Фотохимические и фотофизические свойства производных нафтопиранов, содержащих краун-эфиры, и их комплексов с катионами щелочноземельных металлов

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Комплексообразование с катионами оказывает существенное влияние на флуоресцентные свойства стирилового производного нафтопирана, содержащего моноаза-15-краун-5 эфир в параположении стирилового фрагмента, что делает данное соединение перспективным в качестве основы для создания сенсоров на катионы металлов. Исследованные нафтопираны при облучении вступают в термически обратимую реакцию образования… Читать ещё >

Содержание

Фотохромные органические соединения привлекают значительный интерес исследователей, поскольку на их основе возможно создание различных устройств и материалов, меняющих свои свойства под воздействием света. Так, на основе органических фотохромов производят линзы для солнцезащитных очков, красители для денежных знаков, оптические метки [1−3]. Большое внимание уделяется возможности применения фотохромных соединений для создания систем с управляемыми фотофизическими свойствами, такими как излучательная способность, перенос заряда и энергии. Развитие данного направления имеет большое значение для разработки оптических устройств записи, чтения и хранения информации, лекарственных препаратов с фотоуправляемой фармакологической активностью, а также нелинейных оптических устройств [4−9].

Особый интерес представляет внедрение в состав фотохромных молекул ионофорных фрагментов, таких как краун-эфиры, способных селективно связывать катионы металлов и небольшие органические молекулы. Такой подход открывает возможности для создания систем, обладающих как фотохромными, так и комплексообразующими свойствами. Данный тип соединений обладает рядом качеств, перспективных для практического использования. С одной стороны, комплексообразование может оказывать существенное влияние на фотохромные характеристики молекул [10−12], с другой — можно ожидать большого различия комплексообразующей способности изомерных форм, переход между которыми осуществляется под действием света [12−14]. Таким образом, данный подход открывает новые пути для дизайна систем с управляемыми свойствами. Помимо перечисленных свойств, подобные соединения могут обладать флуоресценцией, причем флуоресцентные свойства данных молекул, как правило, подвергаются влиянию катионов металлов [15]. Эти эффекты делают данные системы перспективными для создания оптических сенсоров на катионы металлов.

Бензо- и нафтопираны (хромены и бензохромены) (схема 1) являются классом органических фотохромных соединений. В циклической (закрытой) форме они бесцветны, однако при облучении ультрафиолетом происходит разрыв связи С-0 и раскрытие цикла, в результате чего образуется окрашенный изомер (открытая форма) [1]. Данные соединения обладают высокой стабильностью и хорошим оптическим откликом, что делает их привлекательными как для практического применения, так и для использования 2 в качестве модельных соединений для фундаментальных исследований [16−17]. В связи с этим несколько нафтопиранов, содержащих в своем составе краун-эфирные фрагменты, были выбраны в качестве моделей для изучения свойств данного типа молекул.

Основной целью представленной диссертационной работы являлось детальное исследование фотохимических и фотофизических характеристик краунсодержащих нафтопиранов, их комплексообразующей способности, а также взаимного влияния фотохимических процессов и комплексообразования на внутримолекулярные свойства соединений.

Автор диссертации выражает благодарность сотрудникам Института элементоорганических соединений имени Несмеянова РАН (C.B. Парамонову, O.A. Федоровой, П. А. Панченко, A.B. Чебуньковой) и Института химической кинетики и горения имени Воеводского СО РАН, (В.В. Королеву, И. П. Позднякову, А. И. Круппе, В. Ф. Плюснину, В.П. Гривину) за оказанное содействие в проведении исследований на различных этапах работы.

Работа на разных этапах поддерживалась Российским Фондом Фундаментальных Исследований (гранты №№ 08−03−313-а, 09−03−283-а, 11−03−268-а).

ВВЕДЕНИЕ.2

Фотохимические и фотофизические свойства производных нафтопиранов, содержащих краун-эфиры, и их комплексов с катионами щелочноземельных металлов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

выводы.

1. Показано, что закрытая форма исследованных краунсодержащих нафтопиранов образует с катионами комплексы 1:1, а с катионами Ва2+ - комплексы 1:1 и 2:1. Комплексообразование приводит к гипсохромному сдвигу полосы поглощения закрытой формы краунсодержащих нафтопиранов.

2. Исследованные нафтопираны при облучении вступают в термически обратимую реакцию образования открытой формы, определяющую их фотохромные свойствавсе соединения обладают хорошей фотостабильностью. Нафтопираны, содержащие стириловый фрагмент, также вступают в необратимую реакцию цис-транс фотоизомеризации.

3. Комплексообразование нафтопирана, аннелированного 15-краун-5 эфиром, с катионами металлов приводит к уменьшению времени жизни открытой формы. Связывание катионов краунсодержщими стириловыми производными нафтопиранов не оказывает влияния на фотохромные свойства данных соединений.

4. Из всех исследуемых соединений флуоресцируют только стириловые производные нафтопиранов, содержащие диэтиламин или моноаза-15-краун-5 эфир в пара-положении стирилового фрагмента. Показано, что полоса флуоресценции данных соединений в ацетонитриле обусловлена образованием скрученного возбужденного состояния состояния с переносом заряда (ТГСТ). При этом флуоресцирует только трансизомер закрытой формы, цисизомер и открытая форма не являются флуоресцентными. Флуоресценцию данных соединений можно переключать посредством фотохромной реакции.

5. Комплексообразование с катионами оказывает существенное влияние на флуоресцентные свойства стирилового производного нафтопирана, содержащего моноаза-15-краун-5 эфир в параположении стирилового фрагмента, что делает данное соединение перспективным в качестве основы для создания сенсоров на катионы металлов.

1. Gemert, V. В. Naphtopyrans (Chromenes) / Crano J. Gugliemetti R. Organic photochromic andthermochromic compounds // Plenum Press: New York 1999. — Vol. 1. — P. 111−141.

2. Crano, J. C., Flood, Т., Knowles, D.- Kumar, A.- VanGemert, В., Photochromic compounds: Chemistry and application in ophthalmic lenses // Pure and Applied Chemistry. -1996. Vol. 68. — № 7. — P. 1395−1398.

3. Berkovic, G., Krongauz, V., Weiss, V. Spiropyrans and spirooxazines for memories and switches//Chemical Reviews. 2000. — Vol. 100,-№ 5.-P. 1741−1753.

4. Delaire, J. A., Nakatani, K. Linear and nonlinear optical properties of photochromic molecules and materials // Chemical Reviews. 2000. — Vol. 100. — № 5. — P. 1817−1845.

5. Irie, M. Diarylethenes for memories and switches // Chemical Reviews. 2000. — Vol. 100,-№ 5.-P. 1685−1716.

6. Kawata, S., Kawata, Y. Three-dimensional optical data storage using photochromic materials // Chemical Reviews. 2000. — Vol. 100. — № 5. — P. 1777−1788.

7. Yassar, A., Rebiere-Galy, N., Frigoli, M., Moustrou, C., Samat, A., Guglielmetti, R., Jaafari, A. Molecular switch devices realised by photochromic oligothiophenes // Synthetic Metals.-2001.-Vol. 124.-№ 1,-P. 23−27.

8. Yokoyama, Y. Fulgides for memories and switches // Chemical Reviews. 2000. — Vol. 100. -№ 5. — P. 1717−1739.

9. Kimura, K., Yamashita, Т., Yokoyama, M. Photochemical switching of ionic-conductivity in composite films containing a crowned spirobenzopyran // Journal of Physical Chemistry. 1992. — Vol. 96. -№ 13. — P. 5614−5617.

10. Sakamoto, H., Takagaki, H., Nakamura, M., Kimura, K. Photoresponsive liquid membrane transport of alkali metal ions using crowned spirobenzopyrans // Analytical Chemistry. 2005. — Vol. 77. — № 7. — P. 1999;2006.

11. Ушаков, E. H., Алфимов, M. В., Громов С. П. Принципы дизайна оптических молекулярных сенсоров и фотоуправляемых рецепторов на основе краун-эфиров // Успехи Химии. 2008. — Том 77. — № 1. — С. 39−59.

12. Pozzo, J. L., Samat, A., Guglielmetti, R., Dubest, R., Aubard, J. Synthesis and photochromic behaviour of naphthopyrans, pyranoquinolines, pyranoquinazolines and pyranoquinoxalines // Helvetica Chimica Acta. 1997. — Vol. 80. — № 3. — P. 725−738.

13. Baker, R., Michl, J. Photochromism of Synthetic and Naturally Occurring2H-Chromenes and 2H-Pyrans // Journal of American Chemical Society. 1966. — Vol. 88. — P. 5931−5933.

14. Baker, J., Liu, J. P., Robertson, E. J., Efstratiadis, A. Role of insulin-like growth-factors in embryonic and postnatal-growth // Cell. 1993. — Vol. 75. — № 1. — P. 73−82.

15. Lenoble, C., Becker, R. S. Photophysics, photochemistry and kinetics of photochromic 2h-pyrans and chromenes // Journal of Photochemistry. 1986. — Vol. 33. — № 2. — P. 187−197.

16. LuccioniHouze, В., Campredon, M., Guglielmetti, R., Giusti, G. Kinetic analysis of fluoro- 2H-chromenes at the photostationary states // Molecular Crystals and Liquid Crystals.

17. Science and Technology Section a-Molecular Crystals and Liquid Crystals. 1997. — Vol. 297. -P. 161−165.

18. Chuev, P., Aldoshin, S. M., Samat, A., Maurel, F., Aubard, J. Semi-empirical quantum chemical study of the mechanism of 2Hchromene photoconversion // Journal of Molecular Structure-Theochem. 2001. — Vol. 548. — P. 123−132.

19. Gentili, P. L., Danilov, E., Ortica, F., Rodgers, M. A. J., Favaro, G. Dynamics of the excited states of chromenes studied by fast and ultrafast spectroscopies // Photochemical & Photobiological Sciences. 2004. — Vol. 3. — № 9. — P. 886−891.

20. Delbaere, S., Micheau, J. C., Teral, Y., Bochu, C., Campredon, M., Vermeersch, G. NMR structural and kinetic assignment of fluoro-3H-naphthopyran photomerocyanines // Photochemistry and Photobiology. 2001. — Vol. 74. — №> 5. — P. 694−699.

21. Delbaere, S., Vermeersch, G. NMR characterization of allenyl-naphthol in the photochromic process of 3,3-diphenyl- 3Hnaphtho 2−1,b pyran // Journal of Photochemistry and Photobiology a-Chemistry 2003. — Vol. 159. — № 3. — P. 227−232.

22. Delbaere, S., Vermeersch, G., NMR proofs of the involvement of an allenyl-naphthol as a key-intermediate in the photochromic process of 3Hnaphthopyrans // Tetrahedron Letters. -2003. Vol. 44. — № 2. — P. 259−262.

23. Favaro, G., Romani, A., Ortica, F. The complex photochromic behaviour of 5,6-benzo (2H) dimethylchromene in 3-methylpentane solution // Photochemical & Photobiological Sciences.-2003.-Vol. 2.-№ 10.-P. 1032−1037.

24. Guglielmetti, R. Heterocyclo-annulated spirooxazines and 2H-chromenes: Two complementary series of photochromic compounds // Molecular Crystals and Liquid Crystals.

25. Science and Technology Section a-Molecular Crystals and Liquid Crystals. 1997. — Vol. 297. -P. 289−296.

26. Gabbutt, C. D., Hepworth, J. D., Heron, M., Partington, S. M. Photochromism of some heterobenzopyrans // Molecular Crystals and Liquid Crystals. 2000. — Vol. 344 — P. 229−234.

27. Queiroz, M., Dubest, R., Aubard, J., Faure, R., Guglielmetti, R. Synthesis of photochromic thieno-2H-chromene derivatives // Dyes and Pigments. 2000. — Vol. 47. — № 3. -P. 219−229.

28. Queiroz, M., Plasencia, P. M. S., Dubest, R., Aubard, J., Guglielmetti, R. Synthesis and photochromic behaviour of new methyl induced linear and angular thieno-2H-chromenes // Tetrahedron. 2002. — Vol. 59. — № 14. — P. 2567−2573.

29. Kumar, A. Structure-property relationship of hetero-fused benzopyran // Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section a-Molecular Crystals and Liquid Crystals. 1997. — Vol. 297. — P. 147−154.

30. Pozzo, J. L., Samat, A., Guglielmetti, R., Lokshin, V., Minkin, V. Furo-fused 2H-chromenes: Synthesis and photochromic properties // Canadian Journal of Chemistry-Revue Canadienne De Chimie. 1996. — Vol. 74. — № 9. — P. 1649−1659.

31. Fan, P., Wei, J. Q., Zhu, A. P., Ming, Y. F" Fan, M. G., Wang, W. F., Yao, S. D. Photochromic mechanism of heterofiised benzopyran derivatives // Molecular Crystals and Liquid Crystals. 2000. — Vol. 344. — P. 289−294.

32. Cerqueira, N., Oliveira-Campos, A. M. F., Coelho, P. J., de Carvalho, L. H. M., Samat, A., Guglielmetti, R. Synthesis of photochromic dyes based on annulated coumarin systems // Helvetica Chimica Acta. 2002. — Vol. 85. — № 2. — P. 442−450.

33. Martins, C. I., Coelho, P. J., Carvalho, L. M., Oliveira-Campos, A. M. F., Samat, A., Guglielmetti, R. Photochromic properties of new benzoindene-fused 2H-chromenes // Helvetica Chimica Acta. 2003. — Vol. 86. — № 3. — P. 570−578.

34. Vangemert, B., Bergomi, M., Knowles, D. Photochromism of diarylnaphthopyrans // Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section a-Molecular Crystals and Liquid Crystals. 1994. — Vol. 246. — P. 67−73.

35. Delbaere, S., Micheau, J. C., Vermeersch, G. NMR kinetic investigations of the photochemical and thermal reactions of a photochromic chromene // Journal of Organic Chemistry. 2003. — Vol. 69. -№> 23. — P. 8968−8973.

36. Gabbutt, C. D., Gelbrich, T., Hepworth, J. D., Heron, B. M., Hursthouse, M. B., Partington, S. M. Synthesis and photochromic properties of some fluorine-containing naphthopyrans // Dyes and Pigments. 2002. — Vol. 54. — № 1. — P. 79−93.

37. Gabbutt, C. D., Heron, B. M., Instone, A. C., Horton, P. N., Hursthouse, M. B. Synthesis and photochromic properties of substituted 3H-naphtho 2,1-b pyrans // Tetrahedron. 2005. -Vol. 61. -№ 2. -P. 463−471.

38. Gemert, V. B. Naphtopyrans (Chromenes) / Crano J. Gugliemetti R. Organic photochromic andthermochromic compounds // Plenum Press: New York 1999. — Vol. 1. — P. 111−141.

39. Coen, S., Moustrou, C., Frigoli, M., Julliard, M., Samat, A., Guglielmetti, R. Spectroscopic properties of thiophene linked 2H-chromenes // Journal of Photochemistry and Photobiology a-Chemistry. 2001. — Vol. 139. — № 1. — P. 1−4.

40. Frigoli, M., Moustrou, C., Samat, A., Guglielmetti, R., Dubest, R., Aubard, J. Synthesis and photochromic properties of thiophene linked 2Hchromenes // Molecular Crystals and Liquid Crystals. 2000. — Vol. 344. — P. 139−144.

41. Frigoli, M., Pimienta, V., Moustrou, C., Samat, A., Guglielmetti, R., Aubard, J., Maurel,.

42. Ortica, F., Smimmo, P., Favaro, G., Mazzucato, U., Delbaere, S., Venec, D., Vermeersch,.

43. G., Frigoli, M., Corinne, M. C., Samat, A. Effect of oligothiophene substituents on the photophysical and photochromic properties of a naphthopyran // Photochemical & Photobiological Sciences. 2004. — Vol. 3. — № 9. — P. 878−885.

44. Anguille, S., Brun, P., Guglielmetti, R. New ferrocenyl-naphthopyrans with original photochromic behavior // Heterocyclic Communications. 1998. — Vol. 4. — № 1. — P. 63−69.

45. Strokach, Y. P., Ignatin, A. A., Barachevsky, V. A., Alfimov, M. V., Anguille, S., Brun, P., Guglielmetti, R. Photochromic properties of ferrocene substituted chromenes // Molecular Crystals and Liquid Crystals. 2000. — Vol. 344, — P. 119−124.

46. Fan, P., Pan, G. L" Wei, J. Q" Ming, Y. F" Zhu, A. P., Fan, M. G" Hung, W. M. Synthesis and photochromic mechanism of 3-phenyl-3- l, 2-dimethylindol-3-yl -3H-naphtho 2,1-b pyran // Molecular Crystals and Liquid Crystals. 2000. — Vol. 344, — P. 283−288.

47. Coelho, P. J., Carvalho, L. M., Abrantes, S., Oliveira, M. M., Oliveira-Campos, A. M. F., Samat, A., Guglielmetti, R. Synthesis and spectrokinetic studies of spiro thioxanthene-naphthopyrans // Tetrahedron. 2002. — Vol. 58. — № 47. — P. 9505−9511.

48. Coelho, P. J., Salvador, M. A., Oliveira, M. M., Carvalho, L. M. Photochemical and thermal behaviour of new photochromic indeno-fused naphthopyrans // Journal of Photochemistry and Photobiology a-Chemistry. 2005. — Vol. 172. — № 3. — P. 300−307.

49. Oliveira, M. M., Salvador, M. A., Coelho, P. J., Carvalho, L. M. New benzopyranocarbazoles: synthesis and photochromic behavior // Tetrahedron. 2005. — Vol. 61. — № 7. — P. 1681−1691.

50. Uchida, M., Kume, M., Irie, M. Synthesis and properties of naphthopyrans with a benzothiophene ring // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1996. — Vol. 69. — № 4. — P. 1023−1027.

51. Berthet, J., Micheau, J. C., Metelitsa, A., Vermeersch, G., Delbaere, S. Multistep thermal relaxation of photoisomers in polyphotochromic molecules // Journal of Physical Chemistry A. -2004.-Vol. 108.-№ 50.-P. 10 934−10 940.

52. Kumar, A., Van Gemert, B., Knowles, D. B. Color tunability in photochromic naphthopyrans // Molecular Crystals and Liquid Crystals. 2000. — Vol. 344. — P. 217−222.

53. Ortica, F., Romani, A., Blackburn, F., Favaro, G. Effects of the environment on the photochromic behaviour of a novel indeno-fused naphthopyran // Photochemical & Photobiological Sciences. 2002. — Vol. 1. -№ 10. — P. 803−808.

54. Favaro, G., Ortica, F., Romani, A. Unusual UV (lambda (exc)=303 nm) and visible (lambda (exc)=574 nm) activated photochromism of an indeno-fused naphthopyran // New Journal of Chemistry. 2003. — Vol. 27. — № 3. — P. 639−643.

55. Ahmed, S. A., Tanaka, M., Ando, H., Iwamoto, H., Kimura, K. Synthesis and photochromism of novel chromene derivatives bearing a monoazacrown ether moiety // European Journal of Organic Chemistry. 2003. -№ 13. — P. 2437−2442.

56. Stauffer, M. Т., Knowles, D. В., Brennan, C., Funderburk, L., Lin, F. Т., Weber, S. G. Optical control over Pb binding to a crown ether-containing chromene // Chemical Communications. 1997. — № 3. — P. 287−288.

57. Koszegi, E., Grun, A., Bitter, I. 1,1 '-binaphtho (aza)crowns carrying photochromic signalling unit, I: Synthesis, characterization and cation recognition properties // Supramolecular Chemistry. 2006. — Vol. 18. — № 1. — P. 67−76.

58. Ahmed, S. A., Tanaka, M., Ando, H., Iwamoto, H., Kimura, K. Oxymethylcrowned chromene: photoswitchable stoichiometry of metal ion complex and ion-responsive photochromism // Tetrahedron. 2004. — Vol. 60. — № 14. — P. 3211−3220.

59. Paramonov, S. V., Lokshin, V., Ihmels, H., Fedorova, O. A. Influence of DNA-binding on the photochromic equilibrium of a chromene derivative // Photochemical & Photobiological Sciences.-2011.-Vol. 10,-№ 8.-P. 1279−1282.

60. Tulyakova, E. V., Fedorova, O. A., Micheau, J. C., Paramonov, S. V., Lokshin, V., Vermeersch, G., Delbaere, S. Photochromism and Metal Complexation of a Macrocyclic Styryl Naphthopyran // Chemphyschem. 2011. — Vol. 12. — № 7. — P. 1294−1301.

61. Kumar, S., Hernandez, D., Hoa, B., Lee, Y., Yang, J. S., McCurdy, A. Synthesis, photochromic properties, and light-controlled metal complexation of a naphthopyran derivative // Organic Letters.-2008.-Vol. 10.-№ 17. P. 3761−3764.

62. Bissell, R. A., De Silva, A. P., Gunaratne, H. Q. N., Lynch, P. L. M., Maguire, G. E. M., McCoy, C. P., Sandanayake, K. Fluorescent pet (photoinduced electron-transfer) sensors // Photoinduced Electron Transfer V. 1993. — Vol. 168. — P. 223−264.

63. Ми, H. L., Gong, R., Ma, Q., Sun, Y. M., Fu, E. Q. A novel colorimetric and fluorescent-у і іchemosensor: synthesis and selective detection for Cu and Hg // Tetrahedron Letters. 2007. — Vol. 48. — № 31. — P. 5525−5529.

64. De Silva, A. P., Desilva, S. A. Fluorescent signaling crown ethers switching on of fluorescence by alkali-metal ion recognition and binding insitu // Journal of the Chemical Society-Chemical Communications. — 1986. -№ 23. — P. 1709−1710.

65. Grabowski, Z. R., Rotkiewicz, K., Rettig, W. Structural changes accompanying intramolecular electron transfer: Focus on twisted intramolecular charge-transfer states and structures // Chemical Reviews. 2003. — Vol. 103. -№ 10. — P. 3899−4031.

66. Kawski, A., Kuklinski, B., Bojarski, P. Excited state dipole moments of N, N-dimethylaniline from thermochromic effect on electronic absorption and fluorescence spectra // Chemical Physics. 2006. — Vol. 320. — № 2−3. — P. 188−192.

67. Lippert, E., Luder, W., Boos, H. Advances in molecular spectroscopy // Pergamon Press: Oxford. -1962.-P. 1−433.

68. Khalil, O., Hofeldt, R., McGlynn, S. Electronic Spectroscopy of Highly-Polar Aromatics. Molecular interactions in the ground and excited states of N, N-Dimethyl-p-cyanoanline // Chem. Phys. Letters. 1972. — Vol. 17. — P. 479−481.

69. Khalil, O. On the excimer model of N, N-dialkyl-/?-cyanoanilines fluorescence in polar solvents // Chem. Phys. Letters. 1975. — Vol. 35. — № 2. — P. 172−174.

70. Cazeaudubroca, C., Peirigua, A., Lyazidi, S. A., Nouchi, G. Twisted internal chargetransfer fluorescence of para-n, n-dimethylaminobenzonitrile in rigid matrix at room-temperature // Chem. Phys. Letters. 1983. — Vol. 98. — № 5. — P. 511−514.

71. Chandross, E., Thomas, H. The interaction of amine-hydrocarbon exciplexes with small dipolar molecules stoichiometric complex formation // Chem. Phys. Letters. — 1971. — Vol. 9. -№ 5.-P. 397−400.

72. Rotkiewicz, K., Grellmann, K., Grabowski, Z. Reinterpretation of the anomalous fluorescense ofp-n, n-dimethylamino-benzonitrile // Chem. Phys. Letters. 1973. — Vol. 19. — № 3.-P. 315−318.

73. Huang, K. T., Lombardi, J. Electric-Field-Induced Perturbations in the Ultraviolet Spectra of Polyatomic Moleculesthe xBi State of Benzonitrile // Journal of Chemical Physics. -1971.-Vol. 55,-№ 7.-P. 4072−4076.

74. Lewis, F., Holman, В. I. Photochemical cycloaddition of two nearly isoenergetic singlet states of 1-naphthonitrile // J. Phys. Chem. 1980. — Vol. 84. — № 18. — P. 2328−2335.

75. A. 1998. — Vol. 102. — № 28. — P. 5670−5680.

76. Zachariasse, K. A., Grobys, M., von der Haar, Т., Hebecker, A., Il’ichev, Y. V., Jiang, Y.

77. B., Morawski, O., Kuhnle, W. Intramolecular charge transfer in the excited state. Kinetics and configurational changes (vol 102, pg 59, 1996) // Journal of Photochemistry and Photobiology a-Chemistry.- 1998.-Vol. 115.-№ 3. P. 259−259.

78. Bourson, J., Valeur, B. Ion-responsive fluorescent compounds .2. cation-steered intramolecular charge-transfer in a crowned merocyanine // Journal of Physical Chemistry. -1989. Vol. 93. — № 9. — P. 3871−3876.

79. Letard, J. F., Lapouyade, R., Rettig, W. Synthesis and photophysical study of 4-(n-monoaza-15-crown-5) stilbenes forming tict states and their complexation with cations // Pure and Applied Chemistry. 1993. — Vol. 65. -№ 8. — P. 1705−1712.

80. Рабек, Я. Экспериментальные методы в фотохимии и фотофизике: в 2 т. // Мир: Москва. 1985. — Том. 2. — С. 544.

81. Kurien, К. С. A modification to the ferrioxalate actinometer // J. Chem. Soc. B. 1971. -P.2081;2082.

82. Beck, M., Nagypal, I. Chemistry of Comlplex Equuilibria // Academiai Kiado: Budapest. 1989.-P. 136−145.

83. Delbaere, S., Vermeersch, G., Micheau, J. C. Quantitative analysis of the dynamic behaviour of photochromic systems // Journal of Photochemistry and Photobiology C-Photochemistry Reviews. 2011. — Vol. 12. — № 2. — P. 74−105.

84. Arnaud-Neu, F., Delgado, R., Chaves, S. Critical evaluation of stability constants and thermodynamic functions of metal complexes of crown ethers (IUPAC Technical Report) // Pure and Applied Chemistry. — 2003. — Vol. 75. -№ 1. — P. 71−102.

85. Лурье, Ю. П. Справочник по аналитической химии. // Химия: Москва. 1979.

86. Favaro, G., Romani, A., Becker, R. S. Photochromic behavior of 2,2-spiro-adamantylidene-2H-naphtho 1,2-b pyran: A new thermoreversible and photoreversible photochromic system // Photochemistry and Photobiology. 2000. — Vol. 72. — № 5. — P. 632 638.

87. Becker, R. S., Favaro, G., Romani, A., Gentili, P. L., Dias, F. M. B. Vibronic effects in pathways of photochemistry and vibrational relaxation // Chemical Physics. 2005. — Vol. 316. -№ 1−3.-P. 108−116.

88. Ortica, F., Bougdid, L., Moustrou, C., Mazzucato, U., Favaro, G. Structure effects on the photobehaviour of 2,2-diphenyl (2H)chromenes // Journal of Photochemistry and Photobiology a-Chemistry. 2008. — Vol. 200. — № 2−3. — P. 287−293.

89. Favaro, G., Ortica, F., Elisei, F., Becker, R. S. Photophysics and photochemistry of the 2,4,6-triphenyl-2-benzyl-2H-thiopyran versus 2H-pyran derivatives // Journal of Photochemistry and Photobiology a-Chemistry. 2006. — Vol. 177. — № 1. — P. 34−42.

Показать весь текст

Заполнить форму текущей работой