Новые синтезы фосфорорганических соединений на основе красного фосфора
Диссертация
Современное состояние мировой науки в области формирования С-Р связи на основе элементного фосфора (в первую очередь малоактивного, но безопасного в экологическом отношении красного фосфора) определяется, в значительной степени, работами академика Б. А. Трофимова с сотрудниками, которыми предложен концептуально новый подход к активации элементного фосфора в присутствии сверхсильных оснований типа… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. ПРЕВРАЩЕНИЯ ЭЛЕМЕНТНОГО ФОСФОРА ПОД ДЕЙСТВИЕМ ОСНОВАНИЙ И ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЭТИХ РЕАКЦИЙ В ФОСФОРОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ (Литературный обзор)
- 1. 1. Реакции элементного фосфора с основаниями
- 1. 1. 1. Реакции элементного фосфора с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов
- 1. 1. 2. Редокс-реакции элементного фосфора со щелочными металлами
- 1. 1. 2. 1. Взаимодействие красного фосфора с металлическим натрием
- 1. 1. 2. 2. Реакции элементного фосфора со щелочными металлами в жидком аммиаке
- 1. 1. 2. 3. Реакции элементного фосфора со щелочными металлами в органических растворителях
- 1. 1. 3. Редокс-реакции элементного фосфора со спиртами в присутствии алкоголятов щелочных металлов.'
- 1. 1. 4. Реакции элементного (белого) фосфора с тиолами
- 1. 1. 5. Реакции элементного (белого) фосфора с дисульфидами
- 1. 1. 6. Реакции элементного (белого) фосфора с аминами и аминоспиртами
- 1. 2. Использование электрохимических методов для синтеза фосфорорганических соединений и фосфина на основе элементного фосфора
- 1. 3. Фосфино-водородная смесь, генерируемая из красного фосфора и КОН в системе вода — органический растворитель, как новый реагент в синтезе фосфорорганических соединений
- 1. 3. 1. Нуклеофильное присоединение фосфина к арил- и гетарилалкенам в системе КОН-ДМСО
- 1. 3. 2. Реакции фосфино-водородной смеси с аллилбензолом в системе КОН-ДМСО
- 1. 3. 3. Нуклеофильное присоединение фосфина к ацетиленам в системе КОН-ДМСО
- 1. 3. 4. Реакции фосфина с бензил- и нафтилметилхлоридами в условиях межфазного катализа
- 1. 3. 5. Радикальное присоединение фосфина к винилсульфидам
- 1. 1. Реакции элементного фосфора с основаниями
- 2. 1. Редокс-реакции красного фосфора с сероцентрированными нуклеофилами
- 2. 1. 1. Реакции красного фосфора с гидросульфидом натрия в
- 2. 1. 2. Редокс-реакция красного фосфора с тиолатами щелочных металлов в ДМСО
- 2. 2. Синтез фосфорорганических соединений на основе фосфина, генерируемого из красного фосфора и КОН в системе вода-толуол
- 2. 2. 1. Нуклеофильное присоединение фосфина к 4-(гарет?г-бутил)стиролу
- 2. 2. 2. Нуклеофильное присоединение фосфина к винил сульфоксидам
- 2. 2. 3. Свободно-радикальное присоединение фосфина к виниловым эфирам
- 2. 2. 4. Свободно-радикальное присоединение фосфина к винилсульфидам
- 2. 2. 5. Синтез винилфосфинхалькогенидов на основе реакции фосфина с винил сульфидами
- 2. 3. Тривинилфосфин и тривинилфосфинхалькогениды как объекты физико-химических исследований
- 2. 4. б^-Дибутилтритиофосфат калия как перспективный реагент для извлечения и концентрирования тяжелых металлов
- 3. 1. Редокс-реакции красного фосфора с сероцентрированными нуклеофилами
- 3. 1. 1. Реакции красного фосфора с гидросульфидом натрия в
- 3. 1. 2. Редокс-реакция красного фосфора с тиолатами щелочных металлов в ДМСО
- 3. 2. Синтез фосфорорганических соединений на основе фосфина, генерируемого из красного фосфора и КОН в системе вода — толуол
- 3. 2. 1. Нуклеофильное присоединение фосфина к 4-(т/?ега-бутил)стиролу
- 3. 2. 2. Нуклеофильное присоединение фосфина к винилсульфоксидам
- 3. 2. 3. Свободно-радикальное присоединение фосфина к виниловым эфирам
- 3. 2. 4. Свободно-радикальное присоединение фосфина к винилсульфидам
- 3. 2. 5. Синтез винилфосфинхалькогенидов на основе реакции фосфина с винил сульфидами
Список литературы
- Томилов А. П., Осадченко И. М., Худенко А. В. Электрохимические синтезы на основе элементного фосфора и эфиров фосфористой кислоты // Успехи химии. — 1996. — Т. 65, вып. 11. — С. 1080−1088.
- Peruzzini М., Abdreimova R. R., Budnikova Y. G., Romerosa A., Scherer 0. J., Sitzrhan H. Functionalization of white phosphorus in the coordination sphere of transition metal complexes // J. Organomet. Chem. 2004. — Vol. 689. — P. 4319−4329.
- Romerosa A., Peruzzini M., Gonsalvi L. Coordination chemistry and functionalization of white phosphorus via transition metal complexes // Chem. Soc. Rev.-2005:-Vol. 34.-P. 1038−1047.
- Милюков В. А., Будникова Ю. Г., Синяшин О. Г. Органическая химия элементного фосфора // Успехи химии. 2005. — Т. 74, вып. 9. -С. 859−885.
- Scheer М., Balazs G., Seitz А. Р4 Activation by Main Group Elements and Compounds // Chem. Rev. 2010. — Vol. 110. — P. 4236−4256.
- Weferling N., Sicken M., Hoerold S. Formation of methylphosphonous acid by alkylation of yellow phosphorus // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2002. — Vol. 177.-P. 1757−1761.
- Caporali M., Gonsalvi L, Rossin A., Peruzzini M. P4 Activation by Late-Transition Metal Complexes // Chem. Rev. 2010. — Vol. 110. — P. 4178−4235.
- Трофимов Б. А., Рахматулина Т. H., Гусарова Н. К., Малышева С. Ф. Системы элементный фосфор сильные основания в синтезе фосфорорганических соединений // Успехи химии. — 1991. — Т. 60, вып. 12.-С. 2619−2632.
- Trofimov В. A., Gusarova N. К., Brandsma L. The Systems Elemental Phosphorus Strong Bases as Synthetic Reagents // Main Group Chem. News.-1996.-Vol. 4, N1.-P. 18−24.
- Гусарова H. К., Малышева С. Ф., Арбузова С. Н., Трофимов Б. А. Синтез органических фосфинов и фосфиноксидов из элементного фосфора и фосфина в присутствии сильных оснований // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1998. -№ 9. — С. 1695−1702.
- Малышева С. Ф., Арбузова С. Н. Синтез фосфинов и фосфиноксидов на основе элементного фосфора реакцией Трофимова — Гусаровой. В кн. «Современный органический синтез». Ред. Д. Рахманкулов, М.: Химия. 2003. — С. 160−187.
- Трофимов Б. А., Сухов Б. Г., Малышева С. Ф., Гусарова Н. К. Направленный синтез фосфинов и их производных на основе элементного фосфора: дизайн новых лигандов для металлокомплексных катализаторов // Катализ в промышл. 2006. — № 4.-С. 18−23.
- Trofimov В. A., Gusarova N. К. Elemental phosphorus in strongly basic media as phosphorylating reagent: a dawn of halogen-free 'green' organophosphorus chemistry // Mendeleev Commun. 2009. -N 19. — P. 295−302.
- Трофимов Б. А., Арбузова С. H., Гусарова H. К. Фосфин в синтезе фосфорорганических соединений // Успехи химии. 1999. — Т. 68, вып. З.-С. 240−253.
- Arbuzova S. N., Gusarova N. К., Trofimov В. A. Nucleophilic and free-radical additions of phosphines and phosphine chalcogenides to alkenes and alkynes // ARKIVOC. 2006. — Part (V). — P. 12−36.
- Фридланд H. С., Иванов Б. E. Белый фосфор и его реакции в условиях основного катализа // ЖОХ. 1973. — Т. 63, вып. 12. — С. 2668−2686.
- Ван Везер Дж.- Р. Фосфор и его соединения. М.: ИЛ. 1962. — 687 с.
- Романова Н. В., Демиденко И: В. Фосфорноватистая кислота и ее соли // Успехи химии. 1975. — Т. 44, вып. 12. — С. 2150−2170.
- Фещенко H. Г. Синтез фосфорорганических соединений на основе элементного фосфора. В кн. «Успехи химии фосфорорганических и сераорганических соединений». Ред. А. В. Кирсанов, Киев: Наукова думка. 1970. — С. 89−127.
- Батыева Э. С. Синтезы на основе элементных фосфора, серы и их производных // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1993. — № 10. — С. 17 061 711.
- Pat. 4422ЮС (DE). Herstellung von Hypophosphiten unter gleichzeitiger Gewinnung von Phosphiten und Phosphorsaure / Wolfes O., Maeder H. // Deutsches Patentamt. 24.03.1927.
- Franck H. H., Fuldner H. Beitrage zur kenntnis der Phosphatreduktion // Z. anorg. allgem. Chem. 1932. Vol. 204. — P. 97.
- Uhlir Z., Scholle S., Benes J. Conditions for preparation of sodium hypophosphite. // Chem. Prom. 1958. — Vol. 8, N 6. — P. 291−296.
- Pat. 32 2980A (CH). Procede pour la preparation d’hypophosphite par traitement de phosphore en milien alcalin / Pahud R. // Confederation Suisse.-15.07.1957.
- Pat. 102 9809B (DE). Verfahren zur Herstellung von Hypophosphiten / Pahud R. // Deutsches Patentamt. 14.05.1958.
- Pat. 114 5588B (DE). Verfahren zur Herstellung--von reinem Natriumhypophosphit / Biandchi V., Pescarolo B. // Deutsches Patentamt. -21.03.1963.
- Pat. 120 2859C (FR). Procede pour la preparation de Г hypophosphite de sodium pur sous forme de solution ou de poudre / Biandchi V., Pescarolo B. // Brevet d’Invention 14.01.1960.
- Pat. 1 112 054 (DE). Verfahren zur herstellung von Hypophosphiten / Harnisch H., Rodis F. // Deutsches Patentamt. 03.08.1961.
- Pat. 111 9237B (DE). Verfahren zur herstellung von Alkalihypophosphiten / Peyrug G., Marquie R. // Deutsches Patentamt. — 14.12.1961.
- Pat. 2 977 192 (USA). Process for the Production oTPhosphine and Sodium Hypophosphite / Cummins R. W. // United States Patent Office. -28.03.1961.
- Pat. 116 4005A (FR). Procede d’obtention d’un hypophosphite alcalin cristallise pur / Peyrug G., Marquie R. // Brevet d’Invention 06.10.1958.
- Novotny J., Vanda P. Preparation of calcium hypophosphite // Chem. prom. 1958. -N 8. — P. 301−303.
- Pat. 32 2981A (CH). Procede pour la preparation d’hypophosphites / Pahud R. // Confederation Suisse. 15.07.1957.
- Pat. 2 976 118 (USA). Methods of Preparing Hypophosphites / Pahud R. // United States Patent Office. 21.03.1961.
- Pat. 2 632 316 Al (DE). Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von reinem Phosphin / Stenzel J., Heymer G., May Ch. // Deutsches Patentamt. 19.01.1978.
- Pat. 2 632 316 B2 (DE). Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Phosphin / Stenzel J., Heymer G., May Ch. // Deutsches Patentamt. -05.02.1981.
- Pat. 2 632 316 C3 (DE). Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Phosphin / Stenzel J., Heymer G., May Ch. // Deutsches" Patentamt. — 24.12.1981.
- Pat. 284 0147A1 (DE). Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Phosphan / Eisner G., Klose W., Heymer G. // Deutsches Patentamt.2703.1980.
- Pat. 4 258 022 (USA) Continuous Production of Phosphine / Eisner G., Klose W., May Ch., Heymer G. // United States Patent Office.2403.1981.
- Моргунова Э. M., Авербух T. Д. К вопросу о механизме синтеза растворов гипофосфитов // ЖПХ. — 1967. Т. 40, вып. 8." — С. 16 601 667.
- Моргунова Э. М., Авербух Т. Д. Изучение процесса синтеза растворов гипофосфита натрия // ЖПХ. — 1967. — Т. 40, вып. 2. С. 274−284.
- Стрежнев И. В., Моргунова Э. М., Габова Е. JI. Изучение процесса синтеза растворов гипофосфита кальция // ЖПХ. — 1963. Т. 36, вып. 5.-С. 953−963.
- Lehmann Н. A., Grosmann G. The reaction behavior of P4 molecules and especially its «slow» reaction to give primary reaction products with oxidation levels between zero and three // Pure Appl. Chem. 1980. -Vol. 52, N4.-P. 905−915.
- Корбридж Д. Фосфор. M.: Мир. 1982. — 680 с.
- Карякин Ю. В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. М.: Химия.- 1974.-407 с.
- Рахматулина Т. Н. Реакции красного фосфора с электрофилами в присутствии сильных оснований. Дисс.. канд. хим. наук. Иркутск. 1989.- 151 с.
- Гусарова H. К., Малышева С. Ф., Арбузова С. Н., Брандсма JL, Трофимов Б. А. Стереоселективный синтез трис^-стирил)фосфина из фосфина и фенилацетйл’ена в сверхосновной системе // ЖОХ. — 1994. Т. 64, вып. 12. — С. 2062.
- Sangster J. М. Na-P (Sodium-Phosphorus) System // J. Phase Equilibria Diffusion.-2010.-Vol. 31, N 1. P. 62−67.
- Sangster J. M. K-P (Potassium-Phosphorus) System // J. Phase Equilibria Diffusion. 2010. — Vol: 31, N 1. — P. 68−72.
- Hector A., Parkin J. Self Propagation Routes to Transition-metal Phosphides // J. Mater. Chem. 1994. — Vol. 4, N 2. — P. 279−283.
- Evers E.C. The alkali metal phosphides. I. Reaction of alkali metals and white phosphorus in liquid ammonia // J. Am. Chem. Soc. — 1951. — Vol. 73, N5.-P. 2038−2040.
- Royen P., Zschaage W. The reaction of sodium with phosphorus in liquid ammonia // Z. Naturforsch. 1953. — Bd. 8b. — S. 777−778.
- Baudler M., Duster D. Dinatriumhexadecaphosphid: Darstellung durch Spaltung von weissem Phosphor mit Natrium (Disodium Hexadecaphosphid: Preparation via Cleavage of White Phosphorus with Sodium) // Z. Naturforsch. 1987. — Bd. 42, N 3. — S. 335−336.
- Петров А. А., Боголюбов Г. M. Синтез соединений с Р-Р связью из элементарного фосфора // ЖОХ. — 1966. — Т. 36, вып. 8. С. 1505.
- Петров А. А., Боголюбов Г. М. Тетраалкилдифосфины и тетраалкилдифосфинсульфиды из элементного фосфора // ДАН. — 1967.-Т. 173, № 3.-С. 1076−1079.
- Bornancini Е. R., Alonso R. A., Rossi R. A. One pot synthesis from the elements of symmetrical and unsymmetrical triarylphosphines, -arsines and -stibines by the SrnI mechanism // J. Organomet. Chem. 1984. — Vol. 270, N2.-P. 177−83.
- Гусарова H. К., Брандсма Д., Арбузова С. Н., Малышева С. Ф., Трофимов Б. А. Фосфид- и фосфинит-ионы из элементного фосфора и фосфина: генерирование и синтетическое использование // ЖОрХ. 1996. — Т. 32, вып. 2. — С. 269−276.
- Trofimov В. A., Gusarova N. К., Brandsma L. Generation of Phosphide Anions from Phosphorus Red and Phosphine in Strongly Basic Systems to Form Organylphosphines- and -Oxides // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem.- 1996. -Vol. 109−110.-P. 601−604.
- Brandsma L., van Doom J. A., de Lang R. J., Gusarova N. K., Trofimov B. A. Cleavage of P-P Bonds in Phosphorus. An Efficient Method for
- Preparation of Primary Alkylphosphines // Mendeleev Commun. 1995. -N l.-P. 14−15.
- Brandsma L., Gusarova N. K., Arbuzova S. N., Trofimov B. A. t-Butyl Alcohol-Assisted Fission of the P-P Bonds in Red Phosphorus with Lithium in Liquid Ammonia // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. — 1996.-Vol. 11 l.-P. 175.
- Brandsma L., Gusarova N. K., Gusarov A. V., Verkruijsse H. D., Trofimov B. A. Efficient One-Pot Procedures for the Preparation of secondary Phosphines // Synthetic Commun. 1994. — Vol. 24, N 22. — P. 3219−3223.
- Трофимов Б. А., Брандсма JL, Арбузова С. Н., Малышева С. Ф., Белогорлова Н. А., Гусарова Н. К. Присоединение к стиролу фосфид-ионов — удобный метод синтеза трис (2-фенилэтил)фосфина // ЖОХ. 1997. — Т. 67, вып. 4. — С. 695−696.
- Brandsma L., Arbuzova S., de Lang R.-J., Gusarova N., Troflmov В. A Convenient Synthesis of Tertiary Phosphines from Red Phosphorus and Aryl- or Heteroarylethenes // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem.1997.-Vol. 126.-P. 125−128.
- Арбузова С. H., Малышева С. Ф., Иванова Н. И., Белогорлова Н. А., Брандсма JL, Гусарова Н. К., Трофимов Б. А. Реакция красного фосфора с оксираном // ЖОХ. 1997. — Т. 67, вып. 11. — С. 19 071 908. .- ¦
- Arbuzova S. N., Brandsma L., Gusarova N. К., van der Kerk A. H. Т. M., van Hooijdonk M. C. J. M., Trofimov B. A. A convenient synthesis of primary 2-hydroxyorganophosphines from red phosphorus and oxiranes // Synthesis. 2000. — N 1. — P. 65−66.
- Peterson D. J., Logan Т. J. Preparation and Methylation of Alkali Metal Phosphides // J. Inorg. Nucl. Chem. 1966. — Vol. 28, N 1. — P. 53−60.
- Baudler M., Duster D., Ousounis D. Existenz und Charakterisierung des Pentaphosphacyclopentadienid-Anions, P5″, des Tetraphospha-cyclopentadienid-Ions, P4CH~, und des Triphosphacyclobutenid-Ions, P3CH2″ HZ. anorg. allg. Chem. 1987. -N 544. — S. 87−94.
- Baudler M., Akpapoglou S., Ousounis D., Wasgestian F., Meinigke В., Budzikiewicz H., Muenster H. Zur Kenntnis des Pentaphosphacyclopentadienid-Ions, P5″ // Angew. Chem. 1988. — Bd. 100, N 2.-S. 288−289.
- Пат. 2 178 385 (РФ) — Способ получения раствора пентафосфациклопентадиенида натрия / Милюков В. А., Синяшин О. Г. // Б. И. 2002. -№ 2. — С. 215.
- Schmidbaur Н., Bauer A. An Improved Preparaition of Tris (trimethylsilyl)heptaphosphin // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1995. — Vol. 102, N 1−4. — P. 217−219.
- Van Hooijdonk M. C. J., Gerritsen G., Brandsma L. Preparation of primary and secondary alkyl phosphines from elemental phosphorus or phosphorus trichloride in organic solvents // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2000. — Vol. 162. — P. 39−49.
- Berthaund J. M. Sur un nouveau mode de formation de compose’s organiques du phosphore // Compt. Rend. 1906. — Vol. 143. — P. 11 661 167.
- Maier L. Synthesis of Organic Phosphorus Compounds from Elemental Phosphorus // Fortschr. Chem. Forsch. 1971. — Bd. 19. — S. 1−59.
- Brown Ch., Hudson R. F., Wartew G. A., Coates H. The Preparation of Trialkyl Phosphites Directly from the Element // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1979. — Vol. 6, N 3. — P. 481−482."
- Riesel L., Kant M., Helbing R. Direct Synthesis of Trialkyl and Triaryl Phosphates and Tritiophosphites from Elemental Phosphorus // Z. Anorg. Allg. Chem. 1990. -Bd. 580. — S. 217−223.
- Pat. 127 188 (DE). Verfahren zur gleichreitigen Herstellung von Alkylphosphiten, Alkylphosphaten und Alkanphosphonsaurealkylestern / Lehmann H.- A., Schodow H., Richter H., Kurze R., Oertel M. // РЖХим. -1978.-16H 67П.
- Pat. 129 329 (DE). Verfahren zur gleichreitigen Herstellung von Alkylphosphiten, Alkylphosphaten und Alkanphosphonsaurealkylestern / Lehmann H.- A., Schodow H., Herfried R., Kurze R., Oertel M., Ober D. // РЖХим. 1978. — 19H 94П.
- Pat. 231 074 (DE). Verfahren zur Herstellung von Triestern der Phosphorigen Sauer / Kant M., Riesel L., Kochmann W., Oertel M. // РЖХим. 1986. — 19H 180П.
- Pat. 246 544 (DE). Einstufiges Verfahren zur Darstellung von Trialkylphosphiten / Albrecht S., Herrmann E., Klemm G., Richter H., Kurze R. // РЖХим. 1987. — 23H 136П.
- Pat. 201 449 (DE). Direktsythese von Phosphonigsaurephenylestern neben Triphenylphosphit aus Elementarphosphor / Lehmann H.-A., Schodow H., Pfuetzner H. // РЖХим. 1984. — 6H 163П.
- Вольфкович С. И., Кусков В. К., Коротеева К. Ф. О взаимодействии фенола с фосфором // Изв. АН СССР. ОХН. 1954. — № 1. — С. 5−8.
- Brown Ch., Hudson R. F., Wartew G. A. The Reaction of Thiolates with Elemental Phosphorus // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1978. -Vol. 5, N 1. — P. 121−122.
- Brown Ch., Hudson R. F., Wartew G. A. The Reaction of Phosphorus with Alkanethiolates in the Presence of Tetrachloromethane // J. Chem. Soc., Perkin Transl. 1979. -Vol. 1, N7.-P. 1799−1805.'""' «
- Pat. 231 075 (DD). Verfahren zur Herstellung von Triestern der Trithiophosphoriden Saure / Karit M., Riesel L., Kochmann W., Oertel M. // Amt fur Erfindungs- und Patentwesen. 18.02.1985.
- Бадеева E. К., Батыева E. С., Синяшин О. Г. Новый метод получения аминных солей 8,8-дифенилдитиофосфорной кислоты на основереакции элементного фосфора с тиофенолом и триэтиламином // ЖОХ. 2002. — Т. 72, вып. 2. — С. 344−345.
- Бадеева Е. К., Батыева Э. С., Губайдуллин А. Т., Литвинов И. А., Синяшин О. Г. Реакции элементного фосфора (Р4) с тиофенолом в присутствии аминов // ЖОХ. 2005. — Т. 75, вып. 6. — С. 886−892.
- Pat. 2 542 370 (USA). Production of Thiophosphites / Stevens D., Spindt R. S. // Chem. Abstr. 1951. — Vol. 45. — 5712f.
- Pat. 2 768 194 (USA). Preparation of Trialkyl Trithiophosphites / McLeod G. D. // United States Patent Office. 05.07.1956.
- Pat. 281 9290A (USA). Preparation of Trialkyl Trithiophosphites / McLeod G. D. // United States Patent Office. 07.01.1958.
- Scheffler M., Drawe H., Henglein A. Reactions of white phosphorus and dimethyl disulfide under-irradiation // Z. Naturforsch. — 1968. Bd. 23, N 7. — S. 911−915.
- Wu Ch. Organic Phosphorus-Sulfur Chemistry. I. A Novel Synthesis of Tertiary Trithiophosphites // J. Am. Chem. Soc. 1965. — Vol. 87, N 11. — P. 2522.
- Maier L. a -Aminoalkylierung von weibem Phosphor (1) // Angew. Chem. 1965. -Bd. 77, N 12.- S. 549. .
- Бадеева Е. К., Крохина С. С., Иванов Б. Е. Реакция элементного (белого) фосфора с алкоксиметилдиалкиламинами // ЖОХ. — 2003. — Т. 73, вып. 9.-С. 1455−1459.
- Иванов Б. Е., Бадеева Е. К., Крохина С. С. Взаимодействие элементного фосфора с фенолами // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1988. -№ 11. С. 2632−2634.
- Иванов Б. Е., Фридланд Н. С., Абульханов А. Г., Крохина С. С., Ильясов А. В. Взаимодействие элементного фосфора с эпоксидами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. — № 6. — С. 1399−1402.
- Браго И. Н., Томилов А. П. Об электровосстановлении фосфора на ртутном капельном катоде в апротонных растворителях // Электрохимия. 1968. — Т. 4, вып. 6. — С. 697−700.
- Осадченко И. М., Томилов А. П. Электрохимический синтез фосфористого водорода из красного фосфора // Электрохимия. —1993. Т. 29, вып. 3. — С. 406−407.
- Трофимов Б. А., Арбузова С. Н., Малышева С. Ф., Брандсма JI., Гусарова Н. К. Пример селективного синтеза вторичного фосфина присоединением фосфина к электрофильному олефину. // ЖОХ.1994. Т. 64, вып. 9. — С. 1572.
- Шайхудинова С. И., Дмитриев В. И., Непомнящих К. В., Гусарова Н. К., Трофимов Б. А. Синтез дибензилфосфинистой кислоты из фосфина и бензилхлорида // ЖОХ. — 1997. Т. 67, вып. 1. — С. 155 156.
- Гусарова H. К., Арбузова С. H., Малышева С. Ф., Хилько М. Я., Татаринова А. А., Горохов В. Г., Трофимов Б. А. Синтез первичных фосфинов из фосфина и арилэтиленов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1995.-№> 8. -С. 1597.
- Gusarova N., Brandsma L., Malysheva S., Arbuzoba S., Trofimov B. Reaction of Red Phosphorus and Phosphine with Aryl (Hetaryl)ethenes and -ethynes // Phosphorus, Sulfiir, Silicon Relat. Elem. 1996. — Vol. 111.-P. 174.
- Трофимов Б. А. Суперосновные катализаторы и реагенты: концепция, применение, перспективы. В сб. «Современные проблемы органической химии». Вып. 14. Ред. А. А. Потехин, Р. Р. Костиков, М. С. Бэрд, СПб.: ВВМ. 2004. — С. 131−175.
- Малышева С. Ф., Куимов В. А., Сухов Б. Г., Гусарова Н. К. Восстановление арилметилхлоридов фосфино-водородной смесью в системе КОН ДМСО // ЖОХ. 2005. — Т. 75, вып. 4. — С. 696−697.
- Трофимов Б. А., Гусарова НГК. Ацетилен: новые возможности классических реакций // Успехи химии. — 2007. — Т. 76, вып. 6. С. 550−570.
- Трофимов Б. А., Верхотурова С. И., Михайленко В. JL, Казанцева Т. И., Арбузова С. Н., Татаринова А. А., Клыба JI. В., Гусарова Н. К. Редокс-реакция красного фосфора с гидросульфид-анионами в ДМСО //ЖОХ. 2008. — Т. 78, вып. 9. — С. 1578−1579.
- Trofimov В. A., Vasiltsov А. М., Amosova S. V. A Usefull Synthesis of Deuterium-Labelled Methyl Vinyl Sulfide // Sulfur Letters. 1984. — Vol. 2, N2.-P. 59−62.
- Vasiltsov A. M., Mikhaleva A. I., Skotheim T. A., Trofimov B. A. Sulfur Insertion into the S-S Bond: Compositions for Dissolving Sulfur // Sulfur Letters. 1999. — Vol. 22, N 6. — P. 227−234.
- Mark V., Dungan С. H., Crutchfield M. M., Van Wazer J. R. Compilaition of 31P NMR Data. In TOPICS in Phosphorus Chemistry. Ch. 4. St. Louis, Missouri: Monsanto Company. — 1964. — 492 p.
- Шмидт Ф. К., Белых JI. Б., Уманец В. А., Черенкова Т. В., Белоногова JI. Н. Формирование катализатора гидрирования в системе Pd(Acac)2PPh3 + NaH2P02 // Кинетика и катализ. 1999. — Т. 40, N3.-С. 466−471.
- Белых JI. Б., Скрипов Н. И., Белоногова JI. Н., Рохин А. В., Шмидт Ф. К. Влияние воды на состав фосфидов палладия, формируемых в системе: бис-ацетилацетонат палладия — элементный фосфор // ЖОХ. 2009. — Т. 79, вып. 1. — С. 94−99.
- Mooney Е. F. Annual reports on NMR Spectroscopy. London, New York: Academic Press. 1973. — Vol. 5B. — 305 p.
- Трофимов Б. А., Гусарова H. К., Верхотурова С. И., Михайленко В. JL, Казанцева Т. И., Арбузова С. Н., Кажева О. Н., Александров Г. Г.,
- Дьяченко О. А. Реакция красного фосфора (Рп) с алкантиолат-анионами // ДАН. 2009. — Т. 427, № 2. — С. 203−206.
- Hoffman F. W., Ess R. J., Simmons Т. С., Hanzel R. S. The Desulfurization of Mercaptans with Trialkyl Phosphites // J. Amer. Chem. Soc. 1956. — Vol. 78. — P. 6414.
- Трофимов Б. А., Гусарова H. К., Верхотурова С. И., Михайленко В. Л., Казанцева Т. И., Арбузова С. Н. Микроволновая активация реакции красного фосфора с алкантиолат-анионами // ЖОХ. — 2009. -Т. 79, вып. 11.-С. 1928−1929.
- Shi W., Kelting R.- Shafaei-Fallah M., Rothenberger A. Transformations of P-chalcogenide precursors with a hydrated metal salt // J. Organometallic Chem. 2007. — N 692. — P. 2678−2682.
- Порай-Кошиц M. А. Практический курс рентгеноструктурного анализа. Т. 2. М.: Изд-во МГУ, 1960. 632 с.
- Bondi A. Van der Waals volumes and radii // J. Phys. Chem. 1964. -Vol. 68, N3.-P. 441−451.
- Whittlesey M. K. Complexes containing metal-carbon a-bonds of the groups iron, cobalt and nickel including carbenes and carbines // In Organometallic Chemistry. Ed. M. Green. — The Royal Society of Chemistry: London. 2000. — Vol. 28. — P. 367−403.
- Pater J. J. M. de, Deelman B. J., Elsevier C. J., van Koten G. Multiphase Systems for the Recycling of Alkoxycarbonylation Catalysts // Adv. Synth. Catal. -2006. Vol. 348. — P. 1447−1458.
- Gibson S. E., Rudd M. The Role of Secondary Interactions in the Asymmetric Palladium-Catalysed Hydrosilylation of Olefins with Monophosphane Ligands // Adv. Synth. Catal. 2007. — Vol. 349. — P. 781−795.
- Dolhem F., Johansson M. J., Antonsson Т., Капп N. Modular Synthesis of ChiraClick Ligands: A New Class of P-Chirogenic Phosphines // J. Comb. Chem. 2007. — Vol. 9. — P. 477−486.
- Berner A. Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis: Synthesis and Applications. New York: Wiley-VCH. — 2008. — Vol. 1−3. — 1546 p.
- Alguacil F. J., Alonso M. Transport of Au (CN) «across a supported liquid membrane using mixtures of amine Primene JMT and phosphine oxide Cyanex 923 // Hydrometallurgy. 2004. — Vol. 74,-N 1−2. — P. 157−163.
- Flett D. S. Solvent extraction in hydrometallurgy: the role of organophosphorus extractants // J. Organomet. Chem. 2005. — Vol. 690, N. 10.-P. 2426−2438.
- Chan Z., Yan-zhao Y., Tao Z., Jian H., Chang-Hong L. Uranium (VI) extraction by Winsor II microemulsion system using trialkyl phosphinoxide // J. Radioanai. Nucl. Chem. 2005. — Vol. 265, N. 3. — P. 419−421.
- Меньшиков В. И., Воронова И. Ю., Пройдакова О. А., Малышева С. Ф., Иванова Н. И., Белогорлова Н. А., Гусарова Н. К., Трофимов Б. А.
- Концентрирование золота, серебра, палладия, платины и рутения фосфорорганическими экстрагентами // ЖПХ. — 2009. — Т. 82, вып. 2. -С. 189−195.
- Sashchiuk A., Amirav L., Bashouti М., Krueger М., Sivan U., Lifshitz E. PbSe nanocrystal assemblies: synthesis and structural, optical, and electrical characterization // Nano Lett. 2004. — Vol. 4, N 1. — P. 159 165.
- Halpert J. E., Porter V. J., Zimmer J. P., Bawendi M. G. Synthesis of CdSe/CdTe Nanobarbells // J. Am. Chem. Soc. 2006. — Vol. 128. — P. 12 590−12 591.
- Latham A. H., Wilson M. J., Schiffer P., Williams M. E. TEM-Induced Structural Evolution in Amorphous Fe Oxide Nanoparticles // J. Am. Chem. Soc.-2006.-Vol. 128.-P. 12 632−12 633.
- Liu H., Owen J. S., Alivisatos A.-P. Mechanistic study of precursor evolution in colloidal groupie-VI semiconductor nanocrystal synthesis // J. Am. Chem. Soc. 2007. — Vol. 129, N2. — P. 305−312.
- Henkes A. E., Vasquez Y., Schaak R. E. Converting metals into phosphides: a general strategy for the synthesis of metal phosphide nanocrystals // J. Am. Chem. Soc. 2007. — Vol. 129. — P. 1896−1897.
- Губин С. П., Катаева Н. А., Хомутов Г. Б. Перспективные направления нанонауки: химия наночастиц полупроводниковых материалов // Изв. АН. Сер. хим. 2005. — № 45. — С. 811−836.
- Marklund A., Andersson В., Haglund P. Organophosphorous Flame Retardants and Plasticizers in Swedish Sewage Treatment Plants // Environ. Sci. Technol. 2005. — Vol. 39. — P. 7423−7429.
- Faghihi K., Zamani K. Synthesis and properties of novel flame-retardant poly (amide-imide)s containing phosphine oxide moieties in main chain by microwave irradiation // J. Appl. Polym. Sci. — 2006. — Vol. 101, N 6. -P. 4263−4269.
- Ribera G., Mercado L. A., Galia M., Cadiz V. Flame retardant epoxy resins based on diglycidyl ether of isobutyl bis (hydroxypropyl)phosphine oxide // J. Appl. Polym. Sci. 2006. — Vol. 99, N 4. — P. 1367−1373.
- Плотникова Г. В., Малышева С. Ф., Гусарова Н. К., Халлиулин А. К., Удилов В. П., Кузнецов К. А. Триорганилфосфиноксиды -эффективные замедлители горения поливилхлоридных пластизолей // ЖПХ. 2008. — Т. 84, вып. 2. — С. 314−320.
- Hartley F. R. The Chemistry of Organophosphorus Compounds: Phosphine Oxides, Sulphides, Selenides and Tellurides. — New-York: Oxford University Press. 1992. — Vol. 2b. — 664 p.
- Engel R., Cohen J. I. Synthesis of Carbon-phosphorus Bonds. FL. CRC Press: Boca Raton. — 2003. — 200 p.
- Murphy P. J. Organophosphorus Reagents: A Practical' Approach in Chemistry. New-York: Oxford University Press. — 2004. — 288 p.
- Moreno-Manas M., Pleixats R., Serra-Muns A. Suzuki cross-couplings on aryl (heteroaryl) bromides and chlorides with bulky aliphatic phosphines/Pd (9)-triolefinic macrocyclic catalist // Synlett. 2006. — N 18.-P. 3001−3004. — '
- Gan Ya- H., Lee J.- Ch., Hong F.- E. Preparation of palladium dimmer with a cobalt- containing bulky phosphane ligand: Its application in palladium catalyzed Suzuki reactions // Polyhedron. — 2006. — Vol. 25, N 18.-P. 3555−3561.
- Lee J.- Ch., Wang M.- G., Hong F.- E. Palladium-catalysed amination using cobalt-containing bulky phosphane ligands // Eur. J. Inorg. Chem. — 2005.-N24.-P. 5011−5021.
- Schareina T., Zapf A., Magerlein W., Muller N., Beller M. A new palladium catalist system for the cyanation of aryl chlorides with K4Fe (CN)6. // Tetrahedron Lett. 2007. — Vol. 48, N 7. — P. 1087−1090.
- Yamanoi Y. Palladium-catalysed silylations of hydrosilanes with aryl halides using bulky alkyl phosphine // J. Org. Chem. — 2005. — Vol. 70, N 23.-P. 9607−9609.
- Yamanoi Y., Taira T., Sato J.-I., Nakamula I., Nishihara H. Efficient Preparation of Monohydrosilanes Using Palladium-Catalyzed Si-C Bond Formation // Org. Lett. 2007. — Vol. 9, N 22. — P. 4543−4546.
- Chobanian H. R., Liu P., Chioda M. D., Guo Y., Lin L. S. A facile, microwave-assisted, palladium-catalyzed arylation of acetone // Tetrahedron Lett. 2007. — Vol. 48, N 7. — P. 1213−1216.
- Ochida A., Ito H., Sawamura M. Using triethynylphosphine ligandsbearing bulky end caps to create a holey catalytic environment: Application to gold (I)-catalyzed alkyne cyclizations // J. Amer. Chem. Soc. 2006. — Vol. 128, N51.-P. 16 486−16 487.
- Ogoshi S., Ueta M., Oka M., Kurosawa. H. Dimerization of terminal alkynes catalyzed by a nickel complex having a bulky phosphine ligand // Chem. Commun. 2004. -N 23. — P. 2732−2733.
- Shulyupin M. O., Kazankova M. A., Beletskaya I. P. Catalytic Hydrophosphination of Styrenes // Org. Lett. 2002. — Vol. 4, N 5. — P. 761−763.
- Alonso F., Beletskaya I. P., Yus M. Transition-metal-catalyzed addition of heteroatomhydrogen bonds to alkynes // Chem. Rev. — 2004. Vol. 104.-P. 3079.
- Archer C. M., Dilworth J. R., Griffiths D. V., Hughes J. M., Kelly J. D., Morton S. Synthesis of polydentate tripodal phosphorus-capped ligands with potential biomedical applications. In Technetium in Chemistry and
- Nuclear Medicine. Eds. M. Nicolini, G. Bandoli. — U. Mazzi Padova: SGEditoriali. 1995. — P. 173−176.
- Hiroi K., Suzuki Y., Kawagishi R. Chiral -Phosphino Sulfoxides as Chiral Ligands in Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Nucleophilic Substitution Reactions // Tetrahedron Lett. 1999. — N 40. — P. 715−718.
- Малышева С. Ф., Гусарова Н. К., Белогорлова Н. А., Никитин М. В., Гендин Д. В., Трофимов Б. А. Реакция виниловых эфиров с вторичными фосфинами // ЖОХ. 1997. — Т. 67, вып. 1. — С. 63−66.
- Гусарова H. К., Верхотурова С. И., Казанцева Т. И., Чернышева Н. А., Михайленко В. JL, Малышева С. Ф., Трофимов Б. А. Нуклеофильное присоединение фосфинов к винилсульфоксидам // ЖОХ. 2008. — Т. 78, вып. 5. — С. 868−870.
- Михайленко В. Л., Волков П. А., Верхотурова С. И., Чернышева Н. А. Присоединение фосфина к двойным связям различной природы. // Тез. докл. IV Молодежи, конф. ИОХ РАН. Москва, 2010. — С. 9697.
- Bader A., Lindner E., Coordination Chemistry and Catalysis with Hemilabile Oxygen-Phosphorus Ligands 11 Coord. Chem. Rev. 1991. -Vol. 108.-P. 27−110.
- Lindner E., Pautz S., Haustein M. Dynamic, Reactivity and Catalytic Behavior of Pseudoundercoordinated Ruthenium and Rhodium Complexes Stabilized by Intramolecular Solvents // Coord. Chem. Rev. — 1996.-Vol. 155.-P. 145−162.
- Das P., Sharma M., Kumari N., Konwar D., Dutta D. K. Synthesis and reactivity of dicarbonyl Rh (I) complex of hemilabile PI12CH2COOC2H5 ligand // Appd. Organomet. Chem. 2002. — Vol. 16. — P. 302.
- Gall I. L., Laurent P., Soulier E., Salaiin J.- Y., des Abbayes H. Complexation on rhodium of bidentate and potentially hemilabile phosphorous ligands // J. Organomet. Chem. 1998. — Vol. 567. — P. 1320.
- Werner H., Hampp A., Windmuller B. Neutrale und kationische Rhodiumkomplexe mit den potentiell zweizahnigen Phosphanliganden i-Pr2PCH2CH2OMe, i-Pr2PCH2CH2NMe2 und i-Pr2PCH2CH2CH2NMe2 // J. Organomet. Chem. 1992. — Vol. 435. — P. 169−183.
- Trofimov B. A., Malysheva S. F., Belogorlova N. A., Kuimov V. A., Albanov A. I., Gusarova N. K. Facile Synthesis of Hyper-Branched
- Tetraphosphanes and Tetraphosphane Chalcogenides // Eur. J. Org. Chem. 2009. — N 20. — P. 3427−3431.
- Rauhut M. M., Currier H. A., Semsel A. M., Wystracn V. P. The Free Radical Addition of Phosphines to Unsaturated Compounds // J. Org. Chem.-1961.-Vol. 26.-P. 5138.
- Slone C. S., Weinberger D. A., Mirkin C. A. The Transition Metal Coordination Chemistry of Hemilabile Ligands // Progr. Inorg. Chem. -1999. Vol. 48. — P. 233−250.
- Herd O., Hebter A., Hingst M., Machnitzki R., Tepper M., Stelzer O. Palladium cataclyzed P-C coupling a powerful tool for the syntheses ofhydrophilic phosphines // Catal. Today 1998. — Vol.* 42, N 4. — P. 413 420.
- Brauer D. J., Kottsieper K. W., Nickel T., Stelzer O., Sheldrick W. S. Novel Electron-Rich Hydrophilic Phosphanes with Carboxylated Cyclohexyl Substituents // Eur. J. Inorg. Chem. 2001. -N 5. — P. 12 511 259.
- Sugama H., Saito H., Danjo H., Imamoto T. P-Chirogenes phosphine-sulfide hybrid ligands // Synthesis. 2001. — N 15. — P. 2348−2353.
- Trofimov B. A., Gusarova N. K., Malysheva S. F., Ivariova N. L, Sukhov B. G., Belogorlova N. A., Kuimov V. A. Hydrophosphination of Vinil
- Sulfides and Vinil Selenides: First Examples // Synthesis. 2002. -N 15. -P. 2207−2210.
- Trofimov В. A., Gusarova N. К., Malysheva S. F., Sukhov В. G., Belogorlova N. A., Kuimov V. A., Al’pert М. A. Addition of Secondary Phosphines to Divinyl Sulfide // Sulfur Lett. 2003. — Vol. 26, N 2. — P. 63−66.
- Gusarova N. K., Malysheva S. F., Belogorlova N. A., Sukhov B. G., Trofimov B. A. Radical addition of secondary phosphine selenides to alkenes // Synthesis. 2007. — № 18. — P. 2849−2852.
- Пат. 2 284 320 (РФ). Способ получения винилсульфидов / Трофимов Б. А., Гусарова Н. К., Чернышева Н. А., Ясько С. В. // Б. И. 2006. -№ 27.
- Чернышева Н. А., Михайленко В. Л., Гусарова Н. К., Федоров С. В., Трофимов Б. А. Синтез трис(органилтиоэтил)фосфинов и их производных на основе реакции фосфина с винилсульфидами // ЖОХ. 2011. — Т. 81, вып. 3. — С. 373−376.
- Krivdin L. В., Fedorov S. V., Rusakov Yu. Yu., Chernysheva N. A.,-I
- Mikhailenko V. L. Stereochemical behavior of P- H spin-spin coupling constants in the series of unsaturated phosphines // 52nd Experimental Nuclear Magnetic Resonance Conference: Abstracts., Asilomar, Pacific Grove CA (USA), 2011. P. 46.
- Jia G., Drouin S. D., Jessop P. G., Lough A. J., Morris R. H. Use of New Ligand Р (СН2СН2РСу2)з in the Synthesis of Dihydrogen Complexes of Iron (II) and Ruthenium (II) // Organometallics. 1993. — Vol. 12. — P. 906−916.
- Bisaro F., Gouverneur V. Desymmetrization by direct cross-metathesis producing hitherto unreachable P-stereogenic phosphine oxides // Tetrahedron. 2005. — Vol. 61. — P. 2395−2400.
- Федоров С. В. Стереохимическое исследование ненасыщенных фосфинов и фосфинхалькогенидов на основе констант спин-спинового взаимодействия 31Р-1Н. Дисс.. канд. хим. наук. -Иркутск.-2010. 132 с.
- Шостаковский М. Ф. Простые виниловые эфиры. М: Изд-во АН СССР.- 1952.-280 с.
- Трофимов Б. А., Амосова С. В., Тарасова О. А., Кейко В. В., Воронов В. К. Необычное присоединение гидроксил-аниона к ацетилену // ЖОрХ. 1974. — Т. 10, вып. 1. — С. 127−128.
- Monkowius U., Nogai S., Schmidbaur H. Contributions to the little known chemistry of Trivinylphosphine and Trivinylarsine // Organometallics. 2003. — Vol. 22. — P. 145.