general methology and solid phase supported functionalizations. Synthesis, 2002, 274−278.
  47. Mitsui, T.- Kimoto, M.- Sato, A.- Yokoyama, S.- Hirao, I. An unnatural hydrophobic base, 4-propynylpyrrole-2-carbaldehyde, as an efficient pairing partner of 9-methylimidazo ((4,5)-b)pyridine. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 73,4515−4518.
  48. Vasilevsky, S.F.- Verkruijsse, H.D.- Brandsma, L. Unusually sluggish copper (I)catalyzed oxidative dimerization of 2-ethyny 1−1-methylpyrrole. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 1992, 111, 529−530.
  49. Mal’kina, A.G.- Brandsma, L.- Vasylevsky, S.F.- Trofimov, B.A. An improved procedure for the preperation of aryl- and hetarylacetylenes. Synthesis, 1996, 589−560.
  50. Martire, D.O.- Jux, N.- Aramendia, P.F.- Negri, R.M.- Lex, J.- Braslavsky, S.E.- Schaffner, K.- Vogel, E. Photophysics and photochemistry of 22n and 2671 acetylene-cumulene porphyrinoids. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 99 699 978.
  51. Cho, D.H.- Joon, H.L.- Kim, B.H. An improved synthesis of l, 4-bis (3,4-dimethyl-5-formyl-2-pyrryl)butadiyne and 1,2-bis (3,4-dimethyl-5-formyl-2-pyrryl)ethyne. J. Org. Chem., 1999, 64, 8048−8050.
  52. Bin, T.- Brahmananda, G.- Lightner, D.A. A new class of linear tetrapyrroles: acetylenic 10,10a-didehydro-10a-homobilirubins. J. Org. Chem., 2003, 68, 8950−8963.
  53. Bin, T.- Lightner, D.A. A novel diacetylenic bilirubin. J. Heterocycl. Chem., 2003, 707−712.
  54. Bin, T.- Brahmananda, G.- Lightner, D.A. Novel linear tetrapyrroles: hydrogen bonding in diacetylenic bilirubins. Monatshefte fur Chemie, 2004, 135, 519−541.
  55. Vogel, E.- Cross, A.D.- Jux, N.- Rodriguez-Val, E.- Boehm, S.- Hennig, W. Acetylene-cumulene porphycene compounds for photodynamic therapy. Patent US 5 132 101 A, 1992.
  56. Heynderickx, A.- Kaou, A.M.- Moustrou, C.- Samat, A.- Guglielmetti, R. Synthesis and photochromic behaviour of new dipyrrolylperfluorocyclopentenes. New J. Chem., 2003, 27, 1425−1432.
  57. Favaro, G.- Mazzucato, U.- Ortica, F.- Smimmo, P. Thermal reversibility and bistability in photochromic diarylethenes. Inorganico Chimica Acta 360, 2007, 995−999.
  58. Tanui, H.K.- Fronczek, F.R.- Vicente, M.G.H. Dibenzyl 3,3', 4,4'-tetramethyl-5,5'-(ethynediyl)bis (pyrrole-2-carboxylate). Acta Cryst., 2008, E64, o75.
  59. Tanui, H.K.- Hao, E.- Ihachi, M.I.- Fronczek, F.R.- Smith, K.M.- Vicente, M.G.H. Efficient synthesis and reactions of 1,2-dipyrrolylethynes. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2011, 412−420.
  60. Tanui, H.K.- Fronczek, F.R.- Vicente, M.G.H. Bis (l-tosyl-2-pyrrolyl)ethyne. Acta Cryst., 2008, E64, ol30.
  61. Vasilevsky, S.F.- Klyatskaya, S.V.- Elguero, J. One-pot synthesis of monosubstituted aryl (hetaryl)acetylenes by direct introduction of the C=CH residue into arenes and hetarenes. Tetrahedron, 2004, 60, 6685−6688.
  62. Jux, N.- Koch, P.- Schmickler, H.- Lex, J.- Vogel, E. Acetylene-cumulene porphyrinoids. Angew. Chem. Int. Ed., 1990, 29, 1385−1387.
  63. Passarela, D.- Lesma, G.- Deleo, M.- Martinelli, M.- Silvani, A. Convenient synthesis of methyl indol-2-ylpropiolate. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 2669−2670.
  64. Trofimov, B.A.- Stepanova, Z.V.- Sobenina, L.N.- Mikhaleva, A.I.- Ushakov, I.A. Ethynylation of pyrroles with 1 -acyl-2-bromoacetylenes on alumina: a formally «inverse Sonogashira coupling». Tetrahedron Lett., 2004, 34, 65 136 516.
  65. Trofimov, B.A.- Stepanova, Z.V.- Sobenina, L.N.- Mikhaleva, A.I.- Sinegovskaya, L.M.- Potekhin, K.A.- Fedyanin, I.V. 2-(2-Benzoylethynyl)-5phenylpyrrole: fixation of cis- and trans-rotamers in crystal state. Mendeleev Commun., 2005, 6, 229−232.
  66. Trofimov, В.A.- Sobenina, L.N. Targets in Heterocycl. Syst., 2009, 13, 92.
  67. Trofimov, B.A.- Sobenina, L.N.- Stepanova, Z.V.- Ushakov, I.A.- Petrova,
  68. V.- Tarasova, O.A.- Volkova, K.A.- Mikhaleva, A.I. Regioselective cross-coupling of 1-vinylpyrroles with acylbromoacetylenes on A1203: a synthesis of l-vinyl-2-(2-acylethynyl)pyrroles. Synthesis, 2007, 447−451.
  69. Stepanova, Z.V.- Sobenina, L.N.- Mikhaleva, A.I.- Ushakov, I.A.- Chipanina, N.N.- Elokhina, V.N.- Voronov, V.K.- Trofimov, B.A. Silica-assisted reactions of pyrroles with 1-асу 1−2-bromacetylenes. Synthesis, 2004, 16, 2736−2742.
  70. Trofimov, B.A.- Sobenina, L.N.- Stepanova, Z.V.- Petrova, O.V.- Ushakov,
  71. A.- Mikhaleva, A.I. Chemo- and regioselective ethynylation of 4,5,6,7-tetrahydroindoles with ethyl 3-halo-2-propynoates. Tetrahedron Lett., 2008, 49, 3946−3949.
  72. Sobenina, L.N.- Demenev, A.P.- Mikhaleva, A.I.- Ushakov, I.A.- Vasil’tsov, A.M.- Ivanov, A.V.- Trofimov, B.A. Ethynylation of indoles with 1-benzoyl-2-bromoacetylene on A1203. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 7139−7141.
  73. , O.B.- Собенина, Jl.H.- Ушаков, И.А.- Михалева, А. И. Реакция индолов с этилбромпропиноатом на поверхности А1203. ЖОрХ, 2008, 44, 1534−1538.
  74. Messaoudi, S.- Brion, J.-D.- Alami, M. Transition-metal-catalyzed direct C-Halkenylation, alkynylation, benzylation, and alkylation of (hetero)arenes. Eur. J. Org. Chem., 2010, 6495−6516.
  75. Seregin, I.V.- Ryabova, V.- Gevorgyan, V. Direct palladium-catalyzed alkynylation of N-fused heterocycles. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 77 427 743.
  76. Dudnik, A.S.- Gevorgyan, V. Formal inverse Sonogashira reaction: direct alkynylation of arenes and heterocycles with alkynyl halides. Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 2096−2098.
  77. Brand, J.P.- Charpentier, J.- Waser, J. Direct alkynylation of indole and pyrrole heterocycles. Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 9346−9349.
  78. De Наго, Т.- Nevado, C. Gold-catalyzed ethynylation of arenes. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1512−1513.
  79. , А.Б.- Цветков, Н.П.- Шилова, О.С.- Солодова, Е.В.- Калинин, В.Н. 4+2.-циклоаддукты 4-галоген-1,1,1-трифторбут-3-ин-2-онов и их кросс- сочетание цинкорганическими соединениями. Изв. Акад. Наук. Серия Химич., 2009, 58, 2202−2206.
  80. Knight, D.W.- Rost, H.C.- Sharland, C.M.- Singkhonrat, J. A general approach to polysubstituted pyrroles. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 79 067 910.
  81. , Ф.Я.- Шильникова, JI.H.- Меринова, Г. В. Взаимодействие хлоргидрина и а-окиси диацетиленового ряд с аминами. ЖОрХ, 1967, 4, 7,47−51.
  82. , JI.H.- Первеев, Ф.Я. Взаимодействие несимметричных ацетиленовых а-окисей с аминами. ЖОрХ, 1978, 14, 2, 251−256.
  83. Vo-Quang, L.- Vo-Quang, Y. Cycloaddition polaire anionique en serie acetylenique: une preparation aisee de phenylethynylpyrrolidines, -pyrrolines et -pyrroles. Tetrahedron Lett., 1978, 47, 4679−4681.
  84. Vo-Quang, L.- Vo-Quang, Y. Reaction de Pazaallyllithium en serie acetylenique: Une methode directe de preparation de phenylethynyl pyrrolidines, -pyrrolines et -pyrroles N-non substitues et N-alkyles. J. Heterocycl. Chem., 1982, 19, 145−151.
  85. Takeda, M.- Matsumoto, S.- Ogura, K. A new method for synthesizing a pyrrole ring and its application to the development of new 7i-systems. Heterocycles, 2001, 55, 231−236.
  86. Matsumoto, S.- Kobayashi, Т.- Ogura, K. Novel l, r,5,5'-tetraaryl-2,2'-bipyrroles: their synthesis and physical properties. Heterocycles, 2005, 66, 319−332.
  87. Kusumoto, Т.- Hiyama, Т.- Ogata, K. Synthesis of 5-amino-2-cyano-4-silylpyrroles from silylacetylenes and trimethylsilyl cyanide. Tetrahedron Lett., 1986, 35, 27, 4197−4200.
  88. Nedolya, N.A.- Brandsma, L.- Tolmachev, S.V. Development of a new approach to pyrrole ring formation: first example of a 3-(l-alkynyl)-2-(alkylthio)pyrroles. Chem. Heterocycl. Сотр., 2002, 38, 745.
  89. Mizuno, A.- Kusama, H.- Iwasawa, N. Rhodium (I)-catalyzed 4+1. cycloaddition reactions of a,(3-unsaturated imines with terminal alkynes for the preparation of pyrrole derivatives. Ang ew. Chem. Int. Ed., 2 009, 48, 8318−8320.
  90. Ge, S.- Norambuena, V.F.Q.- Hessen, B. Highly efficient regio- and stereoselective dimerization of (hetero)aromatic terminal alkynes by organo rare-earth metal catalysts. Organometallics, 2007, 26, 6508−6510.
  91. Bitar, Y.A.- Frontier, A.J. Formal synthesis of (±)-roseophilin. Org. Lett., 2009, 11, 7,49−52.
  92. Muller, T.J.J. — Ansorge, M.- Lindner, H.J. Synthesis and substituent interactions of tricarbonylchromium-complexed arylalkynylbenzenes novel organometallic push-pull chromophores. Chem. Ber., 1996, 129, 1433−1440.
  93. Yamamoto, R.- Yasuda, T.- Sakai, Y.- Aramaki, S. Polythiadiazoles, their manufacture, charge-transport materials, and organic electronic devices therewith. JP 2 006 131 799 A 20 060 525, 2006.
  94. Weghorn, S.J.- Lynch, V.- Sessler, J.L. (22)Dehydropentaphyrin-(2.1.0.0.1) and (22)pentaphyrin-(2.1.0.0.1): novel sapphyrin analogues. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 27, 4713−4716.
  95. Luo, F.- Pan, C.- Wang, W.- Ye, Z.- Cheng, J. Palladium-catalyzed reduction of alkynes employing HSiEt3: stereoselective synthesis of trans- and cis-alkenes. Tetrahedron, 2010, 66, 1399−1403.
  96. Vogel, E.- Broring, M.- Fink, J.- Rosen, D.- Schmickler, H.- Lex, J.- Kyle, W.K.- Chan, Y.-D.W.- Plattner, D.A.- Nendel, M.- Houk, K.N. From porphyrin isomers to octapyrrolic «figure eight» macrocycles. Angew. Chem. Int. Ed., 1995, 31, 22, 2705−2709.
  97. , А.Ф.- Нижник, A.H.- Кожин, Д.Т.- Козырев, А.Н.- Евстигнеева, Р. П. Использование пирролилацетиленов в синтезе порфиринов. Журн. Общ. Хим., 1981, 51, 699−704.
  98. Malamas, M.S.- Zhou, P.- Fobare, W.F.- Solvibile, W.R.- Gunawan, I.S.- Erdei, J.J.- Yan, Y.- Andrae, P.M.- Quagliato, D.A. Amino-5-(5membered)heteroarylimidazolone compounds and the use thereof for beta-secretase modulation. US 2007/4 786 Al, 2007.
  99. , JT.А.- Смирнов, В.И.- Василевский, С.Ф.- Лопырев, В. А. Синтез и сенсабилизирующие свойства непредельных гетерилтетрациан производных. ЖПХ, 2000, 73, 9, 1515−1518.
  100. Asao, N.- Aikawa, H. Lewis acid-catalyzed 4+2. benzannulation between enynal units and enols or enol ethers: novel synthetic tools for polysubstituted aromatic compounds including indole and benzofuran derivatives. J. Org. Chem., 2006, 71, 5249−5253.
  101. Barluenga, J.- Ivarez-Fernandez, A.- Suarez-Sobrino, A.L.- Tomas, M. Regio- and stereoselective synthesis of cyclopentenones: intermolecular pseudo-Pauson-Khand cyclization. Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 183 186.
  102. Brandsma, L.- Nedolya, N.A.- Verkruijsse, H.D.- Trofimov, B.A. Synthesis of 5-alkoxy-2-alkylthio-3-pyrrol-2-ylpyrroles. Chem. Heterocycl. Сотр., 2000, 07, 876−877.
  103. Tanaka, R.- Yuza, A.- Watai, Y.- Suzuki, D.- Takayama, Y.- Sato, F.- Urabe, H. One-pot synthesis of metalated pyridines from two acetylenes, a nitrile, and a titanium (II) alkoxide. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7774−7780.
  104. Hayes, M.E.- Shinokubo, H.- Danheiser, R.L. Intramolecular 4+2. cycloadditions of benzynes with conjugated enynes, arenynes, and dienes. Org. Lett, 2005,18, 7, 3917−3920.
  105. Zhao, J.- Hughes, C.O.- Toste, F.D. Synthesis of aromatic ketones by a transition metal-catalyzed tandem sequence. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 7436−7437.
  106. Nakamura, I.- Sato, Т.- Terada, M.- Yamamoto, Y. Gold-catalyzed cyclization of (ortho-alkynylphenylthio)silanes: intramolecular capture of the vinyl-Au intermediate by the silicon electrophile. Org. Lett., 2007, 9, 20, 4081−4083.
  107. , Б.А.- Михалева, А.И.- Шмидт, Е.Ю.- Ряполов, О.А.- Платонов, В. Б. Способ получения 4,5,6,7-тетрагидроиндола. RU 2 005 123 920, 2005.
  108. Sundberg, R.J. Indoles, A.R. Katritzky, О. Meth-Cohn and C.W. Rees, eds., London: Academic Press, 1996.
  109. Hesse, M. Alkaloids, Nature’s Curse or Blessing, VHCA, Verlag (Helvetica Chimica Acta, Zurich, Switzerland), Weinheim, Germany: WILEY-VCH, 2002, p. 413.
  110. Bagley, М.С.- Dale, J.W.- J., В. A new one-pot three-component condensation reaction for the synthesis of 2,3,4,6-tetrasubstituted pyridines. Chem. Commun., 2002.
  111. Elasser, A.A.- El-Khair, A.A. Recent developments in the chemistry of enaminones. Tetrahedron, 2003, 59, 8463−8480.
  112. Kascheres, C. The chemistry of enaminones, diazocarbonyls and small rings: our contribution. J. Braz. Chem. Soc., 2003, 14, 945−969.
  113. Baraldi, P.G.- Barco, A.- Benetti, S.- Pollini, G.P.- Simoni, D. Synthesis of natural products via isoxazoles. Synthesis, 1987.
  114. Lue, P.- Greenhill, J.V. Enaminones in heterocyclic synthesis. Adv. Heterocycl. Chem., 1997, 67, 207−343.
  115. Sobenina, L.N.- Tomilin, D.N.- Petrova, O.V.- Ushakov, I.A.- Mikhaleva, A.I.- Trofimov, B.A. Hydroamination of 2-ethyny 1−4,5,6,7-tetrahydroindoles: toward 2-substituted amino derivatives of indole. Synthesis, 2010, 14, 24 682 474.
  116. Yakimovich, S.I.- Golodova, K.G. Reactivity and Organic Reaction Mechanisms, 2, T.I. Temnikova, ed., Leningrad State University Publishing House: Leningrad, 1974.
  117. Reisch, J.- Usifoh, C.O.- Oluwadiya, J.O. Acetylenic chemistry. Part 17. Acetylenic amides as precursors for the synthesis of 3-propynylquinazolinones. J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 1953.
  118. Patra, R.- Maiti, S.B.- Chatterjee, A.- Chakravarty, A.K. Carbanion addition to acetylenes: An efficient stereoselective route to a-methylene-y-lactams. Tetrahedron Lett., 1991,32, 1363.
  119. Katritzky, A.R.- Singh, S.K. Synthesis of C-carbamoyl-l, 2,3-triazoles by microwave-induced 1,3-dipolar cycloaddition of organic azides to acetylenic amides. J. Org. Chem., 2002, 67, 9077−9079.
  120. Dissociation Constants of Organic Acids and Bases .
  121. Kanavarioti, A.- Stronach, M.W.- Ketner, R.J.- Hurley, T.B. Large steric effect in the substitution reaction of amines with phosphoimidazolide-activated nucleosides. J. Org. Chem., 1995, 60, 632−637.
  122. Caligiuri, A.A., P. D.- Rosini, E.- Pedrocchi-Fantoni, G.- Tessaro, D.- Molla, G.- Servi, S.- Pollegioni, L. Activity of yeast D-amino acid oxidase on aromatic unnatural amino acids. J. Mol. Cat. B: Enzymatic, 2008, 50, 93−98.
  123. Caujolle, R.- Payard, M.- Loiseau, P.R.- Amarouch, H.- Linas, M.D.- Seguela, J.P.- Bories, C.- Loiseau, P.M.- Gayral, P. Synthese, activite antiparasitaire et antifongique de thioureines a motif aminoacide. Eur. J. Med. Chem., 1991, 26, 723−727.
  124. Kurchan, A.N.- Kutateladze, A.G. Amino acid-based dithiazines: synthesis and photofragmentation of their benzaldehyde adducts. Org. Lett., 2002, 4, 4129−4131.
  125. Jsselstijn, M.I.- Kaiser, J.- Van Delft, F.L.- Schoemaker, H.E.- Rutjes, F.P.J.T. Synthesis of novel acetylene-containing amino acids. Amino Acids, 2003, 24, 263−266.
  126. Ma, J.S. Unnatural amino acids in drug discovery. Chim. Oggi, 2003, 21, 6568.
  127. Sun, H.- Martin, C.- Kesselring, D.- Keller, R.- Moeller, K.D. Building functionalized peptidomimetics: use of electroauxiliaries for introducing N-acyliminium ions into peptides. J. Am. Chem. Soc., 2006,128, 13 761−13 771.
  128. Dai, N.- Etzkorn, F.A. Cis-trans proline isomerization effects on collagen triple-helix stability are limited. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13 728−13 732.
  129. Goody, R.S.- Alexandrov, K.- Engelhard, M. Combining chemical and biological techniques to produce modified proteins. ChemBioChem, 2002, 3, 399−403.
  130. Sobenina, L.N.- Tomilin, D.N.- Ushakov, I.A.- Mikhaleva, A.I.- Trofimov, B.A. Transition-metal-free stereoselective and regioselective hydroamination of 2-benzoylethynyl-4,5,6,7-tetrahydroindoles with amino acids. Synthesis, 2012, 44, 2084−2090.
  131. Ni, Y.- Zhao, G.- Ding, Y. A novel approach to the enantioselective formal synthesis of pumiliotoxin 25ID. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 32 643 266.
  132. Woodin, K.S.J., T. F. Total synthesis of Pumiliotoxins 209 °F and 25ID via late-stage, nickel-catalyzed epoxide-alkyne reductive syclization. J. Org. Chem., 2007, 72, 7451−7454.
  133. Enders, D.- Lenzen, A.- Muller, M. Efficient asymmetric syntheses of (+)-strictifolione. Synthesis, 2004, 9, 1486−1496.
  134. Chena, Z.- Ye, T. The first total synthesis of aeruginosamide. New J. Chem., 2006, 30, 518−520.
  135. Balalaie, S.- Bararjanian, M.- Amani, A.M.- Movassagh, B. (S)-Proline as a neutral and efficient catalyst for the one-pot synthesis of tetrahydrobenzob. pyran derivatives in aqueous media. Synlett, 2006, 263 266.
  136. , М.П.- Василевский, С.Ф.- Толстиков, Г. А. Новое превращение а-ацетиленовых кетонов под действием этилендиамина. Изв. Акад. Наук. Серия Химич., 2011, 180−181.
  137. Roy, S.- Davydova, М.Р.- Pal, R.- Gilmore, К.- Tolstikov, G.A.- Vasilevsky, S.F.- Alabugin, I.V. Dissecting alkynes: full cleavage of polarized C=C moiety via sequential bis-Michael addition/retro-Mannich cascade. J. Org. Chem., 2011, 76, 7482−7490.
  138. Imran, M.- Khan, S.A. Indian J. Heterocyclic Chem., 2004, 13, 213.
  139. Dighade, S.R.- Patil, S.D.- Chincholkar, M.M.- Dighade, N.R. Antibacterial and antifungal activity of 3-(2-hydroxy-5-methylphenyl) — 5,5-dialkyl/5,5-diaryl/5-aryl/4-aroyl-5-aryl isoxazolines. Asian J. Chem., 2003, 15, 450−454.
  140. Chung, Y.J.- Kim, D.H.- Choi, K.Y.- Kim, B.H. Korean J. Med. Chem., 1995, 5, 141.
  141. Kim, E.E.-K.- Park, M.-J.- Lee, T.-H.- Chang, H.-K.- Park, T.-K.- Kang, C.Y.- Kim, Y.-M.- Moon, K.-Y.- Oh, Y.-L.- Min, C.-H.- Chung, H.-H. Caspase Inhibitor. EP 1 212 309 Bl, 2004.
  142. Amici, M.D.- Conti, P.- Vistoli, G.- Corea, G.- Ottolino, G.- Micheli, C.D. Med. Chem. Res., 2001, 10, 615.
  143. , E.F. 3-Aryl-2-isoxazolines as antiinflammatory agents. US 5 686 434 A, 1997.
  144. Dannhardt, G.- Kiefer, W.- Kramer, G.- Maehrlein, S.- Nowe, U.- Fiebich, B. The pyrrole moiety as a template for COX-l/COX-2 inhibitors. Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 499−510.
  145. Simoni, D.- Manfredini, S.- Tabrizi, M.A.- Bazzanini, R.- Guarinini, M.- Ferroni, R.- Traniello, F.- Nastruzzi, C.G.- Gambari, R. Top. Mol. Organ. Eng., 1991, 8, 119.
  146. Gil, J.I.A.- Fernandez, G.E.J.- Alcazar, V.M.J.- Cid-Nunez, J.M.- Pastor-Fernandez, J.- Petrus, M.A.A.- Heylen, G.M.- Langlois, X.J.M.- Bakker, M.H.M.- Steckler, T.H.W. Isoxaz oline derivatives as anti-depressants US 2004/122 037 A 1,2004.
  147. Caramella, P.- Gruenanger, P. 1,3-Dipolar cycloaddition chemistry, 1, A. Padwa, ed., Wiley Interscience: New York, 1984, p. 337.
  148. Patterson, J.W.- Cheung, P. S.- Ernest, M.J. 3-Carboxy-5-methyl-N-4-(trifluoromethyl)phenyl.-4-isoxazolecarboxamide, new prodrug for the antiarthritic agent 2-cyano-3-hydroxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-butenamide. J. Med. Chem., 1992, 35, 507.
  149. Bode, J.W.- Fraefel, N.- Muri, D.- Carreira, E.M. A general solution to the modular synthesis of polyketide building blocks by Kanemasa hydroxy-directed nitrile oxide cycloadditions. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 20 822 085.2 t
  150. Jiang, D.- Chen, Y. Reduction of A -isoxazolines to (3-hydroxy ketones with iron and ammonium chloride as reducing agent. J. Org. Chem., 2008, 73, 9181−9180.
  151. Wade, E.A.- Bereznak, J.E.- Palfey, B.A.- Carroll, P.J.- Dailey, W.E.- Sivasubramanian, S. Diastereofacial selectivity studies on 3-alkenyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazoles. J. Org. Chem., 1990, 55, 3045−3051.
  152. Minter, A.R.- Fuller, A.A.- Mapp, A.K. A concise approach to structurally diverse P-amino acids. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6846−6847.
  153. Fuller, A.A.- Chen, B.- Minter, A.R.- Mapp, A.K. Succinct synthesis of p-amino acids via chiral isoxazolines. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 53 765 383.
  154. Scott, J.P.- Oliver, S.F.- Brands, K.M.J.- Brewer, S.E.- Davies, A.J.- Gibb, A.D.- Hands, D.- Keen, S.P.- Sheen, F.J.- Reamer, R.A.- Wilson, R.D.-
  155. Dolling, U. Practical asymmetric synthesis of a y-secretase inhibitor exploiting substrate-controlled intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition. J. Org Chem., 2006, 71, 3086−3092.
  156. Maimone, T.J.- Shi, J.- Ashida, S.- Baran, P. S. Total synthesis of vinigrol. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 17 066−17 067.
  157. Demers, J.P.- Hageman, W.E.- Johnson, S.G.- Klaubert, D.H.- Look, R.A.- Moore, J.B. Selective inhibitors of protein kinase C in a model of graft-vs-host disease. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4(20), 2451−2456.
  158. Joseph, M.S.- Totagi, R.S.- Basanagoudar, L.D. Synthesis and antimicrobial activity of indole isoxazolines and isoxazole derivatives. Indian J. Chem. Section B: Org. Chem. Incl. Med. Chem., 2004, 43B (5), 964−970.
  159. Preeti, R.- Srivastava, V.K.- Kumar, A. Synthesis of some new indolylisoxazolines and Mannich derivatives as inflammation inhibitors. Indian Drugs, 2002, 39(6), 312−317.
  160. Namboothiri, I.N.N.- Rastogi, N. Isoxazolines from nitro compounds: synthesis and applications. Top. Heterocycl. Chem., 2008, 12, 1−44.
  161. Browder, C.C. Recent advances in intramolecular nitrile oxide cycloadditions in the synthesis of 2-isoxazolines Cur. Org. Synthesis, 2011, 8, 628−644.
  162. Mosher, M.D.- Emmerich, L.G.- Frost, K.S.- Anderson, B. A2-Isoxazolines from (^-unsaturated oximes. J. Heterocycl. Chem., 2006, 43, 535.
  163. Norman, A.L.- Shurrush, K.A.- Calleroz, A.T.- Mosher, M.D. A tandem oximation-cyclization route to A -isoxazolines. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 6849−6851.
  164. Tang, S.- He, J.- Sun, Y.- He, L.- She, X. Efficient and regioselective synthesis of 5-hydroxy-2-isoxazolines: versatile synthons for isoxazoles, 3-lactams, and y-amino alcohols. J. Org. Chem., 2010, 75, 1961−1966.
  165. Indorkar, D.- Chourasia, O.P.- Limaye, S.N. Intern. J. Pharmaceutical Res. Development, 2012, 4, 98−104.
  166. Talley, J.J. Selective inhibitors of cyclooxygenase-2 (COX-2). Prog. Med. Chem., 1999,13, 201−234.
  167. Talley, J.J.- Brown, D.L.- Carter, J.S.- Graneto, M.J.- Koboldt, C.M.- Masferrer, J.L.- Perkins, W.E.- Rogers, R.S.- Shaffer, A.F.- Zhang, Y.Y.- Zweifel, B.S.- Seibert, K.J. Med. Chem. Res., 2000, 43, 775.
  168. Daidone, G.- Raffa, D.- Maggio, B.- Plescia, F.- Cutuli, V.M.C.- Mangano, N.G.- Caruso, A. Synthesis and pharmacological activities of novel 3-(Isoxazol-3-yl)-quinazolin-4(3H)-one derivatives. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 1999, 332, 50−54.
  169. Jayashankar, B.- Rai, K.M.- Baskaran, N.- Sathish, H.S. Synthesis and pharmacological evaluation of 1,3,4-oxadiazole bearing bis (heterocycle) derivatives as anti-inflammatory and analgesic agents. Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 3898−3902.
  170. Barcelo, M.- Ravina, E.- Masaguer, C.F.- Domi’nguez, E.- Areias, F.M.- Brea, J.- Loza, M.I. Synthesis and binding affinity of new pyrazole and isoxazole derivatives as potential atypical antipsychotics. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 4873−4877.
  171. Mazzei, M.- Balbil, A.- Sottofattoril, E.- Garzogliol, R.- Montis, A.D.- Corrias, S.- Colla, P.L. Synthesis of new 3,5-disubstituted isoxazoles with specific anti-group B rhinovirus activity in vitro. Eur. J. Med. Chem., 1993, 28, 669−674.
  172. Tomita, K.- Takahi, Y.- Ishizuka, R.- Kamamura, S.- Nakagawa, M.- Ando, M.- Nakanishi, T.- Nakamura, T.- Udaira, H. Ann. Sankyo Res. Lab., 1973, 1,25.
  173. Kini, S.G.- Bhat, A.R.- Bryant, B.- Williamson, J.S.- Dayan, F.E. Synthesis, antitubercular activity and docking study of novel cyclic azole substituted diphenyl ether derivatives. Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 492−500.
  174. Kochetkov, N.K.- Sokolov, S.D. Recent developments in isoxazole chemistry. Adv. Heterocycl. Chem., 1963, 2, 365−422.
  175. USAN and USP Dictionary of Drug Names, M.C. Griffiths, ed., U.S. Pharmacopoeia Convention, Rockville, Md., 1982.
  176. Sutherland, R.- Croydon, E.A.P.- Rolinson, N. Flucloxacillin, a new isoxazolyl penicillin, compared with oxacillin, cloxacillin, and dicloxacillin. Br. Med. J., 1970, 4, 455−460.
  177. Kennedy, S.H.- Piran, N.- Warsh, J.J.- Prendergast, P.- Mainprize, E.- Whynot, C.- Garfinkel, P. A trial of isocarboxazid in the treatment of bulimia nervosa. J. Clin. Psychopharmacol., 1988, 8(6), 391−396.
  178. Loev, B.- Wilson, J.W.- Goodman, M.M. Synthesis of compounds related to muscimol (pantherine, agarin). J. Med. Chem., 1970, 13, 738−741.
  179. Tontini, A.- Diamantini, G.- Balsamini, C.- Tarzia, G.- Perissini, L.- Rapozzi, V. Synthesis of l-(isoxazol-3-yl)triazene derivatives. Antimetastatic activity of 3,3-dimethyl-l-(5-methylisoxazol-3-yl)triazene. Eur. J. Med. Chem., 1996, 31, 735−740.
  180. Palacios, F.- Ochoa de Retana, A.M.- Pagalday, J. A regioselective synthesis of 5-pyrazolones and pyrazoles from phosphazenes derived from hydrazines and acetylenic esters. Tetrahedron, 1999, 55, 14 451−14 458.
  181. Terrett, N.K.- Bell, A.S.- Brown, D.- Ellis, P. Sildenafil (VIAGRA™), a potent and selective inhibitor of type 5 cGMP phosphodiesterase with utility for the treatment of male erectile dysfunction. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 1819−1824.
  182. De Wald, H.A.- Lobbestael, S.- Poshel, B.J.H. Pyrazolodiazepines. III. 4-Aryl-l, 6,7,8-tetrahydro-l, 3-dialkylpyrazolo3,4-e. l, 4]diazepines as antidepressant agents. J. Med. Chem., 1981, 24, 982−987.
  183. Kameyama, T.- Ukai, M.- Nabeshima, T. Inhibitory effect of difenamizole on morphine-induced Straub Tail reaction with special reference to monoaminergic agents Chem. Pharm. Bull., 1978, 26, 3265−3270.
  184. Bondock, S.- Fadaly, W.- Metwally, M.A. Synthesis and antimicrobial activity of some new thiazole, thiophene and pyrazole derivatives containing benzothiazole moiety. Eur. J. Med. Chem., 2010, 45(9), 3692−3701.
  185. Nargund, L.V.G.- Hariprasad, V.- Reddy, G.R.N. Synthesis and antiinflammatory activity of fluorinated phenyl styryl ketones and N-phenyl-5-substituted aryl-3-p-(fluorophenyl) pyrazolins and pyrazoles. J. Pharm. Sci., 1992, 81, 892−894.
  186. Bauer, V.J.- Dalalian, H.P.- Fanshawe, W.J.- Safir, S.R.- Tocus, E.C.- Boshart, C.R. 4−3(5)-Pyrazolyl.pyridinium salts. A new class of hypoglycemic agents. J. Med. Chem., 1968, 11, 981−984.
  187. Velankar, A.D.- Quintini, G.- Prabhu, A.- Weber, A.- Hunaeus, G.- Voland,
  188. B.- Wuest, B. Synthesis and biological evaluation of novel (4 or 5-aryl)pyrazolyl-indoles as inhibitors of interleukin-2 inducible T-cell kinase (ITK). Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 4547−4559.
  189. Nishikimi, Y.- Fukushi, H.- Miki, H. Indole derivative and use for treatment of cancer. WO 2 005 118 587 Al, 2005.
  190. Churcher, I.- Choudhury, H.- Hunt, P.- Jelley, R.- Nadin, A.- Nanthakumar,
  191. C.B.- Simpson, P.B.- Wilkie, N. Indazole derivatives for treatment of alzheimer’s disease WO 2 007 088 401 Al, 2007.
  192. Maeda, H.- Ito, Y.- Kusunose, Y.- Nakanishi, T. Dipyrrolylpyrazoles: anion receptors in protonated form and efficient building blocks for organized structures. Chem. Commun., 2007, 11, 1136−1138.
  193. Stanovnik, B.- Svete, J. Science of Synthesis, 2002, 12, 15−225.
  194. Zhang, X.- Breslav, M.- Grimm, J.- Guan, K.- Huang, A.- Liu, F.- Maryanoff,
  195. C.A.- Palmer, D.- Patel, M.- Qian, Y.- Shaw, C.- Sorgi, K.- Stefanick, S.- Xu,
  196. D. A new procedure for preparation of carboxylic acid hydrazides. J. Org. Chem., 2002, 67, 9471−9474.
  197. Elderfield, R.C. Heterocyclic Compounds, Vol. 5,1957.
  198. Al-Jallo, H.- Shandala, M.- Al-Hajjar, F.- Al-Jabour, N. Reactions of acetylenic (3-keto cyanides and (3-keto esters with different ammonia derivatives. Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, 13(3), 455−459.
  199. Kharb, R.- Sharma, P.C.- Yar, M.S. Pharmacological significance of triazole scaffold. J. Enzyme Inhibition and Med. Chem., 2011, 26, 1−21.
  200. Singhal, N.- Sharma, P.K.- Dudhe, R.- Kumar, N. Recent advancement of triazole derivatives and their biological significance. J. Chem. Pharm. Res., 2011,3, 126−133.
  201. Bekta§, H.- Karaali, N.- Sahin, D.- Demirba§, A.- Karaoglu, S.A.- Demirba§, N. Synthesis and antimicrobial activities of some new 1,2,4-triazole derivatives. Molecules, 2010, 15, 2427−2438.
  202. Sumangala, V.- Poojary, В.- Chidananda, N.- Fernandes, J.- Kumari, N.S. Synthesis and antimicrobial activity of 1,2,3-triazoles containing quinoline moiety. Arch. Pharm. Res., 2010, 33, 1911−1918.
  203. Savini, L.- Massarelli, P.- Chiasserini, L.- Pellerano, C.- Bruni, G. New 1-quinolyl (4).- 1,2,3-triazoles: synthesis and evaluation of antiinflammatory and analgesic properties. II. Farmaco, 1994, 49.
  204. Singh, B.K.- Yadav, A.K.- Kumar, В.- Gaikwad, A.- Sinha, S.K.- Chaturvedi, V.- Tripathi, R.P. Preparation and reactions of sugar azides with alkynes: synthesis of sugar triazoles as antitubercular agents. Carbohydr. Res., 2008, 343, 1153−1162.
  205. Holla, B.S.- Poojary, K.N.- Rao, B.S.- Shivananda, M.K. New bis-aminomercaptotriazoles and bis-triazolothiadiazoles as possible anticancer agents. Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 511−517.
  206. Reddy, D.M.S., J.- Chashoo, G.- Saxena, A. K.- Kumar, H. M. S. 4(3-(4-Alkyl)-l, 2,3-triazol-l-yl. podophyllotoxins as anticancer compounds: Design, synthesis and biological evaluation. Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 1983−1991.
  207. Li, X.- Lin, Y.- Yuan, Y.- Liu, K.- Qian, X. Novel efficient anticancer agents and DNA-intercalators of l, 2,3-triazol-l, 8-naphthalimides: design, synthesis, and biological activity. Tetrahedron 2011, 67, 2299−2304.
  208. Kumar, D.N., M. K.- Chang, K.-H.- Shah, K. Synthesis of novel indolyl-1,2,4-triazoles as potent and selective anticancer agents. Chem. Biol. Drug. Des., 2011, 77, 182−188.
  209. Kaur, H.- Kumar, S.- Lata, S.- Saxena, K.K.- Kumar, A. Synthesis of some new triazolyl/oxadiazolyl/thiadiazolylphenothiazines as anticonvulsant agents. Eur. J. Med. Chem., Received Date: 3 September 2009.
  210. Aher, N.G.- Pore, V.S.- Mishra, N.N.- Kumar, A.- Shukla, P.K.- Sharma, A.- Bhat, M.K. Synthesis and antifungal activity of 1,2,3-triazole containing fluconazole analogues. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 759−763.
  211. Sangshetti, J.N.- Lokwani, D.K.- Sarkate, A.P.- D.B., S. Synthesis, antifungal activity, and docking study of some new 1,2,4-triazole analogs. Chem. Biol. Drug. Des., 2011, 78, 800−809.
  212. Schreier, E. Radiolabeled peptide ergot alkaloids. 83. Mitteilung iiber mutterkornalkaloide. Helv. Chim. Acta., 1976, 59, 585−606.
  213. Dong, H.-S.- Wei, K.- Wang, Q.-L.W.- Quan, B.- Zhang, Z.-Y. Synthesis of 3−5-methyl-1 -(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-yl.-6-substituted-s-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles. J. Chin. Chem. Soc., 2000, 47, 343−346.
  214. The Merck Index Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 12th edition, S. Budavari, ed., Merck Research Laboratories, Whitehouse Station, NJ, 1996.
  215. Haber, J. Present status and perspectives on antimycotics with systemic effects. Cas. Let Cesk, 2001,140, 596−604.
  216. Pechacek, J.T. Pesticidal 3-(substituted phenyl)-5-(thienyl or furyl)-1,2,4-triazoles. EP 922 043 Al, 1998.
  217. Quraishi, M.A.- Danish, J. Fatty acid triazoles: Novel corrosion inhibitors for oil well steel (N-80) and mild steel. JAOCS, 2000, 77, 1107−1111.
  218. Smith, N.W.- Alonso, A.- Brown, C.M.- Dzyuba, S.V. Triazole-containing BODIPY dyes as novel fluorescent probes for soluble oligomers of amyloid Apl-42 peptide. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2010, 391, 1455−1458.
  219. Khanmohammadi, H.- Erfantalab, M. New 1,2,4-triazole-based azo-azomethine dyes. Part I: Synthesis, characterization and spectroscopic studies. Spectrochim. Acta A. Mol. Biomol. Spectrosc., 2012, 86, 39−43.
  220. Guenther, D.- Nestler, H.J.- Roesher, G.- Schinzel, E. 4-Stilbenyl-5-cyano-1,2,3-triazoles. US 4 001 221 A, 1977.
  221. Padmavathi, V.- Nagendra Mohan, A.V.- Thriveni, P.- Shazia, A. Synthesis and bioassay of a new class of heterocycles pyrrolyl oxadiazoles/thiadiazoles/triazoles. Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 2313−2321.
  222. Kamijo, S.- Jin, T.- Huo, Z.- Yamamoto, Y. Synthesis of triazoles from nonactivated terminal alkynes via the three-component coupling reaction using a Pd (0)-Cu (I) bimetallic catalyst. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 77 867 787.
  223. Barluenga, J.- Valdes, C.- Beltran, G.- Escribano, M.- Aznar, F. Developments in Pd catalysis: synthesis of lH-l, 2,3-triazoles from sodium azide and alkenyl bromides. Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 6893−6896.
  224. Gul, W.- Hamann, M.T. Indole alkaloid marine natural products: An established source of cancer drug leads with considerable promise for thecontrol of parasitic, neurological and other diseases. Life Sci., 2005, 78, 442 453.
  225. Lim, S.- Jabin, I.- Revial, G. Reaction of cyclohexanones imines with substituted nitroolefins. New synthesis of tetrahydroindole derivatives. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4177−4180.
  226. , Б.А.- Михалева, A.M.- Шмидт, Е.Ю.- Ряполов, O.A.- Платонов, В. Б. Способ получения индола. RU 2 307 830 С1, 2006.
  227. , S.B. 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-l, 4-benzoquinone (DDQ). Synlett, 2006, 496−497.
  228. Begouin, A.- Hesse, S. in 10 International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-IO), 2006.
  229. Cavdar, H.- Saracoglu, N. Synthesis of new 2-vinylation products of indole via a Michael-type addition reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate and their Diels-Alder reactivity as precursors of new carbazoles. J. Org. Chem., 2006, 71, 7793−7799.
  230. Aly, A.A. Base catalyzed synthesis of novel fused-imidazoles from N-vinyl-lH-imidazole. Zeitschrift fuer Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2005, 60(1), 106−112.
  231. Trofimov, B.A.- Sobenina, L.N.- Drichkov, V.N.- Ushakov, I.A.- Mikhaleva, A.I. Tricyanovinylation of 2-aryl-l-vinylpyrroles: solvent-and substituent controlled chemo- and regioselectivity. Tetrahedron, 2009, 65, 4326−4331.
  232. Tanemura, К.- Suzuki, Т.- Horaguchi, Т. The reaction of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone with benzofiirans and indoles. Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1993, 66(4), 1235−1238.
  233. , Б.А.- Михалева, А.И. N-Винилпирролы, Новосибирск: Наука, 1984.
  234. , И.Л.- Рожков, И.Н.- Степанов, А.А.- Антипин, М.Ю.- Краверс, М.А.- Стручков, Ю. Т. Катодная димеризация фторолефинов. Докл. Акад. Наук СССР, 1979, 248, 1128−1131.
  235. , И.Ю.- Гатилов, Ю.В.- Осадчий, С. А. Кристаллическая и молекулярная структура гар<�янс-3,4-дихлор-1,2,3,4-тетраметилциклобутена. Журн. Стр. Хим., 1984, 25, 178−180.
  236. Yeh, W.-Y.- Liu, Y.-C.- Peng, S.-M.- Lee, G.-H. Unusual ring opening of hexamethyl dewar benzene in its reaction with triosmium carbonyl cluster. Organometallics, 2003, 22, 2361−2363.
  237. Liu, Y.- Liu, M.- Song, Z. Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Cyclobutenes via Cyclodimerization of Alkynes Mediated by Zirconium. J. Am. Chem. Soc., 2005, 727, 3662−3663.
  238. Carlton, J.B.- Levin, R.H.- Clardy, J. 1,6-Methano10.annulen-11-ylidene. J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 6068−6070.
  239. Schnapp, K.A.- Motz, P.L.- Stoeckel, S.M.- Wilson, R.M.- Bauer, J.A.K.- Bohne, C. Sequential multiple-photon photochemistry of sterically congested enones. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2317−2320.
  240. Wu, H.-P.- Aumann, R.- Frohlich, R.- Wibbeling, B. 1,3-Dioxycyclopentadienes from (1 -Alkynyl)carbene Tungsten Complexes -Domino Cyclization/Cycloaddition Reactions. Eur. J. Org. Chem., 2000, 1183−1192.
  241. Wu, H.-P.- Aumann, R.- Venne-Dunker, S.- Saarenketo, P. Regiocontrol of annelation of cyclopentene-l-thiones and cyclopenten-l-ones to alkenes with the aid of (1-alkynyl)carbene complexes (M = Cr, W). Eur. J. Org. Chem., 2000, 3463−3473.
  242. Pappas, S.P.- Pappas, B.S.- Portnoy, N.A. Synthesis and solvolytic rearrangement of l-methoxybicyclo4.2.0.octa-3,7-diene-2,5-diones. J. Org. Chem., 1969, 34, 520−525.
  243. Gao, W.Y.A., R.- Driscoll, J. S.- Mitsuya, H. Divergent anti-human immunodeficiency virus activity and anabolic phosphorylation of 2', 3'-dideoxynucleoside analogs in resting and activated human cells. J. Biol. Chem., 1994, 269, 12 633−12 638.
  244. Meier, C. Pro-nucleotides recent advances in the design of efficient tools for the delivery of biologically active nucleoside monophosphates. Synlett, 1998, 233−242.
  245. Bradshaw, P.C.- Li, J.- Samuels, D.C. A computational model of mitochondrial AZT metabolism. Biochem. J., 2005, 392, 363−373.
  246. Tahir, H.- Hindsgaul, O. Regio- and chemoselective alkylation of 1-ascorbic acid under Mitsunobu conditions. J. Org. Chem., 2000, 65, 911−913.
  247. Effenberger, F.- Syed, J. Stereoselective synthesis of biologically active tetronic acids. Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 817−825.
  248. Shenoy, G.K., P.- Goodwin, M.- Nguyen, Q.-A.- Barry, C. E.- Dowd, C. S. Synthesis and spectroscopic differentiation of 2- and 4-alkoxythiotetronic acids. Heterocycles, 2004, 63, 519−527.
  249. Lichtenthaler, F.W.- Cuny, E.- Sakanaka, O. A concise and general method for doubly attaching 2-ketosugars to aglycon diols: synthesis of the gomphosides and spectinomycin. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 49 444 948.
  250. Gunasekera, S.P.- McCarthy, P.J.- Kelly-Borges, M. Dysidiolide: a novel protein phosphatase inhibitor from the Caribbean sponge dysidea etheria de laubenfels. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8759−8760.
  251. Corey, E.J.- Roberts, B.E. Total synthesis of dysidiolide. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12 425−12 431.
  252. Soriente, A.- Crispino, A.- De Rosa, M.- De Rosa, S.- Scettri, A.- Scognamiglio, G.- Villano, R.- Sodano, G. Stereochemistry of antiinflammatory marine sesterterpenes. Eur. J. Org. Chem., 2000, 947−953.
  253. Basabe, P.- Delgado, S.- Marcos, I.S.- Diez, D.- Diego, A.- De Roman, M.- Urones, J.G. Synthesis of three marine natural sesterterpenolides from methylisoanticopalate. First enantioselective synthesis of Luffolide. J. Org. Chem., 2005, 70, 9480−9485.
  254. Mangnus, E.M.- Stommen, P.L.A.- Zwanenburg, B.J. A standardized bioassay for evaluation of potential germination stimulants for seeds of parasitic weeds. J. Plant Growth Regul, 1992, 11, 91−98.
  255. Kuad, P.- Borkovec, M.- Murr, M.D.-E.- Le Gall, Т.- Mioskowski, C.- Spiess, B. Inframolecular protonation process of norbadione A: influence of the ionic environment and stereochemical consequences. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1323−1333.
  256. Mangnus, E.M.- Zwanenburg, B. Tentative molecular mechanism for germination stimulation of Striga and Orobanche seeds by strigol and its synthetic analogs. J. Agric. Food Chem., 1992, 40, 1066−1070.
  257. Thuring, J.W.- van Gaal, A.A.M.A.- Homes, S.J.- de Кок, M.M.- Nefkens, G.H.L.- Zwanenburg, B. Synthesis and biological evaluation of strigol analogues modified in the enol ether part. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997,161−11A.
  258. Jones, R.A. Pyrroles, part 2, New York: Wiley, 1990.
  259. Chesseman, G.W.H.- Cookson, R.F., eds., The chemistry of heterocyclic compounds, Vol. 25, Wiley-Interscience: New York, 1994.
  260. Pandya, B.A. Cyclobutenes in target oriented synthesis: 1. Synthesis of a 5-F (2)-isoprostane library. 2. Studies toward the synthesis of dolabellane natural products. Boston College Dissertations and Theses. Paper AAI3283895., 2007.
  261. , Б.А.- Михалева, А.И.- Шмидт, Е.Ю.- Собенина, JI.H. Химия Пиррола: Новые Страницы, Новосибирск: Наука, 2012.
  262. Joung, M.J.- Ahn, J.H.- Yoon, N.M. Sodium trimethylethynylaluminate, a new chemoselective ethynylating agent. J. Org. Chem., 1996, 61, 4472−4475.
  263. Mortier, J.- Vaultier, M.- Carreaux, F.- Douin, J.-M. Disproportionation of monolithium acetylide into dilithium carbide and acetylene is a reversible reaction in tetrahydrofuran at 0 °C. J. Org. Chem., 1998, 63, 3515−3516.
  264. Sasaki, H.- Boyall, D.- Carreira, E.M. Facile, asymmetric addition of acetylene to aldehydes: in situ generation of reactive zinc acetylide. Helv. Chim. Acta., 2001, 84, 4, 964−971.
  265. Nielsen, Т.Е.- Le Quement, S.- Tanner, D. Palladium-catalyzed silastannation of secondary propargylic alcohols and their derivatives. Synthesis, 2004, 1381−1390.
  266. Kazmaier, U.- Lucas, S.- Klein, M. Syntheses and synthetic applications of stannylated allylic alcohols. J. Org. Chem., 2006, 71, 2429−2433.
  267. Singh, V.- Singh, V. IBX, an excellent reagent for oxidation of 2-furyl carbinols: a new and general method for preparation of furyl ketones. Synth. Commun., 2010, 40, 1280−1291.
  268. , И.А.- Шевченко, 3.A.- Кошкина, И. М. Синтез вторичных ацетиленовых спиртов по методу Фаворского в гексаметаполе. ЖОрХ, 1967, 3, 2075.
  269. , И.Н.- Котляревский, И.Л.- Рябченко, В. Ф. Производные ацетилена 160. Конденсация альдегидов и кетонов с ацетиленом под давлением. Новый метод синтеза ацетиленовых спиртов. ЖОХ, 1953, 23, 1900.
  270. , Б.А.- Собенина, Л.Н.- Коростова, С.Е.- Михалева, А.И.- Шишов, Н.И.- Фельдман, В.Д.- Шевченко, С.Г.- Васильев, А. Н. Синтез третичных ацетиленовых спиртов и их эфиров в системе КОН-ДМСО. ЖПХ, 1987, 60, 1366−1370.
  271. , Б.А.- Михалева, А.И.- Васильцов, A.M.- Нестеренко, Р.Н.- Станкевич, В.К.- Белозеров, Л.Е.- Хаматаев, В. А. Способ получения 3-метил-1 -бутин-3-ола. РФ2 059 597 1996.
  272. , Е.Ю.- Бидусенко, И.А.- Процук, Н.И.- Ушаков, И.А.- Иванов, А.В.- Михалева, А.И.- Трофимов, Б. А. Особенности основно-каталитической реакции 1-винил-4,5-дигидро-1Н-бензо^.индол-2-карбальдегида с фенилацетиленом. ХГС, 2012, 883−886.
  273. Trofimov, В.A. Acetylene and its derivatives in reactions with nucleophiles: recent advances and current trends Curr. Org. Chem., 2002, 6, 13, 11 211 162.
  274. , JI.H.- Томилин, Д.Н.- Петрова, O.B.- Михалева, А.И.- Трофимов, Б. А. Синтез вторичных пропаргиловых спиртов из ароматических и гетероароматических альдегидов и ацетилена в системе К0Н/Н20/ДМС0. ЖОрХ, 2013, 49(3), 369−372.
  275. Geissman, Т.A. The Cannizzaro Reaction. Org. React., 1944, 2, 94.
  276. Alonso, D.A.- Najera, C.- Pacheco, M.C. Synthesis of ynones by palladium-catalyzed acylation of terminal alkynes with acid chlorides. J. Org. Chem., 2004, 69, 1615−1619.
  277. Lee, K.Y.- Lee, M.J.- Kim, J.N. Facile synthesis of a,/?-acetylenic ketones and 2,5-disubstituted furans: consecutive activation of triple and double bond with ZnBr2 toward the synthesis of furan ring. Tetrahedron, 2005, 61, 87 058 710.
  278. Wang, В.- Bonin, M.- Micouin, L. A straightforward synthesis of ynones by reaction of dimethylalkynylaluminum reagents with acid chlorides. J. Org. Chem., 2005, 70, 6126−6128.
  279. Wessig, P.- Matthes, A. Preparation of strained axially chiral (l, 5) naphthalenophanes by photo-dehydro-Diels-Alder reaction. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 2642−2650.
  280. Menon, R.S.- Banwell, M.G. Total syntheses of the furanosesquiterpenes crassifolone and dihydrocrassifolone via an Au (I)-catalysed intramolecular Michael addition reaction. Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 5483−5485.
  281. Marshall, J.A.- DuBay, W.J. Synthesis of furans by base-catalyzed cyclization-isomerization of .beta.- and.gamma.-alkynyl allylic alcohols. J. Org. Chem., 1993, 58, 3435−3443.
  282. , A.T.- Полянский, К.Б.- Колядина, H.M.- Солдатова, С. А. Окисление гетероциклических соединений диоксидом марганца. ХГС, 2009, 803−832.
  283. , Д.Н.- Собенина, JI.H.- Михалева, А.И.- Трофимов, Б. А. Удобный синтез гетарилэтинилкетонов из гетарилкарбальдегидов и ацетилена. ХГС, 2013, 367−380.
  284. Liu, J.- Xie, X.- Ma, S. Aerobic oxidation of propargylic alcohols to a, j3-unsaturated alkynals or alkynones catalyzed by Fe (N03)3−9H20, TEMPO and sodium chloride in toluene. Synthesis, 2012, 44, 1569−1576.
  285. Sheldrick, G.M. SHELXS-97. Program for the refinement of crystal structures. University of Gdttingen, Germany, 1997.
  286. Bagley, M.C.- Glover, C. Bohlmann-Rahtz cyclodehydration of aminodienones to pyridines using iV-iodosuccinimide. Molecules, 2010, 15, 3211−3227.
  287. Shi, F.- Luo, S.-W.- Tao, Z.-L.- He, L.- Yu, J.- Tu, S.-J.- Gong, L.-Z. The catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of ynones with azomethine ylides. Org. Lett., 2011,13, 4680−4683.
  288. Leroy, J. A convenient procedure for the preparation of 3-bromopropiolic esters. Synth. Commun., 1992, 22(4), 567−572.
  289. Poulsen, T.B.- Bernardi, L.- Aleman, J.- Overgaard, J.- Jorgensen, K.A. Organocatalytic asymmetric direct a-alkynylation of cyclic /?-ketoesters. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 441−449.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?