Особенности радикальной полимеризации виниловых мономеров в присутствии некоторых азотсодержащих соединений как источников нитроксильных радикалов
Диссертация
В настоящее время для управления ростом полимерной цепи в условиях радикального инициирования предложено использовать широкий спектр стабильных радикалов, в частности нитроксильных. Разработаны рецептуры синтеза конкретных полимеров с относительно низкой полидисперсностью, блок-сополимеров заданного состава и т. д. Выявлены определенные достоинства и недостатки тех или иных регуляторов роста… Читать ещё >
Содержание
- СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- I. Общие закономерности контролируемого синтеза макромолекул в условиях радикального инициирования
- 1. 1. Основные направления развития исследований в области «живой» радикальной полимеризации
- 1. 2. Полимеризация виниловых мономеров в условиях обратимого ингибирования с участием стабильных нитроксильных радикалов
- 1. 3. Спиновые ловушки в контролируемом синтезе полимеров
- II. Особенности сополимеризации в режиме «живых» цепей в присутствии нитроксилов и алкоксиаминов
- II. 1. Идеальная псевдоживая сополимеризация
- 11. 2. «Затухающая» сополимеризация в режиме «живых» цепей
- 11. 3. Блок-сополимеризация как один из путей осуществления макромолекулярного дизайна
- III. Специфические особенности полимеризации
- N-винилпирролидона
Список литературы
- Szwarc М. Living polymers. // Nature (London).- 1956. — V.178. — P.1168−1169.
- Szwarc M., Levy M., Milkovich R. Polymerization initiated by elektro transfer to monomer. A new method of formation of block polymers// J. Am. Chem. Soc. -1956. -V.78. № 11.- P.2656−2657.
- Solomon D.H., Rizzardo E., Cacioli P. US Patent 4,581,429- Eur. Pat. Appl. 135 280 (Chem. Abstr. 1985, 102, 22 1335q).
- Georges M.K., Veregin R.P.N., Kazmaier P.M., Hamer G.K. Narrow molecular weight resins by a free-radical polymerization process// Macromolecules. -1993. V.26. — № 11. — P.2987−2988.
- Hawker C.J., Bosman A.W., Harth E. New polymer synthesis by nitroxide mediated living radical polymerizations// Chem. Rew.- 2001. № 101. -C.3661−3688.
- Matyjaszewski K., Xia J. Atom transfer radical polymerization // Chem.Rev. -2001.-V. 101.-P.2921−2990.
- Kamigaito M., Ando Т., Sawamoto M. Metal-Catalyzed Living Radical Polymerization// Chem. Rev. 2001. -V.101.- P.3689−3745
- Rizzardo E., Chiefari J., Mayadunne R.T.A., Moad G., Thang S.H. // Controlled/Living Radical Polymerization, Ed. Matyjaszewski K. ACS Symposium Series 768. American Chemical Society: Washington DC. — 2000. -P. 278.
- Gaynor S.G., Edelman S., Matyjaszewski, K. Synthesis of Branched and Hyperbranched Polystyrenes // Macromolecules. 1996. — V.29. — №.3 — P. 1079−1081.
- Matyjaszewski K., Gaynor S.G., Kulfan A., Podwika M. Preparation of Hyperbranched Polyacrylates by Atom Transfer Radical Polymerization. 1. Acrylic AB* Monomers in «Living» Radical Polymerizations //Macromolecules. 1997. — V.30. — №.17 — P. 5192−5194.
- Hawker C. J., Else E., Dao J, Volksen W., Russel T.P., Barclay G. G. Well-Defined Random Copolymers by a «Living» Free-Radical Polymerization Process // Macromolecules. 1996. — V.29. — № 7. P.2686−2688.
- Hawker C. J., Hedrick J.L. Accurate Control of Chain Ends by a Novel «Living» Free-Radical Polymerization Process// Macromolecules. -1995. -V.28. №.8 — P.2993−2995.
- Королев Г. В., А.П. Марченко. Радикальная полимеризация в режиме «живых» цепей // Успехи химии. 2000. — Т.69, № 5. — С. 447−475.
- Bisht, H.S. Living free-radical polymerization a review// J. Macromol. Sci.-Polymer Reviews. -2001. — V.41. — № 3. — P.139−173.
- Werrington Т.Е., Tobolsky A.V. Organic Disulfides as Initiators of Polymerization: Tetramethylthiuram Disulfide // J. Am. Chem. Soc. -1955. -V.77. № 17. — P.4510−4512.
- Otsu Т., Yoshida M. Role of initiator-transfer agent-terminator (iniferter) in radical polymerizations: Polymer design by organic disulfides as iniferters // Macromol. Chem. Rapid Comun. 1982.- №.3. — P.127−132.
- Rizzardo E., Solomon D.H. A new method for investigating the mechanism of initiation of radical polymerization // Polym. Bull. 1979. — V.l. — № 8. — P.529−534.
- Moad G., Rizzardo E, Solomon D.H. Selectivity of the reaction of free radicals with styrene // Macromolecules. 1982. — V.14. — № 3. — P.909−914.
- Смирнов. Б.Р. Обратимое ингибирование радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. 1990. — Т.32А. — № 3. — С.583−589.
- Wang J.S., Matyjaszewski К. Controlled/"Living" Radical Polymerization. Halogen Atom Transfer Radical Polymerization Promoted by a Cu (I)/Cu (II) Redox Process// Macromolecules. 1995. — V.28. — № 23. — P.7901−7910.
- Percec V., Barboiu B. «Living» Radical Polymerization of Styrene Initiated by Arenesulfonyl Chlorides and CuI(bpy)nCl // Macromolecules. 1995. — V.28. -№ 23. — P.7970−7972.
- Chong Y.K., Le T.P.T., Moad G., Rizzardo E., Thang S.H. A more versatile route to block copolymers and other polymers of complex architecture by living radical polymerization// Macromolecules. 1999. — V.32. — № 6. — P.2071−2074.
- Fukuda Т., Terauchi Т., Goto A., Ohno K., Tsujii Y., Miyomoto Т., Kobatake S., Yamada B. Mechanisms and kinetics of nitroxide-controlled free radical polymerization // Macromolecules. 1996. — Y.29. — N 20. — P. 6393−6398.
- Yoshida Е. Synthesis of a well-defined polybromstyrene by living radical polymerization with a nitroxyl radical // J. Polym. Sci. Part A. Polym.Chem. -1996. V.34. — N 14. — P. 2937−2943.
- Yashida E., Fujii T. Living radical polymerization of methylstyrenes by a stable nitroxyl radical, and stability of the aminoxy chain end // J. Polym. Sci. Part A. Polym. Chem. 1998. — V.36. -N 2. — P. 269−276.
- Veregin R.P.N., Odell P.G., Michalak L.M., Georges M.K. The pivotal role of excess nitroxideradical in living free radical polymerizations with narrow polydispersity//Macromolecules. 1996. — V.29. — № 8. — P.2746−2754.
- Veregin R.P.N., Georges M.K., Hamer G.K., Kazmaier P.M. Mechanism of living free radical polymerizations with narrow polydispersity: electron spin resonance and kinetic studies// Macromolecules. 1995. — V.28. — № 13. -P.4391−4398.
- Stenzel M., Schmidt-Naake G. High conversion study of «living» radical polymerization of styrene using DSC // Angew. Makromol. Chem. 1999. -№ 265. — P.42−46.
- Goto M., Fukuda T. Mechanism and kinetics of activation processes in a nitroxyl-mediated polymerization of styrene // Macromolecules. 1997. — V.30. — № 17. — P.5183−5186.
- Greszta D., Matyajiaszewski K. TEMPO-mediated polymerization of styrene: Rate enhancement with dicumyl peroxide // J. Polym. Sci. Part A. Polym. Chem. 1997. — V.35. — № 9. — P.1857−1861.
- He. J., Chen J., Li L., Pan J., Li C., Cao J., Tao Y., Hua F., Yang Y., McKee G.E., Brinkmann S. Rate enhancement of nitroxide-mediate living free-raical polymerization by continuous addition of initiator // Polymer. 2000. — V.41. -P.4573−4577.
- Baldovi M.V., Mohtat N., Scaiano J.C. Influence of acids on reaction rates of free radical Scavenging by TEMPO. Relevance to «living» free radical polymerizations // Macromolecules. 1996. — V.29. — № 16. — P. 5497−5499.
- Georges M.K., Veregin R.P.N., Kazmaier P.M., Hammer G.K. Saban M. Narrow polydispersity polystyrene by a free-radical polymerization process -rate enhancement // Macromolecules. 1994. — V.27. — № 24. — P. 7228−7229.
- Malmstrom E., Miller R.D., Hawker С.J. Development of a new class of rate-accelerating additives for nitroxde-mediated «living» free radical polymerization // Tetrahedron. 1997. — V.53. — № 45. — P. 15 225−15 236.
- Mayo F.R. The dimerization of styrene // J.Am.Chem. Soc. 1968. — V.90. -№ 5. — P.1289−1295.
- Goto M., Fukuda T. Effects of radical initiator on polymerization rate and polydispersity in nitroxide-controlled free radical polymerization // Macromolecules. 1997. — V.30. — № 15. — P.4272 -4247.
- Заремский М.Ю., Баранова Т. Ю., Лачинов М. Б., Голубев В. Б. О влиянии спонтанного инициирования на псевдоживую полимеризацию стирола // Вестн. Моск. Ун-та. Серия 2. Химия. 2002. — Т.43. — № 1. — С.61−63.
- Greszta D., Matyjaszewski К. Mechanism of controlled/ «living» radical polymerization of styrene in the presence of nitroxyl radicals. Kinetics and Simulations// Macromolecules. 1996. — V.29. — № 24. — P.7661−7670.
- Fisher H. The Persistent Radical Effect In «living» radical polymerization // Macromolecules. 1997. — V.30. — № 19. — P.5666−5672.
- He J., Zhang H., Chen J., Yang Y. Monte Carlo simulation of kinetics and chain length distributions in living free-radical polymerization // Macromolecules. -1997. V. 30. — № 25. — P. 8010 — 8018.
- He J., Li L., Yang Y. Effect of hydrogen transfer reaction on kinetics of nitroxide-mediated free-radical poymerization // Macromolecules. 2000. -V.33. -№ 6. — P.2286−2289.
- Keoshkerian В., Georges M.K., Quinlan M., Veregin R., Goodbrand R. Polyacrylates and polydienes to high conversion by a stable free radical polymerization process: use of reducing agents // Macromolecules. 1998. -V.31. -№.21. -P.7559−7561.
- Matyjaszewski K., Gaynor S.G., Greszta D., Mardare D., Shigemoto T. Synthesis of well defined polymers by controlled radical polymerization // Macromol. Symp. 1995. — V.98. — № 1. — P.73−89.
- Catala J. M., Bubel F., Hammouch S. 0. Living radical polymerization: kinetic results // Macromolecules. 1995. — V.28. — № 24. — P. 8441−8443.
- Benoit D., Chaplinski V., Braslau R., Hawker C.J. Development of a universal alkoxyamine for «living» free radical polymerizations // J. Amer. Chem. Soc. -1999. V.121. — №.16, — P. 3904−3920.
- Benoit D., Harth E., Fox P., Waymouth R.M., Hawker C.J. Accurate sructural control and block formation in the living polymerization of 1,3-dienes by nitroxide-mediated procedures // Macromolecules. 2000. — V.33. — № 2. -P.363−370.
- Moad G., Rizzardo E. Alkoxyamine-initiated living radical polymerization. Factors affecting alkoxyamine homolysis rates// Macromolecules. 1995. -V.28. — № 26. — P.8722−8728.
- Hawker C. J., Barclay G. G., Orellana A., Dao J., Devonport W. Initiating systems for nitroxide-mediated «living» free radical polymerizations: synthesis and evaluation //Macromolecules. 1996. — V.29. — № 16. — P.5245−5254.
- Hawker С. J., Barclay G. G., Dao J. Radical crossover in nitroxide mediated «living» free radical polymerizations // J. Amer. Chem. Soc. 1996. — V.118. -№ 46. -P.l 1467−11 471.
- Wang D., Wu. Z. Facile synthesis of new unmolecular initiators for living radical polymerizations // Macromolecules. 1998. -V.31. — № 19. — P.6727−6729.
- Bergbreiter D. E., Walchuk B. Meisenheimer rearrangement of allyl N-oxides as a route to initiators for nitroxide-mediated «living» free radical polymerizations //Macromolecules. 1998. -V.31. — № 18. — P.6380−6382.
- Matyjaszewski K., Woodworth B.E., Zhang X., Gaynor S. G., Metzner Z. Simple an efficient synthesis of various alkoxyamines for stable free radical polymerization //Macromolecules. 1998. — V.31. — № 17. — P.5955−5957.
- Королев Г. В., Бакова Г. М., Березин М. П. Кинетический анализ процесса образования алкоксиаминов, применительно к проблеме «живой» радикальной полимериазции // Высокомолек. соед. 2001. — Т.43А. — № 3. -С.405−411.
- Fukuda Т., Terauchi Т. Mechanism of «living» radical polymerization mediated by stable nitroxyl radicals // Chem. Lett. 1996. — № 4. — P.293−294.
- Greszta D., Matyjaszewski K. Comments on the paper «Living radical polymerization: kinetic results» (Catala J. M., Bubel F., Oulad Hammouch S. Macromolecules. 1995. 28. 8441) // Macromolecules. 1996. — V.29. — № 15. -P.5239−5240.
- Le Mercier С., Lutz J.-F., Marque S., Le Moigne F., Tordo P., Lacroix-Desmazes P., Boutevin В., Couturier J.-L., Guerret O., Martschke R, Sobek J.,
- Fukuda Т., Goto A. Kinetics of living radical polymerization// Controlled/living radical polymerization. Matyjiaszewski K. Ed. ACS Symposium Series 768. -American Chemical Society. Washington DC. 2000. — Chapter 2.- P. 27−38.
- Studer A., Harms K., Knoop Ch., Muller Ch., Schulte T. New sterically hindered nitroxides for the living free radical polymerization: X-ray Structure of an a-H-bearing nitroxide // Macromolecules. 2004. — V.37. — № 1. — P.27−34.
- Marque S., LeMercier C., Tordo P., Fischer H. Factors influencing the C-O-bond homolysis of trialkylhydroxylamines // Macromolecules. 2000. — V.33. -№ 12. — P.4403−4410.
- Гршпин Д.Ф., Семенычева JI.JI., Колякина E.B. Контролируемая радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии С-фенил-N-трет.-бутилнитрона// Доклады академии наук. 1998.- Т. 362.- № 5.- С.634−638.
- Grishin D.F., Semyonycheva L.L., Kolyakina E.V. 2-Methyl-2-nitrosopropane a new type of regulators of the polymer chain growth // Mendeleev communications. — 1999. — № 6. — P.250−252.
- Колякина E.B., Семенычева JI.JI., Гришин Д. Ф. Влияние добавок С-фенил-!Ч-трет.бутилнитрона на процесс радикальной полимеризации бутилакрилата и бутилметакрилата // Высокомолек. соед. 2001. — Т.43А. -№ 12. — С.2092−2096.
- Семенычева JI.Л., Колякина Е. В., Павловская М. В., Гришин Д. Ф. «Псевдоживая» радикальная полимеризация стирола в присутствии полимерных нитроксильных радикалов // Вестник Нижегородского университета, Серия «Химия». 2001. — Вып. 3. — С.46−52.
- Гришин Д.Ф., Семенычева Л. Л., Павловская М. В., Соколов К. В. Особенности радикальной полимеризации винилхлорида в присутствии нитроксильных радикалов // Жур. прикл. химии. 2001. — Т.74. — № 9. -С.1546−1550.
- Зубарев В.Е. Метод спиновых ловушек М.: МГУ, 1984, — 188 с.
- Zink М.О., Kramer A., Nesvadba P. New alkoxyamines from the addition of free radicals to nitrones or nitroso compounds as initiators for living free radical polymerization // Macromolecules. 2000. — V.33. — № 21. — P.8106−8108.
- Catala J.-M., Jousset S., Lamps J.-P. Living/controlled radical polymerization of styrene mediated by nitroso compound: kinetic and ESR studies // Macromolecules. 2001. — V.34. — № 25. -P. 8654−8656.
- Detrembleur C., Sciannamea V., Koulic C., Class M., Hoebeke M., Jerome R. ontrolled nitroxide-mediated radical polymerization of styrene, styrene/acrylonitrile mixtures and dienes using a nitrone // Macromolecules. -2002. V.35. — № 19. — P.7214−7233.
- Zaremski M. Yu., Lyakhov A.A., Garina E.S., Lachinov M. В., Golubev V. B // Absts. XVI Mendeleev Congress on General and Appl.Chem. S.- Pb. — 1998. -V.2. — P.485
- Zaremski M. Yu., Plutalova A.V., Lachinov M. В., Golubev V.B. A concept for quasiliving nitroxide-mediated radical copolymerization// Macromolecules. -2000. V.33. — № 12. — P.4365−4372.
- Schmidt-Naake G., Stenzel M. Studium der lebenden radikalischen Polymerization mit Differential Scanning Kalorimetrie (DSC)// Angew. Macromol. Chem. 1998. -V.254. -P.55−60.
- Devonport W., Michalak L., Malmstrom E., Mate M., Kurdi В., Hawker C. J., Barclay G.G., Sinta R. Living" free radical polymerization in the absence of initiators: Controlled autopolymerization // Macromolecules. 1997. — V.30. -№ 7. — P.1929−1934.
- Chong B.Y.K., Ercole F., Moad G., Rizzardo E., Thang S.H., Anderson A.G. Imidazolidinone nitroxide-mediated polymerization// Macromolecules. 1999. -V.32. — № 21. — P.6895−6903.
- Zaremski M. Yu., Plutalova A.V., Garina E.S., Lachinov M. В., Golubev V.B. On the Mechanism and Kinetics of TEMPO-mediated radical copolymerization//Macromolecules. -1999. V.32. — № 19. — P.6359−6362.
- Benoit D., Hawker C.J., Huang E.E., Lin Z., Russel T.P. One-Step Formation of Functionalized Block Copolymers // Macromolecules. 2000. V.33.-№ 5.-P. 1505−1507.
- Li I.Q., Howell B.A., Koster R.A., Priddy D.B. Mono- and Dinitroxide Styrene Polymerization Initiators // Macromolecules. 1996. — V.29. — № 26. -P.8554−8555.
- Georges M.K., Hamer G.K., Listigovers N.A. Block Copolymer Synthesis by a Nitroxide-Mediated Living Free Radical Polymerization Process // Macromolecules. 1998. — V.31. — №.25. — P.9087−9089.
- Kobatake S., Harwood H.J., Quirk R.P., Priddy D.B. Synthesis of Nitroxy-Functionalized Polybutadiene by Anionic Polymerization Using a Nitroxy-Functionalized Terminator // Macomolecules. 1997. — V.30. — № 14. — P.4238−4240.
- Kobatake S., Harwood H.J., Quirk R. P, Priddy D.B. Block Copolymer Synthesis by Styrene Polymerization Initiated with Nitroxy-Functionalized Polybutadiene //Macomolecules. 1998. — V.31. — № 11. — P.3735−3739.
- Kobatake S., Harwood H.J., Quirk R.P., Priddy D.B. Synthesis of Nitroxide-Functionalized Polybutadiene Using Halogen-Containing Benzyloxyamine as Terminators for Anionic Polymerization // Macomolecules. 1999. — V.32. -№ 1. — P.10−13.
- Bosman A.W., Frechet J.M., Hawker С J. // Polym. Mater. Sci. Eng. 2001 V.84.- Р.376/
- Li I.Q., Howell B.A., Dinnen M.T., Kastl P.E., Lyons J.W., Meuneier D.M., Smith P.B., Priddy D.B. Block Copolymer Preparation Using Sequential Normal/Living Radical Polymerization Techniques // Macromolecules. 1997. V.30. — № 18. — P.5195−5199.
- Hawker C.J., Hedrick J.L., Malmstrom E.E., Trollsas M., Mecerreys D., Dubois Ph., Jerome R. Dual Living Free Radical and Ring Opening Polymerizations from a Double-Headed Initiator // Macromolecules. 1998. V.31. — № 2. — P.213−219.
- Breitenbach J. W., Schmidt A. Polymerization of 1-vinylpyrrolidone // Monatsh. 1952. — V.83. — P.833−834.
- Шостаковский М.Ф., Сидельковская Ф. П., Зеленская М. Г. Исследование в области лактонов и лактамов. Сообщение 9. Синтез виниллактамов и их некоторые свойства // Изв. АН. СССР, ОХН. 1957. -№ 7.-С. 1457−1464.
- Reppe W. Polyvinylpyrrolidon. Weinheim: Verlag Chem., 1954. — 74p.
- Карапутадзе T.M., Шумский В. И., Скурлатов Ю. И., Кирш Ю. Э. Радикальная полимеризация N-винилпирролидона в различных растворителях // Высокомолек. соед. 1982. — № 4.- С.306−313.
- Энглинская JI.B., Шелухина Г. Д., Летунова А. Б. и др. Изучение влияния рН на процесс полимеризации N-винилпирролидона в водном растворе //Хим. фармацевт, журн. — 1982. — № 4. — С.74−78 .
- Сидельковская Ф.П. Химия N-винилпирролидона и его полимеров. -М.: Наука, 1970. 150 с.
- Кирш Ю.Э. N-виниламиды: синтез, физико-химические свойства и особенности радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. 1993.-Т.35Б. — № 2. — С.98−114 .
- Breitenbach J. W., Schmidt A. The polymerization of N-vinylpyrrolidone in solution // Monatsh. 1952. — V.83. — P. 1288 -1290.
- Лосев И.П., Тростянская Е. Б. Химия синтетических полимеров. М.: Госхимиздат, 1966. — 392 с.
- Шостаковский М.Ф., Сидельковская Ф. П., Колодкин Ф. Л. Сульфиды, содержащие лактамные кольца // Журн. общ. химии. Т.ЗО. — № 12. -С.4108−4109.
- Шостаковский М.Ф., Сидельковская Ф. П., Колодкин Ф. Л. Синтез N-аллиллактамов и их полимеризация // Высокомолек. соед. 1966. — Т.8. -№ 2. — С.247−250.
- Grosser F. US Pat. 2,938,017. (Chem. Abstr. 1960, V.54, 19, P.20335f).
- Кирш Ю.Э. Поли-Ы-винилпирролидон и другие поли-Ы-виниламиды. -М.: Наука, 1998.-252 с.
- Кабанов В.А., Голубев В. Б. со-Полимеризация N-винилпирролидона как цепная реакция с вырождением механохимическим разветвлением кинетических цепей // Высокомолек. соед. 2005, -Т.47А. — № 11. — С.1932−1941.
- Biicher V. Kouidon. Polyvinylpyrrolidone for the pharmaceutical industry. -BASF. Ludwigshafen, 1993.- 187 p.
- Hoffman E., Herrle K. US Patent 3,933,766 Опубл 1976.
- Кобяков В.В., Овсепян A.M., Панов В. П. Исследование гидратации N-винилпирролидона методом ИК-спектроскопии // Высокомолек. соед. -1981. Т.ЗЗА. — № 1. — С.150−159.
- Пашкин И.И., Кирш Ю. Э., Зубов В. П. и др. Синтез термоосаждаемых водорастворимых сополимеров на основе N-винилкапролактама и физико-химичесие свойства их водных растворов. // Высокомолек. соед. 1993. -Т.35А. — № 5. — С.481−484.
- Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Изд-во иностр.лит., 1963. — 590 с.
- Оудиан Дж. Основы химии полимеров. М.: Мир, 1974. — 614с.
- Шостаковский М.Ф., Хомутов A.M., Сидельковская Ф. П. Сополимеризация винилпирролидона с метилметакрилатом и акрилонитроилом// Изв. АН СССР, ОХН. 1961. — С.222−2225.
- Bork J.F., Coleman L.E. Nitrogen Containing monomers. II. Reactivity ratios of N-vinyloxazolidone and N-vinylpyrrplidone with vinyl monomers // J. Polymer. Sci. — V.43. — № 4. -P.413−421.
- Hart R. Copolymerization behavior of N-vinylcarbazole and other N-vinyl monomers // Macromolek. Chem. 1961.- V.47. — P.143−153.
- Ушаков C.H. Синтетические полимеры лекарственного назначения. JT.: Медгиз, 1962. -с.
- Гришин Д.Ф., Захарова Т. В. Особенности гомо- и сополимеризации N-винилпирролидона на бинарном элементоорганическом инициаторе триизобутилбор пероксид // Высокомолек. соед. — 1992. — Т.34Б. — № 7. -С. 18−22.
- Кудышкин В.О., Абдурахманова Т. Р., Рубан И. Н., Воропаева Н. Л., Рашидова С. Ш. Синтез поливинилпирролидона в условиях вторичного ингибирования // Журн. прикл. химии. 2002. — Т.75. — № 6. — С. 1049−1050.
- Bindu R., Devasia R., Mougin N., Gnanou Y. Controlled radical polymerization of N-vinylpyrrolidone by RAFT process // Abstr. World polymer congress «Macro 2004» Paris. — 2004. — P. 192.
- Черникова E.B., Охлопков A.A., Леонова E.A., Голубев В. Б. Контролируемый синтез олиго- и поли-№-винилпирролидона методом RAFT-полимеризации // Тез. докл. III. Всероссийской Каргинской конф. «Полимеры 2004». — М., 2004. -Т.1, — С. 159.
- Fukuda Т., Goto A., Ohno К. Mechanisms and kinetics of living radical polymerization //Macromol. Rapid Commun. 2000. — V.21. — P. 151−165.
- Павловская M.B. Синтез полимеров в присутствии нитроксильных радикалов, образующихся непосредственно в полимеризационной системе. Дис.. канд. хим.наук. Нижний Новгород: Нижегородский гос. ун-т, 2003. 149 с.
- Kelen Т., Tudos F. Analysis of the linear methods for determining copolymerization reactivity ratios. IV. A comprehensive and critical reexamination of carbocationic copolymerization data // J. Polym. Sci. 1977.-V.15.-P. 3047−3074.
- Лосев И.П., Тростянская Е. Б. Химия синтетических полимеров. М.: Госхимиздат, 1966. -392 с.
- Гладышев Г. П., Попов В. А. // Радикальная полимеризация при глубоких степенях превращения. -М.: Наука, 1974. -244 с.
- Inamoto N., Simamura О. Reactions of nitro compaunds with 1-cyano-l-methylethyl radicals produced by the decomposition of a, a'-azobisisobutironitrile // J. Org. Chem. -1958. V.23. -.№ 3. — P.408−410.
- Заремский М.Ю., Орлова А. П., Гарина E.C., Оленин А. В., Лачинов М. Б., Голубев В.Бю Псевдоживая радикальная полимеризация с участием макромолекулярных нитроксилов на основе нитронов // Высокомолек. соед. 2003. — Т.45А. — № 6. — С.871−882.
- Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: Иностр. лит. 1958. — 520
- Энциклопедия полимеров. М.: Сов. Энциклопедия, 1972. Т. 1. — 1224 с
- Синтезы органических препаратов / Под ред. Казанского Б. А. М.: Иностр. лит., 1953. — Т.4. — С.245.
- Макарова Л.Г., Несмеянов А. Н. Методы элементоорганической химии. Ртуть, — М.: Наука, 1965. С. 69.
- Smith L.J., Taylor F.L. Reactions between organomercury compounds and nitrosyl compounds // J.Am.Chem.Soc.-1935.- V.57.- № 8, — P.2461−2463.
- Синтезы органических препаратов / Под ред. Казанского Б.А.- М.: Иностр. лит., 1949. Т.2. — С.205.
- Kornblum N., Clutter R.J., Jones W.J. The synthesis of tertiary nitroparaffms // J. Am. Chem. Soc. 1956. — V.78. -№ 16, — P.4003−4004.
- Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии. 4.2. М.: Иностр. лит., 1950. — С. 122−123.
- Emmons W.D. The preparations and properties of oxaziranes // J. Am. Chem. Soc. 1957. — V.79. — № 21. — P.5739−5754.
- Потехин А.А. Свойства органических соединений. Справочник. Л.: Химия, 1984.-520с.
- Рабинович В.А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. М. -Л.: «Химия», 1976. — 392с.
- Емельянов Д. Н, Панова Г. Д., Рябов А. В. Практикум по методам исследования высокомолекулярных соединений. Горький: Издательство ГГУ, 1963.- 89 с.
- Арулин В. И., Ефимов Л. И. Термографический метод исследования кинетики полимеризации в условиях, близких к изотермическим// Труды по химии и химической технологии ГГУ. Горький: Изд-во ГГУ, 1970. вып.2. — С.74−77.
- Методы анализа акрилатов и метакрилатов/ Под ред. Морозова Л. А. -М.: Химия, 1972. -С.211−215.
- Керрингтон А., Мак-Лечлан Э. Магнитный резонанс и его применение в химии.- М.: Мир, 1970.- 447 с.
- Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений.- М.: Мир. 1965. — 216 с.
- Казицына Jl.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М.: МГУ, 1979. — 240 с.
- Рафиков С.Р., Павлов С. А., Твердохлебова И. И. Методы определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений.- М.: Химия. 1963. 357 с.
- Беленький Б.Г., Виленчик Л. З. Хроматография полимеров. М.: Химия, 1978. — 344 с.
- Maron S.H. Determination of intrinsic viscosity from one-point measurements // J. Appl. Polymer Sci. 1961. — V.5. — № 15. — P.282−284.
- Шатенштейн А.И., Вырский Ю. П., Правикова H.A., Алиханов П. П., Жданова К. И., Изюмников А. Л. Практическое руководство по определению молекулярных весов и молекулярно-весового распределения полимеров. М., Л.: Химия, 1964. — 188 с.