Синтез и исследование простых сополиэфиров на основе разветвленных олигоглицеринов и их производных
Диссертация
Впервые получены и охарактеризованы амфифильные соединения, содержащие сверхразветвленные гидрофильные блоки, состоящие из 5 и 25 глицериновых звеньев, и гидрофобные блоки состоящие из остатков полиненасыщенных жирных кислот. Такие олигомеры могут быть получены с молекулярной массой до 3600 Да и выходом до 86%. Показано, что данная группа сополимеров по поверхностоно-активным свойствам хорошо… Читать ещё >
Содержание
- 1. Обзор литературы
- 1. 1. Дендримеры
- 1. 2. 1. Получение дендримеров
- 1. 2. 2. Получение сверхразветвленных полимеров нерегулярного строения
- 1. 3. Характеристика сверхразветвленных полимеров
- 1. 1. Дендримеры
- 1. АПрименение дендримеров и сверхразветвленных полимеров
- 1. 5. Амфифильные полимеры
- 1. 5. 1. Способы конструирования амфифильных полимеров
- 1. 5. 2. Полимеры с гидрофильной основной цепью и гидрофобными боковыми цепями
- 1. 5. 3. Полимеры с гидрофобной основной цепью и гидрофильными боковыми цепями
- 1. 5. 4. Полимеры, состоящие из чередующихся гидрофильных и гидрофобных блоков
- 1. 5. 5. Амфифильные соединения на основе сверхразветвленных полимеров
- 1. 6. Сверхразветвленные полимеры на основе глицерина
- 1. 6. 1. Применение сверхразветвленных полимеров
- 1. 5. Амфифильные полимеры
- 2. 1. Исходные реактивы и вспомогательные вещества
- 2. 2. Физико-химические методы исследования
- 2. 3. Синтез сверхразветвленных олигоглицеринов
- 2. 4. Синтез монобутил (олигопропокси)сукцинатов
- 2. 5. Синтез линейных олигомеров метиловых эфиров олиго-этиленгликолей и монобутил (олигопропокси)сукцинатов
- 2. 6. Синтез сополимеров на основе сверхразветвленных олигоглицеринов и монобутил (олигопропокси)сукцинатов
- 2. 7. Синтез амфифильных сополимеров на основе сверхразветвенных олигоглицеринов и полиненасыщенных жирных ^ кислот
- 3. 2. Линейные монобутил (олигопропокси)сукцинаты: синтез и исследование физико-химических свойств
- 3. 3. Линейные олигомеры метиловых эфиров полиэтиленгликолей и монобутил (олигопропокси)сукцинатов: синтез и исследование физико-химических свойств
- 3. 4. Амфифильные сополимеры сверхразветвленных олигоглицеринов и монобутил (олигопропокси)сукцинатов: синтез и исследование физико-химических СВОЙСТВ
- 3. 5. Амфифильные сополимеры сверхразветвленных олигоглицеринов и полиненасыщенных жирных кислот: синтез и исследование физико-химических свойств
- 3. 6. Поверхностно-активные свойства синтезированных линейных и сверхразветвленных диблок- ^ сополимеров
Список литературы
- Семчиков Ю.Д. Дендримеры-новый класс полимеров.//Соросовский образовательный журнал, 1998. № 12.- С.45−51.
- Frechet J.M.J., Tomalia DA. Dendrimers and others dendritic polymers. //West Sussex: Wiley.- 2001.
- Gao C., Yan D. Hyperbranched polymers: from synthesis to applications//Prog. Polym. Sci. 2004. № 29. pp. 183−275.
- Невежин M.B., Зачернюк А. Б., Музафаров A.M. Синтез олигосилоксановых соединений структурных элементов сферических и цилиндрических дендримеров.// Структура и динамика молекулярных систем. 2003. X. -Ч. 1С. 5−8.
- Jikei М., Kakimoto М.-А. Hyper branched polymers: a promising new class of materials//Prog. Polym. Sci. 2001. № 26, pp. 1233−1285.
- Turnbull W.B., Kalovidouris S.A., Stoddart J.F. Large oligosaccaharide-based glicodendrimers. //Chem. Eur. J. 2002. № 8(13), pp. 2988−3000.
- Majoral J.-P., Cfminade A.M.// Chem. Rev. 1999.99, pp. 846−857.
- Гетманова E.B., Иерещеннко A.C., Игнатьева Г. М., Татаршова Е. А., Мякушев В. Д., Музафаров A.M. Дифильные карбосилановые дендримеры с различной плотностью гирофиной и гидрофобной частей. // Изв. А.Н.,. Сер. Химическая. -2004. № 1.
- Aulenta F., Hayes W., Rannard S. Dendrimers: a new class of nanoscopic containers and delivery devices.//European polymer journal. 2003. № 39, pp.1741−1771.
- Stiba S.-E., Krautz HFrey H. Hyperbranched molecular nanocapsules: comparison of the hyperbranched architecture with the perfect linear analogue.// J. Am. Chem. Soc. 2002. 124, pp. 9698−9699.
- Morgan M.T., Carnahan M.A., Immoos C.E., Ribeiro A.A., Finkelstein S., Lee S.J., Grinstaff M.W. Dendritic molecular capsules for hydrophobic compounds//J. Am. Chem. Soc. 2003.125, pp. 15 485−15 489.
- Mecking S., Thomann R., Frey H., Sunder A. preparation of catatytically active palladium nanoclusters in compartments of amphipilic hyperbranched polyglycerols.//Macromolecules. 2000. V. 33, pp. 3958−3960.
- Hawker C.J., Chu F., Pomery P.J., Hill D.J.T. hyperbranched poly (ethylene glycol) s: a new class of ion-conducting materials.// Macromolecules. 1996. V. 29, pp. 3831−3838.
- Лосев И.П., Тростянская Е. Б. Химия синтетических полимеров. // М.: Химия. 1971.
- JСалатур П. Г. Самоорганизация полимеров.// Соровский образовательный журнал. 2001. Т. 7. № 4, с.36−43.
- Alexandridis P. Lindman В. Amphiphilik bloc copolymers/ Self-Assembly and applications.//Elsevier 1999.
- Porter M.R. Yandbook of surfactants. Blackie & Sons, London. 1991.
- Tadros Th.F., Holberg K. Polymeric surfactants, in handbook of applied surface and collid chemistry. Wiley, Chichester. 2001.ll.Zhu S.X. Ring-Opening Polymerization. Chemical Industry Press, Beijing. 1987. P. 47.
- Chu В. Structure and dynamics of block copolymer colloids. // Langmuir.1996. V. 11. P. 414.lA.Talmage S.S. Environmental and human safety of major surfactants: Alcohol ethoxylates and alkylphenol ethoxylates. Boca Raton, Lewis Publishers. 1994. P. 51.
- Mansur C.R.E., Barboza S.P., Gonzalez G., Lucas E.F. Pluronic x Tetronic polyols: study of their properties and performance in the destabilization of emulsions formed in the petroleum industry. // J. Colloid. Interface Sci. 2004. V. 271. № 1. p. 232.
- Harris, J.M., Zalipsky, S. Poly (ethylene glycol): Chemistry and Biological Applications//ACS Symposium Series- American Chemical Society: Washington, DC. 1997. V.680, p.489.
- Ъ2 Merrill ЕМ. Poly (ethylene oxide) star molecules: Synthesis, characterization, and applications in medicine and biology// Journal of Biomaterials Science. Polymer Edition. 1993.V.5. № 12, pp. 1−13.
- Chen, Y., Smid J. Self-Assembly of Dendritic Micellar Structures Based on Triton X-100 and Branched Poly (ethylene oxide)-containing Cyclodextrins// Langmuir. 1996.V.12, pp.2207−2211.
- Yen D.R., Merrill E.W. Poly (ethylene glycol) Star Polymer Hydrogels// Polym. Prepr. 1997. № 38(1), 531 p.
- YI.Lutz P.- Rempp P. New Developments in Star Polymer Synthesis Star-Shaped Polystyrenes and Star-Block Copolymers// Makromol. Chem. 1998. № 189, pp.1051−1060.
- Wang G., WangX. A novel hyperbrandched polyester functionalized with azo chromophore: synthesis and photoresponsive properties.// Polymer Bulletin. 2002. V.49, pp.1−8.
- Bakeev K.N., Ропотагепко E.A., Shishkanova T.V., Tirrell D.A., Zezin A.B., Kabanov V.A. Complexation of Amphiphilic Polyelectrolytes with Surfactants of the Same Charge in Water Solutions// Macromolecules. 1995. № 28, pp.2886−2892.
- PorcarL, CottetH., Gareil P., Tribet C. Association between Protein Particles and Long Amphiphilic Polymers: Effect of the Polymer Hydrophobicity on Binding Isotherms//Macromolecules. 1999. V. 32, pp.3922−3929.
- Al.Di Marzio E.A., Guttman C.M., Mah A. Effect of Heterogeneous Energies on Adsorption Properties: Adsorption of Copolymers, Comb Polymers, and Stars onto a Surface// Macromolecules. 1995. V.28, pp.2930−2937.
- Bo Z., Rabe J.P., SchluterA.D. A Poly (para-phenylene) with Hydrophobic and Hydrophilic Dendrons: Prototype of an Amphiphilic Cilinder with the potrntial to Segregate Lengthwise.// Angew.Chem.Int.Ed. 1999. V.38. №.16, pp.23 702 372.
- Hrkach J.S., Peracchia M.T., Domb A., Lotan N., Langer R. Nanotechnology for biomaterials engenering: structural characterization of amphiphilic polymeric nanoparticles by *H NMR spectroscopy// Biomaterials. 1997, V. 18. № 1, pp.27−30.
- AA.Bakeev K.N., Ponomarenko E.A., Shishkanova Т. V., Tirrell D.A., Zezin A.B., Kabanov V.A. Complexation of Amphiphilic Polyelectrolytes with Surfactants of the Same Charge in Water Solutions.// Macromolecules. 1995. № 28, 28 862 892.
- Bijsterbosch H.D., De Haan V.O., Graaf A.W., Mellerna M., Leermakers F.A., Cohen-Stuart M.A., Well A.A. Tetherrd Adsorbing Chains: Neutron Reflrctivity and Surface Pressure of Spread Diblock Copolymer Monolayers/ZLangmuir. 1995. № 11, pp.4467−4473.
- Nakano M., Matsumoto K., Matsuoka H., Yamaoka H. Characterization of Micellization Behavior of Amphiphilic Polymer Having Octadecyl Group by Small-Angle X-ray and Neutron scattering. // Macromolecules. 1999. V.32. № 12, pp.4023−4029.
- Al.Borisov О. V., Halperin A. Concentration Dependence of the Flory x Parameter with in Two-State Models// Macromolecules. 1999. V.32. № 12, P.5097−5106.
- Porcar I., Cottet #., Gareil P., Tribet C. Association between Protein Particles and Long Amphiphilic Polymers: Effect of the Polymer Hydrophobicity on Binding Isotherms//Macromolecules. 1999. V.32. № 12, P.3922−3929.
- Nakano M, Matsumoto K., Matsuoka #., Yamaoka H. Characterization of Amphiphilic Polymer Having Octadecyl Group by Small-Angle X-ray and Neutron Scattering// Macromolecules. 1999. № 32, pp.4023 4029.
- Tanaka F., Ishida M. Thermoreversible Gelation with Two-Component Networks//Macromolecules. 1999. V.32. № 12, pp.1271−1283.
- Di Marzio E.A.,. Guttman C. M, Mah A. Effect of Heterogeneous Energies on Absorption Properties: Adsorption of Copolymers, Comb Polymers, and Stars onto a Surface// Macromolecules. 1995. № 28, pp.2930−2937.
- Ishizu K., Kitano H., Ono Т., Uchida S. Synthesis and characterization of polyfunctional star-shaped macromonomers.// Polymer 1999. № 40, pp.32 293 232.
- Ishizu K., Ono Т., Uchida S. Geometrical structure of star polymers in solution// Macromol. Chem. Phys., 1997- 198: 3255 p.
- Witten T.A., Pincus P.A., Cates M.E. Macrocrystal ordering in star polymer solutions//Europhys Lett, 1986. № 2,137p.
- Willner L., Jucknischeke O., Richter D., Farago В., Fetters /., Huang J. Star Polymers: Experyment, Theory and Simulation //1992, № 4, p.297.
- Gao Z, Lukyanov A.N., Singhal A., Torchilin V.P. Diacyllipid-Polymer Micelles as Nanocarriers for Poorly Soluble Anticancer Drugs. //Nano Letters, 2002. V. 2. №. 9, pp.979−982.
- Gao C, Xu Y., Yan D., Chen W. Water-Soluble Degradable Hyperbranched Polyesters: Novel Candidates for Drug Delivery.// Biomacromolecules. 2003. № 4, pp. 704−712.
- Sunder A., Haselmann R., Frey H., Mulhaupt R. Controlled synthsis of hyperbranched polyglycerols by Ring-opening multibranched polymerization.// Macromolecules. 1999. V. 32, pp, 4240−4260.
- Sunder A., Frey H., Mulhaupt R. Hyperbranched polyglycerols by Ring-opening multibranched polymerization.// Macromol. Symp. 2000. V. 153, pp, 187−196.
- Mosk A., Burgath A., Hanselmann R., Frey H. Synthesis of hyperbranched aromatic homo- and copolyesters via the slow monomer addition method.// Macromolecules. 2001. V.34, pp. 7692−7698.
- Sunder A., Mulhaupt R., Frey H. Hyperbranched Polyether Polyols Based on Polyglycerol: Polarity Design by Block Copolymerization with Propylene Oxide. //Macromolecules 2000,33,pp. 309−314.
- Knischka R., Lutz P.J., Sunder A., Mulhaupt R., Frey H. functional poly (ethylene oxide) multiarm star polymers: Core-fist synthesis using hyperbranched polyglycerol initiators.// Macromolecules. 2000. V. 33. pp. 315 320.
- Vert. М. Биоресорбция: основные требования к искусственным биополимерам.//Сборник трудов Второй всеросийской Каргинской конференции, 2000 г.
- Топчиева КН., Остова С. В., Банацкая М. И., Валъкова JIA. Мембранотропные свойства блок-сополимеров окиси этилена и окиси пропилена. //ДАН СССР. 1989. Т. 308. С. 910.
- Bryskhe K., Schillen K., Lofroth J.-E., Olsson U. Lipid-block copolymer immiscibility // Phys. Chem. Chem. Phys. 2001. V. 3. P. 1303.
- ЫАшмарш И.П., Исаев В. А., Самсонов М. А. Физиологические аспекты применения эйконола и других содержащих ПНЖК омега-3 < продуктов при заболеваниях сердечно-сосудистой системы.// Методические рекомендации. МГУ, Биологический факультет, — 1999 г.- 21 с.
- Гордон А, Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, — 1976.88 .Потехин, А А. Справочкик: Свойства органических растворителей. Д.: Химия, — 1984.
- Козицына Л.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. -М.: «Высш. Шк.», — 1971,264 с.
- Рабек Я. Экспериментальные методы в химии полимеров. Ч. 1. М.: Мир, — 1983,384 с.
- Рабек Я. Экспериментальные методы в химии полимеров. Ч. 2. М.: Мир, — 1983,480 с.
- Сиггна С., Хана Дж.Г. Количественный органический анализ по функциональным группам. М.- Химия, 1983,672 с.
- Куренное В. Ф. Практикум по химии и физике полимеров. М.: Химия, 1990, 50 с.
- Gao Р Z, Lukyanov A.N., Singhal A., Torchilin V.P. Diacyllipid-polymer mieller as nanocarriers for poorly soluble anticancer drugs// Nano Letters -2002-V. 2-N9.-pp. 979−982.
- Аверина E.C., Раднаева Л. Д., Васнев В. А., Тарасов А. И., Бодоев Н. В. Синтез сополимеров на основе триглицеридов высоконенасыщенных жирных кислот и метилметакрилата// Пластмассы. № 11.- 2002. С. 31−32.
- Lagaly G., Schulz О., Zimehl R. Dispersionen und Emulsionen. Steinkopff. Darmstadt. 1998.-560 p.