Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Кинетика, селективность и стереоселективность многомаршрутных реакций гетерогенного органического катализа

Диссертация: Кинетика, селективность и стереоселективность многомаршрутных реакций гетерогенного органического катализа
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Получаемые стереоизомеры одного и того же вещества обладают различными запахами, физиологическими и физическими свойствами. Так, при гидрировании 4-третбутилфенола образуются циси транс-4-третбутилциклогексанолы, которые используются в синтезе душистого вещества циклоацетата (ацетат-4-третбутилциклогексанола). Цис-изомер циклоацетата характеризуется более тонким запахом. При гидрировании тимола… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА I. Теоретические аспекты кинетики и адсорбции в органическом катализе
    • 1. 1. Кинетические основы органического катализа
    • 1. 2. Кинетические модели гетерогенно-каталитических реакций на неоднородных поверхностях
    • 1. 3. Адсорбция и катализ с участием многоцентровых частиц
    • 1. 4. Кинетические модели каталитических реакций с дезактивацией
    • 1. 5. Влияние массопереноса на кинетику гетерогенно-каталитических реакций органического катализа
  • ГЛАВА II. Кинетические модели некоторых реакций органического катализа
    • 2. 1. Адсорбция ароматических соединений
    • 2. 2. Кинетика и механизм жидкофазного гидрирования
    • 2. 3. Кинетика газофазного гидрирования этилбензола на никеле
    • 2. 4. Жидкофазное аммоксимирование циклогексанона на силикалитах титана
  • ГЛАВА III. Селективность гетерогенно-каталитических реакций с участием водорода
    • 3. 1. Кинетические аспекты селективности
    • 3. 2. Кинетические аспекты селективности в гидрировании бутадиена
    • 3. 3. Газофазное гидрирование кротонового альдегида
    • 3. 4. Кинетика превращений 2-метилпентана на Pt/Na-P цеолите
    • 3. 5. Гидрирование некоторых олефинов и алкинов
    • 3. 6. Селективное гидрирование ароматических соединений
  • ГЛАВА IV. Кинетические аспекты стереоселективности
    • 4. 1. Жидкофазное гидрирование 4-третбутилфенола
    • 4. 2. Жидкофазное гидрирование тимола
    • 4. 3. Энантиоселективное гидрирование
    • 4. 4. Изомеризация а-пинена
    • 4. 5. Кинетика гидрирование диалкилбензолов
  • Выводы

Кинетика, селективность и стереоселективность многомаршрутных реакций гетерогенного органического катализа (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Большое количество реакций в промышленности как тяжелого, так и тонкого органического синтеза проводятся с использованием гетерогенных катализаторов, как — то нанесенных металлов, цеолитов, оксидов металлов, гетерополикислот и т. п. Эти реакции обычно протекают в нескольких фазах: жидкость — твердое, газ-твердое и газ-жидкое-твердое. Среди наиболее важных реакций следует отметить гидрирование, гидроформилирование, гидроаминирование, изомеризация, окисление и ряд других [1−2].

Отличительная особенность гетерогенного органического катализа состоит в том, что реагенты и продукты имеют сложное строение. Особенную важность приобретает, соответственно, высокая конверсия и селективность, так как традиционные подходы с высокими затратами на разделение продуктов становятся нецелесообразными. В большом количестве случаев необходимо иметь и высокую стереоселективность, так как получаемые стереоспецифические продукты могут иметь различные физические, химические и физиологические свойства. Последнее особенно важно в тонком органическом синтезе для получения душистых веществ и фармацевтических препаратов [3−4]. Реакции органического гетерогенного катализа обычно очень чувствительны к условиях проведения процессов (температура, давление, рН), что. может влиять на конверсию, селективность и стереоселективность, а в процессах, использующих асимметрический катализ, возможно образование различных энантиомеров.

Проведение реакций в условиях нескольких фаз может привести к влиянию процессов массопереноса (внешней, внутренней диффузии, растворения газов) на кинетику реакций.

Для понимания органического' катализа представляется необходимым разработка математических моделей химических реакций, которые бы включали описание кинетики, селективности, стереоселективности. Такие модели необходимы как для выяснения механизма каталитических реакций, так и для моделирования реакторов. Последнее требует также изучения процессов теплои массопереноса.

Несмотря на большое число работ по органическому катализу проблеме изучения кинетики и селективности многомаршрутных реакций уделяется недостаточно внимания, хотя именно здесь заложены резервы улучшения качества продукции, особенно тонкого органического синтеза, производства душистых веществ и фармацевтических препаратов. Например, гидрированием ароматических соединений, алкилбензолов, фенолов и алкилфенолов, терпенов получают целый ряд продуктов, использующихся в синтезе капролактама, адипиновой кислоты, а также в тонком органическом синтезе [5−7].

Получаемые стереоизомеры одного и того же вещества обладают различными запахами, физиологическими и физическими свойствами. Так, при гидрировании 4-третбутилфенола образуются циси транс-4-третбутилциклогексанолы, которые используются в синтезе душистого вещества циклоацетата (ацетат-4-третбутилциклогексанола). Цис-изомер циклоацетата характеризуется более тонким запахом. При гидрировании тимола (2-изопропил-5-метилфенола) образуются два кетона (ментон, изоментон) и четыре стереоизомера ментола (неоментол, неоизоментол, ментол, изоментол). Целевым продуктом является ментол (5-метил-2-изопропилциклогексанол), который используют для получения валидола и других сердечных препаратов, зубных паст, кондитерских и ликероводочных изделий, душистых веществ.

Целью настоящей работы является изучение кинетики реакций гетерогенного органического катализа на примере некоторых многомаршрутных реакций. Среди изученных процессов жидкофазное и газофазное гидрирование непредельных олефинов и альдегидов (бутадиен, кротоновый альдегид, цитраль), ароматических соединений (бензол, этилбензол, бензойная кислота, тиофен, фенол, ксилолы, 4-третбутилфенол и тимол), энантиоселективное гидрирование, гидрогенолиз метилпентана в газовой фазе, гидроформилирование пропилена, гидроаминирование фенола и циклогексанона, аммоксимирование циклогексанона, изомеризация пинена. '.

Развиты также некоторые теоретические аспекты. кинетики многомаршрутных реакций органического катализа, включающие кинетику сложных реакций, реакции с участием многоцентровых молекул, катализ на неоднородных поверхностях.

Диссертация состоит из введения, четырех глав и выводов. В первой главе рассмотрены теоретические аспекты многомаршрутных реакций органического катализа. Во второй главе описаны экспериментальные данные по адсорбции и кинетике гидрирования ряда одномаршрутных реакций органического катализа с участием водорода и аммиака (гидрирование ароматических соединений, гидроаминирование и аммоксимирование циклогексанона, гидроформилирование пропилена). В третьей главе описаны результаты исследований многомаршрутных реакций гидрирования и изомеризации и дан теоретический анализ селективности таких реакций на основе развитых в работе преставлений. В четвертой главе рассмотрены на примере гидрирования 4-третбутилфенола, ксилолов и тимола различные аспекты стереоселективного органического катализа, а также кинетика энантиоселективное гидрирования и изомеризации пинена.

Выводы.

1. Дано дальнейшее развитие теории гетерогенно — каталитических процессов органического катализа на базе рассмотрения кинетики на индуцировано неоднородных поверхностях. Дан термодинамический и статистический вывод уравнения многокомпонентной адсорбции для модели поверхностного электронного газа. Последняя может быть использована в неявном виде для численного подбора адсорбционных и кинетических параметров.

2. В рамках модели поверхностного электронного газа проведен анализ двухстадийной схемы на индуцированно неоднородных поверхностях, приводящий к более сложным концентрационным зависимостям, чем в классическом выводе для биографически неоднородной поверхностиобсуждены проблемы оптимального катализаторарассмотрено сильное взаимодействие металл — носительдан анализ кинетики синтеза аммиака, объяснены экспериментально наблюдаемые отклонения от первого порядка по азоту при высоких давленияхисследованы качественно модели параллельной, последовательной и параллельнотпоследовательной дезактивации на неоднородных поверхностях.

3. Рассмотрены адсорбция и катализ с участием многоцентровых молекул на неоднородных поверхностях. Дан анализ множественности стационарных состояний. Показано, что если множественность возможна из-за сильных притягивающих взаимодействий при одноцентровой адсорбции, многоцентровый характер адсорбции приводит к подавлению множественности.

4. Обсуждено влияние массопереноса на кинетику гетерогенно-каталитических реакций органического катализа. Дана методика расчета скорости растворения водорода, скорости внешней диффузии и определения коэффициента использования внутренней поверхности в случае жидкофазного гидрирования. Проведены измерения величины мощности размешивания в качающихся реакторах по скорости выделения тепла в жидкости, для сопоставления измерены скорости растворения гранул бензойной кислоты.

5. Изучена адсорбция толуола и метилциклогексана на никелевом катализаторе методами гравиметрии и ИК — спектроскопии. Опытные данные описываются изотермой адсорбции, предполагающей многоцентровость и неоднородность поверхности.

6. Изучена кинетика жидкофазного гидрирования олефинов, бензола, фенола, монои дизамещенных фенолов, а также гидрирования этилбензола и ксилолов в газовой фазе.

7. Предложена схема механизма гидрирования олефинов и ароматических веществ, учитывающая образование комплекса органического вещества с одной или двумя молекулами водорода, который подвергается последующей изомеризации. Дан термодинамический и кинетический анализ выдвинутого механизма гетерогеннокаталитического гидрирования бензольного кольца.

8. Показана общность механизмов реакций для большого класса процессов газофазного и жидкофазного гидрирования, при этом кинетика газофазного гидрирования требует учета многоцентрового характера адсорбции органических соединений.

9. Теория сложных реакций применена для рассмотрения динамической стереохимии в гетерогенном органическом катализе. Изучена зависимость селективности и стереоселективности от конверсии исходного вещества и концентрации других реагентов, что позволило предложить механизмы стереоселективного гидрирования 4-третбутилфенола, тимола, орто, метаи пара-ксилолов на нанесенных металлических катализаторах, энантиоселективного гидрирования а-кето эфиров, а также изомеризации а-пинена. Стереохимия реакции гидрирования ксилолов определяется адсорбцией и десорбций промежуточного циклического олефина, конфигурация конечных продуктов зависит от ориентации двойной связи олефина при адсорбции. Показано, что стадия кето-енольной таутомерии промежуточных алкили диалкил-тетрагидрофенола и циклогексанона является ключевой, определяющей стереоселективность всего процесса. Изучено влияние носителя и промоторов на стереоселективность гидрирования тимола.

10. Исследовано гидрирование бутадиена, кротонового альдегида и скелетные превращения 2-метилпентана в газовой фазе. Предложены модели, учитывающие дезактивацию, многоцентровость адсорбции, спилловер водорода на поверхность носителя, и описывающие кинетику и селективность реакций. Определено влияние температуры восстановления катализатора Р1/П02 на селективность в гидрировании С=0 связи кротонового альдегида.

11. Проведен синтез ряда катализаторов — силикалитов титана. Изучена кинетика и механизм жидкофазного аммоксимирования циклогексанона пероксидом водорода и аммиаком. Получено, что с увеличением концентрации скорость аммоксимирования проходит через максимум в зависимости скорости реакции от концентраций аммиака, перекиси водорода и циклогексанона. Рассмотрено гомогенное и гетерогенное разложение пероксида в присутствии аммиака на силикалитах титана. Дано объяснение независимости скорости разложения пероксида водорода от массы катализатора аммоксимирования. Установлено влияние ионов металлов на скорость распада Н2О2. Изучена адсорбция аммиака на адсорбентах кислотно-основного типа (оксиды кремния, цеолиты, оксиды, и силикалиты титана). Она хорошо описывается квазилогарифмической изотермой, свидетельствующей о неоднородном распределении адсорбционных центров по энергиям связи.

Благодарность.

Автор благодарит М. И. Темкина и Н. В. Кулькову за многолетнее сотрудничество, постоянное внимание к работе, многочисленные дискуссии по разнообразным проблемам химической кинетики и гетерогенного катализа и пример беззаветного служения науке.

Автор приносит свою благодарность А. К. Аветисову и А. Г. Зыскину, а также Р. Туруд (Университет Луи Пастера, Страсбург), Т. Салми (Шведский Университет, Турку), Е. Швабу (БАСФ, Людвигсхафен) за обсуждение различных проблем кинетики каталитических реакций.

Большой вклад в экспериментальную часть работы внесли В. Ю. Конюхов, А. И. Аллахвердиев, В. Г. Котова, М. Ю. Квятковская, а также Ж. Гетц, С. Смедс, С.Сифферт. Автор благодарит также всех своих соавторов, без которых данная работа была бы невозможа.

Наконец, автор благодарен своей семье за понимание и поддержку.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Mills P.L., Chaudhari, R.V.// Catalysis Today. 1997. V. 37. P. 367.
  2. И.И. //Технология основного органического синтеза. М. Химия, 1968
  3. Н. Н.//Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М. Химия, 1975, 734 с.
  4. Bartok M.//Stereochemistiy of Heterogeneous Metal Catalysis // Chichester. New York, Toronto. 1985. 524 p.
  5. H. П., Павленко H. В.// Усп.хим. 1960. Т.29. С. 648.
  6. Воль-Эпштейн А.Б., Гагарин С.Г.//Каталитическое превращение алкилфенолов. М. Химия, 1973, 224 с.
  7. Н. П., Павленко Н. В.// Катализ и катализаторы. Сборник. Киев. 1982. Т. 20. с 7.
  8. Н. // J.Chem. Phys. 1935. V. P. 107.
  9. M.G., Polanyi M. //Trans. Faraday Soc. 1935 V. 31. P. 875.
  10. М.И. // Журн. физ.химии. 1938. Т. 11. С. 169
  11. Laidler К.J., Glasstone S., Eyring H.// J.Chem.Phys. 1940. V. 8 P. 659.
  12. Laidler K.J.//Chemical Kinetics, Harper Collins, 1987.
  13. Rooney J.J.//J.Molec.Catal. A. Chem. 1995. V. 96. LI.
  14. Patterson J., Rooney J.J.// J.Catal. 1994. V. 146 P. 310.
  15. Linert W., Jameson R.F.// Chem.Soc.Rev. 1989. V.18.P. 477.
  16. Киперман. С.Л.//Введение в кинетику гетерогенно-каталитических реакций. Москва. Наука. 1964.
  17. Киперман С.Л.//Основы химической кинетики в гетерогенном катализе. М.Химия. 1979.
  18. Bond G.C.// Catal.Today. 1993. V. 17. P. 399.
  19. Bond G.C., Hooper A. D, Slaa J.C., Taylor A.O.// J.Catal. 1996. V. 163.P.319.
  20. Temkin M.I.//Adv.Catal. 1979. V. 28.P. 173.
  21. V.P. // Surf.Sci.Rep. 1991.V. 12.P.183
  22. Solbakken A.//Proceedings 2 Int.Congr.Catal.Paris.1960. Technip. Paris. 1961. V.l.P. 341.
  23. A.M., Дроздов A.H., ЗицерманВ.Ю.//Журн.физ.химии.1988.Т. 62.C. 2599
  24. Larsson R.// Chemica Scripta-1987.V. 27.P. 371.
  25. Kramers H.A.//Physica. 1940.V.P. 284. .
  26. Sole M.// Catalysis Letters. 1993. V. 18 .P. 177.
  27. McCoy B.J., Carbonelli R.G.// Chem.Phys.1977. V.20.P. 227.
  28. McCoy B.J., Carbonelli R.G.// J.Chem.Phys. 1977.V. 66.P. 4564
  29. McCoy B.J.// J.Chem.Phys. 1984. V. 80.P.3629.
  30. McCoy B.J.// Surf.Sci. 1985.V. 159. L419.
  31. Zhdanov V. P, Zamaraev K.I.// Catalysis Rev.-Sci.Eng. 1982. V.24 .P.373.
  32. Zhdanov V.P.// Surf.Sci. 1985. V.159. L416.
  33. Horiuti J., Nakamura T.Z.//Z.Phys.Chem (Frankfurt am Main).1957. V.ll. P. 358.
  34. Murzin D. Yu, Touroude R. // Catalysis Letters. 1993. V.20. P.185
  35. TanakaK., Okuhara T.// J. Catal. 1980.V. 65. P.l.
  36. Daage M., Bonnelle J.P.// Appl.Catal. 1985. V. 16.P. 355.
  37. Hubaut R., Daage M.,' Bonnelle J.P.// Appl.Catal. 1986. V.22 .P. 231.
  38. Tanabe K., Misono M., Ono Y., Hattorf H.// Stud. Surf. Science Catal. 1989. V.51. P.l.
  39. Karpinski Z.//Advances in Catalysis. 1990. V.37. P. 45.
  40. Hougen A., Watson K.M.//Ind.Eng.Chem. 1943. V.35. P.529.
  41. Kasztelan S.// Ind.Eng.Chem.Res. 1992.V.31.P. 2497.
  42. Kung H.H.// J. Catal. 1992. V. 134. P.691.
  43. D.Yu., Smeds S., Salmi T. //React.Kinet.Catal.Lett. 1997. V 60. P. 57.
  44. G. // Adv.Catal. 1990. V. 37. P. 213
  45. Madix RJ.// The Chemical Physics of Solid Surfaces and Heterogeneous Catalysis, v.4, 1983, Elsevier, New York.
  46. G.A. // Catalytic Science and Technology. V. 1, P. 15, Kodansha Ltd., Tokyo, 1991.
  47. G.A. // Catal. Today. 1993.V.18.P. 113.48. van Howe M.A., Somorjai G.A. //.Progr. Surface Sei. 1989.V.30.P. 201.
  48. Woodruff D.P., Wang G.C., Lu T.M.// The Chemical Physics of Solid Surfaces and Heterogeneous Catalysis, V.2, Elsevier, New York. 1983.
  50. C.D., Anthony R.G. //Fundamentals of Chemical Reaction Engineering, Prentice- Hall. Inc. Englewood Cliffs, New Jersey, 1979
  52. Kiperman S.L., Kumbilieva K.E., Petrov, L.A. //Ind. Eng. Chem. Res. 1989.V. 28.P. 376
  53. R. (Ed.) //Manuel of Symbols and Terminology for Physicochemical Quantities and Units -Appendix II, Part II: Heterogeneous Catalysis. Adv. Catal., 1977
  54. Ю.М., Аветисов А.К.//Кинетика и катализ.1976. Т. 17.С. 92.
  55. A.S., Kulkarni B.D., Doraiswamy L.K. //AIChEJ. 1986.V. 32. P. 859.
  56. Prasad S.D., Doraiswamy L.K.// Frontiers in Chemical Reaction Engineering, V.2, P.3, 1983.
  57. Y.S., Prasad S.D., Doraiswamy L.K. // J. Catal. 1984.V. 87. P.10.
  58. L.K., Prasad S.D. //Chem.Eng.Comm. 1987. V. 58. P. 63.
  59. R.V., Dowd M.K., Doraiswamy L.K. //Chem. Eng. Sei. 1993.V. 48.P. 1995.
  60. V.T., Segal E. // J.Molec.Catal.1994. V.94.P. 47.
  61. C.M. Курс математического анализа. Мир.Москва. Т.2. 1981.
  62. М. // СНЕМТЕСН. 1986. Р. 688.
  63. J.B., Madix R.J. //Surf.Sci. 1979. V. 79.Р. 394
  64. Somorjai G.A., Carrazza J.//Ind.Eng.Chem.Fund. 1986. V. 25.P.63.
  65. S.J., Bell A.T. // Surf.Sci.Rep.1991. V.13.P.1
  66. Л.И., Рудницкий Л. А., Кулькова Н. В. Демкин М.И. //Кинетика и катализ 1970. Т.П. С. 467.
  67. Ю.С., Хоменко A.A., Иванова P.A., Шуб Ф.С., Темкин М.И.// Кинетика и катализ. 1978. Т. 19.С. 942 .
  68. Myshlyavtsev A.V., Samdanchap R.T., Yablonskii G.S.// React.Kinet.Catal.Lett. 1991. V. 48.P. 189.
  69. Pikios C.A., Luss D.//Chem.Eng.Sci. 1977. V. 32.P. 191.
  70. Schwartz S.B., Schmidt, L.D. //Surf.Sci. 1987, 183. L269.
  71. Fowler R.H., Guggenheim E.A.//Statistical Thermodynamics, Cambridge University Press, London., 1939.
  72. Товбин Ю. К // Журн. физ. химии. 1988. Т.62. С. 2728.
  73. Silverberg М., Benshaul А., Rebentrost F.// J.Chem. Phys. 1985.V. 83.P. 6501.
  74. М.И. // Кинетика и катализ. 1972. Т. 13.С.555
  75. M.I. // Some Theoretical Problems of Catalysis. 1972. P. 83. University Tokyo Press, Tokyo.
  76. A. W. //Physical Chemistry of Surfaces. John Wiley & Sons, New York. 1976.
  77. A. // The Theory of Adsorption and Catalysis, Academic Press, New York. 1970
  78. Ю.С., Островский Г. М. // Кинетическое моделирование гетерогенно-каталитических реакций. М. Химия. 1976.
  79. Д.Ю. //Докл. АН СССР. 1992. Т. 326.С. 475.
  80. Yang C.-H.//J.Phys.Chem.l993.V.97.P.7098.
  81. М. //A.I.Ch.E.Journal. 1972. V. 18. P.465.
  82. Boudart M., Djega-Mariadassou G.// Kinetics of Heterogeneous Catalytic Reactions, Princeton University Press, Princeton, N.J. 1984.
  83. D.Yu. //Ind.Eng.Chem.Res. 1995.V. 34. P.1208.
  84. G.I. //Stud.Surf. Sci.Catal. 1982. V. 15. P. 1
  85. Ichikawa S.//J.Phys.Chem. 1988. V. 92. P. 6970 .
  86. Темкин М.И.// Журн. физ.химии. 1957. T.31.C.3.
  87. Темкин М.И.// Кинетика и катализ. 1984.Т. 25.С.299.
  88. Haller G. L, Resasco D.E. //Adv.Catal. 1989. V. 36. P. 173
  89. Vannice M.A.// Catal.Today. 1992. V.12. P. 255.
  90. Herrmann J.-M.//J.Catal. 1989. V. 118. P. 43.
  91. V.l., Yablonskii G.S. // Intern. Chem. Eng. 1981. V.21. P. 142.
  92. Ivanov E.A., Chumakov G.A., Slinko M.G., Bruns D.D., Luss D.//Chem. Eng. Sei. 1980.V. 35. P.795.
  93. L.M., Dumesic J.A. // Topic in Catal. 1994. V. 1. P. 233.
  94. M. //Nitrogen. 1982. V. 199. P. 46.
  95. M. //Catal. Rev. Sci.Eng. 1981. V. 23. P. 1.
  96. Catalyst Handbook with Special Reference to Unit Processes in Ammonia and Hydrogen Manufacture, Wolfe Scientific Books, London, 1970.
  97. A. //Catal. Rev. Sci.Eng. 1981. V.23. P. 17.
  98. Ullmann’s, Encyclopedia of Industrial Chemistry, Ammonia, vol. A2, 143, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1985.
  99. В.Н., Сидоров И. Н., Темкин М. И. // Труды ГИАП. 1957. Т.7. С. 62.
  100. В.Л., Шапатина B.JL, Аветисов А. К. //Кинетика и катализ.1995. Т. 36. С. 726.
  101. М.И. //Хим. пром-сть. 1990. С. 292.
  102. MAINA 6.0. Regression analysis program package// Chalmers Univ. Technol., Goteborg. 1993.
  103. Ostrovskii G.M., Zyskin A.G., Snagovskii Y. S// Comput. Chem. 1987. V. 11. P. 85.
  104. S., Valko P. //Reproche, Eurecha, Budapest, 1985.
  105. Corma A., LLopis F., Monton J.B., Weller S.W. // Chem.Eng.Sci. 1988 V. 43, 785.
  106. Hill T.L.// Statistical Mechanics. McGraw-Hill, New York. 1956.
  107. Ю.С. // Журн.физ.химии. 1972. Т. 46. С. 1350.
  108. Razyn L.E., Schmitz R.A.// Chem. Eng. Sci. 1987. V. 42. P. 1005.
  109. K., Hudgins R.R., Silveston P.L. //Chem. Eng. Sci. 1989. V. 44. P. 2377.
  110. Jayaraman V.K., Ravi Kumar V., Kulkarni B.D.// Chem. Eng. Sci. 198. V. 36. P. 1731.
  111. C.G., Schmidt L.D., Aris R. //Chem. Eng. Sci. 1981. V. 36. P. 1795.
  112. D.Yu., Salmi T. //Chem.Eng.Sci. 1996. V. 51. P. 55.
  113. M. // MINIWORK, НИФХИ им. Л. Я. Карпова. 1994.
  114. D.Yu. //React.Kinet.Catal. Lett. 1997. V.62. P. 233
  115. S. //PhD Dissertaion, Chalmers University of technology, Gotenbourg, 1996.
  116. Forzatti P., Buzzi-Ferraris G., Morbidelli M., Carra S. //Int. Chem. Eng. 1984, V. 24. P. 60.
  117. Hudges R.//Deactivation of Catalysts, Academic Press, London, 1984.
  118. P.G. // Chem.Rev., 1994, V. 94, P. 1021.
  119. G.F. // Chem.'Eng. Sci. 1987. V. 42. P. 1073.
  120. Butt J.B., Wachter C.K., Billimoria R.M.//Chem.Eng.Sci. 1978. V. 33. P. 1321 .
  121. B.B., Аветисов A.K., Вигдорович Ф.Л.//Кинетика и катализ. 1983. Т.24. С. 472.
  122. D.Yu. // Chem.Eng.Sci. 1996. V. 51. P. 155.
  123. Kumbilieva K.E., Kiperman S.L., Petrov L.A.//Coll.Czech.Chem.Commun. 1992. V. 57. P.2452.
  124. Д.Ю., Кулькова H.B.// Процессы жидкофазного гидрирования ароматических соединений в производстве капролактама. Серия. Актуальные вопросы химической науки и технологии и охраны окружающей среды.вып.12, 1990.НИИТЭХИМ.М.
  125. Roberts G.N.// Catalysis in Organic Synthesis. Academic Press, NY. 1976. P. l
  126. Satterfield C.N.//1 Mass-transfer in Heterogeneous Catalysis. MIT Press, Cambridge, MA, 1970.
  127. Gut G., Kut O.M., Yucelen F., Wagner D. // Catalytic Hydrogenation. Elsevier, Amsterdam. 1986. P.517.
  128. P.A., Chaudhari R.V. //Three-Phase Reactors, Gordon and Breach, NY, 1983.
  129. Стефогло Е.Ф.//Газожидкостные реакторы с суспендированным катализатором. Новосибирск. Наука. 1990.
  130. Д.Ю., Кулькова Н.В.//Хим.пром-сть. 1992. С. 635.
  131. Сокольский Д.В.//Гидрирование в растворах. Алма-Ата. Наука.1962
  132. Сокольский Д.В.//Оптимальные катализаторы гидрирования в растворах. Алма-Ата. Наука.1970.
  133. П.П., Сокольский Д. В., Жанабаев Б. Ж. //Адсорбция и гидрогенизация аренов на металлах VI11 группы. Алма-Ата. Наука. 1983.
  134. Д.В., Закумбаева Г. Д., Попова Н. М. //Катализаторы гидрирогенизации. Алма-Ата. Наука. 1975.
  135. Д.В., Сокольская A.M. //Металлы катализаторы гидрирогенизации. Алма-Ата. Наука.1970.
  136. Д.В., Закумбаева Г. Д., Жанабаев Б.Ж./Адсорбция и катализ на металлах VI11 группы в растворах. Алма-Ата. Наука. 1973.
  137. Д.Ю., Кулькова Н.В.// Кинетика и катализ. 1995. Т 36. С. 69
  138. Allachverdiev A., Kul’kova N.V., Murzin D.Yu.// Ind.Eng.Chem.Res. 1995. V 34,. P.1539
  139. M. И. // Кинетика и катализ. 1977. Т.18. С. 493.
  140. Д.Ю., Конюхов В. Ю., Кулькова Н. В., Темкин М.ИЖинетика и катализ. 1992. Т.ЗЗ. С. 728.142 143 144 145 146 141 160 627 599 572 992,153154155.156.157.158.159.160.161.162.163.164.165.166.167.168.169.170.171.172.173.174.
  141. M. И., Кулькова H. В., Конюхова В. Ю., Лопатин В. JL //В сб. «Кинетика гетерогенных каталитических реакций „. Черноголовка. 1983. с. 27.
  142. Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т. //Свойства газов и жидкостей. JI. Химия. 1982. 591с.
  143. Темкин М.И.//"Труды республиканского семинара: Математическое моделирование и оптимизацияжидкофазных химических процессов“. Таллин. Деп. в ВИНИТИ N 2266-в 87. с. 4.
  144. WeiszP. B.//Z. Phys. Chem., 1957. В. 11. S. 1.
  145. M. И. // Кинетика и катализ. 1981. Т. 22. С. 1072.
  146. В .Л., Лежнева К. А., Кулькова Н. В., Темкин М.И.// Кинетика и катализ. 1979 Т.20. С. 373 Темкин М.И, Кулькова Н. В., Лопатин В .Л.// Кинетика и катализ. 1982. Т.23. С. 1514 Кинца X.// Кинетика и катализ. 1982 Т.23. С. 1511
  147. Сокольский Д.В.//В „Механизм катализа. Шрирода каталитического действия.“ Н. Наука. 1984.С.87. Ландау Л. Д., Лившиц Е.М.//Теоретическая физика. IV. Гидродинамика. М. Наука. 1988.С. 191. Batchelor G.K.// J. Fluid Mech. 1980. V.98.P.609.
  148. В. Ю. Кулькова Н.В., Темкин М.И.// Кинетика и катализ. 1982. Т.23. С.507
  149. М.И., Кулькова Н. В., Конюхов В. Ю., Лопатин В.Л.//Кинетика гетерогенно-каталитическихреакций. Черноголовка. 1983.С.211.vins D.M., Glastonbury J.R.// Trans.Inst.Chem.Engng. 1972.V.50.P.132.
  150. Д. Ю., Соколова Н. А., Кулькова Н. В., Темкин М. И. // Кинетика и катализ. 1989 Т.30. С. 1352.
  151. M. W. // Modern aspects of electrichemistry.V.lO.Eds.Conway V., Bockris J. N.Y. Plenum Press. 1975. P. 161
  152. J. // Electrichimica Acta. 1980. V.25. P 43.
  153. Koel B.E., Crowell J.E., Bent B.E. et al.// J.Phys.Chem.1986. V.90. P.2949.
  154. Demuth J.A., Ibach H., Lehwald S.// Phys.Rev.Lett. 1978.V.40. P. 1044.
  155. M. С., Мусаев Д. M., Жанбеков Б. Ж., Киперман С. Л. //Кинетика и катализ.1985 Т.26 С. 1175.
  156. Huber W., Steinruck Н.Р., Pach Т., Menzel D.// Surface Science. 1989. V.217. P. 103.
  157. D. //Surface Science. 1981 V. 102. P.407.
  159. Tetenyi P., Babernics L.// J. Catal. 1967. V.8. P. 215. van Meerten, Coenen J.W.E. // J. Catal. 1976. V.46. P. 13.
  160. Reid R.C., Prausnitz J.M., Poling B.E.//The Properties of Gases and Liquids, McGraw-Hill Book Company, 1988, New York.
  161. Campbell I.M.// Catalysis at Surfaces, University Press, 1988, Cambridge.
  162. Thomas J.M., Thomas W.J.// Introduction to the Principles of Heterogeneous Catalysis, Academic Press, 1967, London.
  163. Choudhary V.R., Doraiswamy L.K.// Ind.Eng.Chem.Process Des.Dev. 1975. V. 14. P. 227.
  165. Boudart M.//J. Phys. Chem. 1983. V. 87. P. 2786.
  166. Темкин М.И.//Кинетика и катализ. 1986. Т. 27. С. 533.
  167. В.Ю., Зыскин А. Г., Кулькова Н. В., Темкин М. И. //Кинетика и катализ. 1985. Т.26 С. 1489.
  168. В.Ю., Третьяков С. Д., Зыскин А. Г., Кулькова Н. В., Темкин М. И. //Кинетика и катализ. 1987. Т. 28. С. 360.
  169. В.Ю., Третьяков С. Д., Кулькова Н.В, Темкин М. И. //Кинетика и катализ. 1987. Т. 28. С. 495.
  170. В.Ю., Третьяков С. Д., Зыскин А. Г., Кулькова Н. В., Темкин М. И. // Хим. пром-сть. 1985. С. 333.
  171. В.Ю., Третьяков С. Д., Кулькова Н. В., Темкин М. И. //Кинетика и катализ. 1987. Т. 28. С. 643.
  172. В.Ю., Третьяков С. Д., Зыскин А. Г., Кулькова Н. В., Темкин М. И. // Кинетика и катализ. 1987. Т. 28. С. 643.
  173. R., Westrum Е. F., Sinke G. С.// Chemical Thermodynamics of Organic Compounds, Wiley, New York, 1969.
  174. Д. Ю., Кулькова Н. В., Темкин М. И. //Кинетика и катализ. 1990. Т.31. С.229
  175. Баландин А.А.// Докл.АН.СССР. 1953. Т.93. С. 55.
  176. D.Yu. // Catal.Lett. 1993. Т.22. С. 157 .
  177. Murzin D.Yu., Kul’kova N.V.// Catalysis Today. 1995. V. 24. P. 35.
  178. Пат. 1 115 477 Великобритании, 1968.
  179. JI. К., Белоногов К. Н., Долгов С. Н.//Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. Сборник. Иваново, 1970. с. 140.
  180. JI. А., Шакин В. П., Утешева Н. У., Сокольский Д. В.// Химия и хим. технология. Сборник. Алма Ата. 1976. т. 19. с. 120.
  181. Д. В., Попов Н. И. // Журнал общей химии. 1975. Т. 45. С. 2520.
  182. П. Н., Конюхов В. Ю., Гостикин В. П., Темкин М. И. // Кинетика и катализ. 1983. Т. 24. С. 1396.
  183. А. А., Чеголя А. С., Смирнов Н. С. // Докл. АН. СССР. 1965. Т. 163. С. 379.
  184. Gut G., Meier R. V., Zwicky J. J. // Chimia. 1975. B. 25. S. 295.
  185. Zwicky J. J., Gut G. // Chem. Eng. Sci. 1978. V. 33. P. 1363.
  186. O., Racova M. // Chem. prom. 1978. V. 28. P. 403.
  187. В. Г., Кулькова Н. В., Темкин М. И. // Кинетика и катализ. 1988. Т. 29. С. 148.
  188. В. Г., Мурзин Д. Ю., Зыскин А. Г., Кулькова Н. В. // Кинетика и катализ. 1991. Т. 32, С. 360.
  189. В.Г., Мурзин Д. Ю., Кулькова Н.В.// Кинетика и катализ. 1992.Т.ЗЗ. С. 452.
  190. .Ж., Рустамбекова Р. А., Утельбаев Б.Т.// Кинетика и катализ. 1990. Т.31. С. 863.
  191. Д. Ю. //Кинетика и катализ. 1991 Т.32 С. 1473.
  192. Снаговский Ю.С.//Кандидатская диссертация. 1966. НИФХИ им. Л.Я. Карпова
  193. Smeds S., Murzin D., Salmi TV/Applied Catalysis A.General. 1995. V. 125. P. 271.
  194. Anderson J.B.// Chem.Eng.Sci. 1963. V. 18. P. 147.
  195. J.N. //J.Catal. 1981. V.70 P.72
  196. Armor J.N., Zambri P.M.//J.Catal. 1982. V.73 P.57
  197. Европ.пат. #208 311, 1986.
  198. Roffia P., Leofanti G., Cesana A. et.al.//Stud.Surf.Sci.Catal. 1990. V.55. P.43.
  199. Reddy J. S, Sivasanker S, Ratnasamy P.//J.Molec.Catal. 1991. V.69. P.383.
  200. Tvaruzkova Z, Habersberger N, Zilkova N., Juru P. //Appl.Catal. A. 1991.V.79.P.105.
  201. Zecchina A, Spoto G., Bordiga S. //X Int.Congr.Catal, 1992, 0−44.P.1
  202. Dreoni D. P, Pinelli D., Trifiro F. //Catal.Lett. 1991. V.ll. P.285.
  203. Dreoni D.P., Pinelli D, Trifiro F.//.J.Molec.Catal. 1991. V.69. P.171.
  204. Dreoni D. P, Pinelli D, Trifiro F.//.J.Molec.Catal. 1992. V.71. P.lll.
  205. Pinelli D, Dreoni D. P, Trifiro F. //Catal.Lett. 1992. V.13. P.21.
  206. P. //Гидротермальная химия цеолитов. M. Мир. 1985. C.420.
  207. B.C., Ширинская Л.П, Бохан Н. П. //Журн.физ.химии. 1976. Т.50.С.2464.
  208. С.П. //Синтетические цеолиты. М.Наука. 1971
  209. Пигузова Л.И.// Высококремнеземные цеолиты. Химия. 1974.220. Пат. США 4 853 202, 1989.221. Пат. США 5 041 652, 1991.222. Европ.пат. 315 248, 1988.
  210. A.B., Слинкин А.А.//Усп.химии. 1992. Т.61.С.1687.224. Пат. США # 4 410 501, 1983.
  211. A.B., Слинкин А.А.//Кинетика и катализ 1989. Т.30.С.490.
  212. Кулькова Н. В, Котова В. Г, Квятковская М. Ю, Мурзин Д. Ю. //Хим.пром. 1995 N 7, С. 347.
  213. Бабко А. К, Пятницкий И. В. // Количественный анализ. М.: „Высшая школа“. 1962.С.385.
  214. Шамб У, Сеттерфильд Ч, Вентворс Р.// Перекись водорода. Изд. ИЛ. М. 1958.
  215. Танабе К.//Твердые кислоты и основания. Москва. Мир. 1973.
  216. Clark A, Holm V.C.F, Blackburn D.M. // J. Catal. 1962. V.l. P.244.
  217. Auroux A, Bolis V, Wierzchowski P, Gravelle P.C., Vedrine J.C. // J.Chem.Soc.Far.Trans, 1979. V.275. P.2544.
  218. Бруева T. P, Клячко А. Л, Мишин И. В, Рубинштейн A.M. //Кинетика и катализ. 1979. Т.20. С. 990.
  219. Клячко А. Л, Бруева Т. Р, Рубинштейн A.M. // Кинетика и катализ. 1979. Т.20. С. 1521.
  220. Капустин Г. И, Бруева Т. Р, Клячко А. Л, Рубинштейн А.М.//Кинетика и катализ. 1981. Т.22. С. 1561.
  221. Капустин Г. И, Бруева Т. Р, Клячко А. Л, Рухадзе А. Д, Рубинштейн A.M. // Кинетика и катализ. 1982. Т.23. С. 972.
  222. Капустин Г. И, Кустов Л. М, Глонти’Г.О, Бруева Т. Р, Боровков В. Ю, Клячко А. Л, Рубинштейн A.M., Казанский В. Б. // Кинетика и катализ. 1984. Т.25. С. 1129.
  223. Туров В. В, Зарко В. И, Чуйко A.A.// Журн.физич.химии. 1995. Т. 69. С. 677.
  224. S.L. // Int.Chem.Eng. 1978. V. 18. Р. 59.
  225. С.Л. // Кинетика и катализ. 1981. Т.22. С. 30.
  226. Boudait M, Djega-Mariadassou G.// Catal. Lett. 1994. V. 29. P. 7.
  227. Бейсембаева З. Т, Гудков Б. С, Харсон М. С, Попов Н. И, Киперман С.Л.// Изв. АН СССР, сер.хим. 1974. С. 12.
  228. Niklasson С, Andersson В, Schoon N.-H.// Ind.Eng.Chem.Res. 1987. V.26. Р. 1459
  229. Kiperman S.L.// in Catalytic hydrogenation, Elsever, 1986 P. 1
  230. Киперман С.Л.// Изв. АН СССР, сер.хим. 1984. С. 51.
  231. A.C., Киперман С.Л.//Кинетика и катализ. 1977. Т. 18. С. 953.
  232. А.С., Киперман С.Л.//Кинетика и катализ. 1983. Т. 24. С. 1406.
  233. Fott P., Schneider P.// Collect.Czech.Chem.Commun. 1980. V.45. Р. 2742
  234. Naito S., Tanimoto М.// J.Catal. 1991. V. 130. P. 106.
  235. М. И., Мурзин Д. Ю., Кулькова Н. В. // Кинетика и катализ. 1989 Т. 30. С. 637.
  236. Bell А.Т., Shustorovich Е.// J.Catal. 1990. V. 121. P. 1.
  237. Pitchon V., Primet M.,-Praliaud H.//Applied Catalysis 1990. V. P. 317.
  238. Touroude R.// J.Catal. 1980. V. 65. P. 110.
  239. Yoshitake H., Iwasawa Y.// J.Catal. 1990. V. 125. P. 125.
  240. Makouangou R.M., Murzin D.Yu., Dauscher A.E., Touroude R.A.// Ind. Eng. Chem. Res. 1994. V. 33. P. 1881.
  241. C.B., Якубчик А.И.//ЖРФХО. 1927. Т. 59. С. 981.
  242. С.В., Якубчик А.И.// ЖРФХО. 1928. Т.60. С. 793.
  243. .А., Гостунская И. В., Гранат A.M.// Изв. АН СССР, сер.хим. 1953.С. 670.
  244. И.В., Лоза Г. В., Казанский Б.А.// Изв. АН СССР, сер.хим. 1955. С. 863.
  245. И.В., Краснянская Е. А., Казанский Б.А.//ЖОХ. 1955. Т. 25. С. 1448.
  246. Young W., Meier R. L, Vinograd J., Bollinger H., Kaplan L., Linde S.L.// JACS.1947. V.60. P.2046.
  247. Bond G.C., Webb C., Wells P.B., Winterbottom J.M.// J.Catal. 1962. V. 1. P.74.
  248. Bond G.C.// Catalysis by Metals, London, 1962.
  249. Л.Х., Литвин Е. Ф. // В „Научные основы выбора катализаторов“. Н. Новосибирск. 1968.С. 1980.
  250. M.L. //Stud.Surf.Sci.Catal. 1986. V.27. P. 613.
  251. Boitiaux J.P., Cosyns J., Vasudevan S.// Stud.Surf.Sci.Catal. 1983. V.16. P.123.
  252. Boitiaux J.P., Cosyns J., Robert E.//Appl.Catal. 1987. V. 35. P.193.
  253. Bond G.C., Webb G., Wells P.B., Winterbottom J. M //J.Chem.Soc. 1965. P.3218.
  254. BhasinM.M.//J.Catal. 1975. V. 38. P. 218.269. Пат. США 3 445 539,1969.
  255. Пат. Великобритании 1 144 493, 1969.271. Пат. США 4 078 011,1978.
  256. Furukawa Y., Yokogawa A., Yokowizo Т., Komatsu Y.//Bull, Jap. Petr. Int. 1973. V. 15 JP.561.
  257. Пат. Японии 50 016 324, 1975.274. Пат. ФРГ 2 338 078, 1974.
  258. Nishimura S., Ishibashi M., Takamiya H., Koike N., Matsunaga T.// Chem. Lett. 1987. V. 1. P. 167.
  259. Sarkany A., Zsoldos Z., Furlong В., Hightower J.W., Guczi L.// J.Catal. 1993. V.141.P. 566.277. Пат. ФРГ 3 320 388, 1984.
  260. K.H., Schneider M. //Int. Cong, Catal. 1984. P. V-229.
  261. Deganello G., Duca D., Liotta L.F., Martorana A., Venezia A.M.// Gazz. Chim. Ital. 1994. V.124. P.229.
  262. Hightower J. W., Furlong В., Sarkany A., Guczi L.//Stud.Surf.Sci.Catal. 1993. V.75-C.2305.
  263. Miura H» Terasaka M, Oki K., Matsuda T. //Stud.Surf.Sci.Catal. 1993. V. 75-C. P. 2379.
  264. Imanaka Т., Tamaki J., Takagai H.// 9 Congr.Catal. 1988. V. 4. P. 1704.
  265. Borgna A., Moraweck В., Massardier J., Renouprez A.J.// J.Catal. 1991. V.128. P.99.
  266. Furlong B.K., Hightower J.W., Chan T.Y.-L., Sarkany A., Guczi L.//Appl.Catal. A.General. 1994.V. 117. P.41.
  267. Европейский патент 564 329,1993.
  268. Goetz G., Volpe M.A., Murzin D.Yu., Gigola K., Sica M., Touroude R.// Proced. Europacat-1. 1993. V.2. P.585
  269. Schumann W.K., Kut O.M., Baiker A.// Ind. Eng, Chem.Res. 1989.V.28. P. 697.
  270. Sim K.S., Hilaire L., Le Normand F., Touroude R., Paul-Boncour V., Percheron-Guegan A. //J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1991. V. 87. P. 1453.
  271. Ponec V.// Adv.Catal. 1984. V. 32. P. 149.
  272. Патент Великобритании 1 328 532, 1973.
  273. Cerveny L., Surma К., Ruzicka V., Paseka I.// ColLCzech. Chem. Commun. 1983. V. 48. P. 3532.
  274. Cerveny L., Vyskovska M, Ruzicka V, Paseka I.// Sb.Vys.Sh.Chem.Tech. Praha.Org.Chem. Technol. 1986. C29. P.5.
  275. Fragale C., Gargano M., Ravasio N., Rossi M., Santo I.// J.Molec. Catal. 1984. V. 24. P. 211.
  276. Goetz J., Volpe M. A., Sica A. M., Gigola С. E., Touroude R// J.Catal. 1995. V. 153. P. 86.
  277. B.M., Ермилова M.M., Гогуа Л. Д., Орехова H.H., Морозова Л.С.//Изв. АН СССР, сер.хим. 1980. С. 2694.
  278. Massardier J., Bertolini J.C., Renouprez A.J.//Proc.9th Int. Congress on Catalysis. 1992.V.3. P. 1222.
  279. Miegge P., Rousset J.L., Tardy В., Massardier J., Bertolini J.C.//J.Catal. 1994.V. 149. P. 404.
  280. Imamura H., Ohmura A, Haku E, Tsuchiya S.// J.Catal. 1985. V. 96. P. 135.
  281. Hubault R., Bouraada A., Bonelle hV. ll Catal.Org.React. 1995. P. 445.
  282. Johnson M.M., Nowack G.P., Tabler, D.C.// J.Catal. 1972. V. 27. P. 397.
  283. Sautet P., Paul J.-F.// Catal.Lett. 1991. V. 9. P. 245.
  284. Pradier C.-M., Berthier Y. II. J.Catal. 198. V.129. P. 356.
  285. Phillipson J.J., Wells P.B., Wilson G.R.II J.Chem.Soc. A. 1969. P.1351.
  286. Bates A.J., Leszczynski Z.K., Phillipson J.J., Wells P.B., Wilson G.R.II J.Chem.Soc. A. 1970. P.2435.
  287. Wells P.B., Wilson G.R.// J.Chem.Soc. A. 1970. P. 2442.
  288. G.F., Bischoff K.B. //Chemical Reactor Analysis and Design. J. Wiley, New York, 1990.
  289. Hartog F., Zwietering P.//J.Catal. 1963. V. 2. P. 79 .
  290. Murzin D.Yu., Allakhverdiev A.I., Kul’kova N.V.// Stud.Surf.Sci.Cat. 1993. V. 78. P. 243.
  291. Takagi Y., Nishimura S., Taya K., Hirota K.//J.Catal. 1967. V. 8. P. 100.
  292. Н.Д., Харсон M.C., Кольцов H. И., Киперман С.Л.//Кинетика и катализ. 1990. Т. 31. С. 137.
  293. Haas Т., Gaube J. II Chem.Eng.Technol. 1989. V. 12. P. 45.
  294. Reinig D., Hanicke D., Gaube J.// Chem.-Ing.Tech.1991. B. 63. S. 839.
  295. Arnold H., Gobel S., Reinig D., Gaube J.// Chem.-Ing.Tech. 1994. B. 66. S. 727.
  296. WiemerC., ReinigD., Gobel S., ArnoldH., Gaube J.//DGMK-conference 1993. P. 131.
  297. Gobel S" Weimer С., Gaube J.// Chem.-Ing.Tech. 1994. B. 66. S. 189.
  298. Coffinann D.D., Cox N.L., Martin E.L., Mochel W.E., Natta F.J.V.// J. Polymer Sci. l948.V.3.P.85.
  299. Л.Х., Сладкова T.A.II Успехи химии. 1964.T.33. С. 319.
  300. Mares F., Galle J.E., Diamond S.E., Regina F.J.//J.Catal. 1988. V. 112. P. 145.
  301. Mathieu С., Dietrich, E., Delmas H., Jenck J. II Chem.Eng.Sci. 1992. V.47. P. 2289.
  302. Medina F, Salagre P., Sueiras J.E., Fierro J.L.G.// J.Molec.Catal.1993. V. 81. P. 363.
  303. Joucla M., Marion P., Grenouillet P., Jenck J.// Catal.Org.React. 1994.P.127.
  304. Ziemecki S.B.// Heterog.Catal.Fine Chem. 1993. C225.
  305. Rylander P.//Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis. 1979. Academic Press. P.90
  306. E.M., Левин Ю. М., Иоффе И. И., Артамонов П.А.//Журн. прикл. химии. 1976. T. 49.С. 1554.
  307. Bonnet M, Geneste P., Rodriguez M.// J.Org.Chem. 1980. V. 45. P. 40.
  308. Horanyi G., Rizmayer E.M.//React.Kinet.Catal.Lett. 1980. V. 13. P. 21.
  309. Европейский патент 291 805, 1988.
  310. Патент Японии 44 808 725, 1974.
  311. ПатентЯпонии 48 015 821,1973.330. Патент США 4 448 987, 1984.
  312. Thomas D.J., Wehrli J.T., Wainwright M.S., Trimm D.L., Cant N.W.// Appl.Catal. 1992. V. 86. P. 101.
  313. Bos A.N.R., Westerterp K.R.// Chem.Eng.Proccess. 1993. V. 32. P. 1.
  314. Bos A.N.R., Bootsma E.S., Foeth F., Sleyster H.W.J., Westerterp K.R.//Chem.Eng.Proccess.l993.V32. P.53.
  315. Hub S., Touroude R.//J.Catal. 1988. V. 114. P. 411.
  316. Fogler H.S.//Elements of Chemical Reaction Engineering, Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1986.
  317. Hub S., Hilaire L., Touroude R.//Appl.Catal. 1988. V. 36. P. 307.
  318. Kharson M.S., Gavrilova N.D., Gudkov B.S., Sergeeva T.Yu., Kiperman S.L.//Proceed. 7th Int. Symp. «Heterogeneous Catalysis», Bourgas, 1991, Institute of Kinetics and Catalysis, Vratza 1991. V 2.P. 597.
  319. Vergel C, Euzen J.P., Trambouze P., Wauquier 1Р.//Ргос.13л Intern.Symp.Chem.React.Eng.(ISCRE-13) 1994. Book of Abstracts. B3−4.
  320. R., Gault F.G. //J.Catal. 1974. V. 32. P. 294.
  321. Moses J.M., Weiss A.H., Matusek K., Guczi L.// J.Catal. 1984. V. 86. P, 417.
  322. Tamaru K.//Colloids and Surfaces. 1989. V. 38. P. 125.
  323. Kut O.M., Datwyler U.R., Gut G.//Ind.Eng.Chem.Res. 1988. V. 27. P.219.
  324. Schumann, W.K., Kut, O.M., Baiker A.// Ind.Eng.Chem.Res. 1989,28, 697.
  325. Maetz Ph., Touroude R.// Catal.Lett. 1990. V. 4. P.37.
  326. Ph., Saussey J., Lavalley J.C., Touroude R. // J. Catal. 1994. V. 147. P. 48.
  327. Ph., Touroude R. //J.Mol.Catal. 1994. V. 91. P. 259.
  328. Kumbilieva K., Kiperman S.L., Petrov L.//Proceed. 7th Int. Symp."Heterogeneous Catalysis". Bourgas.1991. Institute of Kinetics and Catalysis. Vratza. 1991. V 2. P. 899.
  329. Kumbilieva K., Kiperman S.L., Petrov L.//Collect.Czech.Chem. Commun. 1992. V. 57. P. 2452.
  330. Мурзин Д.Ю.//Кандидатская диссертация. M. НИФХИ им. Л. Я. Карпова. 1989
  331. Padley M.D., Rochester С.Н., Hutchings G.J., Okoye I.P., King F.//10th Inter. Congr. Catalysis. Budapest1992. Preprints P.3'29.
  332. Waghray A, Wang J., Okaci R., Blackmond D.G.// J. Phys. Chem. 1992. V. 96. P. 5954.
  333. Marinelli T., Vleeming J.H., Ponec V.// 10th Inter. Congr. Catalysis, Budapest. 1992., Preprints P.199.
  334. Beccat P., Bertolini J.C., Gauthier Y., Massardier J., Ruiz P.// J. Catal. 1990. V. 126. P. 451.
  335. Vannice M.A., Sen B.H.//J. Catal. 1989. V. l 15. P. 65.
  336. Jentys A., Raab C.G., Lercher J.A.// 10th Inter. Congress on Catalysis, Budapest (1992), Preprints P. 314
  337. BASF Information, 9. 07. 1998. P.7.
  338. Garin F" Maire G" Gault F.G.// Nouv.J.Chim. 1981. V. 5. P. 553.
  339. S.F. //J.Catal. 1982. V. 76. P. 225.
  340. Sethuraman A.R., Davis B.H.// Catalysis Letters. 1993. V. 18. P. 401.
  341. Островский H.M.// В сб. Проблемы дезактивации катализаторов. Новосибирск 1989. С. 143.
  342. Raab C.G., Lercher J.A.// Catalysis. Letters 1993. V. 18. P. 99.
  343. Frennet, Lienard G. // J.Chim. Phys. 197. V. 68. P. 1526
  344. A., Lienard G., Crucq A., Degols L. // J.Catal. 1978. V. 53. P. 150
  345. Gault F.G.//Adv.CataI. 1981. V. 30. P. 1.
  346. Siffert F. Garin J.// Chim. Phys. 1998. в печати .
  347. Garin F., Maire G.// Acc.Chem. Res. 1989. V. 22. P. 100.
  348. Dartigues J., Chambellan A., Corolleur S., Gault F.G., Renouprez A., Moraweck В., Bosch-Giral P., Dalmai-Imelick G. //Nouv. J. Chim. 1979. V.3. P. 591.
  349. A., Lienard G., Crucq A., Degols L. // Surf. Sci. 1979. V. 80. P. 412.
  350. Pak A.M., Kartonozhkina O.I., Pogorelskii A.P., Tsai E.M., Sokolskii D.V.//React.Kinet.Catal.Lett. 1981. V.16.P.265.
  351. E.M., Матвеева В. Г., Анкундинова T.B.// Кинетика и катализ. 1994.Т. 35. С. 449.
  352. Petzold L.R., Hindmarch A.S.// Livermore solver for ordinary differential equations, 1987, Lawrence Livermore National Laboratory. Livermore.
  353. Court J., Janati-Idrissi F., Vidal S., Wierzchowski P.// J.Chim.Phys. 1990. V. 87. P. 379.
  354. Galvagno S, Milone C., Donato A., Neri G., Petropaolo R. //Catalysis Letters. 1993. V. 17. P. 55.
  355. Pak A.M., Konuspaev.S.R., Sokolskii D.V., Rozmanova L.D.// React.Kinet.Catal.Lett. 1981. V.18. P.311.
  356. Maki-Arvela P., Tiainen L.-P., Gil. R., Salmi T. // Stud.Surf.Sci.Catal. 1987. V.108. P.273.
  357. Maki-Arvela P., Tiainen L.-P., Salmi Т., Vayrynen J.// Proc. 7th Nordic symposium on catalysis, 1996. Turku. 017.
  358. Maki-Arvela P., Tiainen L.-P., Moravcova K., Laine E., Salmi T. // Proc. Europacat-3. Krakow. 1997. P. 558
  359. K.M., Немцов M.C., Киселева M.M. //Журн. орг. химии. 1969. Т. 5. С. 247.
  360. Don J, Scholten J// Faraday Disc. 1981. 72−72/10−1 A.P. 1.
  361. Johnson M., Nowack G.//J.Catal. 1975.V.38.P. 518.
  362. Д.Ю., Кулькова H.B., Темкин М.И.// Кинетика и катализ. 1990 Т.31. С.983
  363. Жанабаев Б.Ж.//Новые катализаторы и каталитические процессы. 1987.С.31.
  364. В.Г., Мурзин Д. Ю., Зыскин А. Г., Кулькова Н.В.// Кинетика и катализ. 1991.Т. 32.С. 360.
  365. Y., Nishimiira S., Hirota К. // J. Catalysis. 1968. V. 12. P. 214.
  366. Y., Nishimura S., Hirota K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1970. V. 43. N6. P. 1846.
  367. Д.Ю., Зирка A.A., Машкина A.B.// Кинетика и катализ. 1993 Т.34. С.286
  368. Zirka А.А., Yermakova A., Mashkina A.V.//React. Kinet. Catal. Lett. 1991. V.43. P. 487.
  369. Ю.Т., Якобсон A.M. //Анилин. M. Химия. 1984. 128с389. Пат. США 3 578 714, 1971.
  370. Н., Matsuzaki Т. Wakabayashi К. // Nippon Kagaku Kaishi. 1979. Р.248.
  371. H., Yamomoto M., Kuwahara Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1985. V.58. P.1 551 392. Пат. США 3 960 962, 1976.
  372. М.В., Гапеева М. В., Хидекель М.Л.// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1978. С. 2140.
  373. Е.Д., Фридман В. З., Никитенко В.В.//Нефтехимия. 1990.Т.30.С.73.
  374. Пат. Великобритании 679 014, 1952.396. Пат. США 2 636 902, 1953.
  375. Omote Y., Iwase К., Nakamura J.// Kogyo Kagaku Zasshi. 1967. V.70. P.1508.398. Пат. США 3 347 921, 1964.
  376. Guyout A., Fournier M.// Bull.Chem.Soc. 1930. V.47.P.203.
  377. Hamada H., Kuwahara Y., Sato Т., Wakabayashi К.// Bull.Chem.Soc.Japan. 1987. V.60.P.55.
  378. Д.Ю., Кулькова H.B. //Кинетика и катализ. 1992. Т.ЗЗ. С. 549
  379. В.И., Лейченко Е. И., Суворова Л.С.// Хим. пром-сть. 1981. С. 504.
  380. Weygand G., Hilgetag Т. Organische Chemie Experimentierkunst. Leipzig. 1964.
  381. Augustine R. L // Adv.Catal. 1976.V. 25. P. 56.
  382. Bartok M.// Stereochemistry of Heterogeneous Metal Catalysis. Wiley. Chichester, NY. 1985.
  383. Clarke J.K.A., Rooney J.J.// Adv.Catal. 1976. V. 25. P.125.
  384. Siegel S., Dunkel M.//Adv.Catal. 1957. V. 9. P. 15.
  385. S. //Adv.Catal. 1966. V.16. P.124.
  386. С. P., Жанбеков X. H., НурбаеваР. К. //Изв. АН. Каз. ССР, сер. хим.1990. С. 13.
  387. Рак А. М., Sokolskii D.V., Kuznetsova Р.С., Konuspaev S.R., Zhanbekov Kh.N.//React. Kinet. Catal. Lett. 1987. V.33.P.31 ,
  388. С. P., Нурбаева P. К., Жанбеков X. H., Иманкулов Т. С. // Изв. АН. Каз. ССР, сер. хим. 1990. С. 49.
  389. И.Н. Химия душистых веществ. М. Пищепром-сть. 1979. 304с.
  390. Skita A.//Chem. Вег. 1923. В.56. S.1014.414. von Auvers // Liebigs Ann. 1920. V. 420. P. 91.
  391. A. // Liebigs Ann. 1923. B.431. S.l.
  392. Barton D.// J. Chem. Soc. 1953. P. 1027.
  393. MitsuiS., Saito H., Yamashita Y.// Tetrahedron. 1973. V29. P. 1531.
  394. Dauben W. G., Blanz E. L., Jin J., Michel R. A. // J. Am. Chem. Soc. 1956. V.78. P.3752.
  395. E. G., Wicker R. J. // J. Chem. Soc. 1955. P.3125.
  396. Davis B.H.// J.Catal. 1978. V. 52. P. 170.
  397. Coburn T.T., Margolis M.J., Davis B.H.// J.Catal. 1982. V. 74. P. 24.
  398. P. // J. Catalysis. 1980. V.61. P.191.
  399. M., Tetenyi P., Paal Z. // J. Catalysis. 1982. V.71. P31.
  400. Z., Tetenyi P. // Appl. Catalysis. 1981. VI. P.9.
  401. G., Shilabi D. //J. Catalysis. 1977. V.46. P.91.
  402. N. В., Daly С. H., Weberley S. E. // Advanced Organic Chemistry. Academic Press NY. 1975.
  403. В. А., Павленко H. В. //Катализ и катализаторы. 1981. В. 19. С 93.
  404. Пак A.M., Картоножкина О. И., Казанский В.Б.//5-Я Всесоюзная конференция по механизму каталитических реакций. Тез. докл.-М., 1990, С. 189.
  405. О. В, Либерман А. Л, Превращения углеводородов на металлсодержащих катализаторах. М. Химия. 1981.264 с.
  406. Мурзин Д.Ю.// Кинетика и катализ. 1993. Т.34. С. 495.
  407. Мурзин Д. Ю, Конуспаев С.Р.//Кинетика и катализ. 1992. Т.ЗЗ. С. 540.
  408. Terada Н. Х, Tsuda S, Sono Т. // J.Chem.Soc. Japan. Industr. Chem.Sec. 1962. V.62. Р. 1841.
  409. Tungier A, Mathe T, Bende Z, Petro J. // Appl. Catalysis, 1985. V.19. P.365.
  410. Кологривова H. E, Хейфиц Л. А, Щедрина M. M, Епихина А.А.//Журн.прикл.химии.1966.Т.36. С. 268.435. Пат. США 3 405 185, 1968.436. А.с.СССР 586 520, 1977.437. А.с.СССР 173 786, 1965.
  411. Repeltin М, Lamartine R, Perrin R, Bertholon Т. // Comp.Rend. Acad. Sei. Paris. Serie C. 1977. V.285. N285. P.109.
  412. Lamartine R, Perrin R, Bertholon F. // Compt. Rend. Acad. Sei. Paris. 1980. Seris C. V.291. P.219.
  413. Tungier A, Matte T, Petro J, Tarnai T.// Applied Catalysis A.General. 1991. V.79.N 1 .р. 161.
  414. H. Д, Клабуновский E. И, Хейфиц Л. А. // Изв. АН СССР, сер.хим. 1989. С. 71 920.
  415. Конуспаев С. Р, Жанбеков Х. Н, Иманкулов Т. С, Нурбаева Р.К.// Кинетика и катализ. 1993. Т.34, С.82
  416. Besson М, Bullivaunt G, Nicolaus N, Gallesot Р. // J.Catal. 1993. V. 140. P.30
  417. I. // J. Organ. Chem. 1976. V. 41. P. 3461.
  418. Аллахвердиев А. И, Кулькова H. В, Мурзин Д. Ю. // Докл. АН России. 1993. Т.328. С.466
  419. Любарский Г. Д, Кулькова Н. В, Бурштейн Р. Х, Исаева Г. Г, Ивановская Л. Н, Шурмовская H.A.// Докл. АН.СССР. 1−961. Т. 140. С. 634.
  420. Болдырева М. Э, Егоров Е. М, Максимов А. М, Селиванов Б. А, Семиколенов В. А, Шмидт Ю. В, Яблонский Г. С. //. Кинетика и катализ. 1989. Т.ЗО. С. 1191.
  421. Huckel W, Feltkamp Н, Ceiger S. // Lib.Ann. 1960 B.637. S. l
  422. Tomsen S.J.// J.Chem. Soc. Faraday Trans 1. 1987. V. 83. P. 1893.
  423. Gloor A, Prins R.//Proceed. Europ. Conf. Catalysis, Europacat-1, Montpellier. 1993. V.2.P.581.
  424. Campbell C. T, Koel B.E.//J.Catal. 1985. V. 92. P. 272.
  425. Островский B. E, Кулькова H. B, Лопатин В. Л, Темкин М.И.// Кинетика и катализ. 1962.Т.З.С.189.
  426. Kamenski D, Kul’kova N. V, Bonchev D.//React.Kinet.Catal.Lett.l977. V.7. P.481.
  427. Margitfalvi J. L, Hegedus, M.// J. Molecular. Catal. A.Chem. 1996.V. 107.P. 281.
  428. Meheux P.A., Ibbotson A, Wells P.B. //J.Catal. 1991.V. 128. P.387.
  429. Blaser H. U, Garland M,. Jallet H.P.// J.Catal. 1993. V. 144. P. 569.
  430. Blaser H. U, Jallet H.P.//Proc. 3-th Int. Symp. Heterog. Catal. Fine Chem. 1993. Poitiers. V. 2. Р. 1.
  431. Margitfalvi J. L, Hegedus M, Tfirst E.//Tetrahedron: Asymmetry. 1996. V.7. P. 571.
  432. Margitfalvi J. L, Tfirst E, Hegedus M.//Proc.4th Int. Symp. Heterog. Catal. Fine Chem. 1996. Basel. P. 134.
  433. D.Yu. // Ind. Eng. Chem. Res. 1997. V 36. 4784.
  434. Г. А. //Химия и технология камфоры .М. 1976
  435. Г. А., Иванова Л.С, Писарева Т. Н., Боровская А.Г.//Гидролизн.лесохим.пром-сть. 1975. Т. 4. С. 7.
  436. Г. А., Писарева Т. Н., Овсюкова Н.Ф.// Гидролизн.лесохим.пром-сть. 1981. Т. 6. С. 14.
  437. Simonsen J.//The Terpenes, V.2, J. Simonsen and L.N.Oeven (eds.). Cambridge University Press. 1957.
  438. Severino A., Vital J., Lobo L.S.// Proceed. Int. Conf. Heterog. Catal Fine Chem. 1993. V.2. P.445.
  439. Ш. Б., Мукитанова Т.Р.//Изв. АН КазССР. Сер.хим. 1975. С. 49.
  440. Ш. Б., Мукитанова Т. Р., Пак Н.Д.// Докл. АН СССР. 1978. Т. 242.С. 111.468. Пат. США 2 382 397, 1945.469. Пат. США 2 385 711, 1945.
  441. Д. Молекулярные сита. М. Мир. 1976.
  442. Siegel S., Smith G.V., Dmuchovsky В, Dubbel D., Halpern W.// J.Am.Chem.Soc. 1962. V.84. P.3136.
  443. Viniegra M., Cyrdoba G., Gymez R.// J.Mol.Catal. 1990. V. 58. P.107.
  444. Martin N., Cyrdoba G., Lopez-Gaona A., Viniegra M.// React.Kinet.Catal.Lett. 1991. V. 44. P. 3 81.
  445. Siegel S., Outlaw J., Garti N.// J.Catal. 1979. V. 58. P. 370.
  446. Burwell R.// Acc.Chem.Res.1969. V. 2. P.289.
  447. S., Murzin D., Salmi T. //Appl. Catal. A. General. 1996.V. 141. P. 207.
  448. S., Salmi Т., Murzin D. //Appl. Catal. A. General. 1996. V. 145. P. 253.
  449. S., Murzin D. Salmi T. //Appl. Catal. A. General. 1997. V. 150. P. 115.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?