Синтез (мет) акриловых кислот реакцией перенитрилирования
Диссертация
Каталитическое перештрияирозаше ацетони этиленциангщринов карбоновыми кислотами в интервале температур 150−250°С приводит к образованию ненасыщенных (мет)акриловых кислот в результате осуществления параллельно-последовательных реакций элиминирования и обмена функциональными группами; Показано, что реакции образования (мет)акриловых кислот перенитрил ированием ацетата ацетонциангидрина… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Получение метакриловых мономеров на основе ацетонциангвдрина и серной кислоты
- 1. 1. 1. Синтез сульфата амида метакриловой кислоты
- 1. 1. 2. Дальнейшие превращения сульфата амида метакриловой кислоты
- 1. 2. Превращение нитрилов в метакриловые мономеры без использования серной кислоты
- 1. 2. 1. Синтез метакриловых мономеров из ацетонциангвдрина на гетерогенных катализаторах
- 1. 2. 2. Получение метакриловых мономеров из метакрилонитрила
- 1. 3. Реакции обмена в ряду карбоновых кислот и их нитрилов
- 1. 3. 1. Общие закономерности протекания реакций перенитрилирования в ряду карбоновых кислот и нитрилов
- 1. 3. 2. Обсуждение механизма реакции нитрилов с карбоновыми кислотами
- 1. 3. 3. Изомеризация О-ацилизоамидов в1-ациламиды в процессе реакции перенитрилирования
- 1. 1. Получение метакриловых мономеров на основе ацетонциангвдрина и серной кислоты
- 2. 1. Изучение реакции перенитрилирования ацетонциангидрина
- 2. 1. 1. Исследование взаимодействия ацетата ацетонциангидрина с уксусной кислотой
- 2. 1. 2. Изучение зависимости скорости взаимодействия ацетата ацетонциангидрина с уксусной кислотой от природы и количества катализатора
- 2. 1. 3. Влияние температуры на конверсию ацетата ацетонциангидрина и выход метакриловой кислоты
- 2. 1. 4. Зависимость конверсии ацетата ацетонциангидрина и выхода метакриловой кислоты от природы и количества карбоновой кислоты
- 2. 2. Исследование схемы превращения гидроксинитрилов в (мет)акриловые кислоты
- 2. 2. 1. Изучение промежуточных продуктов реакции перенитрилирования
- 2. 2. 2. Влияние природы исходного гидроксинитрила на взаимодействие с карбоновыми кислотами
- 2. 2. 3. Перенитрилирование акрилонитрила и метакри~ л о нитрила карбоновыми кислотами
- 2. 3. Отработка процесса получения метакриловой кислоты методом перенитрилирования
- 2. 4. Синтез и выделение метакриловой кислоты в лабораторных условиях
- 3. 1. Исходные вещества
- 3. 2. Синтез и изучение строения промежуточных продуктов
- 3. 3. Методы проведения реакций взаимодействия нитрилов с карбоновыми кислотами
- 3. 4. Химические методы анализа
- 3. 5. Физические методы исследования
Список литературы
- Porcell P.Т." Jaran В. Selecting tile process for yo «г next
- ША plant //Hydrocarbon Proc. 1986. — ?.95. -fi 3. — P.27−43.
- Долгополое A.A., Обмелюхмна Т. Н., Данов С. М., Скворцов Б.Н.
- Промышленное производство метакриловых мономеров и пути его совершенствования // Хим.пром. 1991, — $ 10. — С"583−586. ?3. Joimson Е., Ohowclimrry J. lew menu for ША plants //Chem. end*--1990. — V"97• - 13. — P. 35−37, 39.
- European Giiemieal Sews. 1990. — V, 55. — I 1430. — P.21 .
- European Giiemical lews* 1989. — У.52. — Ж 1375. — P. 12. 5] loropean Onemical Sews. — 1989. — ?.53. — Ж 1380. — P.22.
- Мичурин A.A., Зильберман E.H., Сивенков Ё"А., Кодырова А.й., Авдонина Н. К. Побочные реакции, протекающие при синтезе штил-метакрилата из ацетонциангидрина И Хим.пром. 1973. — № 6.
- Мичурин A.A., Васяшна ГЛ., Сивенков Е. А., Зильберман E.H.
- О некоторых реакциях, протекающих при получении метилметакри-лата из ацетонциангидрина // Известия ВУЗов. Химия и хим.технология. 1974. — Т.Ш.- J# 4. — С.545−548.
- Мичурин A.A., Васякина Г. И., Бодриков М. В., Яшков Г. Г., Кар-ташова Т.М., Томащук В. И. Исследование синтеза метакриламида из сернокислого эфира оС -оксиизобутирамида // Известия ВУЗов. Химия и хмм.технология. 1975. — Т.ХУШ. — # 8″ - С. I208-I2I0.10.
- Мичурин A.A., Васянина Г. И., Бодриков И. В., Яшков Г. Г. О каталитической активности олеума в реакции десульфатирования сернокислого эфира оС-оксиизобутирамида // Известия ВУЗов. Химия и хим.технология. 1978. — Т.XXI. — 1# 1. — С. 19−22.
- J Мичурин A.A., Сивенков E.A., Зильберман E.H., Третьякова Т. Н. Некоторые реакции, протекающие в условиях синтеза метилметак-рилата из ацетонциангвдрина и олеума // ШХ. 1974. — Т. Х УП. „16. — С, 1347−1351.
- J Пат. 3 558 695 США. process for preparing metiiacryiaaide- metixacrylic acid mixtures /Sado M&kQto, .jamamoto jasumasa, ?iobayasm masao, jamasaki eeniciii, ijcedo minor“,
- Заявл. 23.06.67, опубл. 26.01.71, Рефер. журнал химии. -1971. — 20HII8II.
- Пат. ХХ86 876 Англия. manufacture of шдtjaacryiamide /g-iryan ian john mc augjatrie. Заявл. 8.II.67., оцубл. 8.04.70.- Рефер. журнал химии. 1970, — 24Н76П.
- Заявка 57−21 260 Япония. Непрерывный способ получения сульфата метакриламида /Мицуи Тоацу кагану К. К. Заявл. 17.10.77., опубл. 06.05.82. Токкё Кохо. — 1982. — № 3. — С.532.
- Заявка 59−65 041 Япония. Получение метилметакрилата /Мииэадура Хидэкадзу, Охаси Хирогоки, Миимото Акаити. Заявл. 6.10.82., опубл. 13.04.84. Рефер. журнал химии. — 1985. — 10Н76П.
- Заявка 49−40 690 Япония. Способ получения сульфата метакрнл-амида /Асахи Яасэй Когё К. К. Заявл. 12.11,68., опубл.06.11,74. Токкё Кохо. — 1974. — № 2. — С.1018.
- Пат. 146 263 ЧССР. Sposob vyr^by amidu. Kyselioy aetakrylovej /Janeik Milaa, Husar Beaadik. Заявл. 5.06.69., опубл.1511.72. Рефер. журнал химии. — 1976. — 6Н74П.
- Зильберман E.H., Мизинов E.H., Данов С. М., Томащук В. И., Скворцов Б. Н. Получение метакриловой кислоты кислотным гидролизом метакриламвда // Хим. пром. 1977″ - J# 9. — С.19−21.
- Чу барс в Г. А., Обмел юхи на Т.Н., Данов С. М., Пастухова ГЛ. О процессе сернокислотного гидролиза метакриламида // ШХ. -1980. Т. i, „8. — С.1808−1812.
- Обмелюхина Т.Н., Зильберман Е. Н., Данов С. М., Чубаров Г. А., Сивенков Е. А. О получении метакриловой кислоты сернокислотным гидролизом метакриламида // Изв. ВУЗов. Химия и хим.технология. 1979. — Т. ХШ, § IX. — С Л384−1387.
- Обмелюхина Т.Н., Зильберман Е.Н, Шмуйлович СЛ., Чернов А. И., Томащук В. И. Побочные продукты промышленного синтеза метакриловой кислоты // ЖДХ. I960. — Т. Е“ № 2. — С.423−427.
- Мехтиев С.И., Гусейнова А. Г., Теюбов Х. Ш., Рискина Ю. П. Исследование кинетики реакции этерификации сульфата метакриламида метанолом /I Азербайдж. зшм.щурнал. 1976. — № 6. — С.52−55.
- Траченко В.И., Еремеев И. В., Траченко В.Ив., Зильберман Е.Н» Получение метилметакрилата на основе метакрилонитрила // Хим. пром-сть. 1981. — $ 6. — С. 10−11.
- Balate 3*, folie vica M. Kinetics oi es tarification of metiiacrylic acid with. a mixture of methanol and water in the presentee of sulfuric acid //Oiiem. zvesti. 1983• - ?.37″ Ж t. — P.71−81.
- Balaie J., Polievka Ы. fieakcia metakrylamidsulfatu 3 metanolom //Petrociiemia. 1982″ - i.22, S 5. — P" 137−14−2″
- Пат. 27 167 Япония. Способ получения метакриловой кислоты /Мщуи Масаёси, Хирода Тэцуя, Йосикава Томохико, Мацуока Канэхару. Заявл, 6.12.67., опубл. 6.08.71. Рефер. журнал химии. 1972. — 8Н59П.
- A.c. 189 961 ЧССР, oposola Yjrobj metylmetakrylata/Kolab Т.,
- Mas ill’ova A., Ouciak I. Заявл. 20.07.76., опубл. 15.07.81.
- Рефер. журнал химии. 1983. — 2Н61П. 51. Пат. 3 732 302 США. Process for producing metiiacrylamide
- Aakagi Kazumi, Matsuda Seruo. Заявл. 30.04.70., опубл.8.05.73.
- Рефер. журнал химии. 1974. — 5Н64П.
- Заявка 60−49 184 Япония. Способ получения метакриламида /Милук Тоацу кагаку К. К. Заявл. 22.01.81., опубл. 31.10,85. Токкё кохо. — 1985, -13. — С. 1230.
- Пат. 50 666/84 Япония. Очистка метакрил. ашэда перекристаллизацией /Хориути Масахито, Хатадзаки Йосики, Тэрада Юкихару. Заявл, 20.01.81., опубл. 27.07.82. Рефер, журнал химии. 1984.
- Пат. 4 465 856 США. Способ очистки метакриламвда /Мицуи Тоацу кагаку К. К. Заявл. 20.01.81., опубл. 14.08.84. Official Gazette. — 1984. — V. I042, № 2.
- Барабашина P.A., Фомин В. А., Сивенков S.A., Тупицына A.A.
- Заявка 58−183 654 Япония. Получение метакриламида с высокой селективностью /Хаеимото Macao, йтои Акира, Хонда Тадатоси. Заявл. 22.04.82., опубл. 26.10.83. Рефер. журнал химии. 1982,
- Заявка 2 454 497 ФРГ', Verfahren zur Herstellung von
- Vl. Заявка 58−49 338 Япония. Способ получения эфиров ~ ненасыщенных карбоновых кислот /Хоэда Тадатосм, Хасимото Macao. Заявл. 17.09.81., опубл. 23.03.83. Рефер. журнал химии. -'1984.
- Заявка 2 178 327 ФРГ. Verfahren zur hydrolyse von carbonsaureami-aen /о-ruber W., Schroder Заявл. 25.04,77., опубл.2610.78. Рефер. журнал химии. 1979. — 16Н56П. ?3. Зияьбэрман Е, Н., Хитрин С. В., Спасская Р. И., Лфоныпин Г. Н.
- Зильберман E.H., Траченко В.й., Данов С. М., Шипу нова Н.Р.
- Гщратация нитрилов в присутствии медьсодержащих катализаторов // Изв. ВУЗов. Химия и хим.технология. 1977. — Т. XX, р 8.- С. II4I-II44.
- Пат. 4 977 739 OJIA. Process for production of Carboxylic acid esters /?.fagasawa Seiji, JUxarashi Hideo, Kavvai Jasiiio, Hirayama Hiroyuki.
- Заявл. 12,04.89, опуйж. 27.11.90.
- Рефер. журнал химии. 1992. — ЗН29П.
- Polievfca M" Заявл. 4.09.70., опубл. 15.01.73. Рефер. журнал. химии * 1974″ - 23Н77П. se. Пат. 146 314 ЧССР. aposob тугоby nenasytenych Kyselln a/alebo ich esterov /Komora L., Macho V., Soj&a ?>•, Polievka M.,
- Pavlacke E. Заявл. 4.02.70., опубл. 15.01.73. Рефер. журнал химий. 1974. ~ 23Н78П.
- Пат. I528I8 ЧССР. Sposob vyroby nenasytenych karbonovych Kyselin /Komora 1., Sojka S., Polievka M." Macho ?. Заявл. 17.08.71., опубл. 5.07,74. Рефер. журнал химии. 1975. — 19Н41П.
- Зильберман E.H., Салов В. Н., Старков A.A., данов С.М., Синеоко в AJI., Томащук В. И. Заявл. 11.06.79., опубл. 23.12.81. Б.Й.- 1981. f 47.
- Пат. 252 952 СССР. Способ получения метакриловой кислоты /Фоль" кер Т., Пюслер Э. Заявл, 21.03.66″, опубл. 22.09.69. Б Л-!. ~- 1969, # 29. — С.178−179.
- Заявка 54−24 810 Япония. Получение зфнров метакриловой кислоты /Тгщуро Ватахиро, Фукуока Йохэй, Нисикибэ Свдзн. Заявл. 28,07.77., опубл. 24.02.79. Рефер. журнал химии. 1979″
- Заявка 54−39 012 Япония. Получение сложных зфиров метакриловой кислоты из метакршонитрила, воды и спирта /Нисикибэ Дзёдзи, Тамура Цунэхиро, %куока Йохэй, Заявл. 1.09.77., опубл .> 24.03.79 Рефер. .журнал химии. 1980. — 6Н58П.
- Заявка 54−24 815 Япония. Получение зфиров метакриловой кислоты /Тамура Ватахиро, Фукуока Йохзй, Нисикибэ Сюдзи. Заявл.27.07.77. опубл. 24.02.79, Рефер, журнал химии. 1979. — 24Н74П.
- Пат. 56−22 858 Япония. Получение зфироз метакриловой кислоты /Кмндо Сюдзи, Фукуока Йохзй, Таас/ра Ватахиро. Заявл. 28.07,77. опубл. 27.05.81. Рефер. журнал химии. 1982. — 9Н62П.
- Рефер, журнал химии. 1981, р^т-гоогl04| Пат. 4 408 067 QUA. Process for producing carboxyiic acid esters from nitriles /lafeamura Tomio, I) oi Slxuniclii. Заявл.28,07.81, опубл. 4Л0.83. Рефер. журнал химии. 19?
- Юб. Траченко В. И., Зильберман Е. Н., Даков С. М., Матин Н. Б,
- Комова С.Н. Физико-хишмеские основы получения метакркдамида гвдратацией метакрилонитрила //MIX. 1977. — Т.50, № 10. ~- С.2309−2312.
- А.е. 1 575 935 СССР, Способ получения амидов /Сиро Асано, Дзун Китагава. Заявл, 19.09.85., опубл. 30.06.90. Б.И. 1990.- № 24. С. 265.
- P.341−344. — Англ. пЬ.Вьшож. заявка 41 816/79 Япония. Metiiylmethaerylate /Asani
- Ciaemical Industry Co., LTD. Заявл, 9.09.77., опубл. 3.04.79.- С.A. 1979, — V. 91, 16. ~ 40 093 .ill Заявка 59−38 937 Япония. Способ получения эфиров МАК /Асахи каеайкогё к.к. Заявл. 9.09,77, опубл. 20.09.84, Токкё кохо. — 1984. $ 3. — 974.
- Заявка 53−141 216 Япония. Получение эфиров МАК из метакрилаш-да и первичного спирта /Таадуро Ватахиро, Фукуока Йохэй, Ниси-кибе Дзёдзи. Заявл. 17.05.77., опубл. 8.12.78. Токкё кохо.- 1978. № 52. — 56 016,
- ИЗ Заявка 54−55 517 Япония. Получение эфира МАК /Нисикибз Дзёдзи, Тамуро Ватахиро, Фукуока Йохзй. Заявл. 6.10.77., опубл.2.05.79.- Токкё кохо. 1979. — № 52. — 120 257.
- И4. Хитрин С. В., Спасская Р.й., Зильберман Е. Н., Меженин Ю.Д.
- Получение метилового эфира
- Stevens G.I., kink M.E. Nitrogen Analoges ox ketens. TV. Ее actions witn Carboxylic Acids //.J. of Am. Ciaem. Soc. -1958. ?.80, Ж 15. — P.4065−4069.
- Пырялова II.C., Зильберман E.H. Удобный метод получения нитрилов из кислот //Труды по химии и хим.технологии. 1963. «12,п ОКО QRA
- Зильберман Е. Н, Наволокина P.A., Данов С. М. Взаимодействие ацетонитршш с уксусной кислотой в присутствии а-толуолсуль фокислоты //Кинетика и катализ. «1976, Т. ХУЙ, I 5, — Ст
- Низкотемпературный синтез ациклических имедов //ЖОрХ. 1986.» — Т.22, 18, — С. 1783−1784.13-э1. Pc:35