Кинетические закономерности реакции гидроалкоксикарбонилирования циклогексена м-крезолом при катализе фосфинпалладиевым комплексом Pd (PPh3) 2Cl2, промотированным трифенилфосфином и п-толуолсульфокислотой
Выявление механизма реакций при катализе этими системами представляет собой крайне сложную задачу по причине ее многомерности, связанной с влиянием большого числа факторов (концентрации реагентов и компонентов каталитических систем и температуры) и сопряженным характером действия этих факторов. В этом плане особый интерес представляет химическое поведение спиртов, которые обладают функцией… Читать ещё >
Содержание
- 1. Закономерности гидроалкоксикарбонилирования алкенов и других непредельных соединений (Аналитический обзор)
1.1. Оксид углерода (II) — важнейший реагент для введения, карбонильной группы в органические молекулы. Новая тенденция развития сырьевой базы промышленного и препаративного органического синтеза. Процессы карбонилирования, их значение для синтеза кислородсодержащих соединений. Место реакций гидроалкоксикарбонилирования среди этих процессов, каталитические системы, проблемы управления их активностью, избирательным действием и стабильностью.
1.2. Современные представления о механизме реакций гидроалкоксикарбонилирования, катализируемых комплексами палладия. Выбор каталитической системы и объекта исследования.
2. Методика исследования реакции гидроалкоксикарбонилирования циклогексена.
2.1. Методика гидроалкоксикарбонилирования циклогексена.
2.2. Анализ реакционной массы.
2.3. Исходные реагенты и хроматографические образцы, их очистка и критерии чистоты.
3. Роль спиртов как нуклеофильных агентов в реакциях гидроалкоксикарбонилирования. Определение их относительной реакционной способности в реакции гидроалкоксикарбонилирования циклогексена. Проблема учёта влияния сольватационных свойств компонентов реакционной среды на скорость реакции.
4. Кинетика и механизм реакции гидроалкоксикарбонилирования циклогексена м-крезолом и СО, катализируемой системой Pd (PPh3)2Cl2 — PPh3 -п-толуолсульфокислота.
4.1. Влияние реагентов и компонентов каталитической системы на скорость реакции гидроалкоксикарбонилированш циклогексена м-крезолом и СО.
4.2. Обсуждение результатов. Интерпретация механизма реакции.
5. Выводы.
6. Литература.
Список литературы
- Белобородов B. JL, Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. Органическая химия: Учеб. для вузов: в 2-х кн. / Под ред. Тюкавкиной Н. А. — 2-е изд., стереотип. — М.: Дрофа, 2003. — Кн.1: Основной курс — 640 с.
- Шелдон Р.А. Химические продукты на основе синтез-газа. М.: Химия. -1987. 248 с.
- Kiss G. Palladium-Catalyzed Reppe Carbonylation. // Chem. Rev. 2001. V. 101. N11. P. 3435−3456.
- Бардик Д.Л., Леффлер У. Л. Нефтехимия. М.: ЗАО «Олимп-Бизнес». 2001. 416 с.
- Моисеев И.И. Проблемы и перспективы химии Q. Тезисы VI Международной конференции «Наукоёмкие химические технологии». М. Россия, 25−29 октября 1999. с. 21−23.
- Лапидус А. Л., Пирожков С. Д. Каталитический синтез органических соединений карбонилированием непредельных углеводородов и спиртов. // Успехи химии. 1989. Т. 58. Вып. 2. С. 197−233.
- Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1988. 592 с.
- Фальбе Ю. Синтезы на основе окиси углерода. Ред. Н. С. Имянитов М.: Химия, 1971.216 с.
- Ян Ю.Б., Нефёдов Б. К. Синтезы на основе оксидов углерода.- М.: Химия, 1987. 264 с.
- Ю.Лебедев Н. Н., Манаков М. Н., Швец В. Ф. Теория химических процессов основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия. 1984. 376 с.
- Н.Стромнова Т. А., Моисеев И. И. Карбонильные комплексы палладия. // Успехи химии. 1998. Т. 67. № 6. С. 543−572.
- Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Ред. Корсунский О. В. Промышленная органическая химия. М.: Мир. 1977. 700 с.
- Катализ в Ci-химии. / Ред. В. Кайм. Л.: Химия. 1987. 296 с.
- Нефёдов Б. К. Синтезы органических соединений на основе окиси углерода.-М.: Наука, 1978. 224 с.
- Хенрици-Оливэ Г., Оливэ С. Химия каталитического гидрирования СО. М.: Мир. 1987. 248 с.
- Sperrle М., Consiglio G. Olefin carbonylation with cationic palladium complexes: selectivity and possible intermediates. // Chem. Ber. / Reel. 1997. V. 130. № 11. P. 1557−1565.
- Tsuji J., Yasuda Н. Carbonylation reaction of isoprene catalyzed by palladium (II) acetate and triphenylphosphine. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1977. V. 50. № 2. P. 553−554.
- Пат. Японии 2 004 231 542 A2 (2004). Chem. Abstr. 2005. V. 141:173 875.
- Междунар. пат. 2 003 040 674 A 1 (2003). Chem. Abstr. 2003. V. 139: 199 088.
- Пат. США 2 003 040 674 A 1 (2003). Chem. Abstr. 2003. V. 138: 189 793.
- Междунар. пат. 2 002 098 887 A 1 (2002). Chem. Abstr.: 2003. V. 138:14 854.
- Междунар. пат. 2 004 089 923 А1 (2004). Chem. Abstr. 2005. V. 141:367 623.
- Пат, США 2 005 143 600 A 1 (2005). Chem. Abstr. 2005. V. 143:77 860.
- Bhattacharyya S.K., Palit S.K., Das A.R. Catalytic synthesis of methyl and ethyl lactates underpressure. // J. Appl. Chem. 1977. 20(1). 7−10.
- Пат. Японии 78−56 633 (1978). Chem. Abstr. 1983. V. 89:19 7177t.
- Cavinato G., Toniolo L. Carbonylation of aromatic aldegydes to phenylacetic acid derivatives catalyzed by a Pd-PPh3-HCl system. // J. Mol. Catal. 1991. V. 69. P. 283−297.
- Пат. Японии 60 38 873. Chem. Abstr. 1985. V. 103:53812t.
- Cavinato G., Toniolo L. PdCl2(PPh3)2. PPh3 catalyzed regiospecific alkoxycarbonylation of a-chlorocyclohexylketone to [3-ketoesters. // J. Mol. Catal. Chem. 1999. V. 143. P. 325−330.
- Adapa S.R., Prasad C.S. A mild and convenient preparation of t-butyl esters by carbonylation of arylhalogenomethyl derivatives. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1989. Y. l.P. 1706−1707.
- Lapidus A.L., Eliseev O.L., Bondarenko T.N., Sizan O.E., Ostapenlco A.G., Beletskaya LP. Synthesis ofb-Ketoesters by Carbonylation of Halomethylketones. Synthesis, 2002, V. 3, P. 317−319.
- Emese N., Heil В., Scillard T. Synthesis of steroidal hydroxyl esters via palladium-catalyzed carbonylation. // J. Mol. Catal. A.: Chem. 1999. V. 143. P. 229−232.
- Bacchi A., Costa M., Bartolo G., Pelizzi G., Salerno G. Efficient and General Synthesis of 5-(Alkoxycarbonyl)methylene.-3-oxazolines by palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Prop-2-ynylamines. // J. Org. Chem. 2002. V. 67. N. 13. P. 4450−4457.
- T6ros Sz., Gemes-Pecsi I., Heil В., Maho S., Tuba Z. Synthesis of new formyl and aminomethyl steroids via homogeneous catalysis. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. P. 858−859.
- Kollar L., Szarka Z., Horvath J., Tuba Z. Facile, high-yielding synthesis of steroidal hydrazides via homogeneous hydrazinocarbonylation reaction. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. P. 4467−4468.
- Skoda-F6ldes R., Csakai Z., Kollar L., Horvath J., Tuba Z. Palladium-catalyzed homogeneous coupling reactions of steroids with organostannanes. // Steroids. 1995. V. 60. P. 812−816.
- Жербаев X. А., Цуканов И. А., Эльман А. Р., Жубанов К. А. Синтез ментилизовалерата реакцией гидрокарбалкоксилирования изобутилена монооксидом углерода, ментолом в присутствии фосфиновых комплексов палладия. // ЖОХ. 1994. Т. 64, Вып. 7, С. 1189−1191.
- Носков Ю.Г., Симонов А. И., Петров Э. С. Кинетика и механизм гидрокарбалкоксилирования стирола в присутствии бутанола при катализе комплексами PdCl2(Ph3P)2. // Кинетика и катализ. 2000. Т. 41. № 4. С. 564−570.
- Et АН В., Fettouhi М. PdCl2(PPh3)2-lieteropolyacids-catalyzed regioselective hydrocarboxylation of styrene. // J. Mol. Catal. A.: Chem. 2002. V. 182−183. P. 195−207.
- Эльман P.A., Матвеев B.A., Сливинский E.B., Локтев С. М. Получение ментилизовалерата карбонилированием изобутилена. // Хим.-фарм. журнал. 1990. № 3, С. 47−49.
- Е1 АН В., Alper Н. Formic acid-palladium acetate-1,4-bis-(diphenylphosphino)butane: an effective catalytic system for regioselective hydrocarbonylation of simple and functionalized olefins. // J. Mol. Catal. 1992. V. 77. P. 7−13.
- Seayad A., Jayasree S., Damodaran K., Toniolo L., Chaudhari R.V. On the mechanism of hydroesterification of styrene using an in situ-formed cationic palladium complex. // J. Organometal. Chem. 2000. V. 601. P. 100−107.
- Oi S., Nomura M., Aiko Т., Inoue Y. Regioselective hydroesterification of styrene by cationic palladium (II) complex under mild conditions. // J. Mol. Catal. A.: Chem. 1997. V. 115. P. 289−295.
- Аверьянов B.A., Баташев C.A., Севостьянова H.T., Зарытовский В. М. Влияние условий на скорость и селективность гидрокарбметоксилирования октена-1, катализируемого фосфиновым комплексом палладия. // Катализ в промышленности. 2005. № 2. С. 25−33.
- Horvath L., Berente Z., Kollar L. High-yielding synthesis of alkoxycarbonyl- and 3-carboxamido-3-tropene derivatives in gomogeneous carbonylation reactions of 3-iodo-2-tropene. // Letters in Organic Chem. 2005. V. 2. № 2. P. 124−127.
- Skoda-F6ldes R., Kollar L. Recent development of palladium-catalyzed carbonylation of steroids. An alternative approach to steroidal carbonyl compounds and carboxylic acid derivatives// Polish. J.Chem. 2006. V. 80. № 4. P. 587−604.
- Пат. США. 2 005 283 020 А1 (2005). Chem. Abstr. 2006. V. 144:69 622.
- Xu J., Burton D.J. Kinetic separation methodology for the stereoselective synthesis of (E) — and (Z)-a-fluoro-a, 3-unsaturated esters via the palladium-catalyzed carboxylation of 1-bromo-l-fluoroalkenes. // Organic Lett. 2002. Y. 4. № 5. P. 831−833.
- Cheng J., Moore Z., Stevens E.D., Trudell M.L. Stereoselective synthesis of the I three isomers of ethylene glycol bis-(tropane-3-carboxylate). // J. Org. Chem.2002. V. 67. № 15. P. 5433−5436.
- Li J-H., Tang Sh., Xie y-X. General and Selective Synthesis of (Z)-3-Haloacrilates via Palladium Catalyzed Carbonylation of Terminal Alkynes. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. № 2. P. 477−479.
- Wang L., Waihim K., Zhou Zh. ®-4,4'-Bis(diphenylphosphino)-2,2'-tetrametoxy-3,3'-bipyridine-P, P'.dichloropalladium. // Acta Crystallographica. Sect. E: Structure Reports Online. V. 58. № 7. P. 323−328.
- Междунар. пат. 2 006 058 681 (2006). Chem. Abstr. 2006. V. 145:45 926.
- Bronko S., Consiglio G., Hutter R., Batistini A., Suter U.W. Regio- stereo- and ^ enantioselective alternating copolymerisation of propene with carbon monoxide. //
- Macromolecules. 1994. V. 27. P. 4436−4436.
- Consiglio G., Gsponer A. Palladium catalysts with meso- and chiral ligands and stereochemistry of the alternating olefm-carbon monoxide copolymerization. // Polymeric Mat. Science and Eng. 2002. V. 87. P. 78−79.
- Gambs C., Consiglio G., Togni A. Structural aspects of palladium complexes with chiral diphosphinoferrocenes copolymerization of CO with propene. // Helvetica Chimica Acta. 2001. V. 84. № 10. P. 3105−3126.
- Leone A., Consiglio G. Novel Cis-symmetric 1,4-diphosphine ligands in the copolymerization of propene and carbon monoxide: high regio- and stereocontrol in the catalytic performance. // Helvetica Chimica Acta. 2005. V. 88. № 2. P. 210 215.
- Consiglio G., Milani B. Stereochemical aspects of co-oligomerization and copolymerization. // Catalysis by Metal Complexes. 2003. V. 27. P. 189−215.
- Schmid T.M., Consiglio G. Asymmetric cyclocarbonylation of 1,6-enynes with cobalt catalysts. // Tetrahedron: Asymmetry. 2004. V. 15. № 14. P. 2205−2208.
- Schmid T.M., Consiglio G. Mechanistic and stereochemical aspects of the asymmetric cyclocarbonylation of 1,6-enynes with rhodium catalysts. // Chem. Comm. 2004. V. 20. P. 2318−2319.
- Fuerster A., Davies P.W. Heterocycles by PtCl2-catalyzed intramolecular carboalkoxylation or carboaminition of alkynes. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V.127. № 43. P. 15 024−15 026.
- Franzen J., Loefstedt J., Falk J., Baeckvall J.-E. Stereoselective Palladium -Catalyzed Carbocyclization of Allenic Allylic Carboxylate. // J. Am. Chem. Soc. 2003. V.125. № 46. P. 14 140−14 148.
- Vasapollo G., Mele G. Palladium-catalyzed asymmetric cyclocarbonylation of allylnaphtols. // Can. J. Chem. 2005. V.83. № 6−7. P. 674−680.
- Петров Э. С. Фосфиновые комплексы палладия в катализе реакций карбонилирования олефинов. // Ж. Физ. Хим. 1988. Т. 62. № 10. С. 2858−2868.
- Наметкин Н.С., Егорова Г. М., Хамаев В. Х. Нафтеновые кислоты и продукты их химической переработки. М.: Химия. 1982. 184 с.
- Skoda-F6ldes R.- Kollar, L. Synthetic applications of palladium catalyzed carbonylation of organic halides. // Current Organic Chemistry. 2002. V. 6. № 12. P. 1097−1119.
- Лебедев H.H., Манаков M.H., Швец В. Ф. Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1975. 478 с.
- Днепровский А.С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. JL: Химия. 1991. 560 с.
- Kilner М., Winter N. Studies of the rhodium iodide catalyzed hydrocarboxylation of ethene. // J. Mol. Catal. A.:Chem. 1996. V. 112. P.327−345.
- Карпюк А.Д., Колосова Н. Д., Терехова М. И., Петров Э. С., Белецкая И. П. Эффект малых добавок PPh3 и SnCl2 в реакции карбонилирования нонена-1, катализируемой PdCl2. // ДАН СССР. 1994. Т. 277. № 6. С. 1402−1405.
- Cavinato G., Toniolo L. Metals in organic synthesis. I. Propene hydrocarbonylation with various alkanols and Pd (PPh3)2 as catalyst precursor. // J. Mol. Catal. 1979. V. 6. P. 111−122.
- Карпюк А. Д., Колосова H. Д., Терехова М. П., Черноплекова В. А., Петров Э. С., Белецкая И. П. Гидрокарбоксилирование нонена-1 в системе ацетон-Pd(PPh3)2-PPh3 при низком давлении СО. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. № 10. С. 2291−2294.
- Knifton J. F. Linear carboxylic acids esters from a-olefins. 1 Catalysis by homogenous platinum complexes.// J. Org. Chem. 1976. V. 41, № 5. P. 793−797.
- Лапидус А. Л., Пирожков С. Д., Велляков А. и др. Карбонилирование этилена окисью углерода на металлцеолитных катализаторах. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1983. С. 142−147.
- Лапидус А.Л., Гильденберг Е. З., Краснова Л. Л., Пирожков С. Д. Карбонилирование пропилена окисью углерода в присутствии катализаторов на основе Ru3(CO)12. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1981. С. 2532−2535.
- Лапидус А. Л., Пирожков С. Д., Буйя М. А. и др. Селективный синтезэнантовой кислоты карбонилированием гексена-1 в присутствии Pd-анионных катализаторов с добавкой SnCl2. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1985. С. 1454.
- Vavasori A., Toniolo L. Carbon monoxide-ethylene copolymerization catalyzed by a Pd (AcO)2/dppp/TsOH system: The promoting effect of water and of the acid// J. Mol. Catal. A: Chem. 1996. V. 110. P. 13−23.
- Носков Ю.Г., Петров Э. С. Кинетика и механизм гидрокарбалк-оксилирования стирола при катализе комплексами Pd° в присутствииШтолуолсульфокислоты. //Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 10. С. 1756−1760.
- Alper H., Woel J.B., Despeyroux В., Smith D.J.H. The regiospecific palladium catalysed hydrocarboxylation of alkenes under mild conditions // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983. P. 1270−1271.
- E1 Ali В., Alper H. Regiochemical synthesis of straight chain acids by the palladium catalyzed hydrocarboxylation of olefins with oxalic acid. // J. Mol. Catal. 1993. V. 80. P. 377−381.
- Рыбаков B.A., Налимов A.M., Новиков В. П., Огородников C.K. Исследование кинетики и механизма реакции гидрокарбоксилирования гексена-1, II. // Кинетика и катализ. 1976. Т. 17, вып. 5, С. 1209−1212.
- Карпюк А. Д., Протченко А. В., Белецкая И. П. Использование синтез-газа в реакции гидрокарбоксилирования гептена-1 в системе диоксан-Рд(РР11з)2-SnCl2. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984, № 9. С. 2155.
- Терехова М.И., Петрова Н. Е., Шифрина P.P., Петров Э. С. Карбметоксильный и г -олефиновый комплексы палладия в карбонилировании 1-гептена. // Журнал общей химии. 1988. Т. 58. № 3. С. 658−661.
- Крон Т. Е., Носков Ю. Г., Терехова М. Н., Петров Э. С. Механизм гидрокарбоксилирования алкенов, катализируемого трифенилфосфиновыми комплексами палладия. //ЖФХ, 1996. Т. 70, № 1. С. 82−86.
- Kunichika S., Sakakibara Ya. Okamoto Т., Takagi К. The carboxylation reaction using nickel catalysts. VI The catalytic reaction of propene with dihalobis-(triphenylphosphine)nickel. // Bull. Inst. Chem. Res., Kyoto Univ. 1971. V. 49. № 3. P. 122−127.
- Papadogianakis G., Verspui G.M., Maat L., Sheldon R.A. Catalytic conversions in water. Part 6. A novelbiphasic hydrocarboxylation of olefins catalyzed bypalladium TPPTS complexes (TPPTS=P (C6Hrm-S03Na)3). 11 Catal. Lett. 1997. V. 47. p. 43−46.
- Терехова M. H., Крон Т. E., Носков Ю. Г., Петров Э. С. Влияние карбонила кобальта на скорость и региоселективность гидрокарбосилирования гептена-1 при атализе комплексом PdCl2(PPh3)2. // Нефтехимия. 1996. Т. 36. № 4. С. 330−335.
- Крон Т. Е., Терехова М. Н., Носков Ю. Г., Петров Э. С. Региоселективный эффект СоС12 в реакции гидрокарбоксилирования олефинов, катализируемой комплексом PdCl2(PPh3)2. //ЖФХ. 1998. Т. 72, № 10. С. 1834−1839.
- Петров Э.С., Носков Ю. Г. Механизм и региоселективность гидрокарбоксилирования олефинов при катализе фосфиновыми комплексами хлорида палладия. // Росс. хим. журнал. 1998. Т. 42. № 4. С. 149−157.
- Fenton D. М. Noble metal catalysis. II. Hydratocarbonylation reaction of olefins with carbon monoxide to give saturated acids. // J. Org. Chem. 1973. V. 38. № 18. P. 3192−3198.
- Knifton J.F. Linear carboxylic acids esters from a-olefms. 2 Catalysis by homogenous palladium complexes. // J. Org. Chem. 1976. V. 41. № 1 7. P. 28 852 890.
- Yoshida H., Sugita N., Kudo K., Takezaki Y. Kinetics on the Carbonylation of cyclohexene in methanol solution catalyzed by palladium (II) chloride-triphenylphosphine. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1976. V. 49, № 8. P. 2245−2249.
- Крон Т.Е., Терехова М. И., Петров Э. С. Гидрокарбобутоксилирование фенилацетилена на комплексах палладия. Эффект растворителей. // Кинетика и Катализ. 2004. Т. 45. № 4. С. 551−553.
- Крон Т.Е., Петров Э. С. Гидрокарбобутоксилирование гептена-1, катализируемое Pd(0) в присутствии метансульфокислоты. // Нефтехимия. 2003. Т. 43. № 6. С. 412−416.
- Rosi L., Bini A., Frediani P., Bianchi M., Salvini A. Functionalized phosphine substituted cobalt carbonyls. Synthesis, characterization and catalytic activity in
- Verspui G., Moiseev I.I., Sheldon R.A. Reaction intermediates in the Pd/tppts-catalysed aqueous phase hydrocarbonilation of olefins monitored by NMR spectroscopy (tppts=P (C6H4-m-S03Na)3. // J- Organomet. Chem. 1999. V. 586. P. 196−199.
- Носков Ю.Г., Петров Э. С. Кинетика и механизм гидрокарбоксилирования стирола при катализе комплексом PdCl2(Ph3P)2. III. Влияние добавок SnCl2 на региоселективность процесса. // Кинетика и катализ. 1997. Т. 38. № 4. С. 568−574.
- Лапидус А. Л., Пирожков С. Д., Буйя М. А. и др. Карбонилирование гексена-1 в присутствии Pd-анионных катализаторов. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1985. С. 2816−2818.
- Consiglio G., Marchetti М. Ligand dependent regioselectivity in the palladium catalyzed hydrocarboxylation reaction of olefinic substrates. // Chemia. 1976. V.30. № 1. P.26−27.
- Междунар. пат. 2 005 079 981 А1 (2005). Chem. Abstr.2006. V. 143: 250 073.
- Гейтс Б, Кетцир Дж, Шуйт Г. Химия каталитических процессов. М.: Мир. 1981.376 с.
- Roeper Michael. Die Selektivitat, die aktivitat und die Lebensdauer. Die homogen katalyse in der Chemieindustrie. // Chemie in Umserer Zeit. B. 40, № 2, S. 126−135.
- El AH B., Tijani J., Fettouhi M., El-Faer M., Al-Arfaj A. Rhodium (I) and Rhodium (III) heteropolyacids supported on MCM-41 for the catalytic hydroformylation of styrene derivatives. // Applied Catal. A.: General. 2005. V.283. № 1−2. P. 185−196.
- Ooka H., Inoue Ts., Itsuno Sh., Tanaka M. Highlyactive and selective palladium catalyst for hydroesterification of styrene and vinylacetate promoted by polymeric sulfonic acids. // Chem. Comm. 2005. № 9. P. 1173−1175.
- Seayad A., Kelkar A.A., Toniolo L., Chaudhari R.V. Hydroesterification of styrene using an in sityformed Pd (OTs)2(PPh3)2 complex catalyst. // J. Mol. Catal. A.: Chem. 2000. V. 151. P. 47−59.
- Козицина Н.Ю., Моисеев И. И. Методы восстановления в синтезе низковалентных комплексов платины и палладия. // Успехи химии. 1995 Т. 64. № 1.С. 51−65.
- Izawa Yu., Shimizu I., Yamamoto A. Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of 1-alkynes into 2-alkynoates with molecular oxygen as oxidant // Bull. Chem. Soc. Jap. 2004. V. 77. № 11. P. 2033−2045.
- Чепайкин Е.Г., Безрученко А. П., Лещева A.A., Бойко Г. Н. Каталитическое карбонилирование этилена в присутствии системы Pd(acac)2 M-Ph2PC6H4S03Na (H) АсОН. // Изв. АН. Сер. Хим. 1994. № 3. С. 401−404.
- Мастере К. Гомогенный катализ переходными металлами. М.: Мир. 1983. 304 с.
- Ширяев В.И., Миронов В. Ф. Бивалентные соединения олова как аналоги карбенов. // Успехи химии. 1983. Т. 42. № 2. С. 321−347.
- Blazer H.U., Indolese A., Schyder A., Steiner Н., Studer М. Supported palladium catalysts for fine chemical synthesis. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2001. V. 173. P. 3−18.
- Zhang J., Xia Ch. Natural biopolymer-supported bimetallic catalyst system for the carbonylation to esters of Naproxen. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. V. 206. № 1−2. P. 59−65.
- Межд. пат. 2 005 073 151 А1 (2005). Chem. Abstr. 2006. V. 143:193 555.
- Пат. США 2 005 131 252 А1 (2005). Chem. Abstr. 2006. V. 143:45 307.
- Chanthateyanonth R., Alper H. Recyclable tridentate stable palladium (II) PCP-type catalysts supported on silica for the selective synthesis of lactones. // Advanced Synthesis & Catalysis. 2004. V. 346. № 11. P. 1375−1384.
- Пат. США 2 002 137 964 А1 (2002). Chem. Abstr. 2003. V. 137:249 510.129. Пат. США 4 258 206 (1977).130. Пат. США 4 013 583 (1977).
- Kalck Ph., Dessoudeix M., Schwazz S. Mechanistic approach to interfacial catalysis. hydroformylation of heavy alkenes using tris-(m-sodiumsulfonatophenyl)phosphine / PPh3-containing catalysts. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1999. V. 143. P. 41−48.
- Goedheijt M.S., Reek J.N.H., Kamer P.C.J, van Leenwen P.W.N.M. A highly selective water-soluble dicationic palladium catalyst for the biphasic hydroxycarbonylation of alkenes. // Chem. Commun. 1998. P. 2431−2433.
- Hidai M., Kokura M, Uchida Y. Reactions of Palladium compounds with carbon monooxide in alcohol / amine system: a new route to palladium (0) carbonyl and carboalkoxy-palladium (II) complexes. // J. Organomet. Chem. 1973. V. 52. P. 431−435.
- Аверьянов В. А, Баташев С. А, Севостьянова Н. Т, Носова Н. М. Кинетика и механизм катализируемого комплексом Pd (II) гидрокарбометоксилиро-вания циклогексена. // Кинетика и катализ. 2006. Т. 47. № 3, С. 381−390.
- Протченко А. В, Шифрина P.P., Петров Э. С. Структура ацильных комплексов палладия и региоселективность реакции гидрокарбоксилирования олефинов. //Нефтехимия. 1988. Т. 28. № 2. С. 200−202.
- Терехова М. Н., Сигалов А. Б., Петрова Н. Е., Петров Э. С. Гидридные комплексы палладия HPdCl(PPh3)2 в реакции карбонилирования гептена-1 при атмосферном давлении СО. // ЖОХ. 1985. Т. 55, вып. 4, С. 944−945.
- Lin I.J.B., Liao J.C., Chuang С.С. Palladium-Catalyzed Hydroesterification of the Alkenes in the Presence of Molecular Hydrogen. // J. Chin. Chem. Soc. 1991. V. 38. P. 483−486.
- Cavinato G., Toniolo L. Synthesis of y-ketocycloalkanecarboxylic acid esters by region-specific alkoxy carbonylation of a,(3-ketocycloolefins catalyzed by palladium. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1996. V. 104. P. 221−227.
- Райхардт X. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. Гл. 2. С. 24−86.
- Clark Н.С., Dixon K.R. Chemistry of Metal Hydrides. The Synthesis of Platinum and Palladium Cations MX (CO)(R3P)2.+ and [MX (R3P)3]+ // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. № 3. p. 596−599.
- Карпюк А.Д., Петров Э. С., Белецкая И. М. Гидрокарбоксилирование олефинов в присутствии комплексов Pd (II). // Известия АН СССР. Сер. Химия. 1986. № 3. с. Ц34−1156.
- Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории: Пер. с нем. -М.: Мир, 1999. 704 с.
- Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. Алициклические соединения. / У. М. Джемилев, Н. Р. Поподько, Е. В. Козлова. М.: Химия. 1999. 648 с.
- Беллами JL Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. 590 с.
- Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. 216 с.
- Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977. 592 с.
- Общий практикум по органической химии, ред. А. Н. Кост. М.: Мир, 1965. 678 с.
- Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторная связь-М.: Химия, 1973. 400 с.
- Крон Т.Е., Терехова М. И., Носков Ю. Г. Петров Э.С. Кинетика и механизм реакции фенилацетилена с монооксидом углерода и бутанолом в толуоле при катализе CF3COOH и трифенилфосфина. // Кинетика и Катализ. 2001. Т. 42. № 2. С. 204−211.
- Cavinato G., Toniolo L., Vavasori A. Characterization and catalytic activity of trans-Pd (COCH2CH3)(TsO)(PPh3)2., isolated from the hydromethoxycarbo-nylation of ethene catalyzed by [Pd (TsO)2(PPh3)2]. // J. Mol. Catal. A: Chem. 219 (2004). P. 233−240.
- Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1988. Т. 4. 468 с.
- Носков Ю.Г., Терехова М. И. Петров Э.С. Исследование фосфинпалладиевого катализатора гидрокарбоксилирования олефинов методом ИК-спекроскопии in situ.// Кинетика и катализ. 1993. Т. 34. № 6. с. 10 014−10 044.
- Чепайкин Е.Г., Безрученко А. П., Беньеи А., Ио Ф. Мягкое алкоксикарбонилирование олефинов в присутствии комплексов Pd. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1989. № 3. С. 743.
- Ахназарова С.Л., Кафаров В. В. Методы оптимизации эксперимента в химической технологии. М.: Высшая школа. 1985. 327 с.
- Энтелис С.Г., Тигер Р. П. Кинетика реакций в жидкой фазе. Количественный учёт среды. М.: Химия, 1973. 416 с.
- Фиалков Ю.Я., Житомирский А. Н., Тарасенко Ю. А. Физическая химия неводных растворов. Л.: Химия, 1973. 376 с.