Каталитические реакции 2H-азиринов с диазокарбонильными соединениями.
Синтез и свойства 2H-1, 4-оксазинов и 1-ацил-2-азабутадиенов

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Stachel, H.-D.- Poschenrieder, H.- Redlin, J.- Schachtner, J.- Zeitler, K. Reduktone von tetron-, thiotetron-und tetramsauren, II. Reduktone durch rhodium-katalysierte zersetzung von diazov-erbindungen // Lieb. Ann. Chem. 1994. — P. 129−132. Bongini, A.- Panunzio, M.- Bandini, E.- Martelli, G.- Spunta, G. Hetero Diels-Alder vs electrocy-clic reaction of azadienes: selective synthesis of all… Читать ещё >

Содержание

5. ВЫВОДЫ

1. Разработан метод синтеза неконденсированных 2#-1,4-оксазинов из 2Я-азиринов и ациклических диазокарбонильных соединений: а-диазокетонов, а-диазо-Р-дикетонов и а-диазо-р-кетоэфиров, позволяющий формировать 1,4-оксазиновый цикл с алкильными, арильными, гетарильными, алкоксикарбонильными и ацильными группами. Склонность ароилдиазоаце-татов с донорными пара-заместителями претерпевать перегруппировку Вольфа в условиях Ш1(П)-катализа ограничивает их использование в синтезе 2//-1,4-оксазинов.

2. Предложена схема образования 2Н-1,4-оксазинов из 2//-азиринов и ациклических диазокарбонильных соединений в условиях Щ1(П)-катализа, включающая генерирование нестабильных азириниевых илидов, их необратимое раскрытие в 1-ацил-2-азабута-1,3-диены с последующей 1,6-циклизацией с участием кето-группы. Альтернативное направление стабилизации промежуточного илида, 1,5-циклизация в производное азирино[2,1−6]оксазола, происходит обратимо и может конкурировать с изомеризацией в азадиен при наличии в реакционной смеси сильного электрофила, например, ацилкетена, способного перехватывать азириноокса-зольный интермедиат.

3. Экспериментально и теоретически установлено, что образование 3,4-дизамещенных 1-ацил-2-азабута-1,3-диенов из арил- и алкилзамещенных азиринов, которое контролируется стадил ей раскрытия азириниевого илида по связи N-0, протекает Е-стереоселективно.

4. Показано, что (ЗЕ)-1 -ацил-2-азабута-1,3-диены циклизуются в 2//-1,4-оксазины быстрее, чем 2-изомеры.

Введение акцепторных заместителей в положение 1 азадиена ускоряет циклизацию, а в положение 4 — замедляет.

5. Установлено, что неконденсированные 2#-1,4-оксазины обладают фотохромными свойствами: при УФ-облучении они раскрываются в 1-ацил-2-азабута-1,3-диены, окрашенные в цвет от желтого до оранжевого. 2Н-1,4-Оксазины, монозамещенные по положению С, раскрываются в (32)-1 -ацил-2-азабута-1,3-диены. Обратный процесс циклизации протекает в темноте при комнатной температуре. Оксазины спирофлуоренового ряда, существующие в равновесии с азадиеновыми формами, проявляют термохромные свойства: при нагревании их растворов доля окрашенной азадиеновой формы растет.

6. Установлено, что производные 2-ацетил-3-азагекса-2,4-диендиоатов способны при комнатной температуре претерпевать 7пС12-Н20-катализируемую изомеризацию в 2-пирролиноны. Предложенная схема реакции включает кислотно-катализируемую циклизацию 2-азадиена с участием воды в производное 2#-пиррола, претерпевающее [1,5]-сигматропный сдвиг алкок-сикарбонильной группы в производное 3//-пиррола с последующей таутомеризацией.

7. На основе Си (Н)-катализируемой реакции 3-арил-2//-азиринов с диазотетроновой и диазотет-рамовыми кислотами предложен новый подход к синтезу 2-замещенных 1,2,3-триазолов с о/шад-конденсированными (пирроло[3,4−6]пирролил или фуро[3,4−6]пирролил) и спироцик-лическими (1-окса-4,7-диазаспиро[4.4]нонил или 1,7-диокса-4-азаспиро[4.4]нонил) заместителями при атоме N. Представленный механизм реакции включает Си (П)-катализируемое раскрытие азирина в металл-нитреновый комплекс, две молекулы которого последовательно присоединяются к диазосоединению, формируя две гетероциклические системы: 1,2,3-триазол и пирролин/оксазолин.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ Ас ацетил асас ацетилацетонат

Вое /wpew-бутилоксикарбонил

DABCO 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан

DBU 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен

DCE 1,2-дихлорэтан

DDQ 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон DFT B3LYP/6−3 lG (d) метод теории функционала плотности

DMAD диметилацетилендикарбоксилат

DMAP 4-(Л^Д-диметиламино)-пиридин

DMF диметилформамид

DMSO диметилсульфоксид hfacac гексафторацетилацетонат

НМВС heteronuclear multiple bond correlation

NOESY nuclear Overhauser effect spectroscopy

OAc ацетат

Oct октаноат p-AQSA иоря-ацетамидобензолсульфонилазид

PCM сольватационная модель поляризуемого континуума

Piv пивалат tfacac трифторацетилацетонат

THF тетрагидрофуран

Ts тозил (иора-толуолсульфонил)

TS переходное состояние

Каталитические реакции 2H-азиринов с диазокарбонильными соединениями. Синтез и свойства 2H-1, 4-оксазинов и 1-ацил-2-азабутадиенов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

1. Ye, T.- McKervey, M. A. Organic Synthesis with a-Diazocarbonyl Compounds // Chem. Rev. -1994. Vol. 94. — P. 1091−1160.

2. Zhang, Z.- Wang, J. Recent studies on the reactions of a-diazocarbonyl compounds // Tetrahedron. 2008. — Vol. 64. — P. 6577−6605.

3. Хлебников, А. Ф.- Новиков, M. С.- Костиков, Р. Р. Иминиевые илиды из карбенов и карбено-идов: генерирование и применение в синтезе // Успехи химии. 2005. — Т. 74. — Вып. 2. — С. 183−205.

4. Doyle, M. P.- Hu, W.- Timmons, D. J. Epoxides and aziridines from diazoacetates via ylide intermediate // Org. Lett. 2001. — Vol. 3. — № 6. — P. 933−935.

5. Zhang, X.-J.- Yan, M.- Huang, D. Catalyzed addition of diazoacetoacetates to imines: synthesis of highly functionalized aziridines // Org. Biomol. Chem. 2009. — Vol. 7. — P. 187−192.

6. Padwa, A.- Dean, D. C.- Osterhout, M. H.- Precedo, L.- Semones, M. A. Synthesis of functionalized azomethine ylide via the Rh (II)-catalyzed cyclization of.alpha.-diazo carbonyls onto imino .pi.-bonds // J. Org. Chem. 1994. — Vol. 59. — P. 5347−5357.

7. Padwa, A.- Austin, D.- Precedo, L.- Zhi, L. Cycloaddition reactions of pyridinium and related azomethine ylides // J. Org. Chem. 1993. — Vol. 58. — P. 1144−1150.

8. Yan, M.- Jacobsen, N.- Hu, W.- Gronenberg, L. S.- Doyle, M. P.- Colyer, J. Т.- Bykowski, D. Stereoselective synthesis of bicyclic pyrrolidines by a rhodium-catalyzed cascade process // Angew. Chem., Int. Ed. 2004. — Vol. 43. — № 48. — P. 6713−6716.

9. Palacios, F.- Ochoa de Retana, A. M.- Martinez de Marigorta, E.- de los Santos, J. M. 2#-Azirines as Synthetic Tools in Organic Chemistry // Eur. J. Org. Chem. 2001. — P. 2401−2414.

10. Khlebnikov, A. F.- Novikov, M. S. Recent advances in 2//-azirine chemistry // Tetrahedron. -2013. Vol. 69. — P. 3363−3401.

11. Nair, V. The reaction of azirines with diazomethane to produce allylic azides // J. Org. Chem. -1968, — Vol. 33. -№ 5.-P. 2121−2123.

12. Nair, V. Correction. The reaction of azirines with diazomethane to produce allylic azides // J. Org. Chem. 1968,-Vol. 33.-№ll.-P. 4316.

13. Pinho e Melo, Т. M. V. D.- Cardoso, A. L.- Gomes, C. S. В.- Rocha Gonsalves, A. M. d’A 2H-Azirines as dipolarophiles // Tetrahedron Lett. 2003. — Vol. 44. — P. 6313−6315.

14. Banert, K.- Meier, B. Synthesis and reactions of highly strained 2,3-bridged 2//-azirines // Angew. Chem., Int. Ed. -2006. Vol. 45. — P. 4015−4019.

15. Bowie, J. H.- Nussey, В.- Ward, A. D. The reaction between 2,3-diphenyl-2#-azirine and phe-nyldiazomethane // Aust. J. Chem. 1973. — Vol. 26. — № 11. — P. 2547−2551.

16. Banert, K.- Hagedorn, M.- Liedtke, C.- Melzer, A.- Schoffler, C. Azido-l, 2,3-triphenylpropenes of Varying Stabilities: A Corrigendum of Structure Assignment // Eur. J. Org. Chem. 2000. — P. 257−267.

17. Komatsu, M.- Nishikaze, N.- Ohshiro, Y.- Agawa, T. Reaction of 1-azirine with diphenyldiazome-thane. On the 1:2 adducts of 1-azirine and diphenylcarbene // J. Org. Chem 1976. — Vol. 41. — № 22.-P. 3642−3643.

18. Амер, А. А. Азириниевые илиды: генерирование и превращения: дис.. канд. хим. наук.: 02.00.03 СПб., 2004. — 124 с.

19. Khlebnikov, A. F.- Novikov, М. S.- Amer, A. A. Reactions of 2#-azirines with carbenoids from diazo esters: transformations of novel azirinium ylides // Tetrahedron Lett. 2004. — Vol. 45. — P. 6003−6006.

20. Khlebnikov, A. F.- Novikov, M. S.- Amer, A. A.- Kostikov, R. R.- Magull, J.- Vidovic, D. Azirinium ylides from alkoxycarbonylcarbenoids and 2Я-azirines: generation and transformations // Russ. J. Org. Chem. 2006. — Vol. 42 — № 4. — P. 515−526.

21. Loy, N. S. Y.- Singh, A.- Xu, X.- Park, C.-M. Synthesis of Pyridines by Carbenoid-Mediated Ring Opening of 2//-Azirines // Angew. Chem., Int. Ed. 2013. — Vol. 52. — P. 2212−2216.

22. Хлебников, В. А. Реакции 2Я-азиринов с Ш1(П)-карбеноидами из эфиров ацили алкенил-диазоуксусных кислот: дипломная работа. Санкт-Петербургский гос. университет, Санкт-Петербург, 2005.

23. Jayakumar, S.- Ishar, М. P. S.- Mahajan, М. P. Recent advances in synthetic applications of azadi-enes // Tetrahedron. 2002. — Vol. 58. — P. Ъ19-Л1.

24. Monbaliu, J.-C. M.- Masschelein, K. G. R.- Stevens, С. V. Electron-deficient 1- and 2-azabuta-1,3-dienes: a comprehensive survey of their synthesis and reactivity // Chem. Soc. Rev. 2011.— Vol. 40.-P. 4708⁷³⁹.

25. Palacios, F.- Perez de Heredia, I.- Rubiales, G. Synthesis and reactivity of electron-poor 2-azadienes. 4+2. Cycloaddition reactions with alkenes and enamines // J. Org. Chem. 1995. -Vol. 60. 8. P. 2384−2390.

26. Palacios, F.- Alonso, E.- Rubiales, G. Aza-Wittig reaction of V-vinylic phosphazenes with carbon-yl compounds. Azadiene-mediated synthesis of isoquinolines and 5,6-dihydro-2//-1,3-oxazines // J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62. — № 4. — P. 1146−1154.

27. Ghosez, L.- Jnoff, E.- Bayard, P.- Sainte, F.- Beaudegnies, R. A highly efficient multicomponent synthesis of pyridones and pyrimidones by a 2+2+2. strategy // Tetrahedron. 1999. — Vol. 55. -№ 11.-P. 3387−3400.

28. Balsamini, C.- Bedini, A.- Spadoni, G.- Burdisso, M.- Capelli, A. M. Substituent effects on 1,3-dipolar cycloadditions to some l, l-diphenyl-2-aza-1,3-butadiene derivatives // Tetrahedron. -1994. Vol. 50. — № 12. — P. 3773−3784.

29. Bongini, A.- Panunzio, M.- Bandini, E.- Martelli, G.- Spunta, G. Hetero Diels-Alder vs electrocy-clic reaction of azadienes: selective synthesis of all stereoisomers of threonines // J. Org. Chem. -1997.-Vol. 62.-№ 25.-P. 8911−8913.

30. Legroux, D.- Schoeni, J.-P.- Pont, C.- Fleury, J.-P. 2-Aza-l, 3-dienes. Access to vV-amino-imidazoles, ЗЯ-pyrroles, l, 2,4.triazolo[l, 5-a]pyrazines, or imidazo[l, 2-a]pyrazines // Helv. Chim. Acta. 1987. — Vol. 70. — № 1. — P. 187−195.

31. Bartsch, H. Studien zur Chemie der 1,4-Oxazine, 7. Mitt. Synthese von 1,4-Oxazinen aus 3-Oxa-1,5-dioxo-Verbindungen // Archiv der Pharmazie. 1982. — Vol. 315. — № 8. — P. 684−691.

32. El Achqar, A.- Boumzebra, M.- Roumestant, M.-L.- Viallefont, P. 2-Hydroxy-3-pinamone as chi-ral auxiliary in the synthesis of a-amino acids // Tetrahedron. 1988. — Vol. 44. — P. 5319−5332.

33. Hassner, A.- Fowler, F. W. Synthesis and reactions of 1-azirines // J. Am. Chem. Soc. 1968. -Vol. 90. — № 11. — P. 2869−2875.

34. Bader, H.- Hansen, H.-J. Zur Imidazolbildung aus 2H-Azirinen bzw. Vinylaziden und Nitrilen unter Saurekatalyse // Helv. Chim. Acta. 1978. — Vol. 61. — P. 286−304.

35. Isomura, K.- Kobayashi, S.- Taniguchi, H. Indole Formation by Pyrolysis of ?-Styrylazides // Tetrahedron Lett. 1968. — Vol. 9. — № 31 — P. 3499−3502.

36. Knittel, D. Verbesserte synthese von a-azidozimtsaure-estern und 2//-azirinen // Synthesis. -1985.-P. 186−188.

37. Schulthess, A. H.- Hansen, H.-J. Von der basenkatalysierten Ringoffnung von 2f/-Azirinen zu einer a-Alkylierungsmethode von primaren Aminen // Helv. Chim. Acta. 1981. — Vol. 64. — № 5.-P. 1322−1336.

38. Hirakawa, K.- Ogiue, E.- Motoyoshiya, J.- Kakurai, T. Preparations and reactions of 10-(halo-methylene)anthrones // J. Org. Chem. 1986. — Vol. 51. — № 7. — P. 1083−1087.

39. Katritzky, A. R.- Wang, M.- Wilkerson, C. R.- Yang, H. A Novel Approach to Substituted 2H-Azirines // J. Org. Chem. 2003. — Vol. 68. — № 23. — P. 9105−9108.

40. Sieber, W.- Gilgen, P.- Chaloupka, S.- Hansen, H.-J.- Schmid, H. Tieftemperaturbestrahlungen von 3-Phenyl-2//-azirinen // Helv. Chim. Acta. 1973. — Vol. 56. — P. 1679−1690.

41. Verstappen, M. M. H.- Ariaans, G. J. A.- Zwanenburg, B. Asymmetric synthesis of 2//-azirine carboxylic esters by an alkaloid-mediated Neber reaction // J. Am. Chem. Soc. 1996. — Vol. 118. -P. 8491−8492.

42. Leonard, N. J.- Zwanenburg, B. Small charged rings. IX. Expansion of the azirine ring // J. Am. Chem. Soc. 1967. — Vol. 89. — P. 4456−4465.

43. Davies, J. R.- Kane, P. D.- Moody, C. J. N-H Insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 5: A convenient route to 1,3-azoles // Tetrahedron. 2004. — Vol. 60. — P. 3967−3977.

44. Jiang, Y.- Khong, V. Z. Y.- Lourdusamy, E.- Park, C.-M. Synthesis of 2-Aminofurans and 2-Unsubstituted Furans via Carbenoid-mediated 3+2. Cycloaddition // Chem. Commun. 2012. -Vol. 48.-P. 3133−3135.

45. Presset, M.- Mailhol, D.- Coquerel, Y.- Rodriguez, J. Diazo-Transfer Reactions to 1,3-Dicarbonyl Compounds with Tosyl Azide // Synthesis. 2011. — № 16. — P. 2549−2552.

46. Wilds, A. L.- Mearder, A. L. The use of higher diazohydrocarbones in the Arndt-Eistert synthesis // J. Org. Chem. 1948. — Vol. 13. — № 5. — P. 763−779.

47. Lowe, G.- Yeung, H. W. Synthesis of a (3-lactam related to the cephalosporins // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1973. — P. 2907−2910.

48. Stachel, H.-D.- Zeitler, K.- Dick, S. Synthesis of (±)-Azaascorbic Acid // Liebigs Ann. 1996. -Vol. l.-P. 103−107.

49. Wang, Y.- Zhu, S. A rhodium-catalyzed heterocycloaddition route to 5-fluoroalkyl substituted 1,3-oxazoles // J. Fluor. Chem. 2000. — Vol. 103. — P. 139−144.

50. Adams, J.- Spero, D. M. Rhodium (II) catalyzed reactions of diazo-carbonyl compounds // Tetrahedron. 1991. — Vol. 47. — P. 1765−1808.

51. Maas, G. Transition-metal catalyzed decomposition of aliphatic diazo compounds New results and applications in organic synthesis // Top. Curr. Chem. — 1987. — Vol. 137. — P. 75−253.

52. Wang, J.- Liang, F.- Chen, B. Investigation of Electronic Effects of Rh (II)-Mediated a-Methyl-Substituted Carbenoid Intramolecular C-H Insertion // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63. — № 23. -P. 8589−8594.

53. Lall, M. S.- Ramtohul, Y. K.- James, M. N. G.- Vederas, J. C. Serine and threonine P-lactones: a new class of hepatitis A virus 3C cysteine proteinase inhibitors // J. Org. Chem. 2002. — Vol. 67. -P. 1536−1547.

54. Box, V. G. S.- Marinovic, N.- Yiannikouros, G. P. The synthesis of P-lactones and p-lactams from malonates and malonamides // Heterocycles 1991. — Vol. 32. — P. 245−251.

55. Eun, L.- Kyung, W. J.- Yong, S. K. Selectivity in the lactone formation via CH insertion reaction ofdiazomalonates// Tetrahedron Lett. 1990. -Vol. 31.-№ 7.-P. 1023−1026.

56. Balaji, B. S.- Chanda, В. M. Site selective C-H insertion of unactivated a-diazo-a-aroyl esters catalyzed by Rh (II) carboxylates // Tetrahedron Lett. 1998. — Vol. 39. — P. 6381−6382.

57. Nakatsuji, H.- Nishikado, H.- Ueno, K.- Tanabe, Y. General, robust, and stereocomplementary preparation of a, P-disubstituted a, P-unsaturated esters // Org. Lett. 2009. — Vol. 11. — № 19. — P. 4258—4261.

58. Moon, M. W. Synthesis and Acylation of Pyrrolinones // J. Org. Chem. 1977. — Vol. 42. — № 13. -P. 2219−2223.

59. Hoffmann, M. G.- Wenkert, E. A new and efficient syhthesis of 2-trifluoromethyl substituted pyrroles and ethyl-2,3-bis (ethoxycarbonyl)-l//-pyrrolc-1 -propionate // Tetrahedron. 1993. — Vol. 49,-№ 5. -P. 1057−1062.

60. Honey, M. A.- Pasceri, R.- Lewis, W.- Moody, C. J. Diverse trifluoromethyl heterocycles from a single precursor // J. Org. Chem. 2012. — Vol. 77. — № 3. — P. 1396−1405.

61. Frisch, M. J. Gaussian 09, Revision C.01 // Gaussian: Wallingford CT, 2010.

62. Galvez, J.- Guirado, A. A theoretical study of topomerization of imine systems: inversion, rotation or mixed mechanisms? // J. Comput. Chem. 2009. — Vol. 31. — P. 520−530.

63. Kascheres, A.- Nunes, J.- Brandao, F. Reaction of a l-azirine-3-methylacrylate and derivatives with diphenylketene. A convenient route to 5-pyrrolin-2-ones // Tetrahedron. 1997. — Vol. 53. — № 21.-P. 7089−7096.

64. Wasa, M.- Yu, J.-Q. Synthesis of 0-, y-, and 5-lactams via Pd (II)-catalyzed C-H activation reactions // J. Am. Chem. Soc. 2008. — Vol. 130. — № 43. p. 14 058−14 059.

65. Yang, M.- Webb, T. R.- Livant, P. High-yield double cyclopropanation of benzene // J. Org. Chem. 2001. — Vol. 66. — № 14. — P. 4945−4949.

66. Pawlowski, M.- Wojtasiewicz, K.- Maurin, J. K.- Leniewski, A.- Blachut, D.- Czarnocki, Z. The Thorpe-Ingold effect in cyclic imides. Part III // Heterocycles. 2007. — Vol. 71. — № 8. — P. 1743−1754.

67. Birnie, J. M.- Campbell, N. 2-Azafluoranthene // J. Chem. Soc. C. 1971. — P. 2634−2637.

68. Zhang, J.- Wang, Z.- Wang, Y.- Wan, C.- Zheng, X.- Wang, Z. A metal-free catalytic system for the oxidation of benzylic methylenes and primary amines under solvent-free conditions // Green Chem.-2009.-Vol. 11.-P. 1973;1978.

69. Alonso, M.E.- Garcia, M. del C.- Chitty, A. W. Synthesis of polysubstituted dioxoles from the cycloaddition of diazo dicarbonyl compouds to aldehydes and ketones under copper (II) catalysis // J. Org. Chem. 1985. — Vol. 50. — № 19. — P. 3445−3449.

70. Austeri, M.- Rix, D.- Zeghida, W.- Lacour, J. CpRu-Catalyzed O-H insertion and condensation reactions of a-diazocarbonyl compounds // Org. Lett. 2011. — Vol. 13. — № 6. — P. 1394−1397.

71. Khlebnikov, A. F., Novikov, M. S., Pakalnis, V. V., Yufit, D. S. Nonconcerted cycloaddition of 2//-azirines to acylketenes: a route to TV-bridgehead heterocycles // J. Org. Chem. 2011. — Vol. 76.-P. 9344−9352.

72. Shimoharada, H.- Ikeda, S.- Kajigaeshi, S.- Kanemasa, S. Synthetic approach to a new heterocy-cle, isoindolo2, l-c.thiazole // Chemistry Lett. 1977. — Vol. 6. — № 10. — P. 1237−1238.

73. Beletskii, E. V.- Kuznetsov, M. A. Synthesis of oxazoles from a, P-unsaturated carbonyl compounds through 2-acylaziridines // Russ. J. Org. Chem. 2009. — Vol. 45. — № 8. — P. 12 291 240.

74. Kuznetsov, M. A.- Voronin, V. V. Intraand intermolecular thermal transformations of 2-acyl-and 2-alkoxycarbonyl-Ar-phthalimidoaziridines // Chem. Heterocycl. Comp. 2011. — Vol. 47. -№ 2.-P. 173−181.

75. Zavyalov, K. V.- Novikov, M. S.- Khlebnikov, A. F.- Yufit, D. S. Rh2(OAc)4-Catalyzed reaction of a-diazocarbonyl compounds with 2-carbonyl-substituted 2//-azirines // Tetrahedron. 2013. -Vol. 69. — № 23. — P. 4546−4551.

76. Acheson, R. M. Migrations of alkoxycarbonyl groups // Acc. Chem. Res. 1971. — Vol. 4. — P. 177−186.

77. MacGreer, D. E.- Wigfield, Y. Y. Pyrazolines VIII. Migration of a carbomethoxy group in a bromopyrazolines to pyrazole conversion // Can. J. Chem. 1969. — Vol. 47. — № 11. — P. 2095— 2097.

78. Van Alphen, J. Pyrazolenines and their rearrangement to form pyrazoles, I*): (Pyrazole and py-razoline derivatives, III) // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1943. — Vol. 62. — № 7. — P. 485−490.

79. Van Alphen, J. Pyrazolines and their rearrangement to form pyrazoles. II. (Pyrazole and pyrazo-line derivatives, IV) // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1943. — Vol. 62. — № 7. — P. 491−496.

80. Huttel, R.- Franke, K.- Martin, H.- Riedel, J. Zur Kenntnis der Umlagerung 3.3-disubstituierter Pyrazolenine // Chem. Ber. 1960. — Vol. 93. — № 6. — P. 1433−1446.

81. Grigg, R.- Johnson, A. W.- Richardson, K.- Smith, M. J. Thermal rearrangement of nickel 1-substituted tetradehydrocorrins // J. Chem. Soc. C. 1970. — P. 1289−1295.

82. Wood, J. L.- Stoltz, B. M.-. Dietrich, H.-J Total synthesis of (+) — and (-)-K252a // J. Am. Chem. Soc. 1995.-Vol. 117.-P. 10 413−10 414.

83. Dehne, H. In Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl) — Schumann, E., Ed. Stuttgart: Thieme, 1994. — Vol. E8d. — P. 305¹⁰⁵.

84. Wamhoff, H. In Comprehensive Heterocyclic ChemistryKatritzky, A. R., Rees, C. W., Eds. -Oxford: Pergamon, 1984. Vol. 5. — P. 669−732.

85. Auricchio, S.- Grassi, S.- Malpezzi, L.- Sartori, A. S.- Truscello, A. M. New cleavage of the azir-ine ring by single electron transfer: the synthesis of 2//-imidazoles, pyridazines and pyrrolines // Eur. J. Org. Chem. 2001. — P. 1183−1187.

86. Chiba, S.- Wang, Y.-F.- Lapointe, G.- Narasaka, K. Synthesis of polysubstituted N-H pyrroles from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds // Org. Lett. 2008. — Vol. 10. — P.313 -316.

87. Jana, S.- Clements, M. D.- Sharp, B. K.- Zheng, N. Fe (II)-Catalyzed amination of aromatic C-H bonds via ring opening of 2//-azirines: synthesis of 2,3-disubstituted indoles // Org. Lett. — 2010. -Vol. 12.-P. 3736−3739.

88. Chiba, S.- Hattori, G.- Narasaka, K. Rh (II)-Catalyzed isomerization of 2-aryl-2//-azirines to 2,3-disubstituted indoles // Chemistry Lett. 2007. — Vol. 36. — P. 52−53.

89. Padwa, A.- Stengel, T. Transition metal catalyzed ring opening reactions of 2-phenyl-3-vinyl substituted 2//-azirines // Tetrahedron Lett. 2004. — Vol. 45. — P. 5991−5993.

90. Okamoto, K.- Mashida, A.- Watanabe, M.- Ohe, K. An unexpected disproportional reaction of 2//-azirines giving (l?, 3Z)-2-aza-1,3-dienes and aromatic nitriles in the presence of nickel catalysts // Chem. Commun. 2012. — Vol. 48. — P. 3554−3556.

91. Candito, D. A.- Lautens, M. Exploiting the chemistry of strained rings: synthesis of indoles via domino reaction of aryl iodides with 2i/-azirines // Org. Lett. 2010. — Vol. 12. — P. 3312−3315.

92. Stachel, H.-D.- Poschenrieder, H.- Redlin, J.- Schachtner, J.- Zeitler, K. Reduktone von tetron-, thiotetron-und tetramsauren, II. Reduktone durch rhodium-katalysierte zersetzung von diazov-erbindungen // Lieb. Ann. Chem. 1994. — P. 129−132.

93. Belley, M. et al. (Methylsulfonyl)phenyl-2−5#-furanones as COX-2 inhibitors // Patent US5981576A, 1999.

94. Belley, M. et al. (Methylsulfonyl)phenyl-2−5//-furanones as COX-2 inhibitors // Patent US6020343A, 2000.

95. Black, C. et al. 3,4-Diaryl-2-hydroxy-2,5-dihydrofurans as prodrugs to COX-2 inhibitors // Patent US5698584A, 1997.123 124 125 126 127,128,129 130,131.132,133,134,135,136,.

96. Taber, D. F.- Tian, W. The Neber route to substituted indoles // J. Am. Chem. Soc. 2006. -Vol. 128.-P. 1058−1059.

97. Han, H.- Park, S. В.- Kim, S. K.- Chang, S. Copper-nitrenoid formation and transfer in catalytic olefin aziridination utilizing chelating 2-pyridyIsuIfonyl moieties // J. Org. Chem. 2008. — Vol. 73.-P. 2862−2870.

98. Poschenrieder, H.- Hofner, G.- Stachel, H.-D. 5-Arylidene-3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones with Affinity to the iV-Mcthyl-D-aspartate (Glycine Site) Receptor, Part I // Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1998.-Vol. 331.-P. 389−394.

99. Gonzalez, C.- Schlegel, H. B. Reaction path following in mass-weighted internal coordinates // J. Phys. Chem. 1990. — Vol. 94. — P. 5523−5527.

100. Pinho e Melo, Т. M. V. D.- Cardoso, A. L.- Rocha Gonsalves, A. M. d’A Reactivity of 2-halo-2#-azirines. Part 3: Dehalogenation of 2-halo-2^azirine-2-carboxylates // Tetrahedron. 2003. -Vol. 59.-P. 2345−2351.

101. Hoffman, R. V.- Bishop, R. D.- Fitch, P. M.- Hardenstein, R. Anhydrous copper (II) sulfate: an efficient catalyst for the liquid-phase dehydration of alcohols // J. Org. Chem. 1980. — Vol. 45. -№ 5.-P. 917−919.

102. Hassner, A.- Boerwinkle, F.- Levy, A. B. Stereochemistry of halogen azide additions to olefins. The stability of three-membered iodonium vs. bromonium ions // J. Am. Chem. Soc. 1970. -Vol. 92.-№ 16.-P. 4879−4883.

103. Adams, R. E.- Press, J. В.- Deegan, E. G. Synthesis of 4-hydroxy-l#-indole-2-carbonitrile via a vinylnitrene cyclization // Synth. Commun. 1991. — Vol. 12. — № 5. — P. 675−681.

104. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2. (Blatt, A. H., ed.) Wiley, 1943. — 644 p.

105. Popielarz, R.- Arnold, D. R. Radical ions in photochemistry. Part 24. Carbon-carbon bond cleavage of radical cations in solution: theory and application // J. Am. Chem. Soc. 1990. — Vol. 112.-№ 8.-P. 3068−3082.

106. McCall, M. J.- Townsend, J. M.- Bonner, W. A. Influence of charge derealization о aryl migration in cationic 1,2 shifts // J. Am. Chem. Soc. 1975. — Vol. 97. — № 10. — P. 2743−2749.

107. Hu, W.- Zhou, W. Synthesis and antitumor activity of 10-substituted benzylidene anthrone // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004. — Vol. 14. — P. 621−622.

108. Синтезы органических препаратов. Сборник 2 / под ред. Б. А. Казанского М.: Иностранная литература, 1949. — 656 с.

109. Breslow, D. S.- Baumgarten, Е.- Hauser, С. R. A new synthesis of keto esters of the type RCOCH2COOC2H5 // J. Am. Chem. Soc. 1944. — Vol. 66. — № 8. — P. 1286−1288.

110. Zhang, J.- Wang, Z.- Wang, Y.- Wan, C.- Zheng, X.- Wang, Z. A metal-free catalytic system for the oxidation of benzylic methylenes and primary amines under solvent-free conditions // Green Chem.-2009.-Vol. 11.-№ 12.-P. 1973;1978.

Показать весь текст

Заполнить форму текущей работой