Физико-химические и координационные свойства стерически искаженных и димерных производных окталкилпорфиринов
Порфирины и их металлокомплексы — это соединения, широко распространенные в природе. При их участии происходят такие важные процессы как фотосинтез, перенос кислорода в живых организмах, ферментативный распад и др. Порфирины и металлопорфирины применяются в качестве лекарственных препаратов, катализаторов химических и фотохимических процессов, красителей и др. Методом молекулярной механики… Читать ещё >
Содержание
- Литературный обзор
- Глава I. Физико-химические и координационные свойства пространственно затрудненных и димерных порфиринов
- Глава II. Физико-химические и координационные свойства циклофановых димеров
- Глава III. Экспериментальная часть
- III. 1. Подготовка исходных веществ и растворителей
III. 2. Синтез цинковых комплексов пространственно затрудненных и димерных порфиринов. 44 III. 3. Методика кинетических измерений и расчет кинетических параметров. 44 III. 4. Методика исследования процесса экстракоординации и кислотно-основные свойства.
III. 5. Методика спектрофотометрического титрования с потенциометрическим контролем кислотности среды.
Глава IV. Обсуждение результатов.
IV. 1. Структура «перекрытых» и димерных порфиринов. Результаты расчетов. 54 IV. 2. Влияние структурных особенностей цинковых комплексов порфиринов на их способность к аксиальной координации. 61 IV. 3. Кислотно-основные свойства пространственно искаженных порфиринов. 67 IV. 4. Сравнительные исследования кинетики координации димерных и стерически искаженных порфиринов.
Выводы.
Список литературы
- Успехи химии порфиринов. // Под ред. Голубчикова О. А. Санкт-Петербург: НИИ химии СПбГУ, 1997, т.1, гл. 2.
- Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение./УПод.ред. Ениколопяна Н. С. М.: Наука, 1987, 384с.
- Успехи химии порфиринов. // Под ред. Голубчикова О. А. Санкт-Петербург: НИИ химии СПбГУ, 1997, т. 1, гл. 1.
- Morgan В., Dolphin D. // In: Structure and Bond. 1987.v.64.p. 115−203.
- Collman J. P., Gagne R. R., Halbert T. R., Marchon J. C., Reed C. A. // J. Am. Chem. Soc.1973. V. 95. P. 7868
- Nasri H., Wang X., Huynh В. H. // J. Amer. Chem.Soc. 1991.V.113.p.717−719.
- Matsushita Y., Hasegava E., Eschima K. // Heterocycles. 1984.V.22.N. 6. P.1403−1410.
- Imai H., Nakata K., Nakatsubo A., Nakagawa S. at al. // Synth. React. Inorg. Met Org. Chem. 13 (6).1983. p. 761−780.
- Kamatsu Т., Hasegawa E., Nishide H., and Tsuchida E. // J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1990. P. 66−68.
- Nasri H. And Debbabi M. // Polyhedron. 1998. V. 17. N. 20. P.3607−3612.
- Соловьев К. П., Гладков Л. Л., Старухин А. С., Шкирман С. Ф. Спектроскопия порфиринов: колебательные состояния. Минск: Наука и техника. 1985. 415 с.
- Collman J. P., Gagne R. R., Reed C. A., Halbert T. R. at al. // J. Am. Chem. Soc. 1975. 96. P. 1427.
- Takagi S., Miyamoto Т. K., and Sasaki Y. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985.V.58. P. 447−454.
- Collman J. P., Brauman J. I., Collins T. J., Iverson B. L. at al. // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. P. 3038−3052.
- Жилина 3. И., Богатский А. В., Водзинский А. В. // Ж. органической химии. 1982. T.XVII. вып. 12. С. 2574−2576.
- Голубчиков О. А., Ломова Т. Н., Коровина С. Г. и другие. // Ж. физической химии. 1989. N.2. С. 346−353.
- Almog J., Baldwin J. E., Dyer R. L., Peters M. // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. P. 226.
- Almog J., Baldwin J. E., Croseley M. J., Debernardis J. F. at al. // Tetrahedron. 1981. V. 37. N.21. P.3589−3601.
- Almog J., Baldwin E. J., Dyer R. L., Peters M. // J. Am. Chem. Soc. 1975. January 8. P.227−228.
- Ma W., Wilcoxen К. M., Szewczyk J. W., and Ibers J. A. // J. Org. Chem.1995. V. 60.P.8081−8083.
- Johnson M. R., Seok W. K, Ma W., Slebodnick C. S. at al. // J. Org. Chem.1996. V.61. P. 3298−3303.
- Momenteau M. M., Mispelter J., Loock В at al. // J. Chem. Soc. Percin. Trans. 1985. N. 1. P. 61−70.
- Baldwin J. E., Dyer R. L. // J. Am. Chem. Soc. 1979. August 1. 101:16.
- Cameron J. H. and Turner S. C. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993. P. 19 411 945.
- Collman J. P., Brauman J. I., Iverson J. I. at al. // Biomimetic Chem. Proc. 2 Int. Kyoto Konf. New aspects organ, chem. Kyoto. 1982. P. 37−49.
- Collman J. P., Brauman J. I., Iverson B. L., Sessler J. L. at al. // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. P. 3052−3064.
- Bag N., Chern S. S., Peng S. M., and Chang С. K. // Tetrahedron Letters. 1995. V. 36. N. 36. P. 6409−6412.
- Baldwin J. E., Klose Т. K., and Peters M. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976. P. 881−883.
- Osuka A., Kobayshi F., Nagata Т., and Maruyama. // Chem. Letters. Chem. Soc. Jpn. 1990. N. 2. P. 287−290.
- Osuka A., Kobayashi F., and Maruyama K. // The Chem. Soc. of Japan. Bull Chem. Soc. Jpn. 1991. N. 64. P. 1213−1225.
- Wijesekere T. P., Paine J.B., III Dolphin D. // J. Org. Chem. 1988. V. 53. N. 7. P. 1345−1352.
- Baldwin J. E., Crossley M. J., Klose Т., O’Rear E. A. and Peters M. K. // Tetrahedron. 1982. V. 38. N. 1. P. 27−39.
- Bag N., Grogan Т. M., Magde D., Slebodnick C. S., Johnson M. R., and Ibers J. A. //J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 11 833−11 839.
- Tanino H., Nakata Т., Kaneko T. at al. // J. Am. Chem. Soc. 1977. April. P. 2819−2822.
- Семейкин A.C. Синтез и физико-химические свойства синтетических порфирйнов в неводных растворах. Автореферат дисс. доктора хим. наук. Иваново. 1995. 38с.
- Hambright P. Porphyrins and metaloporphyrins. // Eq. Smith K. M., elsevier. N.Y. 1975. P. 233.
- Хембрайт P. // Успехи химии. 1977. Т. 46. Т. 7. С. 1207−1232.
- Березин Б. Д., Голубчиков О. А., Клопова J1. В. и др. // Ж. физической химии. 1984. Т. 58. N. 10. С.2489−2492.
- Березин Б. Д., Петров О. А., Хелевина О. Г. // Ж. Координационная химия. 1991. Т. 17. Вып. 8. С. 1124−1129.
- Голубчиков О. А., Вахонин А. В., Пуховская С. Г. // Ж. Координационная химия. 1993. Т. 19. N. 3. С. 240
- Зайцева С. В. Смешанолигандные металлопорфирины: закономерности образования и свойства комплексов цинка и металлов подгруппы алюминия. Автореферат канд. хим. наук. Иваново. 1999. 16 с.
- Chang С. К. // Chem. Soc. 1977.
- Simonis U., Walker F. A., Lee P. L. at al. // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 2659 2668.
- Momehteau M. M., Mispelter J., Loock B. at al. // J.Chem. Soc. Percin. Trans. U 1985. N. 1. P. 61−70.
- Jimenez H. R., Moratal J. M. and Faus J. // New J. Chem. 1990. N. 14. P. 13 -18.
- Lexa D., Momenteau M., Saveant J. M. at al. // Inorg. Chem. 1985. V. 24. P. 122- 127.
- Mansuy D., Battioni P., Renaud J. P. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. ¦ V. 107. N. 3. P. 155- 156.
- Momenteau M., Loock В., Mispelter J. at al. // Nouvean J. de Chime. 1979. V. 2.P. 77−79. .
- Коровина С. Г. Физико химические и координационные свойства линейного и циклофанового димеров порфиринов — производных тетрафенилпорфина. Автореферат дис. канд. хим. наук. Иваново. 1988. 16 с
- Smith К. М. Porphyrins and Metalloporphjoins. // Ed. Elsevier. Amsterdam. 1975. P. 1−910.
- Zhou X. Z., Zhou Z. Y., Mak C. W. And Chan K. S. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1994. N. l.P. 2519 2520.
- Renner M. W., Barkigia К. M., Zhang Y., Medforth C. J. at al. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 8582 8592.
- Senge M. O., Ema T. and Smith К. M. // J. Chem. Soc. Chem.Commun. 1995. P. 733 734.
- Aldem R. G., Ondrias M. R. and Shelnutt J. A. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. P. 691 -697.
- Gentemann S., Medforth C. J., Erna M., Nelson N. Y., Smith К. M. at al. // Chem. Physics Letters. 1995. V. 245. P. 441 447.
- Shelnutt J. A., Medforth C. J., Berber M. D., Barkigia К. M. and Smith К. M. //J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 4077−4087.
- Ravikanth M., Misra A., Chandrashekar Т. K. at al. // Inorg. Chem. 1994. V. 33. P. 392 394.
- Ravikanth M., Misra A., Reddy D. And Chandrashekar Т. K. // J. Chem. Soc. Delton Trans. 1994. P. 491 495.
- Maiti N. C. And Ravikanth M. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1995. 91 (24). P. 4369−4373.
- Вахонин А. В. Строение и координационные свойства некоторых димерных и пространственно-затрудненных порфиринов. Автореферат дис. канд. хим. наук. Иваново. 1993. 13 с.
- Голубчиков О. А., Пуховская С. Г., Пуховский Ю. П. // Изв.вузов. Хим. и хим. технология. 1998. Т. 41. N. 5. С. 113 115.
- Munro О. Q., Margues Н. М., Debrunner P. G., Mohanrao К. and Scheidt W. R. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 935 954.
- Jentzen W., Simpson M. C., Hobbs J. D., Song X. at al. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 11 085- 11 097.
- Jaquinod L., Kyritsakas N., Fischer J. and Weiss R. // New Journal of Chemistry. 1995. V. 19. N. 4. P. 453 460.
- Успехи химии порфиринов. Под ред. Проф. Голубчикова О. А. Санкт-Петербург: НИИ химии СПбГУ, 1999.Т. 2.
- Chang С. К, Liu Н. Y., Abdalmuhdi J. // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. P. 2725 2726.
- Funk R. L., Vollehard K. P. S. // J. Am. Chem. Soc. 1977. August 3. P. 5484 -5486.
- Osuka A., Kabayashi E., Nagata T. at al. // Chem. Lett. 1990. N. 2. P. 287.
- Osuka A., Kabayshi E., Maruyama K. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. V. 64. N. 4. P. 1213.
- Мамардашвили H. Ж., Зданович С. А., Голубчиков О. A. // Ж. орг.химии. 1996. Т. 32. N. 6. С. 934.
- Голубчиков О. А., Мамардашвили Н. Ж., Семейкин А. С. // Ж. Орг. Химии. 1993. Т. 29. N.12. С. 2445.
- Danks I. P., Sutherland J. O., Yap С. H. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1990. V. 1. P. 421−422.
- Danks I. P., Lane T. G., Sutherland J. O. And Yap M. // Tetrahedron. 1992. V. 48. N. 36. P. 7679- 7688.
- Зданович С. А. Синтез и свойства мономерных и димерных (3-октаалкилпорфиринов. Автореферат дис. канд. хим. наук. Иваново. 1995. 23 С.
- Мамардашвили Н.Ж. Химия порфиринов на основе дипирролилметанов. Автореферат дис. доктора хим. наук. Иваново. 1999. 32 с.
- Uemori Y., Nakatsudo A., Imai Н., Nakagawa S., and Kyuno E. // Inorg. Chem. 1992. 31. P. 5164−5171.
- Kagan N. E., Mauzerall D., Merrifield R.B. // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. N. 16. P. 5484.
- Bookser В. C., Bruice Т. C. //J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. N. 11. P. 4208 -4218.
- Karaman R., Almasson O., Bruice Т. C. // J Org. Chem. 1992. V. 57. N. 5. P. 1555.
- Голубчиков О. А., Коровина С. Г., Кувшинова Е. М. и др. // Ж. орг. химии. 1988. Т. 24. N. 11. С. 2378−2383.
- Кувшинова Е. М., Голубчиков О. А., Березин Б. Д. // Ж. общей химии.1991. Т. 61. N. 8. С. 179 982. Березин Б. Д., Ениколопян Н. С. Металлопорфирины. М. Наука. 1988. 160с.
- Schiat W. Robert. In: The Porphyrins. New York. San Francisco. London. Acad. Press. 1977. P. 463 — 511.
- Голубчиков О. А., Кувшинова E. M., Коровина С. Г. // Ж. физ. химии. 1989. N.4. С. 912−918.
- Вахонин А. В., Пуховская С. Г., Голубчиков О. А. // XII Выездная сессия Всесоюзного семинара по химии порфиринов и их аналогов. Тез. докл. Самарканд. 1991. С. 31.
- Вахонин А. В., Пуховская С. Г., Сырбу С. А. И др.//Деп.ВИНИТИ. N. 4492. В. 90. 7. 08. 1990. 12с.
- Вахонин А. В., Пуховская С. Г., Голубчиков О. А.// Тезисы докл. V Всесоюзное совещание по проблемам сольватации и комплексообразования в растворах. Иваново. 1991. С. 50.
- Пуховская С. Г., Голубчиков О. А., Березин Б. Д. // Кинетика и катализ.1992. Т. 33. Вып. 1.С. 21 -26.
- Врублевский А. И., Глазков Ю. В., Качура Т. Ф. // Ж. Прикладной спектроскопии. 1984. Т. 41. N.4. С. 620 626.
- Коровина С. Г., Шейнин В. Б, Голубчиков О. А., Березин Б. Д. // Тез. Докл. III Всесоюзн. Конф. По химии и биохимии макроциклических соединений. Иваново. 1988. С. 170.
- Венидиктов Е. А., Голубчиков О. А. // Ж. Физ. Химии. 1996. Т. 70. N. 1. С. 164.
- Sawada К., Ohtaki M., Tanaka M. // Chem. Listy. 1972. V. 34. N. 2. P. 625 -636.
- Гордон A., Форд P. Спутник химика. M.: Мир. 1976. 514 с.
- Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. М.: Изд. ИЛ. 195.8. 518 с.
- Hofmanova A., Angelis К. // Chem. Listy. 1978. V. 72. P. 306 309.
- Дениш И. Титрование в неводных средах. М.: Мир. 1971ю 413 с.
- Воскресенский П. И. Техника лабораторных работ. М.: Химия. 1973. 717 с.
- Clakre J. T., BloutE. R.//J.Polym. Sei. 1946. N. 1.C.419.
- Корякин Ю. В., Ангелов И. И. Чистые химические реактивы. М.: Химия. 1974.407 с.
- Treibs A., Haberle N. // Liebigs Ann. Chem. 1968. В. 718. С. 183.
- Березин Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука. 1978. 280 с.
- Березин Б. Д., Сосникова Н. И. // Ж. Кинетика и катализ. 1966. Т. 7. Вып. 2. С. 248−253.
- Березин Б. Д. // Теоретическая и экспериментальная химия. 1973. Т. 9. N.4. С. 500−506.
- Гуринович Г. П., Севченко А. М., Соловьев К. Н. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука и техника. 1968. 517с.
- Берштейн И.Я., Каминская Ю. Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия. 1986. 99 с.
- Малкова О. В., Андрианов В. Г., Березин Б. Д. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 1986. Т. 29. N. 11. С. 37 39.
- Kolthoff I. M., Chantooni M. К. .// J. Amer. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 3320.
- Jakano Т., Dickerson R. E. // J. Mol. Biol. 1981. V. 153. P. 95.
- Jakano Т., Dickerson R. E. // J. Mol. Biol. 1981. V. 153. P. 79.
- Wang J., Mauro J. M., Edwards S. L. et al. // J. Biochem. 1990. V. 29. P. 7160.
- Edwards S. L., Doulos T. L. // J. Biol. Chem. 1990. V. 265. P. 2588.
- Loue G. V, Brayer G. D. // J. Mol. Biol. 1990. V. 214. P. 527.
- Barkigia K. M., Renner M. W., Furenlid L. R. et al. // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. P. 3627.
- Senge M. O., Ema Т., Smith К. M. // Chem. Comm. 1995. P. 733.
- Карасев В. В., Шейнин В. Б., Березин Б. Д. // Ж. Химии неводных растворов. 1992. Т. 1. N. 2. С. 182 191.
- Jentzen W., Turowskatyrk I., Scheidt W. R., Shelnutt J. A. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 210. P. 531.
- Cheng В. S., Hobbs J. D., Debrunner P. G., Shelnutt J. A., Scheidt W. R. // Inorg. Chem. 1995. V. 34. P. 102 110.
- Jentzen W., Hobbs J. D., Song X., Simson M. C., Simpson К. K., Ema Т., Nelson N. Y, Medforth C. J., Smith К. M. at al. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 11 085.
- Burn M. P., Curtis C. J., Goldberg I., Hsiou Y., at al. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 6549
- Barkigia К. M., Chantranupong L., Smith К. M. // J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. P. 7566.
- Койфман О. И., Королева Т. А., Березин Б. Д. // Ж. Координационная химия. 1977. Т. 3. N. 12. С. 1811 1815.
- Карманова Т. В., Койфман О. И., Березин Б. Д. // Ж. Координационная химия. 1983. Т. 9. N. 6. С. 772 776.
- Карманова Т. В., Койфман О. И., Березин Б. Д. // Ж. Координационная химия. 1983. Т. 9. N. 7. С. 919 925.
- Falk J. // Porphyrins and Metalloporhyrins / Amsterdam: Elsevier, 1964. 266 P.
- Березин Б. Д., Койфман О. И. // Успехи химии. 1980. Т. 49. В. 12. С. 2389−2417.
- Stynes D. V., Stynes H. С., James В. К., Ibers J. А. // J. Am. Chem. Soc. 1973.V. 95. P. 1796.
- Карманова Т. В. Закономерности экстракоординации азот- и кислородсодержащих молекул металлопорфиринами. // Автореферат.. дисс. Канд. хим. наук. Иваново. 1985. 16 с.
- Miller G. R., Dorough G. D. // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. N. 12. P. 3977−3981.1314 Kirksey С. H., Hambright P. // Inorg. Chem. 1970. P. 958.
- Cole S. J., Curthous G. C., Magnusson E. A. // Inorg. Chem. 1972. V. 11. P. 1024.
- Cole S. J., Curthous G. C., Magnusson E. A.7/ J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. P. 2921.
- Stynes H. C., Ibers J. A. // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. P. 125.
- Nappa M, Valenine J. S. // J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 100. P. 5075.
- Голубчиков О. А. Строение и реакционная способность сольватокомплексов переходных металлов при координации с порфиринами в неводных растворах. // Дис.. .докт. Хим. наук. Иваново: ИХНР АН СССР. 1985. 346 с.
- Голубчиков О. А. Строение и реакционная способность сольватокомплексов переходных металлов при координации с порфиринами в неводных растворах. Автореферат дисс.. д-ра хим. наук. Иваново. 1985. 48 с.
- Малкова О. В., Андрианов В. Г., Березин Б. Д. // Ж. Орг. Химия. 1990. Т. 26. N. 11. С. 2440−2443.
- Ушакова J1. В. Синтез, основные и координационные свойства пирропорфирина XV, родопорфирина XV, филлопорфирина XV. Автореферат дисс.. к. х. н. Иваново. 1989. С. 16.
- Шейнин В. Б., Андрианов В. Г., Березин Б. Д. // Ж. Орг. Химия. 1984. Т. 20. N. 10. С. 2224−2230.
- Шейнин В. Б., Андрианов В. Г., Березин Б. Д. Тез. Доклада ШВсесоюзной конф. По химии и биохимии порфиринов. Самарканд. 1982 с. 194.
- Кадыкова Е. Л., Шейнин В. Б., Березин Б. Д. // Тезисы доклада V Всесоюзной конференции по координационной и физической химии порфиринов. Иваново. 1988. С. 134.
- Кувшинова Е. М., Пуховская С. Г., Гусева Л. Ж., Семейкин А. С., Голубчиков О. А. Кинетика координации циклофановых димеров тетрафенидпорфина ацетатом меди в пиридине и уксусной кислоте. // Ж. Физ химии. 1998. Т. 72. N. 6. С. 1040 1043.
- Голубчиков О. А., Кувшинова Е. М., Березин Б. Д. // Ж. Физ. Химии. 1983. T. 57. N. 6. С. 1413.
- Голубчиков О. А., Койфман О. И., Березин Б. Д. // Ж. Физ. Химии. 1976. Т. 50. N. 6. С. 1469.
- Голубчиков О. А., Казакова И. М., Березин Б. Д. // Ж. Физ. Химии. 1983. Т. 57. N. 11. С. 2740.
- Голубчиков О. А., Агеева Т. А., Пономарева Е. Л., Березин Б. Д. // Ж.координац. химия. 1987. Т. 13. N. 1. С. 37.
- Голубчиков О. А., Кувшинова Е. М., Коровина С. Г., Семейкин А. С., Березин Б. Д. // Сборник научных трудов. Иваново. 1993. С. 100 106.