Диазоимидазолы и их соли диазония: получение, свойства и использование в синтезе гетероциклов
Диссертация
Однако до настоящего времени систематического изучения поведения пятичлен-ных гетероциклических диазопроизводных и соответствующих им солей диазония в характерных для этого класса соединений реакциях не проводилось, и в литературе представлены лишь разрозненные данные о превращениях диазоазолов, в которых авторы зачастую не разграничивают две принципиально различные формы диазосоединений. Поэтому… Читать ещё >
Содержание
- МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ (обзор литературных данных)
- ВВЕДЕНИЕ
- 1. Синтез гетероциклических ди, а з о с о еди иеи ий
- 1. 1. Прямое введение диазогруппы
- 1. 2. Превращение функциональных групп
- 1. 2. 1. Диазопирролы и диазоиндолы
- 1. 2. 2. Диазопиразолы и диазоиндазолы
- 1. 2. 3. Диазоимидазолы
- 1. 2. 4. Диазотриазолы
- 1. 2. 5. Диазотетразол
- 2. 1. Термические и фотохимические реакции
- 2. 1. 1. Диазопирролы
- 2. 1. 2. Диазоиндолы
- 2. 1. 3. Диазопиразолы
- 2. 1. 3. 1. 3-Диазопиразолы
- 2. 1. 3. 2. 4-Диазопиразолы
- 2. 1. 3. 3. Диазониевые соли пиразолов
- 2. 1. 4. Диазоиндазолы
- 2. 1. 5. Диазоимидазолы
- 2. 1. 5. 1. 2-Диазоимидазолы
- 2. 1. 5. 2. 5-Диазоимидазолы
- 2. 1. 5. 3. Соли диазония имидазола
- 2. 1. 6. Диазотриазолы
- 2. 1. 6. 1. 3-Диазо-1,2,4-триазолы
- 2. 1. 6. 2. 4-Диазо-1,2,3-триазолы
- 2. 1. 7. Диазотетразол
- 2. 2. Реакции, характерные для ароматических солей диазония
- 2. 2. 1. Диазопирролы
- 2. 2. 2. Диазоиндолы
- 2. 2. 3. Диазопиразолы
- 2. 2. 3. 1. 3-Диазопиразолы
- 2. 2. 3. 2. 4-Диазопиразолы
- 2. 2. 4. Диазоиндазолы
- 2. 2. 5. Диазоимидазолы
- 2. 2. 5. 1. 2-Диазоимидазолы
- 2. 2. 5. 2. 5-Диазоимидазолы
- 2. 2. 6. Диазотриазолы
- 2. 2. 6. 1. 3-Диазо-1,2,4-триазолы
- 2. 2. 6. 2. 4-Диазо-1,2,3-триазолы
- 2. 2. 7. Диазотетразол
- 2. 3. Реакции циклоприсоединения
Список литературы
- Thiele, U. Diazoguanidin und Derivative. II Ann. 1892. Bd. 270. S. 46−54.
- Bamberger, E. Ueber eine neue Klasse von Diazoverbindungen. (Triazolene). // Ber. 1899. Jg. 32. № 7. S. 1773−1797.
- Tedder, J.M. Heterocyclic diazo compounds. // Adv. Heterocyclic Chem. 1967. Vol. 8. P. 1−19.
- Cirrincione, G.- Almerico, A.M.- Aiello, E.- Dattolo, G. Diazoazoles. // Adv. Heterocyclic Chem. 1990. Vol.48. P. 65−175.
- Tisler, M.- Stanovnik, B. Utility of heterocyclic diazo compounds in organic synthesis. // Heterocycles. 1976. Vol. 4. № 6. P. 1115−1166.
- Тишлер M., Становник Б. Гетероциклические диазосоединения как синтоны в органическом синтезе. //ХГС. 1980. № 5. С. 579−603.
- Elnagdi, М.Н.- Zayed, Е.М.- Abdou, S. Chemistry of Heterocyclic Diazo Compounds. // Heterocycles. 1982. Vol. 19. № 3. P. 559−578.
- Sterba, V. The chemistry of Diazonium and Diazo group. // Edit. S. Patai N.Y.:Wiley and Sons. 1978. 1069p.
- Zollinger, H. Diazo Chemistry. I. Aromatic and Heteroaromatic compounds. //VCH: Weinheim, Germany. 1994. 454p.
- Butler, R.N. The Diazotization of Heterocyclic Primary Amines. // Chem. Rev. 1975. Vol. 75. № 2. P. 241−257.
- Albert, A. 4-Amino-l, 2,3-triazoles. II Adv. Heterocyclic Chem. 1986. Vol. 40. P. 129−197.
- Stevens, M.F.G. The medicinal chemistry of 1,2,3-triazines. // Prog. Med. Chem. 1976. Vol. 13. P. 205−269.
- Tedder, J.M.- Theaker, G. The direct introduction of the diazonium group into aromatic nuclei. VI. // Tetrahedron. 1959. № 5. P. 288−292.
- Tedder, J.M.- Webster, B. Heterocyclic Diazo-compounds. Part II. 2-Diazopyrroles. // J. Chem. Soc. 1962. № 5. P. 1638−1642.
- Tedder, J.M.- Webster, B. 3-Diazopyrroles. II J. Chem. Soc. 1960. № 8. P. 3270−3274.
- Patel, H.P.- Tedder, J.M. Heterocyclic diazocompounds. Part III. 4-Diazopyrazoles prepared by the direct introduction of the diazonium group into the pyrazole nucleus. // J. Chem. Soc. 1963. № 9. P. 4589−4592.
- Daidone, G.- Plescia, S.- Raffa, D.- Maggio, В.- Schillaci, D. Synthesis and evalution of antimicrobial activity of new 4-nitroso and 4-diazopyrazole derivatives. // IL Farmaco. 1992. Vol. 47. № 2. P. 203−217.
- Daidone, G.- Bajardi, M.L.- Rafa, D.- Maggio, B. Facile synthesis of 5-benzamido-4-diazopyrazole derivatives, a class of biologically active agents and key intermediates. // Synth. Commun. 1995. Vol. 25. № 10. P. 1441−1449.
- Daidone, G.- Maggio, В.- Raffa, D.- Schillaci, D.- Plescia, S. Synthesis and antineoplastic activity of new 4-diazopyrazole derivatives. // IL Farmaco. 1997. Vol. 52. № 8−9. P. 557 559.
- Daidone, G.- Maggio, В.- Plescia, S.- Raffa, D.- Musiu, C.- Milia, C.- Perra, G.- Marongiu, M.E. Antimicrobial and antineoplastic activities of new 4-diazopyrazole derivatives. // Eur. J. Med. Chem. 1998. Vol. 33. № 5. P. 375−382.
- Patel, H.P.- Tedder, J.M.- Webster, B. Direct introduction of the diazonium group into the pyrazole nucleus. // Chem. Ind. 1961. P. 1163.
- Patel, H.P.- Tedder, J.M. Heterocyclic diazocompounds. Part IV. 3-Diazoindoles. // J. Chem. Soc. 1963. № 9. P. 4593−4595.
- Doering, W.vE.- DePuy, C.H. Diazocyclopentadiene. // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol 75. P. 5955−5957.
- Gonzalez, A.- Galvez, C. Application of phase-transfer catalysis to the synthesis of 3-diazo-3tf-indazoles. // Synthesis. 1981. № 9. p. 741−742.
- Schmitz, A.- Kraatz, U.- Korte, F. Synthesis and reactivity of heterocyclic a-diazo car-bonyl compounds. // Heterocycles. 1978. Vol. 10. S. 199−205.
- Moriconi, E.J.- Murray, J.J. Pyrolysis and photolysis of l-methyl-3-diazooxindole. Base decomposition of isatin 2-tosylhydrazone. // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. № 12. P. 35 773 584.
- Gehlen, H.- Dost, J. Uber Nitrosamine von 3-Amino-l, 2,4-Triazolen. // Ann. 1963. Bd. 665. S. 144−149.
- Gehlen, H.- Demis, P. Darstellung und Hydrazinolyse 2,4-Disubstituierter 1,3,4-oxadiazolone. // Z Chem. 1968. Bd. 8. № 6. S. 221.
- Goerdeler, J.- Deselaers, K. Isothiazole. LX. Beitrag zur Chemie von Diazo-isothiazolen. // Chem. Ber. 1970. Jg. 103. № 1. S. 112−122.
- Goerdeler, J.- Fincke, A. Uber 1,2,4-Thiadiazole. V. Darstelung und Eigenschaften des 3-Amino-5-phenyl-l, 2,4-thiadiazoles. // Chem. Ber. 1956. Jg. 89. № 4. S. 1033−1036.
- Goerdeler, J.- Roegler, M. Uber 1,2,4-Thiadiazole. X. Structur und Chemisches Verhalten der 5-Nitrozamino-l, 2,4-thiadiazole- Zigleich ein Beitrag zur heterocyclischen Dia-zochemie. // Chem. Ber. 1958. Jg. 91. № 5. S. 1025−1036.
- Butler, R.N.- Lambe, T.M.- Tobin, J.C.- Scott, F.L. Stable Heterocyclic Primary Nitroso-amine. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1970. № 13. P. 1357−1361.
- Butler, R.N.- Lambe, T.M.- Scott, F.L. A new series of heterocyclic primary nitroso-amines. // Chem. Ind. (London) 1970. № 19. P. 628.
- Goerdeler, J.- Gnad, G. Uber 5-Amino-l, 2,3-thiadiazole. // Chem. Ber. 1966. Jg. 99. № 5. S. 1618−1631.
- Симонов A.M., Колодяжная C.H., Подладчикова Jl.H. Диазосоединения гетероциклического ряда. I. 2-(Ъ1-Нитрозамино)бензимидазолы. ИХГС. 1974. № 5. С. 689−692.
- Рыбинов В.И., Горелик М. В. Неароматические катионы 1,3,4-тиадиазолиндиазония. НЖОрХ. 1987. т. 23. С. 663−664.
- Goerdeler, J.- Haubrich, Н. Uber die Kupplungsaktivitat einiger heterocyclischer Dia-zoverbindungen. // Chem. Ber. 1960. Jg. 93. № 2. S. 397−405.
- Ishizuki, Т.- Morakawa, Т.- Yamada, Т.- Yuchi, A.- Wada, H.- Shiro, M. X-Ray Crystal Structures and Chemical Properties of Heterocyclic Azo Compounds Coupled with m-Alkoxyphenols. 11 Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995. Vol. 68. № 8. P. 2281−2285.
- Симонов A.M., Колодяжная C.H. Азосочетание бензола и его гомологов с солями бензимидазол 2-диазония. //ЖОрХ. 1967. т. 3. вып. 6. С. 1146−1147.
- Согомонова А.Р., Симонов A.M., Колодяжная С. Н., Диваева Л. Н. Простейшие арены в качестве азосоставляюгцих. //ЖОрХ. 1980. т. 16. вып. 11. С. 2349−2355.
- Колодяжная С.Н., Диваева Л. Н., Согомонова Р. А., Симонов A.M. Диазосоединения гетероциклического ряда. IV. Некоторые особенности азосочетания солей бензими-дазол-2-диазония с фенолами и их эфирами. //ХГС. 1990. № 5. С. 637−642.
- Колодяжная С.Н., Диваева Л. Н., Поленов В. А., Симонов A.M. Диазосоединения гетероциклического ряда. V. О взаимодействии соли бензимидазол-2-диазония с наф-толами и их эфирами. II ХГС. 1992. № 1. С. 67−72.
- Симонов A.M., Колодяжная С. Н. Исследования в области производных бензимида-зола. XX. Превращения, протекающие при действии нитрозилсерной кислоты на 2-аминобензимидазолы. IIХГС. 1969. № 3. С. 543−546.
- Kreutzberger, A.- Kalter, P.A. Azo coupling in the pyrrole system. The synthesis of azopyrroles. II J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. P. 3790−3796.
- Almerico, A.M.- Cirrincione, G.- Aiello, E.- Dattolo, G. 3-Diazopyrroles: key intermediates in the synthesis of antineoplastic agents. // IL Farmaco. 1988. Vol. 43. № 12. P. 10 471 052.
- Cirrincione, G.- Almerico, A.M.- Aiello, E.- Dattolo, G.- Jones, R.A. 3-Diazopyrroles. IV. Structure determination using 13C NMR spectroscopy. // Spectrochem. Acta. Part A. 1990. Vol. 46A. № 6. P. 995−997.
- Cirrincione, G.- Almerico, A.M.- Dattolo, G.- Aiello, E.- Grimaudo, S- Diana, P.- Misuraca, F. 3-Diazopyrroles. Part 5 (1). Antibacterial activity of 3-diazo-2-phenylpyrroles. II IL Farmaco. 1992. Vol. 47. № 12. P. 1555−1562.
- Dattolo, G.- Cirrincione, G.- Almerico, A.M.- Aiello, E. Polycondensed nitrogen heterocycles. Part 22. Pyrrolo3,4-d.-l, 2,3-triazines: a new ring system as potential antineoplastic agent. II J. Heterocycl. Chem. 1989. Vol. 26. № 6. P. 1747−1749.
- Cirrincione, G.- Almerico, A.M.- Diana, P.- Grimaudo, S.- Barraja, P.- Dattolo, G.- Aiello, E.- Mingoia, F. 2-Diazopyrroles: synthesis and antileukemic activity. // IL Farmaco. 1996. Vol. 51. № 4. P. 275−277.
- Diana, P.- Barraja, P.- Lauria, A.- Almerico, A.M.- Cirrincione, G.- Loi, A.G.- Musiu, C.- Pani, A.- La Colla, P.- Marongiu, M.E. 2-Triazenopyrroles: synthesis and biological activity. // Eur. J. Med. Chem. 1999. Vol. 34. № 4. P. 353−360.
- Simon, U.- Siis, O.- Horner, L. Photolyse von 3-Diazo-indoleninen und -indazoleninen in verschiedenen Medien. II Ann. 1966. Bd. 697. S. 17−41.
- Angelico, F.- Capuano, S. Uber Derivate des p-Diazo-a-phenylindols. // Gazz. Chim. Ital. 1937. № 67. P. 633−637.
- Reimlinger, H.- Van Overstraeten, A.- Viehe, H.G. Uber das 3(5)-Diazo-pyrazol. // Chem. Ber. 1961. Jg. 94. № 4. S. 1036−1041.
- Allmann, R.- Debaerdemaeker, Т.- Grahn, W.- Reichardt, C. Darstellung und Structur von heteroanalogen Arylazomalondialdehyden und a. y-Triazino4,3-/?.indazolen. // Chem. Ber. 1974. Jg. 107. № 5. S. 1555−1567.
- Латыпов H.B., Силевич В. А., Иванов П. А., Певзнер М. С. Диазотирование аминони-тропиразолов. IIХГС. 1976. № 12. С. 1649−1653.
- Beck, J.R.- Gajewski, R.P.- Lynch, М.Р.- Wright, F.L. Nonaqueous Diazotization of 5-Amino-l-aryl-l#-pyrazole-4-carboxylate Esters. II J. Heterocycl. Chem. 1987. Vol. 24. № 1. P. 267−270.
- Vicentini, C.B.- Veronese, A.C.- Giori, P.- Pani, A.- Piras, G.- Gabrielsen, A.- La Colla, P. 4-Diazo-5-alkylsylphamidopyrazoles: synthesis and evalution of biological activity. // IL Farmaco. 1991. Vol. 46. № 11. P. 1351−1363.
- Vicentini, C.B.- Manfrini, M.- Mares, D.- Veronese, A.C. Synthesis of 5,7-dimethylpyrazolo3', 4':4,5.thiazolo[2,3-c]-l, 2,4-triazole, an analogue of tricyclazole. // Heterocycles. 1999. Vol. 51. № 4. P. 829−832.
- Farnum, D.G.- Yates, P. The preparation and reactions of some diazopyrazoles. // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. № 8. P. 1399−1406.
- Shealy, Y.F.- O’Dell, C.A. Synthesis, Antileukemic Activity, and Stability of 3-(Substituted-triazeno)pyrazole-4-carboxylic Acid. Ester and 3-(Substituted-triazeno)pyrazole-4-carboxamide. II J. Pharm. Sci. 1971. Vol. 60. № 4. P. 554−560.
- Spasova, M.- Sakharieva, R.- Golovinski, E. Synthese und Strukturklarung von Diazoni-umderivaten einiger Pyrazole. // Z Chem. 1983. Bd. 23. № 8. S. 295−296.
- Elnagdi, M.H.- Elmoghayar, M.R.H.- Kandeel, E.M.- Ibrahim, M.K.A. Reactions with Heterocyclic Diazonium Salts: New Routes for the Synthesis of Pyrazolol, 5-c.-a.y-triazines. II J. Heterocycl. Chem. 1977. Vol. 14. № 2. P. 227−230.
- Kandeel, E.M.- Baghos, V.B.- Mohareb, I.S.- Elnagdi, M.H. Reactions with heterocyclic amidines. VII. Synthesis of some new 2-aminopyrazolo-l, 5-a.-pyrimidines and 2-aminopyrazolo-[l, 5-c]- as-triazines. IIArch. Pharm. 1983. Vol. 316. № 8. P. 713−718.
- Vilarrassa, J.- Granados, R. Diazo-, Azo- and Azidoazoles, and Related Compounds. I. Synthesis of Naphtoazolo-as-triazines from Diazoazoles and 2-Naphthol. // J. Heterocycl. Chem. 1974. Vol. 11. № 6. P. 867−872.
- Cheng, C.C.- Robins, R.K.- Cheng, R.C.- Lin, D.C. Pyrazoles. I. Synthesis of 4-hydroxypyrazolo3,4−6?.-v-triazine. A new analog of hypoxanthine. // J. Pharm. Sci. 1968. Vol. 57. № 6. P. 1044−1045.
- Noell, C.W.- Cheng, C.C. Pyrazoles. 4. Analogs of 3-(3,3-dimethyl-1-triazeno)pyrazole-4-carboxamide. II J. Med. Chem. 1971. Vol. 14. № 12. P. 1245−1246.
- Auwers, K.- Sass, L.F.- Wittekindt, K. Weitere Untersuchungen uber Indazole. // Ann. 1925. Bd. 444. S. 195−220.
- Ivanoff, C. Uber Synthese des 5-Amino-3,4-pentamethylen-pyrazols und des 5-Methyl-2,3- pentamethylen-furans aus 1-Cyancyclopentanon. // Chem. Ber. 1954. Jg. 87. № 10. S. 1600−1604.
- Fortuna, D.- Stanovnik, В.- Tisler, M. The reaction of 3-Diazo-3//-indazole with Reactive Methylene Compounds and Formation of Imidazolo3,2-c.-l, 2,4-triazines. // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. № 13. P. 1833−1835.
- Bedford, R.G.- Cooper, F.C.- Partidge, M.W.- Stevens, M.F.G. Triazinoindazoles. // J. Chem. Soc. 1963. № 12. P. 5901−5908.
- Kocevar, M.- Stanovnik, В.- Tisler, M. 3-Diazopyrazolo3,4−6.pyridine, A Versatile Syn-thon for New Heterocyclic Systems. // J. Heterocycl. Chem. 1978. Vol. 15. № 7. P. 11 751 184.
- Kocevar, M.- Stanovnik, В.- Tisler, M. Reaction of 3-Diazopyrazolo (3,4−6)pyridine with some reactive methylene compounds and cycloadditions. // Heterocycles. 1977. Vol. 6. № 6. P. 681−688.
- Melendez, E.- Vilarrasa, J. Diazo-, azo- and azidoazoles. II. 2-Diazoimidazole. // An. Quim. 1974. Vol. 70. № 12. P. 966−969.
- Bouchet, M.J.- Rendon, A.- Wermuth, C.G.- Goeldner, M.- Hirth, C. Aryl diazo compounds and diazonium salts as potential irreversible probes of the GABA receptor. // J. Med. Chem. 1987. Vol. 30. № 12. P. 2222−2227.
- Amick, T.J. The chemistry of 4-diazoimidazole and 4//-imidazolylidene. // Diss. Abstr. Int. B. 1983. Vol. 44. № 4. P. 1113. CA 1984, Vol. 100, 12 0970w.
- Shealy, Y.E.- Krauth, C.A.- Montgomery, J.A. Imidazoles. I. Coupling reactions of 5-diazoimidazole-4- carboxamide. II J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. № 6. P. 2150−2154.
- Офицеров В.И., Пушкарева З. В., Мокрушин B.C., Рапакова Т. В. Синтез и свойства 4-хлоримидазо4,5- о. 1,2,3]триазина. IIХГС. 1974. № 3. С. 428−429.
- Мокрушин B.C., Офицеров В. И., Рапакова Т. В., Цаур А. Г., Пушкарева З. В. Синтез аналогов 5(4)-аминоимидазол-4(5)-карбоксамида и пуринов. 5. Некоторые превращения в ряду имидазо4,5-о. 1,2,3]триазинов. //ХГС. 1976. № 4. С. 556−559.
- А.С. 981 317 (СССР). Способ получения 4-метилмеркаптоимидазо4,5-б/. 1,2,3]триазина. // B.C. Мокрушин, В. А. Бакулев, Л. Ю. Кощеева, З. В. Пушкарева. Опубл. в Бюлл. изобр. 1982. № 46. С. 55.
- Мокрушин B.C., Головина Е. Ф., Нифонтов В. И., Бакулев В. А., Поспелова Т. А., Усова В. К. Синтез и свойства аналогов 5(4)-аминоимидазол-4(5)-карбоксамида и пуринов. 13. Синтез 5(4)-гидразиноимидазолов и их производных II ХГС. 1983. № 11. С. 1552−1555.
- Sheppard, W.A.- Webster, O.W. Hydrogen Cyanide Chemistry. V. Diazodicyanoimidazole and Dicyanoimidazole Halonium Ylides. // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. № 8. P. 2695−2697.
- Webster, O.W. 2-Substituted-4,5-dicyanoimidazoles. // U.S. Pat. 3,770,764 (1973). CA 1973, Vol. 80, № 47 996.
- Shealy, Y.F.- Krauth, Ch.A.- Pittillo, R.- Hunt, D.E. A new antifungal and antibacterial agent, methyl 5(4)-(3,3-dimethyl-l-triazeno)imidazole-4(5)-carboxylate. // J. Pharm. Sci. 1967. Vol. 56. № l.P. 147−148.
- Krauth, Ch.A.- Shealy, Y.F.- O’Dell, C.L. Antimicrobial diazoderivatives of imidazolecar-boxylic acid esters. // U.S. Pat. 3,654,257 (1972). CA 1972, Vol. 77, № 5464.
- Shealy, Y.F.- Struck, R.F.- Holum, L.B.- Montgomery J.A. Synthesis of Potential Anticancer Agents. XXIX. 5-Diazoimidazole-4-carboxamide and 5-Diazo-v-triazole-4-carboxamide. II J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. № 7. P. 2396−2401.
- Мокрушин B.C., Селезнева И. С., Поспелова Т. А., Усова В. К., Малинская С. М., Аношина Г. М., Зубова Т. Э., Пушкарева З. В. Синтез и свойства новых нитропроиз-водных имидазола. //Хим. Фарм. Журн. 1982. № 3. С. 303−307.
- Пушкарева З.В., Офицеров В. И., Мокрушин B.C., Аглицкая К. В. Циклизация 5-диазоимидазол-4-тиоамида. Синтез 2-азапуринов. //ХГС. 1975. № 8. С. 1141−1145.
- Cavalleri, В.- Vople, G.- Rosseli, T.B.- Diena, A. Synthesis and preliminary pharmacological studies of some 3-substituted 5-amino-l, 2,4-oxadiazoles. // Farmaco Ed. Sci. 1976. Vol. 31. № 6. P. 393−402.
- Kirk, K.L.- Cohen, L.A. Photochemistry of diazonium salts. I. Synthesis of 4-fluorimidazoles, 4-fluorhistamines, and 4-fluorhistidine. // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. № 14. P. 4619−4624.
- Stevens, M.A.- Smith, H.W.- Brown, G.B. Purine N-oxides. VIII. N-Oxides of Azapurines. II J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. № 12. P. 3189−3192.
- Temple, C. Jr- Kussner, C.L.- Montgomery J.A. Studies on the Diazo-P-azomethine-v-triazine Equilibrium. II J. Org. Chem. 1967. Vol. 32. № 7. P. 2241−2245.
- Glinka, J. The chemistry of 3-diazo-5-phenyl-l, 2,4-triazole and 5-phenyl-l, 2,4-triazol-3-ylidene. // Diss. Abstr. Int. B. 1981. Vol. 42. № 5. P. 1892. CA 1982, Vol. 96, 68946a.
- Ege, G.- Gilbert, K.- Franz, H. Cycloaddition von Ynaminen an Diazo-azole. Ein neuer Zugang zu Azolo5, l-c. l, 2,4]triazinen. II Synthesis. 1977. № 8. P. 556−559.
- Фролов A.H., Певзнер M.C., Шохор И. Н., Гальковская А. Г., Багал Л. И. Синтез и строение некоторых солей диазония ряда 1,2,4-триазола. II ХГС. 1970. № 5. С. 705 709.
- Паньков А.К., Певзнер М. С., Багал Л. И. Взаимодействие 3(5)-диазо-1,2,4-триазолов с анионами нитроалканов. IIХГС. 1972. № 5. С. 713−717.
- Shevlin, Р.В. Formation of Atomic Carbon in the Decomposition of 5-Tetrazolyldiazonium Chloride. II J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. № 4. P. 1379−1380.
- Hofmann, K.A.- Hock, H. Diazoaminotetrazolsaure. // Ber. 1910. Jg. 43. S. 1866−1871.
- Hui, H.K.W. Synthesis and chemistry of 4-substituted-5-diazo-l, 2,3-triazoles and their corresponding l, 2,3-triazol-4-ylidenes. II Diss. Abstr. Int. B. 1983. Vol. 43. № 8. P. 2557. CA 1983, Vol. 99, 53670u.
- Amick, T.J.- Shechter, H. Carbenic reactions of 4-diazo-4//-imidazole with benzene derivatives. // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. № 8. P. 901−904.
- Angelico, F.- Monforte, F. Undersuchungen iiber die Pyrrole. // Gazz. Chim. Ital. 1923. Vol. 53. P. 795−800.
- Bartholomew, R.F.- Tedder, J.M. The Photolysis of 3-Diazo-2,4,5-triphenylpyrrole. // J. Chem. Soc. C. 1968. Vol. 13. P. 1601−1602.
- Nagarajan, M.- Shechter, H. Unusual Substituent and Multiplicity Effects in Carbenic Ring Explansion and Substitution Reactions of Benzenes with 3-Diazo-2,5-diphenylpyrrole. // J. Am. Chem. Soc. 1979. Vol. 101. № 8. P. 2198−2200.
- Nagarajan, M.- Shechter, H. The diverse carbenic and cationic chemistry of 3-diazo-2,5-diphenylpyrrole. II J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. № 1. P. 62−74.
- Kirmse, W., «Carbene Chemistry», 2nd ed., p. 279. Academic Press, New York, 1971.
- Buscemi, S.- Pace, A.- Cirrincione, G.- Diana, P. The photochemistry of 2-diazo- and 3-diazopyrroles. II Heterocycles. 1999. Vol. 51. № 7. P. 1631−1638.
- Fukata, G.- Kawazoe, Y.- Taguchi, T. Reactivity of 4-diazo-3,5-dimethylpyrazole. II. Findings in synthesis of 4-alkyl (or aryl) azo-3,5-dimethylpyrazole derivatives. // Yakugaku Zasshi. 1974. Vol. 94. № 1. P. 23−30. CA 1974, Vol. 80, 10 8437p.
- Galvez, C.- Gonzalez, A.- Serra, A. The thermal reactivity of 3-diazo-3//-indoles with al-kenes. II J. Chem. Res., Synapse. 1985. Vol. 12. P. 402−403.
- Staudinger, H.- Goldstein, J. Aliphatische Diazoverbindungen. 6. Mitteilung: Diphenyl-diazomethan-Derivate. II Ber. 1916. Jg. 49. № 13. S. 1923−1928.
- Schweizer, E.E.- O’Neill, G.J. Novel deoxygenation method for pyrine jV-oxide. II J. Org. Chem. 1963. Vol. 28. № 9. P. 2460−2461.
- Huyser, E.S.- Taliaferro, J.D. Free-Radical Additions to 2-Cyclopropylpropane. II J. Org. Chem. 1963. Vol. 28. № 12. P. 3442−3445.
- Voigt, E.- Meier, H. Diazirines as photochromic valence isomers of alpha-diazo carbonyl-compounds. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975. Bd. 14. № 2. S. 103−104.
- Voigt, E.- Meier, H. Valence isomerism of diazo compounds and diazirines. // Chem. Ber. 1975. Jg. 108. № 10. S. 3326−3335.
- Magee, W.L.- Shechter, H. 3-Diazopyrazoles: Sources of Unusial Carbenes and Dipolar Reagents. II J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. № 2. P. 633−634.
- Farnum, D.G.- Yates, P. Diazopyrazoles. // Chem. Ind. 1960. -№ 23−24. P. 659−660.
- Magee, W.L.- Shechter, H. Substituent effects in reaction of benzenes with 5-/er/-butyl-ЗЯ-pyrazolylidene. // Tetrahedron Lett. 1979. № 49. P. 4697−4700.
- Fukata, G.- Kawazoe, Y.- Taguchi, T. Some aspects in reactivity of 4-diazo-3,5-dimethylpyrazole. // Tetrahedron Lett. 1973. № 15. P. 1199−1200.
- Fukata, G.- Kawazoe, Y.- Taguchi, T. Reactivity of 4-diazo-3,5-dimethylpyrazole. IV. Catalytic action of hydroquinone in the Gomberg-Bachmann reaction. // Yakugaku Zasshi. 1974. Vol. 94. № 1. P. 36−43. CA 1974, Vol. 80, 10 8434k.
- Buchanan, J.G.- Stobie, A.- Wightman, R.H. C-Nucleoside studies. Part 14. A New synthesis of pyrazofurin. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1981. № 8. P. 2374−2378.
- Fukata, G.- Kawazoe, Y.- Taguchi, T. Reactivity of 4-diazo-3,5-dimethylpyrazole. III. Action as an alcohol oxidizing reagent. // Yakugaku Zasshi. 1974. Vol. 94. № 1. P. 31−35. CA 1974, Vol. 80, 10 8435m.
- De Sio, F.- Cecchi, L.- Melani, F. Chemical and photochemical behavior of 5-benzoylamido-4-diazol-methyl-3-phenylpyrazole. // Heterocycles. 1984. Vol. 22. № 10. P. 2309−2311.
- Vilarrasa, J.- Galvez, C.- Calafell, M. Synthesis of fluoroazoles. // An. Quim. 1975. Vol. 71. № 6. P. 631−632.
- Diirr, H.- Schmitz, H. 3-Diazoindazole: Photochemie, Thermochemie, Cycloadditionen. // Chem. Ber. 1978. Jg. 111. S. 2258−2266.
- Kocevar, M.- Kolman, D.- Krajnc, H.- Polanc, S.- Porovne, В.- Stanovnik, В.- Tisler, M. Heterocycles. 135. Reactions of some diazoazoles with reactive methylene and other groups. // Tetrahedron. 1976. Vol. 32. № 6. P. 725−729.
- Sheppard, W.A.- Gokel, G.W.- Webster, O.W. Thermolysis of Diazodicyanoimidazole: Products and Rates, the Effect of 18-Crown-6. // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 10. P. 1717−1719.
- Wulfman, D.S.- Linstrumelle, G.- Cooper, C.F. in «The Chemistry of Diazonium and Diazo Group» (S. Patai, ed.), p. 935. Wiley, New York, 1978.
- Kang, U.G.- Shechter, H. Insertion Reactions of 4-Imidazolylidenes into C-H Bonds of Alcohols. II J. Am. Chem. Soc. 1978. Vol. 100. № 2. P. 651−652.
- Ambros, H.B.- Golding, B.T.- Kemp, T.J.- Shukla, V.S. Triplet State Intermediate in the Low Temperature Photolysis of 5-Diazoimidazole-4-carboxamide. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982. № 7. P. 414−415.
- Horton, J.K.- Stevens, M.F.G. Triazines and Related Products. Part 23. New Photo-products from 5-Diazoimidazole-4-carboxamide (Diazo-IC). // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1981. P. 1433−1436.
- Kirk, K.L.- Cohen, L.A. Photochemical Decomposition of Diazonium Fluoroborates. Application to the Synthesis of Ring-Fluorinated Imidazoles. // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. № 12. P. 3060−3061.
- Kirk, K.L.- Nagai, W.- Cohen, L.A. Photochemistry of diazonium salts. II. Synthesis of 2-fluoro-Z,-histidine and 2-fluorohistamine, and the halogen lability of 2-fluoroimidazoles. // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. № 25. P. 8389−8393.
- Takahashi, K.- Kirk, K.L.- Cohen, L.A. Photochemistry of Diazo Salts. 5. Synthesis of 2,4-Difluoroimidazole-5-carboxylic Acid and Related Compounds. // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. № 11. P. 1951−1954.
- Kirk, K.L.- Cohen, L.A. Photochemistry of Diazonium Salts. III. A New and Facile Synthesis of 4-Fluoroimidazoles. II J. Org. Chem. 1973. Vol. 38. № 20. P. 3647−3648.
- Fiscus, D.M. The chemistry of 3-diazo-3#-l, 2,4-triazole and 3#-l, 2,4-triazol-3-ylidene. // Diss. Abstr. Int. B. 1986. Vol. 46. № 9. P. 3052. CA 1987, Vol. 106, 50116v.
- Thiele, J.- Manchot, W. Ueber Derivate des Triazols. II Ann. 1898. Bd. 303. S. 33−57.
- Yamazaki, Т.- Shechter, H. Thermolysis and photolysis of 4-diazo-l, 2,3-triazoles in ben-zoid solvents, systems which reveal decomposition of diazo compounds to carbenes. // Tetrahedron Letters. 1973. № 12. P. 1417−1420.
- Hui, H. K-W.- Shechter, H. Thermolysis and photolysis of 4-diazo-l, 2,3-triazoles in ben-zenoid solvents, systems which reveal decomposition of diazo compounds to carbenes. // Tetrahedron Letters. 1982. Vol. 23. № 49. P. 5115−5118.
- Kammula, S.- Shevlin, P.B. Reaction of chemically generated carbon atoms with carbon monoxide. II J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. № 13. P. 4441−4442.
- Dyer, S.F.- Shevlin, P.B. A novel rearrangement in the reaction of carbon atoms with fu-ran. II J. Am. Chem. Soc. 1979. Vol. 101. № 5. P. 1303−1304.
- Shevlin, P.B.- Kammula, S. Reaction of chemically generated carbon atoms with propane. II J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. № 8. P. 2627−2631.
- Novinson, Т.- Okabe, Т.- Robins, R. K- Matthews, T.R. Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel Heterocycles. Azolo-as-triazines. II J. Med. Chem. 1976. Vol. 19. № 4. P. 517−520.
- Pearson, R.C.- Dillon, R.L. Rates of ionization of pseudoacids. IV. Relation between rates and equilibria. И J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. № 10. P. 2439−2443.
- Baig, G.U.- Stevens, M.F.G. Triazines and Related Products. Part 22. Synthesis and Reaction of Imidazol, 5-
- Sawaguchi, H.- Hashida, Y.- Matsui, K. Azo dyes. IX. Azo coupling reaction of heterocyclic diazo compounds. // Kogyo Kagaku Zasshi. 1971. Vol. 74. P. 1859. CA 1972, vol. 76, 3257u.
- Diener, H- Zollinger, H. Mechanism of azo coupling reactions. Part 34. Reactivity of five-membered ring heteroaromatic diazonium ions. // Can. J. Chem. 1986. Vol. 64. P. 11 021 107.
- Batterham, T.J. NMR Spectra of Simple Heterocycles. Wiley, New York, 1973.
- Pretsch, E.- Clerc, Т.- Seibl, J.- Simon, W. Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds, Springer, Berlin, 1983.
- Fisher, H.- Stern, A. Uber substituierte Pyrrolalkohole, Pyrrolthioaldehyde und ein Pyr-rylamin. II Ann. 1925. Bd. 446. S. 229−241.
- Fisher, H.- Zeile, K. Uber einige Pyrrolverbindungen mit Aminogruppe und undersattigter seitenkette. III. II Ann. 1930. Bd. 483. S. 251−271.
- Vega, A.M.- Palop, J.A.- Martinez, M.T.- Alvarez, E.F. A New Procedure for the Cycliza-tion of 2-Indole- and 3-Indolecarbohydrazones to 5//-Pyrazino4,5-?.indole Derivatives. // J. Heterocycl. Chem. 1980. Vol. 17. № 2. P. 249−256.
- Bailey, A.S.- Merer, J.J. Reactions of 2-alkyl- and 2-arylindoles with azides. // J. Chem. Soc., C. 1966. № 15. P. 1345−1348.
- Colonna, М.- Greci, L. 2-Fenil-3-diazoindolenina nelle rearioni con arilhidrazine e 2-fenil-3-amminoinoli. // Gazz. Chim. Ital. 1970. Vol. 100. № 8−9. P. 745−756.
- Creger, P.L. Alkoxyoxinoles. A Convenient Method for the Reduction of Isatins. // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. № 11. P. 3610−3613.
- Dahn, H.- Gold, H. Uber die saurekatalysierte Hydrolyse von Diazoketonen. I. Kinetik und Mechanismus. // Helv. Chim. Acta. 1963. Vol. 46. № 3. S. 983−994.
- Alberti, C. Preparation and properties of alkyl-5-amino-4-phenylpyrazoles. // Gazz. Chim. Ital. 1959. Vol. 89. P. 1017−1032.
- Reimlinger, H.- Van Overstraeten, A. Uber Reaktionen des 3(5)-Diazo-pyrazols, II. // Chem. Ber. 1966. Jg. 99. № 10. S. 3350−3357.
- Перевалов В.П., Барышненкова, JI.И., Денисова Е. А., Андреева М. А., Степанов Б. И. Об особенностях диазотирования 5,4- и 4,5-аминонитропиразолов и восстановления 5-арилазо-1-метил-4-нитропиразолов. //ХГС. 1984. № 12. С. 1691−1692.
- Castillon, S.- Melendez, E. Diazo-, Azo-, and Azidoazoles. VII. Imidazol, 2-b.-versus Imidazo[2,l-c]benzo-<3s-triazines. П J. Heterocycl. Chem. 1982. Vol. 19. № 1. P. 61−64.
- Перевалов В.П., Барышненкова Л. И., Королева В. В., Куркина Л. Г., Крамаренко С. С., Степанов Б. И. Синтез и физико-химические свойства изомерных емг/-арилазонитро-1 -метилпиразолов. И ХГС. 1990. № 5. С. 628−632.
- Vilarrassa, J.- Melendez, Е.- Elguero, J. Equlibre acido-base dans les diazoazoles. // Tetrahedron Lett. 1974. № 17. P. 1609−1610.
- Дзиомко B.M., Берестевич Б. К. Синтез о-бисазосоединений, производных пиразола. и хгс. 1978. № 3. С. 382−387.
- Fahmy, S.M.- El-Hosami, М.- El-Gamal, S.- Elnagdi, M.H. Synthesis and dyeing characteristics of some new arylazopyrazole derivatives. // J. Chem. Thechnol. Biotechnol. 1982. Vol. 32. № 12. P. 1042−1048.
- Neidlein, R.- Jaschke, U.- Gieren, A.- Weber, G.- Hiibner, T. Kupplung von 3-Diazo-3#-pyrazolen mit 2-Alkoxy-l, 6-methano10.annuelenen und oxidative Cyclisierung zu Pyra-zolotriazinen. // Angew. Chem. 1985. Bd. 97. № 4. S. 356−357.
- Partidge, M.W.- Stevens, M.F.G. Pyrazolo-as-triazines. Part 1. II J. Chem. Soc., C. 1966. № 12. P. 1127−1131.
- Joshi, K.C.- Dubey, K. Possible l, 2-c. l, 2,4]triazines. // Indian J. Chem. Sect. B. 1979. Vol. 17B. № l.P. 52−53.
- Русинов В.Л., Петров А. И., Постовский И. Я. Синтез нитропроизводных азоло5,1-с. 1,2,4]триазина. IIХГС. 1980. № 9. С. 1283−1285.
- El-Kashef, H.S.- Sadek, K.U.- Elnagdi, M.H. Reactions with Heterocyclic Diazonium Salts. Synthesis of Several New Fused Azolotriazine Derivatives. // J. Chem. Eng. Data. 1982. Vol. 27. № l.P. 103−104.
- Ege, G.- Gilbert, K.- Heck, R. Reaktionen mit Diazoazolen, VII. 3/7-Azolo-l, 2,4-triazole durch 1,8-bzw. 1,12-Elektrocyclisierungen von 3#-Pyrazol-3-on-bzw. 3#-Indazol-3-on-(diorganylmethylen)hydra-zonen. // Chem. Ber. 1984. Jg. 117. № 5. S. 1726−1747.
- Hafez, E.A.A.- Kandeel, Z. E-S.- Elnagdi, M.H. Nitriles in Organic Synthesis. A Novel Synthesis of Benzo/2.pyrimidino[l, 2-c]pyridazinone and Hydrazono-2-butenonitrile Derivatives. II J. Heterocycl. Chem. 1987. Vol. 24. № 1. P. 227−229.
- Graf, H.- Klebe, G. 3-Aroyl-l-aryl-l//-l, 2,4.triazolo[3,4-c]-l, 2,4-triazole, Untersuchung des bildungswegs durch Rontgenstrukturanalyse und Molecular Modelling. // Chem. Ber. 1987. Jg. 120. № 6. S. 965−977.
- Elfahham, H.A.- Elgemeie, G.E.H.- Ibraheim, Y.R.- Elnagdi, M.H. Studies on 3,5-Diaminopyrazoles: New Routes for the Synthesis of New Pyrazoloazines and Pyrazoloa-zoles. II Ann. 1988. Bd. 8. S. 819−822.
- Elnagdi, M.H.- Elghandour, A.H.H.- Sadek, K.U.- Ramiz, M.M.M. Studies on Condensed Pyrazoles. A New Route for Synthesis of Pyrazolo4,3-c.pyrazoles. // Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1989. Vol. 44. № 8. P. 951−954.
- Ibrahim, M.K.A. Reaction with heterocyclic diazonium salts: synthesis of pyrazolylhydra-zone and pyrazolo^l-cj-as-triazine derivatives. // Рак J. Sci. Ind. Res. 1989. Vol. 32. .№ 5. P. 301−305.
- Ibrahim, M.K.A.- Ramiz, M.M.M.- El-Ghandour, A.H.H. Synthesis of N-(azolyl)-a-ketohydrazidoyl chlorides, azolotriazole, azolotriazine derivatives. // J. Chem. Soc. Рак. 1989. Vol. 11. № 4. P. 291−296.
- Elnagdi, M.H.- Elmoghayer, M.R.H.- Sadek, K.U. Chemistry of Pyrazoles Condensed to Heteroaromatic Five- and Six-Membered Rings. // Adv. Heterocycl. Chem. 1990. Vol. 48. P. 223−299.
- El-Mobayed, M.- Essawy, A.N.- El-Bahnasawi, A.- Amer, A.M. The reactions of 3-diazopyrazolo3,4−6.pyridine derivatives with reactive methylene compounds. // Gazz. Chim. Ital. 1991. Vol. 121. № 4. P. 209−212.
- Elagamey, A.G.A.- El-Taweel, F.M.A.A. Nitriles in heterocyclic synthesis: synthesis of pyrazolol, 5-a.pyrimidine, pyrazolo[l, 5-c][l, 2,4]triazine, and pyrazolo[4,3-
- El-Dean, A.M.K.- Geies, A.A.- Moustafa, O.Sh. Synthesis of pyrazolotriazines via cycli-zayion of hydrazones. // Mansoura Sci. Bull., A.: Chem. 1997. Vol. 24 (1, Suppl. 1). P. 123−132.
- Dalinger, I.L.- Cherkasova, T.I.- Shevelev, S.A. Synthesis of 4-diazo-3,5-dinitropyrazole and characteristic features of its behaviour towards nucleophiles. // Mendeleev Commun. 1997. Vol. 2. P. 58−59.
- Шевелев C.A., Далингер H.JI. Новое в химии нитропиразолов. II ЖОрХ. 1998. т. 34. вып. 8. С. 1127−1136.
- Youssef, A.M.S.- Youssef, M.M. Coupling and nucleophilic reagents of a diazotized pyra-zolopyridine derivative. // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. 1998. Vol. 37B. № 9. P. 948−950.
- Slouka, J.- Bekarek, V.- Kubata, J. Cyclization reactions of hydrazones. 4. Cyclization of ethyl 5-methyl-3-pyrazolylhydrazonocyanoacetylcarbamate. // Monatsh. Chem. 1974. Vol. 105. № 3. P. 535−538.
- Slouka, J.- Bekarek, V. Cyclization reactions of hydrazones. XV. Reactions of 2-(benzimidazol-2-yl)acetonitrile and its 7V-(ethoxycarbonyl)derivative with some azole-3-diazonium salts. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1984. Vol. 49. № 1. P. 275−279.
- Ege, G.- Gilbert, K.- Heck, R.- Schildknecht, H. Reaction with diazoazoles. Part 5. A ring-forming synthesis of-glycosides: dehydrogenation of glycosyltriazeno-l//-pyrazoles. // Angew. Chem. 1982. Bd. 94. № 9. S. 715−716.
- Ege, G.- Gilbert, K.- Heck, R. A ring bilding-up synthesis of iV-glycosyltriazeno-1//-pyrazoles. 11 Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982. Bd. 21. № 9. S. 698.
- Noell, C.W.- Cheng, C-C. Pyrazoles. III. Antileukemic activity of 3-(3,3-dimethyl-l-triazeno)-pyrazole-4-carboxamide. II J. Med. Chem. 1969. № 12. P. 545−546.
- Cheng, С.С. Pyrazoles. II. Reactions of l-methyl-5-amino-4-pyrazolecarboxamide and nitrous acid introduction of a nitrogroup at position 5 in pyrazole ring. // J. Heterocycl. Chem. 1968. Vol. 5. № 2. P. 195−197.
- Yamamoto, S.- Morimoto, K.- Sato, T. Synthesis of 5-Chloropyrazoles by Chlorodediazo-niation with Sulfur Dioxide. II J. Heterocycl. Chem. 1991. Vol. 28. № 6. P. 1545−1547.
- Shealy, J.F.- O’Dell, C.A. Reaction of diazoderivatives of 5-membered heterocycles with hydrazines. // J. Heterocycl. Chemi. 1973. Vol. 10. № 5. P. 839−842.
- Morgan, G.T.- Reilly, J. Non-aromatic diazonium salts. Part 3. 3,5-Dimethylpyrazole-4-diazonium salts and their azo-derivatives. // J. Chem. Soc. 1914. Vol. 105. № 2. P. 435 443.
- Cecchi, L.- De Sio, F.- Melani, F. Synthesis and reactivity of l-methyl-3-phenyl-4-diazo-5-benzoylamidopyrazole. A potential antotumor agent. II J. Heterocycl. Chem. 1984. Vol. 21. № 4. P. 957−959.
- Okamoto, Т.- Hayashi, S. Reaction of iV-aminopyridinium derivatives. VII. Reaction of N-aminopyridinium derivatives with diazonium salts. // Yakugaku Zasshi. 1966. Vol. 86. № 9. P. 766−773. CA 1966, vol. 65, 20116h.
- Stanovnik, В.- Tisler, M.- Kocevar, M.- Koren, В.- Bester, M.- Kermavner, V. Reduction of heterocyclic diazo compounds with titanium (III) and iron (II) salts. // Synthesis. 1979. № 3. P. 194−195.
- Симонов A.M., Андрейчиков Ю. П. Азосочетание аренов с 2-диазоимидазолами. // ЖОрХ. 1969. т. 5. вып. 4. С. 779−781.
- Колодяжная С.Н., Диваева JI.H., Симонов A.M., Согомонова Р. А. Синтез 2-ареназобензимидазолов на основе ароматических углеводородов. IIХГС. 1983. № 5. С.661−666.
- Rull, М.- Vilarrasa, J. Diazo-, azo-, and azidoazoles. IV. Influence of substituents on the 2-azidoimidazole/imidazol, 2-t/.tetrazole equilibrium. II J. Heterocycl. Chem. 1977. Vol. 14. № 1. P. 33−36.
- Beaman, A.G.- Tautz, J.J.- Gabriel, Т.- Keller, O.- Toome, V.- Duschinsky, R. Studies in the nitroimidazole series. I. Synthesis of azomycin and related compounds. // Antimicrob. Agents Chemother. 1965. P. 469−477.
- Beaman, A.G.- Tautz, W.- Gabriel, Т.- Duschinsky, R. Synthesis of azomycin. // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol 87. № 2. P. 389−390.
- Gronski, P.- Hartke, K. New stable thiocarbonyl ylides. // Tetrahedron Lett. 1976. № 46. P. 4139−4142.
- Weidenhagen, R.- Herrmann, R. Uber 4(5)-Amino-5(4)-methyl-imidazol. // Ber. 1935. Jg. 68. № 11. S. 2205−2209.
- Montgomery, J.A.- Thomas, H.J. Nucleosides of 2-Azapurines and Certain Ring Analogs. HJ. Med. Chem. 1972. Vol. 15. № 2. P. 182−186.
- Temple, C.- Kussner, C.L.- Montgomery, J.A. Studies on the Diazo-P-Azomethine-v-Triazine Equilibrium. // Chem. Ind. 1966. № 52. P. 2197−2198.
- Безматерных M.A., Мокрушин B.C., Поспелова T.A., Ельцов О. С. Синтез 6,8-замещенных имидазо5,1-с. 1,2,4]триазинов и 1,4-дигидроимидазо[5,1-с][1,2,4]триазин-4-онов. IIХГС. 1998. № 6. С. 805−815.
- Безматерных М.А., Мокрушин B.C., Поспелова Т. А. Синтез 1,4-дигидроимидазо5,1-с.-1,2,4-триазин-4-онов и имидазо[5,1-с][1,2,4]триазолов. // ХГС. 1999. № 11. С. 1544−1553.
- Woolley, D.W.- Shaw, Е.- Smith, N.- Singer, E.A. Some imidazo-l, 2,3-triazines and their biological relation to the purines. II J. Biol. Chem. 1951. Vol. 189. P. 401−410.
- Shealy, Y.F.- Montgomery, J.A.- Laster, W.R.J. Antitumor activity of triazenoimidazoles. II J. Biochem. Pharmacol. 1962. Vol. 11. P. 674−676.
- Shealy, J.F.- Krauth, C.A. Imidazoles. II. 5(or 4)-(Monosubstituted-l-triazeno)imidazole-4(or 5)-carboxamide. И J. Med. Chem. 1966. Vol. 9. № 1. P. 34−38.
- Shealy, J.F.- Krauth, C.A.- Clayton, S.J.- Shortnacy, А.Т.- Laster, W.R. Imidazoles. V. 5(or 4)-(3-Alkyl-3-methyl-l-triazeno)imidazole-4(or 5)-carboxamide. // J. Pharm. Sci. 1968. Vol. 57. № 9. P. 1562−1568.
- Shealy, J.F.- Krauth, C.A.- Holum, L.B.- Fitzgibbon, W.E. Synthesis and properties of antileukemic agent 5(or 4)-3,3-bis (2-chloroethyl)-l-triazeno.imidazole-4(or 5)-carboxamide. II J. Pharm. Sci. 1968. Vol. 57. № 1. P. 81−86.
- Shealy, Y.F.- O’Dell, C.A. Imidazole and pyrazole. Bis (2-fluorethyl)triazenes. И J. Pharm. Sci. 1970. Vol. 59. № 7. P. 1358−1360.
- Shealy, Y.F. Synthesis and biological activity of 5-aminoimidazoles and 5-triazenoimidazoles. II J. Pharm. Sci. 1970. Vol. 59. № 11. P. 1533−1558.
- Shealy, J.F.- O’Dell, C.A.- Krauth, C.A. Synthesis of 5-(3,3-disubstituted-l-triazenyl)-imidazo-4-carbonitrile. II J. Pharm. Sci. 1975. Vol. 64. № 4. P. 954−956.
- Pittilo, R.F.- Hunt, D.E. 5(or 4)-3,3-Bis (2-chloroethyl)-l-triazeno.imidazole-4(or 5)-carboxamide (NSC-82 196): microbiologic evaluation and assay. // Cancer Chemother. Rep. 1967. Vol. 51. № 4. P. 213−223.
- Pittilo, R.F.- Hunt, D.E. Broad-spectrum antimicrobial activity of a new triazenoimida-zole. IIAppl. Microbiol. 1967. Vol. 15. № 3. P. 531−532.
- Hunt, D.E.- Pittilo, R.F. Methyl-5(or 4)-(dimethyl-l-triazeno)imidazole-4(or 5)-carboxylate (NSC-87 982): mouse tissue concentrations as determined by microbiological assay. // Pros. Soc. Exp. Biol. Med. 1967. Vol. 125. № 3. P. 919−922.
- Pittilo, R.F.- Hunt, D.E. Inhibition of nucleic acid and protein synthesis in Escherichia coli by a new triazenoimidazole. // Pros. Soc. Exp. Biol. Med. 1967. Vol. 126. № 2. P. 555 557.
- Hano, K.- Akashi, A.- Yamamoto, I.- Narumi, S.- Iwata, H. Further investigation on the carcinostatic activity of 4(or 5)-aminoimidazole-5(or 4)-carboxamide derivatives: structure-activity relation. // Gann. 1968. Vol. 59. № 3. P. 207−216.
- Spassova, M.- Golovinski, E. Synthesis and antibacterial activity of some alkyltriazeno-pyrazoles. // Arzneim. Forsch. 1977. Bd. 27. № 4. S. 758−760.
- Zambito, A.J.- Hendersak, E.- Babson, R.D. 4(or 5)-(3,3-Dimethyl-l-triazeno)imidazole-5(or 4)-carboxamide. An improved procedure adaptable to large-scale production. // Nucl. Acid Chem. 1978. Vol. 1. № 1. P. 3−12.
- Kolar, J.F.- Carubelli, R. Urinary metabolite of l-(2,4,6-trichlorophenyl)-3,3-dimethyltriazene with an intact diazoamino structure. // Cancer, Lett. 1979. Vol. 7. № 4. P. 209−214.
- B.К. Усова, З. В. Пушкарева.
- Мокрушин B.C., Офицеров В. И., Пушкарева З. В., Цаур А. Г. Синтез некоторых азааналогов пуринов и производных триазеноимидазола. // Химиотерапия опухолей в СССР. 1975. Вып. 20. С. 12−14.
- Селезнева И.С., Поспелова Т. А., Мокрушин B.C., Пушкарева З. В. Направленный синтез триазено-, мочевино- и семикарбазидопроизводных имидазола. // Химиотерапия опухолей в СССР. 1980. Вып. 31. С. 122−124.
- Мокрушин B.C., Пушкарева З. В., Селезнева И. С., Усова В. К., Поспелова Т. А., Шафран Ю. М., Лесная Н. А., Платонова Г. Н. Синтез и исследование свойств новых производных триазеноимидазола. // Химиотерапия опухолей в СССР. 1982. Вып. 36.1. C. 3−7.
- Мокрушин B.C., Бакулев В. А., Зубова Т. Э. Синтез и исследование свойств 2-меркаптозамещенных 5(4)-триазеноимидазолов. // Химиотерапия опухолей в СССР. 1982. Вып. 36. С. 12−14.
- Поспелова Т.А., Шафран Ю. М., Мокрушин B.C., Пушкарева З. В., Аношина Г. М. Новые производные триазеноимидазола. //Хим.-фарм. журн. 1982. № 5. С. 543−544.
- Montgomery, J.A. Experimental studies at Southern Research Institute with 5(4)-(3,3-Dimethyl-l-Triazeno)imidazole-4(5)-Carboxamide. // Cancer Treat. Rep. 1976. Vol. 60. № 2. P. 125−134.
- Dresback, D.S.- Gallelli, J.F. Quantitative analysis and stability of 5(or 4)-3,3-bis (2-chloroethyl)-l-triazeno.imidazole-4(or 5)-carboxamide (NSC-82 196) in acidic aqueous solutions. II J. Pharm. Sci. 1970. Vol. 59. № 12. P. 1829−1833.
- Comis, R.L. DTIC (NSC-45 388) in malignant melanoma: a perspective. // Cancer Treatm. Rep. 1976. Vol. 60. № 1. P. 165−170.
- Olivero, V.T. Derivatives of triazenes and hydrazines. // In: Cancer Medicine. Philadelphia.: Lea and Febiger. 1982. P. 850−860.
- Stevens, M.F.G. DTIC: a springboard to new antitumor agents. // Dev. Pharmacol. 1983. Vol. 3. № 1. P. 183−218.
- Schawarts, J.- Hornyak, M.- Majorszky, E.- Kovacsovics, E.- David, A.- Horvath, G. Heterocyclic triazenes. // Ger. Pat. 2,253,615 (1973). CA 1973, Vol. 79, 13 7166j.
- Masui, M.- Iwata, H. Imidazole derivatives. // Jap. Pat. 73 24,392 (1973). CA 1973, Vol. 79, 11 5585t.
- Iwata, H.- Yamamoto, I.- Goda, E. Imidazole derivatives. // Jap. Kokai. 74 48,664 (1974). CA 1975, Vol. 82, 16841d.
- A.C. 794 992 (СССР). Способ получения тиоцианат имидазолов. // В. А. Бакулев, B.C. Мокрушин, З. В. Пушкарева, А. Н. Гришаков, Г. А. Енынина, З. В. Пушкарева.
- Бакулев В.А., Мокрушин B.C., Гришаков А. Н., Зубова Т. Э., Аношина Г. М., Пушкарева З. В. Синтез и исследование свойств тиоцианатпроизводных имидазола. // Химиотерапия опухолей в СССР. 1982. Вып. 35. С. 77−81.
- А.С. 353 646 (СССР). Способ получения производных галоген-4(5)-имидазолкарбоксамидов. // B.C. Мокрушин, З. В. Пушкарева, В. И. Нифонтов.
- А.С. 353 540 (СССР). Способ получения 5(4)-хлор (бром)-4(5)-имидазолкарбоксамидов. // B.C. Мокрушин, З. В. Пушкарева, В. И. Нифонотов, Ю. А. Розин.
- Brown, Т.- Shaw, G.- Durant, G.J. Purines, Pyrimidines and Imidazoles. Part 53. Synthesis of Some 5-Halogeno-analogues of Metiamide and Cimetidine. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1980. № 10. P. 2310−2315.
- А.С. 1 018 376 (СССР). Способ получения 5(4)-гидразиноимидазол-4(5)-карбоксамида. //B.C. Мокрушин, В. И. Офицеров, В. А. Бакулев, З. В. Пушкарева.
- А.С. 1 031 157 (СССР). 2-Меркапто-5(4)-гидразиноимидазол-4(5)-карбоксамид, обладающий противоопухолевой активностью. // B.C. Мокрушин, А. Н. Гришаков, В. А. Бакулев, Г. М. Аношина, З. В. Пушкарева.
- Мокрушин B.C., Бакулев В. А., Аношина Г. М., Зубова Т. Э. Синтез и иучение противоопухолевых свойств гидразиноимидазолов. // Химиотерапия опухолей в СССР. 1982. Вып. 36. С. 15−17.
- Нифонтов В.И., Мокрушин B.C., Пушкарева З. В., Мухина А. А. Синтез аналогов 5(4)-аминоимидазол-4(5)-карбоксамида (АИКА) и пуринов. 2. Некоторые реакции 5(4)-гидразиноимидазол-4(5)-карбоксамида. //ХГС. 1973. № 1. С. 94−95.
- Reilly, J.- Drumm, P.J. Uber Aminopropyl-l, 2,4-triazole. II J. Chem. Soc. 1926. P. 17 291 737.
- Шегал И.Л., Становкина K.B., Коваленко Н. Г., Шегал Л. М. Синтез азосоединений, содержащих остаток триазола и тетразола. IIХГС. 1974. № 3. С. 422−424.
- Sebe, I.- Prejmereanu, I.- Tarabasanu-Mihaila, С. Triazo heterocyclic disperse dyes. // Rev. Roum. Chim. 1996. Vol. 41. № 11−12. P. 971−977.
- Stolle, R.- Krauch, K. Uber die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Dicyandiamid und Biuret. II J. Prakt. Chem. 1913. Bd. 88. S. 306−314.
- Stolle, R.- Dietrich, W. Beitrage zur Kenntnis des Guanazols. // J. Prakt. Chem. 1934. Bd. 139. S. 193−210.
- Polya, J.В.- Woodruff, M. Hydroxyphenylazo-l, 2,4-triazoles. // Aust. J. Chem. 1973. Vol. 26. P. 1585−1590.
- Русинов В.Л., Драгунова T.B., Зырянов В. А., Александров Г. Г., Клюев Н. А., Чупа-хин О.Н. Синтез и превращения 3-азидо-5-амино-1,2,4-триазинов. // ХГС. 1984. № 4. С. 557−561.
- Browne, E.J. 1,2,4-Triazoles containing nitro groups. // Aust. J. Chem. 1969. Vol. 22. № 10. P. 2251−2254.
- Hauser, M. The Diazotization and Autocoupling of Guanazole. // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. № 11. P. 3449−3450.
- Фролов A.H., Певзнер M.C., Багал Л. И. Кинетика замещения диазогруппы нитро-группой в реакции солей диазония ряда 1,2,4-триазола с нитритом натрия. // ЖОрХ. 1971. т. VII. вып. 7. С. 1519−1525.
- Grimmel, H.W.- Morgan, J.F. Reaction of diazo compounds with sulfamic acid. // J. Am. Chem. Soc. 1948. Vol. 70. P. 1750−1751.
- Stadler, D.- Anschutz, W.- Regitz, M. Investigation on diazo compounds and azides, XXIV. Structure and reactivity of tosyl azide adduct to malodinitrile. // Ann. 1975. Bd. 12. S. 2159−2168.
- Mackie, H.- Tennant, G. v-Triazolo5,l-c.-
- Shealy, J.F.- O’Dell, C.A. Triazeno-v-triazolo-4-carboxamides. Synthesis and antitumor Evaluation. II J. Med. Chem. 1966. Vol. 9. № 5. P. 733−737.
- Пат. 2 253 615 (ФРГ). Heterocyclic triazenes. // J. Schwarts, M. Horhyak, E. Majarsky. CA 1979, Vol. 89, № 11, 137 166.
- Kuhn, R.- Kainer, H. Uber Zwitterionen, die nur aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Stick-stoff aufgebaut sind. II Angew. Chem. 1953. Bd. 65. № 17/18. S. 442−446.
- Reilly, J.- Teegan, J.- Carey, M. Coupling of diazonium compexes from an aliphatic base. IINature (London). 1947. Vol. 159. P. 643−644.
- Reilly, J.- Teegan, J.- Carey, M. The diazo reaction in the tetrazole ring. // Sei. Proe. Roy. Dublin Soc. 1948. Vol. 24. P. 349−353.
- Horwitz, J.P.- Grakauskas, V.A. Synthesis of some 3,5-dialkyl-l-(5-tetrazolyl)-l#-tetrazolium betaines. III. The anomalous behavior of tetrazole diazonium chloride toward some arylhydrazines. II J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol 80. P. 926−930.
- Hofmann, K.A.- Hock, H. Diazohydrazide aus Diazotetrazol, Beitrag zur Kenntnis des Stickstoffketten. H Ber. 1911. Jg. 44. № 14. S. 2946−2956.
- Thiele, J.- Marais, J.T. Tetrazolderivate aus Diazotetrazotsaure. // Ann. 1893. Bd. 273. S. 144−160.
- Henry, R.A.- Finnegan, W.G. An improved procedure for the deamination of 5-aminotetrazole. II J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol 76. P. 290−291.
- Reimlinger, H.- King, G.S.D.- Peiren, M.A. Uber Reaktionen des 3(5)-Diazo-pyrazols, III. II Chem. Ber. 1970. Jg. 103. № 9. S. 2821−2827.
- Reimlinger, H.- Merengi, R. Uber Reaction des 3(5)-Diazo-pyrazol. IV. // Chem. Ber. 1970. Jg. 103. № 11. S. 3284−3288.
- Dtirr, H.- Ranade, A.C.- Halberstadt I. A Facile Synthesis of Alkyl Substituted Di-aza2,2.spirenes and Diazaindolizines. II Synthesis. 1974. № 12. P. 878−880.
- Padwa, A.- Kumagai, T. Extended dipolar cycloaddition reactions of diazopyrazoles with electron rich olefins. // Tetrahedron Letts. 1981. Vol. 22. № 13. P. 1199−1202.
- Padwa, A.- Kumagai, Т.- Woolhouse, A.D. Higher Order Dipolar Cycloaddition Reaction of Diazoazoles with Electron-Rich Dipolarophiles. II J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. № 14. P. 2330−2336.
- Padwa, A.- Tohidi, M. Studies dealing with the dipolar cycloaddition reactions of 2-diazo-4,5-dicyanoimidazole. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. № 5. P. 295−296.
- Cabre, M.- Farras, J.- Sanz, J.F.- Vilarrasa, J. Reactivity of Diazoazoles with Electron-rich Double Bounds. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1990. № 11. P. 1943−1950.
- Baig, G.U.- Stevens, M.F.G. Antitumour Imidazotetrazines. Part 12. Reactions of Mito-zolomide and its 3-Alkyl Congeners with Oxygen, Nitrogen, and Carbon Nucleophiles. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1987. P. 665−670.
- Wang, Y.- Stevens, M.F.G. Synthetic studies of 8-carbamoylimidazo5,l-t/.-l, 2,3,5-tetrazin-4-(3//)-one: a key derivative of antitumour drug temozolomide. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. Vol. 6. № 2. P. 185−188.
- Wang, Y.- Lowe, P.R.- Thomson, W.T.- Clark, J.- Stevens, M.F.G. A new route to the antitumour drug temozolomide, but not thiotemozolomide. // Chem. Commun. 1997. P. 363 364.
- Langnel, D.A.F.- Arrowsmith, J.- Stevens, M.F.G. Antitumour imidazotetrazines. 38. New 8-substituted derivatives of the imidazo5, l-
- Hoffman, K. Imidazoles and its derivatives. N.Y., 1953. p. 3−127.
- Grimmett, M.R. Advances in imidazole chemistry. // Adv. Heterocycl. Chem. 1970. Vol. 12. P. 103−183.
- Grimmett, M.R. Advances in imidazole chemistry. // Adv. Heterocycl. Chem. 1982. Vol. 27. P. 241−331.
- A.C. 999 502 (СССР). Беляев H. А., Мокрушин B.C., Пушкарева З. В. Способ получения 4(5)-нитро-5(4)-карбоновой кислоты.
- Allsebrook, W.E.- Gulland, J.M.- Story, L.F. The Constitution of Purine Nucleoside. Part X. A New Synthesis of Xanthine and Attempted Synthesis of Xanthine Glicosides from Glyoxalines. HJ. Chem. Soc. 1942. № 1. P. 232−236.
- Кулев, JI.П.- Рожков, A.M. Эфиры 4(5)-нитроимидазол-5(4)-карбоновой кислоты. // ЖОХ. 1957. т. 27 С. 1389−1391.
- Robinson, В.- Sheperd, D.M. Inhibition of the L-histidine decarboxylases of guiner pig kidney and rat hepatoma. //1 Pharm. Pharmacol. 1962. Vol. 14. P. 9−15.
- Гирева Р.Н., Гаврилов Н. Н., Марьяновский В. М. Синтез и исследование некоторых производных имидазола. I. Замещенные амиды 4(5)-нитроимидазол-5(4)-карбоновой кислоты. ПХГС. 1967. № 1. С. 119−122.
- А.С. 968 033 (СССР). Способ получения 4(5)-аминопроизводных имидазола. // И. С. Селезнева, В. И. Офицеров, B.C. Мокрушин, З. В. Пушкарева. Опубл. в Бюлл. изобр., 1982. № 39. С. 53.
- Мокрушин B.C., Беляев Н. А., Колобов М. Ю., Федотов А. Н. Реакции 4,5-динитроимидазола и 4(5)-нитоимидазол-5(4)-сульфокислоты с нуклеофилами. // ХГС. 1983. № 3. С. 808−810.
- Шафран Ю.М., Бакулев В. А., Мокрушин B.C. Синтез и свойства а-аминонитрилов. // Yen. химии. 1989. t.LVIII. вып. 2. С. 250−274.
- Селезнева И.С. Синтез и исследование свойств новых диазо- и триазенопроизвод-ных имидазола. -Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Свердловск. 1980. 176с.
- Bennett, L.L.- Baker, H.T. Synthesis of potential anticancer agents. IV. 4-Nitro- and 4-aminoimidazole-5-sulfones. И J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. № 9. P. 2188−2191.
- Fisher, M.H.- Nicholson, W.H.- Stuart, R.S. Nitro- and aminoimidazolesulfonamides. // Can. J. Chem. 1961. Vol. 39. № 3. P. 501−504.
- Fisher, M.H.- Nicholson, W.H.- Stuart, R.S. Carboxymethylthio- and carboxymethylsul-fonyl derivatives of imidazole. // Can. J. Chem. 1961. Vol. 39. № 4. P. 785−788.
- Гирева, P.H.- Добычина, H.C. Синтез некоторых производных 4(5)-нитро- и 4(5)-аминоимидазол-5(4)-карбоновой кислоты. // Изв. Томского политехнического института. 1959. т. 102. С. 108−113.
- Мокрушин B.C., Нифонтов В. И., Пушкарева З. В., Офицеров В. И. Синтез аналогов 5(4)-амино-4(5)-имидазолкарбоксамида. Н ХГС. 1971. № 10. С. 1421−1422.
- Кулев Л.П., Королева В. Р. Некоторые эфиры 4(5)-аминоимидазол-5(4)-карбоновой кислоты. II ЖОХ. 1959. т. 29. С. 2401−2403.
- Taylor, E.C.- Cheng, C.C.- Vogl, O. Studies in Purine Chemistry. IV. Hypoxanthine-l-iV-oxide. II J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. № 12. P. 2019−2021.
- Cook, А.Н.- Davis, А.С.- Heilbron, S.I.- Thomas, G.H. Studies in the Azole Series. Part XIV. A New Synthesis of Purines. II J. Chem. Soc. 1949. № 5. P. 1071−1074.
- Cook, A.H.- Heilbron, S.I.- Smith, E. Studies in the Azole Series. Part XVII. The Preparation and Cyclisation Reactions of Aminocyanoacetamide. // J. Chem. Soc. 1949. № 6. P. 1440−1442.
- Heilbron, I. Concerning Amino-acids, Peptides, and Purines. // J. Chem. Soc. 1949. № 8. P. 2099−2107.
- Ferris, J.P.- Orgel, L.E. Aminomalononitrile and 4-Amino-5-cyanoimidazole in Hydrogen Cyanide Polymerization and Adenine Synthesis. // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. № 21. P. 4976−4977.
- Ferris, J.P.- Orgel, L.E. Studies in Prebiotic Synthesis. I. Aminomalononitrile and 4-Amino-5-cyanoimidazole. HJ. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. № 16. P. 3829−3831.
- Колобов М.Ю., Бакулев B.A., Мокрушин B.C., Лебедев А. Т. Гетероциклизация соединений, содержащих диазо- и цианогруппы. 5. 2-Диазо-2-цианоацетазид в синтезе 5-галогено-1Я-1,2,3-триазол-4-карбоновой кислоты. И ХГС. 1987. № 11. С. 15 031 508.
- Cusack, N.J.- Shaw, G.- Zogemann, F.I. Purines, Pyrimidines, and Imidazoles. Part 54. Intercoversion of some Intermediates in the de novo Biosynthesis of Purine Nucleotides. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1980. № 10. P. 2316−2321.
- Elnagdi, M.H.- Sherif, S.M.- Mohareb, R.M. The synthetic potentialities of nitriles in heterocyclic synthesis. // Heterocycles. 1987. Vol. 26. № 2. P. 497−536.
- Gomez, E.- Evendafio, C.- McKillop, A. Ethyl carboethoxyformimidate in heterocyclic chemistry. // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. № 13. P. 2625−2634.
- Avendafio, C.- Ramos, Т.- Gomez-Molinero, E. 2,4,4-Trisubstituted 5-Агшпо-4Я-imidazoles. A New Synthetic Approach and Reactivity. // J. Heterocycl. Chem. 1985. Vol.22. № 2. P. 537−540.
- Shaw, E.- Woolley, D.W. A new and convenient synthesis of 4-amino-5-imidazolecarboxamide. И J. Biol. Chem. 1949. Vol. 181. № 1. P. 89−93.
- Shaw, E. A new synthesis of the purines adenine, hypoxantine, xantine, and isoguanine. // J. Biol. Chem. 1950. Vol. 185. № 1. P. 439−447.
- Shaw, E. 5-Amino-4-imidazolecarboxamide Riboside from Inosine. Ring-opening Reaction Purine Nucleosides. II J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. № 15. P. 3899−3902.
- Montgomery, J.A.- Hewson, K.- Struck, R.F.- Shealy, Y.E. A Convenient Synthesis of 4(5)-Amino-5(4)-imidazolecarboxamide Hydrochloride. // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. № 2. P. 256−257.
- Бакулев B.A. Синтез и исследование свойств производных 2-тио-4(5)-аминоимидазол-4(5)-карбоксамида и аналогов брединина. // Дисс.канд. хим. наук. Свердловск, 1979. 143 с.
- Erickson, I.G. in: The chemistry of heterocyclic compounds, N.Y., 1956. Vol. 10. p.7.
- Shealy, Y.E.- Krauth, C.A.- Montgomery, J.A. Imidazoles. I. Coupling reactions of 5-diazoimidazole-4- carboxamide. II J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. № 6. P. 2150−2154.
- Мокрушин B.C., Селезнева И. С., Поспелова Т. А., Усова В. К. Кислотно-основные свойства производных 5-диазоимидазола. IIХГС. 1997. № 9. Р. 1245−1250.
- Oku, A.- Matsui, A. Diazotization of Nitroantranilic Acids. Effect of Carboxyl Group on The Nucleophilic Substitution of the Nitro Group by Chloride ion. // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 19. P. 3342−3344.
- Takakis, I.M.- Hadjimahalakis, P.M. Unexpected Chlorination Products as a Results of Self-Diazotization of Three Aminodinitro-2,3,4,5-tetrahydrobenzob. l, 4]dioxocin Derivatives. II J. Heterocycl. Chem. 1991. Vol. 28. № 7. P. 1657−1660.
- Багал И.Jl., Певзнер М. С., Фролов А. Н. Взаимодействие солей диазония бензольного ряда с нитритом натрия в присутствии катализатора. II ЖОрХ. 1969. т. V. вып. 10. С. 1820−1828.
- Азев Ю.А., Мокрушина Г. А., Постовский И. Я. Нуклеофильное замещение в 2-нитро-3-галогенпиридинах. II ХГС. 1974. № 6. С. 792−795.
- Jovanovic, M.V. Diazotization of some aminodiazine N-oxides. // Heterocycles. 1980. Vol. 20. № 10. P. 2011−2018.
- Desai, R.D.- Hunter, R.F.- Khalidi, R.K. The unsaturation and tautomeric mobility of heterocyclic compounds. V. Benzoxazoles. // J. Chem. Soc. 1934. № 8. P. 1186−1190.
- Шарнин Г. П., Фассахов P.X., Енейкина Т. А., Орлов П. П. Исследования в ряду пяти-членных гетероциклов. I. Синтез нитрохлоримидазолов. // ХГС. 1977. № 5. С. 653 655.
- Новиков С.С., Хмельницкий Л. И., Лебедев О. В. Севастьянова В.В., Епишина Л. В. Нитрование имидазолов различными нитрующими агентами. // ХГС. 1970. № 4. С. 503−507.
- Шарнин Г. П., Фассахов Р. Х., Енейкина Т. А. Исследования в ряду пятичленных гетероциклов. II. Галогеннитроимидазолы. II ХГС. 1977. № 12. С. 1666−1668.
- Weaver, М.А.- Shuttleworth, L. Heterocyclic diazo components. // Dyes Pigm. 1982. Vol. 3. № 2−3. p. 81−121.
- Yassin, S.- Abd El-Aleem, A.H.- El-Sayed, I.E.- Hashem, A.I. Convertion of l-a-aracyl-P-(2-thienyl).acroyl semicarbazides into 1,2,4-triazole derivatives. // Rev. Roum. Chim. 1996. Vol. 41. № 11−12. P. 989−993.
- Meyer, K.H.- Irschick, A.- Schlosser, H. Uber die Kupplung der Phenole und Phenolather mit Diazoverbindungen. // Ber. Chem. Ges. 1914. Jg. 47. № 9. S. 1741−1755.
- Цоллингер, Г. Химия азокрасителей. Л.: Химия, 1960. с. 150.
- Hinkel, L.E.- Richards, G.O.- Thomas, О. Studies on Hydrogen Cyanide. Part X. The Tet-rapolymer. II J. Chem. Soc. 1937. P. 1432−1437.
- Htinig, S.- Boes, O. Beitrage zur Substituentenwirkung. I. Eine Reaktivitatsreihe aktiver Methylenverbindungen. //Ann. 1953. Bd. 579. № 1. S. 28−46.
- Скворцов C.A., Барнакова И. Н., Багал И. Л. Реакционная способность ароматических диазосоединений. X. Кинетика и селективность реакции солей диазония с ди-этаноламином в различных средах. // ЖОрХ. 1981. т. 17. вып. 1. С. 133−141.
- Lippmaa, Е.- Pehk, Т.- Saluvere, Т. Chemical polarization of carbon-13 and nitrogen-15 nuclei in thermal decomposition reactions. // Industr. Chim. Beige. 1971. Vol. 36. № 12. P. 1070−1071.
- Stanovnik, В.- Tishler, M.- Polanc, S.- Kovacic-Bratina, V.- Spicer-Smolnikar, B. Aza-transfer Reactions Between Some Heterocyclic Hydrazino and Benzenediazonium Tetra-fluoroborate or 3-Diazoindazole. // Tetrahedron Lett. 1976. Vol. 36. P. 3193−3196.
- Dezman, L.- Janezic, D.- Kokali, M.- Kozak, E.- Prime, J.- Stanovnik, В.- Tishler, M.- Zaplotnic-Naglic, O. Application of Aza-transfer to organic compounds. // Tetrahedron. 1977. Vol. 33. № 21. P. 2851−2855.
- Yamomoto, J. 4(or 5)-Diazoimidazole-5(or 4)-carboxamide and related triazenoimida-zoles as antibacterial agents: their effects on nucleic acid metabolism of Escherichia coli B. // Biochem. Pharmacol. 1969. Vol. 18. № 6. P. 1463−1472.
- Regitz, М.- Korobizina, J.K.- Robina, L.L. Aliphatische Diazo-Verbindungen. // Method. Chem. 1975. № 6. P. 211−307.
- Багал И.Л., Сире Л. Е., Ельцов А. В. Реакционная способность ароматических диазосоединений. V. Донорно-акцепторные комплексы в реакции азосочетания. // ЖОрХ. 1975. т. XI. вып. 6. С. 1263−1267.
- Багал И.Л., Ельцов А. В. Кислотность катиона диазония и превращения диазосоединений в водных средах. В кн.: реакционная способность ароматических соединений: Межвузов, сб. М.: МХТИ, 1982. С. 28−65.
- Трейгер В.М., Багал И. Л. Электронное строение ароматических диазосоединений. II. Расчет катиона бензолдиазония и его производных в приближении ССП-ППП. // ЖОрХ. 1974. т. X. вып. 12. С. 2494−2502.
- Багал И. Л., Степанов Н. Д., Ельцов А. В. Природа Льюисовой кислотности катиона бензолдиазония. II ЖОрХ. 1982. т. XVIII. вып. 1. С. 18−32.
- Leban, J.- Stanovnik, В.- Tisler, М. 3-Diazoindazole. II Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1978. Vol. B34. № 1. P. 293−295.
- Ramming, C. The Crystal Structure of Benzene Diazonium Chloride. // Acta Chem. Scand. 1963. Vol. 17. P. 1444−1454.
- Dobeneck, H.- Uhl, A. Pyrrolinone, I. Diazopyrrolinone. // Ann. 1974. № 10. S. 15 501 560.
- Dattolo, G.- Cirrincione, G.- Almerico, A.M.- Aiello, E. Polycondensed nitrogen heterocycles. Part XIV. Reactivity of 3-diazopyrroles: pyrrolo3,4-c.pyridazine. // Heterocycles. 1983. Vol. 20. № 2. P. 255−262.
- Dattolo, G.- Cirrincione, G.- Almerico, A.M.- Presti, G.- Aiello, E. Reactivity of 3-diazopyrroles. Part 2. II Heterocycles. 1983. Vol. 20. № 5. P. 829−837.
- Buchanan, J.G.- Stobie, A.- Wightman, R.H. C-Nucleoside studies. Part 14. A New synthesis of pyrazofurin. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1981. № 8. P. 2374−2378.
- Barraja, P.- Diana, P.- Lauria, A.- Almerico, A.M.- Dattolo, G.- Cirrincione, G. 2-Diazo-2tf-indoles. II Helvetica Chimica Acta. 2001. Vol. 84. S. 2212−2219.
- Stewart, J.J.P. Optimization of parameters for semi-empirical methods. I-Method. // J. Сотр. Chem. 1989. № 10. C. 210−220.
- Orozco, M.- Bachs, M.- Luque, F.J. Development of optimized MST/SCRF method for semi-empirical calculations. The MNDO and PM3 hamiltonians. // J. Сотр. Chem. 1990. № 11.C. 431−439.
- Dewar, M.J.S.- Zoebisch, E.G.- Healy, E.F.- Stewart, J.J.P. AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model. // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. P. 39 023 909.
- Мокрушин B.C. Синтез, строение и свойства производных 5-диазоимидазола. -Дисс.докт. хим. наук. Свердловск. 1985. 351с.
- Mokrushin, V.S.- Bezmaternikh, М.А. The first example of reversible C-azo coupling in series of aromatic and heteroaromatic compounds. // Mendeleev Commun. 1998. P. 197 198.
- Титце JI., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М: Мир, 1999. 704с.