Синтез и химические превращения функционально замещенных эфиров диазоуксусной кислоты
Диссертация
Термокаталитическое разложение 2-бром-, 2-й оди 2-(диалкиламино)-этилдиазоацетатов под действием Си и Си50^ при 110° либо Rh (0Ac)p при 25−60° носит карбенный характер и в присутствии непредельных соединений приводит к соответствующим эфирам циклопропанили циклоцропенкарбоновых кислот (выходы до 70 $). Термокаталитическое разложение 2-бром-этилдиазоацетата в присутствии воды приводит к продукту… Читать ещё >
Содержание
- I. МЕТОДЫ СИНТЕЗА ЭФЙРОВ ДИАЗОУКСУСНЫХ КИСЛОТ Литературный обзор)
- 1. 1. Методы создания диазогруппы
- 1. 1. 1. Диазотирование аминокислот (метод I)
- 1. 1. 2. Разложение нитрозосоединений (метод 2). ... Ю
- 1. 1. 3. Диаз оперен ос (метод 3).II
- 1. 1. 4. Превращение гидразонов (метод 4)
- 1. 1. 5. Изомеризация циклических диаза- и триазасое-динений (метод 5)
- 1. 1. 6. Разложение триазенов (метод 6)
- 1. 2. Реакции с сохранением диазогруппы
- 1. 2. 1. Реакции замещения при -углеродном атоме диазоэфиров
- 1. 2. 1. 1. Металлорганический синтез (метод 7)
- 1. 2. 1. 2. Ацилироваяие (метод 8)
- 1. 2. 1. 3. Нитрование (метод 9)
- 1. 2. 1. 4. Реакции диазоацетатов с карбонильными соединениями (синтез jb-оксидиазоаце-татов) (метод 10)
- 1. 2. 1. 5. Взаимодействие диазоацетатов с енаминаш (синтез j^-аминодиазоацетатов) метод II)
- 1. 2. 2. Другие химические превращения диазоэфиров метод 12)
- 1. 2. 3. Реакции с участием диаз оме тана или его производных (метод 13)
- 1. 2. 1. Реакции замещения при -углеродном атоме диазоэфиров
- 1. 1. Методы создания диазогруппы
Список литературы
- Fancher L.W. U.S.Pat.3 846 112(1974) PK, 1975,21 038 711.
- Eliott Ш., Janes H.F. Chem.Soc.Rev., 1979, v.8,p.473−505.
- Curtius T. Chem.Ber., 1883""b. 16, К 2, S.223o-2231.
- Curtius T. Journ.prakt.Chem., 1888, B.38,IT 2, S.394−440.
- Searle N.E. U.S.Pat.2 490 714(1949)-Chem.Abstrs., 1950, v.44, 3519d.
- Hammond J.A.S. U.S.Pat.2 691 650(1954)-Chem.Abstrs., 1955, v.49, 1l690i.
- Forge F.B., GerBdorff W.A., Green П., Scheehter M.S. J.Org.Chem., 1952, v.17,N 3, p.381−389.
- Grundmann C., 0ttmann G. Liebigs Ann.Chem., 1953, B.582,S.163−177.
- Smith L.I., Mc. Kenzie S.J. J.Org.Chem., 1950, v.15,IT 1, p.74−80. Ю. Дьяконов И. А. Ж.общ.химии, 1949, т.19,№ I0, c. I89I-I903. 11. Womack E.B., Helson А.В. Org. Synthesis, 1955, coll.vol.3,p.392 393.
- Skinner G.S. J.Amer.Chem.Soc., 1924, v.46,H 3, p.731−741.
- Johnson A.W., Langemann A., Murray J. J.Chem.Soc., 1953, p.2136−2140.
- Moser W.R. J.Amer.Chem.Soc., 1969, v.91,Ж 5, p.1135−1140.15.такэда И., Исин С. Япон.пат.53−14536(1978)-P>IX, 1979, ЗН85П. Дьяконов И. А., Комендантов М. И. ,©-у Г. Ж.общ.химии, 1962, т.32, № 3,0.928−939.
- Curtius Т., Miiller Н. Chem.Ber., 1904, В.37,Н 2, S.1261−1279.
- Takamura N., Mizoguchi Т. Tetrahedron Lett., 197 147, p.4495−4498.
- Takamura U., Mizoguchi T., Koga K., Jamada S. Tetrahedron, 1975, v.31,H 3, p.227−230.
- Ikota И., Такашига H., Young S.D., Genens В. Tetrahedron Lett., 1981, Ж 22, p.4163−4166.
- Wydile J., Thornton E.R. J 0rg.Chem., 1984, v.49,H 2, p.244−249.
- Hurrenbach A., Boll W. Заявка ФРГ, 2 400 188(1975)-РЖХ, 1976, 90 332П.
- Searle N.E. Org. Syntheses, 1963, coll.vol.4,p.424−426.
- Lindmann H., Walter A., Groger R. Chem.Ber., 1930, B.63,IT 1, S.702−715.
- Muller E., Huber-Emden H. Liebigs Ann.Chem., 1962, B.660,S.54−59.
- Kirmse W., Dietrich H. Chem.Ber., 1965, B.98,U 12, S.4027−4032.
- Moore J.A., Dice J.R., licolaides E.D., Westland R.D., Wittle E.b. J.Amer.Chem.Soc., 1954, v.76,!T 11, p. 2884−2887.
- Aratani T., Yoneyoshi Y., Uagase T. Tetrahedron Lett., 1977, IT 30, p.2599−2602.
- Aratani T., Yoneyoshi Y., Pu3ita F., Nagase Т. Пат. США, 4 197 4081.60)-РЖХД981,40 343П.
- Uaumann K., Sasse К. Заявка ФРГ, 2 650 534(1978)-РЖХ, 1979,60 502П.
- Naumann K., Behrenz W., Hammann I., Klauke E., Marhold A. Заявка ФРГ, 2 714 042(1978) -РЖХ, 1979Д90 366П.
- Doering W. von E., Knox L.H. J.Amer.Chem.Soc., 1961, v.83,U 8, p.1989−1992.
- Eistert B., Geiss P. Chem.Ber., 1961, B.94,И 4, S.929−947.
- Шапиро E.A.Дунькова Г. В. Долгий И.E., Нефедов O.M. Изв. АН СССР, Се р. хим., I984, J5 II, с. 2529−2535.
- Долгий И.Е., Шапиро Е. А. Дунькова Г. В. Изв.АН СССР, Сер.хим., 1980, с.2639−2641.
- Reimlinger H. Angew.Chem., 1960, В.72,Я 1, S.33.
- Reimlinger H., Skattebol L. Chem.Ber., 1960, B.93,H 9, S.2162−2167.
- White E.H., Baumgarten R.J. J.Org.Chem., 1964, v.29,N 7, p.2070−2o72.
- Rosenberger M., Yates P., Hendrickson J.B., Wolf W.A. Tetrahedron Lett., 1964, U 33, p.2285−2289.
- Regitz M., Liedhegener A. Chem.Ber., 1966, B.99,IT 10, S.3128−3147.
- Regitz M. Angew.Chem., 1967, B.79,N 17, S.786−796.
- Peace B.W., Carman F., Wulfman D.S. Synthesis, 1971, IT 12, p.658−661.
- Ledon H., Linstrumelle G., Julia S. Tetrahedron, 1973, v.29,И 22, p.3609−3617.
- Kondo K., Hiro E.,!Punemoto D. Tetrahedron Lett., 1976, IT 49, p.4489−4492.
- Regitz M., Stadler D. Liebigs Ann.Chem., 1965, B.687,S.214−231.
- Clark R.D., Heathcock C.H. Tetrahedron Lett., 1975, N 8, p.529−532.
- Julia S., Cannic G., Lingtrumelle G. C.r.Acad.Sci., 1967, Serie C, t.264,IT 23, p.1890−1892.
- Hendrickson J.B., Wol? W.A. J.Org.Chem., 1968, v.33,IT 9, P"3610−3618.
- Lowe G., Parker J. J.C.S.Chem.Commun., 197 111, p.577−578.
- Ledon H. Synthesis, 1974, IT 5, p.347−348.
- Georgian V., Boyer S.K., Edwards B. J.Org.Chem., 1980, v.45,H 9, p.1686−1688.
- Hudlicky T., Reddy D.B., Govindan S.Y. J.Org.Chem., 1983, v.48,p.3422−3428.
- Ledon H., Linstrumelle G., Julia S. Bull.Soc.Chim.Fr., 1973, p. 2071−2076.
- Schauk K., Blattner R. Chem.Ber., 1981, B.114,Ж 5, S.1958−1962.
- Hazen G.G., Weinstock L.M., Connell R., Bollinger F. Y/. Synthetic Common., 1981, v.11,31 12, p.947−956.
- Taber D.F., Petty H. J.Org.Chem., 1982, v.47,p.4808−4809.
- Kametani T., Kanaya H"., Mochizuki T., Houda T. Tetrehedron Lett., 1983, H 24, p.221−224.
- Taylor E.C., Daries Н.М.Ъ. Tetrahedron Lett., 1983, v.24,Л" 49, p.5453−5456.
- Oida S., Yoshida A., 0ki E. Heterocycles, 1980, v.14,N 12, p.1999−2o13.
- Kametani Т., Huang S.-P., Wagahara T., Ihara M. Heterocycles, 1980, v.14,IT 9, p. 1305−1308.
- Regitz M., Menz F., Ruter J. Tetrahedron Lett., 1967, N 8, p.739−742.
- Harvey G.R. J.Org.Chem., 1966, v.31,H 5, p.1587−1590.
- Harvey G.R. U.S.Pat.3 440 239(1965)-Chem.Abstrs., 1969, v.71, 300 466.
- Regitz M., Menz F. Chem.Ber., 1968, B.1018,S.2622−2632.
- Schmitz A., Kraatz U., Korte F. Chem.Ber., 1975, B.108,p.1010−1016.
- Regitz M. Chem.Ber., 1965, B.98, H 4, S.1210−1224.
- Mc.Garrity J.F. Helv.Chim.acta, 1980, v.63,U 7, p.1767−1778.
- Wydila J., Thornton E.R. Tetrahedron Lett., 1983, IT 24, p.233−236.
- Franich R.A., Lowe G., Parker J. J.C.S.Perkin 1,1972,И 16, p.2034−2041.
- Kametani T., Uakayama A., Itoh A., Honda T. Heterocycles, 1983, v.20,11 12, p. 2355−2358.
- Regitz M., Bart25 W. Chem.Ber., 1970, B.103,N 5, S.1477−1485.
- В alii H., Low R. Tetrahedron Lett., 1966, IT 47, S.5821−5822.
- Maas G., Regitz M. Chem.Ber., 1976, B.109,S.2039−2063.
- Regitz M., Ansch. utz W., Liedhegener A. Chem.Ber., 1968, B.101, S.3734−3743.
- Felcht U., Regitz M. Chem.Ber., 1975, B.108,S.2040−2054.
- Regitz M., Anschutz W. Chem.Ber., 1969, B.102,S.2216−2229.
- Kirmse W., Dietrich H., Bucking H.W. Tetrahedron Lett., 1967, И 19, p.1833−1835.
- Regitz M., Hocker J., Leidhegener A. Org. Syntheses, 1968, v.48, p.36−40.
- Ciganek E. J.Org.Chem., 1970, v.35,N 3, p.862−864.
- Ciganek E. J.Org.Chem., 1965, v.30,IT 12, p.4366−4367.
- Daniil D., Merkle U., Meier H. Synthesis, 1978, Ж 7, S.535−536.
- House H.O., Blankley C.J. J.Org.Chem., 1968, v.33,H 1, p.53−60.
- Brennan T.M., Hill R.K. J.Amer.Chem.Soc., 1968, v.90,H 2о, р.5б14−5615.
- Coates R.M., Robinson W.H. J.Amer.Chem.Soc., 1971, v.93,N 7, p.1785−1786.
- Gallucci R.G., Jones M.J. J.Amer.Chem.Soc., 1976, v.98,H 24, p. 7704−7711.
- Hoffmann R.V., Svechter H. J.Amer.Chem.Soc., 1978, v. 100,11 25, p.7934−7940.
- Sen R., Singh A.K., Balogh-Hair V., lTakanishi K. Tetrahedron, 1984, v.40,H 3, p.493−500.
- Sen R., Widlanski T.S., Balogh-lTair V., Hakanishi K. J.Amer.Chem. Soc., 1983, v.105,p.5160−5162.- 144
- Wallace J.A., Halsall Н.Б. J. Steroid Biochem., 1983, v.18,IT 4, p.505−506.
- Katzenellenbogen J.A., Myers Н.ЗЯГ., Johnson H.J. J.Org.Chem., 1973, v.38,p.3525−3533.
- Mataka S., 0hshima T., Tashiro M. J.Org.Chem., 1981, v.46,p.3960−3964.
- Mataka S., Takahashi K., Tashiro M. Chem.Lett., 1979, N 9, p.1033−1034.
- Franck-lTeumann M., Buckecker C. Tetrahedron Lett., 1969, N 31, p.2659−2662.
- Sundberg R.J., Pearce B.C. J.Org.Chem., 1982, v.47,p.727−730.
- Huisgen R., Szeimies G., M*6bius L. Chem.Ber., 1966, B.99,S.475−490.
- Horino H., Toda T. Bull.Chem.Soc.Jap., 1973, v.46,p.1212−1215.
- Himbert G., Regitz M. Synthesis, 1972, S.571−573.
- L’abbe' G., Stappen P.V. Bull.Soc.Chim.Belg., 1983, v.92,IT 10, p.913−914.
- L’abbe' G., Dekerk J.-P., Deketele M. J.C.S.Chem.Commun., 1983, N 10, p.588−589.
- L’abbe' G., Deketele M., Dekerk J.-P. Tetrahedron Lett., 1982, v.23,N 10, p.1103−1Ю4.
- Baumgarten R.J. J.Org.Chem., 1967, v.32,IT 2, p.484−485.
- Buch^er E. Chem.Ber., 1895, B.28,IT 1, S, 215−221.
- Do Minh Т., Strausz 0.P., Gunning H.E. Tetrahedron Lett., 1968, IT 50, p.5237−5242.
- Regitz M., Eckstein U. Unveroffentlichte Yersuche, Saarbrucken, 1970.
- Valenty S.J., Skell P. S. J.Org.Chem., 1973, v.38,N 22, p.3937−3941.
- Lorberth J. J.Organomet.Chem., 1971, v.27,p.303−325.- 145
- Gerhart F., Schollkopf U., Schumacher H. Angev.Chem., 1967, B. 79, К 1.S.50.
- Schollkopf U., Rieber N. Chem.Ber., 1969, B.102,N 2, S.488−493.
- Beckhaus H. Liebigs Ann.Chem., 1974, N 11, S.1767−1783.
- Schollkopf U., Frasnelli H. Angev.Chem., 1970, B.82,N 7, S.291.
- Schollkopf TJ., Rieber N. Angev.Chem., 1969, B.79,B" 20, S.906.
- Schollkopf U., Hoppe D., Rieber N., Jacobi V. Liebigs Ann.Chem., 1969, B.730,S.1−15.
- Eisenbarth P., Regitz M. Chem.Ber., 1982, B.115,S.3796−3810.
- Pellicciari R., Pringuelli R., Ceccherelli P., Sisani E. J.C.S. Chem.Commun., 1979, N 21, p.959−960.
- Wenkert E., Mc. Pherson C.A. J.Amer.Chem.Soc., 1972, v.94,N 23, p.8084−8090.
- Murahashi S.-I., Kitani Y., Hosokawa T. J.С.S.Chem.Commun., 1979, N 10, p.450−451.
- Hoffmann K.L., Regitz M. Tetrahedron Lett., 1983, B.24,N 48, S. 5355−5358.
- Schollkopf U., Rieber N. Angev.Chem., 1967, B.79,N 5, S.238−239.
- Lorberth J. J.Organometal.Chem., 1968, v.15,N 1, S.2 516 253.
- Костюк A.C., Рудерфер И. Б., Баунов Ю. И., Луценко И. Ф. Ж.общ. химии, I975, т.45,с.819−824.
- Krommes P., Lorberth J. J.Organometal.Chem., 1975, В.97,N 1, S.59−65.
- Gruning R., Lorberth J. J.Organometal.Chem., 1974, B.78,N 2, S.221−227.
- Standinger H., Becker J., Hirzel H. Chem.Ber., 1916, B.49,N 2, S.1978−1994.
- Sailay I., Dutka F., Fodor G. Helv.Chim.acta, 1954, B.37,N 3, S.778−785.
- Roedig A., Aman H., Fahr E. Liebigs Ann.Chem., 1964, B.675,S.47−59.
- Weygand F., Koch K. Angew.Chem., 1961, B.73,H 15, S.531.
- Медведева А. С. Демина M.M., Сафронова Л. П., Калихман И. Д., Бит-ковский В.Ю. Г (.общ.Х1ШШ, 1983, т.53,В 10, с.2251−2254.
- Looker J.Н., Hayes С.Н. J.Org.Chem., 1963, v.28,p.1342−1347.
- Minami S., Kimura Y., Miyamoto T., Matsumoto J. Tetrahedron Lett, 1974, IT 44, p.3893−3896.
- Fahr E., Liebigs Ann.Chem., 1960, b.638,p.1−32.
- Weygand F., Schenke W., Bestmaim H.J. Angew.Chem., 1958, B.70, N 16, S.506.
- Weygand P., Bestmann H.J. Angew.Chem., 1960, B.72,H 16, S.535−554.
- Schollkopf U., Tonne P., Schafer H., Markusch P. Liebigs Ann. Ghem., 1969, B.722,S.45−51.
- Schollkopf U., Markusch P. Tetrahedron Lett., 1966, IT 49, S.6199−6200.
- Schollkopf U., Schafer H. Angew.Chem., 1965, B.77,IT 8, S.379.
- Biltz H., Kramer E. Liebigs Ann.Chem., 1924, B.436,S. 154−173.
- Eistert B., Donath P. Chem.Ber., 1969, B.102,IT 5, S.1725−1730.
- Демина M.M., Медведева А. С., Калихман Н. Д., Вязанкин Н. С. Изв.АН СССР, Сер.хим., 1981,1,с.236.
- Eistert B., Hackmann Е.-А. Liebigs Ann.Chem., 1962, В.657, S.120−131.
- Eistert B., Selzer H. Chem.Ber., 1963, B.96,IT 5, S.1234−1255.
- Eistert B., Borggrefe G. Liebigs Ann.Chan., 1968, B.718,s.142−147.
- Eistert B., Borggrefe G., Selzer H. Liebigs Ann.Chan., 1969,1. B.725,S.37−51.
- Eistert B., Mussler I., Witzmann H.-K., Ganster 0. Chem.Ber., 1972, B.105,S.234−243.
- Eistert B., Muller R., Mussler I., Selzer H. Chem.Ber., 1969, Ъ.102,S.2429−2439.
- Пудовик A.H., Ремизов А. Б., Стабровская JI.А., Штильман C.E.Ду-щиц И. Г., Таре ев Р.Д. Ж.общ.химш, 1972, т.42Д 6, c. I42I.
- Пудовик А.Н., Гареев Р. Д., Ремизов А. Б., Аганов А. В. Ж.общ. химии, 1973, т.43,гё 3, с.559−567.
- Evans D.A., Truesdale L.K., Grimm K.G. J.Org.Chem., 1976, v.41, N 20, p.3335−3336.
- Медведева А.С., Демина M.M., Борисова А. И., Калихыан И. Д., Вя-занкин Н.С. Ж.общ.химии, 1981, т.51,с.1324−1328.
- Медведева А.С., Маргорская О. И. Демина М.М., Калихман ИД., Вязанкин Н. С. Ж.общ.хишш, 1983, т.53,}§ 10,с.2247−2250.
- Маргорская 0.И., Медведева А. С. Демина М.М., Вязанкин Н. С. Ж.общ.химии, 1983, т.53,II., с. 2651.
- Medvedeva A.S., Demina М.М., Borisova A.I., Margorskaya О.I., Kalikhman I.D., Brodskaya E.I., Vyazankin U.S. J.Organometal. Chem., 1982, v.231,p.1o9.
- Tsuge О., Sakai K., Tashiro M. Tetrahedron, 1973, v.29,p.1983−1990.
- Андрейчиков Ю.С., Гейн Л. Ф., Гейн В. Л. Ж.орган.химии, I981, т.17Д 3, с.631−637.
- Hocker J., Regitz М. Chem.Ber., 1970, В.103,S.1486−1496.
- Durr M. Dissertation, Technische Universitat Munchen, 1971.
- Kametani Т., Honda Т., Sasaki J., Terasawa H., Pukumoto K. J.C.S.Perkin 1,1981,N 7, p.1884−1887 .
- Kametani Т., Honda T., Nakayama A., Sasaki Y., Mochizuki Т., — 148
- Fukumoto К. J.C.S.Perkin 1,19 818,p.2228−2232.
- Kametani Т., Honda T., ITakayama A., Pukumoto K. Heterocycles, 1980, v.14,U 12, p.1967−1971.
- Amato J.S., Karady S., Weinstock b.M. U.S.Pat.4 444 485- Chem. Abstrs., 1984, v. 101,5 480 011.
- Bethaeuser, Regitz M., Theis W. Tetrahedron Lett1981, B.22, H 27, S.2535−2538.
- Texier P., Carrie' R. Bull.Soc.Chim.Fr., 1971, p.3642−3648.
- Eistert В., Regitz M., Heck G., Schwall H. in Houben-Weyl. Methoden der organischen Chemie. Stuttgart, Georg Verlag, B.10/4,1968.
- Prank J., Schwyzer R. Experientia, 1970, t.26,N 11, p.1207−1209.
- Bestman H.J., Soliman P.M. Angew.Chem., 1979, B.91, H12, S.1012−1013.
- Sturm H., 0ngania K.-H., Daly J.J., Klotzer W. Chem.Ber., 1981, B.114,H 1, S.190−200.
- Keilbaugh S.A., Thornton E.R. J.Amer.Chem.Soc., 1983, v.105, Ж 10, p.3283−3286.
- Yamamoto Y., Moritani I. Tetrahedron, 1970, v.26,IT 5, p.1235−1242.
- Quali M.S., Vaultier M., Carrie R. Tetrahedron, 1980, IT 36, p.1821−1828.
- Garcia L’opez M.T., Garcia-Munoz G., Madronero R. J.Heterocycl. Chem., 1972, v.9,N 3, p.717−719.
- Eistert B., Eifler W., Ganster 0. Chem.Ber., 1969, B.102,IT 6, S.1988−2002.
- Reimlinger H. U.S.Pat.3 038 929(1959)-Chem.Abstrs., 1963, v.58,6702.
- Schollkopf U., Gerhart F., Reetz M., Prasnelli H., Schumacher H.149 1. ebigs Ann.Chem., 1968, В.716, S.204−206.
- Weygand P., Bestmann H.J., Pritzche H. Z. Haturforsch, 1957, B.12,S.596.
- Regitz M. Diazoalkane.-Stuttgart, 1977, S.194.
- Regitz M. Diazoalkane.-Stuttgart, 1977, S.257.176. -Шапиро E.А.Долгий И.E.Нефедов O.M. Изв. АН СССР.Сер.хим., 1980,? 9, с.2096−2102.
- Bethell D. Adv. in Physical Organic Chemistry.-V.Gold., Ed. H.Y., Acad.Press., 1969, v.7,p.153,171.
- Жунке А. Ядерный магнитный резонанс в органической химии М., Мир, 1974.
- Crombie Ъ. Tetrahedron Lett., 1972, И 39, р.4027−4028.
- Petiniot N., Anciaux A.J., Uoels А.Р., Hubert A.J., Teyssie P. Tetrahedron Lett., 1978, U 11, p.1239−1242.
- Домнин И.Н.,Журавлева Е.Ф., Пронина Н. В. Ж.орган.химии, 1978, T. I4 Д П, с.2323−2327.
- Данилкина Л.П., Гмызина Р. Н. Сб.Новое в химии карбенов.-АН СССР, 1973, с. 214.
- Блызина Р. Н. Дьяконов И.А.Даюшшна Л. П. Ж.орган.химии, 1970, т.6,В II, c.2I68−2I75.
- Шапиро Е. А. Дунькова Г. В. Долгий И.Е., Нефедов О. Г/I. Изв. АН СССР, Cep.xicvi., 1981, В 6,0.1316−1319.
- Chaimovich H., Vaughan R.J., Westheimer Р.Н. J.Amer.Chem.Soc., 1968, v.90,p.4088−4093.
- Rando R.R. J.Amer.Chem.Soc., 1970, v.92,H 22, p.6706−6707.
- Corey E.J., Telix A.M. J.Amer.Chem.Soc., 1965, v.87,N 11, p.2518−2519.
- Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических -соединений.-М., Мир, 1965, с. 59.
- Jankowski K., Berse С. Can.J.Chem., 1968, t.46,Ж 11, p.1939−1942.
- Bozzelli J.W., Shier G.D. TJ.S.Pat.4 001 107(1977)-chem.Abstrs., 1977, v.86,14 2702e.
- Saegusa T., Ito Y., Kobayashi S., Hirota K., Shimizu T. J.Org. Chem., 1968, v.33,N 2, p.544−547.
- Cook P.L., Bowers C.W., Liotta C.L. J.Org.Chem., 1974, v.39,N 23, p.3416−3418.
- Liotta C.L., Harris H.P. J.Amer.Chem.Soc., 1974, v.96,p.2250−2252.
- Вейганд-Хилъгетаг Методы эксперимента в органической химии.-М., Химия, I969, c. I9I-I97.
- Вебер В., Гокель Г. Межфазный хсатализ в органическом синтезе.-М,, Мир, I980, c. I48-I57.
- Верболович Л.А., Полосухина Т. Я., Каннова З. Н., Макеев А. Ф., Голодова Л. С. Практикум по органической, физической, коллоид-ной и биологической химии,-Алма-Ата, АН Каз.ССР, 1963, с. 109.
- Campbell I.G.M., Harper S.H. J.Chem.Soc., 1945, p.283−286.
- Hewertson W., Milner D.J., Holland d. U.K.Pat.1 546 804(1979) — Chem. Ab strs., 1978, v.88,10 4649b.
- Parkas J., Kourim P., Sorm P. Collect.Czech.Commun., 1959, v.24,p.2230.
- Петров А. Д. Чуковская Л.Л., Егоров Ю. П. Докл.АН СССР, 1953, т.93,с.293−296.
- Оконнишникова Г. П. Диссертация канд.хим.наук, М., И0Х АН СССР, 1978, с. 84.
- Reid Е.Е. Organic Chemistry of Bivalent Sylphur.-II.Y:chem. Publ.Co., 1960, v.2,p.206−208.
- Legzdins P., Mitchell R.W., Rempel G.L., Ruddick J.D. J.Chem. Soc., 1970, N 19, p.3322−3326.