Синтез, строение и физико-химические свойства спироциклических пространственно-затрудненных циклогексадиенонов
Диссертация
Разработан метод синтеза производных циклогекса-2,5-диенонпиридохиназолина, не содержащих заместителей при атоме азота. Строение этих соединений подтверждено данными ИК-, ЯМРспектров и рентгеноструктурным анализом. Найдено, что решающее влияние на фотои термохромные свойства этих соединений оказывает положение метальных заместителей в хинолиновом кольце. Исследована Ъ^Е-стереодинамика этих… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Литературный обзор
- 1. 1. Спироциклические фотохромные соединения, их классы и особенности процессов в них
- 1. 2. Кольчато-цепные таутомерные превращения
- 1. 3. Фотохромизм спиранов перимидинового ряда
- 1. 4. Механизм фотоиндуцированного превращения спиранов перимидинового ряда
- Глава 2. Обсуждение результатов
- 2. 1. 1. Методы синтеза замещенных спиранов перимидинового 38 ряда
- 2. 1. 2. Фотохимические свойства бромзамещенных спиранов
- 2. 2. 1. Новая группа фото- и термохромных спиранов на основе 4,5-дизамещенных хинолина
- 2. 2. 2. Первый представитель новых фото- и термохромных соединений — производное циклогекса-2,5-диен-1-он-1,3-бензоксазина
- 2. 3. 1. Синтез, структура и свойства производных циклогекса-2,5-диенонпиридохиназолина, не содержащих заместителей при атоме азота
- 2. 3. 2. Термическая перегруппировкам- незамещенных циклогекса
- 2,5-диенонпиридохиназолина
- 2. 4. 1. Синтез, фото- и термохромные свойства М-арилзамещенных спиранов пиридохиназолинового ряда
- Глава 3. Экспериментальная часть
- Выводы
Список литературы
- Барачевский В.А., Дашков Г. И., Цехомский В. А. «Фотохромизм и его применение», 1977 г, 280 с.
- Комиссаров В.Н., Харланов В. А., Ухин Л. Ю., Минкин В. И. «Обнаружение кольчато-цепной перегруппировки в основном и возбужденном состояниях спиранов перимидинового ряда."//Докл. АН СССР, 1988. Т.301. № 4. С.902−905.
- Комиссаров В.Н., Харланов В. А., Ухин Л. Ю., Морковник З. С., Минкин В. И., Княжанский М. И. «Термо- и фотоиндуцированные перегруппировки спироциклических соединений ряда 4Н-нафталинонперимидина."// ЖОрХ, 1990. Т.26. Вып.5. С.1106−1110.
- Валтер Р.Э. // Усп. химии, 1973. Т.42. С. 1060−1084.
- Ельцов А.В. «Органические фотохромы.» // Л.: Химия, 1982. С. 286.
- Захс Э.Р., Мартынова В. П., Эфрос Л. С. «Теоретические и прикладные вопросы химии гетероциклов.» //Рига- Зинатне. 1985. С. 128−152. ХГС. 1982. № 2. С.147−162.
- Yoshida Т. Morinaka A, and Funaroshi, «UV light assisted vaccuum depsition of spiropiran compounds.» // Thin Solid Films, 162, 343−352 (1988).
- Minkin V. «Structural variattion and responses in photochromic properties of spirocyclic molecular systems related to spirobensopyrans.» //Mol. Cryst. Liq. Crist., 246, 9−16 (1994).
- Барачевский В.А., Гальберштам M.A., Герасименко Ю. Е., Герулайтис Ю.Н «Органические фотохромные соединения"// Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Менделеева, 1974. Т. 19. № 1. С.85−92.
- Du Zuliang, Zhao Weili, Ma Xiaodong, Zhu Ziqiang, Ming Yangfu, Fan Meigong, Lu Ande,"Structure and photochromism of spiropyran assemblies"//Sci, in China, Ser.B., 1995.-38, № 3. P.288−295.
- Зубков A.B., Холманский A.C., Корицкий А. Т., «Образование радикалов при фотолизе спиропиранов в полистироле в присутствии хлоранила»// Химия высоких энргий, 1977. т.п. № 4. С.381−382.
- Холманский A.C., Зубков A.B., Дюмаев K.M., «Природа первичного фотохимического акта в спиропиранах» //Успехи химии, 1981. Т.50. Вып.4.
- Холманский A.C., Зубков A.B., «Механизм внутримолекулярного переноса заряда при фотоокрашивании индолиновых спиропиранов и его связь со структурой» //Докл. АН СССР, 1978. Т.239. № 4. С.908−911.
- Симкин Б.Я., Минкин В. И., Ниворожкин Л. Е. «Фото-и термохромные спираны «, ХГС, 1974. № 1. С. 76−83.
- Минкин В.И., Ниворожкин JI.E., Трофимова Н. С. и др. «Фото- и термохромные спираны ЖОрХ, 1975, том XI. Вып. 4. С.828−836.
- Zhang Xin-Yu, Jin Sheng, Liang Yong-Chao, Ming Yang-Fu» Fan Mei-Gong. //Sei. in China, Ser.B.-1994.-37, № 8.P.915−922.
- Барба H.A., Владл.А, Бонтару M.С. «Фотохромные соединения индолинового ряда. III. Индолиноспирооксазины."//Гос. Ун-т Молдовы. Кишинев, 1995. — 20 с. Деп. в ВИНИТИ 10.10.95, № 2741 — В95
- Минкин В.И., Симкин Б. Я., Ниворожкин Л. Е., Лукьянов Б. С. «Фото- и термохромные спираны» //ХГС, 1974. № 1. С.67−75.
- Uchida Manabu, Lrie Mazahiro // Chem. Lett.- 1992. № 11. С.2257−2260. «Фотохромные хроменовые производные с тиофеновой частью».
- Gande D., Le Baccon M., Guglielmetti R., Cantron R.,/ France, 1979, part 2, № 9−10. P.489−498.
- Барачевский В.A., Козенков В. И., Квасников Е. Д. «Успехи в области изысканий фотохромных органических регистрирующих сред», //Успехи научной фотографии, 1978. Т. 19. С.108−135.
- Grande D., Cantron R., Guglielmetti R» Duffy J.-V «Photochromisme des spiropyranes» II, — Bull.Soc.Chim., France. 1981, part 2, № 1−2. P. 14−18.
- Grande D., Cantron R., Maguet M.,"Potochromisme des spiropyran '. 29, — Helv, Chim. Acta, 1983, v.61, № 1. P.342−349.
- Hozien Zeinab A., Abdel Hafez Ali A., Awad Ibrahim M.A., El — Zohry Maher F. «Spiroheterocyclic systems «//Collect. Czechosl. Chem. Commun.- 1993.-58, № 7. P. 1699−1704.
- Чуркина A.B., Ложкин Б.T., Ванников H.B., Шашлов В. А. «О роли триплетного состояния фотодегедратации идолиновых спиропиранов в полимерной матрице» //Журн. Научн. Иприл. Фотор., 1981. Т.26. № 11. С.41
- Джапаридзе К.Г. «Спирохромены».-Тбилиси: Мецниереба, 1979. С. 112.
- Bertelson R.S. «Spiropyrans and related compounds».- In. Potochromism (Ed. Brown G.H.) N.Y.: Willey Intesci., 1971. P.49−294.
- Коньков Л.И., Пржиялговская H.M., Курнаковская Л. Н. «Взаимодействие ацильных производных основания Фишера с мета-замещенными фенолами. Синтез 2Н- и 4Н-спирохроменов индолинового ряда».//ХГС,. 1984. № 8. С.1101−1104.
- Арсенов В.Д., Черкашин М. И. «Реакция термического обесцвечивания индолиноспиропиранов в пластифицированной полистирольной матрице» // Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1982. № 6. С. 1268−1271.
- Платонова Г. Д., Белайц И.Л.,. Барачевский В. А. «Исследование фотохромизма растворов спиропиранов люминесцентным методом."// Ж.Физ.Химии, 1980. т.54, № 3. С. 709−801.
- Лешенюк Н.Г. «Синтез и исследование фото- и термохромных свойств спиропиранов акридинового ряда ."// Дисс. канд. хим. наук, — Ленинград, 1983. С. 174.
- Каспарова И.Я., Зубков A.B., Герасименко Ю. Е. «Влияние доноров протонов на процесс темнового исчезновения фото индуцированной формы спиропиранов.» //Кинетика и катализ, 1978. Т. 19. № 4. С.872−876.
- Панкратов A.A., Майорова Л. Б. «Особенности фотохромизма индолинонспирохроменов в комплексах с водородной связью."// Теор. и эксп. Химия, 1979. т.19. № 4. С.601−603.
- Холманский A.C. «Тушение редукции фотоокрашивания спиропиранов с нитрогруппой протонодонорными добавками."// Ж. Физ. химия, 1986. т.60. № 8. С.2026−2027.
- Каспарова И.Л., Зубков A.B., Герасименко Ю. Е. «Взаимодействие фотохромных спирохроменов с аминами."// Кинетика и катализ, — 1978. т.19. № 6. С. 1435−1441.
- Jeliazkova Bojana G., Minkovskaya Stella I., «Photocleavage of spiropyrans in the presense of transition metal ions» // Krakow, July 9−13, 1995: Propgram fnd Abstr. and List Particip., Krakow, 1995. C. 104.
- Le Baccon M., Guglielmetti R., «Complexation of nitrogencontaning spiropyrans in the open trans- form and of stablemerоcyanines by metal solts"// J.Chem.Res. Microfische, 1979. № 5. P.1861−1869.
- Ohno S., Huxon Kataky.// J.Chem.Soc.Jap., Chem. And Ind Chem., 1977. № 5. P.663−638.
- Метелица A.B., Козина O.A., Алдошин С. М., Лукьянов Б. С. Княжанский М.И., Минкин В. И., «Фотохимические свойства и строение спиропиранов 1,3-оксазолидинового ряда» // Химия азотист. гетероц., 18 окт., 1995. Черноголовка, 1995. С. 84.
- Minkin V.l., Komissarov V.N.» Perimidine spirocyclohexadienones a novel Photo- and thermochromie systems» // In International Symposium of Photochromism. Clearwater Beach. Florida. USA. Sept. 8−14, 1996, The 2-nd (TL — 12). P.36.
- Epperlein J., Hofmann В., Stoperka K. // J.Signalaufzeichungsmater. 1976. Bd. № 3. S.155−186.
- Валтер Р.Э. «Кольчато-цепная таутомерия в органической химии."// Рига: Зинатне, 1978. 237 с.
- Валтер Р.Э.// Успехи химии, 1982. Т.51. № 8. С. 1374−1397.
- Валтер Р.Э.//Успехи химии. 1974. Т.43. № 8. С. 1417−1442.
- Юзефович Л.Ю., Шейман Б. М., Филиппова Т. М., Майрановский В. Г. // ХГС, 1978. С. 758.
- Юзефович Л.Ю., Шейман Б. М., Филиппова Т. М., Майрановский В. Г. // ХГС, 1979. С. 616.
- Chadwick D.J., Dunitz J.D. // J.Chem. Soc., Perkin Trans. II, 1979. P.276.
- Olsen C.E., Pedersen Ch. // Acta Chem., Scand., 1973, v.27. P.2279.
- Шейман Б. М, Юзефович Л. Ю., Денисова Л. Я., Филиппова Т. М., Майрановский В. Г., Березовский В. М. // ХГС, 1977. С. 634.
- Валтер Р.Э., Автореф. Дис. На соискание уч. ст. докт. хим. наук. Рига: Рижский политехи, ин-т, 1975.
- Chiron R., GrafFY. // Bull. Soc. Chim. France, 1970. P.575.
- Bhatt M.V., //Ravindranathan H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, 1973. P.1160.
- Валтер Р.Э., Зиньковская B.P. // Изв. АН ЛатвССР, сер. хим., 1973. С. 310.
- Walner W., Rohloff Ch. // Lieb. Ann. Chem., 1977. S.485.
- Uda M., Kubota S.J. // Heterocycl. Chem., 1978, v.15. P.807.
- Джонс П.Р. // Успехи химии, 1966, т.35. С. 1589.
- Валтер Р.Э., Балоде Д. Э., Кампаре Р. Б., Валтере С. П. // ХГС, 1981. С. 1209.
- Валтер Р.Э., Карливан Г. А. //Изв. АН ЛатвССР, сер. Хим., 1974. С. 705.
- Minkin V.l., Komissarov V.N., Kharlanov V.A. «Perimidinespirocyclohexanones.» // Photochromism, Thermochromism Organic Compaunds, New York. Plenum Press, 1997, ch.8. P.205−212.
- Reiker A» Kessler H.// Tetrahedron, 1967, vol.23, № 9. P. 3723- 3732.
- Беллами Л. » Инфракрасные спектры молекул. «// М.: ил. 1957. С. 444.
- Старшиков И.М., Пожарский А. Ф. // Химия гетероциклических соединений. 1978. № 10. С.1413 1417.
- Беллами Л. » Новые данные по ИК- спектрам сложных молекул.» // М. Мир, 1971. С. 318.
- Guglielmetti R. «4n+2 systems : spiropyrans.» // Photochromism. Molecules and systems, 1990. P. 314 466, Elevier, Amsterdam.
- Gande, R. Gautron et R. Guglielmetti, «Photochromisme des spiropyranes. Etude de la colarabilite et de la photodegradetion de derives non azaheterocycliques .» // Bull, Soc. Chim. Belg. Europian Section, 1991, 100, p. 299 -314.
- Fabian J., Nakazumi H, and Matsuoka M., «Near infrared absorbing.» // Chem. dyes. Rev., 1992. V.92. P. 1197.
- Whittal J., » 4n + 2 systems : fulgides .» // Photochromism. Molecules and Systems (H. Durr and H. Bonas Laurent Eds), p. 467−492, Elsevier, Amsterdam, 1990.
- Харланов В.А., Княжанский М. И., Кузнецов B.E. // ЖОрХ, 1992. T.28. Вып.5. С.1093−1097.
- Берштейн И.Я., Каминский Ю. Л. «Спектрофотометрический анализ в органической химии7/Л.: Химия, 1986. С. 199.
- Pankratz М. And Childs R.F., Mechanisms of thermal isomerization about the С = NT bond of some iminium solts // J. Org. Chem., 1985. V.50. P.4553−4558.
- Алдошин C.M., Новожилова M.A., Атовмян Л. О. // Изв. АН СССР. Сер. Хим., 1991. № 3. С. 702.
- Алдошин С.М., Новожилова М. А., Атовмян Л. О., Комиссаров В. Н., Ухин Л. Ю., Харланов В.А.// Изв. АН СССР, 1991, Серия химическая. № 8. С.1802−1807
- Bayer Е&bdquo- Hafelinger G. // Chem. Ber. 1966. V.99. P. 1689.
- Trotter J. // Acta Crystallogr. 1960. V. 13. № 2. P.86.
- Сох E.E., Cruickshank D.W.J., Smith J.A.S. // Proc. Roy. Soc. 1958. Y.247 A.
- Brown G.H. Ed // Photochromism, Techniques of Photochemistry, vol. 3, Willey -Interscience, New York (1971).
- Durr H. and Bonas H Laurent, Eds., // Photochromism. Moleculs and systems, Elsevier, Amsterdam (1990).
- Fullop F., Pihlaja K» Mattinen J., Bernath G. // J. Org. Chem. 1987. Vol.52. P.3821 3825.
- Fullop F» Pihlaja K» Mattinen J., Bernath G.// Tetrahedron. 1987. vol.43. P. 1863 1869.
- Adachi M., Murata Y., and Nakamura S., «Theoretical and experimental studies of indoaniline dyes. A novel relationship between apsorption spectra and molecular structure.» //J. Am. Chem. Soc., 115, p.4331−4338 (1993).
- Salbek J., Komissarov V.N., Minkin V.I., Doub J., «Molecular switching by electron tranafer the spiroperimidine / quinoneimine system.» // Angew. Chem., Intern., Ed. Engl., 1990. V.31. P. 1498−1500.
- Алдошин C.H., Новожилова M.A., Атовмян Л. О., Комиссаров В. Н., Харланов В. А., Ухин Л. Ю., Минкин В. И. // Изв. АН СССР. Серия химическая, 1991. № 3. С.702−708.
- Kharlanov V.A., Komissarov V.N., Postupnaya E.N., Knyazhansky M.I. «Photochemical Convertions of Bromosubstituted Spiroststem Perimidin / Syclohexadienone.» // J. Photocyem. Photolical A: Chem., in press.
- Харланов В.А., Комиссаров B.H., Ухин Л. Ю., Княжанский М. И., Поступная Е. Н. «Фотохимические превращения бромзамещенного спирана перимидинового ряда.» //
- Тезисы доклада к V Всесоюзной конференции по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. Черноголовка, 22−25 октября 1991 г., 4.II. С. 291.
- Кузьменко В.В., Пожарский А. Ф. «Гетероциклические аналоги плейадиена. Исследование реакции хлорирования перимидина и его 1-й 2-метилзамещенных. «II ХГС, 1978, № 7. С.974−984.
- Whiterhurst J.S., // J. Chem. Soc., 1951. P.215−230.
- Калверт Дж&bdquo- Питтс Дж. «Фотохимия." — М.: Мир, с. 427.
- Woodgate P.D., Herbert Y. M., Denne W.A. // Heterocycl., 1987. V.26. № 4. P.1029−1036.
- Mallams A.K., Israeistam S.S.// J.Org.Chem., 1964, V.29. № 12. P.3548−3554.
- Galley R.M., Moersch G.W. and Harry S., Mosher // J.Am.Chem.Soc., 1947. V.69. № 2. P.303.
- Поступная E.H., Комиссаров B.H., Харланов В.A. » Первый представитель новых фото- и термохромных соединений производное циклогекса-2,5-диен-1-он-1,3-бенезоксазина.» //ЖОрХ, 1993. Т.29. Вып.9. С.1915−1916.
- Розанцев Э.Г., Шолле В. Д. «Органическая химия свободных радикалов. «М. Химия, 1979. С. 131.
- Минкин В.И., Олехнович Л. П., Жданов Ю. А. «Морлекулярный дизайн таутомерных систем. «РГУ, 1977.
- Maslak P., Chopra A., Moylan C.R., Wortmann R» Lebus S., Rheingold A.R., // G.P.A. Yap, J.Am. Chem. Soc., 1996. V.118. P.1471.
- Олехнович JT.П., Ивахненко Е. П., Симаков В. И., Любченко С. Н., Рыскина Т А., Захарченко С. Г., Коган-В.А. // ЖОХ. 1990. Т.60. Вып.7.С. 1609−1617.
- Любченко С.Н., Ивахненко Е. П., Рыскина Т. А., Прокофьев А.И, Коган В. А., Олехнович Л.П.//ЖОХ, 1987. Т. 59. Вып.5. С. 1104−1111.
- Харабаев Н. Н, Щербаков И. Н., Минкин В. И, Олехнович Л. П. // ЖОХ. 1995.Т.65. Вып. 12. С.2029−2035.
- Mazzucato U. «Photocromic Materials : A comprehensive Kinetic, thermodinamic and photochemical study.» // 3rd int. Conf. Sol. Energy Storage and Appl. Photochem., Cairo, 8−14 Jan., 1995: Book Abstr. Cairo, 1995. — c.85.
- Aguin Joseph K., Morrison Harry, Siemiarczuk Aleksander // J. Amer. Chem. Soc. 1995, -117, № 13. P.3875−3876.
- Horst Kessler und Anton Reiker «Directer Nachweis Der Rotation um die zentrale C-C-doppelbindung im 3,35,5"-tetra-tert.-butil-diphenochinon-(2,2,)durch NMR-spectrometrie.» //Tetrahedron Letters No.43, hh.5257−5262, 1966.
- Комиссаров B.H., Груздева E.H., Харланов В. А., Коган В. А., Минкин В. И. «Синтез, Фото- и термохромные свойства производных циклогекса-2,5-диенонхиназолина.» //ЖОрХ, 1993. Т.29. Вып. 10. С.2030−2034.
- Robinson W., Sheldrick G.M. // SHELX In: Cristalographic Computing Techniques and New Technologies. Eds. N.W. Isaacs, M.R. Taylor, Oxford, England, Oxford Univ. Press., 1988, 366.