Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Влияние молекулярного строения 3, 3`-бис (дипирролилметенов) на их физико-химические свойства в растворах и твердой фазе

Диссертация: Влияние молекулярного строения 3, 3`-бис (дипирролилметенов) на их физико-химические свойства в растворах и твердой фазе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

По результатам спектрофотометрических исследований систем М (АсО)2-Н2Ь-ДМФА установлено, что лиганды 3,3'-бмс (дипирролилметенов) образуют устойчивые биядерные двухспиральные гомолептические геликаты состава с Co (II), Ni (II), Cu (II), Zn (II), Cd (II), Hg (II), процессы, образования которых из H2L и М (АсО)2 (ДМФА, 298.15 К) протекают через промежуточную стадию формирования биядерных… Читать ещё >

Содержание

  • Список сокращений и условных обозначений
  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Структурно-функциональная взаимосвязь и исторические аспекты эволюции химии пиррола и олигопиррольных соединений
      • 1. 1. 1. Пиррол: особенности молекулярного строения и свойств
      • 1. 1. 2. Дипирролилметены
      • 1. 1. 3. Бис (дипирролилметены)
    • 1. 2. Влияние структурных факторов, природы среды и температуры на спектральные свойства, сольватацию и устойчивость линейных олигопирролов в растворах и твердой фазе
    • 1. 3. Координационные свойства и термодинамика образования координационных соединений дипирролилметенов и бмс (дипирролилметенов)
    • 1. 4. Современные направления и перспективы практического применения лигандов и координационных соединений линейных олигопирролов
  • Глава 2. Экспериментальная часть
    • 2. 1. Объекты исследования
    • 2. 2. Синтез бромистоводородных солей 3,3'-бис (дипирролилметенов). Прекурсоры, реактивы, растворители
    • 2. 3. Аппаратура и оборудование
    • 2. 4. Методологические аспекты применения электронной спектроскопии для исследования термодинамики химических реакций с участием линейных олигопирролов
  • Глава 3. Результаты и их обсуждение
    • 3. 1. Особенности конформационного состояния молекулярной и протонированной форм 3,3'-5мс (дипирролилметенов)
    • 3. 2. Термоокислительная деструкция бромистоводородных солей 3,3'-бис (дипирролилметенов) в твердой фазе
    • 3. 3. Спектральные свойства бромистоводородных солей и лигандов 3,3'-бмс (дипирролилметенов)
    • 3. 4. Реакции бромистоводородных солей 3,3 '-б"с (дипирролилметенов) с триэтил амином
    • 3. 5. Термодинамика процессов комплексообразования
    • 3. 3. -бмс (дипирролилметенов) с солями ¿/-металлов в среде ДМФА

Влияние молекулярного строения 3, 3`-бис (дипирролилметенов) на их физико-химические свойства в растворах и твердой фазе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

диссертации. Первые 3,3'-бмс (дипирролилметены) были синтезированы около 10 лет назад и, благодаря удачному сочетанию ряда практически. значимых свойств, сразу же привлекли пристальное внимание исследователей. В результате за небольшой временной период сформировалось новое направление координационной химии линейных олигопирролов, молекулы которых построены из нескольких хромофорных дипирролилметеновых доменов, соединенных алкильным спейсе-ром. Преимущество 3,3 '-бггс (дипирролилметена) перед давно известным 2,2'-аналогом — биладиеном-а, с заключается в лучшей структурной предоргани-зации молекулы тетрапиррола с центральным 3,3'-спейсером к формированию устойчивых биядерных двухспиральных геликатов с ионами ¿-/-металлов, представляющих как теоретический, так и значительный практический интерес. Наиболее устойчивой формой 3,3'-бис (дипирролилметенов), как и ди-пирролилметенов, биладиенов и билинов являются соли с минеральными кислотами. Лиганды, соли и координационные соединения 3,3'-бис (дипирролилметенов) обладают интенсивными хромофорными, в ряде случаев, флуоресцентными свойствами в сочетании с высокой устойчивостью в растворах и твердой фазе и привлекательны как потенциальные аналитические агенты, хромофорные и флуоресцентные сенсоры, метки, красители для светофильтров, лазерные красители и ограничители мощного лазерного излучения, интеркаляторы ДНК и т. п. В настоящее время, на фоне активных работ по синтезу новых 3,3 -бш (дипирролилметенов) и их производных, наметилось, глобальное отставание исследований' их важнейших (спектральных, координационных, кислотно-основных и др.) физико-химических свойств. В связи с этим открытыми остаются наиболееактуальные вопросы химии 3,3'-бг/с (дипирролилметенов): о влиянии молекулярного строения на практически значимые свойства соединенийоб эффективных способах целенаправленного регулирования или «настройки» свойств соединений за счет модификации молекулярной структуры, сольватационных и других эффектов. Решение этих вопросов необходимо для целенаправленного синтеза новых соединений с определенными, предсказуемыми свойствами и установления новых возможностей практического применения 3,3'-бис (дипирролилметенов).

Цель работы заключалась в установлении: основных закономерностей влияния молекулярного строения 3,3'-бмс (дипирролилметенов) и природы среды на спектрально-люминесцентные, кислотно-основные, координацион-' ные свойства, фотои термоустойчивость лигандов в растворах и твердой фазеа так же возможностей использования этих закономерностей для разработки направлений практического применения, бис (дипирролилметеновых) хромофоров.

Для достижения указанной цели были поставлены следующие задачи:

• получить и исследовать методами ЯМР! Н, ИК-спектроскопии, элементного анализа бромистоводородные соли ряда 3,3'-бис (дипирролилметенов) с центральным метиленовым или фенилмети-леновым спейсером и варьируемым от 4 до 10 числом метальных и этильных заместителей в пиррольных ядрах;

• изучить термическую устойчивость солей в твердой фазе в атмосфере кислорода воздуха «и инертной атмосфере аргона и их устойчивость в растворах неполярных, протонои электронодонорных растворителей;

• получить количественные характеристйки электронных спектров поглощения (ЭСП) и испускания солей в органических растворителях различной природы;

• определить термодинамические константы, реакций бромистоводород-ных солей 3,3 '-бис (дипирролилметенов) с триэтиламином (ТЭА) в растворе 1-пропанола (1-Рюр)при 298.15 К;

• исследовать процессы координационных взаимодействий 3,3'-бмс (дипирролилметенов) с ацетатами ¿-/-металлов в ДМФА при 298.15 К, установить состав образующихся координационных соединений и определить термодинамические константы реакций;

• проанализировать влияние структурных факторов и условий среды на физико-химические свойства 3,3'-бис (дипирролилметенов). Диссертационная работа, а так же ее отдельные разделы выполнены, в соответствии с научным направлением Учреждения Российской академии наук Института химии растворов РАН «Молекулярные и ион-молекулярные жидкофазные системы в широком диапазоне параметров состояния, включая сверхкритическое. Структура, динамика и сольватационные эффекты» (номер государственной регистрации 1 200 950 825) и при финансовой поддержке Программы фундаментальных исследований № 7, 18-Президиума Российской академии наук, АВЦП «Развитие научного потенциала высшей школы.

2009;2010 гг.)", ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009;2013 гг.

Научная новизна. В настоящей работе впервые получены экспериментальные данныепо электронным спектрам поглощения и испускания, в растворах органических растворителей (ДМФА, ДМСОРу, CHG13, CH2G12, EtOH, 1 -Prop, z-Prop, G6H6), ИК- (таблетки с KBr) и? MP'H (CDG13, ДМСОde) спектрам, термодинамическим константам и стехиометрии реакций с ТЭА в 1-Ргор и координационных взаимодействий с ацетатами ¿-/-металловв ДМФА (298.15 К) ряда 3,3'-бмс (дипирролилметенов) (H2L) с метиленовым или фенилметиленовым 3,3'-спейсером и закономерно меняющимся от 4 до 10 числом алкильных заместителей по периферии молекулы, полученных в виде бромистоводородных солей (H2L-2HBr). По результатам термогравиметрических исследований оценены диапазоны термоустойчивости и температуры начала деструкции (tH) солей в атмосфере кислорода воздуха и аргона. Показано, что в электронодонорных растворителях протекают процессы сольволитической диссоциации солей H2L'2HBr до молекулярного лиганда. По результатам спектральных исследований систем Н2Ь-2НВг-ТЭА- 1-Ргор определены термодинамические константы {К°а 5 298.15 К) реакций солей с нуклеофилом (ТЭА) и показано, что увеличение числа алкильных заместителей с 4 до 10 повышает устойчивость солей H2L-2HBr за счет роста основности лигандов. Установлено, что лиганды 3,3 '-б"с (дипиррол илметенов) структурно предорганизованы к образованию устойчивых биядерных гомолепти-ческих геликатов состава [M2L2] с Co (II), Ni (II), Cu (II), Zn (II), Cd (II), Hg (II), процесс образования которых из H2L и М (АсО)2 (ДМФА, 298.15 К) протекает через промежуточную стадию формирования биядерных гетеролептических комплексов [M2L (AcO)2]. Термодинамические константы (К0) реакции образования [M2L2] из H2L и М (АсО)2 независимо от природы комплексообразо-вателя увеличиваются на ~6 порядков с ростом степени алкилирования лигандов. Влияние электронного строения комплексообразователя проявляется в увеличении значений К° на ~5 порядков в ряду Cu (II) < Cd (II) < Hg (II) < Ni (II) < Co (II) < Zn (II). Описаны колористические эффекты и типичные картины спектральных превращений, сопровождающие реакции изученных хромофоров с нуклеофильными реагентами (ТЭА, ДМФА, ДМСО, Ру) и солями металлов и оценена условная чувствительность определения микроколичеств амина и двухзарядных ионов кобальта, никеля, меди, цинка, кадмия и ртути в растворах. Установлен факт симбатного изменения частот валентных колебаний N-H связей в ИК-спектрах, сигналов протонов NH групп в спектрах ЯМРмаксимума первой полосы^^Члах) в ЭСП, tn, термодинамических констант реакцийс ТЭА (К°а) и реакций с ацетатами d-металлов (i?0) с ростом степени алкилированияшигандов?3'3 -бмс (дипирролилметенов):

Практическая? значимость-. Полученные результатывносят значительный вклад в развитие гкоординационной т супрамолекулярной химии/ линейных олигопирролов с точки зрения развития представлений о физико-химических: свойствах 3,3 '-?шс (дипирролилметенов), их солей с минеральными кислотами и координационных соединений и их качественной и количественной взаимосвязи с особенностями молекулярного строениялигандов. Найденные закономерности «структура, среда —> свойство» позволяют осуществить прогноз свойств 3,3 '-бис (дипирро лилметенов) в случае их структурной модификации и создают базу для направленного синтеза биядерных геликатов с определенными, практически-значимыми характеристиками: Высокая точность количественных характеристик ЭСП, флуоресценции, ИКи ЯМЕ.спектров позволяет использовать их как справочный материал при работе с различнымихимическими формами 3,3 '-?шс (дипирролилметенов) в исследованных условиях среды. Совокупность данных по типичным изменениями ЭСП и колористическим эффектам реакций изученных: хромофоров с нуклеофильными реагентами и солями металлов, количественным характеристикам ЭСП различных химических форм 3,3'-б"с (дипирролилметенов) и условной чувствительности определения амина и ионов ряда ¿-/-металлов (Со2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+,.Cd2+ и Hg2+) могут быть рекомендованы для разработки новых тест-систем для аналитического определения микроколичеств аминов и солей перечисленных металлов в растворах.

Личный: вклад автора состоит в постановке и выполнении основных экспериментальных исследований, проведении расчетовобработке и анализе литературных и экспериментальных данных, участии в формулировке основных положений и выводов по работе, написании научных публикаций;

Апробация работы. Основные результаты работы представлены на XVIInternational conference on chemical thermodynamics in Russia (Suzdal, 2007) — XXX Научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов (Сыктывкар, 2007) — Fifth International Conference on Porphirins and Phthalocyanines (Москва, 2008) — II Международном Форуме «Аналитика, и Аналитики» (Воронеж, 2008) — Международной научной конференции «Координационные соединения и аспекты их применения» (Душанбе, 2009) — 10 Международной конференции по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов (Иваново, 2009) — XXIV Международной Чугаев-ской-конференции по координационной химии и молодежной конференции-школе «Физико-химические методы в химии координационных соединений» (С.-Петербург, 2009) — XII Молодежной конференции по органической химии (Суздаль, 2009) — IV Международной конференции «Экстракция органических г/4 соединений» (Воронеж, 2010) — 3 International Summer School «Supramolecular Systems in Chemistiy and Biology» (Lviv, 2010) — III Международной конференции «Химия гетероциклических соединений» (Москва, 2010) — V Региональной конференции молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Иваново, 2010) — IX Международном Курнаков-ском совещании по физико-химическому анализу (Пермь, 2010) — XV Симпозиуме по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Петрозаводск, 2010) — Всероссийской научной конференции «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2011).

Публикации. Основное содержание диссертационной работы изложено в 5 статьях, опубликованных в ведущих рецензируемых научных журналах, рекомендованных ВАК Российской Федерации, и тезисах 18 докладов, опубликованных в трудах научных конференций.

Структура и объем диссертации

Работа состоит из введения, списка сокращений и условных обозначений, трех основных глав, включающих обзор литературы, описание материалов и методов исследования, результатов собственных исследований и их обсуждение. Диссертацию завершают разделы: основные результаты и выводы, список литературы (229 ссылок) и приложение. Работа изложена на 173 страницах, содержит 21 таблицу и 49 рисунков.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

Впервые выполнены спектральные (электронная спектроскопия поглощения, флуоресценция, ИЕСи ЯМР 'Н спектроскопии) и термогравиметричеч' ские исследования физико-химических (хромофорных, кислотно-основных, координационных и др.) свойств в растворах и твердой фазе бромистоводо-родных солей ряда 3,3'-бис (дипирролилметенов) (Г2НВг-У1Г2НВг) с центральным метиленовым или фенилметиленовым спейсером и варьируемым от 4 до 10 числом алкильных заместителей в пиррольных ядрах. По результатам анализа экспериментальных данных установлен ряд основных закономерностей и особенностей влияния структурных факторов и природы среды на свойства 3,3'-бис (дипирролилметенов).

1.

Введение

метиленового спейсера по 3,3'-позициям проксимальных пиррольных ядер значительно повышает устойчивость к термоокислительной деструкции 3,3 '-бмс (дипирролилметенов) по сравнению с 2,2'-аналогами. Отличительная особенность деструкции дигидробромидов 3,3'-бис (дипирролилметенов) — отсутствие начальной стадии термодиссоциации с удалением газообразного НВг, характерной для солей дипирролилметенов и 2,2-аналогов (производных биладиена-д5с). Увеличение с 4 до 10 числа ал-кильных заместителей в пиррольных ядрах мрлекул лигандов повышает термоустойчивость в атмосфере кислорода воздуха с 185 до 260? С. В. инертной атмосфере аргона устойчивость соединений повышается на ~16−19 град. .

1. Соли 1−2НВг—У1Г2НВг, устойчивы в неполярных апротонных и про-тонодонорных растворителях, в электронодонорных средах (ДМФА, Ру, ДМСО) протекают необратимые процессы сольволитической диссоциации солей до молекулярного лиганда. Уменьшение с 10 до 4 числа алкильных заместителей в пиррольных ядрах молекулы 3,3 -бг/с (дипирролилметена) способствует большей поляризуемости дипирролилметеновых тг-систем, о чем свидетельствует значительное усиление ауксохромного эффекта протона и катиона металла на я-системы хромофоров.

3. По результатам изучения количественных характеристик электронных спектров поглощения и испускания показано, что лиганды, соли и комплексы 3,3 '-бис (дипирролилметенов) — соединения с ярко выраженными хромофорными свойствами и значениями lg? интенсивной полосы в ЭСП 4.64−5.47. Увеличение числа алкильных заместителей в лиганде, вызывает значительный (до 22 нм для соли и 48 нм для молекулярной формы) бато-хромный сдвиг Лтах первой интенсивной полосы в ЭСП соединений в органических растворителях. Соли 1−2НВг-У1Г2НВг — слабые флуорофоры с квантовым выходом флуоресценции Ф ~ 0.001 в растворах хлороформа и бензола, небольшим (6—11 нм) Стоксовым сдвигом и малым значением времени жизни (т до 0.005 не), сопоставимым с таковым для «неплоских» пор-фиринов.

4. Уменьшение в молекуле лиганда числа алкильных заместителей с 10 до 4 приводит к заметному понижению основности лигандов 3,3-?шс (дипирролилметенов), о чем свидетельствует почти двухкратное увеличение значений реакций солей с амином в. системах H2L-2HBr—(C2H5)3N.

1-Ргор, исследованных методами молярных отношений и спектрофотометри-ческого титрования.

5. По результатам спектрофотометрических исследований систем М (АсО)2-Н2Ь-ДМФА установлено, что лиганды 3,3'-бмс (дипирролилметенов) образуют устойчивые биядерные двухспиральные гомолептические геликаты состава [M2L2] с Co (II), Ni (II), Cu (II), Zn (II), Cd (II), Hg (II), процессы, образования которых из H2L и М (АсО)2 (ДМФА, 298.15 К) протекают через промежуточную стадию формирования биядерных гетеролептических комплексов [M2L (AcO)2]. Избыток соли металла практически полностью смещает систему равновесий в сторону [M2L2]. Термодинамические константы (К°) реакции образования [M2L2] из H2L и изученных М (АсО)2 увеличиваются на ~6 порядков с ростом с 4 до 10 числа алкильных заместителей в пиррольных ядрах лигандов. Влияние электронного строения комплексообразователя проявляется в увеличении значений К° на ~5 порядков в ряду Cu (II) < Cd (II) < Hg (II) < Ni (II) < Co (II) < Zn (II).

6. Отмечена симбатность изменений частот валентных колебаний N-H связей в ИК-спектрах, сигналов протонов NH групп в спектрах ЯМР 'Н, первой полосы в ЭСП, tH, термодинамических констант реакций с нуклеофилом (К°) и ацетатами ¿-/-металлов (К°) с ростом степени алкилирования лигандов 3,3'-бис (дипирролилметенов). Найденные закономерности позволяют предсказывать физико-химические свойства структурно-модифицированных 3,3'-бие (дипирролилметенов) и создают базу для направленного синтеза биядерных геликатов с определенными практически-значимыми свойствами.

7. Показано, что яркие колористические эффекты и наглядные изменения в спектрах растворов, сопровождающие реакции 3,3'-бис (дипирролилметенов) с нуклеофильными реагентами и солями металлов, высокая условная чувствительность определения микроколичеств амина (до КГ8 моль/л) и Co (II), Ni (II), Cu (II), Zn (II), Cd (II), Hg (II) (до 10″ 9 моль/л) в совокупности с полученными количественными характеристиками ЭСП различных химических форм хромофоров обеспечивают перспективность использования бромистоводородных солей 3,3'-бг/е (дипирролилметенов) в качестве новых колориметрических («naked-eye») хемосенсоров аминов и ионов ряда ¿-/-металлов в растворах.

Показать весь текст

Список литературы

  1. FalkH. The Chemistry of Linear Oligopyrroles and Bile Pigments. New York: Wien, 1989. 567 p.
  2. E. В., Румянцев E. В. Химия билирубина и его аналогов / М.: КРАС АНД, 2009. 352 с.
  3. Г. Биохимия природных пигментов. М.: Мир, 1986.422 с.
  4. GossauerA. Synthesis of Bilins // The Porphyrins Handbook, 2003. V. 13. P. 237−271.
  5. FrankerbergN., Lagarias C. Biosynthesis and Biological Functions of Bilins I I The Porphyrins Handbook, 2003.- V. 13. P. 211−233.
  6. Murakami Y., KikuchiJ., Hisaeda Y, Hayashida O. Artificial En2ymes I I Chem. Rev. 1996. V. 96. N2. P. 721−758.
  7. Brown S. P., Spiess Я W. Advanced Solid-State NMR Methods for the Elucidation of Structure and Dynamics of Molecular, Macromolecular, and Supramolecular Systems // Chem. Rev. 2001. V. 101. P. 4125.
  8. Boiadjiev S. E, LightnerD. A. Optical activity and stereochemistry of linear oligopyrroles and bile pigments //Tetrahedron: Asymmetry. 1999. V. 10. P. 607−655.
  9. Zhang Z., Dolphin D. Synthesis of Triple-Stranded Complexes Using ita (dipyrromethene) Ligands // Inorg. Chem. 2010. V. 49. N 24. P: 11 550-i 1555.
  10. Loudet A., Burgess К BODIPY Dyes and Their Derivatives: Synthesis and Spectroscopic Properties // Chem. Rev. 2007. V. 107. N11. P. 4891−4932.
  11. Tu В., Ghosh В., Lightner D. A. Novel Linear Tetrapyrroles: Hydrogen Bonding in Diacety-lenic Bilirubins // Monatshefte fur Chemie. 2004. V. 135. P. 519−541.
  12. Tu В., Ghosh В., Lightner D. A. A New Class of Linear Tetrapyrroles: Acetylenic 10,10a-Didehydro-1 Oa-homobilimbins //J. Org. Chem. 2003. V. 68. N23. P. 8950−8963.
  13. D. В., Stoddart J. F. Interlocked and Intertwined Structures and Superstructures // Chem. Rev. 1995. V. 95. N 8. P. 2725−2828.
  14. KarA., LightnerD. Synthesis and properties of C (10) isopropyl and isopropylidene analogs of bilirubin // Tetrahedron. 1998. V. 54. P. 5151−5170.
  15. Marin A. Cato. New Developments in Organometallic Chemistry Research. Nova Science Publishers. 2006. P. 63−90.
  16. WoodE, Thompson A. Advances in the Chemistry of Dipyrrins and Their Complexes // Chem. Rev. 2007. V. 1Q7. N5.P. 1831−1861.
  17. Thompson A, Rettig S. J., Dolphin D. Self-assembly of novel trimers using dipyrromethene ligands. // Chem. Commun. 1999. P. 631−632.
  18. Yang L., Zhang Y., Chen O., Ma J. S. Molecular Rectange Formed by Heal-to-tail Self-Assembly of l-(Dipymn-2-yl)-l'-(dipyrrin-3-yl)methane // Monatshefte fur Chemie. 2004. V. 135. P. 223−229.
  19. E. В., Антина R В., Чистяков Ю. В. Химические основы жизни. М.: Химия- КолосС, 2007.560 с.
  20. Г., Орт Г. Химия пиррола. JI: ОНТИ-Химгеорет, 1937. Т. 1.494 с.
  21. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 8: Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П. Г. Сэммса. Пер. с англ. Под ред. К К. Кочеткова. М.: Химия, 1985.752 с.
  22. Albert A Heterocyclic Chemistry. An Introduction. Universuty of London: The Athlone Press, 1959- 2-nd Edition, 1968.547 p.
  23. GossctuerA. Die Chemie der Pyrrole. Berlin: Springer-Verlag, 1974. P. 21.
  24. Fischer H., Orth H. Die Chemie des Pyrrols // Akademische Verlagsgesellschaft M. В. H, Leipzig 1934.
  25. KadishK M., Smith К M" GuilardR The Porphyrin Handbook. Academic Press, San Diego. 2000.
  26. Пятичленные ароматические гетероциклы / Под ред. К Н. Гончарова, А. Н. Коста, Ч. П. Страдынь, Г. И. Чипенс. Рига: Зинатне, 1979.212 с.
  27. Maeda Н. Acyclic oligopyrroles as building blocks of supramolecular assemblies // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2009. V. 64. P. 193−214.
  28. Johnson A. W., Kay I.I., Markham E. et al Colouring Matters Derived from Pyrroles. Part П. Improved Synthesis of Some Dipyrromethenes and Porphyrins // J. Chem. Soc. 1959. № 11. P. 3416−3424.
  29. Порфирины: структура, свойства, синтез / КА. Аскаров, Б. Д. Березин, Р. П. Евстигнеева и др. М.: Наука, 1985.333 с.
  30. А. Н., Olivers А. В., Stone С. В. The Structure of Acetonepyrrole // J. Org. Chem. 1964. V. 29. № 12. P. 3702−3706.
  31. Berezin MB., Semeikin A.S., VyuginAI, Krestov G.A. Theimochemistry of Substituted Pyrroles // Russian Chem. Bull. 1993. V. 42. № 3. P. 449−453.
  32. МБ. Термохимия растворения и сольватации природных порфиринов и их комплексов. Автореф. дисс. канд. хим. наук. Иваново: ИХНР АН СССР, 1985.23 с.
  33. МБ., Семейкш А. С., ВьюгинА.И., Крестов ГА. Термохимия замещенных пиррола// Изв. РАН. Серия хим. 1993. № 3. С. 95−499.
  34. Moss G. P. Nomenclature of Tetrapyrroles //Pure and Appl. Chem. 1987. V. 59. N. 6. P. 779 832.
  35. Sheldrick W.S., Borkenshtein A., Struchneier G. et al 5,5'-Diedtoxycm-bonyl-3,3,-diethyl-4,4'-dimetyl-2,2'-pyrromethene // J. Acta Ciyst, 1978. V. 34. N. 1. P. 329−332.
  36. Mroginski MA., Nemeth К et al Calculation of Vibration Spectra of Linear Tetrapyrorroles. Hydrogen-bonded Hexamethylpyrromethene Dimers // G. Phys Chem. (A). 2005. V. 109. N. 10. P. 2139−2150.
  37. Sheldrick W. S. Molecular Structures of Polypyrrolic Pigments // Israel Journal of Chemistry. 1983. V. 23. P. 155−166. .
  38. Shin J.-Y., Patrick В. O., Son S. В., Hahn J. R, Dolphin D. Structural Studies of the self-Assembly Created with Dipyrrins / J. Bull. Korean Soc. 2010. V. 31. N 4. P. 10 044 013.
  39. Wagner R W., LindseyJ. S. A molecular photonic wire // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 9759−9760.
  40. Al-Sheikh-Ali A., Cameron К S., Cameron T. S., Robertson К N., Thompson A. Highly Di-astereoselective Templated Complexation of DipyiTomethenes // Organic Letters. 2005. V. 7. N. 21. P. 4773−4775.
  41. Al-Sheikh Ali A., Benson R R, Blumentritt S., Cameron T. S., Linden A, Wolstenholme D., Thompson A. Asymmetric Synthesis of Mono- and Dinuclear ^"(dipyrrinato) Complexes // J. Org. Chem. 2007. V. 72. N13. P. 4947−4952.
  42. Ma L., Shin J. Y., Patrick В. O., Dolphin D. Metal complexes of dipyrromethenes linked by rigid spacer arms // Cryst. Eng. Comm. 2008. V. 10. P.-1539−1541.
  43. О. В., Сопин В. Ф. Классификация и номенклатура химических соединений. Казань: Изд-во «Фэн» Академии наукРТ, 2005. С. 84−91.
  44. Krois D., Lehner Н. Helicaly Fixed Chiral Bilirubins and Biliverdins: A New Insight into the Conformational, Associative and Dynamic Features of Linear Tetrapyrroles // J. Chem. Soc. Perkin. Trans 2.1993.N.7.P. 1351−1360.
  45. Margulies L., Toporowicz M. Resonance Raman and Electronic Absorption Spectroscopy of Bilirubin in Solution. An Experimental and Theoretical Study // J. Mol. Struct 1988. V. 174. P. 153−158.
  46. ShroutD. P., LightnerD. A. Conformation of Symmetric Bilirubins Analogs from I3C-nuclear Magnetic Resonance Spin Lattic Tj Relaxation Times // Spectrosc. Lett, 1993- V. 3. P. 461— 472:
  47. Т. Е, DalgleishN. D., Power Е. D., Thompson A., ChenX, Okamoto Y. Stereochemi-cally Stable Double-Helicate Dinuclear Complexes of JSis,(dip}Tromethene)s: A Chiroptical Study// J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. N16. P. 5740−5741.
  48. Thompson A., Dolphin D. Double-Helical Dinuclear?? zs (dipyrromethene) Complexes Formed by Self-Assembly // J. Org. Chem- 2000. Y. 65. N 23. P. 7870−7877.
  49. HilligKJ.D, Morris M.D. Inverse Raman Spectroscopy of Bilirubin and its Ditauride// J. Raman. Spectrosc. 1984. V. 15. P. 282−292.
  50. Smith К V., Kishore D. Bile Pigment Studies -VI. Synthesis of Model Systems // Tetrahedron. 1983. V. 39.N. ll. P: 1841−1847.
  51. Lightner DA., McDonagh A.F., Wijekoon W.M. Amplification of Optical Activity by Remote Chiral Functionality. Circular Dichroism of Bilirubin Exo-vinyl-N-acetyl-L-cysteine Adducts I I Tetrahedron. 1988. V. 29. N. 29. P. 3507−3510.
  52. Kratky С., Jorde С., FalkH., Thirring. Crystal Structure of the Mono-lactim Ether of a Bila-triene-a^cDerivative at 101К//Tetrahedron. 1983.V.39.N. ll.P. 1859−1863.4*
  53. Zhang Y, Thompson A. The Use of Dipyrromethene Ligands in Supramolecular Chemistry // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. N51. P. 13 537−13 538.
  54. Khoujy R G, Jaquinod L., Smith К M. Metal Ion-Induced Self Assembly of Open-Chain Tetrapyrrole Derivatives: Double Stranded Dinuclear Complexes from 10−0xo-5,15-biladienes //Tetrahedron. 1998. V. 54. P. 2339−2346.
  55. Koerner R, Olmstead M. M., Ozctrowski A., Balch A. L. A Linear Tetrapyrrole as a Binucleat-ing Ligand with СоррегЩ). Coordination beyond the Usual M-N4 Bonding // Inorg. Chem. 1999. V. 38. N14. P. 3262−3263.
  56. Thompson A, Dolphin D. Nuclear Magnetic Resonance Studies of Helical Dipyrromethene-Zinc Complexes // Org. Lett 2000. V. 2. N. 9. P. 1315−1318.
  57. Wood Т.Е., Ross A. G, DalgleishN. D, Power E. D., Thompson A, ChenX., Okamoto Y. Dinuclear Zinc (EI) Double-Helicates of Homochirally Substituted 5is (dipyrromthene)s // J. Org. Chem. 2005. V. 70. N 24. P. 9967−9974.
  58. YangL., Zhang Y, Yang G., Chen Q., Ma J. S. Zn (H) and Со (П) mediated self-assembly of fe (dipymn) ligands with a methylene spacer bridged at 3,3-positions and their optical properties // Dyes and Pigments. 2004. V. 62. P. 27−33.
  59. Chen O., Zhang Y, Dolphin D. Synthesis and self-assembly of novel tetra- and hexapyrroles containing dipyrrins linked by a sulfur bridge at the |3-position // Tetrahedron Letters. 2002. V. 43. P. 8413−8416.
  60. Li W., Yang E, Wang Z, Ни J., Ma J. Theoretical Studies on Structures and Spectroscopic Properties of Self-Assembled ^/5(2A8,10-tetramethyl-9-medioxycarbonyle%ldipirrin-3-yl)methane with Со (П) //J. Phys. Chem. 2009. V. l 13. N14. P. 3375−3381.
  61. Zhang Y., Wang Z, Yan C., Li G., Ma J. Synthesis gnd self-assembly of a novel tetrapyrrole containing dipyrrin units linked at the 3,3-positions // Tetrahedron Letters. 2000. V. 41. P. 7717−7721.
  62. P. A., Noll В. С., OlmsteadMM., BalchA. L. A Remarkable Skelatal Rearrangement of a Coordinated Tetrapyrrole: Chemical Consequences of Palladium-Coordination to a Bilin-dione//J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. N43. P. 10 554−10 559.
  63. Falk H., Thirring К Beitrage zur chemie der pyrrolpigmente-XXXVII: Uberbruckte gallen-piqmente: N21 -N24-metliylen-aetiobiliverdin-IV-y und N21 -N24-methylen-aetiobilirubin-IV-7 //Tetrahedron. 1981. V. 37. N. 4. P. 761−766.
  64. Д. Б. Макроциклический эффект и структурная химия порфиринов. М.: КРАСАНД, 2010.424 с.
  65. А. Ф. Биосинтез теграпиррольных пигментов // Соросовский образовательный журнал. 1998. № 7. С. 32−42.
  66. Radish К М, Smith К М, Guiland Я Chlorophylls and Bilines: Biosynthesis, Synthesys and Degradation / The Porphyrin Handbook. 2003. V. 13.275 p.
  67. Сент-ДъердъиА. Введение в субмолекулярную биологию. М.: Наука, 1964.102 с.
  68. С. А., Чернова О. М, Паишнова Н. А., Семейкин А. С, Березин М. Б. Синтез и сольватационные свойства некоторых дипирролилметенов // В кн. «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов». М.: Иридиум-Пресс, 2001. Т. 2. С. 298.
  69. А. С., Березин МБ. Синтез и свойства линейных полипирролов // В кн. Успехи химии порфиринов. СПб.: НИИ Химии СПбГУ, 2004. Т. 4. С. 7−30.
  70. BerezinMB., Chemova О. М, Shatunov P. A., PashanovaN. A., BerezinD. В., SemeikinA. S. Spectral and Solvation Properties of Dipyrromethene Hydrobromides and Their Qxa- and Thia-analogies// Molecules. 2000. № 5. P. 809−915.
  71. Г. Б., Румянцев КВ., Антина Е. В., Березин М. Б., Вьюгин А. И. Кинетика депрото-нирования алкилпроизводного биладиена-а, с // Коорд. химия. 2004. Т. 30. № 5. С. 396 400.
  72. КВ., Гусева Г. Б., Антина Е. В., Березин МБ. Кинетика процессов депротони-рования гидробромидов алкилзамещённых биладиенов-я, с // В сб. тез. докл. IX Международной конференции по химии порфиринов и их аналогов. Суздаль, 2003. С. 99.
  73. Румянцев ЕВГусева Г. Б., Антина КВ. Кинетика депротонирования солей алкилзаме-щённых биладиена-я, с // Тез. докл. УШ Молодёжной научной школы конференции по органической химии. Казань, 2005. С. 151.
  74. Е. В., Шейнин В. Б., Антина Е. В. Молекулярные параметры ряда алкилзаме-щённых дипирролилметенов, биладиенов и их катионов по данным молекулярной механики // Деп. в ВИНИТИ. 07.07.03. № 1302-В2003.9 с.
  75. Г. Б., Антина Е. В., БерезинМ. Б.,ВъюгинА. К, Баланцева Е. В. Взаимодействия с растворителями линейных олигопиррольных соединений и их металлокомплексов // Журн. физ. химии. 2002. Т. 76: № 9. С. 1595−1599.
  76. Г. Б, Антина Е. В., Березин М. Б., Въюгин А. И. Термодинамика реакций ком-плексообразования цинка (ТГ), меди (П), кобальта (П), ртути (П) и никеля (П) с а, а-дипирролилметеном // Журн. коорд. химии. 2004. Т. 30. № 1. С. 32—35.
  77. Е. В., Захарова С. П., Гусева Г. Б, Антина Е. В., Березин М Б, СемейкинА. С. Энтальпии растворения и сольватации билирубина и его синтетических аналогов в органических растворителях//Журн. физ. химии. 2004. Т. 78. № 12. С. 2188−2192.
  78. С. П., Румянцев Е. В., Антина Е. В. Влияние структурных и сольватационных факторов на хромофорные свойства и устойчивость химических форм линейных тетра-пирролов // Журн. общей химии. 2008. Т. 78. Вып. 9. Р. 1770−1774.
  79. E. В., Румянцев E. В., Гусева Г. Б., Березнн М. Б. Закономерности в химии билирубина и его аналогов // Успехи химии порфиринов. СПб.: НИИ Химии СПбГУ, 2007. Т. 5.322 с. ¦
  80. Е. В., Гусева Г. Б, Антина Е. В. Влияние структурных факторов на особенности процессов термоокислительной деструкции линейных и циклических ди- и тетра-пирролов //Журн. физ. химии. 2005. Т. 79. № 2. С. 219−223.
  81. G. В., AntinaE. К, SemeiJdnA. S., BerezinM.B., V’yugin A. /. The Special Features of the Thermal Oxidation Destruction of Isomeric Dipyrrolilmethanes // J. Phys. Chem. 2006. V. 80.№ 1.P:S98-S101.
  82. G. В., Antina E. V., Vyugin A. I. Thennal oxidative destruction of isomeric dipyrrolyl-methanes // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2008. Y. 92. N. 3. P. 735−737.
  83. Н. Ш., Антина Е. В., Березин М. Б., СемейкинА. С., БуиуишнаГ. Б. Термогравиметрия алкилзамещенных дипирролилметенов, биладиена и их комплексов с цинком (ЕГ) и медью (П) // Журн. физ. химии. 2000. Т. 74. № 7. С. 1141−1146.
  84. Рулшп{ев Е. В., Гусева Г. Б., Антина Е. В., Березин М R, Шейнин В. Б., Вьюгин А. И. Корреляция основности дипирролилметенов и бидадиенов-а, с с термической и кинетической стабильностью их солей//Журн. общей химии. 2006. Т. 76. № 1.0. 143−150.
  85. О. М, Березин М. Б, Антина Е. В. Термодеструкция гидробромидов алкилзамещенных а, а-дипирролилметенов, их фурил-, тиенилпроизводных и комплексов с цинком (П)//Журн. физ. химии. 2003. Т. 77. № 6. С. 1002−1006. •
  86. Е. В., Антина Е. В. Взаимосвязь физико-химических характеристик основности координационных центров алкилзамещенных: дипирролилметенов, биладиенов-а, с иихгетероаналогов//Журн. общей химии. 2007. Т. 77. № 8. С. 1363−1369.
  87. S. М, Halper S. R Dipyrromethene complexes of iron II Inorganica Chimica Acta. 2002. V. 341. P. 12−16.
  88. Smith К M., Mirmetian О. M. Novel Porphyrins from Copper (II)-Mediated Cyclizations of l, 8-Dimethyl-a, c-biladiene Salts: Mechanism of the Cyclization Reaction // J. Org. Chem. 1985. V. 50. N12. P. 2073−2080:
  89. Liddell R A, Gerzevske К R, Lin J. J., Olmstead M M., Smith К M Novel Macrocycles from Metal-Catalyzed Oxidative Cyclizations of a, c-Biladiene Salts // J. Org. Chem. 1993. V. 58. N24. P. 6681−6691.
  90. Bruckner C., Zhang Y. J., Rettig S. J., Dolphin D. Synthesis, derivatization and structural characterization of octahedral tris (5-phenyl-4,6-dipyrrinato)complexes of cobalt (in) and iron (HT) //Inoig. Chim. Acta 1997. V. 263. N1−2. P. 279−286.
  91. Halper S. R, Stork J. R, Cohen S. M Preparation and characterization of asymmetric cc-alkoxy dipyrrin ligands and their metal complexes // Dalton Trans. 2007. P. 1067−1074.
  92. WechslerJ. C., Al-SheikhAliA., ChapmanE. E., Cameron T. S., Thompson A. Synthesis and Reactivity of a Dipyirinatolithium Complex // Inorg. Chem. 2007. V. 46. N. 26. P. 1 094 710 949.
  93. King E. R, Betley T. A. Unusual Electronic Structure of First Row Transition Metal Complexes Featuring Redox-Active Dipyrromethane Ligands // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. N40. P. 14 374−14 380.
  94. Pogozhev D., Baudron S. A., Hosseini M W. Assembly of Heteroleptic Copper Complexes with Silver Salts: From Discrete Trinuclear Complexes to Infinite Networks // Inorg. Chem: 2010: V. 49. N1. P. 331−338.
  95. Sutton J. M, Roger son E, Wilson C. J., Sparke A. E, Archibald S. J., Ross W. Boyle. Synthesis and structural characterization of novel bimetallic dipyrromethene complexes: rotational locking of the 5-aiyl group // Chem. Commun. 2004. P. 1328−1329.
  96. KingE. R, Betley T. A. C-H Bond Amination from a Ferrous Dipyrromethene Complex //Inorg. Chem. 2009. V. 48. N 6. P. 2361−2363.
  97. Yadav M, Singh A. K, Maiti B., Pandey D. S. Heteroleptic Arene Ruthenium Complexes Based on /wesoSubstituted Dipynins: Synthesis, Structure, Reactivity, and Electrochemical Studies // Inorg. Chem. 2009. V. 48. N16. P. J593−7603.
  98. Smalley S. J., WaterlandM. R, Telfer S. G. Heteroleptic Dipyrrin/Bipyridine Complexes ofRuthenium (II) //Inorg. Chem. 2009. V. 48. N1. P. 13−15.
  99. Telfer S. G., Wuest J. D. MetaJlotectons: Comparison of Molecular Networks Built from Racemic and Enantiomerically Pure Tris (dipyrrinato)cobalt (III) Complexes // Cryst Growth Des.2009. V.9.N4.P: 1923−1931.
  100. Yadav M., Singh A. K, Pandey D. S. First Examples of Heteroleptic Dipyrrin/rj5-Pentamethylcyclopentadienyl Rhodium/lridium (in) Complexes and Their Catalitic Activity // Organometallics. 2009. V. 28. N16. P. 4713−4723.
  101. Thoi V. S., Stork J. R, Magde D., Cohen S. M Luminiscent Dipyrrinato Complexes of Trivalent Group 13 Metal Ions//Inorg. Chem. 2006. V. 45. N26. P. 10 688−10 697.
  102. C., Rettig S. J., Dolphin D. 2-Pyrrolylthiones as Monoanionic Bidentate N, S-Chelators: Synthesis and Molecular Structure of 2-Pyrrolylthionato Complexes of Nickel (H), Cobalt (II), and Mercury (n)//Inorg. Chem. 2000. V. 39. N26. P. 6100−6106.
  103. Katayev E. A., Severin K, Scopelliti R, TJstynyuk Y. A. Dioxygen Activation by Diimi-nodipyrromethane Complexes ofNi, Pd and Pt//Inorg. Chem. 2007. V. 46. P. 5465−5467.
  104. Teets T. S" Partyka D. V., UpdegrqffUIJ. В., Gray T. G. Homoleptic, Four-Coordinate Azadipyrromethene Complexes of a Zinc and Mercury // Inorg. Chem. 2008. V. 47. N 7. P. 2338−2346.
  105. Moteksitis R. J., Martell X E. Halogenated Symmetrical Dipyrromethene Chelates // Inorg. Chem. 1970. V. 9. N. 8. P. 1832−1839.
  106. Murakami Y, Matsuda Y, liyama К Transition-metal Complexes of Pyrrole Pigments, VII, Synthesis and characterization of Acetatobis (3,3', 5,5-tetrame%ldipyrrometenato)chromium (III) I I Chem. Lett 1972. P. 1069−1072.
  107. Murakami Y., Sakata K, Harada K, Matsuda Y. Transition-metal Complexes of Pyrrole Pigments. X. Divalent and Trivalent Manganese Chelate of Dipyrromethenes // Bull. Chem.' Soc. Jpn. 1974. V. 47. P. 3021−3024.
  108. Halper S. R, Do L., Stork J. R, Cohen S. M Topological Control in Heterometallic Metal-Organic Frameworks by Anion Templating and Metalloligand Design // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. N. 47. P. 15 255−15 268.
  109. Porter C. R The stereochemistry of Metallic Derivatives of Pyrromethenes // J. Chem. Soc. 1938. P. 368−372.
  110. Costela A., Garcia-Moreno I., Gomez C. et al. Photophysical and Lasing Propeties of New Analogs of the Boron-Dipyiromethene Laser Dye PM567 in Liquid Solution // J. Phys. Chem. (A). 2002. V. 106. N. 34. P. 7736−7742.
  111. E. В., Десоки А., Антина E. В. Исследование комплексообразования ал-килзамещенных 2,2'-дипирролилметенов с солями лантаноидов с помощью электронной спектроскопии // Журн. неорг. химии. 2010. Т. 55. №. 6. С. 991−995.
  112. J. Е, Ramsay С. А. Н J. Am. Chem. Soc. 1965. P. 5222−5225.
  113. Broring M, Kiiiger R, Link S., Kleebetg C, Kohler S, Xie X, Ventura В., Flamigni L. 5w (BF2>2,2'-Bidipyrrins (SiyBODIPYs): Highly Fluorascent BODIPY Dimers with Large Stokes Shifts // Chem. Eur. J. 2008. V. 14. P. 2976−2983.
  114. Захарова G Щ Румят{ев Е. В, Антииа Е. В., Семейкин А. С. Особенности координации алкилзамещенного биладиена-а, с ацетатами цинка (П), кадмия (П) и ртути (Д) в диметилформамиде // Журн. коорд. химии. 2005. Т. 31. № 12. С. 895−901. -
  115. Г. Б., Антгта Е В. Термодинамика координационных взаимодействий ацетатов кобапъта (1Г) и цинка (П) с гексаметилтретбутилзамещенным биладиеном-о-*- //. Журн. коорд. хгтмии. 2007. Т. 33. №. 5. с. 350−354.
  116. Albrecht M, Kotila S. Fonnation of a «meso-Helicate» by self-assembly of three eis (catecholate) ligands and two titanium (IV) ions // Angew. Chem., Int Ed. Engl- 1995: У. 34. P. 2134−2137.
  117. Convin A, Melville Af Relative Stabilites of Chelate Compounds of Pyrrole Pigments // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 77. P. 2755−2759. .
  118. С. П., Румянцев Е. В., Антина Е. В. Моно- и биядерные металлохелаты на основе тетраденташых биладиенов-а, с // Тез. дркл- VI Школы по химии порфиринов и родственных соединений. СПб.: НИИ химии СПбЕУ, 2005. С. 29−30.
  119. Антина Е В., Гусева Г. Б, Березин М Б, Выогии А. И. Термод инамика. реакций: комплексообразования ¿-/-металлов с линейными олигопирролами // Журн. коорд. химии. 2006. Т. 32. № 11. с.862−868.** *
  120. Е. В!, Гусева Г. Б, Березин М Б, Вьюгин А. И. Термодинамика реакций т^шлексообразоваш1Я б/-металлов слинейными олигопирролами // Журн. коорд. химии. 2006. Т. 32. № 11. с. 862−868.
  121. Е. В., Макарова С. П., Антона Е. В. Эффекты протонирования и сольватации в реакции образования цинкового комплекса 1,2,3,7,8,12,13,18,19-декаметилбил адиена-я, с // Журн. общей химии. 2009. Т. 79. №.11. С. 1898−1902.
  122. Координационная химия сольватокомплексов солей переходных металлов / БД. Березин, О. А. Голубчиков. М.: Наука, 1992.—236 с.
  123. Killoran J., Allen L., Gallagher J. F, Gallagher W. M., O’Shea D. F. Synthesis of BF2 chelates tetraarylazadipyiTomethenes and evidence for their photodynamic behaviour // Chem. Commun. 2002. P. 1862−1863.
  124. Pogano E. R, Watanabe R, Wheatly C. et al. Use of N-5-(5,7-dimethyl-boron-dipyrromethene difluoride.-spliingomyelin to Study Membrane Traffic along the Endocytic Pathway // Chemistry and Physics of Lipids. 1999. V. 102. N. 1−2. P. 55−63.
  125. Li Z., Mintzer E, Bittman R. First Synthesis of Free Cholesterol-BODIPY Conjugates // J.Org.Chem.2006.V.71.N 4.P. 1718−1721.
  126. Peters C., BillichA., GhobrialM., Hogenauer K, Ullrich Т., Nussbaumer P. Synthesis of Borondipyrromethene (BODIPY)-Labeled Sphingosine Derivatives by Cross-metathesis Reaction// J: Org. Chem. 2007. V. 72. N 5. P. 1842−1845.
  127. Bai J., Pagano R E. Measurement of Spontaneous Transfer and Transbilayer Movement of BODIPY-Labeled Lipids in Lipid Vesicles // Biochemistry. 1997. V. 36. N 29. P. 8840−8848.
  128. Sliwa W., Girek T. Calixarene complexes with metal ions // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2010. V. 66. N1−2. P. 15−41.
  129. Вата}г M, Oin W., Vallee R A. L., Beljonne D., Rohand Т., Dehaen W., Boens N. A Highly Potassium-Selective Ratiometric Fluorescent Indicator Based on BODIPY Azacrown Ether Excitable with Visible Light // Letters. 2005. V. 7. N. 20. P. 4377−4380.
  130. Garcia-Moreno I., Costela A., Campo L. 8-Phenyl-substituted dipyiromethene BF2 complexes as highly efficient and photostable laser dyes // J. Phys. Chem. 2004. V. 108. N. 16. P. 3315−3323.
  131. Beer G., RurackK, Daub J. Chiral discrimination with a fluorescent borondipyrrome-thene dye//Chem. Commun. 2001.P.1138−1139.
  132. W. N., От N, Yano Т., Wada M. Photostability Studies of Three New Bicyclo-boron Dipyrromethene Difluoride dyes // J. Dyes and Pigments. 2002. V. 55. P. 143−150.
  133. Halper S. R, Cohen S. M Self-Assembly of Heteroleptic Cu (dipyninato)(hfacac). Complexes Directed by Fluorine-Fluorine Interactions // Inorg. Chem. 2005. V. 44. N 12. P. 4139−4141.
  134. Halper S. R, Malachowski M. R, Delaney H. M., Cohen S. M. Heteroleptic Dipyrromethene Complexes: Synthesis, Structure, and Coordination Polymers /I Inorg. Chem. 2004. V. 43. N4. P. 1242−1249.
  135. Гусева Г. R, Дудина H. А., Антина E. В., Въюгин А. И, Семейкин А. С. Новые хе-латные лиганды 3,3'-5гл^дипирролилметены): синтез, спектральные свойства // Журн. общей химии. 2008. Т. 78. № 6. С. 987−996.
  136. Е. В., Гусева Г. Б., Дудина Н. А., Въюгин А. И., Семейкин А. С. Синтез и спектральный анализ алкилзамещенных 3, 3-бмс(дипирролилметенов) // Журн. общей химии. 2009. Т. 79. № 11. с. 1903−1912.
  137. А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976.447 с.
  138. ВайсбергА., Проскауэр Э., РиддикДж. и др. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. Изд. Иностр. лит. 1958.518 с.
  139. П. И. Техника лабораторных работ. JL: Химия. 1970.447 с.
  140. Ю. К Практические работы по органической химии. Изд. 2-е. М.: Изд. МГУ. 1961.418 с.
  141. ГОСТ 14 870–77. Методы определения воды. М.: Изд. стандартов. 1977.22 с.
  142. С. С. Плотномеры. М: Энергия, 1980.278 с.
  143. GrawleyA. F. //bit Met Revs. 1974. V. 19. P. 32−48.
  144. Zegers H., Somsen G. Partial molar volumes and heat capacities in (dimethylformamide + an n-alkanol) // J. Chem. Thermodynamics. 1984. V. 16. № 3. P. 225−235.
  145. Г. А. Физико-химические свойства бинарных растворителей: Справ, изд. /Г. А. Крестов, В. Н. Афанасьев, JI. С. Ефремова. JL: Химия, 1988.688 с.
  146. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А. А. Потехина. JL: Химия, 1984.520 с.
  147. ТеренинА. Н. Фогоника молекул красителей, JI Наука. 1968. С. 100.
  148. Fischer М., Georges J. Fluorescence quantum yield of rhodamine 6G in ethanol as a function of concentration using thermal lens spectrometry // Chem. Phys. Lett 1996. V. 260. P. 115−118.
  149. Granovsky A. A., PC GAMESS/Firefly version 7.1.C, www http^/classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html.
  150. Аскаров К А., Березш Б. Д., Быстрицкая Е. В. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. -М.: Наука, 1987.—384 с.
  151. Ю. А., Вилков Л. В. Физические методы исследования в химии. Изд-во «Мир». Москва. 2003. С. 313−356.
  152. Бек М., НадъпалЖ Исследование комплексообразования новейшими методами. Пер. с англ. М.: Мир. 1989.413 с.
  153. Е. В., Березин М. Б., Дудина Н. А., Гусева Г. Б., Антина Л. А., Вьюгин А. И. Синтез и спектральные свойства геликатов цинка(Д) с рядом 3, 3'-бш (дипирролилметенов) // Журн. общей химии. 2010. Т. 80. № 6. С. 1048−1050.
  154. М. Современные методы аналитической химии! Пер. с нем. М.: Техносфера, 2008. С. 427.
  155. Экспериментальные методы химии растворов: Спектроскопия и калориметрия / КС. Перепыгин, Л. Л. Кгштис, В. И. Чюшк и др. М.: Наука. 1995.380 с.
  156. М. К, Калинкин И. П. Практическое руководство по фотоколориметрическим и спекгрофотометрическим методам анализа М.: Химия. 1968.384 с.
  157. LibbeyA. J., Stock Jr. Т., Stock J. Т. Dissociation Constants of Sulfamic Acid, Salicylic Acid, Thymol Blue, and Bromocresol Green in Anhydrous N, N-Dimethylformamide // Analitical Chemistry. 1970. V. 42. N. 4. P. 526−529.
  158. Sidahmed I. M., Wells C. F. Ionic Solvation in Water-cosolvent Mixtures. Part 15. Free Energies of Transfer of Single Ions from Water into Water-dimethylfoimamide Mixtures // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1.1988. V. 84. № 2. P. 1153−1162.
  159. Nakabayashi Т., Nishi N. States of Molecular Associates in Binary Mixtures of Acetic Acid with Protic and Aprotic Polar Solvents: A Raman Spectroscopic Study // J. Phys. Chem.
  160. A. 2002. V. 106. P. 3491−3500.
  161. . Б. Химические методы анализа: Учебное пособие / ВСГТУ. Улан-Удэ, 2005. — 500 с.
  162. Влияние среды и комплексообразование в растворах электролитов / Миронов И.
  163. B.' Отв. Ред. В. И. Белеванцев. Новосибирск: ИНХ СО РАН, 2003.239 с.
  164. В. А., Агеев Е. П. Термодинамическая теория растворов неэлектролитов. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1987.246 с.
  165. Filatov М A., Lebedev A. Y., Mukhin S. N., Vinogradov S. A., Cheprakov А. V. к-Extended Dypyirins Capable of Highly Fluorogenic Complexation with Metal Ions // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. N 28. P. 9552−9554.
  166. KroisD., LehnerH. Helicaly Fixed Cliiral Bilirubins andBiliverdins: A New Insight into the Conformational, Associative and Dynamic Features of Linear Tetrapyrroles // J. Chem. Soc. Perkin. Trans 2.1993. N. 7. P. 1351−1360.
  167. Margulies L., Toporowicz M Resonance Raman and Electronic Absorption Spectroscopy of Bilirubin in Solution. An Experimental and Theoretical Study // J. Mol. Struct 1988. V. 174. P. 153−158.
  168. Shrout D. P., Lightner D. A. Confonnation of Symmetric Bilirubins Analogs from 13C-nuclear Magnetic Resonance Spin Lattic Ti Relaxation Times // Spectrosc. Lett 1993. V. 3. P. 461−472.
  169. СтидДж. В., ЭтвудДж. Л. Супрамолярная химия. Пер. с англ.: в 2 т. / Джонатан В. Стид, Джерри Л. Этвуд. М.: ИКЦ «Академкнига», 2007. — Т. 1. с. 61.
  170. Е. В., Гусева Г. Б., Дудина Н. А., Вьюгин А. И. Синтез, устойчивость в растворах, спектральные и термические свойства бромистоводородных солей алкилзаме-щенных 3,3'-5г/с (дипирролилметенов) // Журн. неорг. химии. 2010. Т. 55. № 8. С. 12 461 252.
  171. Е. В., Гусева Г. Б, Дудина Н. А. Термические свойства дигидробромидов алкилзамещенных 3,3-бмс (дипирролилетенов) // 10 Международная конференция по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов. Иваново. 1−4 июля 2009. С. 18.
  172. Е. В., Антина Е. В., Березин М. Б. Колебательные спектры и устойчивость гидробромидов дипирролилметенов, их окса- и тиа-аналогов // Журн. физ. химии. 2006. Т. 80. № 7. С. 1244−1249.
  173. Н. Ж, Голубчиков О. А. Спектральные свойства порфиринов и их предшественников и производных // Успехи химии. 2001. Т. 70. № 7. С. 656−686.
  174. Е. В., Гусева Г. Б., Румянцев Е. В., Дудина Н. А. Термические свойства ли-гандов, солей и металлокомплексов линейных олигопирролов // Журн. общей химии. 2009. Т. 79. № 9. с. 1543−1552: 1
  175. Е. В., Захарова С. П., Румянцев Е. В. Электронные спектры поглощения,. кислотно-основные и лигандные свойства алкилзамещеннош биладиена-я, с // Журн. общей химии. 2006. Т. 76. № 7. С. 1205−1212.
  176. Березин М. R, Семейкин А. С., Антина Е. В., Пашанова Н. А., Лебедева Н. Ш., Бу-кушина Г. Б. Синтез и физико-химические свойства гидробромидов алкилзамещенных дипирролилметенов //Журн. общей химии. 1999. Т. 69:№ 12. С. 2040.
  177. ГусеваГ. Б., Антина Е. В. Березин М. К, Семейкин А. С., Въюгин А. И. Электронные спектры поглощения алкилзамещенных дипирролилметена и биладиена-а, с в органических растворителях//Журн. общей химии. 2002. Т. 72. № 1. С. 135−139.
  178. Sessler J. L., Maeda H., Mizuno T., Lynch V. M., Furuta H. Quinoxaline-oligopyrroles:, improved pyrrole-based anion receptors// Chem. Commun. 2002. V. 8. P. 862−863.
  179. Cha N. R, Moon S. Y., Chang S-K New ON-OFF tipe Ca2±selective fluoroionophore having boran-dipyrromethene fluorophores // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. Pi 8265−8268.
  180. Н. А., Антина Е. В., Гусева Г. Б. Закономерности образования биядерных гомо- и гетеролептических комплексов ¿-/-металлов с 3,3 '-бмс (дипирролилметенами) // Журн. коорд. химии. 2011. Т. 37. № 5. С. 331−340.
  181. Е. В., Гусева Г. Б., Дудина Н. А., Вьюгин А. И. Геликаты на основе 3,3-бгд^дипирролилметенов) // ХП Молодежная конференция по органической химии. Суздаль. 7−11 декабрь 2009. С. 70.
  182. В. Ф. Органическая химия. Учебник для вузов: В 2 т. / В: Ф. Травень. -М.: ИКЦ «Академкнига», 2008.727 с.
  183. КБ., Лампека ЯД. Физикохимия комплексов с макроциклическими лигандами. Киев.: Шукова думка, 1985.236 с.
  184. Берсукер И: Б. Эффект Яна-Теллера и вибронные взаимодействия в современной химии. -М: Наука, 1987.344 с.
  185. Бургер К Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах: Пер. с англ. М.: Мир, 1984.256 с.
  186. С. П., Румянцев Е. В., Антина Е. В., Семейкин А. С. Биядерные комплексы кобальта(11) с биладиеном-я, с в диметилформамиде // Журн. коорд. химии. 2005. Т. 31. № 5. С. 353−357.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?