Квантовохимическое исследование конформационных эффектов в насыщенных аминах
Диссертация
Основное перераспределение суммарной электронной плотности при конформационных переходах в аминах возникает, в соответствии с перестройкой электронной структуры, между атомами, завершающими транс-фрагмент с неподеленной парой. В метиламине перенос электронной плотности между метильной и ами-но-группами не зависит от угла внутреннего вращения. Перераспределение электронной плотности между… Читать ещё >
Содержание
- Глава I. СВОЙСТВА-КОНФОРМЕРОВ И МОДЕЛИ КОНФОРМАЦИОННЫХ ЭФФЕКТОВ (литературный обзор)
- 1−1- Барьеры внутреннего вращения
- 1. 2. Относительные стабильности
- 1−3. Распределение электронной плотности
- 1−4- Потенциалы ионизации
- 1. 5. Спектры валентных колеоаний ин п
Список литературы
- Бартон Д. Конформация и реакционная способность структур. — В кн.: Стереохимия производных циклогексана. М.:йзд.ин. лит., 1958, с.254−265.
- Габдракипов В.З., Агашкин О. В. Квантовохимические аспекты органической стереохимии. В кн.: Конформационные эффекты в насыщенных гетероциклах. Алма-Ата: Наука, 1980, с.3−54.
- Edmiston С., Ruedenberg К. Localized Atomic and Molecular
- Orbitals. Rev.Mod.Phys., 1963, v.35,N3,PP.457−465.
- Дашевский В.Г. Конформационный анализ органических молекул. М.: Химия, 1982, — с. 18.
- Дашевский В.Г. Неэмпирические расчеты геометрии и конфор-маций. многоатомных молекул. Успехи химии, 1974, т.43,№ 3, с.491−518.
- Флениген М., Коморницки Э., Мак-Ивер Дж. Потенциальные по1. В кн. *. 4верхности основного состояния и термохимия, -^олуэмпири-ческие методы расчета электронной структуры. М.:Мир, 1980, т.2,с.5 64.
- Гиршфельдер Дж., Кертисс Ч., Берд Р. Молекулярная теория газов и жидкостей. М.:Изд.ин.лит., 1961.- 930с.
- Илиэл Э., Аллинжер Н., Энжиал С., Моррисон Дж. Конформационный анализ. М.:Мир, 1969. — 592с.
- Плямоватый А.X., Дашевский В. Г., Кабачник М. И. Расчеты кон-формаций 1,3−2-диоксафосфолановых циклов с трех- и четыре хк о ординированным фосфором в рамках модели а.м.м.в.-э.н. э.п. ДАН СССР, 1977, т.235,№ 1,с.124−127.- 112
- Уоршел А. Метод согласованного силового поля и его кван• В кн.".товомеханические обобщения. олуэмпирические методы расчета электронной структуры. М.:Мир, 1980, т.1,с.Г72−220.
- Shipman L.L., Burgess A.W., Sheraga Н.А. A New Approach, to Empirical Interraolecular ahd Conformational Potentiale
- Energy Functions I. Description of Model and Derivation of Parameters.-Proc.Nat.Acad.Sci*USA, 1975, v.72,pp.543−547.
- Lehn J.M. Theoretical Conformational Analysis: Ah Initio SCF-LCAO-MO Studies of Conformations and Conformational Energy Barriers Scope and Limitations. — Proc.Int.Symp. Conf.Anal., Brussels, September 1969.:Acad.Press, ed. by Chuirdoglu 0.. ,.
- Вейар А. Неэмпирические расчеты высоты барьеров. В кн.: Внутреннее вращение молекул. М.:Мир, 1977, с.317−348.
- Pink W.H., Pan D.C., Allen Ъ.С. Internal Rotation Barriers for Hydrazine and Hydroxilamine from Ab Initio LCAO-MO-SCP Wavefunctions. J.Chem.Phys., 1967, v.47,N3,pp.895−905.
- Pink W.H., Allen L.C. Origin of Rotation Barriers I. Many Electron Molecular Orbital Wavefunctions for Ethane, Methyl Alcohol and Hydrogen Peroxide. J.Chem.Phys.1967,v.46, pp.2261−2276.
- Pink W.H., Allen L.C. Origin of Rotational Barriers II. Me-thylamine and Improved Wavefunctions for Hydrogen Peroxide.- J.Chem.Phys., v1967, v.46,pp.2261−2276.
- Clementy E., von Nissen W. j. Study of the Electron Structure of Organic Compounds XIII. Bond Energy Analysis for the Ethane Molecule. J.Chem.Phys., 1971, v.54,H2,pp.521−529.- 113
- Radom L., Hehre W.J., Pople J.A. Molecular Orbital Theory of the Electronic Structure of Organic Compounds ХИ1. Fourier Component Analysis of Internal Rotation Potential Functions in Saturated Molecules. J. Am.Chem.Soc., 1972, v.94, — U7, pp.2371−2381.
- Парр P.Г. Интегральная теорема Гельмана-Фейнмана. Барьеры внутреннего вращения и изоэлектронные процессы. В кн.: Современная квантовая химия. М, :Мир, 1968, т.1,с.П0~П4.
- Jorgensen W.L., Allen L.C. Charge Density Analysis of Rotational Barriers. J.Am.Chem.Soc., 1971, v.93,N3,pp.567−574.
- Lowe J.P. A? ymple Molecular Orbital Explanation for the Barriers to Internal Rotation in Ethane and Other Molecules. J.Am.Chem.Soc., 1970, v.92,N12,pp.3799−3800.
- Gordon M.S. A Molecular Orbital Study of Internal Rotation. J.Am.Chem.Soc., 1969, v.91,N12,pp.3122−3130.
- England W., Gordon M.S. Localised Charge Distribution I. General Theory. Energy Partitioning^and Internal Rotation Barrier in Ethane. J.Am.Chem.Soc., 1971, v.93,N19, pp.4649−4657.
- England W., Gordon M.S. Localised Charge Distribution II. An Interpretation of the Barrier to Internal Rotation in H202. J.Am.Chem.Soc., 1972, v.94,N14,pp.4818−4823.
- England W., Gordon M.S. Localized Charge Distribution III. Transferability and Trends of Carbon Hydrogen Moments and Energies in Acyclic Hydrocarbons. J.Am.Chem.Soc., 1972, v.94,N15,pp.5168−5178.- 114
- Gordon M.S., England W. Localized Charge Distribution V. Internal Rotation Barriers in Methylamine, Methyl Alcohol, Propene and Acetaldehyde. J.Am.Chem.Soc., 1973, v.95,N6,pp.1753−1760.
- Gordon M.?. Localized Charge Distribution VI. Internal Hotation in Formaldoxime and Formic Acid. J.Mol.Struct., 1974, v.23,pp.399−410.
- Pitzer R.M. Localized Molecular Orbitals for Ethane. J. Chera.Phys., 1964, v.41,N7,pp.22l6−22l7.
- Рюденберг К. Физическая природа химической связи. М.:1. Мир, 1964,. 164с.
- Brunk Т.К., Weinhold P. Quantum-Mechanical Studies on the
- Origin of Barriers to Internal Rotation about Single Bonds. J.Am.Chem.Soc., 1979, v.101,N7,pp.1700−1709.
- Долгушин М.Д., Семяновский B.H. Невалентная и торсионная составляющие барьера внутреннего вращения с точки зрения квантовомеханических расчетов. Киев, 1979. — 30с.(препринт Института теоретической физики АН УССР: ИТФ-79−140Р).
- Whangbo М.-W., Schlegel H.B., Wolfe S. Molecular Orbitals from Group Orbitals 3. Quantitative Perturbational Molecular Orbital Analysis of Ab Initio SCF-MO Wave-Functions. J.Am.Chem.Soc., 1977, v.99,N5,pp.1296−1304.
- Sovere O.J., Kern C.W., Pitzer R.M., Karplus M. Bond-Function Analysis of Rotation Barriers: Ethane. J.Chem.Phys., 1968, v.49,N6,pp.2?9?-2599.
- De la Luz Ro^as 0. Atom/Bond Analysis of Conformational Properties of Molecules (PCILO-IHDO). J.AM.Chem.Soc., 1977, v.99,N9,pp.2902−2913.
- Мальрьё I.-П. Метод учета по теории возмущений конфигурационного взаимодействия локализованных орбиталей (ВКВЛО) В кн.:Полуэмпирические методы расчета электронной структуры. М.:Мир, 1980, с.94−136.
- Доди Я.-П., Мальрьё I.-П., Рожа 0. Эмпирическое и теоретическое разбиение молекулярной энергии на локальные вклады. В кн.: Локализация и делокализация в квантовой химии. М.:Мир, 1980, с.94−136.
- Musso G.F., Magnasco V. Bond-orbital Analysis of Rotation •Barriers. Polarization and Delocalisation Effects in Ethane. J.Chem.Soc.Par.Trans.il., 1982, v.78,pp.l609−1616.
- Corcoran C.T., Weinhold P. Antysymmetrization Effects in Bond-Orbital Models of Internal Rotation Barriers. -Ji.Chem.Phys., 1980, v.72,N4,PP*2866−2868.
- Levy M., Nee T.-S., Parr R.G. Method for Direct Determination of Localized Orbitals. J.Chera.Phys., v.1975,v.63, N1, pp.316−318.
- Christiansen P.A., Palke N.E. Effects of Exchange Energy and Orbital Orthogonaliiy on Barriers to Internal Rotation. J.Chem.Phys., 1977, v.67,N1,pp.57−63.
- Орвилл-Томас В.Дж. Внутреннее вращение молекул. В кн.: Внутреннее вращение молекул. М.:Мир, 1977. -510с.
- Hassel О. Electron Diffraction Investigation of Molecules Containing a Cyclohexane Type Six-membered Ring. -Acta Chem.Scand., 1963"v.17,^4,pp.1181−1183.
- Gundersen G., Rankin D.W.H. The Gas-Phase Molecular Structure of Piperidine Studied by Electron Diffraction.
- Blackburne I.D., Katritzky A.R., Takeushi Y. Conformation of Piperidine and Derivatives with Additional Ring Hetero-atoms. Acc. Chem.Res., 1975, v.8,N12,pp.300−306.
- Baldock R.W., Katritzky A.R. The Conformational Analysis of Saturated Heterocycles. Part XVIII. The Orientation ofA
- KH-Groups in Piperidines and Morpholines from Infrared Spectroscopy. J.Chem.Soc.B, 1968, N12,pp.1470−1477.
- Gonbeau D., Loudet M., Pfister-Guillouzo G. Interaction de тУРе 1"4- dans la Piperasine, le Dioxane-1,4, le Ditiane-1,4. Tetrahedron, 1980, v.36,N3,pp.381−391.
- Chen P.P., Jesaitis R.G. Molecular Orbital Calculations of Lone-Pair Interactions in Hexahydropirimidine. Chem. Coram., 1970, pp.1 533−1536.
- Truax D.R., Wieser H. Conformational Analysis of Some Alco-holes and Amines: a Comparison of Molecular Orbital Theory, Rotational and Vibrational Spectroscopy. Chem.Soc.Revs. 1976, v.5,N4,pp.411−429.
- Radom L., Hehre Y/.J., Pople J .A. Molecular Orbital Theoryof Electronic Structure of Organic Compounds
- Verma A.L. Vibrational Spectra of Diethyl Amine and Rotational Isomerism. Spectrochim. Acta, 1971,27A, N12, pp.2433 -2444.i 1
- Цирельсон Б.Г., Озеров Р. П. Квантовохимические методы исследования электронного строения молекул и дифракционные эксперименты. Ж.стр.химии, ,№ 3,с.558−575.
- Хедвиг П. Прикладная квантовая химия. М.:Мир, 1977, -597с.ч
- Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф Л. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. М.:Мир, 1968, т. I, — 529с.
- Lambert J.B., Keske R.G. The Conformational Preference of the Nonbonding Electron Pair in Piperidine. J.Am.Chem. Soc., 1966, v.88,U3,pp.620−622.
- Pedersen L., Morokuma K. Ab Initio Calculation of the Barriers to Internal Rotation of CH3CH3, CH3NH2,CH3OH, N2H4, H202 and UH20H. J.Chem.Phys., 1967, v.46,H10,pp.3941−3948.
- Hamlow H.P., 0kuda S., Nakagawa H. Uuclear Magnetic Resonance Effects of Cyclic Tertiary Amines. Tetr.Lett., — 118 -1967,N37,pp.2553−2559.
- Anet P.A., Yavary I. Nitrogen Inversion in Piperidine. -J.Am.Chem.Soc., 1977, v.99,N8,pp.2794−2796.
- Doling D.K., Grant D.M. Carbon-13 Magnetic Resonanse IX. The Methylcyclohexanes. J.Am.Chem.Soc., 1967, v.89,N25, pp.6612−6622.
- Doling D.K., Grant D.M. Carbon-13 Magnetic Resonanse XXI. Steric Interactions in Methylcyclohexanes. J.AiruChem. Soc., 1972, v.94,N15,pp.5318−5324″
- Jones A.J., Hassan M.M.A. Carbon-13 Magnetic Resonanse. Chemical Shift Additivity Relationships in N-Methyl-4-Pi-peridines. J.Org.Chem., 1972, v.37,N14,pp.2332−2337.
- Колосов Ю.Б. 0 роли делокализации молекулярных орбиталей в конформационных эффектах. Автореф.дисс.канд.хим.наук.1. Алма-Ата, 1975. 24с.1. .. ,
- Шлыгина И. А, Габдракипов В. З. Внутримолекулярные взаимодействия в насыщенных гетероциклах с двумя гетероатомами, — В кн: Конформационные эффекты в насыщенных гетероциклах. Алма-Ата:Наука, 1980, с.55−75.
- Tossel J.A., Lederman S.M., Moore J.H., Coplan M.A., Chomay
- D.J. Experimental Evidence for Delocalisation of Lone
- Pair Orbital in CH NH0 from (e, 2e)-Spectroscopy. J.Am.3 2
- Chem.Soc., 1984, v.10б, N4, pp&bdquo-976−979. Борисова Н. П. Методы квантовой химии в молекулярной спектроскопии. Л.:Изд.-во ЛГУ, 1981. — 182с.
- Turner D.W., Baker C#)Baker АД? Brundle C. R # MoleCular Photoelectron Spectroscopy. L0ndon-NeWork «Toronto:
- Wiiey-Interscience, 1970.- 386 p.- 119
- Roothaan C.C.J. New Developments in Molecular Orbital Theory. Rev.Mod.Phys., 1951, v.23,N2,pp.69−89.
- Карлсон Т. Фотоэлектронная и Оже-спектроскопия. JI.: Машиностроение, 1981 г. — 43ic.
- Миллье П., Леви Б., Бертье Ж. Локализация и релокализация в орбитальных теориях. В кн. Локализация и делокализация в квантовой химии. М.:Мир, 1978, с.74−119.
- Trindle C., Sinanoglu 0. Local Orbital and Bond Index Characterization of Hybridization. J.Am.Ckem.Soc., 1969, v.92,H4,PP.853−858.
- Ogata Н., Onizuka Н., Nihei Y#fHamada Н. The Photoelectron Spectra of Alcohols, Mercaptans and Amines. Bull.Chem. Soc.Jpn., 1972, v.46,Ж10,pp.3036−3040.
- Sweigart D.A., Turner D.W. Lone Pair Orbitals and Their Interactins Studied by Photoelectron Spectroscopy II. Equivalent Orbitals in Saturated Oxigen and Sulfur Hete-rocycles. J.Am.Chem.Soc., 1972, v.94,N16,pp.5599−5603.
- Пестерев В.й., Габдракипов В.3., Артюхин В. И., Агашкин О. В. Ионизация и возбуждение конформеров пиперидина и его ал-килпроизводных. Ж.физ.химии, 1979, т.53,№ 6,с.1499−1503.
- Roseboom M.D., HoUk K.N. Stereospecific Alkyl Group Effect^ on Amine Lone-Pair Ionization Potentials: Photoelectron Spectra of Alkylpiperidines. J.Am.Chem.Soc., 1982, v.104, ^5,pp.1189−1191.
- Gonford A.N., Frost D.c., Herring F.G., McDowell C.A. Electronic Levels of Methyl Amines by Photoelectron Spectroscopy and Indo Calculations. Can.J.Chem., 1971, v.49,N7,pp.1135−1143.
- McKean D.C. Individual CH-Bonding Strenghts in Symple Organic Compounds: Effects of Conformation and Substitution. Chem.Soc.Revs., 1978, v.7,pp.399−422.
- Hoffman R., Imamura A., Hehre W.J. Benzynes, Dehydroconjugated Molecules and Interactions of Orbitals Separated bya Number of Intervening «•>-Bonds. J.Am.Chem.Soc., 1968, v.90,N6,pp.1499−1508.
- Bishof P., Hashmall J.A., Heilbronner E., Hornung V. Nitrogen Lone-Pair Interaction in «), 4-Diazabycyclo (2,2,2)0c-tane. Tetr.Lett., 1969, N46,pp.4025−4028.
- Heilbronner E., Muszkat K.A. On Relative Importance of Through-Space vs. Through-Bond Interaction between the Lone-Pair in Diazabicyclo (2.2.2)0ctane. J.Am.Chem.Soc., 1970, v.92,N12,pp.3818−3821.
- Helbronner E, Maier J.P., Hasselbach E. UV Photoelectron Spectra of Heterocyclic Compounds. In Book: Physical Methods in Heterocyclic Compounds Chemistry. New-York: Acad.Press., 1974, v.6,pp.1−52.
- Verhoeven J.W., Pasman P. The Relative Sign of Through-Bond and Through-Space Interactions."Sigma-Assistance» of Cyclization and Intramolecular Hidrogen Transfer. -Теtr.1981,v.37,N5,pp.943−947.
- Paddon-Row M.N., Patney H.K., Brown R, S., Houk H.N. Observation of a Very Large Orbital Interaction thruogh
- Pour Bonds. An Alternative Model of Orbital Interactions Through Bonds. J.Am.Chem.Soc., 1981, v.103,pp.5575−5577.
- Worrel C., Verhoeven J.W., Sp'ecamp N.N. Through-Bond Interaction in 1-aza-adamantane Derivatives. Tetrahedron, 1974, v.30,pp.3525−3531.
- Brunk Т.К. ,?/einhold P. Conceptual MQdel of «Through-Bond"1.teractions. J.Am.Chem.Soc., 1976, v.98,N15,pp.4392−4393.
- Hamada Y., Hirakawa A.Y., Tsuboi M., Ogata H. Interaction between Lone Pairs of Nitrogen in 1,5-Diazabicyclo (3−2.1) Octane. Bull.Chem.Soc.Jpn., 1973, v.46,pp.2244−2246.
- Kimura K., Katsumata S., Achiba Y., Matsumoto H., Nagakura S. Photoelectron Spectra and Orbital Structures of Higher Alkyl Chlorides, Bromides aiid Iodides. Bull.Chem.Soc.Jpn.1973,v.46,N2,pp.373−380.
- Katsumata S., Iwai Т., Kimura K. Photoelectron Spectra and Sume Rule Consideration. Higher Alkyl Amines and Alkohols. Bull.Chem.Soc.Jpn., 1973, v.46,N11,pp.3391−3395.
- Kimura K., Katsumata S., 0safune K. Photoelectron Spectroscopic Study of Skew Compounds. Methylhydrazine and Ansym-metrical Methylhydrazine. Bull.Chem.Soc.Jpn., 1975, v.48, pp.2736−2738.
- Nelsen S.F., Buschek J. Me Photoelectron Spectroscopy of Some Cyclic Di- and Polyamines. Lone Pair Lone Pair Interactions in 1,3- and 1,4-Diamines. — J.Am.Chem.Soc., 1974, v.96,N26,pp.7930−7934.
- Dewar M.U.S., Wasson J.S. L0ng-Range Couplings between Lone
- Imamura A., Tachibana A., Ohsaku M, An Analysis of the Through-Bond Interactions Using the Localized Molecular Orbi-tals with Ab Initio Calculations-IIr*Tetrahedron, 1981, v.37,N16,pp.2793−2796.
- Ohsaku M., Imamura A., Hirao K. An Analysis of the Through-Bond Interaction Using the Localized Molecular Orbitals-I. Interactions between Lone Pair Orbitals in Azines: Pyrida-zine, Pyrimidine and Pyrazine. Bull.Chem.Soc.Jpn, 1978, v.51,N12,pp.3343−3348.
- Wenkert E, Roychaudhuri D. The C-3 Configuration of Certain Indole Alkaloids. J.Am.Ckem.Soc., 1956, v.78,U24,pp.6417−6418.
- Bohlmann D.D.P. ZUr Konfigurationsbestimmung von Chinoli-zin Derivaten. Angew.Chem.1957,b.69,N20,ss.641−642.
- Bohlmann D.D.R. Lupinen Aikaloide XIII. Zur Konfigurationsbestimmung von Chinilizidine Derivaten. Chem.Ber.1958,b.91,ss.2157−2167.
- Wiewiorowsky M., Edwards O.E., Bratek-Wiewiorowska M.D.Conformation of the C^-Lupine Alkaloids. С a, tv, J.Chem. 1967, v.453,pp.1447−1457.- 123
- McKean D.С., Ellis I.A. Isolated CH-Stretching Frequencies, Bond Properties and Fermi Resonanses in Some CH^-N-compaunds. J.Ivlol.Struct., 1975, v.29,N1,pp.81−96.
- Агашкин O.B. Конформационные эффекты в соединениях с простыми связями. Дисс.докт.хим.наук, Москва, 1973,-260с.
- Katritzky A.R., Taylor P.J. Infrared Spectroscopy of He-terocycles. In Book: Phys. Methods Heterocycl.Chem., ed. by Katritzky A.R., New-York:Acad.Press., 1971, v.4,pp.341−357.
- Grabb T.A., Newton R, F., Jakson D. Stereochemical Studies of Nitrogen Bridgehead Compounds by Spectral Means. -Chem.Revs., 1971, N1,pp.109−126.
- Allan A., McKean D.C., Perchard J.-P., Josien M.l. Vibrational Spectra of Cristalline Dimethyl Ethers. Spectro-chim.Acta, 1971, v.27A,^8,pp.1409−1437.
- Ellestad 0.H., Klaboe P., Hagen G. The Vibrational Spectra of 1.4-^elluroxane. Spectrochim. Acta, 1973, v.29A, N7, pp.1247−1258.
- Герцберг Г. Колебательные и вращательные спектры многоатомных молекул. М.:Изд.ин.лит.1949" — 560с.
- Wolfe S., Schlegel B., Whangbo М.Н., Bernardy F. On the Origin of the Bohlmann Bands. Can.J.Chem., 1974, v.52, N22, pp.3787−3792.- 124
- McKean D.C., Dunkan J.L., Batt L. CH-Stretching Frequencies Bond Lenghts and Dissociation Energies. Spectrochim. Acta, 1973, v.29A, pp.1037−1049.
- McKean D.C. New L^ght on the Stretching Vibrations, Lenghts and Strenhts of CH, SiH and GeH BQnds# J#Mol. Struct., 1984, N113,pp.251−266.
- Schlegel H. Be, Wolfe S., Bernard! F. Ab Initio Computations of Force Constants IV. The Theoretical Anharmonic Eorce Fields and Vibrational Frequencies of Methyl Amine, Methanole and Methanthiol. J.Chem.Pbys., 1977, v.67,N9, pp.4181−4193.
- Bachler V., 0lbrich G. SOF-Perturbational Analysis оf Trans-Lone Pair Effect in Methylamine and Methanol. -Theoret.Chim.Acta, 1980, v.57,pp.329−336.
- Ernstbrunner E.E., Hudec J. B0jximann Bands a Reassessment. — J. M0l.Struct., 1973, v.17,pp.249−256.
- Vedal D., Ellestad 0.H., Kiaboe P., Hagen G. The Vibrational Spectra of Piperidine and Morpholine and Their H-Deuterated Analogs.-Spectrochim.Acta, 1976, v.32A>pp.877−890.- 125
- Gayles J.l. The Vibrational Spectrum of Trimethilami-ne and Its Deuteromethyl Derivatives. Spectrochim. Acta, 1967, v.23A, N5, pp.1521−1531.
- Клепикова С. Г. Драсномолова Л.П., Агашкин О. В. Днковекий Б.В., Бойко И. П., Малина Ю. Ф. ИК-спектры СД2-группы в некоторых замещенных тетрагидро-1.3~оксазинах и 1.3-диме-тил-1.3-диазациклогексане. Изв. АН КазССР, сер.хим., 1983,№ 1,с.51−53.
- Konarsky J. Theoretical Discussion on the Interaction between Various Types of Vibrations. The Influence of a Nitrogen Lone Pair of Electrons on the CH-Stretching Vibrations. J.Mol.StrUct., 1970, v.5,N5,pp.389−397.
- Мулдагалиев X.X., Игнатьев Й. С., Расчет колебательного спектра пиперидина по новым экспериментальным данным.- Ж.физ.химии, 1983, т.57,МО, с.2502−2506.
- Epiotis N.D. Attractive Nonbonded Interactions in Organic Molecules. J.Am.Chem.Soc., 1973, v.95,W10,pp.3087−3096.
- McKean D. C^ Individual CH-Bond Strengths in Symple Organic Compounds: Effects of Conformation and Substitution. Chem.Soc.Revs., 1978, v.7,pp.399−422.
- Wolfe H., Staschewsky D. Ramanspektroskopische Untersuhun-gen Anfliissigen Primaren Aliphatischen Aminen 2* Mittei-lung.Eingehendere Deutung der an den KH-Valenzbanden gewonnenen Ergebnisse. Z.Electrochem., 1962, b.66,N2,ss.140−148.
- Губанов В.A., Жуков В. П., Литинский А. О. Полуэмпирические методы молекулярных орбиталей в квантовой химии. М.:1. Наука, 1976. 158с.
- Клопман Г., Ивенс Р. Методы пренебрежения дифференциальным перекрыванием в теории молекулярных орбиталей.
- В кн.:Полуэмпирические методы расчета электронной структуры. М.:Мир, 1980, т. I, с.47−93.
- Габдракипов В.З., Шлыгина И. А, Агашкин О. В. Квантовохи-мические аспекты стереохимии. Угловая зависимость силовой константы связи СН в метиламине в расчете полуэмпирическими методами ППДП/2,ЧПДП, МЧПДП/3. Ж.физ.химии, 1980, т.52,№ 2,с.491−493.
- Dewar Ivl.J.S., Lo D.H. Ground-States of -Bonded Molecules XIV. Application of Energy Partitioning to the МПГО0/2 Method and a Study of the Cope Rearrangement. -J.Am.Chem.Soc., 1971, v.93,N26,pp.7201−7207.
- Габдракипов В.3., Маркина Т. И., Агашкин О. В. Квантовохи-мические аспекты стереохимии. Анализ силовых констант альфа-метиленовых групп в пиперидине методом ППДП/2 и ЧПДП. Ж.физ.химии, 1979, т.53,№ 2,е.480−481.
- Шлыгина И.А., Габдракипов В. З., Агашкин О. В. Механизм происхождения барьера внутреннего вращения в метиламине в рамках полуэмпирических методов. Ж.физ.химии, 1983, т. 57, Нз2, с. 450−452.
- Шлыгина И.А., Габдракипов В. З. Квантовохимическая интерпретация конформационной зависимости экранирования альфа-протона в метиламине. Ж.физ.химии, 1983, т.57,МО, с.2618−2619.
- J34. Pitzer R.M., Lipscomb W.N. Calculation of the Barrier to Internal Rotation in Ethane. J.Chem.Phys., 1963, v.39, N8, pp.1995−2004.
- Бете Г. Квантовая механика. М.:Мир, 1965.- 333с.
- Lehn J.M. Nitrogen Inversion. Gonf.Anal.Pap.Int.Syrap.ed.Chiurdoglu G. If ew-York: Acad. Press, 1969, pp.311−317.
- Ландау Л.Д., Лифшиц E.M. Квантовая механика. M.:Изд-во1.г 'физ.мат.лит., 1963, т. I, — 702с.
- Пестерев В.И., Мулдагалиев Х. Х., Агашкин О. В. Колебательные спектры диметиламина и его дейтероаналогов, -Алма-Ата, 1983, 32с.Рукопись представлена ИХН АН КазССР. Деп. в ВИНИТИ 17 авг. 1983 г. № 4534−83.
- Мулдагалиев Х.Х., Габдракипов В. З. Расчет колебательного спектра молекулы метиламина и его дейтероаналогов. Сравнение рассчитанных частот для двух конформаций метиламина. Изв. АН КазССР, сер.хим., 1977,№ 2,с.47−50.
- Лазарев А.Н., Миргородский А. П., Игнатьев И. С. Колебательные спектры сложных окислов. Л.:Наука, 1975. — 296с.
- Лобанов В, В. Электронное и пространственное строениекатион-радикалов ch3nh+, ch3ch2nh+,(сн3)2nh+,(ch3)3n+ в газовой фазе. Теор. и эксп. химия, 1983, т.19,№ 3,с.268−275.
- Волькенштейн М.В., Ельяшевич М. А., Степанов Б. И. Колебания молекул. М.:Изд.-во техн.лит., 1949, т.1Л — 600с.
- Шлыгина И.А., Ким С. М., Габдракипов В. З., Агашкин О. В. Влияние водородной связи на силовую константу альфа- СН-групп в насыщенных аминах. 1.физ.химии, 1984, т.58,№ 8, с.2076−2077.
- Klopman G., Andreozzi P., Hopfinger A.J., Kikuchi 0., Dewar M.J.S. Hydrogen Bonding in the MINDO/3 Approximation. -J.Am.Chem.Soc., 1978, v, 100, N19,pp.6267−6268.