Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез карборанилпорфиринов и изучение их биологической активности

Диссертация: Синтез карборанилпорфиринов и изучение их биологической активности
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Полученные результаты по синтезу и изучению физико-химических свойств карборанилпорфиринов расширяют и углубляют фундаментальные знания об этом уникальном классе соединений. Таким образом, разработка стратегии синтеза карборанилсодержащих порфиринов и исследование их биологической активности является актуальной задачей и имеет как фундаментальное научное значение, так и практический интерес… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Введение
  • 2. Литературный обзор
    • 2. 1. Карборанилпорфирины на основе природных порфиринов
    • 2. 2. Карборанилпорфирины на основе синтетических порфиринов
    • 2. 3. Карборанилфталоцианины

Синтез карборанилпорфиринов и изучение их биологической активности (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Полученные результаты по синтезу и изучению физико-химических свойств карборанилпорфиринов расширяют и углубляют фундаментальные знания об этом уникальном классе соединений. Таким образом, разработка стратегии синтеза карборанилсодержащих порфиринов и исследование их биологической активности является актуальной задачей и имеет как фундаментальное научное значение, так и практический интерес. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Введение его преимущественное накопление в опухоли, организма, стабильность при хранении и т. д. наименьшую токсичность для В 1951 году Свит [3] впервые продемонстрировал, что борсодержащее соединение (борная кислота) позволяет получить более высокую концентрацию бора в раковой опухоли по сравнению со здоровыми клетками. В 1950;70 годах были проведены первые клинические испытания [4−6], в которых применялись тепловые нейтроны и тетраборат натрия (Na2B4O7*10H2O). К сожалению, эти испытания не продемонстрировали терапевтическую эффективность данного метода. Причина заключалась в низкой избирательности препарата, из-за чего «фоновое» облучение протонами отдачи и у-квантами в результате реакций N (n, p)" C и Н (п, у) Н было достаточно велико. Большой интерес для создания препаратов для В-НЗТ представляют производные класса карборанов [7]. В результате многочисленных исследований установлено, что карбораны являются устойчивыми соединениями и вступают во многие реакции, что позволяет синтезировать практически все возможные органические и элементоорганические соединения, содержащие в качестве количество заместителя карборановую группу. Карборановые производные отличает высокое содержание концентрацией в опухоли, что существенно осложняет введении пациентам с опухолью мозга комплекса мкг/г за 4−7 ч до варьировала от нормы. Таким хирургической проведение В-НЗТ. При бора в опухоли ВРА-фруктоза в дозе 20−30 операции концентрация 0.58 до 2.0 мкг/г, а концентрация бора в коже не превышала образом, данные препараты, обладая определенной опухолевой селективностью, не являются опухолеспецифичными. В связи с этим усилия многих научных коллективов мира направлены на разработку новых препаратов, которые либо сами, либо через метаболические превращения могли бы обеспечить необходимые концентрации бора в опухоли при высоком клиренсе здоровых тканей и крови. В качестве средств доставки бора в настоящее время используют широкий спектр соединений, предназначенные для использования в обладающих В-НЗТ и выраженным сродством к опухолевым клеткам [11]. Соединения, доставляющие бор в опухоль, можно.

выводы.

1. Разработан общий метод синтеза карборанилзамещенных порфиринов на основе 2-формил-5,10,15,20-тетрафенилпорфирина и нейтральных карборанов. Выявлены закономерности введения борного полиэдра в молекулу порфирина.

2. Впервые осуществлен синтез борированных производных протогемина IX, в которых порфирин связан с карборановыми полиэдрами как через амидную, так и через эфирную связи.

3. Разработаны химические подходы к созданию гидрофильных анионных борированных синтетических и природных порфиринов для бинарных методов противоопухолевой терапии.

4. Впервые получены монокарборанилпорфирины, обладающие повышенной гидрофильностью, на основе 2-формил-5,10,15,20-тетрафенилпорфирина и протогемина IX, содержащие в своей структуре анионный клозо-монокарборан.

5. Проведен скрининг цитотоксичности новых карборанилпорфиринов на культурах клеток человека и выявлены соединения, обладающие высокой активностью для опухолевых клеток.

6. Впервые показано, что противоопухолевая активность ДНК-связывающего медьсодержащего комплекса монокарборанилпорфирина {[2-(У-клозо-монокарборанилгидроксиметил)-5,10,15,20-тетрафенилпорфиринато] медь (II)) для опухолевых клеток, устойчивых к другим лекарственным препаратам, позволяет применять карборанилпорфирины как самостоятельные агенты в химиотерапии.

7. В опытах in vivo на модели саркомы М1 крыс показано, что нетоксичный природный монокарборансодержащий протогемин IX (железный комплекс 1,3,5,8-тетраметил-2,4-дивинил-6(7)-[2,-(/слозо-монокарборан-1-ил) метоксикарбонилэтил]-7(6)-(2-карбоксиэтил)порфирина) является эффективным фототоксическим агентом, тогда как протогемин IX таким свойством не обладает.

Показать весь текст

Список литературы

  1. G.L. Locher / Biological Effects and Therapeutic Possibilities of Neutrons// Am. J. Roentgenol. Radium Ther., 1936, Vol 36, pp. 1−13.
  2. M.A. Davis, J. В Zittle / Relative Biological Effectivensis of the 10B (n, a) 7Li Reaction in HeLa Cells // Radiation Res. 1970, pp. 43.
  3. W.H. Sweet, M. Javid / The Possible Use of Neutron-Capturing Isotopes Such as Boron-10 in the Treatment of Neoplasms // I. Intracranial Tumors, J. Neurosurg., 1952, Vol. 9, pp. 200−209.
  4. L.E. Farr, W.H. Sweet, J.S. Robertson, S.G. Foster, H.B. Locksley, D.L. Sutherland, M.L. Mendelsohn, E.E. Stickey / Neutron Capture Therapy with Boron in the Treatment of Glioblastoma Multiforme //Am. J. Roentgenol. 1954, Vol. 71, pp. 279 291.
  5. J.T. Godwin, L.E. Farr, W.H. Sweet, J.S. Robertson / Pathological Study of Eight Patients with Glioblastoma Multiforme Treated with by Neutron Capture Radiation Using Boron 10 // Cancer (Phila.), 1955, Vol. 8, pp. 601−615.
  6. A.K. Asbury, R.G. Ojean, S.L. Nielsen, W.H. Sweet / Neuropathologic Study of Fourteen Cases of Malignant Brain Tumor Treated by Boron-10 Slow Neutron Capture. Therapy // J. Neuropathol. Exp. Neurol., 1972, Vol.31, pp. 278−303.
  7. P. Граймс // Карбораны. Пер. Захарова В. В./ М., Мир, 1974 г. 224 с.
  8. Т. L. Phillips / Boron Neutron Capture Therapy: Finally Come and Age? // Int. J. Rad. Oncology, 1994, pp. 1215−1216.
  9. A.H. Soloway, W. Tjarks, B.A. Barnum, F-G. Rong, R.F. Barth, I.M. Codogni, and J.G. Wilson./ The Chemistry of Neutron Capture Therapy// Chem. Rev. 1998, Vol. 98, pp. 1515−1562.
  10. S.C. Mehta, D.R. Lu / Targeted Drug Delivery for Boron Neutron Capture Therapy // Pharmaceutical Research, 1996, Vol.13, pp. 344−351.
  11. T.J. Dougherty / Photodynamic Therapy // J. Photochem. Photobiol., 1983, Vol. 38, pp. 377−502.
  12. S. B. Kahl, M.S. Koo./ Synthesis of Tetrakis-carborane-carboxylate Esters of 2,4-Bis-(a.p-dihydroxyethyl)-deuteroporphyrin IX.//J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, pp. 1769−1771.
  13. D.L. DeCamp, L.M. Babe, R. Salto, J.L. Lucich, M.S. Koo, S.B. Kahl, C.S. Craik / Specific Ingibition of HIV-1 Protease by Boronated Porphyrins // J. Med. Chem., 1992, Vol. 35, № 18, pp. 3426−3428.
  14. J.S. Hill, S.B. Kahl, A.H. Kaye, S.S. Stylli, M.S. Koo, M.F. Gonzalez, N.J. Vardaxis, C.I. Johnson / Selective Tumor Uptake of a Boronated Porphyrin in an Animal Model of Cerebral Glioma // Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992, Vol. 89, pp. 1785−1789.
  15. A.D. Munday, A. Sriratana, J.S. Hill, S.B. Kahl, P. Nagley / Mitochondria are the functional Intracellular Target for a Photosensitizing Boronated Porphyrin // Biochimica et Biophysica Acta, 1996, Vol. 1311, pp. 1−4.
  16. J.J. Schaeck, S.B. Kahl / Rapid Cage Degradation of 1-Formyl- and 1-Alkyloxycarboranyl-Substituted 1,2-Dicarba-c/oso-dodecaboranes by Water or Methanol in polar Organic Solvents // Inorg. Chem. 1999, Vol. 38, pp. 204−206.
  17. R.K. Pandey, F.-Y. Shiau, T.J. Dougherty, K.M. Smith / Regioselecyive Synthesis of Ether-linked Porphyrin Dimers and Trimers Related to Photofrin-ll //Tetrahedron, 1991, Vol. 47, pp. 9571−9584.
  18. R.K. Pandey, F.-Y. Shiau, C.J. Medford, T.J. Dougherty, K.M. Smith / Synthesis, Stability, and Tumorcidal Activity of Porphyrin Dimers and Trimers with Either Linkages //Tetrahedron Lett., 1990, Vol. 31, pp. 7399−7402.
  19. C.J. Byrne, A.D. Ward / The Preparation of Analogues of the Ether-Linked Dimer and Oligomer Components of Hematoporphyrin Derivative // Aust. J. Chem., 1991, Vol. 44, pp. 411−426.
  20. C.J. Byrne, I.K. Morris, A.D. Ward / The Synthesis of the Dimer and Trimer Ether-Linked Components of Hematoporphyrin Derivative // Aust. J. Chem., 1990, Vol. 43, pp. 1889−1907.
  21. R.K. Pandey, F.-Y. Shiau, C.J. Medforth, T.J. Dougherty, K.M. Smith / Effisient Synthesis of Porphyrin Dimers with Carbon-Carbon Linkages //Tetrahedron Lett., 1990, Vol. 31, pp. 789−792.
  22. M.F. Isaac, S.B. Kahl / Synthesis of Either- and Carbon-Linked Polycarboranyl Porphyrin Dimers for Cancer Therapies // J. Organometal. Chem., 2003, Vol. 680, pp. 232−243.
  23. P. Dozzo, M-S. Koo, S. Berger, T.M. Forte, S.B. Kahl / Synthesis, Characterization, and Plasma Lipoprotein Association of a Nucleus-Targeted Boronated Porphyrin // J. Med. Chem., 2005, Vol. 48, pp. 357−359.
  24. A.S. Phadke, A. R. Morgan / Synthesis of Carboranyl Porphyrins: Potential Drugs for Boron Neutron Capture Therapy//Tetrahedron Lett., 1993, Vol. 34, pp. 1725−1728.
  25. K. Woodburn, A. S. Phadke, A. R. Morgan / An in vitro Study of Boronated Porphyrins for Potential Use in Boron Neutron Capture Therapy // Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, Vol. 3, pp. 2017−2022.
  26. D. Gabel / Low molecular weight compounds // National Acad. Pub., 1994, pp. 241 270.
  27. M. Miura, D. Gabel, G. Oenbrink, R.G. Fairchild / Preparation of Carboranyl Porphyrins for Boron Neutron Capture Therapy // Tetrahedron Lett., 1990, Vol. 31, pp. 2247−2250.
  28. G. Oeubrink, P. Jurgenlimke, D. Gabel / Accumulation of Porphyrins in Cells: Influence of Hydrophobicity Aggregation and Protein Binding.// Photochem. Photobiol!, 1988, Vol 48, pp. 451−456.
  29. M. Muira, D. Gabel, R.G. Fairchild, B.H. Laster, l.S. Warkentien / Synthesis and in vivo Studies of Carboranyl Porphyrin //Srtahlenther. Onkol., 1989, Vol. 165, pp. 131 134.
  30. M. Miura, P.L. Micca, J.C. Heinrichs, D. Gabel, R.G. Fairchild, D.N. Slatkin / Biodistribution and Toxicity of 2,4-Divinyl-n/do-o-carboranyldeuteroporphyrin IX in Mice // Biochem. Pharm., 1992, Vol. 43, pp. 467−476.
  31. D. Gabel, S. Harfst, D. Moller, H. Ketz, T. Peymann, J. Rostler// In Current Topics in the Chemistry of Boron, Ed.: Kabalka, G. Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1994, p. 161.
  32. A. Raitzig, S. Ruf, D. Gabel / Synthesis of Boronated Porphyrins with Different Hydrophobicity // Advances in Neutron Capture Therapy. Amsterdam: Elsevier, 1997, Vol. 2, pp. 62−66
  33. A. Matsumura, Y. Shibata, K. Nakagawa, T. Yamamoto, T. Yoshizava, Y. Yoshii, T. Nose, I. Sakata, S. Nakajima N. Miwa // In Cancer Neutron Capture Therapy, Ed.: Mishima, Y. Plenum Press: New York, 1996, p. 245.
  34. Л.И. Захаркин, В. А. Ольшевская, С. Ю. Панфилова, П. В. Петровский, В. Н. Лузгина, Р. П. Евстигнеева / Синтез карборанилпроизводных дейтеропорфирина IX // Изв. АН., Сер. хим., 1999, № 12, С. 2337 2339.
  35. Р. П. Евстигнеева, В. Н. Лузгина, П. С. Тимашев, В. А. Ольшевская, Л. И. Захаркин / Синтез о- и м- карборанзамещенных производных порфиринов природного типа//ЖОХ, 2003, Т. 73, № 10. С. 1742−1746.
  36. L.I. Zakharkin, V.A. Ol’shevskaya, P.V. Petrovskii, J.H. Morris / Simple Synthesis of Anions of c/oso-Monocarbon Carborane-Substituted Alcohols // Mendeleev Commun., 2000, Vol. 10, pp. 71−72.
  37. V.A. Ol’shevskaya, R.P. Evstigneeva, V.N. Luzgina, M.A. Gyul’malieva, P.V. Petrovskii, J.H. Morris, L.I. Zakharkin / Synthesis of c/oso-Monocarbon Carborane-Substituted Natural Porphyrins.//Mendeleev Commun., 2001, Vol 11, pp.14−15.
  38. R. C. Haushalter, R. W. Rudolph Imeso-Tetracarboranylporphyrins II J. Am. Chem. Soc., 1978, Vol. 100, pp. 4628 4629.
  39. R. C. Haushalter, R. W. Rudolph, N.M. Butler / The preparation and Characterization of Several meso-Carboranylporphyrins.//J. Am. Chem. Soc. 1981, vol.103, pp. 2620−2622.
  40. R. C. Haushalter, R. W. Rudolph / Oxygenation of Cobalt (II) Carboranylporphyrinates: Solid-state, Nonaqueous, and Aqueous Solutions // J. Am. Chem. Soc., 1979, vol. 101, № 23, pp. 7080 7082.
  41. S.B. Kahl // In Proseedings of the First International Symposium on Neutron Capture Therapy, 1983, pp. 294−303.
  42. S.B. Kahl, D.D. Joel, M.M. Nawrocky, P.L. Micca, K.P. Tran, G.C. Finkel, D.N. Slatkin / Uptake of a nido-Carboranylporphyrin by Human Glioma Xenografts in
  43. Athymic Nude Mice and by Syngeneic Ovarian Carcinomas in Immunocomplement Mice II Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, Vol. 87, pp. 7265−7269
  44. J. S. Lindsey, I. C. Schreiman, H. C. Hsu, P. C. Kearney, A. M. Marguerettaz /Rothemund and Adler-Longo Reactions Revisited: Synthesis of Tetraphenylporphyrins Under Equilibrium Conditions // J. Org. Chem., 1987, Vol. 52, pp. 827 836.
  45. M. Miura, D.D. Joel, M.M. Nawrocky, P.L. Micca, C.D. Fisher, J.C. Heinrichs, C.E. Rising, W. Walker, D.N. Slatkin / Carborane-Containing Metalloporphyrins for BNCT //Advances in Neutron Capture Therapy. Amsterdam: Elsevier, 1997, Vol. 2, pp. 5661.
  46. M. Muira, P.L. Micca, C.D. Fisher, C.R. Gordon, J.C. Heinrichs, D.N. Slatkin / Evaluation of Carborane-Containing Porphyrins as Tumour Targeting Agents for Boron Neutron Capture Therapy // The British Journal of Radiology, 1998, Vol. 71, pp. 773−781.
  47. D.D. Joel, R.G. Fairchild, J.A. Laissue, S.K. Saraf, J.A. Kalef-Ezra, D.N. Slatkin / Boron Neutron Capture Therapy of Intracerebral Rat Gliomas // Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, Vol. 87, pp. 9808−9812.
  48. J.A. Coderre, T.M. Button, P.L. Micca, C.D. Fisher, M.M. Nawrocky, H.B. Liu / Neutron Capture Therapy of the 9L Gliosarcoma Using the p-Boronphenylalanine-fructose Complex//Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 1994, Vol. 30, pp. 643−652.
  49. Р.П. Евстигнеева, В. Н. Лузгина, В. А. Ольшевская, Л. И. Захаркин / Синтез о- и м- карбораносодержащих производных 5,10,15,20- тетра (п- аминофенил) порфирина //ДАН, 1997, Т. 357, № 5, С. 637−639.
  50. V.Z. Paschenko, R.P. Evstigneeva, V.V. Gorokhov, V.N. Luzgina, V.B. Tusov, A.B. Rubin./ Photophysical properties of carborane-containing derivatives of 5,10,10,15,20-tetra (p-anninophenyl)porphyrin.// J. Photochem. Photobiol., 2000, Vol. 54, pp. 162−167
  51. Л.И. Захаркин, В. А. Ольшевская, Р. П. Евстигнеева, В. Н. Лузгина, Л. Е. Виноградова, П. В. Петровский / Синтез 5,10,15,20-тетра 3-(о- и м-карборанил) бутил. порфиринов, содержащих ст-связь С-В. // Изв. АН., Сер. хим., 1998, № 2, С. 347−349.
  52. Р.П. Евстигнеева, В. Н. Лузгина, А. Ю. Горшков, П. В. Петровский, В. А. Ольшевская, Л. И. Захаркин / Синтез карборановых производных 2-(2-карбокси) винил.-5,10,15,20- тетрафенилпорфирина // ЖОрХ, 2003, Т. 39, № 1, С.151−153.
  53. M.G.H. Vicente, S.J. Shetty, A. Wickramasinghe, К.М. Smith / Synthesis of carbon-carbon linked carbonranylated porphyrins for boron neutron capture of cancer // Tetrahedron Lett., 2000, Vol. 41, pp. 7623−7627.
  54. M.G.H. Vicente, D.J. Nurco, S.J. Shetty, C.J. Medforth, K.M. Smith / First Structural Characterization of a Covalently Bonded Porphyrin-Carborane System // Chem. Commun., 2001, pp. 483−484.
  55. J. Arnold, S.E. Johnson, C.B. Knobler, M.F. Hawthorne / A Metalloporphyrin-Carborane Sandwich Compound: Synthesis and X-ray Crystal Structure of (OEP)Zr (ti5−1,2-C2B10Hii) //J. Am. Chem. Soc., 1992, Vol. 114, pp. 3996−3996.
  56. R. Lauceri, R. Purrello, S.J. Shetty, M.G.H. Vicente / Interactions of Anionic Carboranylated Porphyrins with DNA // J. Am. Chem. Soc., 2001, Vol. 123, pp. 5835−5836.
  57. M.G.H. Vicente, B.F. Edwards, S.J. Shetty, Y. Hou, J.E. Boggan / Synthesis and Preliminary Biological Studies of Four meso-Tetra (n/'do-carboranylmethyl)phenyl. porphyrins U Bioorg. Med. Chem., 2002, Vol. 10, pp. 481−492.
  58. J.S. Hill, S.B. Kahl, S.S. Stylli, Y. Nakamura, M.-S. Koo, A.H. Kaye / Selective Tumor Kill of Cerebral Glioma by Photodynamic Therapy Using a Boronated Porphyrin Photosensitizer//Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995, Vol. 92, pp. 12 126−12 130.
  59. J. Tibbitts, N.C. Sambol, J.R. Fike, W.F. Bauer, S.B. Kahl. / Plasma Pharmacokinetic and Tissue Biodistribution of Boron Following Administration of a Boronated Porphyrin in Dogs II J. Pharm. Sci., 2000, Vol. 89, pp. 469−477.
  60. Ongayi, V. Gottumukkala, F.R. Fronczek, M.G.H. Vicente/ Synthesis and Characterization of a Carboranyl-Tetrabenzoporphyrin / Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, Vol. 15, pp. 1665−1668.
  61. C.-H. Lee, J. S. Lindsey / One-Flask Synthesis of meso-Substituted Dipyrromethanes and Their Application in the Synthesis of trans-Substituted Porphyrin Building Blocks//Tetrahedron, 1994, Vol. 50, pp. 11 427−11 440.
  62. R.J. Luguya, F.R. Fronczek, K.M. Smith, M.G.H. Vicente / Carboranylcorroles // Tetrahedron Lett., 2005, Vol. 46, pp. 5365−5368.
  63. S. Chayer, L. Jaquinod, K.M. Smith, M.G.H. Vicente / Synthesis of Carboranylpyrroles //Tetrahedron Lett., 2001, Vol. 42, pp. 7759−7761.
  64. J.L. Maurer, F. Berchier, A.J. Serino, C.B. Knobler, M.F. Hawthorne / Glycosylcarborane Derivatives and the Determination of the Absolute Configuration of a Diastereomeric Triol X-ray Diffraction // J. Org. Chem., 1990, Vol. 55, pp. 838 843.
  65. J.C. Clark, F.R. Fronczek, M.G.H. Vicente / Novel Carboranylporphyrins for Application in Boron Neutron Capture Therapy (BNCT) of Tumors // Tetrahedron Lett., 2005, Vol. 46, pp. 2365−2368.
  66. A. Maderna, R. Huertas, M.F. Hawthorne, R. Luguya, M.G.H. Vicente / Synthesis of a Porphyrin-labelled Carboranyl Phosphate Diester: a New Potential Drug for Boron Neutron Capture Therapy of Cancer // Chem. Commun., 2002, pp. 1784−1785.
  67. C. Frixa, M.F. Mahon, A.S. Thompson, M.D. Threadgill / Direct Cu (l)-Catalysed Coupling of a Carborane to a meso-Tetraphenylporphyrin // Tetrahedron Lett., 2002, Vol. 43, pp. 1557−1559.
  68. C. Frixa, M.F. Mahon, A.S. Thompson, M.D. Threadgill / Synthesis of meso-Substituted Porphyrins Carrying Carboranes and Oligo (ethylene glycol) Units for Potential Applications in Boron Neutron Capture Therapy II Org. Biomol. Chem., 2003, pp. 306−317.
  69. S.E. Matthews, C.W. Pouton, M.D. Threadgill /А Biodegradable Multiblock Copolymer Derived From an a, co-bis (methylamino)peptide and an a, co-bis (oxiranylmethyl)poly (ethylene glycol) // J. Controlled Release, Vol. 67, pp. 129 139.
  70. S.W. Garrett, O.R. Davies, D.A. Milroy, P.J. Wood, C.W. Pouton, M.D. Threadgill / Synthesis and Characterization of Polyamine-Poly (ethylene glycol) Constructs for
  71. DNA Binding and Gene Delivery // Bioorg. Med. Chem., 2000, Vol. 8, pp.1779 -1798.
  72. M. Shopova, D. Wohrle, N. Stoichkova, A. Milev, V. Mantreva, S. Muller, K. Kcsabov, K. Georgiev / Hydrophobic Zn (ll) Naphthalocyanines as photodynamic Therapy Agents for Lewis Lung Carcinoma // J. Photochem. Photobiol., 1994, Vol. 23, pp. 35−42.
  73. M. Ratajski, D. Gabel / Boron Containing Porphyrazins as Potential BNCT Agents // The 3rd European Meeting on Boron Chemistry Euroboron 3, Pruhonice, 2004, Book of Abstracts, p. 45.
  74. V.I. Bregadze, l.B. Sivaev, D. Gabel, D. Wohrle./ Polyhedral boron derivatives of porphyrins and phthalocyanines.// J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001, Vol 5, pp. 767−781
  75. S.B. Kahl and J. Li./ Synthesis and Characterization of a Boronated Metallophthalocyanine for Boron Neutron Capture Therapy.// Inorg. Chem., 1996, Vol. 35, pp. 3878−3880.
  76. К.Ю. Жижин, E.A. Малинина, Л. В. Гоева, A.C. Чернявский, С. В. Иванов, Е. А. Лукьянец, К. А. Солнцев, Н. Т. Кузнецов /Новые борсодержащие водорастворимые фталоцианины //ДАН, 1997, Т. 357, № 2, С. 206−208.
  77. R.A. Spryshkova, E. Yu. Grigorieva, V.I. Riabkova, Zh. Spure, K.Yu. Zhizhin, E.A. Malinina, A.S. Luk’yanets, K.A. Solntsev, N.T. Kuznetsov, G.I. Borisov / Biodistribution Study of Novel Dodecaborate-Phthalocyanines in the B-16 Mouse
  78. Melanoma Model // The proceedings of the ISNCT for cancer, 1999, Vol. 2, pp. 253 257.
  79. C. Fabris, G. Jori, F. Giuntini, G. Roncucci / Photosensitizing Properties of a Boronated Phthalocyanine: Studies at the Molecular and Cellular Level // J. Photochem. Photobiol., 2001, Vol. 64, pp. 1−7.
  80. G. Jory / Tumour Photosensitizers: Approaches to Enhance the Selectivity and Efficiency of Photodynamic Therapy // J. Photochem Photobiol., 1996, Vol. 36, pp. 87−93.
  81. G.B. Laramore, R. Risler, T.W. Griffin, P. Wootton, D.S. Wilbur / Fast Neutron Radiotherapy and Boron Neutron Capture Therapy Application to a Human Melanoma Test System // Bull. Cancer Radiother., 1996, Vol. 83, pp. 191−197.
  82. K.A. Аскаров, Б. Д. Березин, Р. П. Евстигнеева и др. / Порфирины: структура, свойства, синтез. // М., Наука, 1985 г. 333 с.
  83. Г. В. Пономарев, Г. Б. Маравин / Синтез и свойства 1- замещенных производных 5,10,15,20- тетрафенилпорфирина.//ХГС, 1982, № 1, С. 59−64.
  84. B.A. Ольшевская / Синтез и превращения В-органозамещенных карборанов // Диссертация на соискание ученой степени кандидата наук, М., 1984.187 с.
  85. В.Н. Калинин, А. В. Астахин, А. В. Казанцев, Л. И. Захаркин / Синтез 1-изоцианатокарборанов // Изв. АН., Сер. хим., 1984, № 7, С. 1644−1646.
  86. В.А. Ольшевская, А. В. Зайцев, Р. Аюб, П. В. Петровский, Е. Г. Кононова, В. В. Татарский мл., А. А. Штиль, В. Н. Калинин / Новые 9-изоцианато- о- И 9-изоцианато- м-карбораны: синтез, химические и биологические свойства // ДАН., 2005, Т. 405, № 2, С. 208−212.
  87. Р.П. Евстигнеева, В. А. Ольшевская, В. Н. Лузгина, А. В. Зайцев, Л. И. Захаркин. /Синтез новых анионных кпозо-монокарборанилпроизводных 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина.// ДАН, 2000, Т. 375, № 5, С. 631−633.
  88. R.P. Evstigneeeva, A.V. Zaitsev, V.N. Luzgina, V.A. Ol’shevskaya, A.A. Shtil /Carboranylporphyrins for Boron-Neutron Capture Therapy of Cancer // Current Medicinal Chemistry Anticancer Agents, 2003, № 3, pp. 383−392.
  89. Campling B.G., Pym J., Galbraith P.R., Cole S.P.C./ Use of the MTT assay for rapid determination of chemosensitivity of human leukemic blast cells // Leukemia Research.- 1988.- V. 12.- № 10.- P. 823−831
  90. D. Yu, M.F. Ling, S.W. Zhou, H.X. Fan / Preliminary Approach of the Chemosensitive Test in Acute Adult Leukemia Patients using Microculture Tetrazolium Assay //J. Exp. Clin. Cancer Res., 1994, vol. 13, № 4, p.385−389.
  91. T. Fujii, H. Ha, H. Yokoyama, H. Hamamoto, S.H. Yoon, H. Hori / Application of MTT assay to Primary Cultured Rat Hepatocytes // Biol. Pharm. Bull., 1995, Vol.18, pp. 1446−1449.
  92. Т. Uno, К. Aoki, Т. Shikimi, Y. Hiranuma, Y. Tomisugi, Y. Ishikawa / Copper Insertion Facilitates Water-Soluble Porphyrin Binding to rA-rU and rA-dT Base Pairs in Duplex RNA and RNA-DNA Hybrids // Biochemistry, 2002, Vol. 41. pp. 13 059−13 066.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?