Ароматические гетероциклические системы

РефератПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Ароматическое ядро, сопряженное с дополнительным хромофором, или многоядерное ароматическое соединение. Ациклический диен или циклический диен с закрепленной трансоидной конфигурацией двойных связей. УФ-спектры основных классов органических соединений в области 200−800 нм (е приведены в л/моль-см). Фуран 200 (е = 10 000 л/моль-см), 252 (е = 1 л/моль-см); Тиофен 235 (е = 4500 л/моль-см); А… Читать ещё >

Ароматические гетероциклические системы (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Подобно бензолу, ароматические гетероциклические системы с пятичленным кольцом в УФ-спектре имеют две полосы: интенсивную в коротковолновой области и малоинтенсивную — в длинноволновой такой же вид имеет УФ-спектр пиридина. Однако при более высокой, по сравнению со спектром бензола, интенсивности длинноволновой полосы ее тонкая структура практически исчезает. Переход п—*п* в спектрах, пятичленных гетероциклов практически не проявляется, так как неподеленная пара электронов гетероатома участвует в образовании ароматического секстета электронов. В УФ-спектре пиридина длинноволновую полосу относят к и—>л*-переходу. УФ-спектры основных гетероциклических соединений представлены ниже:

Фуран 200 (е = 10 000 л/моль-см), 252 (е = 1 л/моль-см); Тиофен 235 (е = 4500 л/моль-см);

Пиррол 210 (е = 15 000 л/моль-см), 350 (е = 300 л/моль-см); Пиридин 195 (е = 7500 л/моль-см), 250 (е = 2000 л/моль-см). Изменение положения максимумов при замещении близко к наблюдаемому для бензола.

Таким образом, УФ-спектры ароматических гетероциклических соединений близки по характеру к спектру бензола.

Преимущества метода:

• доказано наличие или отсутствие в исследуемом веществе группировок-хромофоров: сопряженной диеновой, полиеновой и ароматической систем, а также карбонильной группы;
• возможность определять тип хромофора (табл. 2.3), длину цепи сопряжения, числа алкильных групп при хромофоре;
• возможность проведения количественного анализа, включая регистрацию изменения концентраций растворов во времени.

Недостатки метода:

• необходимость учета типов органических соединений, которые не имеют максимума поглощения в исследуемой области;
• в ряде случаев сильное влияние природы растворителя на характер спектра и возможность отклонения от закона БугераЛамберта-Бера; • фотохимическая изомеризация веществ в процессе работы, например, цистрансизомеризация в диеновых и полиеновых системах. Задачи к главе 2 см. в разделе «Приложения».

УФ-спектры основных классов органических соединений в области 200−800 нм (е приведены в л/моль-см).

Таблица 2.3

Число максимумов	Характер максимумов	Выводы о структуре
нет		Отсутствие хромофорных группировок (сопряженных систем из кратных связей, а также ароматических систем и групп С = О и N0₂)
	20О-225нм (е = 10 000−15 000)	а, р-непредельная карбоновая кислота или ее производные
	15−235 нм (е =. = 10 000−20 000)	Ациклический диен или циклический диен с закрепленной трансоидной конфигурацией двойных связей
	240−270 нм (е = 3000−8000)	Цисоидный циклический диен
	275−290 нм (е= 15−25)	Предельный альдегид или кетон
	270−370 нм (е = = 50 000−150 000)*	Полнен с 3−6 сопряженными двойными связями
	400−470 нм (е= = 150 000−180 000)**	Полнен с 7−12 сопряженными двойными связями
	200−300 нм (е = = 7000−9000) 260−280 нм (6 = 200−200)**	Одноядерные производные бензола

Окончание табл. 2.3

200 нм (е = 500) 276−280 нм (? = 20)

а, р-нспредельный альдегид или кетон

200−230 нм (е= 12 000−20 000) 320−340 нм (? = 20−40)

Нитросоединения

*?*

***

Ароматическое ядро, сопряженное с дополнительным хромофором, или многоядерное ароматическое соединение

* Намечается тонкая структура полосы.

** Полоса имеет тонкую структуру.

*** Положение максимумов колеблется в широких пределах в зависимости от типа системы; общим показателем является наличие трех максимумов

Показать весь текст

Заполнить форму текущей работой

Другие работы

Устройства дискретной обработки аналоговых сигналов

В аналого-цифровых устройствах (см. рис. 13.7, а) основную обработку осуществляет цифровое устройство, на входе которого включается АЦП, обеспечивающий цифровую форму представления исходной информации, а на выходе — ЦАП, обеспечивающий переход к аналоговой форме представления выходного сигнала. Изображенная на рис. 13.7, а структура широко используется при цифровой обработке. Степень сложности…

Реферат