Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π°
Π‘Ρ Π΅ΠΌΠ° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½ΠΎΠ² (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π°) ΠΠΎ-Π²ΠΈΠ΄ΠΈΠΌΠΎΠΌΡ, Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π° ΡΠ½Π°ΡΠ°Π»Π° ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠ²ΡΠ·Ρ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΡΠΌ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠΌ ΡΡΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΠΎΡΡΠΈΠ½ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π° (I) ΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΡΠΌ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠΌ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ Π°ΡΠ΅ΡΠΎΠ½Π° (II). Π ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΠ΅ΠΌΡΡ Π±ΠΈΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠΌ ΠΏΡΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡΡΠΎΡΠ½ΠΎΠΌ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΈ (IIIΠ°) ΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²ΡΡΡ Π±Π»Π°Π³ΠΎΠΏΡΠΈΡΡΠ½ΡΠ΅ ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡ Π΄Π»Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΠΈ ΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ Π·Π°ΡΡΠΆΠ΅Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠ΄Π°… Π§ΠΈΡΠ°ΡΡ Π΅ΡΡ >
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π° (ΡΠ΅ΡΠ΅ΡΠ°Ρ, ΠΊΡΡΡΠΎΠ²Π°Ρ, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠΎΠ»ΡΠ½Π°Ρ)
ΠΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΠ΅
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π° — Ρ ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΈΠ»ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ² Ρ ΠΈΠ»ΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ° (ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΠΈΠ½ΠΎΠ³Π΄Π° Π½Π°Π·ΡΠ²Π°ΡΡ «ΡΠ΅Π°Π³Π΅Π½ΡΠ°ΠΌΠΈ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π°»), ΠΊΠΎΡΠΎΡΠ°Ρ ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΊ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² ΠΈΠ»ΠΈ Π°Π»Π»Π΅Π½ΠΎΠ² ΠΈ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΡΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΠΎΡΡΠΈΠ½Π°.
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π±ΡΠ»Π° ΠΎΡΠΊΡΡΡΠ° Π² 1954 Π³ΠΎΠ΄Ρ ΠΠ΅ΠΎΡΠ³ΠΎΠΌ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³ΠΎΠΌ. ΠΠ° ΠΎΡΠΊΡΡΡΠΈΠ΅ ΡΡΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΎΠ½ Π±ΡΠ» Π½Π°Π³ΡΠ°ΠΆΠ΄Π΅Π½ ΠΠΎΠ±Π΅Π»Π΅Π²ΡΠΊΠΎΠΉ ΠΏΡΠ΅ΠΌΠΈΠ΅ΠΉ Π² ΠΎΠ±Π»Π°ΡΡΠΈ Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΈ Π² 1979 Π³ΠΎΠ΄Ρ.
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π° ΡΠΈΡΠΎΠΊΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΠ΅ΡΡΡ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π΅ Π΄Π»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ².
ΠΡΡΠΎΡΠΈΡ ΠΎΡΠΊΡΡΡΠΈΡ Π 1940;Ρ Π³Π³. Π½Π΅ΠΌΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ ΡΡΠ΅Π½ΡΠΉ ΠΠ΅ΠΎΡΠ³ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³ Π² ΡΠ²ΠΎΠΈΡ ΡΠ°Π±ΠΎΡΠ°Ρ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π» ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ, Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π°Ρ ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΡΠ»ΠΈΡΡ ΠΊΠΎΠ²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΡΡ Ρ ΡΠ»Π΅ΠΌΠ΅Π½ΡΠ°ΠΌΠΈ V Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΠΏΠ΅ΡΠΈΠΎΠ΄ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΡΠ°Π±Π»ΠΈΡΡ, ΡΠ°ΠΊΠΈΠΌΠΈ, ΠΊΠ°ΠΊ Π°Π·ΠΎΡ, ΡΠΎΡΡΠΎΡ ΠΈ ΠΌΡΡΡΡΠΊ. Π’Π΅ΠΎΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ ΡΡΠΎ ΡΡΠΈΡΠ°Π»ΠΎΡΡ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΡΠΌ, ΠΎΠ΄Π½Π°ΠΊΠΎ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΈΡΠΎΠ²Π°ΡΡ ΠΈΡ Π΅ΡΠ΅ Π½ΠΈΠΊΠΎΠΌΡ Π½Π΅ ΡΠ΄Π°Π²Π°Π»ΠΎΡΡ. Π. ΠΠΈΡΡΠΈΠ³ ΠΈ Π΅Π³ΠΎ ΠΊΠΎΠ»Π»Π΅Π³ΠΈ Π² ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΎΠΌ ΡΡΡ Π·Π°Π΄Π°ΡΡ ΡΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΈ, Π½ΠΎ ΠΎΠ½ΠΈ Π½Π΅ ΡΠΌΠΎΠ³Π»ΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΈΡΠΎΠ²Π°ΡΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ, ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°Π»ΠΈ ΠΏΡΡΠΈΠ²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½ΡΠΉ Π°Π·ΠΎΡ. ΠΠ΄Π½Π°ΠΊΠΎ Π³Π»Π°Π²Π½ΡΠΌ Π΄ΠΎΡΡΠΈΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π² ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡΡ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π° Π² ΠΎΠ±Π»Π°ΡΡΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° ΠΏΠ΅Π½ΡΠ°Π°ΡΠΈΠ»ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΡΠ»Π΅ΠΌΠ΅Π½ΡΠΎΠ² V Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΠΏΡΠΈΠ½ΡΡΠΎ ΡΡΠΈΡΠ°ΡΡ ΠΎΡΠΊΡΡΡΠΈΠ΅ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½Π° (1953), ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠΉ Π² Π΄Π°Π»ΡΠ½Π΅ΠΉΡΠ΅ΠΌ ΡΡΠ³ΡΠ°Π΅Ρ Π·Π½Π°ΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΡ ΡΠΎΠ»Ρ Π²ΠΎ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΈΡ Π²Π°ΠΆΠ½ΡΡ ΠΏΡΠΎΠΌΡΡΠ»Π΅Π½Π½ΡΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡΠ°Ρ . ΠΡΠΎ ΡΠ»ΡΡΠ°ΠΉΠ½ΠΎ ΡΠ΄Π΅Π»Π°Π½Π½ΠΎΠ΅ ΠΎΡΠΊΡΡΡΠΈΠ΅, ΠΈΠ·Π²Π΅ΡΡΠ½ΠΎΠ΅ Π² Π½Π°ΡΡΠΎΡΡΠ΅Π΅ Π²ΡΠ΅ΠΌΡ ΠΊΠ°ΠΊ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π°, ΠΈΠΌΠ΅Π»ΠΎ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π΅ Π½Π°ΡΡΠ½ΠΎΠ΅ Π·Π½Π°ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅, ΡΠ΅ΠΌ ΡΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΎΠ½Π°ΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΎ ΠΏΠΎΡΡΠ°Π²Π»Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ Π·Π°Π΄Π°ΡΠΈ — ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΠΏΠ΅Π½ΡΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ°.
Π 1945 Π³. ΠΠΈΡΡΠΈΠ³ Π΄Π»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΏΠ΅Π½ΡΠ°Π°ΡΠΈΠ»ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ V Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΠΏΠ΅ΡΠΈΠΎΠ΄ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΡ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π» ΠΈΠ»ΠΈΠ΄Ρ*. Π ΠΈΠ»ΠΈΠ΄Π°Ρ ΡΠ΅ΡΠ²Π΅ΡΡΠΈΡΠ½Π°Ρ ΡΠΎΠ»Ρ ΡΠ»Π΅ΠΌΠ΅Π½ΡΠ° V Π³ΡΡΠΏΠΏΡ, ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠ°Ρ ΡΠ΅ΡΡΡΠ΅ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΠΈ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½Π½ΡΠΉ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½, Π²ΠΌΠ΅ΡΡΠΎ ΡΠΎΠ³ΠΎ, ΡΡΠΎΠ±Ρ ΠΏΡΠΈΠΎΠ±ΡΠ΅ΡΡΠΈ ΠΏΡΡΡΡ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΠΏΡΠΈ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ, Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ ΡΠ΅Π½ΠΈΠ»Π»ΠΈΡΠΈΡ, ΡΠΎΠ³Π»Π°ΡΠ½ΠΎ Π΅Π³ΠΎ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡΠΌ, ΡΠ΅ΡΡΠ»Π° ΠΏΡΠΎΡΠΎΠ½ ΠΈΠ· ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ:
Π‘ΡΠΎΠ»Ρ Π½Π΅ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΡΠΉ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΡΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π½Π΅ Π±ΡΠ» ΠΏΡΠΈΠ·Π½Π°Π½ Π½Π°ΡΡΠ½ΡΠΌ ΡΠΎΠΎΠ±ΡΠ΅ΡΡΠ²ΠΎΠΌ, ΠΈ Π½Π° Π΅Π³ΠΎ Π΄ΠΎΠΊΠ°Π·Π°ΡΠ΅Π»ΡΡΡΠ²ΠΎ ΡΡΠ΅Π½ΠΎΠΌΡ ΠΏΠΎΡΡΠ΅Π±ΠΎΠ²Π°Π»ΠΎΡΡ Π²ΠΎΡΠ΅ΠΌΡ Π»Π΅Ρ. Π’ΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ Π² 1953 Π³. Π΅ΠΌΡ ΡΠ΄Π°Π»ΠΎΡΡ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²ΠΈΡΡ Π½Π°Π³Π»ΡΠ΄Π½ΡΠ΅ ΠΈ ΡΠ±Π΅Π΄ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ°ΠΊΡΡ, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΠΏΠΎΠ΄ΡΠ²Π΅ΡΠΆΠ΄Π°Π»ΠΈ ΡΠ°ΠΊΠΎΠ΅ Π½Π°ΠΏΡΠ°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π²ΡΡΠ΅ΡΠΊΠ°Π·Π°Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΈ Π½Π°Π»ΠΈΡΠΈΠ΅ Π² ΠΏΠΎΡΠ»Π΅Π΄Π½Π΅ΠΉ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΠΈ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΠΊΠΈ. Π Π΄Π°Π»ΡΠ½Π΅ΠΉΡΠ΅ΠΌ ΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π½Π°Π·ΠΎΠ²ΡΡ Π΅Π³ΠΎ ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅ΠΌ.
Π Π°ΡΡΠΊΠ°Π·ΡΠ²Π°Ρ ΠΎΠ± ΡΡΠΎΠΌ ΠΎΡΠΊΡΡΡΠΈΠΈ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π°, ΠΊΠΎΠ½Π΅ΡΠ½ΠΎ, Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΠΎ ΡΠΏΠΎΠΌΡΠ½ΡΡΡ ΠΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π° Π¨ΡΠ°ΡΠ΄ΠΈΠ½Π³Π΅ΡΠ° ΠΈ ΠΠ°ΡΠ»Π° Π‘. ΠΠ°ΡΠ²Π΅Π»Π°, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΡΠΆΠ΅ Π² 1920;Π΅ Π³Π³. Π½Π΅Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΠΌΠΎ Π΄ΡΡΠ³ ΠΎΡ Π΄ΡΡΠ³Π° ΠΎΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²ΠΈΠ»ΠΈ Π·Π½Π°ΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΡ ΠΏΠΎΠ΄Π³ΠΎΡΠΎΠ²ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΡ ΡΠ°Π±ΠΎΡΡ Π² ΡΡΠΎΠΉ ΠΎΠ±Π»Π°ΡΡΠΈ. ΠΠΎ ΡΡΡΠΈ Π΄Π΅Π»Π°, Π¨ΡΠ°ΡΠ΄ΠΈΠ½Π³Π΅Ρ ΠΎΠΏΠΈΡΠ°Π» ΠΏΠ΅ΡΠ²ΡΠΉ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ½ΡΠΉ ΠΈΠ»ΠΈΠ΄ Π΅ΡΠ΅ Π² 1919 Π³. ΠΠ΄Π½Π°ΠΊΠΎ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠ°Ρ ΡΠ°ΡΡΡ ΠΈΡ ΡΠ°Π±ΠΎΡΡ Π½Π΅ Π±ΡΠ»Π° Π² ΡΠΎ Π²ΡΠ΅ΠΌΡ ΠΎΠΏΡΠ±Π»ΠΈΠΊΠΎΠ²Π°Π½Π° ΠΈ Π²ΡΡΠ΄ Π»ΠΈ ΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π»Π° Π²Π»ΠΈΡΠ½ΠΈΠ΅ Π½Π° ΠΏΡΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³ΠΎΠΌ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ.
ΠΡΠΈΡΠΈΠ½Ρ ΡΠ²ΠΎΠ΅Π³ΠΎ ΡΡΠΏΠ΅Ρ Π° ΠΠΈΡΡΠΈΠ³, ΠΊΠ°ΠΊ ΡΡΠΎ Π½ΠΈ ΠΏΠΎΠΊΠ°ΠΆΠ΅ΡΡΡ ΡΡΡΠ°Π½Π½ΡΠΌ, ΠΎΠ±ΡΡΡΠ½ΡΠ» ΠΎΠ³ΡΠ°Π½ΠΈΡΠ΅Π½Π½ΠΎΡΡΡΡ ΡΠ²ΠΎΠΈΡ Π·Π½Π°Π½ΠΈΠΉ ΠΎ ΡΠ°Π±ΠΎΡΠ°Ρ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΈΠΊΠΎΠ² ΠΏΠΎ ΡΡΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΌΠ΅. Π Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ, Π΅ΡΠ»ΠΈ Π±Ρ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³ Π·Π½Π°Π» ΠΎ ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ°Ρ , Π΄ΠΎΡΡΠΈΠ³Π½ΡΡΡΡ ΠΠ°ΡΠ²Π΅Π»ΠΎΠΌ, ΠΎΠ½ ΠΎΠ³ΡΠ°Π½ΠΈΡΠΈΠ»ΡΡ Π±Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ, ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠΈΡ ΠΏΡΡΠΈΠ²Π°Π»Π΅Π½ΡΠ½ΡΠΉ ΡΠΎΡΡΠΎΡ, ΠΈ Π½ΠΎΠ²Π°Ρ Ρ ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π°) Π½Π΅ Π±ΡΠ»Π° Π±Ρ ΠΎΡΠΊΡΡΡΠ°. ΠΠΎ ΠΈΡΠΎΠ½ΠΈΠΈ ΡΡΠ΄ΡΠ±Ρ Π² Π½Π°ΡΠ°Π»Π΅ 1940;Ρ Π³Π³. Π¨ΡΠ°ΡΠ΄ΠΈΠ½Π³Π΅Ρ ΠΈ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³ Π±ΡΠ»ΠΈ ΠΊΠΎΠ»Π»Π΅Π³Π°ΠΌΠΈ ΠΏΠΎ Π€ΡΠ΅ΠΉΠ±ΡΡΠ³ΡΠΊΠΎΠΌΡ ΡΠ½ΠΈΠ²Π΅ΡΡΠΈΡΠ΅ΡΡ. ΠΠΎ ΠΊ ΡΡΠΎΠΌΡ Π²ΡΠ΅ΠΌΠ΅Π½ΠΈ Π¨ΡΠ°ΡΠ΄ΠΈΠ½Π³Π΅Ρ ΡΠΆΠ΅ ΠΏΡΠ΅ΠΊΡΠ°ΡΠΈΠ» ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ° ΠΈ Π½Π΅ ΠΌΠΎΠ³ Π΄Π°ΡΡ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Ρ Π½ΠΈΠΊΠ°ΠΊΠΎΠΉ Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΈΠ½ΡΠΎΡΠΌΠ°ΡΠΈΠΈ Π² ΡΡΠΎΠΉ ΠΎΠ±Π»Π°ΡΡΠΈ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΉ.
Π 1953 Π³. ΠΠΈΡΡΠΈΠ³ ΠΏΡΠΈ ΠΈΠ·ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠΈ ΠΎΡΠΊΡΡΡΡΡ ΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΡ ΠΈΠΌ ΠΈΠ»ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΎΠ±Π½Π°ΡΡΠΆΠΈΠ», ΡΡΠΎ ΠΏΠΎΡΠ»Π΅Π΄Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΠΎ Π²ΡΡΡΠΏΠ°ΡΡ Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Ρ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡΠΌΠΈ (Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Π°ΠΌΠΈ, ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Ρ ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°Ρ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄-ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΡΡ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΡΡ ΡΠ²ΡΠ·Ρ). Π ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ ΡΡΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½ Ρ Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄-ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΡΡ Π²ΠΌΠ΅ΡΡΠΎ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ. ΠΠΈΠΆΠ΅ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»Π΅Π½Π° ΡΡ Π΅ΠΌΠ° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Π½Π° ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΡΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΠΎΡΡΠΈΠ½ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π° (I) Ρ Π°ΡΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠΌ (II). ΠΠ° ΠΏΡΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡΡΠΎΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ Π±ΠΈΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅ (IIIa), ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΡΡΡΠ΅Π΅ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Ρ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΌΡ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΡ (IIIΠ±); ΠΏΡΠΈ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ (IIIΠ°) ΡΠ°ΡΠΏΠ°Π΄Π°Π΅ΡΡΡ Π½Π° ΡΡΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΠΎΡΡΠΈΠ½ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ (IV) ΠΈ ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½ (V).
Π‘Ρ Π΅ΠΌΠ° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½ΠΎΠ² (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π°) ΠΠΎ-Π²ΠΈΠ΄ΠΈΠΌΠΎΠΌΡ, Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π° ΡΠ½Π°ΡΠ°Π»Π° ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠ²ΡΠ·Ρ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΡΠΌ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠΌ ΡΡΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΠΎΡΡΠΈΠ½ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π° (I) ΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΡΠΌ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠΌ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ Π°ΡΠ΅ΡΠΎΠ½Π° (II). Π ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΠ΅ΠΌΡΡ Π±ΠΈΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠΌ ΠΏΡΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡΡΠΎΡΠ½ΠΎΠΌ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΈ (IIIΠ°) ΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²ΡΡΡ Π±Π»Π°Π³ΠΎΠΏΡΠΈΡΡΠ½ΡΠ΅ ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡ Π΄Π»Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΠΈ ΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ Π·Π°ΡΡΠΆΠ΅Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠ΄Π° Π½Π° ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ Π·Π°ΡΡΠΆΠ΅Π½Π½ΡΠΉ Π°ΡΠΎΠΌ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ° Ρ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ²ΡΠ΅ΠΌΠ΅Π½Π½ΡΠΌ ΡΠ°Π·ΡΡΠ²ΠΎΠΌ ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ ΡΠΎΡΡΠΎΡ-ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄ ΠΈ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄-ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠ΄, ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠ΅ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ Π² ΠΏΠ΅ΡΠ΅Ρ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΌ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠΈ ΡΠ΅ΡΡΡΠ΅Ρ ΡΠ΅Π½ΡΡΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΈΠΏΠ° (IIIΠ±).
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π° Π² ΠΎΡΠ½ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΠΈ Π°ΡΠΈΠΌΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ° ΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π»Π°ΡΡ ΡΡΠ΅ΡΠ΅ΠΎΡΠΏΠ΅ΡΠΈΡΠΈΡΠ½ΠΎΠΉ, Ρ. ΠΊ. Π² Π΄Π°Π»ΡΠ½Π΅ΠΉΡΠ΅ΠΌ Π±ΡΠ»ΠΎ Π½Π°ΠΉΠ΄Π΅Π½ΠΎ, ΡΡΠΎ ΠΎΠΏΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½Π°Ρ ΡΠΎΡΡΠΎΠ½ΠΈΠ΅Π²Π°Ρ ΡΠΎΠ»Ρ (IIIΠ±) Π΄Π°Π΅Ρ ΠΎΠΏΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΉ ΡΠΎΡΡΠΈΠ½ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ (IV). Π ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ Ρ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»Π΅Π½Π½ΡΠΌ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠΎΠΌ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π΄ΠΎΠ»ΠΆΠ½Π° ΡΠΎΠΏΡΠΎΠ²ΠΎΠΆΠ΄Π°ΡΡΡΡ ΡΠΎΡ ΡΠ°Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΏΡΠΎΡΡΡΠ°Π½ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΠΊΠΎΠ½ΡΠΈΠ³ΡΡΠ°ΡΠΈΠΈ, ΡΡΠΎ ΠΏΠΎΠ΄ΡΠ²Π΅ΡΠ΄ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠΊΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ°Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ.
ΠΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π° ΠΠ° ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΎΠΉ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΠΈ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΡΠΎΡΠΌΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΈΠ»ΠΈΠ΄Π° ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ° 2: Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΡΡΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΠΎΡΡΠΎΠ½ΠΈΠΉ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ (1) Π΄Π΅ΠΏΡΠΎΡΠΎΠ½ΠΈΡΡΠ΅ΡΡΡ Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ (Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, NaH, ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π»ΠΈΡΠΈΠ΅Π²ΡΡ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΉ Π½Π΅ ΠΆΠ΅Π»Π°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ, ΡΠ°ΠΊ ΠΊΠ°ΠΊ Π²Π΅Π΄Π΅Ρ ΠΊ ΠΏΠΎΠ±ΠΎΡΠ½ΡΠΌ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡΠ°ΠΌ), Ρ ΠΎΡΡ ΠΏΡΠΈ Π½Π°Π»ΠΈΡΠΈΠ΅ Π°ΠΊΡΠ΅ΠΏΡΠΎΡΠ½ΡΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ Π΄Π΅ΠΏΡΠΎΡΠΎΠ½ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΏΡΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡΡ ΡΠΆΠ΅ Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ² (DBU ΠΈΠ»ΠΈ DIPEA).
ΠΠ°Π»ΡΠ½Π΅ΠΉΡΠ΅Π΅ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΡ ΠΎΡ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΄Ρ ΠΈΠ»ΠΈΠ΄Π° 2, Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΠΉ ΠΏΡΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ, Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, Π½Π°Π»ΠΈΡΠΈΡ ΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ² Π»ΠΈΡΠΈΡ.
ΠΡΠΈ R1 = Π°Π»ΠΊΠΈΠ», ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ Ρ ΠΊΠΈΠ½Π΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΌ ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠΎΠ»Π΅ΠΌ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π½Π° ΠΏΡΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡΡΠΎΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΠΈ Π±Π΅ΡΠ°ΠΈΠ½Π° 3. ΠΡΠΈ ΡΡΠΎΠΌ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½Π°Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΠ° Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° ΠΈΠ»ΠΈΠ΄ΠΎΠΌ 2 ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΡΠ°ΠΊΠΈΠΌ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠΌ, ΡΡΠΎΠ±Ρ ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ΅ΠΌΠ½ΡΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»ΠΈ Π½Π°Ρ ΠΎΠ΄ΠΈΠ»ΠΈΡΡ Π² ΡΡΠ°Π½Ρ-ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ. ΠΠ΅ΡΠ°ΠΈΠ½ 3 Π±ΡΡΡΡΠΎ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅Ρ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ ΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΌΠ΅Π΄ΠΈΠ°Ρ 4, ΠΏΡΠΈ ΡΠ°Π·Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠ³ΠΎ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ Z-Π°Π»ΠΊΠ΅Π½.
ΠΡΠΈ R1 = ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½-Π΄Π΅ΡΠΈΡΠΈΡΠ½Π°Ρ Π³ΡΡΠΏΠΏΠ°, ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΏΡΡΠ΅ΠΌ Π½Π΅ΠΏΠΎΡΡΠ΅Π΄ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ [2+2] ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ. Π‘ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ΅ΠΌΠ½ΡΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»ΠΈ ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ Π½Π°Ρ ΠΎΠ΄ΡΡΡΡ Π½Π° Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»ΡΡΠ΅ΠΌ ΡΠ΄Π°Π»Π΅Π½ΠΈΠΈ Π΄ΡΡΠ³ ΠΎΡ Π΄ΡΡΠ³Π°, ΡΡΠΎ ΠΎΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ΅Ρ E-ΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡΠ° Π² ΡΠ΅Π»ΠΎΠΌ. 2],[3],[4].
ΠΠΎΠ΄ΠΈΡΠΈΠΊΠ°ΡΠΈΠΈ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄Π° Π Π΅Π°ΡΠΈΡ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π° ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π²Π°ΠΆΠ½Π΅ΠΉΡΠΈΠΌ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ², ΠΎΠ΄Π½Π°ΠΊΠΎ, Π² ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΡΡ ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ Π΅Π΅ ΠΏΡΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΡ ΠΏΡΠΈ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ ΠΈΠ»ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ° ΡΠ΄Π°Π΅ΡΡΡ ΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ Z-Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Ρ, ΡΠΎΠ³Π΄Π° ΠΊΠ°ΠΊ E-Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ ΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈ.
Π 1966 Π³ΠΎΠ΄Ρ Π¨Π»ΠΎΡΡΠ΅Ρ ΠΈ ΠΡΠΈΡΡΠΌΠ°Π½Π½ (Schlosser, Christmann) ΠΎΠ±Π½Π°ΡΡΠΆΠΈΠ»ΠΈ, ΡΡΠΎ ΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ Π±ΡΡΡ ΠΈΠ·ΠΌΠ΅Π½Π΅Π½Π° ΠΏΡΠΈ ΠΏΡΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π° Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ Π΄ΠΎΠΏΠΎΠ»Π½ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΡ ΠΊΠΎΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΡΠ² ΡΠ΅Π½ΠΈΠ»Π»ΠΈΡΠΈΡ Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΏΡΠΈ Π½ΠΈΠ·ΠΊΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ΅ Ρ ΠΏΠΎΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΡΠ΅ΠΉ ΠΎΠ±ΡΠ°Π±ΠΎΡΠΊΠΎΠΉ HCl ΠΈ/ΠΈΠ»ΠΈ t-BuOK/t-BuOH (1:1).
ΠΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΠΡΠΈΡΡΠΎ-Π±Π΅ΡΠ°ΠΈΠ½ 1 ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΠΈΠΉΡΡ ΠΏΡΠΈ Π½ΠΈΠ·ΠΊΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ΅ Π² ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π° (ΡΠΌ. ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ) ΠΎΠ±ΡΠ°Π±Π°ΡΡΠ²Π°ΡΡ Π΄ΠΎΠΏΠΎΠ»Π½ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠΊΠ²ΠΈΠ²Π°Π»Π΅Π½ΡΠΎΠΌ ΡΠ΅Π½ΠΈΠ»Π»ΠΈΡΠΈΡ, ΡΡΠΎ Π΄Π°Π΅Ρ ΡΡΠΈΡΡΠΎ-Π±Π΅ΡΠ°ΠΈΠ½-Π»ΠΈΡΠΈΠ΅Π²ΡΠΉ Π°Π΄Π΄ΡΠΊΡ 2, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠΉ Π±ΡΡΡΡΠΎ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΡΡΠΏΠΏΠΈΡΠΎΠ²ΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ Π² Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΡΡΠΎΠΉΡΠΈΠ²ΡΠΉ ΡΡΠ΅ΠΎ-Π±Π΅ΡΠ°ΠΈΠ½-Π»ΠΈΡΠΈΠ΅Π²ΡΠΉ Π°Π΄Π΄ΡΠΊΡ 3(ΡΠ΅ΡΠΌΠΎΠ΄ΠΈΠ½Π°ΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠΎΠ»Ρ). ΠΠΈΡΠΈΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡΠΉ ΡΡΠ΅ΠΎ-Π±Π΅ΡΠ°ΠΈΠ½ 3 ΠΎΠ±ΡΠ°Π±Π°ΡΡΠ²Π°ΡΡ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΎΠΌ Ρ Π»ΠΎΡΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π° Π² ΠΏΠΎΠ΄Ρ ΠΎΠ΄ΡΡΠ΅ΠΌ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ (Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, ΡΡΠΈΡΠ΅) ΠΈ/ΠΈΠ»ΠΈ t-BuOK/t-BuOH (1:1), ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°Ρ ΡΡΠ΅ΠΎ-Π±Π΅ΡΠ°ΠΈΠ½ 4, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠΉ ΡΠ°Π·Π»Π°Π³Π°Π΅ΡΡΡ ΡΠ΅ΡΠ΅Π· ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΌΠ΅Π΄ΠΈΠ°ΡΠ° 5 Π΄ΠΎ E-Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Π° 6.
ΠΡΠΈ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ Π²ΠΌΠ΅ΡΡΠΎ HCl Π΄ΡΡΠ³ΠΈΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΠΎΠ² (Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, I2 ΠΈΠ»ΠΈ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ²), ΡΠ΄Π°Π΅ΡΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ E-Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Ρ. 5],[6].
ΠΡΠΎΠΌΡΡΠ»Π΅Π½Π½ΠΎΠ΅ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π° Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΊΠΈ-ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΠΊΠΈ ΡΡΠ°Π·Ρ Π²Π·ΡΠ»ΠΈ Π½Π° Π²ΠΎΠΎΡΡΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΠ»Π° Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ ΠΈ Π½Π°Π΄Π΅ΠΆΠ½ΠΎ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΡΡΡ Π΄Π²ΡΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ ΡΡΡΡΠΊΡΡΡΡ, ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΡ ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΡΡΡΠΈΠΉ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ ΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅, ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ Π² ΡΠ²ΠΎΡ ΠΎΡΠ΅ΡΠ΅Π΄Ρ ΡΠΎΠΆΠ΅ Π½Π΅ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»ΡΠ» ΠΎΡΠΎΠ±ΡΡ ΡΠ»ΠΎΠΆΠ½ΠΎΡΡΠ΅ΠΉ. ΠΡΠΈΡΠ΅ΠΌ ΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ°Π½Ρ (ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ Π³ΠΈΠΏΠΎΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ°Π½Π° PH5) ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡ ΠΏΡΠ΅ΠΈΠΌΡΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎ ΡΡΠ°Π½Ρ-ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½Ρ, ΡΠΎΠ³Π΄Π° ΠΊΠ°ΠΊ Π½Π΅ΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠ΅ — ΡΠΌΠ΅ΡΡ ΡΠΈΡΠΈ ΡΡΠ°Π½ΡΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΎΠ². Π ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΉ ΠΡΡΠΈΡΠ° (Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ) ΠΈ Π² ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠΌ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ΅Π½ ΡΡΠ΅ΡΠ΅ΠΎΡΠΏΠ΅ΡΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΡΠΈΡ-ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½ΠΎΠ². Π ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π²ΡΡΡΠΏΠ°ΡΡ ΡΠ°Π·Π½ΠΎΠΎΠ±ΡΠ°Π·Π½ΡΠ΅ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ, ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Ρ, ΡΠΈΠΎΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Ρ, ΡΠΎΡΠΌΠ°ΠΌΠΈΠ΄Ρ ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠ΅Π½Ρ.
Π‘Π°ΠΌΡΠ΅ Π³Π»Π°Π²Π½ΡΠ΅ Π΄ΠΎΡΡΠΎΠΈΠ½ΡΡΠ²Π° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° — ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½ΠΎΠ² ΡΠΎ ΡΡΡΠΎΠ³ΠΎ ΠΎΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»Π΅Π½Π½ΡΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΊΡΠ°ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ ΠΈ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΈΠΉ Π²ΡΡ ΠΎΠ΄ ΠΊΠΎΠ½Π΅ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠ°. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π° Π΄ΠΎ ΡΠΈΡ ΠΏΠΎΡ ΡΡΠΈΡΠ°ΡΡ Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΌ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±ΠΎΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½ΠΎΠ².
ΠΡΠΊΠΎΡΠ΅ Π·Π½Π°ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΡΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π²ΠΎΠ·ΡΠΎΡΠ»ΠΎ Π΅ΡΠ΅ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠ΅, Π±Π»Π°Π³ΠΎΠ΄Π°ΡΡ Π΄Π°Π»ΡΠ½Π΅ΠΉΡΠΈΠΌ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡΠΌ, ΠΏΡΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π½ΡΠΌ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³ΠΎΠΌ ΠΈ Π³ΡΡΠΏΠΏΠΎΠΉ Π΅Π³ΠΎ ΠΊΠΎΠ»Π»Π΅Π³ Π² ΡΠ½ΠΈΠ²Π΅ΡΡΠΈΡΠ΅ΡΠ°Ρ Π’ΡΠ±ΠΈΠ½Π³Π΅Π½Π° ΠΈ ΠΠ΅ΠΉΠ΄Π΅Π»ΡΠ±Π΅ΡΠ³Π°. Π‘ΡΠ΅Π΄ΠΈ Π½ΠΈΡ ΠΏΡΠ΅Π΄Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π½ΡΠΉ ΠΈΠΌ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π· Π²ΠΈΡΠ°ΠΌΠΈΠ½Π° Π, Π½Π° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ ΡΠ²ΠΎΠ΅ΠΉ ΠΈΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ. 7],[8],[9].
Π‘Ρ Π΅ΠΌΠ° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Π²ΠΈΡΠ°ΠΌΠΈΠ½Π°, Π Π Π½Π°ΡΠ°Π»Π΅ 1960;Ρ Π³Π³. ΠΏΠΎΡΠ²ΠΈΠ»ΠΎΡΡ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠΎΡΠ½ΠΈ ΡΡΠ°ΡΠ΅ΠΉ ΠΎ ΡΠΏΠ΅ΡΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π°, Π° ΠΊ ΡΠ΅ΡΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅ 1980;Ρ ΠΈΡ Π±ΡΠ»ΠΎ ΡΠΆΠ΅ ΡΡΡΡΡΠΈ. Π‘ΡΡΠ΅ΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΌΠ½ΠΎΠΆΠ΅ΡΡΠ²ΠΎ ΡΠ΅Ρ Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΡΠ΅Ρ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΡ ΡΡΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ. ΠΠ°Π»Π΅Π΅ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»Π΅Π½Ρ ΡΡ Π΅ΠΌΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π½Π΅ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠΈΡΠΎΠΊΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΠ΅ΠΌΡΡ ΡΠ°ΡΠΌΠ°ΠΊΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΠΏΡΠ΅ΠΏΠ°ΡΠ°ΡΠΎΠ², Π² ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ Π»Π΅ΠΆΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΈΡΡΠΈΠ³Π°.
Π‘Ρ Π΅ΠΌΠ° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° ΡΡΠΈΠΏΡΠΈΡΠ΅Π½Π° Π‘Ρ Π΅ΠΌΠ° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° ΠΏΡΠΎΠ³Π΅ΡΡΠ΅ΡΠΎΠ½Π° Π‘Ρ Π΅ΠΌΠ° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° ΠΊΠΎΡΡΠΈΠ·ΠΎΠ½Π° Π‘Ρ Π΅ΠΌΠ° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Π²ΠΈΡΠ°ΠΌΠΈΠ½Π° D2
ΠΠΈΡΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ°
ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π²ΠΈΡΡΠΈΠ³ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π· Π²ΠΈΡΠ°ΠΌΠΈΠ½
1. ΠΡΠ°ΡΠΊΠ°Ρ Ρ ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ ΡΠ½ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΏΠ΅Π΄ΠΈΡ. Π.: Π‘ΠΎΠ²Π΅ΡΡΠΊΠ°Ρ ΡΠ½ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΏΠ΅Π΄ΠΈΡ, 1961, Ρ. 1, Ρ. 599;
2. G. Wittig, U. SchΡllkopf. Π¬ber Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien (I. Mitteil.).Chem. Ber. 1954, 87.
3. E. Vedejs, C. F. Marth, R. Ruggeri. Substituent effects and the Wittig mechanism: the case of stereospecific oxaphosphetane decomposition. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110.
4. E. Vedejs, C. F. Marth. Mechanism of the Wittig reaction: the role of substituents at phosphorus. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110.
5. M. Schlosser, K. F. Christmann. Trans-Selective Olefin Syntheses. Angew. Chem. Int. Ed. 1966, 5, 126.
6. D. M. Hodgson, T. Arif. Convergent and Stereoselective Synthesis of Trisubstituted E-Alkenyl Bromides and Iodidesvia Π²-Oxido Phosphonium Ylides. J. Am. Chem. Soc. 2008,130.
7. Wittig G., SchΡllkopf U. Π¬ber Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien (I Mitteil). Chem. Ber., 1954, B. 87, № 9, S. 1318−1330.
8. Wittig G., Haag W. Π¬ber Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien (II Mitteil). Chem. Ber., 1955, B. 88, № 11, S. 1654−1666.
9. Wadsworth W.S., Emmons W.D. The Utility of Phosphonate Carbanions in Olefin Synthesis. J.Am.Chem.Soc., 1961, v. 83, p. 1733−1738.